Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей
![Диссертация: Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей](https://gugn.ru/work/5234955/cover.png)
Основные положения и результаты работы были представлены на IV Баховской конференции по радиационной химии (Москва, 1 — 3 июня 2005 г.), XIV Conference on the Chemistry of Phosphorus Compounds (Kazan, 27 June-1 July 2005), Международном семинаре «Химический синтез: точка бифуркации» (Москва, 30 октября 2005 г.), Межвузовской научно-технической конференции «Современные проблемы текстильной… Читать ещё >
Содержание
- Список используемых сокращений
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Аллотропия фосфора
- 1. 2. Теоретические основы полимеризации белого фосфора
- 1. 3. Радиационно-инициированная полимеризация элементного фосфора в неводных растворах
- 1. 4. Ионные жидкости
- 1. 4. 1. Основные представления об ионных жидкостях
- 1. 4. 2. Синтез полимеров в ионных жидкостях
- 1. 4. 3. Радиационная химия и фотохимия ионных жидкостей 37 1.4.4 Ионные жидкости и сольватационные процессы
Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В последние годы, в связи с расширением сфер применения, возрастает потребность в различных соединениях фосфора, в частности, красном фосфоре, обладающим комплексом полезных свойств. Отсутствие простых и безопасных способов его получения заставляет искать новые методы синтеза и управления процессом полимеризации элементного фосфора и свойствами конечного продукта — полимерного фосфора.
В настоящее время внедрение более чистых («зеленых») технологий, в частности, использование растворителей ионного типа, рассматривается как одно из высокоприоритетных направлений снижения антропогенного воздействия химической отрасли на окружающую среду. Расплавы органических солей — ионные жидкости (ИЖ), такие как аммонийные и имидазольные соли, относятся к классам соединений, обладающих лиофильными свойствами, проявляющимися при комнатной температуре, и растворимостью во многих органических и неорганических растворителях.
В доступной литературе отсутствуют сведения об использовании ионных жидкостей в химии элементного фосфора. Выявление основных закономерностей процессов полимеризации элементного фосфора в растворе в присутствии соединений с системой разделенных зарядов позволит получить информацию, расширяющую фундаментальные представления об особенностях поведения неорганических полифункциональных мономеров в реакциях образования полимеров в присутствии ионных жидкостей.
Настоящая работа выполнена в рамках Государственной межвузовской научно-технической программы «Университеты России» (научное направление «Фундаментальные исследования новых материалов и процессов в веществе»), проекта РФФИ № 03−03−32 821 «Исследование реакционной способности элементного фосфора в процессах синтеза красного фосфора с регулируемыми свойствами», гранта МКНТ 1.1.58.
Синтез фосфорсодержащих соединений на основе красного фосфора с регулируемой радиационной, термической и допированной дефектностью". Цель работы заключалась в выявлении основных закономерностей процесса радиационно-инициированной полимеризации элементного фосфора в присутствии ионных жидкостей.
Научная новизна. Впервые исследован процесс радиационно-инициированной полимеризации элементного фосфора в присутствии соединений с разделенной системой зарядов — ионных жидкостей: 1-бутил-3 -метилимидазолиумтрифторметансул ьфонат, 1 -бутил-3 метилпиррол идиниумбис (трифторметилсул ьфонил) ими д, 1 -бутил-3 метилимидазолиумтетрафторборат, 1 -бутил-3 -метил имидазолиум гексафторфосфат, 1 -гексил-3-метилимидазолиум трис (пентафторэтил)трифторфосфат.
Методами физико-химического анализа изучены состав, структура, свойства образующегося продукта.
Определены некоторые физико-химические параметры процесса полимеризации элементного фосфора в системе ДМСО/бензол в присутствии ионных жидкостей (скорости реакций, эффективные константы, порядок реакции).
Обнаружено, что строение ионной жидкости и её концентрация в системе оказывает существенное влияние на скорость полимеризации. Практическая ценность. Выявлены основные закономерности процесса радиационно-инициированной полимеризации элементного фосфора в присутствии ионных жидкостей. Апробация работы.
Основные положения и результаты работы были представлены на IV Баховской конференции по радиационной химии (Москва, 1 — 3 июня 2005 г.), XIV Conference on the Chemistry of Phosphorus Compounds (Kazan, 27 June-1 July 2005), Международном семинаре «Химический синтез: точка бифуркации» (Москва, 30 октября 2005 г.), Межвузовской научно-технической конференции «Современные проблемы текстильной промышленности» (Москва, 2006 г.). Публикации. По теме диссертации имеется 5 публикаций.
