Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Перегруппировка Чапмена при синтезе ароматических N-фенилзамещенных полиамидов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Найдено, что в эфире реакция протекает быстрее для более гибких полимеров, а для жестких в расплаве. Выявлено, что величина молекулярной массы исходного полиимидата не оказывает влияния на процесс перегруппировки. Целью настоящей работы является разработка нового метода получения ароматических Ы-фенилзамещенных полиамидов, обладающих высокой стойкостью к термоокислительной деструкции… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИАМИДОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Нетрадиционные поликонденсационные методы получение ароматических полиамидов
      • 1. 1. 1. Метод уходящих групп
        • 1. 1. 1. 1. Метод активированных диэфиров
        • 1. 1. 1. 2. Метод активированных диамидов
      • 1. 1. 2. Силилированая поликонденсация
      • 1. 1. 3. Прямая поликонденсация
      • 1. 1. 4. Карбонилизационная поликонденсация
    • 1. 2. Применение ароматических полиамидов
    • 1. 3. Получение Н-фенилзамещенных ароматических полиамидов
    • 1. 4. Перегруппировки в химии полимеров
    • 1. 5. Перегруппировка Чапмена
  • 2. ПОЛУЧЕНИЕ Ы-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИАМИДОВ ПЕРЕГРУППИРОВКОЙ ПОЛИИМИДАТОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Исследование реакции, моделирующей процесс полимерообразования
    • 2. 2. Синтез имидоилхлоридов
    • 2. 3. Синтез полиимидатов
      • 2. 3. 1. Термические и термомеханические свойства полиимидатов
      • 2. 3. 2. Физико-механические свойства пленок полиимидатов
    • 2. 4. Перегруппировка полиимидатов в И-фенилзамещенные ароматические полиамиды
      • 2. 4. 1. Термическая перегруппировка
      • 2. 4. 2. Перегруппировка в растворе
      • 2. 4. 3. Механизм перегруппировки полиимидатов
      • 2. 4. 4. Сравнение способности полиимидатов к перегруппировке
      • 2. 4. 5. Термические и термомеханические свойства полиамидов
      • 2. 4. 6. Физико-механические свойства пленок полиамидов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Очистка исходных веществ
    • 3. 2. Очистка растворителей
    • 3. 3. Синтез промежуточных соединений
    • 3. 4. Синтез модельных соединений
    • 3. 5. Синтез мономеров
    • 3. 6. Синтез полимеров
    • 3. 7. Методы исследования синтезированных соединений и полимеров
  • ВЫВОДЫ

Перегруппировка Чапмена при синтезе ароматических N-фенилзамещенных полиамидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Востребованность полимеров в промышленности в первую очередь определяется способностью к переработке, дешевизной и технико-эксплуатационными показателями его материалов [1]. Материалы на основе ароматических полиамидов (АПА) обладают одними из лучших характеристик, но их переработка значительно затруднена из-за образования межмолекулярных водородных связей, что усложняет технологический процесс, значительно увеличивает температуру размягчения и ухудшает растворимость полимеров, а подвижность атома водорода амидной связи снижает стойкость к термоокислительной деструкции [2, 3]. Очевидное решение — это замещение атома водорода амидной связи на фрагмент, способный улучшить технологические и эксплуатационные характеристики полимера. Замена на ароматический радикал, т. е. получение ароматических М-фенилзамещенных полиамидов (1Я-ФАПА) является наиболее сбалансированным подходом, позволяющим, с одной стороны, значительно увеличить растворимость и температуру эксплуатации и с другой, уменьшить теплостойкость, что значительно облегчает и расширяет арсенал допустимых технологических операций для переработки полимера в изделия.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ БИП СО РАН по теме «Синтез и исследование азотсодержащих циклолинейных и пространственных полимеров», № государственной регистрации 01.86.0092- в рамках Федеральной целевой программы «Интеграция» (№ контракта 3177/2255 от 26 сентября 2003 г.) — Молодежного гранта Министерства образования Республики БурятияФонда содействия отечественной наукеФедеральной целевой научно-технической программы (№ контракта 02.444.11.7123 от 26 октября 2005 г.).

