Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и реакционная способность фенилэтинильных производных лантаноидов

Диссертация: Синтез и реакционная способность фенилэтинильных производных лантаноидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Этинильные производные лантаноидов среди других ЛОС заслуживают особого внимания ввиду своей бифункциональности: помимо реак-ционноспособной связи металл-углерод они содержат при гетероатоме непредельный лиганд, способный к реакциям присоединения. Указанные обстоятельства делают эти соединения перспективными в плане использования их в тонком органическом синтезе. Разработанные методы синтеза… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Химия этинильных соединений лантаноидов
  • Обзор литературы)
    • 1. 1. Методы синтеза, строение соединений лантаноидов, содержащих ст-связанные этинильные заместители
      • 1. 1. 1. Соединения типа (КС=С)2Ьп, (КС=С)3Ьп.И
      • 1. 1. 2. Соединения типа Ш>С-ЬпХ, (КС=С)пЬпХ3.п
    • 1. 2. Реакционная способность этинильных производных лантаноидов
      • 1. 2. 1. Соединения типа (ЯС=С)2Ьп, (ЯС=С)зЬп
      • 1. 2. 2. Соединения типа ЯС=С-ЬпХ, (КС=С)пЬпХ3.п
  • Глава 2. Синтез и реакции фенилэтинильных производных лантаноидов
  • Экспериментальныерезультаты и их обсуждение)
    • 2. 1. Синтез фенилэтинильных соединений лантаноидов
    • 2. 2. Реакции фенилэтинильных производных УЬ, Рг и Оу с
  • > галогенидами элементоорганических соединений элементов
    • IV. А группы
      • 2. 2. 1. Реакции фенилэтинильных производных УЬ, Рг и Оу с трифенилметилхлоридом
      • 2. 2. 2. Реакции фенилэтинильных производных УЬ, Рг и Эу с органогалогенидами кремния, германия и олова
      • 2. 3. Реакции бис (фенилэтинил)иттербия с галогенидами тетрафенилсурьмы
  • Глава 3. Техника эксперимента, физико-химические исследования и методики проведения типовых опытов
  • Экспериментальная часть)
    • 3. 1. Физико-химические исследования
    • 3. 2. Техника эксперимента и получение исходных соединений
    • 3. 3. Описание типовых реакций

Синтез и реакционная способность фенилэтинильных производных лантаноидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. В последние годы химия редкоземельных элементов (РЗЭ) интенсивно развивается благодаря многочисленным исследованиям, направленным на разработку методов синтеза соединений лантаноидов различного типа, изучение их строения, природы химической связи в них и реакционной способности, а также на выявление возможности широкого использования их в органическом синтезе, в качестве катализаторов различных процессов и при получении материалов для электронной промышленности.

О большом интересе к этим соединениям свидетельствует тот факт, что только за последние годы различным аспектам лантаноидорганических соединений (ЛОС) посвящены монографии [1−5] и обзоры [6−17]. Различные типы ЛОС в научной литературе описаны избирательно. Наиболее изучены циклопентадиенильные производные РЗЭ, меньше сведений о гомолеп-тических алкильных и арильных соединениях.

Специфическое строение атомов лантаноидов, связанное с заполнением глубоко лежащей 4Г-электронной оболочки, определяет существенные отличия химии органолантаноидов от химии металлоорганических соединений (МОС) непереходных и переходных ё-элементов. Высокая реакционная способность и каталитическая активность соединений РЗЭ, как и МОС щелочных и щелочно-земельных элементов, может быть объяснена близкими значениями электроотрицательности этих металлов и возможностью лантаноидов проявлять большие координационные числа (до 12).

Этинильные производные лантаноидов среди других ЛОС заслуживают особого внимания ввиду своей бифункциональности: помимо реак-ционноспособной связи металл-углерод они содержат при гетероатоме непредельный лиганд, способный к реакциям присоединения. Указанные обстоятельства делают эти соединения перспективными в плане использования их в тонком органическом синтезе. Разработанные методы синтеза этинильных производных лантаноидов отличаются своим несовершенством, что препятствует всестороннему изучению их реакционной способности. Химические свойства этинильных ЛОС изучены избирательно.

Объект исследования — химия фенилэтинильных производных лантаноидов.

Предмет исследования — синтез и реакции фенилэтинильных производных лантаноидов с элементоорганическими галогенидами типа И-зЕХ и РИ48ЬХ (Я = Ме, РЬЕ = С, 81, ве, 8пX = С1, Вг, I).

Цель работы заключается в развитии теоретических основ химии РЗЭ и практическом приложении полученных результатов в органическом синтезе. Основными задачами исследования являются:

• разработка удобного метода синтеза фенилэтинильных соединений лантаноидов, выделение их из реакционной смеси в индивидуальном виде;

• изучение реакционной способности фенилэтинильных соединений лантаноидов по отношению к галогенидам органических производных элементов IVA и VA групп.