выводы.
1. Показано, что воздействие ИИ на растворы белого фосфора в системе ДМСО/бензол (1:1):ИЖ в диапазоне поглощенных доз 1,1 кГр-10,6 кГр приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров. Установлено, что при введении ИЖ скорость радиационно-инициированной полимеризации белого фосфора возрастает.
2. Впервые исследовано влияние строения и концентрации ИЖ на закономерности протекания радиационно-инициированной полимеризации белого фосфора. Обнаружено, что на скорость реакции оказывают влияние как катионная, так и анионная составляющие ИЖ.
3. Кинетические закономерности исследованных процессов проанализированы с позиций формальной и топохимической кинетики. Показано, что процесс образования ФСП по элементному фосфору протекает по реакции второго порядка.
4. Высказано предположение о том, что лимитирующей стадией процесса является образование комплекса (ИЖ-Р4).
Заключение
.
Элементный фосфор — полифункциональный неорганический мономер, — является интересным объектом исследований, как в экспериментальном, так и в теоретическом плане. Как уже отмечалось, молекулу белого фосфора в реакциях полимеризации можно сравнить с этиленом. В пользу этого сравнения говорят сходные значения констант «нулевого роста» (табл. 1.2) при полимеризации фосфора и этилена в различных средах, а также наличие напряженных связей в этих молекулах-мономерах. Проведение полимеризации этилена в ионных жидкостях возможно при более мягких условиях и характеризуется высоким выходом продукта. Проведение же процессов полимеризации элементного фосфора в растворе в присутствии других реакционноспособных агентов, например, ионных жидкостей и кислотных катализаторов — еще не исследованная область. В литературе отсутствуют сведения, позволяющие предсказать влияние строения ИЖ на особенности протекания реакций с участием белого фосфора. Выявление основных закономерностей таких процессов позволит получить информацию, расширяющую фундаментальные представления об особенностях поведения неорганических полифункциональных мономеров в реакциях образования полимеров в присутствии ионных жидкостей.
ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1. Исходные реагенты.
В экспериментах применяли следующие реактивы:
1. Белый фосфор ГОСТ 898–75 ЧПО «Фосфор» ;
2. Бензол С6Н6 марки «ч.д.а.», ГОСТ 5955–75;
3. ДМСО (диметилсульфоксид) «фар.» ФС 42−2980−98 «Реахим» ;
4. Тиосульфат натрия «тех.» ГОСТ 244–76 «Реахим» ;
5. Йод 0,1 Н ТУ 6−09−2540−87 «Реахим» ;
6. Изопропиловый спирт «х.ч.» ТУ 6−09−402−87 «Реахим» ;
7. Ионные жидкости («х.ч.» 99,9%, изготовитель -" Merck", Германия):
CT’SCh / / XX / Х С, П, С1Ь XX 1 -бутил-3-метилимидазол иум-трифторметансульфонат (I) Вр4 / спГ^х^-ь 1-бутил-3- метилимидазолиумтетрафторборат (II).
И 6 / 1 -бутил-3-метил имидазо-лиумгексафторфосфат (III) [N (S02CF.)2| / 1 -этил-3-метилимидазолиумбис-(трифторметилсульфонил)имид (IV).
N (S02CFi)2f, А CHi 1 -бутил-3-метилпирролидиний-бис (трифторметил-сульфонил)имид (V) (GF^PF: / 1 -гексил-3-метил имидазолийтрис-(пентафторэтил)-трифторфосфат (VI).
В таблице 2.1 приведены некоторые справочные характеристики ИЖ.
Список литературы
- Ван Везер Дж., Фосфор и его соединения: Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. — 687 с.
- Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. М.: Издательство «Мир», 1982. — 680 с.
- Simon A., Borrmann Н., Horakh J. On the polymorphism of white phosphorus // Chem. Ber. 1997. — v. 130, n. 9. — P. 1235−1240.
- Краткая химическая энциклопедия. Ред. кол. И. Л. Кнунянц (отв. ред.) и др. М.: Советская энциклопедия, 1967. — 720 с.
- Ершов В.А. Технология фосфора. М.: Химия, 1979. — 434 с.
