Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Физико-химические свойства хромофора GFP и флуоресцентные красители на его основе

Диссертация: Физико-химические свойства хромофора GFP и флуоресцентные красители на его основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Автор выражает благодарность своему научному руководителю к.х.н. Ямпольскому И. В. за помощь в работе, полезные советы и поддержку на протяжении всех этапов исследования. Автор благодарит руководителя Лаборатории биофотоники д.б.н Лукьянова К. А. (ИБХ РАН, Москва) за поддержку при публикации работ, полезные советы, а также проведение экспериментов на клеточных линиях. Автор выражает свою… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор
    • 1. Основные структурные классы флуоресцентных красителей
      • 1. 1. Полиароматические соединения
      • 1. 2. Производные нафталинсульфоновой и нафталинкарбоновой кислот
      • 1. 3. Кумариновые красители
      • 1. 4. Производные родамина и флуоресцеина (ксантеновые красители)
      • 1. 5. Метановые красители
        • 1. 5. 1. Цианиновые красители
        • 1. 5. 2. ВСЮГРУ

Физико-химические свойства хромофора GFP и флуоресцентные красители на его основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Современные технологии флуоресцентной микроскопии позволили визуализировать многие биологические процессы. Одним из важнейших инструментов подобных исследований, применимых как для прикладных биомедицинских анализов, так и для научных задач, являются флуоресцентные красители, дающие возможность проводить наблюдение за целевыми молекулами и средами в режиме реального времени.

Использование живых систем наложило множество дополнительных ограничений на строение подобных веществ. Такие красители должны быть достаточно гидрофильны (для исключения неспецифических гидрофобных взаимодействий), их спектр поглощения и испускания должен лежать в видимой, по возможности более красной области (для уменьшения фототоксичности и фоновой авто флуоресценции), а молекулярный вес должен быть наименьшим (для уменьшения влияния на меченые биомолекулы).

Очевидно, что не существует веществ, идеально удовлетворяющих всем этим условиям. В связи с этим, важной задачей, стоящей перед современными химиками является разработка новых флуоресцентных красителей.

Одним из потенциальных претендентов на эту роль является хромофор зеленого флуоресцентного белка (ОБР). Это соединение обладает достаточно высоким коэффициентом молярного поглощения, а также имеет небольшую молекулярную массу и высокую гидрофильность. Однако, в отличие от флуоресцентных белков, синтетический хромофор вГР совершенно лишен флуоресцентных свойств.

Настоящая работа посвящена выявлению взаимосвязи между строением и флуоресцентными свойствами ряда аналогов хромофора зеленого флуоресцентного белка, а также синтезу новых высокофлуоресцентных производных и созданию серии флуоресцентных красителей на их основе. В рамках исследования были предложены методы синтеза различных аналогов хромофора ОБР, изучены свойства полученных соединений и показано ключевое влияние подвижности бензилиденового фрагмента на флуоресцентные свойства хромофора.

Предложенный в работе метод создания борированных аналогов позволил впервые получить близкие производные хромофора йРР, обладающие высокими квантовыми выходами флуоресценции. С использованием разработанной методики был синтезирован ряд высокофлуоресцентных аналогов хромофора, различающихся по своим оптическим свойствам, а также способных связываться с различными биологическими субстратами. Изучение полученных веществ, а также их конъюгатов, показало перспективность использования подобных соединений в роли флуоресцентных маркеров.

Выводы.

1. Разработан новый метод синтеза 5-арилиден-3,5-дигидро-4Я-имидазол-4-онов, на основе 2-азидо-коричных кислот. С использованием этого метода получена серия производных, содержащих различные заместители в положении 2 имидазолонового ядра. Показано отсутствие заметного влияния размера заместителя на величину квантового выхода флуоресценции.

2. Разработан новый подход к синтезу производных оксазол-4-карбоновых кислот. Изучены спектральные свойства полученных этим методом соединений.

3. Разработан новый высокоэффективный метод синтеза эфиров 4-арил-5-гидрокси-6-оксо-1,2-оксазин-З-карбоновых кислот.

4. Впервые разработан метод синтеза (2)-4-(2-(дифторборил)-арилиден)-1Я-имидазол-5(4//)-онов, представляющих собой аналоги хромофора ОРР с фиксированным бензилиденовым фрагментом.

5. Показано ключевое влияние подвижности бензилиденового фрагмента на флуоресцентные свойства хромофора СБР.

6. Показана перспективность использования (2)-4-(2-(дифторборил)-4-аминобензилиден)-1,2-диметил-1 Я-имидазол-5(4//)-онов в роли флуоресцентных красителей.

