Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Получение органических производных сурьмы (U) , висмута (U) и применение их в органическом синтезе

Диссертация: Получение органических производных сурьмы (U) , висмута (U) и применение их в органическом синтезе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что ацилатные производные 8Ь (У) и особенно В1(У) являются мягкими и эффективными реагентами органического синтеза. Открыты новые каталитические реакции О-фенилирования диацилатами трифенилвисмута спиртов, фенолов, воды, а также Ы-фенилирования первичных и вторичных аминов в присутствии 0,01 моля Си (ОАс)2 при комнатной температуре с выходом 0,39−0,92 моля на моль МОС. Так же… Читать ещё >

Содержание

  • I. Введение
    • 1. 1. Актуальность проблемы
    • 1. 2. Цель работы
    • 1. 3. Научная новизна работы
    • 1. 4. Практическая значимость работы
    • 1. 5. Объем и структура работы
    • 1. 6. Апробация работы
    • 1. 7. Публикации
  • II. ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ
  • III. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
  • Глава I. Одностадийный окислительный синтез производных триоргановисмута (У) и -сурьмы (У) с органическими и минеральными кислотами
    • 1. 1. Синтез диацилатов триарилвисмута (У), сурьмы (У) по реакции Аг3М с КВиООН или Н202 в присутствии карбоновых кислот
    • 1. 2. Синтез диацилатов триметилсурьмы (У) по реакции Ме^Ь с 1-ВиООН в присутствии карбоновых кислот
    • 1. 3. Окислительный синтез диакрилатов триоргановисмута (У) и -сурьмы (У)
    • 1. 4. Синтез Р113М (02С11)2 (М = В1, БЬ) по реакции РЬ3М с г-ВиООН в присутствии ангидридов карбоновых кислот
    • 1. 5. Синтез РЬ3М (ОАс)2 (М = БЬ, В5, А®-) по реакции РИ3М сВиООАс в присутствии уксусной кислоты и уксусного ангидрида
    • 1. 6. Окислительный синтез производных трифенилвисмуга (У) и -сурьмы (У) с минеральными кислотами
  • Глава 2. Одностадийный окислительный синтез циклических производных 5- и 6-координированной сурьмы (У)
    • 2. 1. Одностадийный окислительный синтез производных триорганосурьмы (У) с диоксибензолами
    • 2. 2. Одностадийный окислительный синтез (3-дикетонатов триорганосурьмы (У)
    • 2. 3. Одностадийный окислительный синтез циклических элементоксанов трифенилсурьмы (У)
  • Глава 3. Реакции термического разложения диацилатов триоргановисмута (У) и -сурьмы (У) в инертных растворителях и спиртах
    • 3. 1. Термическая устойчивость диацилатов триоргановисмута (У) и -сурьмы (У) и реакции термического разложения в инертных растворителях
    • 3. 2. Реакции термического разложения диацилатов трифенилвисмута в спиртах
  • Глава 4. Изучение каталитических реакций О-, 14-, С-арилирования (алкилирования) некоторых органических соединений производными висмута (Ш, У), сурьмы (Ш, V) в присутствии солей меди и палладия
    • 4. 1. Производные триоргановисмута (У), -сурьмы (У) как реагенты каталитического О-, ТЧ-арилирования (алкилирования) спиртов, фенолов и аминов в присутствии солей меди
    • 4. 2. Реакция фенилирования (алкилирования) спиртов и аминов соединениями В1(Ш) и 8Ь (1П) в присутствии солей меди
    • 4. 3. Каталитические реакции ацидолиза и алкоголиза триоргановисмута (1П) и -сурьмы (Ш) в присутствии солей меди
    • 4. 4. Фенильные производные висмута (Ш, У) и сурьмы (Ш, У) в присутствии солей палладия как реагенты С-фенилирования функциональных производных этилена
  • Глава 5. Прикладные аспекты использования некоторых производных триорганосурьмы (У), -висмута (У) и -мышьяка (У)
    • 5. 1. Разработка жидкофазной неводной окислительной системы дегазации соединений А8(Ш) на модельной реакции трифениларсина с трет-бутилгидропероксидом в присутствии уксусной кислоты
    • 5. 2. Некоторые вопросы инициирования процесса полимеризации ММА и получения Вь и 8Ь-наполненного ПММА
    • IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 1. Синтез и очистка исходных препаратов
    • 2. Анализ органических производных сурьмы, висмута и продуктов их реакций
    • 3. Синтез висмут- и сурьмаорганических соединений
    • 4. Реакции органических производных сурьмы и висмута
    • V. ВЫВОДЫ

Получение органических производных сурьмы (U) , висмута (U) и применение их в органическом синтезе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

1.1. Актуальность проблемы.

Настоящая работа является логическим продолжением исследований Разуваевской Нижегородской школы химиков по синтезу металлоорганических соединений, а также традиционного направлнения кафедры органической химии ННГУ по изучению реакций органических производных непереходных металлов с пероксидами.

В настоящее время мировая химия органического синтеза стремительно пополняется новыми эффективными реагентами на основе органических производных сурьмы (1П, У) и висмута (Ш, У). Вместе с тем, по нашему мнению, отсутствует систематический подход к разработке окислительных свойств указанных сурьмаи висмуторганических реагентов. Как правило, фиксируется лишь рекордное достижение выхода продуктов, избирательности и т. д., но не проводится анализ металлсодержащих продуктов. Многие авторы избегают записывать полные уравнения реакции, пути образования и превращения металлоорганических интермедиатов, а ограничиваются лишь краткой схемой. Между тем только комплексный подход, включающий разработку вопросов синтеза, строения, термической устойчивости и реакционной способности органических производных висмута и сурьмы с различным лигандным окружением, может сформировать научную базу для широкого использования указанных реагентов в различных областях органической химии, для удешевления процессов и поиска новых сфер применения.

Работа выполнена по открытому плану НИЧ ННГУ им. Н. И. Лобачевского, НИИ Химии при ННГУ (координационные планы НИР.

АН СССР по элементоорганической химии 1981;1990 гг., ГКНТ СССР, Высшей школы Российской Федерации). Работа по тематике диссертации поддержана грантами: РФФИ № 94−03−8 846 (1994;1995 гг., Гущин A.B. -научный руководитель), № 96−03−33 421 (1996;1997 гг.), Конкурсного центра фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском госуниверситете Госкомвуза № 2−92−48−120 (1992;1993 гг., ответственный исполнитель) и № 94−9.4−219 (1994;1995 гг.), МНТП «Конверсия и высокие технологии» (1994;1996 гг.), Международного Научного Фонда (1993 г.), Международного Центра — Фонда Перспективных Исследований в Нижнем Новгороде (1995;1996 гг.).

1.2. Цель работы.

Разработать удобные одностадийные методы получения органических производных пятивалентных сурьмы и висмута с ацилатными, галогенидными, диолатными и енолятными лигандами. Изучить термическую устойчивость их. Использовать полученные производные Bi (V) и Sb (V) в органическом синтезе в качестве реагентов О-фенилирования спиртов и фенолов, N-фенилирования первичных и вторичных аминов, С-фенилирования функциональных производных этилена, а также в синтезе полимерных материалов.

V. выводы.

1. Разработан удобный одностадийный окислительный метод синтеза диацилатов и дигалогенидов триоргановисмута (У) исурьмы (У) R3MX2 (где М =Bi, SbR = Me, Et, Ph, p-TolX = 02CR, F, Cl, Br) взаимодействием R3M с трет-бутилгидропероксидом или пероксидом водорода в присутствии соответствующих кислот при комнатной температуре с высоким выходом до 99%. Выход диацилатов Bi (V), Su (V) уменьшается до 50−70% при использованиии трет-бутилперацетата в качестве окислителя в присутствии как карбоновых кислот, так и их ангидридов.