Методы исследования. Для получения соединений использованы общие способы синтетической элементоорганической химии. Состав и строение полученных соединений устанавливали с помощью методов элементного анализа, ИК, ЭПР спектроскопии и газожидкостной хроматографии.

Научная и практическая ценность работы заключается в следующем: а) разработан удобный препаративный метод синтеза гомолептических фенилэтинильных производных лантаноидов (выход 80 — 90%) — б) выявлена реакционная способность фенилэтинильных производных иттербия, празеодима и диспрозия по отношению к трифенилметилхлориду, галогенидам триметилкремния, трифенилгермания, трифенилолова и галогенидам тетрафенилсурьмыв) установлено, что реакции органических соединений лантаноидов (Н) и (III) с трифенилметилхлоридом и галогенидами тетрафенилсурьмы принципиально отличаются по химизму от реакций ДОС с органогалогенидами элементов IVA группы R3EX (R = Ме, PhЕ = Si, Ge, SnX = Cl, I).

На защиту выносятся- - метод синтеза фенилэтинильных соединений лантаноидов (Н) и (III);

— реакционная способность полученных ДОС по отношению к трифенил-метилхлориду и галогенидам триметилкремния, трифенилгермания, три-фенилолова и тетрафенилсурьмы.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были доложены на VI Всероссийском координационном совещании «Актуальные проблемы реформирования химико-педагогического образования» (Нижний Новгород, 1998 г.) — VII Всероссийском координационном совещании «Актуальные проблемы реформирования химико-педагогического образования» (Курск, 1999 г.) — VII Всероссийской конференции по металло-органической химии «Горизонты органической и элементоорганической химии» (Москва, 1999 г.) — IV Нижегородской сессии молодых ученых (Нижний Новгород, 1999 г.) — V Нижегородской сессии молодых ученых (Нижний Новгород, 2000 г.) — международной конференции «Металло-органические соединения — материалы будущего тысячелетия» (III Разуваевские чтения, Нижний Новгород, 2000 г.) — VI Нижегородской сессии молодых ученых (Нижний Новгород, 2001 г.) — молодежной школе-конференции по органической химии «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001 г.) — международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука — XXI веку» (Иваново, 2001 г.) — региональной и XXXVI научной студенческой конференции «Наука. Студенты. Перспективы» (Чебоксары, 2002 г.) — V молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург,.

2002 г.) — III молодежной школе-конференции по органической химии «Органический синтез в новом столетии» (Санкт-Петербург, 2002 г.) — молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004 г.) — IX Нижегородской сессии молодых ученых (Нижний Новгород, 2004 г.) — III международной научно-практической конференции «Динамика научных достижений 2004» (Днепропетровск, 2004 г.) и ежегодных научных конференциях Нижегородского государственного педагогического университета (1997;2004 гг.).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликованы 3 статьи и 14 сообщений в материалах научных конференций. Частично работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 96−03−32 672) и Министерства образования и науки РФ (ЕЗН НГПУ, 1998 — 2004 гг.).

Структура диссертации. Она изложена на 106 стр., состоит из введения, трех глав, заключения и выводов, содержит 2 рисунка и 10 таблиц.

Список литературы

включает 124 наименования.

ВЫВОДЫ:

1. Разработан препаративный метод синтеза фенилэтинильных производных лантаноидов (Н) и (III), основанный на взаимодействии фенилэтинил-натрия с иодидами лантаноидов (Н) и (III) в тетрагидрофуране.

2. Выявлено, что бис (фенилэтинил)иттербий и фенилэтинильные производные празеодима и диспрозия (Ш) взаимодействуют с трифенилметил-хлоридом в растворе ТГФ по механизму одноэлектронного переноса с участием фенилэтинильных и трифенилметильных свободных радикалов.

3. Показано, что бис (фенилэтинил)иттербий и фенилэтинильные производные празеодима и диспрозия (Ш) реагируют с хлоридами триметил-кремния, трифенилгермания и трифенилолова в растворе ТГФ с образованием соответствующих несимметричных элементоорганических соединений — фенилацетиленидов триметилкремния, трифенигермания и трифенилолова с высокими выходами.

Реакционная способность JIOC зависит как от природы лантаноида, так и от природы органогалогенида элементов IVA группы r3ex (от характера его лиганда R, Е и галогена X).

4. Установлено, что бис (фенилэтинил)иттёрбий реагирует с галогенидами тетрафенилсурьмы в среде ТГФ при комнатной температуре со скоростью смешения реагентов по механизму одноэлектронного переноса с образованием трифенилсурьмы, бензола, фенилацетилена, а также галогенидов фенилэтинилиттербия и иттербия (П).