7. Показано существенное уменьшение рКа основного и возбужденного состояний и возникновение «супер» фотокислотности для борированных аналогов хромофора ОРР при введении в их структуру атомов фтора.

8. Разработан метод синтеза флуоресцентных борированных аналогов хромофора вРР, содержащих функциональные группы, позволяющие проводить конъюгацию с биомолекулами. Показана возможность использования полученных соединений в роли флуоресцентных маркеров.

Благодарности.

Автор выражает благодарность своему научному руководителю к.х.н. Ямпольскому И. В. за помощь в работе, полезные советы и поддержку на протяжении всех этапов исследования. Автор благодарит руководителя Лаборатории биофотоники д.б.н Лукьянова К. А. (ИБХ РАН, Москва) за поддержку при публикации работ, полезные советы, а также проведение экспериментов на клеточных линиях. Автор выражает свою благодарность коллективу группы к.х.н. Солнцева K.M. (Технологический институт, Джорджия, США) за выполнение экспериментов с привлечением спектроскопии, разрешенной по времени. Автор благодарит коллектив Лаборатории углеводов и ее руководителя д.х.н. Профессора Бовина Н. В. (ИБХ РАН, Москва), а также коллектив лаборатории Профессора Михаэля Гютщова (Боннский университет, Бонн, Германия) и отдельно Фризлера М. за изучение флуоресцентных конъюгатов. Отдельную благодарность автор выражает к.х.н Борисовой А. О. (Центр рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН, Москва) за проведение рентгеноструктурного анализа, а также сотрудникам Лаборатории биомолекулярной ЯМР-спектроскопии (ИБХ РАН, Москва), в том числе к. ф-м.н. Минееву К. С., за регистрацию спектров ядерного магнитного резонанса.

Список сокращений и условных обозначений.

Вое трет-бутоксикарбонил.

СЪг бензилоксикарбонил.

ББО 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон.

БОРЕ диолеилфосфатидилэтаноламин.

СП' зеленый флуоресцентный белок.

НОВ! К-гидроксибензотриазол.

РМВ пара-м етоксибензил.

Ру пиридин сукцинимид.

ТВБМ8 трет-бутилдиметилсилил.

ТВБМв трет-бутилдифенилсилил.

ГАМК гшша-аминомасляная кислота дабко, БАВСО 1,4-диазобицикло [2.2,2]октан.

ДБУ, БВи диазобициклоундецен.

ДИПЭА, ШРЕЛ диизопропилэтиламин.

ДМСО, БМвО диметилсульфоксид.

ДМФ, БМЕ диметилформамид.

ДЦК, БСС дициклогексилкарбодиимид.

ДЭАД, ПЕЛО диэтилазодикарбоксилат.

Имидазолон 5-арилиден-3,5-дигидро-477-имидазол-4-он.

КВ квантовый выход.

КДИ, СБ1 карбонилдиимидазол.

ЛДА, ЬБА дизопропиламид лития мс, мв молекулярные сита.

НБС, N68бром сукцинимид.

Оксазолон 5-арилиден-3,5-дигидро-4#-оксазол-4-он.

РСА рентгеноструктурный анализ.

ТБАФ тэтрабутиламмоний фторид.

ТГФ, ЮТ тетрагидрофуран тех тонкослойная хроматография.

ФБ флуоресцентный белок.

ЯМР ядерный магнитный резонанс.

