Серусодержащие структурные фрагменты смолисто-асфальтеновых компонентов нефти
![Диссертация: Серусодержащие структурные фрагменты смолисто-асфальтеновых компонентов нефти](https://gugn.ru/work/5048024/cover.png)
Апробация работы. Основные результаты исследований доложены и обсуждены на: VII международной конференции «Химия нефти и газа» (Томск, 2009) — XLVIII международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2010) — XI всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2010… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- 1. ТЯЖЕЛОЕ УГЛЕВОДОРОДНОЕ СЫРЬЁ. СОСТАВ И СТРУКТУРА ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ГЕТЕРООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НЕФТИ (Литературный обзор)
- 1. 1. Классификация и свойства тяжелого углеводородного сырья
- 1. 2. Запасы тяжелых нефтей в России и в мире
- 1. 3. Добыча, транспорт тяжелых нефтей
- 1. 4. Переработка тяжелого нефтяного сырья
- 1. 5. Высокомолекулярные гетероорганические соединения смолы и асфальтены)
- 1. 6. Представления о структуре ВМГС нефти
- 1. 6. 1. Методы определения гетеросодержащих функциональных групп в составе нефтяных ВМГС
- 1. 6. 2. Молекулярная масса нефтяных ВМГС
- 1. 6. 3. Гетерокомпоненты в составе нефтяных ВМГС. Серусодержащие структурные фрагменты и методы их идентификации
- 1. 7. Термические превращения ВМГС нефти
- 1. 8. Фракционирование ВМГС нефти
- 1. 9. Постановка задачи исследования
- 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Фракционирование асфальтенов и смол
- 2. 3. Дериватографический анализ ВМГС нефти и их фракций
- 2. 4. Методика проведения экспериментов по термолизу ВМГС нефти и их фракций
- 2. 5. Хроматографический анализ газов
- 2. 6. Методика разделения продуктов реакции термолиза
- 2. 7. Структурно-групповой анализ смол и асфальтенов
- 2. 8. Инфракрасная спектрометрия
- 2. 9. Газожидкостная хроматография масляных фракций (масел), полученных в процессе термолиза ВМГС нефти и их фракций
- 2. 10. Флэш-пиролиз фракций ВМГС нефти
- 3. ТЕРМИЧЕСКАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ НАТИВНЫХ СМОЛ И АСФАЛЬТЕНОВ НЕФТИ, СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ В ПРОДУКТАХ ИХ ТЕРМОЛИЗА
- 3. 1. Фракционирование асфальтенов
- 3. 2. Фракционирование смол
- 3. 3. Термолиз исходных асфальтенов
- 3. 4. Термолиз исходных смол
- 4. СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ И УГЛЕВОДОРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В ПРОДУКТАХ ТЕРМОЛИЗА ФРАКЦИЙ СМОЛ И АСФАЛЬТЕНОВ
- 4. 1. Термолиз фракций асфальтенов
- 4. 2. Термолиз фракций смол
- 4. 3. Полициклоароматические углеводороды — структурные аналоги идентифицированных серу содержащих соединений
- ВЫВОДЫ
- СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ИСТОЧНИКОВ
Серусодержащие структурные фрагменты смолисто-асфальтеновых компонентов нефти (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В настоящее время четко наметилась тенденция к снижению разведанных запасов и добычи легких и средних нефтей, но в то же время мировая потребность в нефти растет. Проблему дефицита нефтяного сырья можно решить путем вовлечения в переработку нетрадиционных источников углеводородов (тяжелых нефтей, природных битумов и др.) и увеличения глубины переработки нефти [1−8, 47, 49,51,57].
Повышение глубины переработки и использование в качестве сырья тяжелых нефтей приведут к росту выхода тяжелых нефтяных остатков, содержащих значительные количества неуглеводородных высокомолекулярных гетероатомных соединений (ВМГС) — смол и асфальтенов, содержащих конденсированные ароматические структуры [1, 2, 9]. Эти соединения усложняют переработку нефти, так как способствуют образованию кокса и дезактивируют катализаторы. Тяжелое углеводородное сырьё (тяжелые нефти, природные битумы) содержит в своем составе до 45% и более смол и асфальтенов, в молекулах которых концентрируется большая часть гетероатомов, присутствующих в сырье [2, 9, 52, 104, 108].
Чтобы найти новые подходы к переработке тяжелого углеводородного сырья, необходимо обладать информацией о структуре и составе молекул смол и асфальтенов, об их поведении в процессах термической и термокаталитической переработки. Значительное влияние на термическую стабильность асфальтенов и смол оказывает тип и количество гетероатомов, содержащихся в их молекулах, в первую очередь, атомов серы, которые могут находиться в различных функциональных состояниях [9−12]. Для определения типов серу со держащих структурных фрагментов в молекулах асфальтенов и смол и оценки их количества используют различные методы химической деструкции вещества, спектроскопические и другие методы [13−18]. Наиболее доступным и позволяющим достаточно полно оценить количественное содержание различных структурных фрагментов в молекулах смол и асфальтенов, в том числе фрагментов, содержащих атомы серы, является метод последовательной термической деструкции ВМГС при различных температурах с отбором и анализом образующихся продуктов при данных температурах [15−20]. Обладая информацией о типе и количестве гетеросодержащих структурных фрагментов в молекулах смол и асфальтенов и их превращениях в термических процессах, можно разработать новые способы (термические, термокаталитические, радиационно-термические и др.) переработки тяжелого нефтяного сырья [1,2,9, 21].
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.
ГПЦНА — гетеросодержащие полициклонафтеноароматические ПЦАСС — полициклоароматические серусодержащие соединения ПЦАУ — полициклоароматические углеводороды АСС — ароматические серусодержащие соединения СС — серусодержащие соединения.
ВМГС — высокомолекулярные гетероорганические соединения.
ЖАХ — жидкостно-адсорбционная хроматография.
ПМР — протонный магнитный резонанс.
ЯМР — ядерный магнитный резонанс.
ЭПР — электронный парамагнитный резонанс.
ГЖХ — газожидкостная хроматография.
ГХ-МС — газовая хроматография и масс-спектрометрия.
ХМС — хромато-масс-спектрометрия.
ПФД — пламенно-фотометрический детектор
ММ — молекулярная масса.
БТ — бензотиофены.
ДБТ — дибензотиофены.
ФДБТ — феиилдибензотиофены.
БНТ — бензонафтотиофены.
Целью настоящей работы являлось установление состава серусодержащих структурных элементов в молекулах смол и асфальтенов и исследование зависимости их термодинамической устойчивости от количества и функционального типа серы.
Для достижения поставленной цели потребовалось решить следующие задачи:
• выделить из нефти ВМГС и разделить их на узкие фракции, содержащие разные концентрации гетероатомов;
• провести термолиз ВМГС, а также их фракций при разных температурах;
• установить состав и структурные характеристики исходных смол и асфальтенов, их фракций и продуктов их термических превращений;
• установить состав серусодержащих соединений и углеводородов, образующихся при термолизе смол и асфальтенов нефти и их фракций;
• на основе экспериментальных и литературных данных установить природу серусодержащих фрагментов молекул смол и асфальтенов и вскрыть направления превращений ВМГС нефти в процессах термической переработки.
Основные положения, выносимые на защиту:
— закономерности термических превращений смол и асфальтенов нефти;
— связь термодинамической стабильности молекул смол и асфальтенов нефти с количественным содержанием в них различных функциональных типов серы;
— серусодержащие и углеводородные структурные фрагменты, из которых образованы молекулы смол и асфальтенов.
Научная новизна работы состоит в:
— установлении основных серусодержащих и углеводородных структурных элементов молекул смол и асфальтенов (на примере тяжелой усинской нефти);
— получении новых сведений о закономерностях термических превращений нефтяных смол и асфальтенов и количественных данных о структурных фрагментах молекул смол и асфальтенов нефти;
— установлении реальных температур начала термической деструкции нефтяных смол и асфальтенов, обусловленных функциональным типом серы в молекуле;
— выявлении зависимости степени деструктивного разложения смол и асфальтенов от количества и типа серусодержащих фрагментов в их молекулах.
Практическая значимость работы заключается в получении новых данных, необходимых для изучения строения, механизмов образования молекул смол и асфальтенов и их фазовых превращений, разработки способов предотвращения осадкообразования при добыче и транспорте нефти, выбора условий облагораживания тяжелого нефтяного сырья и разработки новых технологий его переработки.
