Адсорбция карбо-и гетероциклических соединений на графитированной термической саже
Настоящее исследование посвящено решению указанных вопросов в приложении к адсорбции некоторых карбои гетероциклических соединений на поверхности ГТС. Особое место среди рассмотренных соединений занимают углеводороды каркасного строения, в частности адамантан и его различные функциональные производные. Уникальные физико-химические свойства этих соединений, обусловленные наличием объёмного… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Получение, структура и физико-химические свойства поверхности 12 графита
- 1. 1. 1. Способы получения однородной поверхности
- 1. 1. 2. Структура и поверхностные свойства различных типов саж
- 1. 1. 3. Физико-химические свойства графитированных термических 17 саж
- 1. 2. Газо-адсорбционная хроматография органических соединений на 19 графитированной термической саже
- 1. 2. 1. Чистая ГТС
- 1. 2. 2. Модифицированная ГТС
- 1. 3. Современное состояние и перспективы развития полуэмпирической 22 молекулярно-статистической теории адсорбции в рамках решения проблемы «структура — удерживание»
- 1. 3. 1. Классический метод расчёта термодинамических характеристик 22 адсорбции
- 1. 3. 2. Неаддитивность атом-атомных потенциалов парного межмоле- 26 кулярного взаимодействия
- 1. 3. 3. Альтернативные методы расчёта термодинамических характе- 3 3 ристик адсорбции
- 1. 3. 4. Применение полуэмпирической молекулярно-статистической 34 теории адсорбции
- 1. 4. Особенности молекулярного строения и хроматографического удер- 36 живания в условиях газовой хроматографии карбо- и гетероциклических соединений
- 1. 4. 1. Молекулярная структура карбоциклических соединений
- 1. 4. 2. Молекулярная структура гетероциклических соединений
- 1. 4. 3. Газо-адсорбционная и газо-жидкостная хроматография карбо- 44 циклических соединений
- 1. 4. 4. Газо-адсорбционная и газо-жидкостная хроматография гетеро- 49 циклических соединений
- 1. 1. Получение, структура и физико-химические свойства поверхности 12 графита
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 1. 1. Физико-химические свойства исследованных карбоциклических 51 и гетероциклических соединений
- 2. 1. 2. Использованные адсорбенты и неподвижные жидкие фазы
- 2. 2. Методы исследования
- 2. 2. 1. Проведение эксперимента в условиях газо-адсорбционной хро- 57 матографии
- 2. 2. 2. Проведение эксперимента в условиях газо-жидкостной хромато- 59 графии
- 2. 2. 3. Проведение эксперимента в условиях газо-жидко-твердофазной 61 хроматографии
- 2. 2. 4. Алгоритм проведения молекулярно-статистических расчётов 61 термодинамических характеристик адсорбции на базисной грани графита
- 2. 3. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого объёма 63 в условиях газо-адсорбционной хроматографии
- 3. 1. Термодинамические характеристики адсорбции и закономерности 67 удерживания производных адамантана и норборнана на графитиро-ванной термической саже
- 3. 2. Особенности молекулярно-статистического расчёта термодинамиче- 83 ских характеристик адсорбции циклических углеводородов на базисной грани графита
- 3. 3. Газо-жидко-твердофазная хроматография производных адамантана и 98 норборнана
- 3. 4. Газо-адсорбционная хроматография анилина и его производных на 107 графитированной термической саже
- 4. 1. Влияние геометрической структуры и электронного строения на ха- 122 рактеристики удерживания азинов и азолов на графитированной термической саже
- 4. 2. Определение параметров атом-атомных потенциалов парного меж- 124 молекулярного взаимодействия атомов азота в гетероциклических системах с атомами углерода базисной грани графита
Адсорбция карбо-и гетероциклических соединений на графитированной термической саже (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность работы. Графитированная термическая сажа (ГТС) нашла широкое практическое применение в хроматографической практике при разделении смесей изомеров большой группы органических соединений. Благодаря уникальным свойствам поверхности (химическая и фазовая однородность), ГТС явилась опорным адсорбентом при создании полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции (ПМСТА) — единственного в настоящее время строго обоснованного теоретического метода априорного расчёта равновесных термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) в газо-адсорбционной хроматографии (ГАХ). При этом значительные успехи были достигнуты в предсказании ТХА для представителей достаточно простых классов органических соединений, в молекулах которых отсутствуют сложные внутримолекулярные взаимодействия. Вместе с тем, для многих соединений часто наблюдаются существенные отклонения от аддитивности в параметрах межмолекулярного взаимодействия, обусловленные различными внутримолекулярными эффектами. Правильное описание закономерностей адсорбции на ГТС таких соединений требует разработки универсальных методов молекулярно-статистического расчёта, учитывающих различные особенности молекулярной структуры адсорбирующихся молекул.
Настоящее исследование посвящено решению указанных вопросов в приложении к адсорбции некоторых карбои гетероциклических соединений на поверхности ГТС. Особое место среди рассмотренных соединений занимают углеводороды каркасного строения, в частности адамантан и его различные функциональные производные. Уникальные физико-химические свойства этих соединений, обусловленные наличием объёмного углеродного каркаса, представляют интерес не только в различных теоретических исследованиях в рамках решения общей проблемы «структура-свойство», но также имеют большое практическое применение при создании высокоэффективных лекарственных препаратов, полимерных композиций, присадок к смазочным маслам и др.
Цель работы. Изучение физико-химических закономерностей адсорбции производных карбои гетероциклических соединений на ГТС в условиях газовой хроматографии (ГХ), с последующей разработкой методов молекулярно-статистического расчёта ТХА этих соединений, учитывающих особенности геометрического и электронного строения адсорбирующихся молекул, позволяющих корректно предсказывать удерживание их молекул из газовой фазы на плоской однородной поверхности ГТС.
В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертационной работы явились:
1. Исследование ТХА функциональных производных адамантана, норборнана, анилина и азотсодержащих гетероциклических соединений на плоском однородном неспецифическом адсорбенте — ГТС.
2. Изучение влияния поля адсорбента на молекулярную структуру адсорбирующейся молекулы. Определение значений двугранных углов неплоских фрагментов изомерных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана.
3. Теоретическое обоснование особенностей адсорбции молекул каркасных углеводородов и их производных на плоской поверхности ГТС с последующим уточнением процедуры молекулярно-статистических расчётов, учитывающих вклад удаленных от поверхности адсорбента атомов адсорбата в общую энергию адсорбции.
4. Разработка оптимальных методов хроматографического разделения производных карбои гетероциклических соединений посредством направленного модифицирования поверхности ГТС.