При этом показано, что глубина реакций зависит от природы галогена в галогенидах тетрафенилсурьмы. Наиболее активным является бромид тетрафенилсурьмы.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

Развитие химии ЛОС зависит от наличия сподручных способов их синтеза. Нами был рекомендован удобный препаративный метод получения фенилэтинильных производных лантаноидов (Н) и (III) на основе реакции иодидов РЗЭ Lnl2 и Ьп1з с фенилацетиленидом натрия в ТГФ. биси трис-Фенилэтинильные соединения лантаноидов превратились в доступный объект исследования. Основная задача настоящей работы — это изучение реакционной способности синтезированных данным методом ЛОС по отношению к органогалогенидам элементов IVA и VA групп Периодической системы Д. И. Менделеева типа R3EX и R4SbX (R = СН3, С6Н5- Е = С, Si, Ge, SnX = Cl, Br, I).

Выявлено, что характер взаимодействия реагентов зависит как от природы ЛОС, так и элементоорганического галогенида.

Установлено, что данные ЛОС лантаноидов (Н) и (III) реагируют с трифенилметилхлоридом с участием свободных радикалов. Чтобы объяснить присутствие в реакционной смеси продуктов превращения этих радикалов, был предложен механизм процесса, включающий стадию одноэлектронного переноса (реакция 1). При этом взаимодействие ЛОС «двухвалентного» лантаноида с трифенилметилхлоридом протекает при комнатной температуре в среде ТГФ. Аналогичная реакция производного «трехвалентного» лантаноида протекает с заметной скоростью лишь при 50 °C.

Показано, что указанные выше ЛОС реагируют с органогалогенидами кремния, германия и олова при комнатной температуре в среде ТГФ преимущественно по гетеролитическому механизму с замещением фенилэти-нильных групп в J10C на галоген и образованием продуктов кросс-сочетания PhC=C-ER3 с высоким выходом. Данные реакции рекомендуются в качестве метода синтеза несимметричных соединений кремний-, германийи олово-органических соединений вышеуказанного типа. При этом наиболее легко происходит замещение в JIOC первой фенилэтинильной группы.

Установлено, что хлорид триметилкремния более активен в реакциях с JIOC, чем фенильные аналоги германия и олова. В последних соединениях проявляется 7 Г, с1-сопряжение, которое, по-видимому, влияет на их реакционную способность по отношению к JIOC.

В реакциях с ЛОС иодид триметилкремния более активен, чем соответствующий хлорид. Об этом можно судить по выходу продукта кросс-сочетания (табл. 9). Это связано с тем, что по энергии связь Si — I менее прочная, чем Si — С1.

Выявлено, что характер взаимодействия фенилэтинильных ЛОС с галогенидами тетрафенилсурьмы принципиально отличается от реакций с органогалогенидами элементов IVA группы. В реакционной смеси не обнаружен продукт кросс-сочестания — фенилацетиленид тетрафенилсурьмы. Наблюдается высокий выход фенилацетилена и бензола. Исходное сурьмаорганическое соединение восстанавливается до трифенилсурьмы. Эти факты послужили для обоснования ион-радикального механизма процесса, в основе которого лежит комплексообразование исходных реагентов, сопровождающееся образованием ион-радикальной пары в результате акта одноэлектронного переноса (реакция 9).

