Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Фосфорилирование 2-C-гидроксиметил — разветвленных сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора

Диссертация: Фосфорилирование 2-C-гидроксиметил — разветвленных сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучена тион — тиольная изомеризация циклотионфосфатов 6а, Ь -8а, Ь. Установлено, что изомеризация проходит региоселективно, то есть атом серы мигрирует к атому углерода С — 2', но не стереоизбирательно, так как образуется смесь обоих возможных за счет хиральности атома фосфора изомеров. В природе найдены моносахариды с метальными, гидроксиметильными, формильными и гидроксиэтильными… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Гликозилфосфиты. Синтез и химические свойства
  • Литературный обзор)
    • 2. 1. Синтез и химические свойства ациклических гликозилфосфитов
      • 2. 1. 1. Амидный метод синтеза ациклических гликозилфосфитов. И
      • 2. 1. 2. Ангидридный метод синтеза ациклических гликозилфосфитов
      • 2. 1. 3. Другие методы
      • 2. 1. 4. Химические свойства ациклических гликозилфосфитов
    • 2. 2. Синтез и химические свойства циклических гликозилфосфитов
    • 2. 3. Синтез и химические свойства бициклических гликозилфосфитов
  • 3. Фосфорилирование 2-С-гидроксиметил-разветвленных Сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора. (Обсуждение результатов)
    • 3. 1. Синтез и химические свойства моноциклических производных
    • 3. 2. Синтез и химические свойства ациклических производных
    • 3. 3. Синтез и химические свойства бициклических производных
  • 4. Экспериментальная часть
  • 5. Выводы

Фосфорилирование 2-C-гидроксиметил — разветвленных сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Моносахариды с разветвленным углеродным скелетом (разветвленные сахара) достаточно широко распространены в природе. Многие из них являются составными частями молекул антибиотиков, выделенных из различных микроорганизмов. Некоторые разветвленные сахара входят в состав гликозидов, полисахаридов, таннинов отдельных видов растений [см. обзоры 1−8].

В природе найдены моносахариды с метальными, гидроксиметильными, формильными и гидроксиэтильными разветвлениями. В зависимости от того, вместо ли атома водорода или вместо гидроксигруппы в молекуле расположена боковая цепь (Я), разветвленные сахара принято разделять на два типа:

Я—С—ОН ^ А I Тип, А I н—с—он 1 н—с—я.

Тип Б.

Укажем на такой интересный фактв растениях до сих пор были обнаружены только моносахариды типа А, а в микроорганизмах встречаются оба типа разветвленных Сахаров.

Однако химические модификации разветвленных Сахаров изучены недостаточно и только в классических направлениях (алкилироваиие, ацилирование, гликозилирование).

Фосфорсодержащие производные углеводов широко изучаются уже более века. В этой области получено множество чрезвычайно интересных результатов, необходимых для выяснения фундаментальных вопросов химии, биохимии и биологии. Особо следует отметить, что до сих пор отсутствовали работы, посвященные фосфорилированию разветвленных Сахаров.

Продолжая ведущиеся с середины 1960;х годов в нашей лаборатории работы по изучению фосфорилирования обычных альдоз производными трехвалентного фосфора, мы впервые предприняли исследование фосфорилирования этими реагентами соответствующих разветвленных систем.

В качестве объектов исследования из обширного класса разветвленных Сахаров нами были выбраны 2-С-(гидроксиметил)-разветвленные сахара со свободным гликозидным центром.

К этому типу разветвленных углеводов относится, например, широко распространенная в природе 2 — С — (гидроксиметил) -Врибоза (гамамелоза). Наш интерес именно к этому типу углеводов обусловлен возможным влиянием вицинальной по отношению к гликозидному центру гидроксиметильной группы на аномерный состав полученных в ходе фосфорилирования продуктов.

Направленное получение стереоиндивидуальных, а — и ß—гликозилфосфитов обычно сопряжено со значительными трудностями, поэтому поиск новых подходов для решения этой задачи является актуальным.

Выбор в качестве фосфорилирующих реагентов производных фосфористой кислоты обусловлен тем, что эти реагенты проявляют высокую реакционную способность, доступны, удобны в экспериментальном использовании. Существенно и то, что продукты Р (Ш) — фосфорилирования могут быть легко переведены в соответствующие P (V) — производные, что открывает путь дизайна органических веществ, представляющих интерес как биорегуляторы.