5. Установление связи между строением, структурными и физико-химическими параметрами карбои гетероциклических соединений и их хроматографиче-ским поведением в условиях ГАХ на ГТС.
6. Разработка методик идентификации компонентов сложных смесей в условиях ГАХ на ГТС с применением прогностической способности результатов молекулярно-статистических расчётов.
Научная новизна работы определяется совокупностью полученных в работе новых результатов:
1. Газохроматографическим методом определены ТХА производных адаманта-на, норборнана, анилина и азотсодержащих ароматических соединений на колонках с ГТС. Существенная часть ТХА для исследованных соединений получена впервые.
2. Впервые в рамках ПМСТА дано теоретическое обоснование и предложена модель адсорбции органических молекул на плоской базисной грани графита, учитывающая вклад удаленных от поверхности атомов адсорбата в общую энергию адсорбции. Также впервые установлено влияние распределения и делокализации электронной плотности («эффект клетки» в адамантане, ароматичность в анилине, азинах и азолах) в молекулах карбои гетероциклических соединений на величины ТХА и закономерности хроматографиче-ского удерживания на колонках с ГТС.
3. Впервые газохроматографическом методом определены геометрические параметры изомерных молекул трицикло[5.2.1.02'6]декана. Показана адекватность полученных данных результатам соответствующих квантово-механических расчётов.
4. Впервые с помощью предложенной в работе новой аддитивной схемы определения атомных характеристик по молекулярным данным рассчитаны параметры потенциальной функции (ААП) парного межмолекулярного взаимодействия атомов азота в гетероциклических системах и анилинах, а также атома кремния с атомами углерода базисной грани графита. Показано существенное влияние электронного состояния и характера окружения атома азота в молекуле на его адсорбционные характеристики.
5. Показано влияние направленного модифицирования поверхности ГТС слоем полярной неподвижной жидкой фазы (НЖФ) на результаты селективности хроматографического разделения близких по структуре карбоциклических л / соединений. Для алкилпроизводных адамантана и трицикло[5.2.1.0 ' ]декана установлен молекулярный механизм сорбции в системе сорбат — полярная жидкость — ГТС.
Практическая значимость работы определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании и ТХА производных адамантана, норборнана, анилина и азотсодержащих ароматических гетероцик-лов в условиях ГАХ на ГТС. Определённые параметры ААП атомов азота в азинах и азолах значительно расширяют возможности молекулярно-статистических расчётов, позволяя с большой надежностью предсказывать ТХА других представителей азотистых гетероциклов на ГТС. Предложены новые методы уточнения и расчёта параметров ААП посредством их корреляции с такими характеристиками тонкой структуры органических соединений как константы спин-спинового взаимодействия, степень гибридизации, атомная поляризуемость и т. п. Изучены структуры изомерных молекул трицикл / ло[5.2.1.0 ' ]декана в газовой фазе. Возможно дальнейшее использование впервые определённых параметров ААП для атома Si в молекуле тетраметилсилана для расчёта ТХА других представителей класса Si-содержащих органических соединений. Несомненный интерес для хроматографической практики имеют данные по удерживанию на модифицированной слоем полярной НЖФ поверхности ГТС.
На защиту выносятся:
1. Совокупность экспериментальных данных по хроматографическому удерживанию на ГТС ряда алкил-, гидроксии бромпроизводных адамантана, пяти-и шестичленных ароматических азотсодержащих гетероциклов, алкилпроиз-водных анилина, а также изомеров трицикло[5.2.1.02'6]декана.
2. Значения параметров ААП атомов азота в гетероциклических системах, новые методы введения поправок в значения известных ААП атомов С карбои гетероциклических соединений в различных электронных состояниях, учитывающие влияние электронного строения молекул на их адсорбционное поведение на поверхности базисной грани графита. Корреляционные зависимости параметров ААП от различных структурных и электронных параметров молекул адсорбатов.
3. Результаты теоретических исследований и модель адсорбции молекул различных производных каркасных углеводородов на плоской грани графита, учитывающая особенности адсорбционного потенциала удаленных от поверхности атомов в адсорбате.
4. Характеристики удерживания и молекулярный механизм сорбции некоторых производных каркасных углеводородов на поверхности ГТС, модифицированной слоем полярной НЖФ Carbowax 2 ОМ.
5. Корреляционные зависимости параметров удерживания карбои гетероциклических соединений на ГТС от различных физико-химических, структурных и электронных характеристик их молекул. Определённая хроматоскопическим методом геометрическая структура изомерных молекул ч / трицикло[5.2.1.0 ' ]декана в газовой фазе.
Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 20 печатных работ, в том числе 4 статьи и 16 тезисов докладов.
Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (г. Москва, 1999 г.) — Поволжской региональной конференции, посвященной 80-летию со дня рождения А. А. Попеля (г. Казань, 1999 г.) — Молодёжной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 1999 г.) — Международной научной конференции «Молодёжь и химия», проходившей в рамках Российских химических дней «ХиД-2000» (г. Красноярск, 2000 г.) — Молодёжной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000 г.) — Международной научной конференции «Молодёжь и химия», проходившей в рамках Российских химических дней «ХиД-2001» (г. Красноярск, 2001 г.) — IX Международной научной конференции «Химия и технология каркасных соединений» (г. Волгоград, 2001 г.) — IX Международной научной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и адсорбционной хроматографии «Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции» (г. Москва, 2001 г.) — Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии», (г. Москва, 2002 г.) — XII Всероссийской конференции по газовой хроматографии (г. Самара,.
2002 г.) — XIV Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Санкт-Петербург, 2002 г.) — Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (г. Москва, 2004 г.).
Авторский вклад. Все результаты, изложенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном участии.
Структура и краткое содержание диссертации. Диссертация состоит из введения, 4 глав, заключения и списка цитируемой литературы. Она содержит 170 страниц машинописного текста, содержит 34 рисунка и 38 таблиц.
ВЫВОДЫ.
1. Газохроматографическим методом исследованы закономерности адсорбции некоторых производных каркасных и ароматических углеводородов, а также N-содержащих ароматических гетероциклов на графитированной термической саже. Для алкили некоторых бромадамантанов, изомерных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана и некоторых производных анилина значения термодинамических характеристик адсорбции получены впервые.
2. Разработан новый способ уточнения параметров потенциалов парного межмолекулярного взаимодействия атомов С в карбоциклах с атомами С базисной грани графита, основанный на корреляции экспериментальных констант спин-спинового взаимодействия со степенью s-характера гибридной орбита-ли атома С. Предложенный способ одинаково хорошо описывает параметры ААП атомов С в молекулах монои полициклических соединений, а также обладает высокой дискриминирующей способностью к атомам С, находящихся в различных валентных состояниях.