Исходное ЛОС претерпевает ступенчатое деалкинилирование, полнота которого зависит от природы галогена X в РЬ48ЬХ (X = С1, Вг, I). Глубже реакция протекает с бромидом тетрафенилсурьмы. На реализацию стадии одноэлектронного переноса должны влиять как энергия разрывающейся в ходе реакции связи 8Ь — X, так и полярность этой связи. Связь 8Ь — Вг менее прочная, чем БЬ — С1, но более полярная по сравнению со связью БЬ — I. В реакции ЛОС с бромидом тетрафенилсурьмы выход бромида иттербия превалирует над выходом бромида фенилэтинилиттербия (табл. 10).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Органические производные редкоземельных элементов / М. Н. Бочкарев, Г. С. Калинина, J1.H. Захаров, С. Я. Хоршев. — М.: Наука, 1989.-232 с.
  2. Bochkarev, M.N. Organoderivatives of rare earth elements / M.N. Bochkarev, L.N. Zakharov, G.S. Kalinina. Dordrecht / Boston / London: Kluwer Academic Publishers, 1995. — 532 p.
  3. , M. Металлоорганические соединения переходные элементов / М. Грин. М.: Мир, 1972. — 456 с.
  4. , К.Б. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов / К. Б. Хцимирский, H.A. Костромина, З. А. Шека, Н. К. Давиденко, Е. Е. Крисс, В. И. Ермаленко. Киев: Наукова Думка, 1966. -493 с.
  5. Химия металлоорганических соединений / Под. ред. Г. Цейсса. М.: Мир, 1964.-628 с.
  6. , И.П. Металлоорганические соединения в синтезе и катализе / И. П. Белецкая // Изв. АН. СССР. Сер. химич. 1990. — № 10. — С. 2211 -2228.
  7. , JI.H. Особенности строения органических соединений редкоземельных элементов с металлоорганическими лигандами / JI.H. Захаров // Металлоорган. химия. 1992. — Т. 5. — № 2. — С. 279 — 296.
  8. , С.Ф. Химия этинильных соединений лантаноидов / С.Ф.
  9. , С.Б. Шустов, JT.B. Шустова // Металлоорган. химия. 1992. -Т. 5.-№ 4.-С. 729−743.
  10. , М.Н. Успехи химии органолантаноидов / М. Н. Бочкарев, Г. С. Калинина, JI.H. Бочкарев // Успехи химии. 1985. — Т. 54. — С. 1362 -1387.
  11. , С.Б. Синтез и некоторые свойства фенилэтинильных производных трехвалентных лантаноидов / С. Б. Шустов, JI.H. Бочкарев, С. Ф. Жильцов // Металлоорган. химия. 1990. — Т. 3. — № 3. -С. 624 — 628.
  12. I.Evans, W.J. Organometallic lanthanide chemistry / W.J. Evans // Advan.
  13. Organometal. Chem. 1985. — V. 24 — P. 131 — 177. 12. Molander, G.A. Application of lanthanide reagents in organic synthesis /
  14. G.A. Molander // Chem. Rev. 1992. — V. 92. — № 1. — P. 29−68. 13. Schaverien, C.J. Organometallic chemistry of the lanthanides / C.J.
  15. Schaverien // Advan. Organometal. Chem. 1994. — V. 36 — P. 283 — 362. Н. Бочкарев, М. Н. Ареновые комплексы редкоземельных металлов / М.Н.
  16. Staing, PJ. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / P.J. Staing, F. Diederich. 1997.-400 p.
  17. Fischer, R.D. Zur reaktion von tricyclopentadienyl-lanthanoid-komplexen mit 1-alkinen / R.D. Fischer, G. Bieland // J. Organometal. Chem. 1980. -V. 191. -№ l.-P. 61−72.
  18. John, J.N. Synthesis of new organo derivatives of early lanthanides / J.N. John, M. Tsutsui // Inorg. Chem. 1981. — V. 20. — № 5. — P. 1602 — 1604.
  19. John, J.N. Synthesis of new organoderivatives of lower lanthanides / J.N. John, M. Tsutsui // J. Coord. Chem. 1980. — V. 10. — № 3. — P. 177 — 179.
  20. Ely, N.M. Organolanthanides and organoactinides. XV. Synthesis and properties of new сг-bonded organolanthanide complexes / N.M. Ely, M. Tsutsui//Inorg. Chem. 1975.-V. 14.-№ 11.-P. 2680−2687.
  21. Wayda, A.L. Synthesis and thermal decomposition of homoleptic tert-butyl lanthanide complexes / A.L. Wayda, W.J. Evans // J. Amer. Chem. Soc. -1978.-V. 100.-№ 22.-P. 7119−7121.
  22. Qian, C. Studies on organolanthanide complexes: VII. Formation and cleavage of carbon-metal bonds of dicyclopentadienyl-early lanthanide complexes / C. Qian, Y. Ge // J. Organometal. Chem. 1986. — V. 299. — №l.-P. 97- 103.