Диссертация имеет традиционное строение и состоит из трех частей. Первая часть представляет собой литературный обзор. Поскольку ключевыми соединениями в работе являются гликозилфосфиты (ациклические, циклические и бициклические), то литературный обзор посвящен методам синтеза и химическим свойствам именно этого класса соединений. Вторая частьобсуждение полученных в ходе работы результатов, а третья часть содержит описание проведенных экспериментов.

Автор выражает благодарность д.х.н., проф. Шашкову A.C., к.х.н., ст.н.с. Васяниной J1.K. за регистрацию спектров ЯМР и помощь в интерпретации спектральных данныхд.х.н., проф. Шибаеву В. Н. за помощь в подборе литературычл.- корр. РАН, проф. Антипину М. Ю., к.х.н. Кулешовой JI.H. за выполнение ренттеноструктурного анализад.х.н.

Палюлину В.А. за помощь в проведении конформационного анализак.х.н. Хребтовой С. Б., Коротееву A.M. и к.х.н. Мишиной В. Ю. за ценные советыд.х.н., проф. Коротееву М. П. и чл.- корр. РАН, проф. Нифантьеву Э. Е. за неоценимую помощь и поддержку.

5. Выводы.

1. Впервые исследован процесс фосфорилирования 2 — С— (гидроксиметил) — разветвленных Сахаров со свободным гликозидным центром. Показано, что наличие 2 — С — гидроксиметильной группы в скелете моносахарида способствует стереоселективному фосфорилированию гликозидного центра с образованием либо а-, рлибо смеси гликозилфосфитов в зависимости от природы фосфорилирующего реагента.

2. Синтезированы первые представители 1,2' -циклофосфорилированных производных диокса-, оксаазаи оксатиафосфоринанового типа на основе разветвленного сахара 2-С-(гидроксиметил)-2,3:5,6-ди-0-изопропилиден-/)-маннофуранозы 1 и проведен их конформационный анализ.

3. Показано, что при циклофосфорилировании моносахарида 1 происходит отбор аформы. Избирательность процесса фосфорилирования связана, повидимому, с тем, что первый акт фосфорилирования протекает по первичноспиртовой группе при С2', а затем происходит циклизация с отбором аформы, которая пополняется в процессе реакции за счет синхронного перехода рформы в асоставляющую.

4. Изучена тион — тиольная изомеризация циклотионфосфатов 6а, Ь -8а, Ь. Установлено, что изомеризация проходит региоселективно, то есть атом серы мигрирует к атому углерода С — 2', но не стереоизбирательно, так как образуется смесь обоих возможных за счет хиральности атома фосфора изомеров.

5. Разработан подход к направленному синтезу алибо (5-фосфорилированных по аномерному центру производных 2 — С — (гидроксиметил) — разветвленных Сахаров со свободным гликозидным центром.