- Шиманский К.А., Назаров Е. А., Шабалина В. П. Исследование механизма пыле- и шламообразования при электрохимическом производстве фосфора // Сборник трудов ЛенНИИГипрохима, 1980. -С. 105−108.
- Беспамятное Г. П., Кротов Ю. А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Л., 1985. — 528 с.
- Vann S.L., Sparling D.W., Ottinger М.А. Effects of white phosphorus on mallard reproduction // Environmental toxicology and chemistry 2000, v. 19, П. 10.-Р2525−2531
- Ходаков Ю.В. Строение и свойства модификаций фосфора как следствие его атомной структуры // ДАН СССР 1944. — т. XLII, № 3. -С. 125−126.
- Phosphorus 2000. Chemistry, biochemistry & technology, By D. E. C. Corbridge. Amsterdam, Elsevier, 2000. — 1258 p.
- П.Таланов H. Д., Макаренко B.B. Неорганические материалы // Изв. АН СССР- 1982. -№ 18 -С. 1083.
- Крафт М.Я., Парини В. П. О природе красного фосфора. //ДАН СССР. -1951. Т. LXXVII, № 1. — С. 57−60.
- Крафт М.Я., Парини В. П. Сборник статей по общей химии. // ДАН
- Таланов H. Д., Макаренко B.B. Неорганические материалы // Изв. АН СССР 1982.-№ 18.-С. 1083.
- Pauling L., Simonetta М. Bond orbitals and Bond Energy in Elementary Phosphorus // J. Chem. Phys. 1952. — V. 20, № 1. — P. 29−34.
- Стрепехеев А. А, Дервицкая В. А, Слонимский Г. JI. Основы химии высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1967. — 616 с.
- Тарасова Н. П, Надьярных Г. В. Поиск новых технологических решений в производстве красного фосфора // Химическая промышленность. -1985.-№ 11.-С. 673−675.
- Haser М, Schneider U, Reinhart A. Clusters of Phosphorus: A Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc. 1992. — № 114. — P. 9551−9559.
- Hultgren R, Gingrich N.S. The Atomic Distribution in Red and Black Phosphorus and the Crystal Structure of Black Phosphorus // J. Chem. Phys.- 1935. -№ 3 P. 351−355.
- Сыркин Я. К, Дчткина М. Е, Химическая связь и строение молекул, М. —Л, 1946.
- Коршак В. В, Мозгова К. К. // Новый вклад в развитие элементоорганической и органической химии, Успехи химии. 1959. -№ 7.-С. 151−153.
- Thomas C. D, Gingrich N.S. The Atomic Distribution in the Allotropic Forms of Phosphorus at Different Temperatures // J. Chem. Phys. 1938. -№ 6.-P. 659−665.
- Krebs H., Weitz H., Worms K.H. Uber die Struktur und Liegenshaften der Halbmetalls. Die katalytische Darstellungdes des schwarzen Phosphorus // Ztshr. Anorg. Und allg. Chem., 1955, Bd 280, n.1−3.- S. 119−133
- Thurn H., Krebs H. // Uber Struktur und Eigenschaften der. Halbmetalle. XXII. Die Kristallstruktur des Hittorfschen Phosphors, Acta Cryst. 1977. -№ 3.-P. 273−277.
- Уэллс А. Структурная неорганическая химия: в 3 т. М.: Мир, 1987. -Т. 2. — 696 с.
- Durig J.R., Casper J.M. // Vibrational spectra and structure of organophosphorus compounds. X. Methyl torsional frequencies and barriers to internal rotation of some CH 3 PXY 2 compounds. J. M. of Molec. Struct.- 1970.-5, № 5.-P. 351−358.
- Тарасова Н.П., Михайлова Е. Г., Пермяков И. В. Окисление элементного фосфора в эмульсионных системах под действием у-излучения. // ДАН.- 1999. Т.364, № 5. — С.636−639.
- Bridgman P.W. The compression of 39 substances to 100 000 kg/cm3 // Proc. Amer. Acad, of Arts and Sci. 1948. — v.76, n.3. — P.55−70.
- Keyes R.W. The electrical properties of black phosphorus // Phys. Rev. -1953.-V. 92, n. 1. -P.580−584.
- Григорович B.K. Периодический закон Менделеева и электронное строение металлов. М.: Наука, 1966. — 287 с.