Также применяются типичные сокращения для названий аминокислот (С1у, РЬе и т. п.), карбонильных (Е^ Рг и т. п.) и прочих (Вп, РЬ, Аг, Те и т. п.) радикалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Merzlyak M.N., Kashulin C.A. Pyrene fluorescence probing of unsaturated lipids in Phytophthora infestans zoospores // Gen. Phys. Biophys. — 1991. № 6. — C. 561−568.
  2. Kaiser H., Lindner J., Langhals H. Synthese von nichtsymmetrisch substituierten Perylen-Fluoreszenzfarbstoffen // Chem. Ber. 1991. -№ 124. — C. 529−535.
  3. Walker J.M. The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids // Methods in Molecular Biology. 1994. — № 32. — C. 321−328.
  4. Walker J.M. The Dansyl-Edman Method for Peptide Sequencing // Methods in Molecular Biology. 1994. — № 32. — C. 329−334.
  5. Walker J.M. A Dansyl Chloride-HPLC Method for the Determination of Polyamines // Methods in Molecular Biology. 1998. — № 79. — С. 119−123.
  6. Stolarski R. Fluorescent Naphthalimide Dyes for Polyester Fibres // Fibres & Textiles. -2009.-№ 17.-C. 91−95.12. (a) Walter W.S. Synthesis of 3,6-DisuIfonated 4-Aminonaphthalimides II J. Am. Chem. Soc. 1981.-№ 103.-C. 7615−7620.
  7. Boato F., Richard T.M., Arin G., Annabelle F-R., Robinson J.A. Synthetic virus-like particles from self-assembling coiled-coil lipopeptides and their use in antigen display to the immune system // Ang. Chem. 2007. -№ 119. — C. 9173−9176.
  8. Perkin W.H. On the artificial production of coumarin and formation of its homologues // J. Chem. Soc. 1868.-№ 21. — C. 53−63.
  9. Tiemann F., Herzfeld H. Zur synthese des cumarine aus salicylaldehyde // Chem. Ber. -1877.-№ 10.-C. 283−287.
  10. Ishmael F.T., Alley S.C., Benkovic S.J. Identification and mapping of protein-protein interactions between gp32 and gp59 by cross-linking // J. Biol. Chem. — 2001. № 276. — C. 2 523 625 242.
  11. Kuiper J.M., Pluta R., Huibers W.H., Fusetti F., Geertsma E.R., Poolman B. A method for site-specific labeling of multiple protein thiols // Protein Sci. 2009. — № 18. — C. 1033−1041.
  12. Marras S.A., Kramer F.R., Tyagi S. Efficiencies of fluorescence resonance energy transfer and contact-mediated quenching in oligonucleotide probes // Nucleic Acids Res. 2002. — № 30. — C. 122−124.
  13. Fowler S.D., Greenspan C. Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red O // J. of Histochem. and Cytochem. 1985. — № 33.-C. 833−836.
  14. Jose J., Burgess K. Benzophenoxazine-based fluorescent dyes for labeling biomolecules // Tetrahedron. 2006. — № 48. — C. 11 021 -11 037.
  15. Magde D., Wong R., Seybold C.G. Fluorescence quantum yields and their relation to lifetimes of rhodamine 6G and fluorescein in nine solvents: improved absolute standards for quantum yields // Photochem. Photobiol. 2002. — № 75. — C. 327−34.
  16. Gee K.R. Novel fluorogenic substrates for acid phosphatase // Bioorg. Med. Chem. Lett. — 1999. № 9.-C. 1395−1396.
  17. Orte A., Crovetto L., Talavera E.M., Boens N., Alvarez-Pez J.M. Absorption and emission study of 2', 7'-difluorofluorescein and its excited-state buffer-mediated proton exchange reactions // J. Phys. Chem. A. 2005. — № 109. — C. 734−47.
  18. Ma C., Yeung E.S. Single molecule imaging of protein molecules in nanopores // Anal. Chem. 2010. — № 82. — C. 478−482.
  19. Berneth H. Methine Dyes and Pigments // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2002. № 23-C. 49−109.
  20. Mishra A., Behera R.K., Behera C.K., Mishra B.K. Cyanines during the 1990s: A Review // Chem. Rev. —2000. — № 100. — C. 1973−2011.
  21. Hamer F. The Cyanine Dyes and Related Compounds, Interscience Publishers. 1964.
  22. Cooper M., Ebner A., Briggs M. Cy3B™: Improving the Performance of Cyanine Dyes // Journal of Fluorescence. 2004. — № 2. — C. 145−150.