6. Впервые был осуществлен синтез первого представителя бициклофосфитов на основе разветвленных моносахаридов, изучены некоторые его химические свойства.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Shafizadeh F., Adv. in Carbohydrate Chem., 1956, //, 263
  2. Overend W.G., Recent Developments in the Chemistry of Carbohydrates, Chem. & Ind., 1963,342−354
  3. Grisebach H., Schmidt R., Chemie und Biochemie verzweigtkettiger Zucker, Angew. Chem., 1972, ?4,192−206
  4. Brimacombe J.S., Angew. Chem., 1969,81,415
  5. Paulsen H., Pure and Appl. Chem., 1977, 49,1169
  6. А.Ф., Шмырина А. Я., Чижов O.C., Кочетков Н. К., Методы синтеза моносахаридов с разветвленным углеродным скелетом, Биоорг. химия, 1982,8, 293−325
  7. Yoshimura J., Synthesis of Branched- Chain Sugars, in: Adv. in Carbohydrate Chem. and Biochem., 1984,42, 69−134
  8. Кочетков H.K., Успехи химии, 1996, 68, N3, 799−835
  9. Kennedy J.F., White С.A., Bioactive Carbohydrates, Wiley, New York, 1983, chapter 5, p.98
  10. Ю.Шибаев B.H., Успехи биол. химии, 1982,23,61−1011 l. Hanessian S., Lou B.L., Chem. Rev., 2000,100,4443
  11. Boons G.-J., Demchenko A.V., Recent Advances in O- Sialylation, Chem. Rev., 2000,100,4539−4565
  12. Shibaev V.N., Danilov L.L., in Glycopeptides and Related Compounds, D.G. Large, C.D. Warren, eds., Marcel Dekker, New York, 1997,427 505
  13. Thiem J., Franzkowiak M., Phosphodiester- Bridged Saccharide Structures, J. Carbohydrate Chem., 1989,8,1−2815.3амятина А.Ю., Бушнев A.C., Швец В. И., Фосфиттриэфирный и Н-фосфонатный методы в синтезах фосфолипидов, Биоорг. химия, 1994,20,1253−1295
  14. Nifantiev Е.Е., Grachev М.К., Burmistrov S.Yu., Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton Donating Nucleophiles, Chem. Rev., 2000,100, 3755 — 3799
  15. Э.Е., Гудкова И. П., Головникова И. К., Гликозилфосфиты, Вестник МГУ, cep.II, химия, 1966, 4, 124
  16. Westerduin P., Veeneman G.H., van Boom J.H., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas., 1987, 106,601−60 621.1chicava Y., Sim M., Wong C.-H., Efficient Chemical Synthesis of GDPfticose, J. Org. Chem., 1992,57,2943−2 946 111
  17. Л.И., Маленковская М. А., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е., Журн. орг. химии, 1980, 16, 1170
  18. Sim М.М., Kondo Н., Wong С.-Н., Synthesis and Use of Glycosyl Phosphites- An Effective Route to the Glycosyl Phosphates, Sugar Nucleotides and Glycosides, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 2260−2267
  19. Kondo H., Ichicava Y., Wong C.-H., ?-Sialyl Phosphite and Phosphoramidite- Synthesis and Application to the Chemoenzymatic Synthesis of CMP- Sialic Acid and Sialyl Oligosaccharides, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8748−8750
  20. Kondo H., Aoki S., Ichicava Y., Halcomb R.L., Ritzen H., Wong C.-H., Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents- Scope and Mechanism, J. Org. Chem., 1994,59, 864−877
  21. Aoki S., Kondo H., Wong C.-H., Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents, Methods in Enzymology, 1994,247,193
  22. Chang C.-W.T., Chen H., Liu H.-W., J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 9698−9699
  23. Hitchcock S.A., Eid C.N., Aikins J.A., Zia- Ebrahami M., Blaszczak L.C., The First Total Synthesis of Bacterial Cell Wall Precursor UDP- N-Acetylmuramyl- Pentapeptide, J. Am. Chem. Soc., 1998,120,1916
  24. Campbell R.E., Tanner M.E., UDP- Glucose Analogues as Inhibitors and Mechanistic Probes of UDP- Glucose Dehydrogenase, J. Org. Chem., 1999, 64,9487- 9492