Апробация работы. Основные результаты исследований доложены и обсуждены на: VII международной конференции «Химия нефти и газа» (Томск, 2009) — XLVIII международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2010) — XI всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2010) — всероссийской научной молодежной школе — конференции «Химия под знаком СИГМА. Исследования, инновации, технологии» (Омск, 2010) — V всероссийской научно-практической конференции «Добыча, подготовка, транспорт нефти и газа» (Томск, 2010) — 19-ой научной конференции «Структура, вещество, история литосферы Тимано-Североуральского сегмента» (Сыктывкар 2010) — XII всероссийской научно-практической конференции студентов и молодых ученых с международным участием «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2011) — 25th International meeting on organic geochemistry IMOG (Interlaken, Switzerland, 2011 г.) — международной научно-технической конференции «Нефть и газ Западной Сибири», посвященной 55-летию ТИИ — ТюмГНГУ (Тюмень, 2011).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 работ, в том числе 3 статьи в журналах, включенных в список ВАК, материалы 9 докладов в трудах международных и всероссийских конференций.
Структура и объем диссертации
Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов и списка используемых источников из 286 наименования. Объем диссертации составляет 179 страниц, включая 54 рисунка и 57 таблиц.
выводы.
1. На примере тяжелой усинской нефти впервые установлены основные структурные элементы молекул смол и асфальтенов: серусодержащие: (С0-С15)-алкилбензотиофены, (С0-С4)-алкилдибензотиофены, (C0-Ci)-алкилфенантро[4,5-Ьсс1]-, (С0-С2)-алкилбензо[Ь]нафто-, трифенилено[ 1,12-bcd]-, динафто[2,3-Ь:2', 3'-с1]-, перило[1,12-Ьс (1]-, бензотиено[3,2-Ь]бензо-, бензо[1,2-Ь:3,4-Ь']бисбензо-, фенилдибензотиофены, би-, трии тетрациклические сульфидыуглеводородные: алканы от С4 до С35, алкилциклогексаны от С6 до С25, хейлантаны от Ci9 до С29, гопаны от С27 до С34, прегнаны состава C2J и С22, стераны состава С27, С28, С29, moho-, ди-, трии тетразамещенные бензолы от С7 до С25, бии трициклические конденсированные ароматические углеводороды и их (Ci-C4)-алкилпроизводные, тетра-, пента-, гексациклические и фенилзамещенные (дифенил, фенилнафталины, терфенилы, фенилфенантрены) соединения. Показано, что в маслах, полученных термолизом смол и асфальтенов, доминируют трии тетрациклические структуры, представленные, главным образом, фенантренами и пиренами, дибензои бензонафтотиофенами.
2. Установлено, что смолы усинской нефти представлены структурами с молекулярными массами от 200 до 1598 (средние значения = 812), асфальтены — от 250 до 2000 а.е.м. (средние значения = 1405). Смолы отличаются от асфальтенов большим содержанием водорода (в 1,15−1,25 раза). В смолах более половины общего содержания серы находится в алкильных фрагментах, примерно 30% - в ароматических и до 20% - в насыщенных циклах. В асфальтенах доля тиациклановой серы составляет более 40%, алкилсульфидной — немногим более 25%, ароматическойболее 30%.
3. Показано, что в структурных блоках молекул смол в среднем содержится 28.
32 углеродных атома, объединенных преимущественно в пентациклические нафтеноароматические структуры, включающие би-, а не менее 30% - трициклические ароматические ядра. В ароматических структурах молекул находится более трети общего числа углеродных атомов. На каждое ароматическое ядро в блоках молекул смол приходится в среднем по 2−3 нафтеновых кольца. Алифатические фрагменты в молекулах смол достаточно развиты. В алкильных структурах содержится в среднем около 10 углеродных атомов, распространены длинные алкильные цепочки линейного (до 35 углеродных атомов) или слабо разветвленного строения. Около 40% молекул смол не содержат азота, более 25% - серы, практически все молекулы содержат кислород и в 50−60% молекул содержится по 2 атома кислорода.
4. Установлено, что наиболее существенные различия в составе смол и асфальтенов усинской нефти состоят в том, что асфальтены построены из большего числа полициклических структурных единиц, в основе которых, как правило, лежат более крупные трии тетрациклические конденсированные ароматические ядра. Как и в смолах, структурные блоки асфальтенов построены в среднем из 29−32 углеродных атомов. В алифатических структурах содержится в среднем около 10 углеродных атомов, максимальная длина алкильных цепей может достигать 30 атомов углерода. Асфальтены содержат намного больше серы и кислорода, чем смолистые вещества. Из трех блоков, входящих в состав большинства асфальтеновых молекул, азотсодержащим может быть, как правило, лишь один, более половины блоков содержат по два кислородных атома и более.
5. Установлено количественное распределение функциональных типов серы в молекулах асфальтенов и смол, а также их фракций. Смолы характеризуются большим содержанием алкилсульфидной серы по сравнению с асфальтенами, но меньшим — циклической (тиациклановой и ароматической). Выявлена общая закономерность для смол и асфальтенов: уменьшение молекулярной массы сопровождается увеличением количества алкилсульфидной серы и снижением циклической (тиациклановой и ароматической).
6. Установлена зависимость термодинамической устойчивости и реакционной способности асфальтенов и смол: определены температуры термической устойчивости молекул нефтяных смол и асфальтенов, обусловленные архитектурой их средних молекул и определенным функциональным типом серы в них. Показано, что с повышением содержания алкилсульфидной серы и уменьшением циклической (тиациклановой и ароматической) снижается термодинамическая стабильность молекул асфальтенов и смол.
7. Найдены температурные интервалы максимумов термической деструкции ВМГС нефти и их фракций: для асфальтенов и их фракций-160−210°Си 450 — 455 °Сдля смол и их фракций — 200 — 300 °C и 450 — 495 °C. Деструкция молекул смол и асфальтенов при 160 — 300 °C происходит за счет разрыва слабых (мостиковых) алкилсульфидных и кислородсодержащих связей, что приводит к увеличению молекулярных масс асфальтенов (160 — 250 °С) и смол (160 °С) в процессе их термолиза. В диапазоне температур 450 — 495 °C происходит более глубокое термическое разложение смол и асфальтенов с максимальными выходами масел вследствие деструкции углеродного каркаса молекул, алкилсульфидных и кислородсодержащих структурных фрагментов. При 650 °C асфальтены и смолы практически полностью превращаются, в основном, в кокс и газ.
Автор выражает благодарность научному руководителю д-ру хим. наук, профессору Головко А. К., д-ру хим. наук, профессору Антипенко В. Р., а также сотрудникам лаборатории углеводородов и высокомолекулярных соединений нефти и лаборатории гетероорганических соединений нефти ИХН СО РАН за помощь в выполнении исследований и полезные советы.
Список литературы
- Поконова Ю.В. Нефть и нефтепродукты Спб: Мир и Семья, 2003. — 904 с.
- Сергиенко С.Р. Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти / С. Р. Сергиенко Б. А Таимова, Е. И. Талалаев. М.: Наука, 1979. — 269 с.
- Гарушев А.Р. Тяжелые нефти и битуминозные пески гарантированный источник обеспечения энергоресурсами в будущем. // Нефтепромысловое дело. — 1993. -№ 10.-С. 3−6.
- Халимов Э.М. Геология месторождений высоковязких нефтей СССР. Справочное пособие / Э. М. Халимов, И. М. Климушин Л.И. Фердман, М.: Недра, 1987. 174 с.
- Хаджиев C.H. Будущее глубокой переработки нефти: сделано в России. / С. Н. Хаджиев, X. Кадиев // The Chemical Journal. Сентябрь, 2009. — С. 34−37.
- Полищук Ю.М. Тяжелые нефти: аналитический обзор закономерностей пространственных и временных изменений их свойств. / Ю. М. Полищук, И. Г. Ященко // Нефтегазовое дело. Геология и геофизика. 2005. — ТЗ. — С. 21 — 30.
- Поконова Ю.В. Химия высокомолекулярных соединений нефти Л.: Изд-во Ленингр. Ун-та, 1980.- 172 с.
- Mullins О.С. The Modified Yen Model.//Energy and Fuels. 2010. 24 (4). — P. 2179 -2207.
- Michael G. Differences in average chemical structure of asphaltene fractions separated from feed and product oils of a mild thermal processing reaction. / G. Michael, M. Al-Siri, Z.H. Khan, A.A. Fatima // Energy and Fuels.- 2005.- V.19 P. 1598 — 1605.