Целью настоящей работы является разработка нового метода получения ароматических Ы-фенилзамещенных полиамидов, обладающих высокой стойкостью к термоокислительной деструкции и способностью к переработке.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• Разработать метод синтеза полиимидатов (ПИД);

• Систематически исследовать влияние природы полиимидата и способов осуществления реакции на процесс перегруппировки. Научная новизна работы:

• Впервые ароматические К-фенилзамещенные полиамиды получены в результате трансформации предварительно полученных полиимидатов по механизму перегруппировки Чапмена. Изучены закономерности перегруппировки в расплаве и в растворе высококипящих растворителей;

• Осуществлен синтез разнообразных по строению полиимидатов;

• Продемонстрировано, что новый способ получения полиамидов может успешно служить альтернативой традиционным методам. Практическая значимость работы:

• Предложен новый способ получения технологичных при переработке ароматических Ы-фенилзамещенных полиамидов. Синтезированные полимеры обладают высокой термостойкостью и низкой теплостойкостью и представляют интерес для создания термостойких полимерных материалов с повышенной прочностью.

• Способность образовывать пленочные материалы с высокими физико-механическими характеристиками предопределяет возможность использования полученных полиамидов в качестве мембран и лаков.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на научной конференции преподавателей, научных работников и аспирантов ВСГТУ (Улан-Удэ, 2003), Международной юбилейной научно-методической конференции «III Кирпичниковские чтения» (Казань, 2003), XIII и XV Российской научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2003, 2005), XLII Международной научной студенческой конференции «Студент и научно технический прогресс» (Новосибирск, 2004), III Всероссийской школе-семинаре молодых ученых «Проблемы устойчивого развития региона» (Улан-Удэ, 2004), Региональной конференции «Инновационный потенциал региона» (Улан-Удэ, 2005), Всероссийской конференции «Полимеры в XXI веке» (Улан-Удэ, 2005), Международном форуме молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2005).

ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый метод синтеза ароматических N-фенилзамещенных полиамидов, перегруппировкой полиимидатов по механизму Чапмена.

2. Реакцией поликонденсацией бис-фенолов с имидоилхлоридами получены полиимидаты. Установлено, что наибольшие молекулярные массы полимеров достигаются при продолжительности 17−19 часов, температуре 170−180 °С, концентрации мономеров 0,6−0,7 моль/л при небольшом избытке имидоилхлорида.

3. Установлено, что перегруппировка полиимидатов в высокоэластичном состоянии и в дифениловом эфире протекает с более высокой степенью превращения, чем в пленке и в нитробензоле.

4. Найдено, что в эфире реакция протекает быстрее для более гибких полимеров, а для жестких в расплаве. Выявлено, что величина молекулярной массы исходного полиимидата не оказывает влияния на процесс перегруппировки.

5. Показано, что в результате перегруппировки растворимость полимеров практически не изменяется, теплостойкость уменьшается незначительно, а термостойкость полиамидов существенно превосходит исходные полиимидаты. На основе полученных полиамидов получены гибкие и прочные пленочные материалы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984. — 1045с.
  2. В.В., Герасимов В. Д., Савинов В. М., Беляков В. К. Термостойкие ароматические полиамиды. М.: Химия, — 1975. — 256с.
  3. В.В., Фрунзе Т. М. Синтетические гетероцепные полиамиды. М.: Наука 1969.-523с.
  4. П.У. Поликонденсационные методы синтеза полимеров. Л.: Химия, 1970.-478с.
  5. Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1979.-264с.
  6. Higashi F., Nakajima К Termotropic polyamides and copolyamides from aromatic diamines and m-aminobenzoic acid // J. Polym. Sei. 2003. — V. 41. -P. 747−752.
  7. Ramp F.L. Polyamides via the Ritter reaction // J. Polym. Sei. 1995. — V. 33. -P. 1877−1881.
  8. Iwakura Y., Toda F., Torii Y. Polyamides prepared from 2-izopropilen-4-alkil-3-oxazolinona-5 and diamines // J. Polym. Sei. 1997. — V.35. — P. 17−24.