  25. МйИег Т., Schmidt R.R., Synthesis of a Central Intermediate in the Biosynthesis of Di- and Trideoxysugars, Liebigs Ann. Chem., 1997, 1907−1924
  26. Niu D., Chen M., Li H., Zhao K., Glycosidation of Glycosyl Phosphoramidites, Heterocycles, 1998,48, 21−24
  27. Watanabe Y., Nakamoto C., Yamamoto Т., Ozaki S., Glycosylation Using Glycosyl Phosphite as Glycosyl Donor, Tetrahedron, 1994,50, 6523−6536
  28. Watanabe Y., Nakamoto C., Ozaki S., Glycosylation Based on Phosphite Chemistry, Synlett., 1993, 115−116
  29. Pan S., Li H., Hong F., Yu В., Zhao K., Glycosyl Donors with Phosphorimidate Leaving Groups for either a- or p-Glycosidation, Tetrahedron Lett., 1997,38, 6139−6142
  30. Falohatpisheh W., Sulikowski G.A., Preparation of Glycosyl Tetrazoles and Application as Glycosyl Donors, Synlett., 1994, 673−674
  31. A.B., Рябцева E.B., Шибаев B.H., Кочетков Н. К., Биоорг. химия, 1989, 15,1649−1659
  32. Г. И., Николаев А. В., Шибаев В. Н., Кочетков Н. К., Биоорг. химия, 1989,15, 1140−1143
  33. Э.Е., Коротеев М. П., Гудкова И. П., Иванова H.JI., Предводигелев Д.А., ДАН СССР, 1967,173,113
  34. Westerduin P., Veeneman G.H., Marugg J.E., van der Marel G.A., van Boom J.H., An Approach to the Synthesis of ?-L-Fucopyranosyl Phosphoric Acid Mono- and Diesters via Phosphite Intermediates, Tetrahedron Lett., 1986,27, 1211−1214
  35. Westerduin P., Veeneman G.H., van der Marel G.A., van Boom J.H., Synthesis of the Fragment of the Cell Wall Polymer of Staphylococcus lactis Having Repeating N-Acetylglucosamine Phosphate Units, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6271−6274
  36. Lienmann S., Klaffke W., Syntheses of Thymidine Diphosphoglucose Derivatives, Liebigs Ann. Chem., 1995, 1779−1787
  37. Lee R.E., MikuSova K., Brennan P.J., Besra G.S., Synthesis of the Mycobacterial Arabinose Donor ?- Arabinofuranosyl- 1-monophosphoryldecaprenol, J. Am. Chem. Soc., 1995,7/7,11 829−11 832
  38. Young R.W., J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1672
  39. Knerr L., Pannecoucke X., Luu В., Efficient Synthesis of Hydrophilic Phosphodiester Derivatives of Lipophilic Alcohols, Tetrahedron Lett., 1998,39,273−274
  40. Г. И., Сырцев А. Н., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е., Особенность перфосфорилирования Р- циклодекстрина хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты, Журн. общ. химии, 2002, 72,1929−1930
  41. МШ1ег Т., Hummel G., Schmidt R.R., Glycosyl Phosphites as Glycosyl Donors- A Comparative Study, Liebigs Ann. Chem., 1994,325−329
  42. Mtiller Т., Schneider R., Schmidt R.R., Utility of Glycosyl Phosphites as Glycosyl Donors- Fructofuranosyl and 2-Deoxyhexopyranosyl Phosphites in Glycoside Bond Formation, Tetrahedron Lett., 1994,35, 4763−4766
  43. Martin T.J., Schmidt R.R., Efficient Sialylation with Phosphite as Leaving Group, Tetrahedron Lett., 1992,33,6123−6126
  44. Martin T.J., Brescello R., Toepfer A., Schmidt R.R., Synthesis of Phosphites and Phosphates of Neuraminic Acid and Their Glycosyl Donor Properties- Convenient Synthesis of GM (3), Glycoconjugate J., 1993,10,16−25
  45. Paulsen H., Thiem J., Reaktion von Glucopyranosylhalogeniden mit Dialkylphosphit- Salzen und Trialkylphosphit, Chem. Ber., 1973,106, 115−131
  46. Paulsen H., Thiem J., Darstellung von 1,2- О- 1- (Dialkylphosphono) athiliden. hexosen und -pentosen, Chem. Ber., 1973,106, 132−142
  47. Garegg P.J., Hansson J., Heiland A.-C., Oscarson S., Formation of Anomeric Phosphodiester Linkages Using H- Phosphonate Acceptors, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3049−3052