2. Указанным одностадийным окислительным методом синтезированы при комнатной температуре с высоким выходом (68−95%) новые производные трифенили триалкилсурьмы (У) с диоксибензолами. Направление реакции зависит только от взаимного расположения гидроксигрупп в лиганде. В случае пирокатехина образуются 5-членные циклические орто-фенилендиоксиды триорганосурьмы (соединения I, IV, vil). Для резорцина характерно образование 12-членных циклических соединений (II, У, VIII). Гидрохинон дает олигои полимерные гидрохиноляты триорганосурьмы (III, VI, IX).

3. Одностадийным окислительным методом по реакции триорганосурьмы (Ш) с t-BuOOH в присутствии ß—дикетонов с высоким выходом (76−98%) получены хелатные комплексы гексакоординированной Sb (V) трех типов в зависимости как от строения дикетона, так и органического радикала у атома Sb (V): гидроксиацетилацетонат трифенилсурьмы (У) Ph3Sb (OH)(acac) (соединение X), содержащий бидентатную ацетилацетонатную группудиолатные производные трифенилсурьмы (У) с тридентатными трифторацетилацетонатным и пивалоилтрифторацетонатным лигандами rh3Sb (HtfaO) (XI) и Ph3Sb (HptfaO) (XII) — хелатные оксиды бис (триалкилсурьмы) [Me3Sb (acac)]20 (XIII), [Et3Sb (acac)]20 (XIV), [Me3Sb (tfa)]20 (XV), [Me3Sb (dpm)]20 (XVI), содержащие бидендатные ß—дикетонатные группы, как фторированные, так и нефторированные.

4. Диацилаты триарилвисмута (У) итрифенил (или триалкил) сурьмы (У) хорошо растворимы в органических растворителях, устойчивы к действию кислорода воздуха, влаги, термически стабильны. Лишь при 100−200 °С они подвергаются восстановительному распаду с понижением валентности металла до трех. Термическое разложение Р113В1(02СК)2 в первичных и вторичных спиртах сопровождается их окислением до альдегидов и кетонов.

5. Установлено, что ацилатные производные 8Ь (У) и особенно В1(У) являются мягкими и эффективными реагентами органического синтеза. Открыты новые каталитические реакции О-фенилирования диацилатами трифенилвисмута спиртов, фенолов, воды, а также Ы-фенилирования первичных и вторичных аминов в присутствии 0,01 моля Си (ОАс)2 при комнатной температуре с выходом 0,39−0,92 моля на моль МОС. Так же эффективна Ои М-фенилирующая система на основе РЬ3В1 и Си (ОАс)2 (1:2), которая при 50 °C обеспечивает выходы алкилфениловых эфиров и алкиланилинов 0,67−1,96 моля на моль МОС.

6. Диацилаты трифенилвисмута (У) и особенносурьмы (У) в присутствии солей Рсх (11) являются активными реагентами С-фенилирования функциональных производных этилена. Например, РЬ38Ь (ОАс)2 при 50 °C почти полностью переносит фенильные группы на метилакрилат с выходом метилциннамата 2,58 моль на моль МОС. Диацилаты трифенилвисмута менее активны в тех же у словиях.

7. Сополимеризацией ММА и диакрилатов трифенилвисмута (У) исурьмы (У) в присутствии традиционных радикальных инициаторов (ПБ, ЦПК, ДАК) получены прозрачные металлсодержащие органические стекла с содержанием висмута до 11% и сурьмы 7%.

8. Предложены новые пути дегазации органических соединений АбСЩ) до стабильных малотоксичных соединений Ав (У) при комнатной температуре на основе реакции одностадийного окисления трет-бутилгидропероксидом в присутствии карбоновых кислот, а также алкоксидов алюминия.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

В результате работы впервые проведены систематические исследования окислительно-восстановительных реакций соединений трехвалентных висмута и сурьмы с пероксидами в присутствии соединений, содержащих активный атом водорода, и на этой основе разработан одностадийный окислительный метод синтеза органических производных триоргановисмута (У) -еурьмы (У), -мышьяка (У). Данный метод характеризуется протеканием реакций в одну стадию при комнатной температуре, легкостью выполнения, высоким выходом целевых продуктов (до 98%) и этим выгодно отличается от описанных в литературе. Окислительный метод продемонстрирован на алкильных (метильных, ЗХИЛЬ НЫ Ху и особенно фенильных производных сурьмы и висмута. Органические соединения В1(У) к началу работ были очень слабо изученными.

Некоторые синтезированные соединения, особенно диацилаты трифенилвисмута (У) и в меньшей мересурьмы (У), были применены для создания эффективных реагентов органического синтеза и получения металлсодержащих полимеров. Применение РЬзВ1(02СЮ2 и солей меди позволило открыть в том числе новые, не описанные ранее каталитические реакции одностадийного замещения атома водорода в гидроксильной и амино-группах спиртов, фенолов, воды и аминов на фенильную группу. Определен диапазон использования производных В1(У), БЬ (У) в реакциях окисления некоторых органических соединений.