  9. Я.С., Лозинская Е. И., Шаплов A.C. Ионные жидкости новые перспективные среды для органического синтеза и синтеза полимеров // Высокомолек. соед. С. — 2001. — Т. 43. — № 12. — С. 2350−2368.
  10. Пат. Япония № 1−252 617. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1989.- 18С641П.
  11. Пат. Япония № 1−306 417. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1989. 22С616П.
  12. C.B., Васнев В. А., Выгодский Я. С. Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие // Успехи химии. -1996. Т.65. — № 3. — С.266−295.
  13. C.B. Васнев В. А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000. — 371с.
  14. В.А., Русанов А. Л., Кештов М. Л., Овечкин М. К. Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. М.: ВИНИТИ, 1987. Т.23. — С. 3−45.
  15. Р.Д. Синтез гетероцепных полимеров с использованием химически активированных мономеров («активированная поликонденсация») // Высокомолек. соед. А. 1989. — Т. 31. — № 8. — С. 1555−1571.
  16. Р.Д., Харадзе Д. П., Авалишвили Л. М., Заалишвили М. М. Синтез полиамидов с использованием бис-Ы-оксисукцинимидных эфиров дикарбоновых кислот // Высокомолек. соед. А. — 1984. — Т. 26. — № 7. -С.1489−1494.
  17. А.Н. Начало органической химии. Т.2. — М.: Химия, — 1974. -587с.
  18. Ogata N., Sanui К., Iijima К. Synthesis of polyamides through active diesters // J. Polym. Sci. A. 1973. — V. l 1. — № 5. — P. l095−1105.
  19. Weisskopf K., Meyerhoff G. Synthesis of polyamides with application of the activated ethers // Europ. Polymer. J. 1985. — V.21. — № 10. — P.859−868.
  20. .А., Любченко Н. П. Синтез полиамидов на основе активированных диэфиров пиридинкарбоновых кислот // Высокомолек. соед. А. — 1982. — Т. 24. — № 7. — С. 1474−1479.
  21. Пат. Япония № 58−45 453. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1984. -24С485П.
  22. Katsarava R.D., Kharadze D.P., Bendiashvili T.M., Urman Ya G., Slonim I. Ya., Alekseeva S.G., Cefelin P., Janout V. New leaving groups of complex ethers in the activated polycondensation // Acta Polymerica. 1988. — B.39. -№ 9. — P. 523−548.
  23. H.M. Дис.. д-ра хим. Наук. Киев: ИОХ АН УССР, 1984. 464 с.
  24. Р.Д., Харадзе Д. П., Авалишвили JI.M., Картвелишвили Т. М. Об одной побочной реакции в «Активированной поликонденсации» // Высокомолек. соед. А. — 1986. — Т. 28. — № 6. — С.433−438.
  25. Н.М., Литвиненко Л. М., Садовский Ю. С., Пискунов Ж. П., Попов А. Ф. Влияние структуры аминов на скорость реакций аминолиза производных фенилацетата в различных средах // Журн. орган, химии. -1980.-Т. 16.-№ 7.-С. 1469−1476.
  26. Р.Д., Кунчулия Д. П., Авалишвили Л. М. Новые активированные диэфиры и полиамиды на их основе // Высокомолек. соед. Б. — 1979. — Т. 21. — № 9. — С.643−649.
  27. Li С., Liu Р., Ни P. Synthesis of polyamides from active 0,0'-diacyl derivatives of N-hydroxy compounds and diamines under mild conditions // J. Polym. Sci. A. 1989. — V.27. — P.2091−2098.
  28. Ueda M., Sato A., Imai Y. Synthesis of aromatic polyamides by 1-hydroxybenzotriazole catalyzed polycondensation of active aromatic diesters with aromatic diamines // J. Polym. Sci. A. — 1979. — V. 17. — № 3. — P.783−787.