- Krebs Н., Weitz Н., Worms K.H. Uber die Struktur und Liegenshaften der Halbmetalls. Die katalytische Darstellungdes des schwarzen Phosphorus // Ztshr. Anorg. und allg. Chem. 1955. — Bd 280, n. 1−3. — S. 119−133.
- Неорганические полимеры. Под ред. Ф Стоуна и В.Грехэма. М.: Мир, 1965.-435 с.
- Krebs Н., Ludwig Т. Uber kristallisierte Metallpolyphosphide. III. Die Struktur der Metallpolyphosphide des Typs HgPbPi4 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1958. -V. 294, n. 5−6. — P 257−268.
- Beyeler H. U, Veprek S. // Radial Distribution Function of Amoiphous Phosphorus Prepared by Chemical Transport in a Low Pressure Hydrogen Plasma, Phil. Mag. 1980. — V. 41. — P327.
- Нечаева B. B, Таланов Н. Д, Соклаков А. И. К вопросу об аллотропных формах красного фосфора // Журн. неорг. химии. 1979. — № 7. -С. 1979−1981.
- Лебедев А.В./ Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Химия, 1976. — 238с.
- Нечаева В. В, Таланов Н. Д, Масленников Б. И. и др.// Особенности образования молекулярных структур при взаимодействии красного фосфора с различными соединениями./Технология производства минеральных удобрений: Тр.НИУИФ. М, 1977, Вып. 281, -с. 173−178.
- Королев В. В, Таланов Н. Д. и др. Механизм окисления красного фосфора кислородом воздуха // Изв. АН СССР, сер. неорг. материалы.- 1986. Т.22, № 7. — С. 1214−1216.
- Пат. 2 476 335 США, НКИ 23−223.
- Krebs Н. Roter Phosphor und mechanpoUmer // Z. unoig. Und allg. Chemic.- 1951.-Bd. 266, № 4−5.-P. 175−184.
- Мелихов И. В, Нечепоренко O. B, Бердоносов С. С. Превращение расплавленного белого фосфора в красный // Неорг. материалы. 1990.- Т.26, № 7. С. 1450−1458.
- Макаренко В.В., Таланов Н. Д., Капилевич С. Б. и др. Особенности структуры аморфного и кристаллического фосфора // Изв. АН СССР. Сер. неорганические материалы. 1982. — Т. 18, № 7. — С. 1083−1086.
- Бердоносов С.С., Нечепоренко О. В., Мелихов И. В. Формирование красного фосфора из расплава белого топохимические реакции первого порядка // Вест. МГУ, сер. 2. — 1989. — Т. 30, № 6. — С. 567−573.47.0удиан Дж. Основы химии полимеров. М., 1974. -504с.
- Hasegawa F., Wyatt J.L., Symons V.C.R. The radical cation of tetraphosphorus // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. — № 3. — P. 6263.
- Kerwin L. // Apparent cross sections for metastable ion production by electron impact Can. J. Phys. 1954. — № 4. — P. 154−157
- Carette J., Kerwin L. // A Study of Red Phosphorus with the Mass Spectrometer Can. J. Phys. 1961. — № 5. — P. 322−328.
- Луховицкий В.И., Поликарпов В. В. Технология радиацинной эмульсионной полимеризации. М.: Атомиздат, 1980. — 60 с.
- Belin Е., Sepiand С., Zuckerman S. Electronic Structure of Red Amorphous Phosphorus Studied by X-ray Spectroscopy // Solid State Commun. 1982. -V. 44, № 3.-P. 413−415.
- Каабак Л.В. ФОС-переориентация // Химия и жизнь. 1991, № 2. -С. 74−77.
- Taylor D.B., Guest R. Proc. Int. Symp. on Fire Retardant Eng. Polym. and Alloys. Production and Application. San Antonio, 1989. — 133 p.
- Airey P., Drawe H., Henglein A. Free-radical chemistry of white phosphorus: gamma-irradiation of P4 in bromoform. // Z. Naturforschg. -1968.-Bd. 23b.-S. 916−921.
- Тарасова Н. П, Михайлова Е. Г, Кочетов И. Н, Беляев С. Г. Исследование устойчивости эмульсий белого фосфора в воде. // Коллоидный журнал. 1999. — Т. 61, № 4. — С. 543−546.