  23. Cooper M.E. Fluorescent Probes for Biological Applications: Cyanine Dyes Revisited. Amersham Biosciences Ltd, R&D, Cardiff, UK. 2005.
  24. Seth M.C., Halper S.R. Dipyrromethene complexes of iron // Inorg. Chim. Acta. 2002. -№ 341.-C. 12−16.
  25. M.A., Mukhin S.N., Cheprakov A.V., Lebedev A.Y., Vinogradov S.A. 71-extended dipyrrins capable of highly fluorogenic complexation with metal ions // J. Am. Chem. Soc. — 2010. — № 28.-C. 9552−9554.
  26. Treibs A., Kreuzer F-H. Difluorboryl komplexe von di- und tripyrrylmethenen // Justus Lieb. Ann. der Chem. 1968. -№ 718. — C. 208−223.
  27. Loudet A., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. — № 107. — C. 4891−4932.
  28. Boens N., Volker L., Wim D. Fluorescent indicators based on BODIPY // Chem. Soc. Rev. -2012.-№ 41.-C. 1130−1172.43. (a) Christie R.M. Fluorescent Dyes // Rev. Prog. Col. 1993. — № 23. — C. 1−18.
  29. Schwander H., Hebdrix C. Fluorescent Dyes // Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry. 2000. -№ 15. — C. 367−380.
  30. Chudakov D.M., Matz M.V., Lukyanov S., Lukyanov K.A. Fluorescent Proteins and Their Applications in Imaging Living Cells and Tissues // Physiol. Rev. -2010.-C. 1103−1163.
  31. Ivashkin C.E., Yampolsky I.V., Lukyanov K.A. Synthesis and Properties of Chromophores of Fluorescent Proteins // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. — № 35. — C. 652−669.
  32. Heim R., Prasher D.C., Tsien R.Y. Wavelength mutations and posttranslational autoxidation of green fluorescent protein // Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1994. -№ 91. — C. 12 501−12 504.
  33. Ivashkin C.E., Lukyanov K.A., Lukyanov S.A., Yampolsky I.V. A Synthetic GFP-like Chromophore Undergoes Base-Catalyzed Autoxidation into Acylimine Red Form // J. Org. Chem. — 2011. -№ 76. C. 2782−2791.
  34. Palmer C.D. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 60: Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, Part B. Weinheim.- Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004.
  35. Erlenmeyer E.J. Ueber die Condensation der Hippursaure mit Phtalsaureanhydrid und mit Benzaldehyd II Justus Lieb. Ann. der Chem. 1893.-№ 275. — C. 1−8.
  36. PerkinW. H. On the hydride of aceto-salicyl // J. Chem. Soc. 1868. — № 21. — C. 181−186.
  37. Rao, C. S., Venkataratnam, R. V. A mild and efficient method for azalactone synthesis // Indian J. Chem. Sect. B. 1994. — № 33. — C. 984−985.
  38. S.I., Dorofeyeva O.V., Rumyantseva Y.Y. // Chem. Abstr. 1995. — № 122. — C. 31 378.
  39. V.O., Khachvankyan G.Y. // Chem. Abstr. 1998. — № 128. — C. 321 583.
  40. Boruah A., Baruah C.C., Sandhu J.S. A Facile Preparation of4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent II J. Chem. Res. Syn. 1998. -C. 614−615.
  41. Slater G., Somerville A.W. Syntheses from pyridine aldehydes-I: 6H.- and 7[H]-pyrindines // Tetrahedron. 1966. -№ 22. — C. 35−42.
  42. Haasbroeka C.P., Oliverb D.W., Carpyc A.J. Design and synthesis of 2,4-difluorophenylpyruvie acid and of its azlactone precursor for macrophage migration inhibitory factor (MIF) tautomerase activity // J. Mol. Struct. 2004. — № 690. — C. 89−94.
  43. Arrieta A., Cossio F.C., Palo mo C. Syntheses of p-lactams from acetic acids and imines induced by phenyl dichlorophosphate reagent // Tetrahedron. — 1985. № 41. — C. 1703−1712.
  44. Khosropour A.R., Khodaei M.J., Hoseini J. A new, efficient and chemoselective one-pot protocol for synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones from aryl aldehyde bisulfite adducts promoted by POCl3 // J. Het. Chem. 2008. — № 3. — C. 683−686.