Полученные данные можно кратко изложить в виде следующих выводов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Razuvaev G.A., Brilkina T.G., Krasilnikova E.V., Zinovieva T.I., Filimonov A.I. Reactions of triphenylstibine with tert-butyl- and triphenylsilyl-hydroperoxides//J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 40. No. 1. P. 151−157.
  2. B.A., Зиновьева Т. Н. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi (V) /У Металлоорг. химия. 1992. Т. 5. № 6. С. 1265−1271.
  3. К.А., Сколдинов А. П., Землянский Н. Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.
  4. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finel J.-P. Newer Methods of Arylation /7 Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 11. P. 3039−3071.
  5. Antimony-containing antimicrobial agents // Leebrick J.Pv. (to M & T Chemicals Inc.) U.S. 3, 287, 210 (CI 167−30) Nov. 22, 1966. Appl. Dec, 26,1962. 4 pp. C.A. 1967. Vol. 66. No. 19. 85 070.
  6. Domagala M., Huber F., Preut H. Triorganoantimony and Triorganobismuth Derivatives of 2-Pyridine-Carboxylie Acid Structures of (СбН5)38Ь (02С-2-C5HiN)2 and (CH3)3Sb (02C-2-C5H4N)2 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1990. Bd. 582. S. 37−50.
  7. Freedman L.D., Doak G.O. Antimony: Annual Survey Covering the Year 1993 //J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 469. P. 137−152.
  8. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements toward nitric acid // Gazz. Chim. Ital. 1989. Vol. 119. No. 10. P. 545−548.
  9. В.И., Панов E.M., Кочешков K.A. Изучение реакционной способности соединений АгРЬХ3. Взаимодействие с (C6H5)3Sb // Журн. общ. химии. 1964. Т. 34. Вып. 3. С. 946−949.
  10. Thepe Т.С., Garascia R.I., Selvoski М.А., Patell A.N. Improved Methods for Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonydiacetate, and Pentaphenylanlirnony //Ohio S. Sci. 1977. Vol. 77. No. 3. P. 134−135.
  11. В.А., Брилкина Т. Г., Гущин А. В. Реакции окисления спиртов пятиковалентными производными висмута // П Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1982.1. АГТ ТЛТТТТ п 10/1 10"i ирВМ’Ш. V. l^f-lij.
  12. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута // Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 1. С. 73−80.
  13. В.А., Старостина Т. И., Кузнецова Ю. Л., Гущин А. В. Арилирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии солей меди // Изв. АН, Сер. хим. 1995. № 1. С. 156−158.
  14. A.B. Синтез диацилатов трифенилвиемута и их окислительно-восстановительные реакции со спиртами // Дисс. канд. хим. наук, Горький, 1986. 138 с.
  15. Т.И., Брилкина Т. Г., Додонов В. А., Залесских H.A. Синтез и некоторые свойства дитрет-бутилперокситрифенилвисмута /У Химия элементоорг. соед.: Межвуз. сборник/Торьк. гос. ун-т. 1984. С. 66−67.
  16. В.А., Зиновьева Т. И., Осадчая H.H. Ди(трет,-бутилперокси)трифенилвисмут как окислитель спиртов и ароматических углеводородов /'/Журн. общей химии. 1988. Т. 58. Вып. 3. С. 712.
  17. В.А., Зиновьева Т. И., Долганова Н. В. Необычный путь окисления диэтилового эфира производными висмута(У) // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 4. С. 783−784.
  18. A.B. Окислительный метод новый одностадийный путь синтеза различных производных сурьмы(У) и висмута (У) // Конкурс научных работ памяти академика Г. А. Разуваева.: Тез. докл. 1994. Н. Новгород. С. 11.
  19. В.А., Гущин A.B., Брилкина Т. Г. Способ получения диаттетата трифенилвиемута// A.C. № 1 216 973 (СССР). 1985.
  20. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantymon und Triorganobismutdisulfonate Kristal- und Molekul- Structuren von (C6I-hbM (03SC6H,)2 (M = Sb, Bi) // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. Bd. 539. No. 8. S. 110−126.
  21. Westhoff T., Huber F., Preut H. Synthesis of tris (2,4,6-trimethylphenyl) hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris (2,4,6-trimethylphenyl)hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate i! S. Organometal. Chem. 1988. Vol. 348. No. 2. P. 185−191.
  22. Hiatt R., McColeman C., Howe G.R. The reaction of Hydroperoxides with Triphenylarsine and Triphenylstibine I I Canad. J. Chem. 1975. Vol. 53. No. 4. P. 559−563.
  23. В.Г., Александров Ю. А., Глушакова B.H., Скородумова Н. А., Кольякова Г. М. Термохимия реакции трифенилфосфора, -мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила // Журн. общей химии. 1980. Т. 50. Вып. 2. С. 256−258.
  24. Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Doaonov V.A., Brilkina T.G. Reactions of Organomeiallic Compounds with Organic Peroxides.- In: Organic Peroxides.- N.Y.: J. Willey and Sons. 1972. Vol. 3. P. 141−270.
  25. И.Е., Додонов B.A., Старикова 3.A., Канунникова Е. Н., ЩеголеваТ.М., Лебедев Т. П. Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение // Журн. общей химии. 1981. Т. 51. Вып. 6. С. 1247−1253.
  26. В.А., Гущин А. В., Воробьев О. Г. Зиновьева Т.И. Одностадшшый окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы(У) //Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 3. С, 537−538.
  27. Davies A.G., Hook S .C.W. Peroxides of Elements other then Carbon. Part XVTT, The Reaction of Trialkvlstibines and Trialkvlbismuthines with t-Butvl1. V J
  28. Hydroperoxide and with Oxygen // J. Chem. Soc. ©. 1971. Vol. 9. P. 1660−1665.
  29. Long G.G., Doak G.O., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Alkyl-substituted Pentavalent Antimony Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. No. 2. P. 209−216.
  30. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Phenyl-substituted Pentavalent Antimony Compounds // J. Organometal. Chem. 1965. Vol. 4. P. 82−91.
  31. Shindo M., Okawara R. The Infrared Study of Trimethylantimony (V) Derivatives Containing Sb-0 Bonds //J. Organometal. Chem. 1966. Vol. 5. No. 6. P. 537−544.
  32. A.B., Додонов В. А. Одностадийный синтез диакрилатов трифенилсурьмы и висмута перспективных металлосодержащих мономеров /У Международная конференция «Фундаментальные проблемы науки о полимерах».: Тез. докл. 1997. Москва. С. С1−21.
  33. В.А., Гущин A.B., Ежова М. Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута /7 Журн. общей химии. 1988. Т. 58. Выи. 9. С. 21 701. ТП11/1.
  34. Horner L., Bruggemann Н. Die Reaktion von Cyclichen Phtalylperoxyd mit Aminen, Phosphenen, Thioaethem und Sulfoxiden.//Ann. Chem. 1960. Bd. 635. No. 1. S. 28−30.
  35. Horner L., Jurgeleit W. Die Reduktion Organischer Peroxyde mit Tertiaren Phosphinen. Tertiare Phosphine VI // Ann. Chem. 1955. Bd. 591. No. 1−2. S. 138−152.
  36. A.B., Додонов В. А., Демина Е. Е. Использование трет-бутилперацетата в окислительном синтезе диацетатов трифенилсурьмы и трифенилвисмута /V Конкурс научных работ памяти академика Г. А. Разуваева.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 18.
  37. A.B., Додонов В. А., Демина Е. Е. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с трет-бутилперацетатом // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 5. С. 964−967.
  38. В.А., Гущин A.B., Сазонова Е. В., Шноль Т. Р. Трет,-бутилгидропероксид в синтезе фенильных производных пятивалентной сурьмы /У IX Всесоюзная конференция по химии органических и элементоорганических пероксидов.: Тез. докл. 1990. Горький. С. 106.
  39. Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuih Compounds. III. Preparation and Infrared Spectra of Triphenylbismuth (V) Derivatives of Dibasic Acids /7 Canadian J. Chem. 1971. Vol. 49. No. 15. P. 2529−2532.
  40. Nerdel F., Buddrus J., Hoher К. Reactionen von Glycolen mit Antimon (V)-acetat und Triphenylstibinoxid. Zwischenprodukte bei der Glycol Spaltung // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. No. 1. S. 124=131.