- Boek Edo S. Evidence for Asphaltene Nanoaggregation in Toluene and Heptane from Molecular Dynamics Simulations. / Edo S. Boek, Dmitry S. Yakovlev, Thomas F. Headen // Energy and Fuels. 2009. -23 (3). — P. 1209 — 1219.
- Strausz Otto P. A Critique of Asphaltene Fluorescence Decay and Depolarization-Based
- Claims about Molecular Weight and Molecular Architecture. / Strausz Otto P., Safarik I., Lown E. M., Morales-Izquierdo A. // Energy and Fuels.- 2008, — 22, — P. 1156 1166.
- Douda J. Characterization of Maya Asphaltene and Maltene by Means of Pyrolysis Application. / J. Douda, R. Alvarez, J. N. Bolanos // Energy and Fuels. 2008. — 22. — P. 2619−2628.
- Hauser A. Thermogravimetric analysis studies on the thermal stability of asphaltenes: pyrolysis behavior of heavy oil asphaltenes. / A. Hauser, D. Bahzad, A. Stanislaus, M. Behbahani // Energy and Fuels. 2008. — 22. — P.449 -454.
- Гордадзе Г. Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии.- М.: ИГиРГИ, 2002 г. 336 с.
- Гордадзе Г. Н. Генерация насыщенных углеводородов-биомаркеров при термолизе смол и асфальтенов нефтей / Г. Н. Гордадзе, Г. В. Русинова // Нефтехимия, — 2003.-Т.43, № 5, — С.342−355.
- Urban N.R. Addition of sulfur to organic matter during early diagenesis of lake sediments. / N.R. Urban, K. Ernst, S. Bernasconi // Geochimica and Cosmochimica Acta.1 ООО T CI r"? p o→7 J"i jjj. v. u>, JX^U. — JT. О J / — OJJ.
- Strausz Otto P. The Molecular structure of asphaltene: an unfolding story. / Otto P. Strausz, Thomas W. Mojelsky, Elizabeth M. Lown. // Fuel.- 1992. V. 71- P. 1355 -1363.
- Mullins Oliver C. Asphaltenes, Heavy Oils, and Petroleomics. / Oliver С Mullins, Eric Y. Sheu., Ahmed Hammami, Alan G. Marshall. New York: Springer.- 2007 — P. 669.
- Мановян, A.K. Технология переработки природных энергоносителей. М.: Химия, КолосС, 2004. — 456 с.
- Бухаркина Т.В. Химия природных энергоносителей и углеродных материалов: Учебное пособие / Т. В. Бухаркина, Н. Г. Дигуров. М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 1999.- 195 с.
- Гольдберг И.С. Основные закономерности размещения битумов на территории СССР // Закономерности формирования и размещения скоплений природных битумов. Л.: Тр. ВНИГРИ, 1979. С. 52 — 96.
- Каюкова Г. П. Химия и геохимия пермских битумов Татарстана / Г. П. Каюкова, Г. В. Романов, Р. Х. Муслимов, Н. П. Лебедев, Г. А. Петров. М.: Наука, 1999. -304 с.
- Успенский В.А. Основы генетической классификации битумов / В. А. Успенский, О. А. Радченко, Е. А. Глебовская и др. Л.: Недра, 1964. — 266 с.
- Муратов, В.Н. Геология каустобиолитов. М.: Высшая школа, 1970 — 359 с.
- Дияшев Р.Н. О классификации и определениях нафтидов // Труды Международной конференции «Проблемы комплексного освоения трудноизвлекаемых запасов нефти и природных битумов», 4−8 октебря 1994, Казань, Т1, С. 86 -112.
- Клубов, Б.А. Природные битумы Севера М.: Наука, 1983. С. 10 — 26.
- Klubov В.А. A new scheme for the formation and classification of bitumens / B.A. Klubov // J. Petrol. Geol. 1993. — V.16, № 3. — P. 335 — 344.
- Файзуллина E.M. Сравнительная характеристика структуры твердых битумов по инфракрасным спектрам. // Химия твердого топлива. 1970. — № 3. С. 29 — 39.
- Калугина Н.П. Инфракрасная спектрометрия нефтей и конденсатов. / Н. П. Калугина, Е. А. Глебовская, Ф. Р. Бабаев, П. Р. Мухаммедов, Ашхабад: Илым, 1990. 240 с.
- Jacob H. Petrologie von Asphaltiten und asphaltischen Pyrobitumina. // Erdol und Kohle.1967. № 6. — P. 393 -400.
- Красавина Т.Н. Применение термического анализа для диагностики твердых битумов. / Т. Н. Красавина, И. С. Оношко // Литология и полезные ископаемые. -1969. -№ 3.- С. 160- 165.
- Петров Ал. А. Углеводороды нефтей. М.: Наука, 1984. — 264 с.
- Современные методы исследования нефтей. / Под ред. А. И. Богомолова, М. Б. Темянко, Л. И. Хотынцевой, H.H. Абрютина, В. В. Абушаева, O.A. Арефьев. Л.: Недра, 1984.-с. 431.
- Полякова A.A. Молекулярный масс-спектральный анализ нефтей. / A.A. Полякова. М.: Недра, 1973. С. 128 — 148.
- Гольдберг И.С. Природные битумы СССР / И. С. Гольдберг. Л.: Недра, 1981 — 190 с.
- Курбский Г. П. Состав битумов западных районов Татарии. / Г. П. Курбский, Г. П., Каюкова, Р. К. Габитова и др. // Геология нефти и газа. 1991. — № 10. — С. 31 -34.
- Халимов Э.М., Месторождения природных битумов. / Э. М. Халимов, И. М. Акишев, П. С. Жабрева и др. М.: Недра, 1983. — 192 с.
- Халимов Э.М. Геология месторождений высоковязких нефтей СССР. Справочное пособие / Э. М. Халимов, И. М. Климушин, Л. И. Фердман. М.: Недра, 1987. — 174 с.
- Martinez A.R. Classification and nomenclature systems for petroleum reserves. / Ion A.R.Martinez, D.S. Desorsy, G.J. Eleventh // Chichester Congress 11 «World Petrol» -New York. 1984. — V. 2. — P. 325 — 339.
- Депюи A.M. Разработка месторождений тяжелой нефти. // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом 1982. — № 1. — С. 34 — 37.
- Byramjee R. J. Heavy crudes and bitumen categorized to help assess resources, techniques // Oil and Gas.- 1983. V. 81, № 27. — P. 78 — 82.
- ГОСТ Р 51 858 2002. Государственный стандарт Российской федерации. Нефть. Общие технические условия. Методы анализа.
- Шаргородский И.Е. К вопросу о терминологии и классификации природных битумов и битуминозных пород. /'/' Материалы Международной научно-практической конференции к столетию со дня рождения профессора Успенского В .А. Спб.: Недра, 2006. — С. 277 — 286.
- Meyer. R. F. World geography of heavy crude oils. / R. F. Meyer., W.D. Dietzman // «First International conference on the future of heavy crude and tar sands», 1979, Edmonton, Canada.
- Данилова E. Тяжелые нефти России. // Chemical Journal. 2008. — № 12. — С.34−37.
- Суханов А.А. Ресурсная база попутных компонентов тяжелых нефтей России. / А. А. Суханов, Ю. Э. Петрова // Нефтегазовая геология. Теория и практика.- 2008.-№ 3. Электронный ресурс.: Режим доступа http://www.ngtp.rU/mb/9/232 008.pdf
- Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа: Учебное пособие для вузов. Уфа: Гилем, 2002. — 672 с.
- Назьев В. Остаточные, но не второстепенные. // Нефтегазовая вертикаль. 2000. -№ 3. — С. 21−22.
- Николин И.В. Методы разработки тяжелых нефтей и природных битумов / И. В. Николин. // Наука фундамент решения технологических проблем России. — 2007. — № 2. С 54 — 67.
- Степанов В.А. Современные технологии разработки залежей сверхтяжелых нефтей и битумов, перспективы их применения в России. / В. А. Степанов, В. Б. Арчегов,
- A.B. Козлов, A.A. Смыслов // Материалы Международной научно-практической конференции к столетию со дня рождения профессора Успенского В. А. Спб.: Недра, 2006. — С. 376−391.
- Дорохин В.П. Состояние и перспективы добычи тяжелых и битуминозных нефтей в мире. / В. П. Дорохин, А. О. Палий // Нефтепромысловое дело. 2004. — № 5. — С. 47−50.