3. Показано успешное применение молекулярно-статистических расчётов в прогнозировании удерживания сложных по структуре молекул производных каркасных углеводородов, а также различных по строению ароматических аминов на колонках с графитированной термической сажей.
4. На основании экспериментальных данных по ТХА и с использованием метода изоструктурных фрагментов в рамках полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции впервые определены значения двугранных.
Л Z углов неплоских фрагментов изомерных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана. Полученные результаты хорошо согласуются с данными альтернативных квантово-химических расчетов геометрической структуры молекул исследованных соединений.
5. Впервые определены термодинамические характеристики сорбции некоторых углеводородов каркасного строения на модифицированной слоем полярной неподвижной фазы — Carbowax 20М — поверхности графитированной термической сажи. Показано, что основной вклад в удерживание, а следовательно и селективность разделения указанных соединений, определяет адсорбция на границе раздела Carbowax 20М — графитированная термическая сажа. Установлен механизм удерживания неполярных молекул алкиладаман-танов и изомерных трицикло-[5.2.1.0 ' ]деканов на колонках с чистой неподвижной фазой Carbowax 20 М.
6. Впервые показано влияние характера распределения электронной плотности в молекулах ароматических гетероциклов на закономерности адсорбции на поверхности базисной грани графита. Установлено, что адсорбционное поведение на графитированной термической саже азинов и азолов зависит от степени ароматичности гетероциклического фрагмента и определяется числом и взаимной ориентацией атомов N в их молекулах. Впервые рассчитаны параметры потенциалов парного межмолекулярного взаимодействия атомов N и С в гетероциклах с атомами С базисной грани графита.
7. Газохроматографическим методом определены ТХА молекулы тетраметил-силана на поверхности графитированной термической сажи. Впервые рассчитаны значения параметров парного межмолекулярного взаимодействия атомов Si с атомами С базисной грани графита, что даёт возможность распространить молекулярно-статистические расчёты на другие Si-содержащие органические соединения.
Список литературы
- Авгуль Н.Н., Киселев А. В., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях, М.: Химия, 1975,384 с.
- Rybolt T.R., Thomas Н.Е. Henry’s law behavior in gas-solid chromatography: a virial approach / In «Interfacial phenomena in chromatography», Ed. E. Peffer-korn, New-York/Basel, Dekker, 1999, P. 1−40.
- Rudzinski W., Everett D.H. Adsorption of Gases on Heterogeneous Surfaces, London, Academic Press, 1992, 578 p.
- Donnet J.-B., Bansal R.C., WangM.-J. Carbon Black Science and Technology, New York, Dekker, 1993,462 p.
- Pierson H.O. Handbook of carbon, graphite, diamond and fullerenes: properties, processing and applications, New Jersey, Noyes Publications, 1993,400 p.
- Chromatographie Produkte fur die Analyse und Probenvorbereitung, Cataloge «Supelco», 2003−2004, P.246−251.
- Heidenreich R.D., Hess W.M., Ban L.L. A test object and criteria for high resolution electron microscopy//J. Appl. Cryst., 1968, V. l, P. l-19.
- Yashkin S.N., Schuster R.H. Charakterisierung der Oberflachenaktivital von Rul3en mittels dynamischer Gasadsorption bei unendlicher Verdunung des Ad-sorbates // Abstract V Kautschuk Herbst-Kolloquium in Hannover, Hannover, 2002, S.621.
- G6ritz D., Weigert A., Raab H. Investigation of the localization of activite sites on the surface of carbon black by scanning tunneling microscopy // 3rd International Carbon Black Conference, Mulhouse (France), 2000, P.43−50.
- Schroder A. Charakterisierung verschiedener RuBtypen diirch systematische statische Gasadsorption, Thesis Ph.D., Universitat Hannover, 2000, 191 p.
- Яшкин C.H., Шустер P.X. Исследование энергетической неоднородности поверхности саж при адсорбции хроматографически малых концентраций «-пентана // Изв. РАН, Сер. хим., 2003, № 11, С.2233−2240.
- Interfacial Phenomena in Chromatography / Ed. E. Pefferkorn, New-York, 1. Dekker, 1993,462 p.
- Schroder A., Kliippel M., Schuster R., Heidberg J. Surface energy distribution of carbon black measured by static gas adsorption // Carbon, 2002, V.40, P.207−210.
- Steele W. Molecular Interactions for Physical Adsorption // Chem. Rev., 1993, V.93, № 7, P.2355−2378.
- Ross S., Morrison I.D., Hollinger H.B. The first virial coefficient of an adsorbed gas // Adv. Coll. Inter. Sci., 1976, V.5, № 2, P. l75−203.
- Conder J.R., Young C.L. Physicochemical measurement by gas chromatography, New York, Wiley, 1979, 632 p.
- Лопаткин А.А. Энтропия адсорбции // Рос. хим. журн., 1996, Т.40, № 2, С.5−18.
- Киселёв А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии, М.: Высшая школа, 1986,360 с.
- Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции, М.: Изд-во МГУ, 1983,344 с.
- Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике // Рос. хим. журн., 1997, Т.41, № 3, С.85−95.
- Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике и некоторых других предметах. Часть II // Рос. хим. журн., 1998, Т.42, № 3, С.91−101.
- Kiselev A.V., Lopatkin А.А., Shulga А.А. Molecular statistical calculation of gas adsorption by silicalite // Zeolites, 1985, V.5, P.261−267.
- Ignatiadis I., Gonnord M.F., Vidal-Madjar C. Measurement of thermodynamic equilibria by chromatography // Chromatographia, 1987, V.23, № 3, P.215−219.
- Пригожин И., Кондепуди Д. Современная термодинамика: от тепловых двигателей до диссипативных структур, М.: Мир, 2002, 461 с.
- Исирикян А.А., Киселев А. В. Изотермы адсорбции паров азота, бензола и /у-гексана и теплоты адсорбции бензола и н-гексана на графитированных сажах // Журн. физ. химии, 1962, Т.36, № 8, С. 1723−1730.
- Ruthven D.M. In principles of adsorption and adsorption processes, John Wiley & Sons, New York, 1984, P.29−61.
- Мюнстер А. Химическая термодинамика, M.: Мир, 1971, 296 с.
- Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships, John Wiley & Sons, New York, 1987, 345 p.
- Emery M.F., Lim C.K. Separation ot cationic technetium -99m amine complex on porous graphitic carbon // J. Chromatogr., 1989, V.479, № 1, P.212−215.
- Ross P., Knox J.H. Carbon-based packing materials for liquid chromatography: applications//Adv. Chromatogr., 1997, V.37, P. 121−162.