  29. Mitsure U., Yoshi I. Synthesis of polyamides from active 1-benzotriazolyl -diesters and diamines under mild conditions //J. Polym. Sci. A. 1986. — V.24. -P. 2665−2673.
  30. Пат. Япония № 54−43 297. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1996. 6С456П.
  31. Ueda M., Sato A., Imai Y. Synthesis of polyamides from active 2-benzotriazolyl diesters and diamines under mild conditions // J. Polym. Sci. A. — 1978. — V.16. — № 2. — P.475−482.
  32. H.A. // Ber. 1957. — b.90. — № 7. — 1326.
  33. Пат. Япония № 23−28 868. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим.1990. -4С103П.
  34. Пат. Япония № 23−19 712. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим.1991. 16С334П.
  35. Г. С., Шрайбер В. М. Новые активированные диамиды для макромолекулярного синтеза. Синтез, реакционная способность // Докл. АН СССР. 1994. Т. 235. — № 3. — С. 627−664.
  36. В.В., Данилевская Л. Б., Волкова Т. В. Синтез полиамидов реакцией М, М'-ацил-бис-лактамов с диаминами // Высокомолек. соед. — А. 1995. — Т.37. — № 7. — С. 1409−1414.
  37. M., Аоуаша S., Imai Y. Synthesis of polyamides from active diamides // Macromolek. Chem. -1996. B.196. — № 12. — P.2807−2816.
  38. Ogata N., Sanui K., Nohmi T. Synthesis of polyamides from succinimide derivatives // J. Polym. Sci. A. 1989. — V.27. — № 6. — P. 1327−1332.
  39. Ueda M., Mochizuki A. Synthesis of polyamides from active N, N'-diacylbis l, 2-benzisohtiazol-3(2H)-one.s and 4,4'oxydianiline under mild conditions // J. Polymer. Sci. A. 1985. — V.23. — № 7. — P. 1973−1981.
  40. A.JI. Процессы поликондесации и полиприсоединения с использованием силилированных мономеров // Успехи химии. 1990. — Т. 59.-С. 1492−1521.
  41. А.Е. // Silylatation of organic compounds. Rockford. Illinois: Prierce Chem. Сотр. 1968. — P.487.
  42. М.Ф., Иоффе C.JI., Тартаковский В. А. Методы получения и свойства силилированных органических соединений // Успехи химии. -1975.-Т. 44.-С. 1620−1647.
  43. Klebe J.F. Reactions silylatent connections // Adv. Org. Chem. 1972. — V.8. -P.97−122.
  44. Oishi Y., Kakimoto M. A, Imai Y. Synthesis of polyamides by polycondensation silylatent diamines and dicarboxylic acids chlorides // Makromol. 1987. -V.20. -P.703−721.
  45. Ю.А., Выгодский Я. С., Пушкин A.C. Способ получение ароматических полиамидов. А.С. 412 212 СССР // Б.И. 1974. — № 3.
  46. Р.Д., Выгодский Я. С. Силирование в химии полимеров // Успехи химии. 1992. — Т. 61. — С. 1142−1151.
  47. Oishi Y., Kakimoto М. А, Imai Y. Synthesis of aromatic polyamides by silylatent polycondensation // Makromol. 1988. — V.21. — P.547−563.
  48. C.M., Миронов H.B., Давидович Ю. А. О реакционной способности триметилсилильных производных аминокислот в аминолизе активированных эфиров // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 8. -С.1789−1798.
  49. Oishi Y., Harada S., Kakimoto M., Imai Y. Synthesis and characterization of new polyamides based trimetilsilylatent tetrafluorine-meta-phenilendiamines with aromatic dicarboxylic acids chloride // Polym. Prepr. Japan. 1987. — V. 36.-P. 313−320.
  50. Oishi Y., Harada S., Kakimoto M., Imai Y. Synthesis and properties of polyamides based silylatent diamines with tetrafluorineizophtaloilchloride // LII Chem. Soc. Japan. Annual Meeting Prepr. 1986. — P. 25−31.
  51. Katsarava R.D., Kharadze D.P., Japaridze N.Sh., Omiadze T.N., Avalishvili L.M., Zaalishvili M.M. Preparation of functional aromatic polyamides // Makromolek. Chem. 1985. — B.186. — № 5. — P.939−945.