  45. Tripathy C.K., Mukerjee A.K. A Facile Synthesis of N-Substituted 2-Acylamino-2-alkenamides // Synthesis. 1985. — № 3. — C. 285−288.71. (a) Charles S.C., Burt C.C. Synthesis of 2,2'-Bis-5(4H)-oxazoIones II J. Am. Chem. Soc. -1955. -№ 77. C. 1544−1546.
  46. El-Hashash M.A., Afify A. A., Kaddah A.M., El-Kady S.S. Synthesis of Some 2-Substituted 5-Oxo-4,5-dihydro-l, 3-oxazoles and their Ring Cleavage Reactions with Aromatic Hydrocarbons // Synthesis. 1981. -№ 10.-C. 798−801.
  47. Crawford M., Little W.T. The Erlenmeyer reaction with aliphatic aldehydes, 2-phenyloxazol-5-one being used instead of hippuric acid // J. Chem. Soc. 1959. — C. 729−732.
  48. Mestdagh H., Pancrazi A. Participation d’un groupe amide a la formation de sels de dioxolanne-1,3 ylium-2- Modele biomimetique de reaction de peptidation // Tetrahedron. — 1984. -№ 40.-C. 3399−3413.
  49. Kuroda Y., Ueda H., Nozawa H., Ogoshi H. Adamantyl amino acid as y-turn inducer for peptide // Tetrahedron Lett. 1997. -№ 38. -C. 7901−7904.
  50. Arief. M.M. Investigations on some reactions of saccinaryl benzoic acid azides // Phosphorus sulfur and silicon. — 1997. — № 127. — C. 159−165.
  51. Aly A.A. A facile synthesis and heteroannulation of thiazolopyrimidine and related heterocyclic systems // J. Het. Chem. 2008. — № 45. — C. 993−998.
  52. Cornforth J., Hui D. 4-(2'-Hydroxyphenylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one: a comedy of errors // J. Chem. Soc. PT1. 1991. — C. 2183−2187.
  53. Attenburrow J., Elliott D.F., Penny G.F. A new synthesis of DL-threonine // J. Chem. Soc. — 1948.-C. 310−318.
  54. Dhar S.L., Rai V.K., Yadav B.S. The first ionic liquid-promoted one-pot diastereoselective synthesis of 2,5-diamino-/2-amino-5-mercapto-l, 3-thiazin-4-ones using masked amino/mercapto acids // Tetrahedron.- 2009. -№ 65. -C. 1306−1315.
  55. O’Brien J.L., Niemann C. The Formation and Reactions of Certain Oxazolonium Ions // J. Am. Chem. Soc. 1957. -№ 79. — C. 80−85.
  56. Mauldin S.C., Hornback W.J., Munroe J.E. Synthesis of pentenoic acid analogs as potential anti-influenza agents II J. Chem. Soc.PTl. -2001.-№ 13.-C. 1554−1558.
  57. Ward D.E., Vazquez A., Soledade M.C. Probing Host-Selective Phytotoxicity: Synthesis and Biological Activity of Phomalide, Isophomalide, and Dihydrophomalide // J. Org. Chem. 1999. -№ 64.-C. 1657−1666.
  58. Carter H.E., Handler C., Melville D.B. Azlactones: I. preparation of benzoyl-a-aminocrotonic acid azlactone and the conversion of allothreonine to threonine // J. Bio. Chem. — 1939. № 129.-C. 359−371.
  59. Toshishige I. Oxazolidone Derivatives of Hydroxyamino Acids. VII. Syntheses and Properties of DL-trans-3-Benzoyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine- 4-carboxylic Acid and Its Derivatives // Bull. Chem. Soc. Jap. 1972. — № 45. — C. 1254−1257.
  60. Pines S.H., Kozlowski M.A., Karady S. Mechanism and stereochemical considerations in the reaction of some arylserine derivatives with thionyl chloride // J. Org. Chem. 1969. — № 34. — C. 1621−1627.
  61. Carter H.E., Risser W.C. Azlactones: V. preparation of benzoyl-a-aminocinnamic acid azlactones I and II. the use of P-phenethylamine in the purification of a-amino-p-methoxy (hydroxy) acidsllJ. Bio. Chem. 1941.-№ 139. — C. 255−262.
  62. Breitholle E.G., Stammer C.H. Synthesis of some dehydrophenylalanine peptides // J. Org. Chem. 1976. — № 41. — C. 1344−1349.
  63. Lott R.S., Breitholle E.G., Stammer C.H. Azlactone oxidation II J. Org. Chem. 1980. — № 6. -C. 1151−1153.
  64. Molina C., Tarraga A., Lidon M. J. Preparation and thermal ring-closure of ?-aryl vinyl carbodi-imides: synthesis of isoquinoline derivatives // J. Chem. Soc. PT1. — 1990. C. 1727−1731.