- Engewald W., Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Petrova R.S., Shcherbakova K.D., Shilov A.L. Gas chromatographic investigation of the adsorption of po-lymethylcyclohexanes on graphitized thermal carbon black // J. Chromatogr., 1978, V.152, № 2, P.453−466.
- Киселев A.B., Пошкус Д. П., Афреймович, А .Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции CH4, С2Нб и СзН8 на графите // Журн. физ. химии, 1968, Т.42, № 10, С.2546−2552.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Афреймович, А .Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул // Журн. физ. химии, 1968, Т.42, № 10, С.2553−2555.
- Kiselev A.V., Poshkus D.P. Molecular-statistical calculation of the thermodynamic characteristics of adsorption of saturated and unsaturated hydrocarbons on graphitized thermal carbon black // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1976, V.72, № 5, P.950−966.
- Ross S., Olivier J.P. On Physical Adsorption, New York, Interscience, 1964, 401 p.
- Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, МГУ, 1988, 21 с.
- Киселев A.B., Маркосян Д. Л. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газохроматографических данных // Арм. хим. журн., 1985, Т.38, № 1, С.29−37.
- Буряк А.К., Пошкус Д, П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, № 1, С.223−224.
- Буряк А.К., Пошкус Д. П. Экспериментальное и молекулярно-статис-тическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1989, № 1, С. 12−16.
- Буряк А.К., Березин Г. И. Расчёт теплот адсорбции некоторых галогенме-танов на графитированной термической саже // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1989, № 8, С.1721−1723.
- Киселёв А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии, М.: Химия, 1986, 272 с.
- Погорелый К.В., Туров К. В. Моделирование адсорбционных комплексов воды на поверхности графита методом атом-атомных потенциалов // Теор. и экспер. химия, 1993, Т.29, № 3, С.219−225.
- Hansen F.Y., Frank V.L.P., Lauter H.J., Taub H., Bruch L.W., Dennison J.R.
- Corrugation in the nitrogen-graphite potential probed by inelastic neutron scattering // Phys. Rev. Lett., 1990, V.64, № 7, P.764−767.
- Sordo T.L., Sordo J.A., Florez R. Theoretical study of adsorption of hydrocarbons on graphite//J. Comput. Chem., 1990, V. l 1, № 3, p.291−296.
- Kiselev A.V., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. Molecular structure and retention behaviour of some polycyclic aromatic and perhydroaromatic hydrocarbons on graphitized carbon black// Chromatographia, 1984, V.18, № 4, P. 183−189.
- Kawai Т., Nakamura N. Clustering of CF4 on graphite as studied by molecular dynamics simulation //J. Chem. Phys., 1995, V.103, № 9, P.3755−3 761.
- Cleaver D.J., Tildesley D.J. Computer modelling of the structure of 4-n-octyl-4-cyanobiphenyl adsorbed on graphite // Mol. Phys., 1994, V.81, № 4, P.781−799.
- Cleaver D.J., Callaway M.J., Tildesley D.J., Forester Т., Smith W. Computer modelling of the 4-n-alkyl- 4-cyanobiphenyls adsorbed on graphite: energy minimizations and molecular dynamics of periodic systems // Mol. Phys., 1995, V.86, № 4, P.613−636.
- Киселев A.B., Даллакян П. Б. Сравнительное изучение адсорбции S и Se-содержащих органических соединений на ГТС // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, № 5, С.1278−1280.
- Girard С., Lambin P., Dereux A., Lucas А.А. Van der Waals attraction between two C6o fullerene molecules and physical adsorption of C60 on graphite and other substrates //Phys. Rev. B, 1994, V.49, № 16, P. 11 425−11 432.
- Man Z.Y., Pan Z.Y., Ho Y.K. The rebounding of C60 on graphite surface: a molecular dynamics simulation // Phys. Lett. A., 1995, V.209, №½, P.53−56.
- Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Ю. С. Никитина и Р. С. Петровой, М.: Изд-во МГУ, 1990, 316 с.
- Vlasenko E.V., Gavrilova Т.В., Daidakova I.V. Intermolecular interactions in gas chromatography on carbon black coated with monolayers of hydrocarbons wiht different electronic structures // Adsor. Sci.& Technol., 1997, V.15, № 2, P. l 15−123.
- Kalashnikova E.V., Shcherbakova K.D., Smolkova-Keulemansova E., Feltl L. Study of retention of isomeric aromatic hydrocarbons on GTCB and cyclodex-trins // Chromatographic 1992, V.33, №½, P.10−12.
- Knox J.H., Ceylan H. Relationship between ethylene adsorption isotherms and GS retention on Carbowax-coated porous graphite // Chromatographia, 1992, V.33, № 5/6, P.237−243.
- Назарова В.И., Щербакова К. Д., Щербакова О. А. Хроматографические свойства графитированной термической сажи, модифицированной монослоем жидкокристаллического мс(гексилоксибензилиден)ф енилендиамина // Журн. физ. химии, 1993, Т.67, № 10, С.2041−2046.
- Vidal-Madjar С., Guiochon G. The analysis of complex organic compounds by gas solid chromatography on varions phthalocyanines // J. Chromatogr. Sci., 1971, V.9, № 11, P.664−672.
- Di Corcia A., Bruner F. Gas-liquid/solid chromatography of hydrogen-bonding compounds // J. Chromatogr., 1971, V.62, № 3, P.462−466.
- Березкин В.Г., Фатеева B.M., Казакова 3.A., Шикалова И. В. Газохромато-графическое разделение некоторых циклических углеводородов на сорбенте сквалан графитированная сажа // Журн. аналит. химии, 1976, Т.31, № 9, С.1753−1757.
- Boehm Н.Р. Surface oxides on carbons and their analysis // 3rd International Carbon Black Conference, Mulhouse (France), 2000, P.35−42.
- Киселев А.В. Проблемы химии поверхности и молекулярной теории адсорбции // Журн. физ. химии, 1967, Т.41, № 10, С. 2470−2506.
- Kiselev A.V. Problems of molecular adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1970, V.49, № 1, P. 84−129.
- Poshkus D.P., Afreimovitch A.J. Molecular-statistical calculation of retention volumes in gas adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1971, V.58, № 1, P. 55−59.
- Смирнова H.A. Молекулярные теории растворов, Л.: Химия, 1987, 335 с.
- Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий, М.: Наука, 1982,312 с.
- Клаверье П. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров: Пер. с англ. / Под ред. A.M. Бродского, М.: Мир, 1981, С.99−413.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Афреймович А. Я. Теоретический расчет потенциальной функции и термодинамических свойств адсорбированных на графите симметричных двухатомных молекул. Адсорбция азота // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С.1190−1197.