  52. Imai Y. Rigid-rod polyamides from 4,4'-diaminodipheniloxygen and diphenilizophtalat// Polym. Sci. Contemporary Themes. New Dehle: Tata McGraw Hill Publ. Co Ltd., 1987. — V.l. — P.3−8.
  53. В.П., Миронова H.B., Миронов В. Ф. Синтез N- и О-силилзамещенных аминобензойных кислот и их термические превращения // Журн. Общ. Химии. 1978. — Т.48. — № 11. — С.2541−2548.
  54. В.П., Миронова Н. В., Миронов В. Ф. Силилпроизводные аминобензойных кислот в реакции с фосгеном. Синтез силиловых эфиров изоцианатбензойных кислот // Журн. Общ. Химии. 1979. — Т.49. — № 4. -С.784−798.
  55. Takanashi Y., Tuima M., Inagawa К Preparation thin films vacuum polycondensation with application silylatent monomers // LIV Chem. Soc. Japan. Annual Meeting Prepr. 1987. — P. 1549−1557.
  56. Takanashi Y., Tuima M., Inagawa K., Itoh A. Preparation poly-para-phenilenterephtalamides by vacuum polycondensation // Shinku. 1985. — V. 28.-P. 1549−1555.
  57. C.B., Давидович Ю. А., Андреев C.M. Способ получение ароматических полиамидов. А.С. 449 082 СССР // Б.И. 1974. — № 41.
  58. Kaneda T., Ishikawa S., Dainan H. Preparetion and characterization of polyamides bases on 3,8-diaminophenantridinone and terephtalic chloride // Makromol. Chem. 1981.-B. 183.-P. 417−425.
  59. Krichldorf H.R., Bier G. Synthesis of aromatic polyamides at presence SiCU // Polymer. J. 1984. — V. 16. — P. 1151 -1158.
  60. Ogata N., Tanaka H. Synthesis of polyamides by polycondensation diacides and diamines in the presence of condensating agent // J. Polym. Sci. A. — 1971. -№ 2. — P.672−676.
  61. Ogata N., Tanaka H. Direct polycondensation of aromatic polyamides // Ibid. -1972. V3. — P.365−374.
  62. Mitin Yu., Glinskaya O.V. Use of connections of phosphorus for synthesis peptides // Tetrahedron Lett. 1969. — P. 5267−5274.
  63. Ogata N., Tanaka H. Synthesis of aromatic polyamides with triphenilphosphite as an activating agent // Ibid. 1974. — V6. — P.461−467.
  64. Ogata N., Sanui K., Harada M. Synthesis of polyamides by direct polycondensation with polyphosphate as new activating agent // J. Polym. Sci. -A. 1979. -V. 17. — № 7. -P.2401−2407.
  65. Appel R., Willms L. Reactions polycondensation in the presence of triphenilphosphines // Chem. Ber. 1979. — V. 112. — P. 1057−1068.
  66. Yuasuda S., Wu G.-C., Tanaka H. Synthesis of polyamides by phosphorylation reaction with piriden // J. Polym. Sci. A. — 1983. — V.21. — P.2609−2614.
  67. Ogata N., Sanui K. Synthesis of aromatic polyamides by direct polycondensation in piridin and at presence organic polyhalogenides // J. Polymer. 1989. — V.21. — P.569−574.
  68. Wu G., Tataka H., Yasuda S. Synthesis of aromatic polyamides by direct polycondensation with use triphenilphosphine, piridin and aliphatic halogenides //J. Polymer. 1992. — V.7. -P.571−575.
  69. Yamazaki N., Higashi F. New condensing systems for reception of polyamides // Tetrahedron Lett. 1972. — P. 415−421.
  70. Yamazaki N., Higashi F Polycondensation para-aminobenzoic acid at presence of new condensing systems // Ibid. 1972. — P. 5047−5059.
  71. Yamazaki N., Niwano M., Kawabata J. New activating agent for polycondensation // Tetrahedron Lett. 1975. — V. 31. — P. 665−680.