  65. Mustafa A., Asker W., Hamid A., Khalifa E., Zayed E.M. Das Verhalten von Oxazolinonen-(5) und Thiazolinonen-(5) gegen N-Phenyl-hydroxylamin und Phenylhydrazin II Justus Lieb. Ann. der Chem.- 1968.-№ 713.-C. 151−161.
  66. Schmidt C. L. The Chemistry of the Amino Acids and Proteins. Springfield, 111.- 1944.
  67. Guo Y-M., Oike H., SaekiN., AidaN. One-Pot Optical Resolution of Oligopeptide Helices through Artificial Peptide Bundling // Ang. Chem. 2004. — № 116. — C. 5023−5026.
  68. Bonauer C., Walenzyk T., Konig B. a,?-Dehydroamino Acids II Synthesis. 2006. — № 1. -C. 1−21.b) Schmidt U., Lieberknecht A., Wild J. Didehydroamino Acids (DDAA) and Didehydropeptides (DDP) // Synthesis. 1988. -№ 3. -C. 159−173.
  69. Zupet R., Tisler M. Some Transformations of Alkyl Heteroarylpyruvates II J. Org. Chem. -1994. № 2. — C. 507−508.
  70. Goodall K., Parsons A.F. A new and efficient preparation of a,?-dehydroamino acids // Tetrahedron Lett. 1995. -№ 36. — C. 3259−3260.
  71. Li K.W., Wu J., Xing W., Simon J.A. Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FR-901,228 // J. Am. Chem. Soc. 1996.-№ 118. — C. 7237−7238.
  72. Cherney R.J., Wang L. Efficient Mitsunobu Reactions with N-Phenylfluorenyl or N-Trityl Serine Esters // J. Org. Chem. 1996. — № 61. — C. 2544−2546.
  73. Miller M.J. Isourea-mediated preparation of dehydro amino acids // J. Org. Chem. — 1980. -№ 45.-C. 3131−3132.
  74. Wulff G., Bohnke H. Synthese von N-(Arylmethylen)dehydroalaninestern // Ang. Chem. -1984. № 96. -C. 362−363.
  75. Ferreira C.M.T., Maia H.L.S., Monteiro L.S., Sacramento J. High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives // J. Chem. Soc. PT1. — 1999. C. 3697−3703.
  76. Stohlmeyer M.M., Tanaka H., Wandless N.J. A Stereospeciflc Elimination to Form Dehydroamino Acids: Synthesis of the Phomopsin Tripeptide Side Chain // J. Am. Chem. Soc. — 1999. -№ 121.-C. 6100−6102.
  77. Rich D.H., Tam J.C. Synthesis of dehydroamino acids and peptides by dehydrosulfenylation. Rate enhancement using sulfenic acid trapping agents // J. Org. Chem. — 1977. -№ 42.-C. 3815−3820.
  78. Walter R., Roy I. Selenomethionine, a potential catalytic antioxidant in biological systems // J. Org. Chem. 1971. -№ 36. — C. 2561−2563.
  79. Horikawa E., Kodaka M., Nakahara Y., Okuno H., Nakamura K. Solid-phase synthesis of dehydropeptide, AM-toxin II, using a novel selenyl linker by side-chain tethered strategy // Tetrahedron Lett. 2001. -№ 42. — C. 8337−8339.
  80. Grim M.D., Chauhan V., Shimohigashi Y., Kolar A.J., Stammer C.H. Synthesis of dehydrothyroliberin ZPhe-2-TRF // J. Org. Chem. 1981. — № 46. — C. 2671−2673.
  81. Buck R.T., Clarke C.A., Coe D.M., Drysdale M.J., Ferris L" Haigh D., Moody C.J., Pearson N.D., Swann E. The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis // Chem. Eur. J. — 2000. № 6. — C. 2160−2167.
  82. Seethaler T., Simchen G. Synthese von N-Trifluoroacetyl-dehydroaminosaureestern // Synthesis. 1986. — № 5 — C. 390−392.
  83. Kitagawa F., Murase M., Kitamura N. A Mechanistic Study of Photocyanation of Pyrene in Oil-in-Water Emulsion Systems // J. Org. Chem. 2002. — №/5. — C. 2524−2531.
  84. Abreu A.S., Ferreira C.M., Queiroz M.J., Gatto E. Sonogashira Cross-Couplings of Dehydroamino Acid Derivatives and Phenylacetylenes // Eur. J. Org. Chem. 2004. — № 10. — C. 3985−3991.
  85. Granacher C., Gulbas G. Uber Glyoxalone und Glyoxalidone II // Helv. Chem. Acta. -1927. № 10.-C. 819−826.
  86. Lee C., Chen Y., Lin H., Jhong Y., Chang C., Tsai C., Kao C., Chien N. Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore // Tetrahedron. 2012. — № 68. — C. 5898−5907.
  87. Pradeer K.T. A Facile Synthesis of N-Substituted 2-Acylamino-2-alkenamides // Synthesis. -1985.-№ 3-C. 285−288.