- Бараш Ю.С. Силы Ван-дер-Ваальса, М.: Наука, 1988, 344 с.
- Грумадас А.Ю., Пошкус Д. П. Разные формы потенциалов межмолекулярного взаимодействия атомов углерода и водорода углеводородов с атомом углерода графита // Журн. физ. химии, 1979, Т.53, № 9, С.2405−2406.
- Yaris R., Sams J.R.Jr. Quantum treatment of the physical adsorption of isotopic species // J. Chem. Phys., 1962, V.37, P.571−576.
- McRury T.B. Quantum corrections for the second gas-surface virial coefficient //J. Chem. Phys., 1968, V.49, P.1543−1545.
- Crowell A.D. Van der Waals potential for nitrogen interacting with graphite //
- Surface Sci., 1971, V.24, P.651−653.
- Talbot J., Tildesley D.J., Steele W.A. Reorientation of N2 adsorbed on graphite in varions computer simulated phase // Mol. Phys., 1984, V.51, № 6, P. 13 311 356.
- Crowell A.D., Chang C.O. Constants for a (6-exp) potential between simple molecules and graphite // J. Chem. Phys., 1963, V.38, P.2584−2586.
- Рубежный Ю.Г. Вычисление энергии адсорбции ксенона и брома на графите // Журн. структур, химии, 1966, Т.40, С.2190−2192.
- Пошкус Д.П. Теоретический расчет удерживаемых объемов некоторых неполярных простых газов и паров на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С.1133−1136.
- Куприевич В.А., Кудрицкая З. Г. Изучение короткодействующей составляющей энергии межмолекулярных взаимодействий // Теор. и эксперим. химия, 1983, Т. 19, № 5, С.515−523.
- Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1988, 132 с.
- Архипова Е.Ю., Димитров Л. Д., Калашникова Е. В., Петрова Р. С., Щербакова К. Д. Хроматоскопическое исследование структуры молекулы циклобутана//Журн. физ. химии, 1989, Т.63, С.1133−1136.
- Яшкин С.Н. Исследование физико-химических закономерностей адсорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, хим. фак, 2000, 189 с.
- Яшкин С.Н., Светлов Д. А., Курбатова С. В., Буряк А. К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2000, № 5, С.849−853.
- Яшкин С.Н., Курбатова С. В., Петрова Е. И., Буряк А. К. Адсорбция изомерных адамантанолов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2001, № 5, С.787−791.
- Яшкин С.Н., Григорьева О. Б., Буряк А. К. Экспериментальное и молеку-лярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2001, № 6, С.938−943.
- Яшкин С.Н., Курбатова С. В., Буряк А. К. Газовая хроматография галоген-производных адамантана//Изв. АН. Сер. хим., 2001, № 5, С.793−796.
- Буряк А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии, 2002, Т.79, № 8, С.788−800.
- Киселев А.В., Маркосян Д. Л. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газохро-матографических данных // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, С.2586−2588.
- Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак., 1986, 147 с.
- Бобылева М.С., Дементьева JI.A., Киселев А. В., Куликов Н. С. Молекуляр-но-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Докл. АН СССР, 1985, Т.283, № 6, С.1390−1393.
- Киселев А.В., Дементьева JI.A. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журн. физ. химии, 1986, Т.60, С.1951−1953.
- Минкин B. JL, Осипов Д. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии, JL: Химия, 1967, 244 с.
- Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензо-лах на их адсорбцию на графите // Изв. АН. Сер. хим., 1999, № 4, С.672−676.
- Kulikov N.S. Molecular-modelling in chromatostructural analysis: a new approach to the GC/MS study of isomers // Adsor. Sci. & Technol., 1997, V.15, № 2, P. l 15−123.
- Kiselev A.V., Polotnyuk E.B., Shcherbakova K.D. Gas chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black// Chromatographia, 1981, V.14, № 8, P.478−483.
- Киселев A.B., Полотнюк Е. Б., Щербакова К. Д. Качественное хроматоско-пическое исследование структуры пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов // Докл. АН СССР, 1982, Т.266, № 4, С.892−896.
- Буряк А.К., Ульянов А. В. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных ди-фтордифенилов // Изв. РАН, Сер. хим., 1996, № 3, С.623−626.
- Bobyleva M.S., Kulikov N.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2a. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, № 4, P.951−954.
- Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2b. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, № 4, P.955−958.
- Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 3. Perhydro-4-thia-s-indacene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, № 2, P.571−576.
- Минкин В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул, Ростов-на-Дону, Изд-во Феникс, 1997, 560 с.
- Буряк А.К., Березин Г. И. Расчет теплот адсорбции некоторых галогенме-танов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1989, № 8, С.1721−1723.
- Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул, М.: Наука, 1980, 174 с.
- Мартынов И.В., Мартынов В. И. Атомные рефракции элементов. 6. Атомные рефракции для пергалогенированных углеводородов // Журн. Всесо-юз. хим. общества им. Д. И. Менделеева, 1976, Т.21, № 5, С.589−591.
- Мартынов И.В., Мартынов В. И. Атомные рефракции элементов. 7. Атомные рефракции галогенов для арилгалогенидов // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д. И. Менделеева, 1976, Т.21, № 5, С.591−592.
- Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №, С.1484−1488.
- Кудряшов С.Ю., Онучак Л. А., Воронков А. В., Буряк А. К., Моисеев И. К. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2000, № 12, С.2021−2025.
- Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции // Изв. АН. Сер. хим., 2000, № 4, С.681−687.
- Буряк А.К. Идентификация изомеров хромато-масс-спектрометрическим и молекулярно-статистическим методами. Дис. д-ра. хим. наук, ИФХ РАН, Москва, 2000, 339 с.
- Долгоносов A.M. Связь между молекулярной площадкой адсорбата и константой Генри при адсорбции углеводородов на графитированной термической саже // Докл. АН, 1994, Т.338, № 6, С.760−763.
- Долгоносов A.M. Связь между величиной молекулярной площадки иконстантой Генри при адсорбции органических молекул на неспецифическом адсорбенте // Журн. физ. химии, 1994, Т.68, № 12, С.2187−2190.
- Долгоносов A.M. Влияние формы неразветвленных молекул углеводородов на их адсорбцию однородной поверхностью // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, № 1, С.101−106.
- Долгоносов A.M. Энергия и площадь молекул, адсорбированных на однородном адсорбенте // Докл. АН., 1998, Т.358, № 3, С.355−359.
- Dolgonosov A.M. Calculation of adsorption energy and Henry law constant for nonpolar molecules on a nonpolar uniform adsorbent // J. Phys. Chem. В., 1998, V.102, № 24, P.4715−4730.