  72. Пат. Япония № 57−136 668. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1985.- 11С388П.
  73. Пат. Япония № 56−273 506. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1983. 21С439П.
  74. Г. И., Котон М. М., Лайус Л. А. Синтез полиамидов прямой поликонденсацией // Высокомолек. соед. А. — 1987. — Т.29. — № 7. — С. 1871−1879.
  75. Пат. США № 4 118 374. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. 1991. — 11СЗЗЗП.
  76. Higashi F., Mochizuki R. Synthesis of aromatic polyamides by phosphorylation reaction in the presence other salts // Ibid. 1993. — V. 21 — P. 3337.
  77. Tataka H., Iwanaga Y., Sanui K., Wu G. Preparation poly-p-benzamides phosphorylation reaction // J. Polymer. 1990. — V.22. — P.1373−1380.
  78. Д.Ф., Грибкова П. Н. Низкотемпературная поликонденсация изофталевой кислоты с ароматическими диаминами в присутствии хлористого тионила и аминов // Высокомолек. соед. А. — 1985. — Т.27. — № 8.- С.1707−1713.
  79. Higashi F., Goto M. Aromatic polyamides by phosphorylation reaction with triphenylphosphite and LiCl in the presence of polymer matrix // J. Polym. Sci. A. 1990. — V.20. — № 18. — P.2875−2879.
  80. Akiyama N., Higashi F., Ogato S.I. Synthesis of aromatic polyamides by direct polycondensation // J. Polym. Sci. A. — 1993. — V.21. — № 5. — P.1893−1897.
  81. Preston J., Kotek R. Synthesis of aromatic polyamides by phosphorylation reaction with triphenylphosphite // Ibid. 1992. — V. 20 — P. 3211−3219.
  82. Shiotani A., Washiok A. Preparation and characterization of aromatic polyamides // J. Appl. Polym. Sci. 1998. — V.68. — № 5. — P.847−853.
  83. Russo S., Mariani A., Mazzanti S. Direct synthesis of aromatic polyamides // J. Polym. Sci. A. 1997. — V.35. № 12. — P.2421−2429.
  84. Я.С., Лозинская Е. И., Шаплов A.C. Синтез полимеров в ионных жидкостях новых реакционных средах // Докл. Акад. Наук. -2001. — Т.381. — № 5. — С. 634−363.
  85. Aharani S., Hammond W., Szobota S. Reactions in the presence of organic phosphates//J. Polym. Sci. A. 1994. — V.32. № 10.-P.2567−2599.
  86. Пат Япония. № 6 422 923. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -2000. 10С370П.
  87. Пат Япония. № 53−141 134. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. 1991. 23С354П.
  88. Higashi F., Toguchi Y Synthesis of aromatic polyamides in the presence of polymer matrix // J. Polym. Sci. A. 1990. — V.28. — P.2875−2882.
  89. Пат. США № 4 556 697. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. 1986. — 12С582П.
  90. Heck R.F. Palladium Reagents in Organic Synthtsis. London- New-York: Acad. Press. -1990.
  91. A.JI., Хотина И. А. Поликонденсация с карбонилированием -новый метод синтеза гетероцепных полимеров // Высокомолек. соед. Б. -1994. — Т.36. — № 8. — С.1399−1411.
  92. Yoneyama M., Kakimoto M. Imai Y. Novel synthesis polyamides by palladium-catalyzed polycondensation of aromatic dibromides, aromatic diamines and carbon monoxide // Macromolekules. 1988. — V.21. P. 19 081 911.
  93. Yoneyama M., Kakimoto M.A., Imai Y. Synthesis of aliphatic-aromatic polyamides by palladium-catalyzed polycondensation of aliphatic diamines, aromatic dibromides and carbon monoxide // J. Polym. Sei. A. 1989. — V.27. -№ 6. -P.1985−1993.
  94. Kakimoto M.A., Imai Y. Preparation aromatic polyamides from carbon monoxide, diamines and aromatic dibromides // Polym. Prepr. Jpn. 1990. -V.39. -P.307−311.