- Брагинский О.Б. Мировой нефтегазовый комплекс. — М.: Наука, 2004. 605 с.
- Добывать все труднее / по материалам МПР России // Нефть и капитал. 2008. — № 10.-С. 43 -45.
- Артеменко А.И. Вязкое дело / А. И. Артеменко, Кащавцев В. Е. // Нефть России. -№ 11.-2003 -С. 30−33.
- Муляк В.В. Технология освоения залежей высоковязких нефтей (краткий обзор) /
- B.В.Муляк, М. В. Чертенков // Геология, геофизика и разработка нефтяных и газовых месторождений. 2006. — № 2. — С. 59 — 64.
- Байбаков Н. К. Термические методы добычи нефти в России и за рубежом / Н. К. Байбаков, А. Р. Гарушсв, Д. Г. Антониади, В. Г. Ишханов М.: ВНИИОЭНГ, 1995. 181 с.
- Хисаимов P.C. Минерально-сырьевая база республики Татарстан / P.C. Хисаимов, Н. С. Гатиятуллин, В. Б. Либерман, Р. Н. Хадиуллина, С. Е. Войтович, Казань: Изд-во «Фэн» Академии наук РТ, 2006. 320 с.
- Надиров Н.К. Высоковязкие нефти и природные битумы. В 5 Т. Т. З. Нетрадиционные методы переработки, Алматы: «Былым», 2001. 415 с.
- Ибрагимов JI.X. Интенсификация добычи нефти / Л. Х. Ибрагимов, И. Т. Мищенко, Д. К. Челоянс. М.: Наука, 2000. — 414 с.
- Thomas S. Enhanced oil recovery an overview / S. Thomas // Oil and Gas Science and Technology-Rev.IFP.-2008 — V.63, № 1, — P. 9 — 19.
- Акбарзаде К., Асфальтены: проблемы и перспективы / К. Акбарзаде, А. Хаммами, А. Харрат, Д. Чжан, С. Алленсон, Д. Крик, Ш. Кабир, А.. Джамалуддин, А.Дж. Маршал, Р. П. Роджерс, О. К. Маллинс, Т. Солбаккен // Нефтегазовое обозрение-Лето 2007,-С. 28−53.
- Carbognani L., Complex nature of separated solids phases from crude oils / L. Carbognani, M. Orea, M. Fonseca//Energy and Fuels. 1999. — V.13. — P. 351 -358.
- Справочник нефтепереработчика. / Под. ред. Ластовкина Г. А., Радченко Е. Д., Рудина М. Г. Л.: Химия, 1986. — 648 с.
- Тронов В.П. Механизм образования смоло-парафиновых отложений и борьба с ними М.: Недра, 1970 — 192 с.
- Bacha J.D. Petroleum derived carbons. / J.D. Bacha, J.W. Newman, J.L. White //ACS Symposium Series. — 1986. — V. 303. — P. 401- 406.
- Баярстанова Ж.Ж. Тяжелые нефтяные остатки и полимеры на их основе. /Ж.Ж Баярстанова, Алма-Ата: Наука КазССР, 1984. 227 с.
- Никулин С.С. Отходы и побочные продукты нефтехимических производств -сырье для органического синтеза / С. С. Никулин, B.C. Шин, С. С. Элотский. М.: Химия, 1989. -239 с.
- Суворов Ю.П. Гидрогенизация остатков нефтепереработки при различных условиях / Ю. П. Суворов // Химия твердого топлива. 2006. — № 4. — С. 52- 60.
- Суханов A.A. Нефти и природные битумы сырьевая база редких металлов / A.A. Суханов // Материалы Международной научно-практической конференции к столетию со дня рождения профессора Успенского В. А. — Спб.: Недра, 2006. — С. 437−448.
- Лихтерова Н.М. Переработка тяжелого нефтяного сырья. / Н. М. Лихтерова,
- B.В.Лунин, В. Н. Торховский // Химия и технология топлив и масел. 1999. — № 3.1. C. 3−5.
- Шарыпов В.И. Пиролиз нефтяного остатка и некоторых органических соединений в среде водяного пара в присутствии гематита. / В. И. Шарыпов, Н. Г. Береговцова, C.B. Барышников, Б. Н. Кузнецов H Химия в интересах устойчивого развития. — 1997.-№ 3,-С. 287−291.
- Копытов М.А. Термический крекинг мазута в присутствии магнитных фракций микросфер энергетических зол / М. А. Копытов, А. К. Головко // Известия томского политехнического университета. 2009 — Т.315, № 3. — С 83 — 86.
- Зайкин Ю.А. Нефть России / Ю. А. Зайкин, Р. Ф. Зайкина, Н. К. Надиров -Казахстана 1997. № 5−6. — С. 72−73.
- Ауслендер В. М. Промышленные ускорители электронов для радиационных технологий./ В. М. Ауслендер, Р. А. Салимов, Г. А. Спиридонов. Новосибирск, ИЯФ, 1992.-20 с.
- Надиров Н.К. Энергетика и топливные ресурсы / Н. К. Надиров, Р. Ф. Зайкина, Ю. А. Зайкин Казахстана, 1995, № 1, с. 65 — 69.
- Радиолиз углеводородов. / Под ред. Топчиева A.B., Полак Л. С. М.: Из-во АН СССР, 1962 — с.208
- Тиссо Б. Образование и распространение нефти. / Б. Тиссо, Д. Вельте. М.: Мир, 1981.-503 с.
- Конторович А.Э. Состав асфальтенов как индикатор типа рассеянного органического вещества. / А. Э. Конторович, JI.C. Борисова // Геохимия 1994. -№ 11.-С. 1660- 1667.
- Chemistry of asphaltenes / edited by Bunger J.W., Norman C.L. American Chemical Society. — 1981, — V. 195.-260 p.
- Calemma V. Characterization of asphaltenes molecular structure. / V. Calemma, R. Raussa, P. D’Antona, L. Montanari // Energy and Fuels. 1998.-V.12. — P. 422 — 428.
- Поконова Ю.В. Химия смолисто-асфальтеновых веществ нефти. JL: Ленинградский технологический институт им. Ленсовета, 1978. — 86 с.
- Peng P. Molecular structure of Athabasca asphaltene: sulfide, ether and ester linkages. / P. Peng, A. Moralez Izquierdo, A. Hogg, O.P. Strausz // Energy and Fuels. — 1997. — V. 11.-P. 1171 — 1187.
- Mojelsky T.W. Structural features of Alberta oil sand bitumen and heavy oil asphaltenes. / T.W.Mojelsky, T.M.Ignasiak, Z. Frakman, D.D.McIntyre, E.M.Lown, // Energy and Fuels. 1992. — V. 6. — P. 83 — 96.
- Payzant J.D. Structural units of Athabasca asphaltene: The aromatics with a linear carbon framework. / J.D. Payzant, E.M.Lown, O.P. Strausz // Energy and Fuels. 1991. — V. 5. P. 445 -453.
- Siskin M. Asphaltene molecular structure and Chemical Influences on the Morphology of Coke Produced in Delayed Coking. / M. Siskin, S.R. Kelemen, C.P. Eppig, L.D. Brown, M. Afeworki // Energy and Fuels. 2006 — V. 20. — P. 1227 — 1234.
- Fatima. A. A. Structure representation of asphaltene GPC fractions derived from Kuwaiti Residual Oils. / A.A.Fatima, N. Ghaloum, A. Hauser // Energy and Fuels. 2006. — V. 20. -P. 231 -238.
- Pelet R. Resins and asphaltenes in the generation and migration of petroleum / R. Pelet, F. Behar, J.C. Monin // Organic geochemistry. 1986. — V. 10. — P. 481 — 498.
- Бейко О.А. Химический состав нефтей Западной Сибири / О. А. Бейко, А. К. Головко, Л. В. Горбунова, В. Ф. Камьянов, А. К. Лебедев, А. Н. Плюснин, Ю.В.
- Савиных, П. П. Сивириллов, Т. А. Филимонова, Новосибирск: Наука. Сиб отд-ние, 1998.-288 с.
- Krieble V., Chemical investigation of the asphalt in the tar sands of Northern Alberta / V. Krieble, W.A. Seyer // Journal of American Chemical Society. 1921.-43 (6). — P. 1337- 1349.
- Annual Book of ASTM Standards, American Society of Testing and materials, Standart№D4124−97.