- Долгоносов A.M. Расчет константы Генри для адсорбции непредельных циклических углеводородов на плоской однородной поверхности // Журн. физ. химии, 2001, Т.75, № 3, С.391−399.
- Долгоносов A.M. Влияние строения разветвленных молекул на характеристики их хроматографического удерживания // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, № 7, С. 1298−1302.
- Долгоносов A.M. Априорный расчет адсорбции по топологии молекул // Докл. АН, 2001, Т.377, № 4, С.488−492.
- Долгоносов A.M. Определение характеристик хроматографического удерживания по топологии молекул // Журн. физ. химии, 2002, Т.76, № 2, С.346—349.
- Долгоносов A.M. Метод добавочного вектора маршрутов для расчета сте-рического фактора гетероатомных молекул при описании адсорбции // Журн. физ. химии, 2001, Т.75, № 11, С.2002−2007.
- Березин Г. И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами //Докл. АН СССР, 1974, Т.217, № 4, С.843−845.
- Rybolt T.R., Thomas H.E. Henry’s law behavior in gas-solid chromatography: a virial approach / in Interfacial phenomena in chromatography, Ed. E. Peffer-korn, New York, Marcel Dekker, 1999, P. l-40.
- Bruce C.D., Rybolt T.R., Tomas H.E., Agnew Т.Е., Davis B.S. Two-surface virial analysis of alkane adsorption on Carbopack С with and without hydrogen treatment//J. Coll. Interface Sci., 1997, V.194, 32, P.448−454.
- Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of indan and indan-type hydrocarbons on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1980, V.13, № 8, P.493−496.
- Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatographic determination of the geometric parameters of indan hydrocarbons molecules // Chromatographia, 1981, V. 14, № 2, P. 107−109.
- Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of diphenyl, terphenyl, phenylalkanes and fluorene on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1981, V. 14, № 9, P.510−514.
- Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatoscopic study of fluorene, indenes and styrenen // Chromatographia, 1982, V.15, № 4, P.245−248.
- Внутреннее вращение молекул: Пер. с англ. / Под ред. В.Дж. Орвилл-Томаса, М.: Мир, 1977, 512 с.
- Дашевский В.Г. Конформации органических молекул, М.: Химия, 1974, 432 с.
- Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н. И. Определение геометрического строения свободных молекул, Л.: Химия, 1978, 224 с.
- Honegger Е., Heilbronner Е., Urbanek Т., Martin H.-D. 3. Inverted hypercon-jugation in symmetrical 1,4-dihalocubanes // Helv. Chim. Acta, 1985, V.68, P.23−38.
- Yan G., Brinkmann N.R., Schaefer III H.F. Energetics and structures of ada-mantane and the 1- and 2-adamantyl radicals, cations and anions // J. Phys. Chem. A, 2003, V.107, № 44, P.9479−9485.
- Abboud J.-L.M., Herreros M., Notario R., Lomas J.S., Mareda J., Mueller P., Rossier J.-C. The stability of bridgehead carbocations // J. Org. Chem., 1999, V.64, № 17, P.6401−6410.
- Aubry C., Holmes J.L., Walton J.C. 1- and 2-adamantyl radicals and cations in the gas phase: thermochemistry and mass spectrometry // J. Phys. Chem. A, 1998, V.102, № 8, P.13 89−1393.
- Hare M., Emrick Т., Eaton P.E., Kass S.R. Cubil anion formation and an experimental determination of the acidity and C-H bond dissociation energy of cubane // J. Amer. Chem. Soc., 1997, V. l 19, № 1, P.237−238.
- Dosen-Vicovic L., Exner O. Calculations of induced dipole moments: adamantine derivatives // J. Mol. Struc., 1989, V.197, P.361−366.
- Gnann R.Z., Wagner R.I., Christe K.O., Bau R., Olah G.A., Wilson W.W. Naked fluoride ion sources: synthesis, characterization and coupling reaction of 1-methylhexamethylenetetramine fluoride // J. Am. Chem. Soc., 1997, V. l 19, № 1, P. l 12−115.
- Мирошниченко E.A., Лебедев В. П., Матюшин Ю. Н. Энергетические свойства производных адамантана // Докл. АН, 2002, Т.382, № 4, С.497
- Курбатова С.В., Яшкин С. Н., Моисеев И. К., Земцова М. Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостнойхроматографии // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, № 9, С. 1654−1657.
- Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство: Пер. С англ. В. А. Смит, А. Ф. Бочков, М.: Мир, 2001, 573 с.
- Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение, М.: Наука, 1989, 264 с.
- Fort R.C. Adamantane and chemistry of diamonoid molecules, New York, Dekker, 1976,400 p.
- Eaton P.E., Yang С.-Х., Xiong Y. Cubyl cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V. l 12, № 8, P.3225−3226.
- Moriarty R.M., Tuladhar S.M., Penmasta R., Awasthi A.K. Solvolyses of k cubyl triflates. The cubil cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V. l 12, № 8,1. P.3228−3230.
- Hrovat D.A., Borden W.T. Ab initio calculations find that formation of cubyl cation requires less energy than formation of 1-norbornyl cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V. l 12, № 8, P.3227−3228.
- Martin H.-D., Urbanek Т., Pfohler P., Walsh R. The pyrolysis of cubane- an example of a thermally induced hot molecule reaction // Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, № 14, P.964−965.
- Olah G.A., Surya Prakash G.K., Fesner W.-D., Kobayashi Т., Paquette L. Thedodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. 'H and, 3C NMR spectroscopic studies and theoretical investigations // J. Amer. Chem. Soc., 1988, V. l 10, № 26, P.8599−8605.
- Bormans В., de With G., Mijlhoff F. The molecular structure of pyrazine as determined from gas-phase electron diffraction data // J. Mol. Struct., 1977, V.42, P.121−128.
- Fernholt L., Romming C. Molecular structure of gaseous pyrimidine // Acta Chem. Scand., Ser. A, 1978, V.32, № 3, P. 271−273.
- Almenningen A., Bjornsen G., Ottersen Т., Seip R., Strand T.G. Molecular structure of gaseous pyridazine and 3,6-dichlorpyridazine by electron diffraction // Acta Chem. Scand., Ser. A, 1977, V.31, № 1, P. 63−68.
- Насибуллин P.C., Латыпова Р. Г., Троицкая B.C., Винокуров В. Г., Поздеев Н. М. Структура, дипольный момент и константы квадрупольной связи пиразола // Журн. структ. химии, 1974, Т. 15, № 1, С.47−50.
- Gupta R.R., Kumar М., Gupta V. Heterocyclic volume II: five-membered het-erocycles, Berlin: Springer, 1999, P.638.
- Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений, М.: Высш. школа, 1978, 559 с.