  41. Shindo M., Okawara R. Trimethyl- and triphenylantimony o-phenylenedioxides //Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1969. Vol. 5. No. 2. P. 7780.
  42. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first sauareovramidal eeometrv for a bicvclic stiborane // Inors. Chem. 1987.1. Л. 1 S^ V «» W
  43. Vol. 26. No. 7. P. 157−163.
  44. Freedman L.D., Doak G.O. Antimony. Annual survey covering the year 1989//J. Organometai. Chem. 1991. Vol. 404. P. 49−85.
  45. Wieber M., Baumann N. Organostibon-Saureester // Z. anorg. allg. Chem. 1975. Vol. 418. No. 3. S. 279−286.
  46. Tian Z., Tuck D.G. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones H J. Chem. Soc. Daiton. Trans. 1993. No. 3. P. 1381−1385.
  47. До донов В. А., Забурдяева C.H., Невкина Н. Н. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила//Металлоорг. химия. 1989. Т. 2. № 6. С. 1296−1297.
  48. В.А., Федоров А. Ю., Усятинский Р. И., Забурдяева С. Н., Гущин А. В. Синтезы производных сурьмы(У) из триметил- и трифенилсурьмы (Ш), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила//Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 4. С. 748−751.
  49. Morris W., Zingaro R.A., Laane Z. Normal coordinate analysis of trimethylaniimony oxide//J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 91. No. 3. P. 295−306.
  50. Р.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метальных и этильных производных сурьмы(У) // Дисс. канд. хим. наук. Н. Новгород. 1997. 125 с.
  51. А.Ю. Синтез пяти- и шестикоординационных производных сурьмы с использованием окислительного метода // Дисс. канд. хим. наук. Н. Новгород. 1996. 159 с.
  52. А.Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. Т. 1. М.: Химия, 1969. С. 417−431.
  53. Meinema Н.А., Noltes I.G. Preparation and properties of organo (acetylacetonato)-antimony (V) compounds // J. Organometal. Chem. 1969. Vol. 16. No. 2. P. 257−263.
  54. Ebina F., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. Tris (p-chlorophenyl)-5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxy-2-pentanonatoantimony (V) // Acta Cryst. Sec. B. 1977. Vol. 33. No. 10. P. 3252−3253.
  55. Ebina F., Uehiro T., Yoshino Y. Novel Terdentate Hydrated p-Diketone Complexes ofTriarylantimony (V)//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. No. 7. P. 245−246.
  56. Goel R.G., Ridley D.R. Organoantimony compounds. VIII. Cleavage of Sb-O-Sb bonds in |Li-oxybis (triphenylcliloroaritiiriony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone // J. Organonietal. Chem. 1979. Vol. 182. P. 207−212.
  57. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)iriphenylaniimony (V) complexes//J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 184. No. 1. P. 57−62.
  58. Joshi D.M., Jha N.K. Triorganoantimony (V) complexes with rnonobasis bidentate ligands // Synth, and React. Inorg. and Met.-org.Chem. 1987. Vol. 17. No. 10. P. 961−976.
  59. Raj P., Aggarwal A.K., Singhal K. Synthesis and geometry of complex triorgantimony (V) cations // Synth. React. Inorg. Met.-org. Chem. 1992. Vol. 22. No. 10. P. 1471−1494.
  60. Singhal К., Aggarwal A.K., Raj P. Studies on p-diketonate and p-ketoester derivatives of tri- and tetraorganoantimony (V) // Indian J. Chem. 1992. Vol. 31 A. P. 797−799.
  61. Ebina P., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. The crystal structure of jd-oxo-bistris (p-chlorophenyl)-(1,1,1 -trifluoro-2,4-pentanedionato-0,0)antimony (V)J chloroform (½) //ActaCryst. Sec. B. 1978. Vol. 34. P. 2134−2138.
  62. Kanehisa N., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The Crystal and Molecular Structures of Three (Acetylacetonato)-organoantimony (V) Compounds, (acac)RnSbX4.n. /'/' Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. Vol. 51. No. 8. P. 2222−2233.
  63. A.B., Додонов B.A., Усятинский Р. И., Корешкова Е. Р., Титанов Б. Б. Синтез (гидрокси)дикетонатов трифенилсурьмы окислительным методом //Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 7. С. 1302−1304.
  64. А. В. Усятинский Р.И. Синтез дикетонатов триалкил(фенил)сурьмы (У) // Конкурс научных работ памяти академика Г. А. Разуваева: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 15.
  65. Meinema Н.А., Mackor A., Noltes J.G. Investigations on Organoantimony Compounds. VII. Stereochemistry of (Acetylacetonato)organoaniimony (V) Compounds, RnSbCU-«Acac (n=l-4) //J. Organometal. Chem. 1972, Vol. 37. No. 2. P. 285−296.
  66. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The Molecular Structure of (Acetylacetonato)dichlorodiphenylantimony in the Crystalline State // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 37. No. 2. P. 297−301.
  67. Jha N.K., Sharma P., Ugal J.R. Synthesis and characterisation of monohalodiorganoantimony (V) schiff base complexes // Indian J. Chem. 1993. Vol. 32A. P. 74−77.
  68. К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. 411 с.
  69. Gushchin A.V., Usyatinsky R. L, Fukin O.K., Dodonov V.A., Zakharov L.N. The One Stage Synthesis and Crystal Structure of 5,5,5-Trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony (V) // Main Group Chemistry. 1998. In press.
  70. C.C. Атомные радиусы элементов // Журн. неорганической химии. 1991. Т. 36. Вып. 12. С. 3015−3037.
  71. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part.l.
  72. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. No. 12. Pt. 2. P. S1-S19.
  73. O.K., Шарутин B.B., Сенчурин В. А., Фукин Т. К., Захаров Л. Н., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы /7 Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 1. С. 194−198.
  74. В.В., Жидков В. В., Муслин Д. В., Фукин Г. К., Захаров Л. Н., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов /7 Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 5. С. 958−963.
  75. П.Г., Стручков 10.Т., Калинин А. Е., Андрианов В. Г., Сальникова Т. Г. Структурная химия производных непереходных элементов. Часть П. Структурная химия соединений фосфора, мышьяка, сурьмы и висмута// Сб. кристаллохимия. 1977. No. 12. С. к/ V, А VV»
  76. Р., Харчитан И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992, С. 75.
  77. A.B., Усятинский Р. И., Додонов В. А. Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкилсурьмы) окислительным методом // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 1. С. 154−155.
  78. В.А., Сазонова Е. В., Гущин A.B. Синтез циклических элементсодержащих производных пятивалентной сурьмы // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1991. Рига. С. 154.
  79. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н. К., Нифантьева Э. Е. М.: Химия, 1983. 718 с.
  80. М.М. Взаимодействие тетрафенилсвинца и трифенилвисмута с органическими кислотами. I. Действие на (СбН5)4РЬ и (C6H5)3Bi муравьиной и уксусной кислот // Журн. общей химии. 1939. Т. 9. Вып. 24. С. 2283−2286.
  81. B.A., Брилкина Т. Г., Гущин A.B. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута // Журн. общей химии. 1981. Т. 51. Вып. 10. С. 2380.
  82. В.А., Гущин А. В., Зиновьева Т. И. Применение фенильных производных висмута в синтезе карбонильных соединений // Межвузовский научный сборник «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов. 1989. Ч. 2. С. 13−14.
  83. Barton D.H.R., Finet J.-P. Bismuth (V) Reagents in Organic Synthesis // Pure & Appl. Chem. 1987. Vol. 59. No. 8. P. 937−946.
  84. Finet J.-P. Arylation Reactions with Organobismuth Reagents // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 1487−1501.
  85. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Motherwell W.B. ц-Охо-bis (chlorotriphenylbismuth): a mild reagent for the oxidation of the hydroxy group, especially in ailylic alcohols // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. No. 24. P. 1099−1100.