- Asphaltene (n-heptane insoluble) in petroleum products, Standards for petroleum and its products, Standard no IP 143/90, Institute of Petroleum, London, U.K., 143.1 143.7. 1985.
- Камьянов В.Ф. Гетероатомные компоненты нефей/ В. Ф. Камьянов, B.C. Аксенов В. И. Титов Новосибирск: Наука, 1983. — 240 с.
- Yu-Feng Ни, Effect of temperature and molecular weight of n-alkane precipitants on asphaltene precipitation / Yu-Feng Ни, Tian-Min Guo// Fluid Phase Equilibria. -2001. -V. 192, № 1−2.-P. 13−25.
- Alboudwarej H. Sensitivity of Asphaltene Properties to Separation Techniques. / H. Alboudwarej, J. Beck, W. Y. Svrcek, H. W. Yarranton // Energy and Fuels. 2002. — V. 16.-P. 462169.
- Agrawala M. An Asphaltene Association Model Analogous to Linear Polymerization / M. Agrawala, H. W. Yarranton // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. — V. 40. — P. 4664rj i .
- Pelet R. Resins and asphaltenes in the generation and migration of petroleum / R. Pelet, F. Behar, J.C. Monin // Organic geochemistry. 1986. -V. 10, № 1−3. — P. 481 -498.
- Aske N. Determination of saturate, aromatic, resin, and asphaltenic (SARA) components in crude oils by means of infrared and near -infrared spectroscopy. / N. Aske, H. Kallewik, J. Sjoblom // Energy and Fuels. 2001. — V. 15, № 5. — P. 1304 -1312.
- Богомолов А.И. Химия нефти и газа. // А. И. Богомолов, А. А. Гайле, В. В. Громова, А. Е. Драбкин, С. Г. Неручев, В. А. Проскуряков, Д. А. Розенталь, М. Г. Рудин, A.M. Сыроежко. Спб.: Химия, 1995. — 448 с.163
- Губкин И.М. Учение о нефти. М.: Наука, 1975. — 384 с.
- Ахметов Б.Р. Некоторые особенности надмолекулярных структур в нефтяных средах. / Б. Р. Ахметов, И. Н. Евдокимов, Н. Ю. Елисеев // Химия и технология топлив и масел. 2002. — №. 4. — С. 41 — 43.
- Евдокимов И.Н. Природные нанообъекты в нефтегазовых средах. / Евдокимов И. Н., Лосев А. П. // Учебное пособие. М.: РГУ нефти и газа им. И. М. Губкина, 2008. — 104 с.
- Buckley J.S. Introduction to asphaltenes. Petrophysics and surface chemistry group information. New Mexico Recovery Research Center, USA. 13 p. http:// baervan.nmt.edu/petrophysics/group/intro-2-asphaltenes.pdf.
- Zhao B. Composition and size distribution of coherent nanostructures in Athabasca bitumen and Maya crude oil. / B. Zhao, J.M. Shaw // Energy and Fuels. 2007 — V. 21, № 5.-P. 2795−2804.
- Mullins O.C. The colloidal structure of crude oil and the structure of oil reservoirs. / O.C. Mullins, S.S. Betancourt, M.E. Cribbs, F.X. Dubost, J.L. Creek, A.B. Andrews, L. Venkataramanan // Energy and Fuels. 2007. — V. 21, № 5. — P. 2785 — 2794.
- Dickie J.P. Macrostructures of the asphaltic fractions by various instrumental methods. / J.P. Dickie, T.F. Yen // Anal. Chem. 1967. — V. 39 (14). — P. 1847 — 1852.
- Albuquerque F.C. Investigation of asphaltene association by front-face fluorescence spectroscopy. / F.C. Albuquerque, D.E. Nicodem, K. Rajagopal // Appl. Spectrosc. -2003.-V. 57, № 7.-P. 805 -810.
- Andreatta G. Nanoaggregates and structure-function relations in asphaltenes. / G. Andreatta, C.C. Goncalves, G. Buffin, N. Bostrom, C.M. Quintella, F. Arteaga-Larios, E. Perez, O.C. Mullins // Energy and Fuels. 2005. — V. 19, № 4. — P. 1282 — 1289.
- Evdokimov N.I. Initial stages of asphaltene aggregation in dilute crude oil solutions: studies of viscosity and NMR relaxation. / N.I. Evdokimov, N.Y. Eliseev, B.R. Akhmetov // Fuel. 2003. — V. 24, № 4. — P.817 — 823.
- Friberg S.E. Surface active inverse micelles. / S.E. Friberg, A.A. Bawab, A.A. Abdoh // Colloid Polym. 2007. — V. 285. — P. 1625 — 1630.
- Евдокимов И.Н. Нефтегазовые нанотехнологии с вовлечением природных нанообъектов добываемого сырья на пути к «наноэкологии» нефтедобычи. / И. Н. Евдокимов, А. П. Лосев // Промышленная безопасность и экология. — 2009. — №. 10 (43). -С. 8- 11.
- Headen T.F. Evience for asphaltene nanoaggregation in toluene and heptane from molecular dynamics simulations. / T.F. Headen, E.S. Boek, N.T. Skipper // Energy and Fuels. 2009. — V. 23, № 3. — P. 1220 — 1229.
- Goual L. On the formation and properties of asphaltene nanoaggregates and clusters by DC-conductivity and centrifiigation. / L. Goual, S. Mohammad, H. Zeng, F. Mostowfi, R. McFarlane, O.C. Mullins // Fuel. 2011. — V. 90. — P. 2480 — 2490.
- Физико-химические свойства нефтяных дисперсных систем и нефтегазовые технологии / под. ред. Сафиевой Р. З., Сюняева Р. З. М. — Ижевск: Институт компьютерных исследований, НИЦ- «Регулярная и хаотическая динамика». 2007. -580 с.
- Mostowfi F. Asphaltene nanoaggregates studied by centrifugation. / F. Mostowfi, K. Indo, O.C. Mullins, R. McFarlane // Energy and Fuels. 2009. — V. 23, № 3. — P. 1194 -1200.
- Priyanto S. Measurement of property relationships of nano-structure micelles and coacervates of asphaltene in a pure solvent. / S. Priyanto, G.A. Mansoori, A. Suwono /7 Chemical Engineering Science. 2001. — V. 56, № 24. — P. 6933 — 6939.
- Унгер Ф.Г. Фундаментальные аспекты химии нефти. Природа смол и асфальтенов. / Ф. Г. Унгер, Л. Н. Андреева // Новосибирск: Наука, 1995. 192 с.
- Gray M.R. Consistency of asphaltene chemical structures with pyrolysis coking behavior. //Energy and Fuels.-2003.-V. 17, № 6.-P. 1566- 1569.
- Peng P. Ruthenium ions-catalysed oxidation of an immature asphaltene: structural features and biomarker distribution. / P. Peng, J. Fu, G. Sheng, A. Moralez-Izquierdo, E.M. Lown, O.P. Strausz // Energy and Fuels. — 1999. — V. 13, № 2. — P. 266 — 277.
- Badre S. Molecular size and weight of asphaltene and asphaltene solubility fractions from coals, crude oils and bitumen. / S. Badre, C.C. Goncalves, K. Norinaga, G. Gustavson, O.C. Mullins // Fuel. 2006. — V. 85. — P. 1 — 11.
- Groenzin H. Molecular sizes of asphaltenes from various sources. / H. Groenzin, O.C. Mullins // Energy and Fuels. 2000. — V. 14. — P. 677 — 684.
- Groenzin H. Asphaltene molecular size and structure. / H. Groenzin, O.C. Mullins // J. Phys. Chem. A. 1999. — V. 103. — P. 11 237 — 11 245.
- Rogel E. Studies on asphaltene aggregation via computational chemistry // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and engineering aspects. 1995. — V. 104, № 1. — P. 85 -93.
- Murgich J. Molecular recognition and molecular mechanics of micelles of some model asphaltenes and resins. / J. Murgich, J. Rodrigues, Y. Aray // Energy and Fuels. -1996.-V. 10, № 1. -P. 68−76.
- Bluenrosto Gonzales E. The overriding chemical principles that define asphaltenes. / E. Bluenrosto — Gonzales, H. Groenzin, C. Lira-Galeana, O.C. Mullins // Energy and Fuels. — 2001. — V. 15. — P. 972 — 978.
- Groenzin H. Molecular size of asphaltene solubility fractions. / H. Groenzin, O.C. Mullins // Energy and Fuels. 2003. — V. 17. — P. 498 — 503.