- Тарасова Н. П, Михайлова Е. Г, Пермяков И. В. Окисление элементного фосфора в эмульсионных системах под действием у-излучения. // ДАН. 1999. — Т .364, № 5. — С. 636−639.
- Тарасова Н. П, Кочетов И. Н, Беляев С. Г. Радиационная полимеризация белого фосфора во множественных эмульсиях. // ДАН. 1999. -Т. 364, № 6.-С. 789−791.
- Тарасова Н. П, Михайлова Е. Г. Синтез фосфорсодержащих полимеров методом радиационной гетерогенной полимеризации. // ДАН. 1998. -Т. 360, № 1.-С. 69−72.
- Тарасова Н. П, Надъярных Г. В, Костиков В. В, Чистяков В. Н. Полимеризация элементного фосфора в неводных растворителях. // ВМС, сер. А. 1996. — Т. 38, № 9. — С. 1467−1471
- Пикаев Ф.К. Современная радиационная химия. Основные положения. Экспериментальная техника и методы. М.: Наука, 1985.
- TarasovaN.P, Smetannikov Yu. V, Polyiansky D.E. Synthesis of Polymeric Forms of Phosphorus. Green Industrial Applications of Ionic Liquids. Ed. by R.D. Rodgers et all. // Kluwer Academic Publ. 2003. — P. 537−544.
- Мельников М. Я, Смирнов B.A. Фотохимия органических радикалов. -М.: МГУ, 1994.-336 с.
- Розанцев Э. Г, Шолле В. Д, Органическая химия свободных радикалов. М.: Наука, 1979.
- Под ред. Пшежецкого С. Я, Котова А. Г, Милинчука В. К. ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972.
- Colthup N. В, Daly Н, Wiberly S. Е. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. New York: Wiley, 1990.
- Corbridge D. E. C, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Uses. New York: Elsevier, 1995.
- Perner D., Henglein A. Die Reaction weiben Phosphors mit Tetrachlorkohlenstoff. // Aus dem Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung, Berlin Wannsee, 1962.
- Asmus K. D., Henglein A., Perner D., Meissner G. y-strahlenchemische Reactionen des weiben Phosphors Cyclohexan- und Cyclohexan-Tetrachlorkohlenstoff-Losung // Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung, Berlin Wannsee, 1964.
- Scheffler M., Drawe H., Henglein A. Die Reactionen des Phosphors mit Dimethyldisulfid unter y-Bestrahlung // Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung, Berlin Wannsee, 1968.
- Drawe H., Henglein A., Airey P. Free radical Chemistry of Phosphorus: y-Irradiation of P4 in Bromoform // Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung Berlin, Sektor Strahlenchemie, Berlin Wannsee, 1968.
- Koel M. Physical and chemical properties of ionic liquids based on the dialkylimidazolium cation // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 2000. -V. 49, п.З.-Р. 145−155.
- Wilkes J. S., Levisky J. A., Wilson R. A., Hussey C. L. Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy, and synthesis // Inorg. Chem. 1982. -№ 21.-P. 1263−1264.
- Zawodzinski T. A., Osteryoung R. A. Oxide and hydroxide species formed17on addition of water in ambient-temperature chloroaluminate melts: An О NMR study // Inorg. Chem. 1990. — № 29 — P. 2842−2847.
- Wilkes J. S., Zaworodtko M. J. Air and water stable l-ethyl-3-methylimidazolium ionic liquids // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. -№ 13.-P. 965−967.
- Welton T. Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis // Chem. Rev. 1999. — № 99. — P. 2071−2083.
- Tait S, Osteryoung R. A. Infared study of ambient-temperature chloroaluminates as a function of melt acidity // Inorg. Chem. 1984. -№ 23.-P. 4352−4360.
- Fannin A. A, Floreani D. A, King L. A, Landers J. S, Piersma B. J, Stech D. J, Vaughn R. L, Wilkes J. S, Williams J. L. // Properties of 1, 3-dialkylimidazolium chloride-aluminum chloride ionic liquids J. Phys. Chem. 1984.-№ 88.-P. 2614−2621.
- Smith G. P, Dworkin A. S, Pagni R.M. Quantitative Study of the Acidity of HC1 in a Molten Chloroaluminate System // J. Am. Chem. Soc. 1989. -V. 111.-P. 5075−5077.