  23. Evans, W.J. Reactivity of lanthanide carbon bonds: Alkyllanthanide complexes as synthetic precursors to lanthanide alkynides / W.J. Evans, A.L. Wayda // J. Organometal. Chem. 1980. — V. 202. — № 1. — P. C6 -C8.
  24. Atwood, J.L. Synthesis and crystallographic characterization of a dimeric alkynide-bridged organolanthanide: (C5H5)2ErC.ident.CC (CH3)3.2 / J.L. Atwood, W.E. Hunter, A.L. Wayda, W.J. Evans // Inorg. Chem. 1981. — V. 20.-№ 12.-P. 4115−4119.
  25. Haan, K.H. Reactions of yttrium-carbon bonds with active hydrogen-containing molecules. A useful synthetic method for permethylyttrocene derivatives / K.H. Haan, Y. Wielstra, J.H. Teuben // Organometallics 1987. — V. 6. — № 10. — P. 2053 — 2060.
  26. Murphy, E. The preparation of europium (II) propynide / E. Murphy, G.T. Toogood // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971. — V. 7. -№ 8. — P. 755 — 759.
  27. Deacon, G.B. Organolanthanide. III. Preparation and properties of some di (alkynyl)lanthanide / G.B. Deacon, A. LKoplick, T.D. Toung // Ausf. J. Chem. 1982. — V. 35. — P. 941 — 949.
  28. Evans, W.J. Reactivity of lanthanide metals with unsaturated hydrocarbons: terminal alkyne reactions / W.J. Evans, S.C. Engerer, K.M. Coleson // J. Am. Chem. Soc. 1981. — V. 103. — № 22. — P. 6672 — 6677.
  29. Deacon, G.B. Bis (phenylethynyl)ytterbium a novel organolanthanide / G.B. Deacon, A.L. Koplick // J. Organometal. Chem. — 1978. — V. 146. — № З.-Р. C43-C45.
  30. , G.B. ?zs(pentafluorophenyl)ytterbium: a transmetallation synthesis of a cr-bonded lanthanide organometallic compound / G.B. Deacon, D.G. Vince // J. Organometal. Chem. 1976.-V. 112.-№ 1. -P. CI — C2.
  31. , А.А. Реакция молекулярного азота с системой Ybl2-CioHgNa. Синтез и свойства нитридного комплекса иттербия / А. А. Трифонов, М. Н. Бочкарев, Г. А. Разуваев // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по металлоорг. химии. Казань, 1988. — Т. 2. — С. 101.
  32. Hart, F.A. Phenyls and alkynyls of the group III A metals / F.A. Hart, A.G. Massey, M.S. Saran // J. Organometal. Chem. 1970. — V. 21. — № 1. — P. 147−154.
  33. , JT.H. Фенилэтинильные соединения европия, эрбия и иттербия / JI.H. Бочкарев, С. Б. Шустов, Т. В. Гусева, С. Ф. Жильцов // ЖОХ. 1988. — Т. 58. — Вып. 4. — С. 923 — 924.
  34. , JI.H. Ковалентные и ионные комплексы лантаноидов с алкильными, арильными и элементоорганическими заместителями на основе элементов 14 группы: Дис. доктора хим. наук. Н. Новгород, 1995.-273 с.
  35. Deacon, G.B. Organolanthanids. II. Preparation and identification of someorganolanthanid species in solution / G.B. Deacon, A.L. Koplick, W.D. Raverty, D.G. Vince // J. Organometal. Chem. 1979. — V. 182. — № 1. — P. 121−141.
  36. , Г. А. Самарий-, европий- и иттербийиодфенилацетилены и их реакции / Г. А. Гайлюнас, Р. Х. Биктимиров, Г. В. Нуртдинов, Ю. Б. Монаков, Г. А. Толстиков // Изв. АН. СССР. Сер. химич. 1984. — № 6. -С.1435.
  37. Yokoo, К. Reactions of methylytterbium iodide with active hydrogen compounds / K. Yokoo, Y. Kijima, Y. Fujiwara, M. Taniguchi // Chem. Left. 1984.-№ 8.-P. 1321 — 1322.
  38. , E.A. Реакции фенилацетилена с нафталиновыми комплексами европия и иттербия. Молекулярная структура IYbC=CPh (DME)2.2 / E.A. Федорова, В. Н. Глушакова, М. Н. Бочкарев, Г. Шуман, X. Хемлинг // Изв. АН. Сер. химич. 1996. — № 8. — С. 2101 -2104.
  39. Deacon, G.B. Reactions of diorganoytterbium compounds with ketones and aldehydes / G.B. Deacon, T.D. Tuong // J. Organometal. Chem. 1981. — V. 205. -№ l.-P. C4-C6.
  40. , Ю.Ф. Взаимодействие бг/с (бутилселенолята)иттербия иродственных соединений с двуокисью углерода / Ю. Ф. Радьков, Е. А. Федорова, С. Я. Хоршев, Г. С. Калинина, М. Н. Бочкарев, Г. А. Разуваев // ЖОХ. 1985. — Т. 55. — № 10. — С. 2153 — 2157.
  41. , Н.Е. Карбонильные комплексы лантаноидов / Н. Е. Колобова, Г. З. Сулейманов, Е. И. Казимирчук, В. Н. Хандожко, Р. Ю. Мехдиев, Б. В. Локшин, М. Г. Езерницкая, И. П. Белецкая // Изв. АН. СССР. Сер. химич. 1985. -№ 12.-С. 2833 -2835.