- Buch L. Molecular size of asphaltene fractions obtained from residuum hydrotreatment. / L. Buch, H. Groenzin, E. Buenrosto-Gonzalez, S.I. Andersen, C. LiraGaleana, O.C. Mullins // Fuel. 2003. — V. 82, № 9. — P. 1075 — 1084.
- Ruiz-Morales Y. Polycyclic aromatic hydrocarbons of asphaltenes analysed by molecular orbital calculations with optical spectroscopy / Y. Ruiz-Morales, O.C. Mullins // Energy and Fuels. 2007. — V. 21. — P. 256 — 265.
- Sheremata J.M. Quantitative molecular representation and sequential optimization of Athabasca asphaltene. / J.M. Sheremata, M.R. Gray, H.D. Dettman, W.C. McCaffrey // Energy and Fuels. -2004. V. 18.-P. 1377- 1384.
- Strausz O.P. Structural features of Boscan and Duri asphaltenes. / O.P. Strausz, T.W. Mojelsky, E.M. Lown, I. Kowalewski, F. Behar // Energy and Fuels. 1999. — V. 13. — P. 228−247.
- Strausz O.P. About the colloidal nature of asphaltenes and the MW. of covalent monomeric units / O.P. Strausz, P. Peng, J. Murgich // Energy and Fuels. 2002. — V. 16. -P. 809−822.
- Murgich J. Molecular recognition in aggregates formed by asphaltene and resin molecules from the Athabasca oil sand / J. Murgich, J.A. Abanero, O.P. Strausz // Energy and Fuels. 1999. — V. 13. — P. 278 — 286.
- Strausz O.P. Additional structural details on Athabasca asphaltene and their ramifications / O.P. Strausz, T.W. Mojelsky, F. Faraji, E.M. Lown, P. Peng // Energy and Fuels. 1999. — V. 13. — P. 207 — 227.
- Frakman Z. Oxygen compounds in Athabasca asphaltene. / Z. Frakman, T.M. Ignasiak, E.M. Lown, O.P. Strausz // Energy and Fuels. 1990. — V. 4. — P. 263 — 270.
- Durand E. Quoineaud. Effect of chemical composition on asphaltene aggregation. / E. Durand, M. Clemancey, J.M. Lancelin, J. Verstraete, D. Espinat // Energy and Fuels. -2010.-V. 24.-P. 1054- 1062.
- Long J. Single molecular force spectroscopy of asphaltene aggregates. / J. Long, Z. Xu, J.H. Masliyah // Langmuir. 2007. — V. 23. — P. 6182 — 6190.
- Peng P. Chemical structure and biomarker content of Jinghan asphaltenes and kerogens / P. Peng, A. Moralez-Izquierdo, E.M. Lown, O.P. Strausz // Energy and Fuels. 1999.-V. 13, № 2.-P. 248−265.
- Artok L. Structure and reactivity of petroleum-derived asphaltene. / L. Artok, Y. Su, Y. Hirose, M. Hosokawa, S. Murata, M. Nomura // Energy and Fuels. 1999. — V. 13. -P. 287−296.
- Heavy hydrocarbon resources. Characterization, upgrading, utilization. / edited by Nomura M., Rahimi P.M., Koseoglu O.R. ACS symposium series. 2005. — V. 895. -240 p.
- Gawrys K.L. The role of asphaltene solubility and chemical composition on asphaltene aggregation / K.L. Gawrys, P.M. Spiecker, P.K. Kilpatrick // Petroleum Science and Technology. 2003. — V. 21, № 3 — 4. — P. 461 — 489.
- Ralston Y.C. Small population of one to three fused aromatic ring moieties in asphaltenes. / Y.C. Ralston, S. Mitra-Kirtley, O.C. Mullins // Energy and Fuels. — 1996-V. 10, № 3,-P. 623 -630.
- Mullins O.C. Rebuttal to Strausz et al. regarding time-resolved fluorescence depolarization of asphaltenes. // Energy and Fuels. 2009. — V. 23. — P. 2845 — 2854.
- Wang Z. Structural characterization of Gudao asphaltene by ruthenium ion catalyzed oxidation / Z. Wang, W. Liang, G. Que, J. Qian, G. Yang // Petroleum Science and Technology. 1997. — V. l 5, № 5 — 6. — P. 559 — 577.
- Su Y. Structural analysis of the asphaltene fraction of an Arabian mixture by ruthenium ion — catalyzed oxidation reaction. / Y. Su, L. Artok, S. Murata, M. Nomura // Energy and Fuels. — 1998. — V. l2. — P. 1265 — 1271.
- Calemma V. Structural characterization of asfhaltenes of different origins. / V. Calemma, P. Iwanski, M. Nali, R. Scotti, L. Montanari // Energy and Fuels. 1995. — V. 9, № 2.-P. 225−230.
- Tojima M. Effect of heavy asphaltene on stability of residue oil. / M. Tojima S. Suhara, M. Imamura, A. Furuta // Catalysis Today. 1998. — V. 43. — P. 347 — 351.
- Spiecker P.M. Aggregation and solubility behavior of asphaltenes and their subfractions. / P.M. Spiecker, K.L. Gawrys, P.K. Kilpatrick // Journal of Colloid and Interface Science. 2003. — V. 267, № 1. — P. 178 — 193.
- Fossen M. A new procedure for direct precipitation and fractionation of asphaltenes from crude oil. / M. Fossen, J. Sjoblom, H. Kallewik, J. Jakobson // Journal Dispersion Science and Techology. 2007. — V. 28, № 1. — P. 193 — 197.
- Kaminski T.J. Classification of asphaltenes via fractionation and the effect of heteroatom content on dissolution kinetics. / T.J. Kaminski, H.S. Fogler, N. Wolf, P. Wattana, A. Mairal // Energy and Fuels. 2000. — V. 14, № 1. — P. 25 — 30.
- Nalwaya V. Studies on asphaltenes through analysis of polar fractions. / V. Nalwaya, V. Tantayakom, P. Piumsomboon, S. Fogler // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. — V. 38. — P. 964 — 972.
- Andersen S. I. X-ray diffraction of subfractions of petroleum asphaltenes. / S. I. Andersen, O.J. Jensen, J.G. Speight // Energy and Fuels. 2005. — V. 19. — P. 2371 -2377.
- George G.M. Sulfur K-edge X-ray absorption spectroscopy of petroleum asphaltenes and model compounds. / G.M. George, M.L. Gorbaty // J. Am. Chem. Soc 1989. -V.lll, № 9. — P. 3182−3186.
- Waldo G.S. Determination of the chemical environment of sulfur in petroleum asphaltenes by X-ray absorption spectroscopy. / O.C. Mullins, J.E. Penner-Hahn, S.P. Cramer /'/' Fuel. 1992. — V. 71, № 1. — P. 53 — 57.
- Mitra-Kertley S. Determination of sulfur species in asphaltene, resin and oil fractions of crude oils. / S. Mitra-Kertley, O.C. Mullins, C.Y. Ralston, D. Sellis, C. Pareis // Appl. Spectroscopy. 1998. — V. 52, № 12. — P. 1522 — 1525.
- Kelemen S.R. Direct determination and quantification of sulfur forms in heavy petroleum and coals. 1. The X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) approach. / S.R. Kelemen, G.N. George, M. L- Gorbaty // Fuel. 1990. — V.69. — P. 939 — 944.
- Gorbaty M.L. Direct determination and quantification of sulfur forms in heavy petroleum and coals. 2. The sulfur K edge X-ray absorption spectroscopy approach./ M.L. Gorbaty, G.N. George, S.R. Kelemen // Fuel. 1990. — V. 69. — P. 945 — 949.
- Mitra-Kirtley S. Nitrogen chemical structure in petroleum asphaltene and coal by X-ray absorbtion spectroscopy. / S. Mitra-Kirtley, O.C. Mullins, J.V. Elp, S.P. Cramer // Fuel. 1993. — V. 72, № 1. — P. 133 — 135.
- Coal Science II / edited by Schobert H.H., Bartley K.D., Lynch L.J. ACS. 1991. 461 -337 p.
- Geochemistry of sulfur in fossil fuels / edited by Orr W.L., White C.M. ASC. 1990. 429. 708 p.
- Waldo G.S. Sulfur speciation in heavy petroleums: information from X-ray absorption near-edge structure / G.S. Waldo, R.M.K. Carlson, J.M. Moldovan, K.E. Peters, J.E. Penner-Hahn // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1991. — V. 55. — P. 801 -814.