  86. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Functional group oxidation by pentavalent organobismuth reagents /7 Tetrahedron. 1981. Vol. 37. No. 1. P. 73−79.
  87. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Oxidation of organic substrates by pentavalent organobismuth reagents // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. No. 16. P. 705−707.
  88. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Observations of the cleavage of the bismuth-carbon bond in Biv compounds Hi. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. No. 5. P. 246−247.
  89. Barton D.H.R., Finet J.-P., Motherwell W.B., Pichon C. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part. 8. Phenylation and Oxidation of Alcohols by Tetraphenylbismuth Esters /'/ J. Chem. Soc. rerkin Trans. I. 1987. P. 251−259.
  90. Barton D.H.R., Blazeyewski J.C., Charpiot В., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and triphenylbismuth carbonate // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. No. 17. P. 827=829.
  91. Г. А., Осанова НА., Шарутин В. В. Исследование реакций пентафенилвисмута // Доклады АН СССР. 1975. Т. 225. С. 581−582.
  92. Н.А. Изучение реакционной способности пентакоординационных соединений элементов V группы подгруппы азота В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы, — М, — Наука. 1985. С. 250−265.
  93. У. Механизм окисления органических соединений. М.: Мир, 1966. 175 с.
  94. Heusler К. Die oxidation von alcoholen mit blei tetraacylaten- einfluss der acylreste bei der thermischen reaction // Helv. Chim. Acta. 1969. Bd. 52. No. 6. S. 1520−1525.
  95. Mihailovic M.Lj., Cecovic Z. Intramolecular oxidative cyclization of alcohols with lead tetraacetate /7 Synthesis. 1970. No. 5. P. 209−224.
  96. Criegee R. Nuere untersuchungen uber oxidationen mit bleitetraacetat // Angew. Chem. 1958. Bd. 70. S. 173−179.
  97. Pocker Y., Davis B.C. Mechanism of methanol oxidation by lead-tetraacetate. The novel intermediacy of formaldehyde hemiacetal //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. No. 19. P. 803−804.
  98. Tronchet J.M.J., Tronchet J., Birkhauser A. Oxidation ailylique selective en chimie des sucres au moyen du reactif de fetizon /'/' Helv. Chim. Acta. 1970. Vol. 53. P. 1489−1490.
  99. Wendler N.L., Slates H.L., Tishler M. Synthesis of vitamin A /'/ J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. No. 9. P. 3267.
  100. Н.И. Окислительное расщепление третичных циклических спиртов соединениями Ce(IV) и Pb (IV) // Дисс. канд. хим. наук.
  101. Л/Глрт^о 1Q01 'if) г. iviuvjvoa. i7oi. v.
  102. Moriconi E.J., O’Connor W.F., Keneally E.A., Wallenberger F.T. Oxidation kinetics of cis-diols in cyclic systems. TT, Lead tetraacetate oxidation of eis-and trans-l, 2-diaryl-L2-acenafthenediols // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. No. 12. P. 3122−3126.
  103. Oxidation in organic chemistry. Ed. Wiberg K.B. N.Y.: L., 1965. Part. A. P. 398.
  104. Lavesley P., Waters W.A., Wright A.N. The mechanisms of oxidative fission of stereoisomeric 1:2 glycols //J. Chem. Soc. 1956. P. 840−845.
  105. Bunton C.A., Carr M.D. The hydroxylation of cyclic olefins by iodine and silver acetate//J. Chem. Soc. 1963. P. 770−775.
  106. David S., Thieffiy A. Glycol cleavage reagents also act on stannylene derivatives // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. No. 30. P. 2885−2888.
  107. David S., Thieffiy A. Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth aiacetate: A new specific glycol reaction // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. No. 50. P. 5063−5066.
  108. Barton D.H.R., Charpiot B., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Piclion C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismutli Compounds //Ilelv. Chim. Acta. 1984. Vol. 67. Fasc. 2. P. 586−599.
  109. Yamamoto Y., Ohdoi K., Chen X., Kitano M., Akiba K. Synthesis and Structure of Six Coordinated Organobismuth Compounds with Bidentate Ligands (12-Bi-6) // Organometallics. 1993. Vol. 12. P. 3297−3303.
  110. R.azuvaew G.A., Osanova NA., Brilkina T.G., Zinovyeva T.I., Sharutin V.V. Alkoxy- and syloxy-derivatives of P and Sbv // J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 99. No. 1. P. 93−106.
  111. Razuvaew G. A, Osanova N. A. Thermal decomposition of alkoxy and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 38. No. 1. P. 77−82.
  112. Г. А., ОсановаН.А., Григорьева И. К. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенилсурьмы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № ю. С. 2234−2237.
  113. Lanneau O.P., Wikholm R.J., Lin С. Г., McEwen W.E. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony Compounds in 2-octanol // J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 85. No. 2. Р. 179−191.
  114. Г. А., Осанова H.A., Шулаев Н. П., Цигин Б. М. Исследование радикальных реакций пентафенилсурьмы // Журн. общей химии. 1960. Т. 30. Вып. 10. С. 3234−3237.
  115. VyazankinN.S., Razuvaew G.A., Kruglaya O.A., Semchikova G.S. Tris (trieuiylsilyl)antimony and related Compounds // J. Organometal. Chem. 1966. Vol. 6. No. 5. P. 474−483.
  116. Rieche A., Dahlman J., List D. Metallorganische peroxydes. V. Organoperoxy-verbindungen des arsene und antimons. II // Ann. Chem. 1964. Bd. 678. S. 167−182.
  117. Dahlman J., Austenat L. Metallorganische Verbindungen der IV und V hauptgruppe, L Triphenyl-alkoxyarsen- und antimonhalogenide // Ann. Chem. 1969. Bd. 729. S. 1−7.
  118. В. А., Гущин A.B., Гришин Д. Ф., Брилкина Т. Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута//Журн. общей химии. 1984. Т. 54. Вып. 1. С. 100−103.
  119. A.B., Брилкина Т. Г. Исследование промежуточных продуктов окисления и фенилирования спиртов органическими производными пятивалентного висмута // Межвузовский сборник научных трудов. Волгоград. 1987. С. 81−88.
  120. A.B. Исследование промежуточных продуктов окисления и фенилирования спиртов органическими производнымипятивалентного висмута// Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы 12.01.87. № 32-хп87.
  121. В.А., Гущин А. В., Гришин Д. Ф., Брилкина Т. Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута // Журн. общей химии. 1984. Т. 54. Вып. 1. С. 100−103.
  122. В.К. Исследование методом электронного парамагнитного резонанса нитроксильных радикалов, образующихся при окислении арил-М-окситриазенов /'/' Дисс. канд. хим. наук. Горький. 1973. ПО с.
  123. Г. А., ФетюковаВ.В. Отщепление фенил-радикала от трифенилвисмута // Ученые 3 wliiivKIx 1 орьковского государственного университета. 1949. Вып. 15. С. 88−90.
  124. Г. А., Аладьин А. А., Артемов А. Н. Синтез и изучение свойств фенилхромтрикарбонильных производных сурьмы и висмута // II Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1982. Горький. С. 122−123.
  125. Deganello G., Dolcetti G., Guistiniany M., Belluco U. Adducts of tertiary stibines with mercury (II) halides // J. Chem. Soc. A. 1969. No. 14. P. 21 382 140.
  126. K.A., Несмеянов А. Н. Реакции замещения олова, свинца, мышьяка, сурьмы в их органических соединениях на ртуть // Журн. общей химии. 1934. Т. 4. Вып. 8. С. 1102−1113.
  127. Ф.Х. Взаимодействие трифенилвисмута с некоторыми хлоридами элементов и азотнокислым серебром // Труды Ташкентского фармацевтического института. 1960. Т. 2. С. 317−325.
  128. SharmaH., Dusey S.N., run D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds: reactions of titanum (iV) cliloriue with arylantimony compounds//Indian J. Chem. A. 1981. Vol. 20. No. 6. P. 620−621.
  129. A.H., Белецкая li.Pi. Окисление металлоорганических соединений солями переходных металлов // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 6. С. 881−924.