- Boon J. A, Levisky J. A, Pflug J. L, Wilkes J.S. Friedel-Crafts reactions in ambient-temperature molten-salts // J. Org. Chem. 1986. — V. 51. -P. 480−483.
- Chauvin Y, Gilbert B, Guibard I. // Catalytic dimerization of alkenes by nickel complexes in organochloroaluminate molten salts J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990. — P. 1715−1716.
- Ellis B, Keim W, WasserscheidP. //Linear dimerization ofbut-l-ene in biphasic mode using buffered chloroaluminate ionic liquid Solvents J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1999. — P. 337−338.
- Suarez P. A, Dullius J.E. L, Einloft S, de Souza R. F, Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes//Polyhedron. 1996.-V. 15.-P. 1217−1219.
- Wasserscheid P, Keim W. // World Patent. 1998. — WO 98/47 616.
- Ambler P. W., Hodgson P. K. G, Stewart N. J. // European Patent. 1993. -EP0558187.
- Weissermel, К.- Агре, H. -J. Industrial Organic Chemistry, 3rd. Edition, VCH Publishers, Inc., New York, 1997.
- Abdul-Sada Ala A. K., Ambler P.W., Hodgson P.K.G., Seddon K.R., Stewart J. Ionic liquids of imidazolium halide for oligomerization or polymerization of olefins // BP, Chemicals Ltd. 95-GB252(9 521 871), 20. 29−1995. WO.
- Abdul-Sada A. A. K., Seddon K. R., Stewart N. J. // World Patent 1995. -WO 95//21 872.
- Watanabe M., Yamada S., Ogata N. Ionic conductivity of polymer electrolytes containing room temperature molten salts based on pyridinium halide and aluminium chloride // Electrochimica Acta. 1995. — V. 40, n. 13−14.-P. 2285−2288.
- Fuller J., Breda A.C., Carlin R.T. Ionic liquid-polymer gel electrolytes // J. Electrochem. Soc. 1997. — V. 144. — L67-L70.
- Hirao M., Ito-Akita K., Ohno H. Preparation and Characterization of New Organic Molten Salt Polymers- N-Alkylimidazolium Salts // Polym. Adv. Technol. 2000. — V. 11. — P. 534−538.
- Ohno H. Molten salt type polymer electrolytes // Electrochimica Acta. -2001.-V. 46, n. 10−11.-P. 1407−1411/
- Noda A., Watanabe M. Highly conductive polymer electrolytes prepared by in situ polymerization of vinyl monomers in room temperature molten salts // Electrochimica Acta. 2000. — V. 45, n. 8−9. — P. 1265−1270.
- Carmichael A. J, Leigh D. A, Haddleton D. M. Free Radical and Living Radical Polymerisation in Room Temperature Ionic Liquids // ACS Symposium series chapter, in press 2002.
- Асланов JI. A, Захаров M. A, Абрамычева H.JI. Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд-во МГУ, 2005. — 272 с.
- Allen D, Baston G, Bradley A.E. et al. An investigation of the radiochemical stability of ionic liquids // Green Chemistry. 2002. — V. 4, n 2. — P. 152−158.
- Baston G.M.N., Bradley A. E, Gorman T. et al. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. — 2002. — P. 162−177.
- Marcinek A, Zielonka J, Gebicki J, Gordon C. M, Dunkin I.R. // Liquids: Novel Media for Characterization of Radical Ions J. Phys. Chem. A. -2001. -V. 105.-P. 9305−9309.
- Behar D, Gonzalez C, Neta P. // Reaction Kinetics in Ionic Liquids: Pulse Radiolysis Studies of l-butyl-3-methylimidazolium Salts, J. Phys. Chem. A. 2001. — V. 105. — P. 7607−7614.
- Skrzypczak A, Neta P. // Rate constants for reaction of 1,2-dimethylimidazole with benzyl bromide in ionic liquids and organic solvents, J. Phys. Chem. 2003. — V. 107. — P. 7800−7803.
- Grodkowski J, Neta P. // Reaction Kinetics in the Ionic Liquid Methyltributylammonium Bis (trifluoromethylsulfonyl)imide. Pulse
- Radiolysis Study of CF3 Radical Reactions, J. Phys. Chem. A. 2002. — V. 106.-P. 5468−5473.