- Miller J.T. Sub fractionation and characterization of Mayan asphaltene. / J.T. Miller, R.B. Fisher, P. Tniyagarajan, R.E. wTinans, J.E. Junt /'/' Energy and Fuels. 1998. — V. i2. -P. 1290- 1298.
- Посадов И.А. Структура нефтяных асфальтенов. / Поконова Ю. В. Л.: Ленинградский технологический институт им. Ленсовета. 1977. — 75 с.
- Andrews А.В. Diffusivity of asphaltene molecules by fluorescence correlation spectroscopy. / A.B. Andrews, R.E. Guerra, O.C. Mullins, P.N. Sen // J. Phys. Chem A. -2006. V. 110, № 26. — P. 8093 — 8097.
- Wargadalam W.J. Size and shape of coal asphaltene studied by viscosity and diffusion coefficient measurements. / W.J. Wargadalam, K. Norinaga, M. Lino // Fuel. -2002.-V. 81, № 11- 12.-P. 1403- 1407.
- Kok T.W. Characterization of asphaltenes by nonaqueous capillary electrophoresis. / T.W. Kok, A.J. Tudos, M. Grutters, A. Shepher // Energy and Fuels. 2011. — V. 25, № 1. — P. 208−214.
- Souza R.S. Study of the asphaltene aggregation structure by time-resolved fluorescence spectroscopy. / R.S. Souza, D.E. Nicodem, S.J. Garden, R.J. Correa // Energy and Fuels. 2010. — V. 24, № 2. — P. 1135 — 1138.
- Groenzin H. Asphaltene molecular size for solubility subfractions obtained by fluorescence depolarization./ H. Groenzin, O.C. Mullins, S. Eser, J. Mathews, M.G. Yang, D. Jones // Energy and Fuels. 2003. — V. 17, № 2. — P. 498 — 503.
- Cunico R.I. Molecular weight measurements of UG8 asphaltene by APCI mass-spectroscopy. / R.I. Cunico, E.Y. Sheu, O.C. Mullins // Petroleum Science and Technology. 2004. — V. 22, № 7 — 8. — P. 787 — 798.
- Rodgers R.P. Petroleomics: Mass-spectrometry returns to its roots / R.P. Rodgers, T.M. Schaub, A.G. Marshall // Anal. Chem. 2005. — V. 77. — P. 20A — 27A.
- Hughey C.A. Identefication of acidic NSO compounds in crude oils of different geochemical origins by negative ion cyclotron resonance mass spectrometry. / C.A.171
- Hughey, R.P. Rodgers, A.G. Marshall, K. Qian, W.R. Robbins // Organic Geochemistry. 2002. — V. 33.-P. 743 -759.
- Fen J.B. Nobel Lecture «Elecrospay Wings for Molecular Elephants»: http:// nobelprize.org/nobelprizes/ chemistry/laureates/2002/fenn-ecture.html
- Porter D.J. Analysis of petroleum resins using electrospay ionization tandem mass-spectrometry. / D.J. Porter, P.M. Mayer, M. Fingas // Energy and Fuels. 2004. -V. 18. -P. 987−994.
- Солдатов А.В. От спектроскопии EXAFS к спектроскопии XANES: новые возможности исследования материи // Соросовский образовательный журнал (физика). 1998. — № 12. — С. 101 — 104.
- Боровский И.Б. EXAFS спектроскопия — новый метод структурных исследований / И. Б. Боровский, Р. В. Ведринский, B. J1. Крайзман, В. П. Саченко // Успехи физических наук. — 1986. — Т. 149, № 2. — С. 275 — 324.
- Введение в физику поверхности.// под ред. Сергиенко В. И., Оура К., Лифшиц В. Г., Саранин А. А., Зотов А. В., Катаяма М. М.: Наука, 2006. — 490 с.
- Камьянов В.Ф. Исследование структуры нефтяных асфальтенов и продуктов их озонолиза./ В. Ф. Камьянов, B.C. Елисеев, Ю. Г. Кряжев, И. У. Нуманов // Нефтехимия. 1978. — Т. 18, № 1. — С. 138 — 143.
- Нуманов И.У. Гетероатомные компоненты нефтей таджикской депрессии. / И. У. Нуманов, И. М. Насыров. Душанбе: Дониш. — 1973. — 259 с.
- Камьянов В.Ф. Озонолиз нефтяного сырья./ В. Ф. Камьянов, А. К. Лебедев, П. П. Сивирилов. Томск: МГП «Раско». — 1997. — 256 с.
- Ратовская А.А. Физико-химическая характеристика асфальтенов арланской нефти. // Химия и технология топлив и масел. 1973. — № 2. — С. 15−19.
- Zhu Jun. Determination of sulfide bonds in the high-sulfur petroleum asphaltenes by desulfurization on nickel boride./ Jun. Zhu, Guo-Shao-hui, Li Shu-yan. // Ziran kexue ban = J. Univ. Petrol. China. Ed. Natur. Sci. 2003. — V. 27, № 4. — C. 98 — 101.
- Schouten S. Nickel boride: an improved desulphurizing agent for sulfur-rich geomacromolecules in polar and asphaltene fractions. / S. Schouten, D. Pavlovic, J.S.S. Damste, J.W. Leeuw // Organic geochemistry. 1993. — V. 20, № 7. — P. 901 — 909.
- Schouten S. Selective cleavage of acyclic sulphide moieties of sulfur-rich geomacromolecules by superheated methyl iodide. / S. Schouten, D. Pavlovic, J.S.S. Damste, J.W. Leeuw // Organic geochemistry. 1993. — V. 20, № 7. — P. 911 — 916.
- Большаков Г. Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1986 г.-245 с.
- Общая органическая химия / под. ред. Бартона Д., Оллиса У. Д. Т.5. Соединения фосфора и серы / под ред. Сазерленда И. О., Джонса Д. Н. М.: Химия, 1983 — 720 с.
- Lehne Е. Tracking changes in thermal oil maturity and organofacies heterogeneities using alkylthiophene distribution in asphaltene pyrolysates./ E. Lehne, V. Dieckmann, B. Horsfield // Energy and Fuels. 2010. — V. 24. — P.550 — 556.
- Антипенко В.P. Флэш-пиролиз природного асфальтита, его смолисто-асфальтеновых и масляных компонентов./ В. Р. Антипенко, В. Н. Меленевский // Известия томского политехнического университета. 2009.-Т. 315, № 3. — С. 87 -91.
- Savage P.E. Asphaltene reaction pathways. 1. Thermolysis. / P.E. Savage, M.T. Klein // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. — V. 24. — P. 1169 — 1174.
- Zhao Y. Effects of reaction time and temperature on carbonization in asphaltene pyrolysis. / Y. Zhao, F. Wei, Y. Yu /'/' Journal of Petroleum Science and Engineering. -2010.-V. 74.-P. 20−25.
- Воронков М.Г. Термические превращения органических соединений двухвалентной серы. / М. Г. Воронков, Э. Н. Дерягина // Успехи химии. 2000. -Т.69, № 1. — С. 90- 104.
- Dartiguelongue С. Thermal stability of dibenzothiophene in closed system pyrolysis: experimental study and kinetic modeling. / C. Dartiguelongue, F. Behar, H. Budzinski, G. Scacchi, P.M. Marquaire//Organic geochemistry. 2006. — V.37.-P. 98 — 116.
- Красюков А.Ф. Нефтяной кокс. M.: Химия, 1966. — 264 с.
- Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти М.: Наука, 1970. — 204 с.
- Магарил Р.З. Образование углерода при термических превращениях индивидуальных углеводородов и нефтепродуктов. М.: Химия, 1973. — 143 с.
- Магарил Р.З. Теоретические основы химических процессов переработки нефти. JI.: КДУ, 2008.-280 с.
- Магарил Р.З. Механизм и кинетика гомогенных термических превращений углеводородов. М.: Химия, 1970. — 224 с.
- Дмитриев Д.Е. Термические превращения смол и асфальтенов тяжелых нефтей. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Томск 2010.
- Heavy hydrocarbon resources. / Editors: Nomura M., Rahimi P.M., Koseoglu O.F. V. 895. ACS. 2005.-240 p.
- Wattana P. Characterization of polarity based asphaltene subfractions. / P. Wattana, H.S. Fogler, A. Yen, M.D.C. Garcia, G.L. Carbognani // Energy and Fuels. — 2005. — V. 19, № l.-P. 101 — 110.