  88. Bondock S., Khalifa W., Fadda A.A. Utility of l-Chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde in the Synthesis of Novel Heterocycles with Pharmaceutical interest II Syn. Comm. -2006. № 36.-C. 1601−1612.
  89. Zarif M., El-sheriff H.A., Tadros M.E. Studies on 2-Methyl- and 2-Phenyl-4-arylmethylene-2-imidazolin-5-ones and Related Compounds // Bull. Chem. Soc. 1982. — № 7. — C. 2267−2270.
  90. Topuzyan V.O., Arutyunyan L.G., Oganesyan A.A. Derivatives of a, p-dehydro amino acids: III. Reaction of 4-arylmethylidene-4,5-dihydro-l, 3-oxazol-5-ones with hexamethyldisilazane // Russ. J. Org. Chem. 2007. — № 6. — C. 868−871.
  91. Janosik T., Johnson A-L., Dergman G. Synthesis of the marine alkaloids rhopaladins A, B, C and D // Tetrahedron. 2002. — № 58. — C. 2813−2819.
  92. Devasia M. A new method for the synthesis of unsaturated 2,4-disubstituted 2-imidazolin-5-ones // Tetrahedron Lett. 1976. — № 17. — C. 571−572.
  93. Ekeley J.B., Ronzio A.R. The Action of Aromatic Aldehydes upon the Addition Products Obtained from Aromatic Amidines and Glyoxal II J. Am. Chem. Soc. 1935. -№ 57. — C. 1353−1356.
  94. Ito Y., Inulushi Y., Saegusa J. Transformimidoylation of l-(N-Alkyliminoformyl) Imidazole with Amino Acid //Syn. Comm. 1974. — № 4. — C. 289−295.
  95. Brunken J., Bach G. Synthesen in der imidazolon-reihe // Chem. Ber. 1956. — № 89. — C. 1363−1373.
  96. Ramachandra S.H. Imidates in organic synthesis: Methyl N-cyanomethylmethanimidate // Tetrahedron Lett. 1984. -№ 25. — C. 363−366.
  97. Baldridge A., Solntsev K.M., Song C., Tanioka N., Kowalik J., Hardcastle K., Tolbert L.M. Inhibition of twisting of a green fluorescent protein-like chromophore by metal complexation // Chem. Comm. 2010. — № 46. — C. 5686−5688.
  98. J.M., Bazureau J.C., Hamelin J. 1,3-Dipolar cycloaddition of imidate ylides on imino-alcohols: Synthesis of new imidazolones using solvent free conditions II Tetrahedron. 1995. -№ 51.-C. 61 SI-6114.
  99. Baldridge A., Kowalik J., Tolbert L.M. Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides // Synthesis. 2010. — № 14. — C. 2424−2437.
  100. Gong X., Yang H., Liu H., Jiang Y., Zhao Y., Fu H. Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones // Org. Lett. -2010.-№ 14. C. 3128−3131.
  101. Fresneda C.M., Molina C., Sanz M.A. The First Synthesis of the Bis (indole) Marine Alkaloid Rhopaladin D // Synlett. 2000. — № 8. — C. 1190−1193.
  102. Allena M.S., Hamakera L.K., La Loggiaa A.J., Cooka J.M. Entry into 6-Methoxy-D (+)-tryptophans. Stereospecific Synthesis of l-Benzenesulfonyl-6-methoxy-D (+)-tryptophan Ethyl Ester // Syn. Comm. 1992. — № 22. — C. 2077−2112.
  103. Dong J., Solntsev K.M., Tolbert L.M. Solvatochromism of the Green Fluorescence Protein Chromophore and Its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 2006. — № 128. — C. 12 038−12 039.
  104. Wong H.N., Xu Z.L., Chang H.M., Lee C.M. A modified synthesis of acryllatic acid // Synthesis. 1992. — № 8. — C. 793−797.
  105. Gottwald K., Seebach D. Ring opening with kinetic resolution of azlactones by Ti-TADDOLates // Tetrahedron. 1999. — № 55. — C. 723−738.
  106. Jursica B.S., Sagirajua S., Ancaladea D.K., Clarka N., Stevensa E.D. Practical Preparation of Z-a-(N-Acetylamino) — and Z-a-(N-Benzoylamino) — a, p-unsaturated Acids // Syn. Comm. — 2007. -№ 37.-C. 1709−1714.
  107. Wang H., Zhikuan L., Lord S.J., Willets K.A., Bertke J.A., Bunge A.D., Moerner W.E., Twieg R.J. The influence of tetrahydroquinoline rings in dicyanoMe™nenedihydrofuran (jiCDHF) single-molecule fluorophores // Tetrahedron. -2007. № 1. — C. 103−114.
  108. Sarma M., Chatterjee N., Ghanta S., Das S.K. D-7I-A-A-7T-D Prototype 2,2'-Bipyridine Dyads Exhibiting Large Structure and Environment-Sensitive Fluorescence: Synthesis, Photophysics, and Computation // J. Org. Chem. 2012. — № 77. — C. 432−444.