  130. Tamura М., Kochi J.K. The reaction of grignard reagents with transition metal halides: coupling, disproportionation, and exchange with olefins // Bull. Chem. Soc, Japan. 1971. Vol. 44. P. 3063−3073.
  131. Uemura S., Ikeda Y., Ichikawa K. Substitution of thallium with halogen in the reaction of ary1tha11ium (TTT) compounds with copper halides // Tetrahedron. 1972. Vol. 28. No. 21. P. 5499−5504.
  132. Lane C.F. The reaction between trialkylboranes and copper (II) salts. An unusual electron-transfer oxidation-reduction // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 31. No. 3. P. 421−431.
  133. A.H., Бумагин H.A., Белецкая И. П., Реутов О. А. Реакционная способность оловоорганических соединений. XXI. Окисление КЗпМез бромной медью /У Журн. органической химии. 1980. Т. 16. Вып. 11. С. 2241−2246.
  134. М.С. Реакции дифеиилртути с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений. П //В кн.: Сборник статей по общей химии. M.-JL: Изд-во АН СССР. 1953. Т. 2. С. 984−988.
  135. Г. А., Федотов М. С. Реакции дибензилртути с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений /'/' В кн.: Сборник статей по общей химии. М.-Л.: Изд-во АН СССР. 1953. Т. 2. С. 1517−1520.
  136. В.А., Нефедова М. Н. Синтезы на основе органических производных ртути. I. Реакция меркурирования ферроценов с солями меди//Журн. общей химии. 1966. Т. 36. Вып. 1. С. 122−126.
  137. Г. А., Сироткин НИ., Артемов А. Н. Реакция бис(хромтрикарбонил)ртути с хлоридом меди // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. С. 1379−1381.
  138. Г. А., Белецкая И. П., Реутов 01 хА. Окисление ртутноорганических соединений солями двухвалентной меди // Журн. органической химии. 1973. Т. 9. Вып. 9. С, 1769−1776.
  139. А.Н., Сазонова В. А., Федоров В. Е. Производные ос-пиридилферроцена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 9. С. 21 332 135.
  140. А.Н., Сазонова В А, Седова ВН. Реакции циклопентадиенилмарганецтрикарбонилборной кислоты с солями меди // Доклады АН СССР. 1970. Т. 194. № 4. С. 825−826.
  141. А.Н., Соколик Р. К. Методы элементоорганической химии. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М.: Наука, 1964. 499 с.
  142. А.Н., Сазонова В. А., Дрозд В. Н. Оксиферроцен// Доклады АН СССР. 1959. Т. 129. № 5. С. 1060−1063.
  143. А.Н., Сазонова В. А., Седова В. Н. Циклопентадиенилмарганецтрикарбонилмедь // Доклады АН СССР. 1972. Т. 202. № 2. С. 362−363.
  144. Г. А., Федотов М. С., Заварова Т. Б., Баженова H.H. Некоторые реакции гексафенилдиплюмбана // Труды по химии и хим. технологии. Горький. 1961. Вып. 3. С. 622−628.
  145. Г. А., Федотов М. С. Реакции дифенилртути с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений /У Журн. общей химии. 1952. Т. 22. Вып. 3. С. 484−489.
  146. Г. А., Федотов М. С., Зайченко Т. Н., Кульвинская H.A.
  147. Реакции тетрафенилсвинца и тетрафенилолова с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений // В кн.:
  148. Сборник статей по общей химии. М., Л: Изд-во АН СССР. 1953. Т. 2. п лкллл^л^i ^ JL Т-1 J1U.
  149. Г. А., Шальнова К. Г., Варюхин В. А. Реакции радикалов металлоорганических соединений IVB группы с бисаллилпалладийхлоридом // Изв. АЛ СССР. Сер. хим. 1972. № 1. С. 156−158.
  150. О.Н., Калия O.JT, Шестаков Г. К. Флид P.M. Механизм действия многокомпонентных металлокомплексных катализаторов в' Xрастворах //Доклады АН СССР. 1970. Т. 190.Вып. 2. С. 398−401.
  151. Ichikawa К., Uemura S. Oxidation involved organometallic reactions // Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1972. Vol. 50. No. 3. P. 225−238.
  152. Ichikawa K., Ikeda Y. Formation of chlorobenzene by the reaction of phenylthallium (III) compounds with copper chloride // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971. P. 161−170.
  153. О.А., Белецкая И. П., Артамкина Г. А., Кашин А. Н. Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы. М.: Наука, 1981. 336 с.
  154. Bawn С.Е.Н., Johnson R. Alkyl derivatives of group I metals. Part III. Kinetics of decomposition of ethylcopper (I) in ethanol /'/ J. Chem. Soc. 1960. P. 4162−4165.
  155. Budnik R.A., Kochi J.K. The stereochemistry of the cleavage of organometallic complexes with copper (II) /'/'J. Grganometal. Chem. 1976. ri л л т) ni p/r VOl. HO. P. UJ-tO.
  156. Zweifel G., Miller R.L. A novel stereoselective synthesis of 1,3-dienes from alkynes via the addition of cuprous chloride to vinylalanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. No. 22. P. 6678−6679.
  157. Kochi J.K. Mechanisms of organic oxidation and reduction by metal complexes // Science. 1967. Vol. 155. No. 3761. P. 415−424.
  158. Kochi J.K. Free radicals and redox catalysis of organic reactions // Rec. Chem. Progr. 1966. Vol. 27. No. 4. P. 207−250.
  159. Lockhart T.P. Mechanistic investigation of the copper-catalyzed reactions of dipenyliodonium salts //J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. No. 7. P. 19 401 946.
  160. Jonnson L. Oxidation of organic compounds with Cu (III) /7 Acta Chem. Scand. 1981. B. Vol. 35. No. 10. P. 683−686.
  161. Freiberg ML, Meyerstein D. An intermediate with a copper-carbon bond formed by the reaction of copper ions with -CH2C02H radicals in aqueous solutions //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. No. 4. P. 127−128.
  162. Ferraudi G. Photochemical generation of metastabile methylcopper complexes. Oxidation-reduction of methyl radicals by copper complexes // Inorg. Chem. 1978. Vol. 17. No. 9. P. 2506−2508.
  163. Kochi J.K. The mechanism of sandmeyer andmeerwein reactions // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 2942−2948.
  164. Nonhebel D.C., Waters W.A. A study of the mechanism of the sandmeyer reaction//Proc. Roy. Soc. A. 1957. Vol. 242. No. 1228. P. 16−27.
  165. Р.Г., Копылова Б. В., Яшкина Л. В., Фрейдлина Р. Х. Исследование реакций борфторидов арилдиазониев с металлической медью и ее солями методом ЭПР // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 1. П 1 10П 1 1Q-2•J. ll/U-liyj.
  166. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. общей химии. 1984. Т. 54. Вып. 9. С. 2157−2158.
  167. Pflaum R.T., Brandt W.W. Metal-amine coordination compounds. IV. Copper (I) complexes //J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. No. 7. P. 20 192 022.
  168. Hamon J.-R., Lapinte C. Oxidation of cuprous complexes in celled protic media: a new oxiden-capture //12 Int. Conf. Organomet. Chem.: Abstr. 1985. Vienna. S. 1, s.a. 307. РЖ Химия. 1986. 1B491.
  169. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии меди // Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 2. С. 466−467.
  170. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди/'/'Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 11. С. 2514−2519.
  171. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Каталитическое фенилирование спиртов и аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // III Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1985. Уфа. Ч. 1. С. 155.
  172. Crivello I.A., Lockhart Т.Р., Lee I.L. Diaryliodonium salts as thermal initiators of cationi polymerization // Polym. Chem. Ed. 1983. Vol. 21. No. l.P. 97=109.
  173. Kochi J.K. Organometallic mechanisms and catalysis. N. Y.: Academic Press, 1978. 623 p.
  174. Dodonov V.A., Gushchin A.V., Brilkina T.G. The phenylation reaction of hydroxyl and amino groups with triphenylbismuth and triphenylbismuth diacetate I I Progr, and abstr, of papers on VI Tntern, conf, of organic synthesis. 1986. Moscow. P. 225.
  175. В.А., Гущин A.B., Брилкина Т. Г. Диацилаты трифенилвисмута как новые реагенты каталитического окисления спиртов // VII Всесоюзная конференция по каталитическим реакциям в жидкой фазе. 1988. Алма-Ата. Ч. 3. С. 79−80.