- Общая органическая химия. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса, М.: Химия, 1985, Т.8, 752 с.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений, М.: Мир, 1996, 464 с.
- Маличенко Б.Ф. Молекулярные диаграммы органических соединений, Киев: Наукова думка, 1982, 228 с.
- Кронгауз Е.С., Бочвар Д. А., Станкевич И. В. Влияние природы и количества гетероатомов на ароматичность пятичленных гетероциклов // Докл. АН СССР, 1968, Т.179, № 1, С.94−97.
- Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматиче-ских соединений //Химия гетероц. соед., 1977, Т. 18, № 6, С.723−740.
- Пожарский А.Ф. Концепция я-дефицитности в химии гетероароматиче-ских соединений // Химия гетероц. соед., 1979, Т.20, № 9, С. 1155−1175.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов, М.: Химия, 1985,280 с.
- Mauret P., Fayet J.-P., Fabre М. Etudes structurales dans la serie des azoles et benzazoles par dipolemetrie et calculs theoriques CNDO/2 // Bull. Soc. Chim. France, 1975, № 7−8, Part. 2, P.1675−1678.
- Ebert C., Elguero J., Musumarra G. Effect of the heteroaromatic moiety on spectroscopic properties, pKa and reactivity of azoles. A chemometric study // J. Phys. Org. Chem., 1990, V.3, № 10, P.651−658.
- Куркчи Г. А., Погансен A.B. Водородные связи диазолов. Спектроскопическое исследование // Журн. физ. химии, 1991, Т.65, № 5, С.1240−1248.
- Gurevich К.В., Roshchina Т.М. Gas chromatography study of silica modified with polyfluoroalkyl groups // J. Chromatogr. A, 2003, V. l008, № 1, P.97−103.
- Roshchina T.M., Gurevich K.B., Fadeev A.Yu., Astakhov A.L., Lisichkin G.V. Gas chromatography study of retention of organic compounds on silica with an attached layer of hydrophobic groups // J. Chromatogr. A, 1999, V.844, P.225−237.
- Рощина T.M., Шепелева M.C., Бакалдина H.A. Закономерности удерживания линейных и циклических насыщенных углеводородов на некоторых силоксанах// Тез. докл. Всерос. симпозиума «Хроматография и хро-матографические приборы», Москва, 2004, С. 49.
- Рощина Т.М., Шепелева М. С., Гуревич К. Б. Термодинамика сорбции насыщенных углеводородов на метилсилоксанах // Тез. докл. IX Всерос. научной конференции «Герасимовские чтения», Москва, 2003, С. 31.
- Гуревич К.Б. Влияние природы привитых групп на адсорбционные свойства кремнезёма // Автореф. дис. канд. хим. наук, МГУ, Москва, 2000, 33 с.
- Суслов И.А., Руденко Б. А., Арзамасцев А. П. Капиллярная хроматография производных адамантана // Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, № 2, С.328−332.
- Chickos J., Hesse D., Hosseini S., Nichols G., Webb P. Sublimation enthalpies at 298.15 К using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements // Thermochimica acta, 1998, V.313, №, P.101−110.
- Kabo G.J., Blokhin A.V., Charapennikau M.B., Kabo A.G., Sevruk V.M. Thermodynamic properties of adamantine the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons // Thermochimica Acta, 2000, V.345, P.125−133.
- Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых флкил- и ари-ладамантанов // Автореф. дис. канд. хим. наук, Самара, 2000, 24 с.
- Vodicka L., Triska J., Hlavaty J. Characterization of oxygen-containing ada-mantane derivatives by capillary gas chromatography // J. Chromatogr., 1986, V.366, P.382−384.
- Dao Т.Н. Use of liquid crystals as stationary phase in capillary gas-chromatography for the separation of mixtures of adamantane derivatives // Tap Chi Hoa Hoc, 1999, V.37, № 4, P. 73−78.
- Guo J., Cui Y., Zhang X., Mi Z. Analysis of products of adamantane synthesis by capillary gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry // Fenxi Ceshi Xuebao, 2001, V.20, № 4, P. 56−58.
- Revilla A.L., Hamacek J., Lubal P., Havel J. Determination of Rimantadine in pharmaceutical preparations by capillary zone electrophoresis with indirect de* tection or after derivatization // Chromatographia, 1998, V.47, № 7/8, P.433 439.
- Rubio F.A., Choma N., Fukuda E.K. Determination of rimantadine and its hy-droxylated metabolites in human plasman and urine // J. Chromatogr. В., 1989, V.497, P.147−157.
- Suckow R.F., Zhang M.F., Collins E.D., Fischman M.W., Cooper T.B. Sensitive and selective liquid chromatographic assay of memantine in plasma with t fluorescence detection after pre-column derivatization // J. Chromatogr. В., 1999, V.729, P.217−224.
- Багрий Е.И., Долгополова Т. Н., Санин П. И. Расчет равновесия алкилада-мантанов состава Cn-Ci5 // Нефтехимия, 1970, Т. 10, № 6, С.795−799.
- Багрий Е.И., Фрид Т. Ю., Санин П. И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т.10, № 4, С.480−488.S
- Соловова Н.В., Яшкин С. Н., Данилин А. А. Термодинамические характеристики сорбции и механизмы удерживания в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, № 3, С.78−85.
- Vodicka L., Kriz J., Prusova D., Burkhard J. Liquid chromatography of ada-mantanols //J. Chromatogr., 1980, V. l 98, P.457−469.
- Vodicka L., Prusova D., Kriz J., Burkhard J. Liquid chromatography of adamantanones // J. Chromatogr., 1980, V.200, P.238−244.
- Vodicka L., Brezina M., Kriz J. Preparative high-performance liquid chromatography of adamantane-2,4-diols //J. Chromatogr., 1982, V.250, P.141−142.
- Prusova D., Colin H., Guiochon G. Liquid chromatography of adamantanes on carbon adsorbents // J. Chromatogr., 1982, V.234, № 1, P. 1−11.
- Яшкин C.H., Соловова H.B. Исследование хроматографического поведения алкиладамантанов на колонке с пористым графитированным углеродом Hypercarb® в условиях ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, № 2,1. С.155−160.
- Яшкин С.Н., Соловова Н. В., Светлов Д. А., Данилин А. А. Термодинамические характеристики удерживания проихзводных адамантанов на поверхности пористого графитоподобного адсорбента Hypercarb® в условиях ВЭЖХ // Изв. АН. Сер. хим., 2004, (в печати).
- Полотнюк Е.Б. Исследование адсорбции азотсодержащих органических соединений на графитированной термической саже методом газовой хроматографии: Автореф. дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, 1982, 24 с.
- Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений, Рига: Зинатне, 1982,374 с.
- Журавлева И.Л. Оценка полярности и температур кипения азотсодержащих гетероциклических соединений методом газовой хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 2000, № 2, С.323−327.
- Журавлева И.Л., Кузьменко Т. Е. Структурно-сорбционные закономерности газохроматографического удерживания ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим., 1999, № 10, С.1955−1959.
- Журавлева И.Л., Крикунова Н. И., Головня Р. В. Структурные характеристики N-алкилимидазолов в условиях капиллярной газовой хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 1995, № 2, С.309−312.
- Головня Р.В., Кузьменко Т. Е., Крикунова Н. И. Влияние алкильных заместителей на величину хроматографического индикатора самоассоциации N-содержащих гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим., 2000, № 2, С.319−322.
- Головня Р.В., Кузьменко Т.Е.,. Журавлева И. Л Газохроматографический индикатор способности пяти- и шестичленных гетероциклических азотсодержащих соединений к самоассоциации в чистой жидкости // Изв. АН. Сер. хим., 1999, № 4, С.730−733.
- Лурье Ю.Ю. Хроматографические материалы, М.: Химия, 1978,440 с.
- Rotzsche Н. Stationary phases in gas chromatography. (Journal of chromatography library) Leipzig, 1991, 424 p.
- Крейчи M., Паюрек Я., Комерс P. И др. Вычисления и величины в сорб-ционной колоночной хроматографии, М.: Мир, 1993, 208 с.
- Kaiser R. Chromatographic in der Gasphase. I Gas-Chromatographie, B.22, Hochschultaschenbuecher, 1973, 223 s.
- Березкин В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография, M.: Химия, 1986, 112 с.
- Курбатова С.В., Яшкин С. Н., Моисеев И. К., Земцова М. Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии //Журн. Физ. химии, 1999, Т.73, № 9, С.1654−1657.
- Рудницкая Т.А., Лопаткин А. А. Температурная зависимость термодинамических характеристик н-пентана, адсорбированного на графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, № 3, С.535−538.
- Yashkin S.N., Svetlov D.A., Buryak А.К., Curbatova S.V. The adsorption framed molecules on carbon adsorbents with planar uniform surface // XIVrd International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia. St. Petersburg (Russia), 2002, P.454.
- Калашникова E.B., Лопаткин А. А. Энтропийные характеристики адсорбции ряда углеводородов на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, № 6, С.1140−1142.
- Лопаткин А.А. Энтропийные характеристики адсорбционного равновесияпо данным газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, № 5, С.916−919.
- Лопаткин А.А. Замечания по поводу статьи С.А. Резникова «Применение газовой хроматографии для исследования подвижности адсорбированных молекул» //Журн. физ. химии, 1995, Т.69, № 9, С. 1724−1725.
- Калашникова Е.В., Лопаткин А. А. Описание адсорбции галогенпроизвод-ных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Изв. РАН. Сер. хим., 1997, Т.47, № 12, С.2173−2176.
- Козина М.П., Мастрюков B.C., Мильвицкая Е. М. Энергия напряжения, геометрическое строение и константы спин-спинового взаимодействия циклических углеводородов // Успехи химии, 1982, Т.51, № 8, С. 13 371 373.
- Харгиттаи И. Газовая электронография / В сб. «Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования», под ред. Доменикано А., Харгиттаи И., Москва, Мир, 1997, С. 123−157.
- Brunauer S., Emmett Р.Н., Teller Е. Adsorption of gases in multimolecular layers //J. Am. Chem. Soc., 1938, № 2, P.309−319.
- Руководство по газовой хроматографии / Пер. с нем. Под ред. Э. Лейбница и Х. Г. Штруппе, Т. 1,2, М.: Мир, 1988, 480 с.
- Курбатова С.В., Яшкин С. Н., Моисеев И. К., Земцова М. Н. Газовая хроматография алкиладамантанов // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, № 9, С. 16 451 649.
- Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // J. Chromatogr. Sci., 1970, V.8, P.203−210.
- Березкин В.Г., Золотарёв П. П. Основы теории капиллярной газо-жидко-твердофазной хроматографии // Успехи химии, 1984, Т.53, № 11, С.1891−1924.
- Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул, М.: Химия, 1989, 384 с.
- Корженевская Н.Г., Тицский Г. Д., Титов Е. В. Основность N-метиланилинов и некоторые вопросы их структуры // Укр. хим. журн., 1979, Т.45, № 4, С.350−353.
- Корженевская Н.Г., Титов Е. В., Чотий К. Ю., Чехута В. Г. О сопряжении моноалкил- и диалкиламиногрупп с фенильным кольцом // Журн. орг. химии, 1987, Т.23, № 6, С.1228−1230.
- Корженевская Н.Г. Факторы, определяющие зависимость между основностью и структурой алкиламинов // Укр. хим. журн., 1989, Т.55, № 12, С.1311−1315.
- Вредные химические вещества. Азотсодержащие органические соединения: Справ, изд. / Под ред. Б. А. Курляндского и др., JL: Химия, 1992, 432 с.
- Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-Ваальсовых радиусов //Кристаллография, 1997, Т.42, № 1, С. 122−128.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Щербакова К. Д. Хроматография и структура молекул // Журн. физ. химии, 1986, Т.60, № 6, С. 1329−1343.
- Katritzky A.R., Jug К., Oniciu D.C. Quantitative measures of aromaticity for mono-, bi-, and tricyclic penta- and hexaatomic heteroaromatic ring systems and their interrelationships // Chem. Rev., 2001, V.101, № 5, P.1421−1449.
- Pugmire R.J., Grant D.M. Carbon-13 magnetic resonancs. X. The six-membered nitrogen heterocycles or their cations // J. Amer. Chem. Soc., 1968, V.90, № 3, P.697−706.
- Brogli F., Heilbronner E., Kobayashi T. Photoelectron spektra of azabenzenes and azanaphthalenes: II. A reinvestigation of azanaphthalenes by high-resolution photoelectron spectroscopy // Helv. Chim. Acta, 1972, V.55, № 1,1. Р.274−288.
- Cook M.J., Katritzky A.R., Linda P. Aromaticity of heterocycles 11 Adv. Heterocycl. Chem., 1974, V. l7, P.255−256.
- Хигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия, М.: Мир, 1967,380 с.
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник, СПб.: Химия, 1994,432 с.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П. М. Среднестатистическая величина Ван-Дер-Ваальсова радиуса атома серы // Журн. структ. химии, 1976, Т. 17, № 3, С.745−746.245. 10. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия, М.: Изд-во МГУ, Ч.1, 1999, С. 78.