- Sojanova F. Fractinational compositional of neutral asphaltenes from disseminated organic matter in sedimentary rocks. / F. Sojanova, M.D. Stefanova, M. Goranova // Organic geochemistry. 1989. — V. 14, № 6. — P. 643 — 649.
- Boduszynski M. Investigations on Romashkino asphaltic bitumen. 3. Fractionation of asphaltenes using ion-exchange chromatography. / M. Boduszynski, B.R. Chadha, T. Szkuta-Pochopien // Fuel. 1977. — V. 56, № 4. — P. 432 — 436.
- Jacobs F.S. Liquid chromatographic fractionation of oil sand and crude oil asphaltenes. / F.S. Jacobs, R.H. Filby // Fuel. 1983. — V. 62, № 10. — P. 1186 — 1192.
- Trejo F. Precipitation, fractionation and characterization of aphaltenes from heavy and light crude oils. / F. Trejo, G. Centeno, J. Ancheyta // Fuel. 2004. — V. 83, № 16. -P. 2169−2175.
- Martin M. Thermal field-flow fractionation of asphaltenes. / M. Martin, I. Ignatiadis, R. Reynaud // Fuel. 1987. — V. 66, № 10. — P. 1436 — 1444.
- Ostlund J.A. Characterization of fractionated asphaltenes by UV-vis and NMR self-diffusion spectroscopy. / J.A. Ostlund, P. Wattana, M. Nyden, H. Scott-Fogler // Journal of Colloid and interface science. 2004. — V. 217, № 2. — P. 372 — 380.
- Grijalva-Monteverde H. Zeta potential and Langmuir films of asphaltene polar fractions. / H. Grijalva-Monteverde, O.V. Arellano-Tanori, M.A.Valdez // Energy and Fuels. 2005. — V. 19. — P. 2416 — 2422.
- Kharrat М. A. New approach for characterizing heavy oils. // Energy and Fuels. -2008.-V.22.-P. 1402- 1403.
- Gawrys K.L. On the distribution of chemical properties and aggregation of solubility fractions in asphaltenes. / Gawrys K.L., Blankenship G.A., Kilpatrick P.K. // Energy and Fuels. 2006. — V. 20. — P. 705 — 7014.
- Islas-Flores C.A. Comparisons between open column chromatography and HPLC SARA fractionations in petroleum. / C.A. Islas-Flores, E. Gonzalez-Buenrosto, C. LiraGaleana // Energy and Fuels. 2005. — V. 19. — P. 2080 — 2088.
- Islas-Flores C.A. Fractionations of petroleum resins by normal and reverse phase liquid chromatography. / C.A. Islas-Flores, E. Gonzalez-Buenrosto, C. Lira-Galeana // Fuel. 2006. — V. 85. — P. 1842 — 1850.
- Boukir A. Subfractionation, characterization and photooxidation of crude oil resins. / A. Boukir, E. Aries, M. Guiliano, L. Asia, P. Doumenq, G. Mile // Chemosphere. 2001. — V 43, № 3. — P. 279−286.
- Горбунова Л.В. Фракционирование микроэлементов при хроматографическом разделении нефтяных смол и асфальтенов. / Л. В. Горбунова, Т. А. Филимонова, Г. Н. Алешин, В. Ф. Камьянов // Нефтехимия. 1984. — Т. 24, № 5. — С. 593 — 600.
- Соколова В.И. Жидкостная хроматография нефтепродуктов. / В. И. Соколова, М. А. Колбин. М.: Химия, 1984. — 144 с.
- Паукку А.Н. Изучение химического состава полярных компонентов смолисто-асфальтеновых веществ нефти. / А. Н. Паукку, И. А. Посадов, Д. А. Розенталь, Н. В. Сиротинкин, Л. А. Корнилова // Нефтехимия. 1981. — Т. 21, № 4. С. 625 — 629.
- Танеева Ю.М. Асфальтеновые наноколлоиды. Структура, фазовые превращения, влияние на свойства нефтяных систем. / Ю. М. Танеева, Т. Н. Юсупова, Г. В. Романов // Успехи химии. 2011. — Т.80, № 10. — С. 1034 — 1050.
- ГОСТ 3137. Части 1−7. Газ природный. Определение состава методом газовой хроматографии с оценкой неопределенности.
- ГОСТ Р50 802 95. Нефть. Метод определения сероводорода метил- и этилмеркаптанов.
- Максютин Ю.К. Структурно-групповой анализ тяжелых нефтяных фракций с использованием данных спектроскопии ПМР. / Ю. К. Максютин, В. Ф. Камьянов,
- B.C. Аксенов Томск, 1982. — препринт № 11. — 68 с.
- Камьянов В.Ф. Структурно-групповой анализ компонентов нефти. / В. Ф. Камьянов, Г. Ф. Большаков // Нефтехимия. 1984. — № 4. — С. 450 — 459.
- Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975.-288 с.
- Дмитриев Д. Е. Головко А.К. Свидетельство о государственной регистрации программы для ЭВМ № 2 010 612 415 от 06.04.10
- Глебовская Е.А. Применение инфракрасной спектрометрии в нефтяной геохимии. Л.: Недра, 1971. — 140 с.
- Инструментальные методы исследования нефти / под. ред. Иванова Г. В. -Новосибирск: Наука, 1987 134 с.
- Гринько A.A. Фракционирование смол и асфальтенов и исследование их состава и структуры на примере тяжелой нефти Усинского месторождения / A.A. Гринько, А. К. Головко // Нефтехимия. 2011. — Т. 51, № 3. — С. 204 — 213.
- Камьянов В.Ф. Асфальтены джафарлинской нефти. / В. Ф. Камьянов, В. Д. Огородников, М.Ф. Мир-Бабаев, Ф. И. Самедова, Л. В. Горбунова // Нефтехимия. -1990. Т.30, № 1. — С. 3 — 8.
- Головко А.К. Закономерности в структурно-групповом составе высокомолекулярных гетероатомных компонентов нефтей. / А. К. Головко, Л. В. Горбунова, В. Ф. Камьянов // Геология и геофизика. 2010. — Т. 51, № 3. — С. 364 -374.
- Камьянов В.Ф. Макроструктурная организация и молекулярное строение смол и асфальтенов из нефтей Западной Сибири/ В. Ф. Камьянов, Л. В. Горбунова, Т. А. Филимонова // Проблемы химии нефти: сб. науч. тр. Новосибирск: Наука, 1992.1. C. 289−295.
- Marynowski L. Phenylnaph halenes and polyphenyls in Palaeozoic source rocks of the Holy Cross Mountains, Poland. / L. Marynowski, F. Czechowski, B.R.T. Simoneit // Organic geochemistry. 2001. — V. 32. — P.69 — 85.
- Marynowski L. Composition and source of polycyclic aromatic compounds in deposited dust from selected sites around the Upper Silesia, Poland. / L. Marynowski, M. Pieta, J. Janeczek // Geological quarterly. 2004. — V. 48, № 2. — P. 169 — 180.
- Nishioka M. Sulfur heterocycles in coal-derived products: relation between structure and abundance. / M. Nishioka, M.L. Lee, R.N. Castle // Fuel. 1986. — V. 65. — P. 390 -396.
- Marynowski L. Phenyldibenzofurans and phenyldibenzothiophenes in marine sedimentary rocks and hydrothermal petroleum./ L. Marynowski, M.J. Rospondek, R.M. Reckendorf, B.R.T. Simoneit // Organic geochemistry. 2002. — V.33. — P. 701 — 714.
- Reckendorf R.M. Phenyl-substituted polycyclic aromatic compounds as intermediate products during pyrolytic reactions involving coal tars, pitches and related materials. // Chromatographia. 2000. — V. 52. — P. 67 — 76.
- Cai C. Origins of Paleozoic oils in the Tarim Basin: evidence from sulfur isotopes and biomarkers./ C. Cai, C. Zhang, L. Cai, G. Wu, L. Jiang, Z. Xu, K. Li, A. Ma, L. Chen // Chemical geology. 2009. — V. 268. — P. 197 — 210.
- Антипенко В.Р. Сравнительная характеристика состава продуктов флэш-пиролиза фракций смол и асфальтенов усинской нефти./ В. Р. Антипенко, А. А. Гринько, В. Н. Меленевский // Известия Томского политехнического университета. -2011.-Т. 319, № 3,-С. 129- 133.