  176. В.А., Гущин А. В. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в тонком органическом синтезе // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 12. С. 2043−2048.
  177. А.В., Морозова И. Д. Вафина А.А., Зуев М. Б. Спектры ЭПР и стереохимия фосфорсодержащих свободных радикалов. М.: Наука, 1985. 176 с.
  178. Furimsky Е., Howard J.A., Morton J.R. An Electron Spin Resonance Study of Some Arsanyl Radicals //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. No. 20. P. 6574−6578.
  179. Smith J.R.L., Norman R.O.C., Walker W.M. Amine oxidation. Part I. The oxidation of N, N-dimethylaniline to crystal violet and methyl violet /'/' J.
  180. Л11, О — T> 1 А/'П T> ЛГЛ Av^nem. дос. b. iyoo. P. z69-z/4.
  181. Kochi J.K. The reduction of cupric cliloride by carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. No. 20. P. 5274−5278.
  182. B.H. Реакции несимметричных ацильных перекисей // Дис. канд. хим. наук. Горький. 1958. 122 с.
  183. Speier G., Fulop V., The Oxidative Addition of Dibenzoyl Peroxide to Copper (I) Chloride. The Crystal and Molecular Structure of CuCl (PhC02)2(Py)2. (Py = Pyridine) // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. P. 905−906.
  184. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. 480 с.
  185. В.А., Гущин А. В., Болотова О. П. Дефенилирование пентафенилсурьмы в толуоле и спиртах в присутствии диацетата меди //Журн. общей химии. 1988. Т. 58. Вып. 3. С. 711.
  186. Р.И., Гущин А. В., Додонов В. А. Триметилсурьма и диацетат триметилсурьмы как реагенты метилирования алифатических спиртов /'/' VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 164.
  187. Р.И., Гущин А. В., Додонов В. А. Реакции некоторыхметильных производных сурьмы(Ш, У) с алифатическими спиртами в присутствии меди (П) // Журн. общей химии. 1996. Т. 66. Вып. 7. С. 1137−1140.
  188. В.А., Болотова О. П., Гущин А. В. Дифенилртуть в реакции каталитического фенилирования спиртов // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1991. Рига. С. у/.
  189. А.В., Додонов В. А. Окислительные методы получения МОС сурьмы(У), висмута (У) и применение их в органическом синтезе /7 VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 43.
  190. Barton D.H.R., Finet J.-P., Pichon С. The Catalytic Effect of Copper Ions in the Phenylation Reaction of David and Thieffry // J. Chem. Soc. Commun. 1986. No. l.P. 65−66.
  191. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J., Pichon C. Copper Catalysed O-Phenylation of Phenols and Enols by Pentavalent Organobismuth Compounds././Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. No. 31. P. 3619−3622.
  192. Barton D.H.R., Finet .J.-P., Khamsi J, Metallic Copper Catalysis of N-Arvlation of Amines bv Triarvlbismuth Diacvlates// Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. No. 31. P. 3615−3618.
  193. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J. Copper Catalysed Phenylation of Indoles by Triphenylbismuth Bis-Trifluoroacetate // Tetrahedron Letters. 1988. Vol. 29. No. 10. P. 1115−1118.
  194. Barton D.H.R., Bhatnagar N. Y., Finet J.-P., Khamsi J. Phenylation of Aromatic and Aliphatic Amines by Phenyllead Triacetate Using Copper Catalysis // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. No. 27. P. 3111−3114.
  195. Barton D.H.R., Donnelly D.M.X., Finet J.-P., Guiry P.J. Arylation of Amines by Aryllead Triacetates Using Copper Catalysis // Tetrahedron Letters. 1989. Vol. 30. No. 11. P. 1377−1380.
  196. BrunnerH., Obermann U., WimmerP. Asymmetrische Katalysen. XXX11. Enantioselektive Phenylierung von eis-Cyclohexan-l, 2-diol und meso-Butan-2,3-diol /7 J. Urganometal. Chem. 1986. Vol. 316. P. CI-C3.
  197. A.B., Брилкина Т. Г. Реакция трифенилвисмута с диацетатом меди в присутствии спиртов //' Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 11. С. 2630.
  198. А.В., Брилкина Т. Г. Исследование реакций трифенилвисмута с первичными и вторичными спиртами в присутствии диацетата меди И III Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез.
  199. ТТ^ТЛТТ 10QS VVKr. II 1 П 1 /ЛДЛЧЛ. J. V ОЭ. J vjjCl. 1. А. 1JU.
  200. Edwards D.A., Richards R. Copper (I) carboxylates: preparation and infrared and mass spectral features // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. P. 2463−2468.
  201. B.A., Гущин A.B. Новая реакция замещения атома водорода в гидроксильной и эжино-группах на фенильную группу трифенилвисмутом и диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди//Металлоорг. химия. 1990. Т. 3. № 1. С. 112−117.
  202. А.В., Додонов В. А. Каталитические реакции нуклеофильного замещения спиртов с трифенилсурьмой // Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения».: Тез. докл. 1991. Донецк. С. 178.
  203. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г., Муратова JI.B. Фенилирование первичных и вторичных спиртов системой трифенилвисмут диацетат меди // Журн. общей химии. 1986. Т. 56. Вып. 12. С. 2714−2721.
  204. Kochi J.K., Subramanian R.V. Kinetics of electron-transfer oxidation of alkyl radicals by copper (II) complexes // J. Am. Chern. Soc. 1965. Vol. 87. No. 21. P. 4855−4866.
  205. Kochi J.K. Oxidation with lead (IV). 1. Mechanism of decarboxylation of pentanoic acids // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. No. 16. P. 3609−3619.
  206. B.A., Старостина Т. И., Белухина E.B., Воробьева Н. В. Система трибутил- или трибензилвисмут диацетат меди как реагент алкилирования спиртов //Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 12. С. 2109−2111
  207. А.В., Рабинович A.M., Сазонова Е. В., Шноль Т. Р., Коренева Л. Н. Синтез пеларгонатов меди(П) и иттрия (Ш)!! Журн. неорганической химии. 1990. Т. 35. № 11. С. 2871−2872.
  208. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н. К., Стояновича Р. Н. М.: Мир, 1984.
  209. В.А., Гущин А. В., Болотова О. П. Каталитическое аципирование трифенилсурьмы и трифенилвисмута и роль кислорода в этой реакции // IV Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1988. Казань. Ч. 2. С. 3.
  210. В.А., Гущин А. В., Болотова О. П. Каталитическое ацилирование трифенилвисмута и трифенилсурьмы в присутствии солей меди//Журн. общей химии. 1990. Т. 60. Вып. 9. С. 2083−2089.
  211. Rheingold A.L., Fountain М.Е. Crystal and Molecular Structure of Ph3Sb.3CuCl-CHCl3 // J. Crystallogr. and Spectrosc. Res. 1984. Vol. 16. No. 6. P. 549−557.
  212. А.Н., Никитина Т. В., Ногина О. В. и др. Методы элементоорганической химии. Подгруппа Си, Sc, Ti, V, Cr, Mn, лантаноиды, актиноиды. Кн. II. М.: Наука, 1974. 971 с.
  213. В.А., Гущин А. В., Толстова О. Г. Роль диацетата меди в реакции трифенилсурьмы со спиртами // Металлоорг. химия. 1992. Т. 5. № 3. С. 573=578.
  214. Heck R.F. Arylation, Methylation and Сarboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5518−5526.
  215. Heck R.F. The Arylation of Allylic Alcohols with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-Aryl Aldehydes and Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5526−5531.
  216. Heck R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5531−5534.
  217. Heck R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation of Enol Esters, Ethers, and Halides. A New Synthesis of 2-Aryl Aldehydes and Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 9u. No. 20. P. 5535−5538.
  218. Heck R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides //1. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 20. P. 5538−5542.
  219. Heck R.F. The Addition of Alkyl- and Arylpailadium Chlorides to Conjugated Dienes /7 J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 55 425 546.
  220. B.B., Головань Е. Б., Кузьмина Л. Г., Белецкая И. П. Аномальное поведение N-метил-а-трет-бутилбензиламина в условиях циклопалладирования /У VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. Т. 1. С. 235.