  95. A.JI., Кештов M.JI., Бегретов M.M., Хотина И. А., Микитаев A.K. Синтез ароматических полиамидов реакцией карбонилизационной поликонденсации // Изв. РАН. Сер. хим. 1995. — № 5. — С. 1229−1242.
  96. A.JT., Ueda M., Hayakawa А., Кештов M.JI., Бегретов М. М., Хотина И. А. Синтез новых ароматических полиамидов реакцией карбонилизационной поликонденсации // Высокомолек. соед. Б. — 1997. -Т.39. — № 10.-С.11 578−1583.
  97. Prerry R.J., Turner S.R., Blevins R.W. High Molecular Weight Aromatic Polyamides from Aromatic Diiodides and Diammines // Am. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1992. — V.33. — № 1. — P.491−495.
  98. Пат США № 4 792 641. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. 1990. -8С178П.
  99. Пат США № 4 792 642. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1990. 8С179П.
  100. Ayusman S., Jang S. Palladium (II)-catalyzed synthesis aramids from aromatic dichlorides, aromatic diamines and carbon monoxide // J. Molecular Catalysis. 1999. -V. 143. — P. 197−201.
  101. Патент США № 5 576 417. Preparation of aromatic polyamides // РЖХим. -1996. -5С56П.
  102. B.B. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Химия, — 1970. — 419с.
  103. В.Ф., Попов B.C. Синтез, свойства и применение высокотермостойких полимеров. М.: Химия, — 1989. — 446с.
  104. В.В. Перспективы применения ароматических полиамидов // Пластические массы. 1982. — № 3. — С 28−45.
  105. Д., Лейси Р. Наполнители для композиционных полимерных материалов. М.: Химия, — 1981.- 649с.
  106. А.В., Андреев А. С. Высокопрочные армирующие химические волокна. М.: Химия, — 1993. — 254с.
  107. Г. И., Щетина A.M. Термо-, жаростойкие и негорючие волокна. М.: Химия, — 1988. — 365с.
  108. В.М., Щетина A.M., Френкель Г. Г., Кудрявцев Г. И. Новые волокна из ароматических полиамидов. М.: Химия, — 1981. — 271с.
  109. ПО. Meenakshi G., Kakimoto M., Imai Y. Synthesis and properties of new soluble N-phenil-substituted aromatic-aliphatic and all aromatic polyamides derived from 4,4'-dianilinophenyl // J. Polym. Sci. A. 1998. — V.36. — P.2193−2200.
  110. Kakimoto M.A., Nobuo H. Preparation and properties of N-phenylated aromatic polyamides from N, N'-diphenylenediamine and aromatic diacid chlorides // J. Polym. Sci. A. 1984. — V.22. — P. 1291−1297.
  111. Oishi Y., Kakimoto M.A., Imai Y. Synthesis and characterization of N-phenylated aromatic polyamides from N-silylated dianilino compounds and aromatic diacid chlorides // J. Polym. Sci. A. 1987. — V.25. — P.2493−2502.
  112. Р.Д. Синтез гетероцепных полимеров с использованием химически активированных мономеров // Высокомолек. соед. А. — 1989. -Т.31. — № 8. — С. 1555−1576.
  113. В.В., Виноградова С. В., Силинг С. А. Применение перегруппировки Фриса для синтеза термореактивных полиарилатов // Высокомолек. соед. А. — 1966. — № 8. — С. 1608−1613.
  114. С.В., Салазкин С. Н., Мелехин Г. Н., Комарова Л. И., Коршак В. В. Перегруппировка ароматических гетероцепных полимеров в карбоцепные полимеры полиариленового типа // Высокомолек. соед. -А. 1980. — Т.22. — № 12. — С. 2768−2773.
  115. Otsuka Н., Onozuka I., Endo Т. Pinacol rearengement in the polymer backbone: a new class of reactive polymers with condensed benzopinacol units in the main chain // Tetrahedron Letters. 2000. — V.41. — P.1433−1437.