  48. Чан Динь Дат, Дисс. на соискание ученой степени кандидата наук, МГУ, 1971, с.62
  49. Naundorf A., Natsch S., Klaffke W., A Convenient Route to Keto-Glycosyl Phosphates, Tetrahedron Lett., 2000,41,189−192
  50. Hermans J.P.G., de Vroom E., Elie C.J.J., van der Marel G.A., van Boom J.H., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas., 1986,105,510−511
  51. A.B., Иванова И. А., Шибаев B.H., Игнатенко A.B., Биоорг. химия, 1991, 17, 1550
  52. H.C., Елисеева Г. И., Николаев A.B., Шибаев B.H., Биоорг. химия, 1993,19,228−235
  53. Г. И., Иванова И. А., Николаев A.B., Шибаев В. Н., Биоорг. химия, 1991,17, 1401−1411
  54. Н.С., Николаев A.B., Шибаев В. Н., Биоорг. химия, 1991, /7, 531−539
  55. Nikolaev A.V., Rutherford T.J., Ferguson M. A.J., Brimacombe J.-S., J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1995, 1977−1987
  56. Nikolaev A.V., Chudek J.A., Ferguson M.A.J., Carb. Res., 1995,272, 179−189
  57. И.А., Шибаев B.H., Биоорг. химия, 1997,23, 273−280
  58. Surface Lipophosphoglycan, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1998,25 872 595
  59. Highson A.P., Tsvetkov Y.E., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., The Synthesis of Leishmania Major Phosphoglycan Fragments, Tetrahedron Lett., 1999,40,9281−9284
  60. Hansson J., Garegg P.J., Oscarson S., Synthesis of Anomerically Phosphodiester Linked Oligomers of the Repeating Units of the Haemophilus Influenzae Types c and f Capsular Polysaccharides, J. Org. Chem., 2001, 66, 6234−6243
  61. Berkin A., Coxon B., Pozsgay V., Chemistiy- A European J., 2002,8, 4424−4433
  62. Yashunsky D.V., Nikolaev A.V., Hydrogenphosphonate Synthesis of Sugar Phosphomonoesters, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000,11 951 198
  63. Ross A.J., Highson A.P., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., Synthesis of Novel Glycosyl Phosphate Analogues: Derivatives of an Acceptor Substrate for the Leishmania Elongating a-D-mannopyranosylphosphate Transferase, Tetrahedron Lett., 1999,40,6695−6698
  64. Schene H., Waldman H., Activation of Glycosyl Phosphites under Neutral Condition in Solutions of Metal Perchlorates in Organic Solvents, European J. Org. Chem., 1998, 1227−1230
  65. Li H., Chen M., Zhao K., Tetrahedron Lett., 1997,38, 6143−6144
  66. Watanabe Y., Yamamoto T., Okazaki T., Tetrahedron, 1997,53, 903−918
  67. Hashimoto S., Sano A., Umeo K., Nakajima M., Ikegami S., Chem. & Pharm. Bull., 1995,43, 2267−2269
  68. Corey E., Wu Y.-J., Total Synthesis of (±)-Paeoniflorigenin and Paeoniflorin, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 8871−8872
  69. Schene H., Waldman H., Synthesis of Deoxy Glycosides under Neutral Conditions in LiClOV Solvent Mixtures, Synthesis, 1999, 1411
  70. Tanaka H., Sakamoto H., Sano A., Nakamura M., Nakajima M.,
  71. Hashimoto S., An Extremely Mild and Stereocontrolled Construction of 1,2- cis-a-Glycosidic Linkages via Benzyl- Protected Glycopyranosyl Diethil Phosphites, Chem. Comm., 1999, 1259−1260
  72. Nagai H., Matsumura S., Tashima K., Tetrahedron Lett., 2002,43, 847 850
  73. Schwartz J.B., Kuduk S.D., Chen X.T., Sames D., Glunz P. W., Danishefsky S.J., J. Am. Chem. Soc., 1999,121,2662−2673
  74. Stauch T., Greilich V., Schmidt R.R., Liebigs Ann. Chem., 1995,21 012 111
  75. Lergenmuller M., Ito Y., Ogawa T., Tetrahedron, 1998,54,1381−1394
  76. Nifant’ev N.E., Tsvetkov Y.E., Shashkov A.S., Kononov L.D., Menshov V. M, Tuzikov A.B., Bovin N., J. Carb. Chem., 1996,15,939−953