  221. YamaneT., Kikukawa К., Takagi М., Matsuda Т. Reaction of Coordinated Phosphines II. Arylation of Substituted olefins by Palladium (II) Acetate and Triarylphosphine // Tetrahedron. 1973. Vol. 29. P. 955−962.
  222. M.M. О реакционной способности металлоорганических соединений.- В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. -М.: Наука, 1985. С. 13−21.
  223. А.Н., Белецкая И. П. Окисление металлоорганических соединений солями переходных металлов // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 6. С. 881−924.
  224. Barton D.H.R., Ozbalik N, Ramesh M. The Chemistry of Organobismuth Reagents. Part XIII. Ligand Coupling Induced by Pd (0) // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 18. P. 5661−5668.
  225. Barton D.H.R., Khamsi J., Ozbalic N., Reibenspies J. Ph-Ph coupling in triphenylantimony catalysed by palladium (0) // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. No. 9. P. 3111−3122.
  226. Barton D.H.R., Ozbalic N., Ramesh M. A new efficient reaction for the synthesis of the carbon-carbon bond /'/' Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. No. 29. P. 3533−3536.
  227. Danno S., Moritani I., Fujiwara Y. Aromatic Substitution of Olefin IX. Reactions of Olefins Containing a Polar Group with Benzene //' Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 4819−4823.
  228. Danno S., Moritani I., Fujiwara Y. Aromatic Substitution of Olefin VII. Reactions of Lower Olefins with Benzene by Palladium Acetate // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 4809−4813.
  229. Kauffmann T., Joussen R., Wolterman A. New reagents. XXXVII. (a -LithioaJkyl)diphenylarsine oxides: synthesis and application of indirect nucleophilic haloalkylation // Chem. Ber. 1986. Bd. 119. No. 7. S. 21 352 142.
  230. Abu-Omar M.M., Espenson J. Oxidations of ER3 (E = P, As or Sb) by Hydrogen Peroxide: Methyirhenium Trioxide as Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 17. No. 1. P. 272−280.
  231. Srinivasan C., Pitchumani K. Mechanism of the oxidation of triphenyl derivatives of phosphorus, arsenic and antimony by peroxidiphosphate // Can. J. Chem. 1985. Vol. 63. No. 8. P. 2285−2289.
  232. Furimsky G., Howard J.A., Morton J.R. Electron spin resonance study of the reaction of tert-butoxy radicals with triphenylarsine. J. Amer. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. No. 16. P. 5932−5933.
  233. Brandes D., Blaschette A. Peroxo compounds. ХП. Nonradical reactions of bis (trimethylsilyl)peroxide//J. Organometal. Chem. 1974. Vol. 73. No. 2. P. 217−227.
  234. Speziale A.J., Taylor L.J. Reactions of Phosphorus Compounds. Xlll. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Triphenylphosphine with cc, a-Dihaloamides. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. No. 8. P. 2450−2454.
  235. Hiatt R., Smythe R.J., McColeman C. The Reaction of Hydroperoxides with Triphenylphosphine/7 Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. No. 10. P. 1707−1711.
  236. И.Б., Козлов H.A. Изучение ассоциации H- и Dsj тч х ггидроиерекисеи кумила и трет-оутила. В кн.: у спехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. — М.: Химия. 1969. С. 463−470.
  237. В.А., Степовик Л. П. Система три-трет.-бутилат алюминия -трет, -бутилгидропероксид как окислитель алкиларенов // Журн. общей химии. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2630−2631.
  238. В. А., Степовик Л. П., Соскова А. С., Забурдаева Е. А. Кетонизация н-пентана, н-гексана и некоторых алкилароматических углеводородов алюминийсодержащими пероксидами // Журн. общей химии. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1715−1721.
  239. В.А. Элементоорганические пероксиды. Некоторые аспекты синтеза, гемолитических реакций и применения для низкотемпературной полимеризации виниловых мономеров. В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. — М.: Наука. 1985. С. 40−57.
  240. Г. А., Додонов В. А., Гришин Д. Ф., Черкасов В. К. Исследование радикальных превращений комплекса триалкилбора с трет-бутшшерокситриметилкремнием в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР // Доклады АН СССР. 1980. Т. 253. № 1. С. 113−118.
  241. В.А., Гришин Д. Ф., Черкасов В. К., Разуваев Г. А. Исследование инициирующей способности системы триалкилбор -трет.б}тилперокситриметилкремний в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР // Высокомол. соед. Сер. А. 1982. Т. 24. № 3. С. 451−459.
  242. Д.Ф. Гомолитические реакции (злемент)органических пероксидов с некоторыми металлоорганическими соединениями и координационно-радикальная (со)полимеризация с их участием. // Дисс. докт. хим. наук. Н. Новгород. 1994.
  243. Т.А., Додонов В. А., Брилкина Т. Г., Зиновьева Т. Н., Покровская И. Е. Способ получения сурьмаорганических диперекиеных соединений // A.C. № 677 382 (СССР). 1979.
  244. В.А., Зиновьева Т. И. Система трифенилвиемут -гидропсроксид трст-бутила как новый реагент глубокого окисления предельных углеводородов нормального строения // Металлоорг. химия. 1993. Т. 6. № з. с. 375−376.
  245. З.В. Радикальная полимеризация (мет)акриловых мономеров, инициируемая системой трибутилборан дитрет. бутишерокситрифенилсурьма // Дисс. канд. хим. наук. Дзержинск. 1983. 112 с.
  246. Cardenas-Trivino G., Retamal С.С., Klabunde K.J. Synthesis and Molecular Weights of Metal Polymethylmethacrylates) // Polym. Bull. (Berlin). 1991. Vol. 25. No. 3. P. 315−318.
  247. Cardenas-Trivino G., Retamal C.C., Tagle L.H. Thermogravimetric Studies ofMetalPoly (methylmethacrilates)//Thermochim. Acta. 1991. Vol. 176. P. 238−240.
  248. Л.С., Терман Л. М., Семчиков Ю. Д., Разуваев Г. А. Влияние трифенилсурьмы на термоокислительный распад полиметилметакрилата /У Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. 1981. Т. 23. № 7. С. 531−535.
  249. New Organobismuth Compounds /У М & Т Chemicals Inc. /7 Neth. Appl. 6, 405, 309 (A.C1, C07f) Nov. 16, 1964. U.S. Appl. May 15, 1963. 14 pp. C.A. 1965. Vol. 62. No. 13. 16 300.
  250. Ч., Моран М. Реакция дихлорида трифенилсурьмы с полиакриловой кислотой.- В кн.: Металлоорганические полимеры.- М.: Мир, 1981. С. 121−130.
  251. Г., Бергер В., Домшке Г. и др. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. Т. 1, 2.
  252. А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: И.Л., 1958. 519 с.
  253. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с. 278. Турова Н. Я., Новоселова A.B. О растворимости алкоголятов магния ищелочноземельных металлов в спиртах // Изв. АН СССР. Сер. неорг. матер. 1967. Т. 3. № 2. С. 351−361.
  254. В. Л. Органические перекисные инициаторы. М: Химия, 1972. С. 194=195.
  255. В.Л., Ляшенко O.K. О синтезе трет-бутилперацетата из уксусного ангидрида и трет-бутилгидроперекиси в присутствии кислотных катализаторов // Журн. прикл. химии. 1967. Т. 40. Вып. 1. С. 243.
  256. Карножшткий В, Органические перекиси. М, — ИЛ., 1961. 154 с.
  257. К. Руководство по неорганическому синтезу. М.: Мир, 1985. Т. 1−6.
  258. Т.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // Carboxylates of Palladium, Platinum, and Rhodium, and their Adducts // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 6. P. 3632−3640.
  259. Ю.В., Ангелов H.H. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. 407 с.
  260. Robinson W., Sheldrick G.M. SHELX in Crystallographic Computing Techniques and New Technologies. Oxford: Oxford Univ. Press, 1988. 366 p.
  261. К. Анализ органических соединений. М.: И.Л., 1953. С. 234.
  262. Wittig G., Klauss К. Pentaphenylwismut // Ann. Chem. 1952. Bd. 578. S. 136−146.
  263. Методы анализа акрилатов и метакрилатов (практическое руководство). М.: Химия, 1972. С. 215−216.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!