  109. Meyers A.I., Lawson J.P., Walker D.J., Linderman R.J. Synthetic studies on the streptogramin antibiotics. Enantioselective synthesis of the oxazole dienyl amine moiety // J. Org. Chem. — 1986. -№ 26. C. 5111−5123.
  110. Muller D., Zeltser I., Bitan G., Gilon C. Building Units for N-Backbone Cyclic Peptides. 3. Synthesis of Protected Na-(ra-Aminoalkyl)amino Acids and Na-(co-Carboxyalkyl)amino Acids // J. Org. Chem. 1997. -№ 6. — C. 411−416.
  111. Mandal D., Tahara T., Meech S.R. Excited-State Dynamics in the Green Fluorescent Protein Chromophore II J. Phys. Chem. B. 2004. — № 108. — C. 1102−1108.
  112. Chatterjee A., Jha S.C., Joshi N.N. Highly diastereoselective condensation of a-nitro-esters with aldehydes catalyzed by zinc complexes of amino acids // Tetrahedron Lett. 2002. — № 43. — C. 5287−5289.
  113. Dang T.T., Albrecht U., Langer P. Synthesis of Isoxazole-5-carboxylates by Cyclization of Oxime 1,4-Dianions with Diethyl Oxalate // Synthesis. 2006. — № 15. — C. 2515−2522.
  114. IshidaN., Moriya T., Goya T., Murakami M. Synthesis of Pyridine-Borane Complexes via Electrophilic Aromatic Borylation // J. Org. Chem. 2010. — № 75. — C. 8709−8712.
  115. K.M., Clower C.E., Tolbert L.M., Huppert D. 6-Hydroxyquinoline-N-oxides: A New Class of «Super» Photoacids // J. Am. Chem. Soc. 2005. — № 127. — C. 8534−8544.
  116. Solntsev K.M., Al-Ainain S.A., Il’ichev Y.V., Kuzmin M.G. Protolytic Photodissociation and Proton-Induced Quenching of 1-Naphthol and 2-Octadecyl-1 -Naphthol in Micelles // J. Phys. Chem. A 2004. — № 108. — C. 8212−8222.
  117. Lippert E. Spektroscopishe des dipolmomentes aromatisher Verbindungen im erster angeregten singluettzustand II Electrochem. 1957. -№ 61. — C. 962−965.
  118. Huang G-J. Yang J-S. The N-Arylamino Conjugation Effect in the Photochemistry of Fluorescent Protein Chromophores and Aminostilbenes // Chem. Asian J. 2010. — № 5. — C. 20 752 085.
  119. Dias J., Custodiob R., Pessine F.B. Theoretical studies of Nile Red by initio and semiempirical methods // Chem. Phys. Lett. 1999. -№ 26. — C. 505−510.
  120. Siemiarczuk A., Grabowski Z.R., Krowczynski A. Two emitting states of excited p-(9-anthryl)-n, n-dimethylaniline derivatives in polar solvents // Chem. Phys. Lett. 1977. — № 51. — C. 315−320.
  121. Paige J.S., Wu K.Y., Jaffrey S.R. RNA Mimics of Green Fluorescent Protein // Science. -2011.-№ 333.-C. 642−646.
  122. Tolbert L.M., Solntsev K.M. Excited-State Proton Transfer: From Constrained Systems to «Super» Photoacids to Superfast Proton Transfer // Acc. Chem. Res. 2002. -№ 35. — C. 19−27.
  123. Clark J.H., Shapiro S.L., Campillo A J., Winn K.R. Picosecond studies of excited-state protonation and deprotonation kinetics. The laser pH jump // J. Am. Chem. Soc. 1979. -№ 101. — C. 746−748.
  124. Loken M.R., Hayes J.W., Gohlke J.R., Brand L. Excited-state proton transfer as a biological probe. Determination of rate constants by means of nanosecond fluorometry // Biochemistry. 1972. -№ 11. — C. 4779−4786.
  125. Gutman M., Nachliel E-, Huppert D. Direct Measurement of Proton Transfer as a Probing Reaction for the Microenvironment of the Apomyoglobin Heme-Binding Site // Eur. J. Biochemistry. — 1982. № 125. — C. 175−181.
  126. Mansueto E.S., WightC.A. Excited-state proton-transfer polymerization of amorphous formaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1989.-№ 111.-C. 1900−1901.
  127. C.J., Johnston J.A., Johnston P.G., Olwill S.A. The role of Cathepsin S as a marker of prognosis and predictor of chemotherapy benefit in adjuvant CRC: a pilot study // Br. J. Cancer. 2011. — № 105. -C. 1487−1494.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!