  42. , О.Н. Синтез гомолептических фенилэтинильных производных лантаноидов обменной реакцией / О. Н. Дружкова, H.A. Пиманова, Л. Н. Бочкарев // ЖОХ. 1999. — Т. 69. — Вып. 11. — С. 1801vu 1802.
  43. , Н.В. Олигомеризация фенилацетилена в системе ДМСО-КОН-новый удобный путь к 1,4-дифенил-1-бутен-3-ину / Н. В. Москалев, Л. В. Тимощенко, В. Я. Филимонов // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. -№ 10.-С. 2233.
  44. , М.Г. Анализ продуктов термической полимеризации фенилацетилена методами масс-и ЯМР 13С-спектрометрии / М. Г. Чаусер, О. С. Анисимова, Л. С. Кольцова, Н. Л. Зайченко, М.И.
  45. Черкашин // Изв. АН. СССР. Сер. химии. 1988. — № 1. — С. 67 — 70.
  46. , С.Б. Реакции фенилэтинильных и силиламидных производныхлантаноидов со сложными эфирами / С. Б. Шустов, С. Ф. Жильцов, JT.H. Бочкарев, В. М. Макаров // Металлоорганич. химия. 1991. — Т. 4. — № 2. -С. 407−410.
  47. Hartmann, H. Uber Zinn-Acetylen-Verbindungen / H. Hartmann, H. Hoing // Angew. Chem. 1957. — В. 69. — № 18/19. — S. 614.
  48. A. с. 1 522 715 СССР, 4C 08 °F 120/14, 4/12. Способ получения грибостойкого полиметилметакрилата, 1989.
  49. , Л.Ф. Органические производные двухвалентного иттербия RYbX в реакциях металлирования / Л. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, Э. С. Петров, P.P. Шифрина, И. П. Белецкая // Изв. АН. СССР. Сер. химич. -1984.-№ 6.-С. 1413−1415.
  50. , Д.В. Нуклеофильное ароматическое замещение в ряду перфтораренов под действием Гриньярподобных иттербийоргани-ческих соединений / Д. В. Давыдов, И. П. Белецкая // Металлоорганич. химия. 1988. — Т. 1. — № 4. — С. 899 — 902.
  51. , М.Н. Реакции лантаноидов с галогенангидридамиЖбензойной кислоты / М. Н. Новгородова, О. П. Сюткина, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров // ЖОХ. 1998. — Т. 68. — Вып. 1. — С. 73 — 75.
  52. , Г. А. Реакции метальных и аллильных производных празеодима с кетонами / Г. А. Гайлюнас, Р. Х. Биктимиров, Ю. Б. Монаков, Г. А. Толстиков // Изв. АН. СССР. Сер. химич. 1985. — № 12.-С. 2830−2831.
  53. , И.П. Карбонилирование органических производных двухвалентных лантаноидов / И. П. Белецкая, Г. З. Сулейманов, Е. И. Казимирчук, С. Т. Мамедова, В. Н. Хандожко, Н. Е. Колобова // Изв. АН. СССР. Сер. химич. 1985. — № 12. — С. 2832 — 2833.
  54. , О.П. Самопроизвольное деоксигенирование продуктов присоединения RYbl (R = Me, Ph) к р-бензохинону / О. П. Сюткина, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров, И. П. Белецкая // Изв. АН. СССР. Сер. химич. 1986. — № 9. — С. 2143 — 2145.
  55. , И.П. Органические и металлокарбонильные производные двухвалентных лантаноидов / И. П. Белецкая, Г. З. Сулейманов // Металлоорганич. химия. 1988. — Т. 1. — № 1. — С. 10−24.
  56. , И.П. Металлокарбонильные производные лантаноидов / И. П. Белецкая, А. З. Воскобойников, Г. К-И. Магомедов // Металлоорганич. химия. 1990. — Т. 3. — № 3. — С. 516 — 533.
  57. , A.B. Реакция PhLnl с аминами и азолами / A.B. Гарбар, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров, И. П. Белецкая // Изв. АН. СССР. Сер. химич. -1986.-№ 4.-С. 923 -924.
  58. , Т.А. Окислительное присоединение октилгалогенидов к лантаноидам / Т. А. Старостина, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров // Металлоорганич. химия. 1989. — Т. 2. — № 4. — С. 915 — 918.
  59. , Л.Ф. Реакция органических производных иттербия с алкил-, арилгалогенидами / Л. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, A.B. Гарбар, Э. С. Петров // ЖОХ. 1988. — Т. 58. — Вып. 5. — С. 1053 — 1056.
  60. Рыбакова, Л. Ф. Окислительное присоединение иттербия и самария к арилбромамидам / Л. Ф. Рыбакова, М. И. Терехова, О. П. Сюткина, A.B. Гарбар, Э. С. Петров // ЖОХ. 1986. — Т. 56. — № 9. — С. 2162 — 2163.
  61. , Д.В. О реакциях нуклеофильного ароматического замещения в ряду перфтораренов под действием RYbX (R = PhC^C-) / Д. В. Давыдов, И. П. Белецкая // Металлоорганич. химия. 1988. — Т. 1. — № 4. — С. 899.