  77. Tsvetkov Y.E., Schmidt R.R., Tetrahedron Lett., 1994,35, 8583
  78. Castro- Palomino J.C., Tsvetkov Y.E., Schneider R., Schmidt R.R., Tetrahedron Lett, 1997,38, 6837−6840
  79. Singh K., Fernandez- Mayoralas A., Martin- Lomas M., J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994,775−776
  80. Coteron J.M., Singh K., Asensio J.L., Domingues- Daldo M., Fernandez-Mayoralas A., Jimenes- Barbero J., Martin- Lomas M., J. Org. Chem., 1995, 60,1502−1519
  81. Muller T., Martin T.J., Schaub C., Schmidt R.R., Synthesis of Phosphonate Analogues of CMP-Neu5Ac Determination of a (2−6)-sialyltransferase Inhibition, Tetrahedron Lett., 1998,39,509−512
  82. Nifant’ev E.E., Koroteev M.P., Cyclic Phosphites and Cycloamido Phosphites of Carbohydrates, Sov. Scient. Rev., Sect. B., Amsterdam, 1984,399−441
  83. В.Н., Зинин В. И., Мукменев Э. Т., Изв. АН СССР, сер. хим., 1979,2838−2839
  84. В.Н., Мусина A.A., Аршинова Р. П., Вульфсон С. Г., Мукменев Э.Т., ДАН СССР, 1980,250,1157−1160
  85. Э.Е., Румянцева С. А., Коротеев М. П., Сиснерос Л. К., Кочетков Н.К., 1,2-Циклофосфиты 3,5,6-триметилглюкофуранозы и 3,5-диметилксилофуранозы, Журн. общ. химии, 1982,52,938−939
  86. Л.К., Дисс. на соискание ученой степени кандидата наук, МПГУ, 1982
  87. Э.Е., Румянцева С. А., Сиснерос Л. К., Коротеев М. П., Кочетков Н. К., К вопросу об использовании в гликозилировании прдуктов превращения 1,2-циклоамидофосфитов фураноз, Журн. общ. химии, 1984,54,200−204
  88. М.П., Нифантьев Э. Е., Бициклофосфорилированные углеводы, Журн. общ. химии, 1993, 63,481−521
  89. Э.Е., Коротеев М. П., Жарков A.A., Луценко А. И., Принцип бициклофосфорилирования мутаротирующих Сахаров, Журн. общ. химии, 1987, 57,1382−1386
  90. Э.Е., Коротеев М. П., Сычев В. А., Беккер А. Р., Кочетков Н. К., Избирательное бициклофосфорилирование D-ксилозы, Изв. АН СССР, сер. хим., 1990, 715−716
  91. Э.Е., Коротеев М. П., Жарков A.A., 1,2,4-Бициклофосфиты 3-метилальдопираноз, Журн. общ. химии, 1984, 54,1663−1668
  92. М.П., Сычев В. А., Макашова С. Б., Нифантьев Э.Е., Журн. общ. химии, 1993, 63,593−597
  93. М.П., Нифантьев Э. Е., Труды VIII Всесоюзной конференции по химии ФОС, М., Наука, 1987,271−277
  94. М.П., Сычев В. А., Конькова Т. В., Беккер А.Р.,
  95. Н.С., Вельский В. К., Нифантьев Э. Е., Синтез ихимические свойства 2,4- ди- О- метил- ?- D- глюкопиранозы 1,3,6офосфита, Журн. общ. химии, 1993, 63,
  96. М.П., Сычев В. А., Беккер А. Р., Нифантьев Э. Е., Бициклофосфорилирование 2- и 2,4-замещенных D-глюкозы, Журн. общ. химии, 1989,59,1915−1916
  97. Э.Е., Коротеев М. П., Сычев В. А., Конькова Т. В., Хребтова С. Б., Беккер А. Р., Бициклофосфорилирование моноз, Биоорг. химия, 1993,19,376−378
  98. Э.Е., Коротеев М. П., Жарков A.A., Луценко А. И., 1,3,4-Бициклофосфиты 2-дезокси-сЯЗ-рибопиранозы, Журн. общ. химии, 1984,54,1206−1207
  99. С.Б., Мишина В. Ю., Грачев М. К., Беккер А. Р., Коротеев М. П., Нифантьев Э. Е., Фосфорилирование D- маннозытрисазолидами фосфористой кислоты, Журн. общ. химии, 1994, 64, 344
  100. Коротеев М.П., неопубликованные данные
  101. Но Р. Т., Branched — Chain Sugars. Reaction of Furanoses with Formaldehyde: A Simple Synthesis of D- and L- Apiose, Can. J. Chem., 1979,57,381−383
  102. Но P. -Т., Tetrahedron Lett., 1978,1623 1625
  103. Altona C., Sundaralingam M., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95,2332 -2344
  104. Lapper R.D., Mantsch H.H., Smith 1.С.Р., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95,2870 -2880
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!