  116. М.И., Цветков Е. П. Перегруппировка Арбузова при синтезе фосфорсодержащих полимеров // Журн. Орг. Химии. 1961. — Т. 31. — № 2. — С. 684−688.
  117. К.В. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, -1976.-522с.
  118. A.W. 1,3-moving. Kinetics of a thermal regrouping // J. Chem. Soc. -1925.-P. 1992−2001.
  119. Chapman A.W. Preparetion of difenilamines by rearengement’s phenilbenzaniliminoethers // J. Chem. Soc. 1929 — P.569−587.
  120. Общая органическая химия. Т.З. — М.: Химия, — 1982. — 735с.
  121. Органические реакции Т. 14. Под ред. Луценко И.Ф.- М.: Мир, 1967. -354 с.
  122. Saul Patal The chemistry of amidin and imidates. New-York, 1975. — 240 c.
  123. Г. М. ИК и ЯМР спектроскопия полимеров. Киев: Наука, -1985.-585 с.
  124. .И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. М.: Наука, -1983.-269 с.
  125. Дж. Идентификация и анализ полимеров. М.: Наука, — 1971. -432 с.
  126. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. — М.: Наука, — 1984. -652 с.
  127. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехина A.A.- JL: Химия, 1984. 520 с.
  128. В.Ф., Могнонов Д. М., Ботоева С. О., Мазуревская Ж. П. Поликонденсация полиимидатов в растворе // Электронный журнал «Исследовано в России». 2005. — Т. 86. — С. 908−919. -http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2005/086.pdf
  129. В.В. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, -1992.-511 с.
  130. X. Растворители и эффект среды в органической химии. М.: Мир, — 1991.-456 с.
  131. Г. Ведение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, — 1977.-467 с.
  132. A.C. Теоретические основы органической химии. М.: Наука, — 1991.-560 с.
  133. В.К., Беляков И. В., Козлов М. В., Окунев П. А. Влияние химического строения полигетероариленов на устойчивость к термоокислению // Высокомолек. соед. А. 1973. — Т. 15. — № 5. — С. 2635−2642.
  134. Павлова С.-С. А., Журавлева И. В., Толчинский Ю. И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1983.-120 с.
  135. Д.М., Бурдуковский В. Ф., Ботоева С. О., Мазуревская Ж. П., Кушнарев Д. Ф., Рохин A.B. Способ получения ароматическихполиамидов. Патент № 2 245 345 РФ /.- Заявл. 30.04.2003- Опубл. 27.01.2005.-Бюл.№ 3
  136. В.Ф., Могнонов Д. М., Аллаяров С. Р., Ботоева С. О., Мазуревская Ж. П. Перегруппировка Чапмена при синтезе ароматических полиамидов // Изв. Академии наук. 2004. — № 8. — С. 17 031 704.
  137. А.Р., Кучанов С. И. Лекции по физической химии полимеров. -М.: Мир, 2000.- 192 с.
  138. Дой М, Эдварде С. Динамическая теория полимеров. М.: Мир, 1998. -440 с.
  139. Г. Макромолекулы в растворе. М.: Химия, 1987. — 398 с.
  140. .Я. Термомеханический анализ полимеров. М.: Наука, 1979.-236 с.
  141. Hirooka М., Kato Т. Glass transition temperature and sequential structure of equimolar copolymers // J. Polym. Sei. В. 1974. — V. 12. — P. 31−37.
  142. И.И. Конформация макромолекул. М.: Химия, 1981. -283 с.
  143. Ю.А., Даринский A.A., Светлов Ю. Е. Физическая кинетика макромолекул. JI.: Химия, 1986. — 272 с.
  144. Г. М., Френкель С. Я. Физика полимеров. JI.: Химия, 1990. -432 с.
  145. М. Химические реакции полимеров. М.: Химия, 1990. — 152 с.
  146. Ф.Г. Молекулярная подвижность полимеров в поверхностных слоях. Киев: Наукова думка, 1983. — 144 с.
  147. A.M., Белгородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. -Л.: Химия, 1972.-338 с.
  148. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. -704 с.
Заполнить форму текущей работой