  62. , О.П. Кросс-сочетание соединений RYbX с органическими галогенидами / О. П. Сюткина, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров // Металлоорганич. химия. 1989. — Т. 2. — № 5. — С. 1146 — 1149.
  63. , М.И. Восстановление солей лантаноидов нафталидом натрия / М. И. Терехова, A.B. Гарбар, Л. Ф. Рыбакова, Э. С. Петров // ЖОХ. 1986.-Т. 56.-Вып. 6.-С. 1419.
  64. , Г. А. Кросс-сочетание анионов переходных металлов с винилгалогенидами, катализируемое комплексами палладия и никеля / Г. А. Артамкина, Л. С. Сим, И. П. Белецкая // ЖОрХ. 1995. — Т. 31. — № 5. — С. 689 — 694.
  65. , Л.Ф. Реакции лантаноидорганических соединений RLnl (Ln=Yb, Eu, Sm) с органическими производными кремния, олова, свинца и сурьмы / Л. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, Э. С. Петров // ЖОХ. -2000. Т. 70. — Вып. 2. — С. 261 — 263.
  66. , Л.Ф. Реакции иттербийорганических соединений RYbl (R=Me, Et, Ph) с оловоорганическими окисями и ацетатами / Л. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, М. Н. Новгородова, Э. С. Петров // ЖОХ. -1999.-Т. 69.-Вып. 1.-С. 89−91.
  67. Imamoto, Т. Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium (III) reagents / T. Imamoto, T. Kusumoto, Y. Tawarayama, Y. Sugiura, T. Mita, Y. Hatanaka, M. Yokoyama // J. Org. Chem. 1984. — V. 21.-P. 3904−3912.
  68. Imamoto, T. Selective 1,2-addition of organocerium (III) reagents to a, P~ unsaturated carbonyl compounds / T. Imamoto, Y. Sugiura // J. Organometal. Chem. 1985.-V. 285.-№ 1−3.-P. C21 -C23.
  69. Imamoto, T. Organocerium reagehts. Nucleophilic addition to easily enolizable ketones / T. Imamoto, Y. Sugiura, N. Takiyama // Tetrahedron Lett. 1984. — V. 25. — № 38. — P. 4233 — 4236.
  70. Suzuki, M. A novel synthesis of the a-hydroxyketone moiety of anthracycliones by the of 2-trimethylsilylethynylcerium (III) reagents / M. Suzuki, Y. Kimura, S. Terashima // Chem. Lett. 1984. -№ 9. — P. 1543 -1546.
  71. , Д.В. Нуклеофильное ароматическое замещение в ряду перфтораренов под действием Li- и Mg-органических соединений в присутствии СеСЬ / Д. В. Давыдов, И. П. Белецкая // Металлоорганич. химия. 1990. — Т. 3. — № 1.-С. 196- 198.
  72. , Н.А. Получение фенилэтинильных производных лантаноидов / Н. А. Пиманова, О. Н. Дружкова // Четвертая Нижегородская сессия молодых ученых. Сборник тезисов докладов. Н. Новгород, 1999.-С. 170.
  73. , H.A. Реакции фенилэтинильных производных лантаноидов с органогалогенидами / H.A. Пиманова // Пятая Нижегородская сессия молодых ученых. Сборник тезисов докладов. Н. Новгород, 2000. — С. 137.
  74. , H.A. Взаимодействие фенилэтинильных производныхпразеодима и диспрозия с хлоридом трифенилгермания / H.A. Пиманова, О. Н. Дружкова // Молодежная школа-конференция «Актуальные проблемы органической химии». Новосибирск, 2001. -С. 210.
  75. , H.A. Взаимодействие фенилэтинильных производных лантаноидов с хлоридом трифенилолова / H.A. Пиманова, Ю. В. Разгулина // Шестая Нижегородская сессия молодых ученых. Сборник тезисов докладов. Н. Новгород, 2001. — С. 125.
  76. , H.A. Синтез несимметричных производных элементов IV, А группы с фенилэтинильными лигандами / H.A. Пиманова, П. С. Мясников, Ю. И. Скопина // III Молодежная школа-конференция по органической химии. Санкт-Петербург, 2002. — С. 76а.
  77. , H.A. Реакция бис(фенилэтинил)иттербия с трифенил-хлорметаном / H.A. Пиманова, П. С. Мясников, С. Ф. Жильцов // Девятая Нижегородская сессия молодых ученых. Сборник тезисов докладов. Н. Новгород, 2004. — С. 41 — 42.
  78. , H.A. Взаимодействие бш-(фенилэтинил)иттербия с органо-хлоридами кремния, германия и олова / H.A. Пиманова, С. Ф. Жильцов, О. Н. Дружкова // ЖОХ. 2003. — Т. 73. — Вып. 8. — С. 1258 — 1260.
  79. , С.Ф. Синтез и некоторые свойства фенилэтинильных производных иттербия, празеодима и диспрозия / С. Ф. Жильцов, H.A. Пиманова // Вестник Нижегородского ун-та им. Н. И. Лобачевского. Серия Химия. 2004. — Вып. 1 (4). — С. 13 — 19.