- Grodkowski J., Neta P. // Reaction Kinetics in the Ionic Liquid Methyltributylammonium Bis(trifluoro-methylsulfonyl)imide. Pulse Radiolysis Study of 4-Mercaptobenzoic Acid, J. Phys. Chem. A. 2002. -V. 106.-P. 9030−9035.
- Muldoon M.J., McLean A.J., Gordon C.M., Dunkin I.R. Hydrogen Abstraction From Ionic Liquids By Benzophenone Triplet Excited States// J. Chem. Soc. Chem, Comm. 2001. — V. 22. — P. 2364−2365.
- Gordon C.M., McLean A.J., Muldoon M.J., Dunkin I.R. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. — 2002. — P. 428 443.
- Руководство по неорганическому синтезу в 6 т. M.: Атомиздат, 1975.-272 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541 с.
- Расчет и конструирование радиоизотопных радиационно-химических установок. М.: Атомиздат, 1975. — 272 с.
- Методические рекомендации по дозиметрии радиационно-технологических установок с радиоизотопными источниками у-излучения. М.: СЭВ, 1976. — 72 с.
- НЗ.Горобец Л. И., Андреева Т. Б. Унифицированные методы анализа сточных вод и фосфорсодержащих шламов в производстве фосфора. -М.: Химия, 1984.-80 с.
- Babu С. S., Ichiye Т. New integral equation theory for primitive model ionic liquids: From electrolytes to molten salts // J.Chem.Phys. 1994. -v.100, n.12.-P. 9147−9155.
- Reichardt C. // Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators Chem. Rev. 1994. — V. 94. — P. 2319−2358.
- Muldoon M. J, Gordon C. M, Dunkin I.R. // Investigations of solvent-solute interactions in room temperature ionic liquids using solvatochromic dyes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. — P. 433−435.
- Abraham M.H. // Scales of solute hydrogen-bonding their construction and application to physicochemical and biochemical processes, Chem. Soc. Rev. -1993.-V. 22.-P. 73−83.
- Anderson J. L, Ding J, Welton T, Armstrong D. W. Characterizing Ionic Liquids On the Basis of Multiple Solvation Interactions // J. Am. Chem. Soc.-2002.-V. 124.-P. 14 247−14 254.
- Crowhurst L, Mawdsley P. R, Perez-Arlandis J.M. et al. // Solvent-solute interactions in ionic liquidsPhys. Chem. 2003. — V. 5. — P. 2790−2794.
- Huddleston J. G, Broker G. A, Willauer H. D, Rogers R.D. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. — 2002. — P. 270 288.
- Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971. — 220 с.
- Holbrey J.D., Reichert W. ML, Nieuwenhuyzen M., Sheppard O., Hardacre C., Rogers R.D. Liquid clathrate formation in ionic liquid-aromatic mixtures // Chem. Commun. 2003. — P. 476−477.
- Shim Y., Duan Ji., Choi M. Y. Solvation in molecular ionic liquids // The Journal of Chem. Phys. 2003. — V. l 19, n. 13. — P. 6411−6414.
- Hanke C.G., Johansson A., Harper J.B., Lynden-Bell R.M. Why are aromatic compounds more soluble than aliphatic compounds in methylimidazolium ionic liquids? A simulation study // Chemical Physics Letters. 2003. — v. 374. — P. 85−90.
- Lozano P., De Diego Т., Carrie D et al. // Criteria to Design Green Enzymatic Processes in Ionic Liquid/Supercritical Carbon Dioxide Systems Biotechnol. Prog. 2003. — V. 24. — P. 661−669.
- Persson M., Bornscheuer U.T. // Increased stability of an esterase from Bacillus stearothermophilus in ionic liquids as compared to organic solvents, J. Mol. Catal. B: Enzymatic. 2003. — V.22. — P. 21−27
- Laszlo J.A., Compton D.L. // Comparison of peroxidase activities of hemin, cytochrome с and microperoxidase-11 in molecular solvents and imidazolium-based ionic liquids, J. Mol. Catal. B: Enzymatic. 2002. — V. 18.-P. 109−120.
- Scovazzo P., Visser A.E., Davis J.H. et al. // Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry, ACS Symposium Series 818 / R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. 2002. — P. 69−87.
- Сметанников Ю.В. Синтез и управление свойствами полимеров на основе элементного фосфора, Диссертация на соиск. уч. ст. д.х.н., РХТУ им. Д. И. Менделеева, М., 2005, 295 с.