  80. , Ю.Н. Взаимодействие дифенилмагния с трифенил-хлорметаном и трифенилхлорстаннаном / Ю. Н. Барышников, JI.H. Кибкало // Химия элементоорганич. соединений: Межвузов, сборник — Горький, 1984. 88 с.
  81. , С.Ф. О каталитической активности металлоорганических соединений элементов II IV групп в реакциях полимеризациивиниловых мономеров / С. Ф. Жильцов, JI.H. Бочкарев, С. Б. Шустов // Металлоорган. химия. 1990.-Т. 3. -№ 1.-С. 9- 19.
  82. , L.N. 1 -Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)-cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate / L.N. Bochkarev, N.E. Molosnova // Acta Cryst. -1995.-C51.-P. 489−491.
  83. , С.П. Излучение (Ph3C)* в реакциях автоокисления три-фениллитиялантаноидхлоридов / С. П. Кулешов, Р. Т. Булгаков, Г. Я.
  84. , Г. А. Толстиков, В.П. Казаков // Изв. АН. Сер. химич. -1992.-№ 3.-С. 762−763.
  85. , O.A. Теоретические основы органической химии / O.A. Реутов. М.: Изд. Московского унив-та, 1964. — 680 с.
  86. , Э.Г. Органическая химия свободных радикалов / Э. Г. Розанцев, В. Д. Шолее. М.: Химия, 1979. — 344 с.
  87. , O.A. Справочник по дипольным моментам / O.A. Осипов, В. И. Минкин. М.: Высшая шк., 1965. — 263 с.
  88. , Т.И. Курс теоретических основ органической химии / Т. И. Темникова. Л.: Химия, 1968.-851 с.
  89. Юб.Лебр, М. Органические соединения германия / М. Лебр, П. Мазераль, Ж. Сатже. М.: Мир, 1974. — 484 с.
  90. , Л.И. Фотохимическое превращение полифенилацетилена / Л. И. Ткаченко, А. П. Лисицкая, О. С. Рощупкина, В. А. Смирнов, С. М. Алдошин // Изв. АН. Сер. химич. 2004. — № 6. — С. 1121 — 1124.
  91. , К.А. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец / К. А. Кочешков, H.H. Землянский, Н. И. Шевердина, Е. М. Панов. М.: Наука, 1968. — 704 с.
  92. , К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний / Под общей ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова. М.: Наука, 1968. — 699 с.
  93. , Р. Оловоорганические и германийорганические соединения / Р. Игнам, С. Розенберг, Р. Гильман, Ф. Рикенс М.: Изд. иностран. литры, 1962. -265 с.
  94. , A.C. Взаимодействие бис(циклопентадиенил)ваннадия с галогенопроизводными олова, германия и кремния / A.C. Гордецов,
  95. B.Н. Латяева, В. В. Перешен, В. К. Черкасов // Химия элементоорганич. соединений. Межвузов, сборник Горький, 1982. — 68 с.
  96. ПЗ.Пиманова, H.A. Реакции галогенидов тетрафенилсурьмы с бис (фенил-этинил)иттербием / H.A. Пиманова, С. Ф. Жильцов // Молодежная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург, 2004.1. C. 344.
  97. , С.Ф. Взаимодействие ?шс(фенилэтинил)иттербия с галоге-нидами тетрафенилсурьмы / С. Ф. Жильцов, H.A. Пиманова, A.B. Гущин, В. А. Моругова // Изв. АН. Сер. химич. 2005, в печати.
  98. , О.П. Расщепление связей Sn-Sn в гексаалкил(арил)дистаннанах под действием производных Yb (II) / О. П. Сюткина, Л. Ф. Рыбакова, М. Н. Новгородова, Э. С. Петров // ЖОХ 1997. — Т. 67. -Вып. 1.-С. 81 -83.
  99. , Б. В. Основы общей химии / Б. В. Некрасов. — М.: Химия, 1967.-Т. 2.-С. 240.
  100. Finet, J.-P. Ligand Coupling Reactions With Heteroatomic Compounds / J.-P. Finet. Pergamon: Oxford, 1998 — 291 p.
  101. Akiba, K-y, Mechanism of ligand coupling of hypervalent pentaarylantimony compounds / K-y Akiba // Pure Appl. Chem., 1996. V. 68.-P. 837−842.
  102. , Б. В. Основы общей химии / Б. В. Некрасов. М.: Химия, 1965.-Т. 1.-С. 463.
  103. , К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К. А. Кочешков, А. П. Сколдинов, H.H. Землянский. М.: Наука, 1976. -483 с.
  104. , К.А. Синтетические методы в области металлоорганических соединений сурьмы и висмута / К. А. Кочешков, А. П. Сколдинов. М., 1947.-205 с.
  105. , A.B. Приборы и техника эксперимента / A.B. Протченко, М. Н. Бочкарев. М.: Наука, 1990. — 194 с.
  106. Выражаю глубокую благодарность моим научным руководителям Сергею Федоровичу Жильцову и Ольге Николаевне Дружковой за постоянный интерес, проявленный ими к данной работе, запомощь при ее выполнении.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!