Синтез и физико-химические свойства координационных соединений d-и f-металлов с оксо-и тиопроизводными пиримидина и пиридина

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

1. Литературный обзор
- 1. 1. Особенности электронного строния процессов комплексообразования переходных металлов
- 1. 2. Оксопроизводные пиримидина как лиганды в координационных соединениях
  - 1. 2. 1. Общая характеристика и биологическое значение оксопроизводных пиримидина
  - 1. 2. 2. Таутомерные превращения оксопроизводных пиримидина
  - 1. 2. 3. ИК и электронные спектры поглощения
  - 1. 2. 4. Кристаллическая структура оксопроизводных пиримидина
  - 1. 2. 5. Устойчивость пиримидинового цикла
  - 1. 2. 6. Комплексные соединения металлов с оксопроизводными пиримидина
  - 1. 2. 7. Комплексообразование в растворах
- 1. 3. Выводы из литературного обзора
2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Исходные вещества. Методы исследования. Аппаратур
- 2. 2. Методики синтеза координационных соединений
  - 2. 2. 1. Синтез координационных соединений металлов с производными 2-оксо (тио)-1,2,3,4-тетрагидропиримидина (HL1- HL6)
  - 2. 2. 2. Синтез координационных соединений d- и f- металлов с 2,4,6-тетраоксо-5,5-дигидроксипиримидином (аллоксаном), HL
  - 2. 2. 3. Синтез металлокомплексов с 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат-анионом
3. Координационные соединения металлов с производными 2-оксо (тао)-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидином (ЕИЛНЬ6)

3.1. Кристаллические структуры 6-метил-5-ацетил-4-(а-фурил)-2-кето-1,2,3,4-тетрагидропиримидина (HL1),. 6-метил-5-ацетил-4-(у-бромфенил)-2-тио-1,2,3,4-тетра-гидропиримидина (HL2) и 6-метил-5-карбоксиэтил-4-(у-оксиметилфенил)-2-тио-1,2,3,4-тетрагидропиримидина

HL5).

3.2. Квантово-химические расчеты.

3.2.1. Стабильность таутомеров.

3.2.2. Электронное строение молекул.

3.3. ИК спектры поглощения производных 2-кето (тио)

1,2,3,4-тетрагидропиримидина.

3.4. Электронные спектры поглощения.

3.5. Спектральные характеристики и строение комплексных соединений d-металлов с производными 2-оксо (тио)-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидина (HL1- HL6).

3.6. Выводы из главы 3.

4. Координационные соединения d-и f-металлов с аллоксаном (HL).

4.1. Электронное строение аллоксана и стабильность таутомерных форм.

4.2. Электронные спектры поглощения и кислотноосновное равновесие.

4.3. ИК спектры поглощения аллоксана.

4.4. Строение координационных аллоксанатов d- и f- металлов.

4.5. Выводы из главы 4.

5. Координационные соединения металлов с участием 2,3,5,6тетраоксо-4-нитропиридинат-аниона (L).

5.1. Кристаллическая структура 2,3,5,6-тетраоксо

4-нитропиридината аммония.

5.2. Электронное строение 2,3,5,6-тетраоксо-4нитропиридината аммония.

5.3. Электронные спектры поглощения и кислотно-основное роавновесие бис-2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридина аммония.

5.4. ИК спектры поглощения L.

5.5. Координационные соединения металлов с 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат-анионом.

5.6. Выводы к главе 5.

ВЫВОДЫ.

Синтез и физико-химические свойства координационных соединений d-и f-металлов с оксо-и тиопроизводными пиримидина и пиридина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Изучение роли металлов в биологических системах на молекулярном уровне привлекает все большее внимание исследователей, стремящихся находить корреляции между физиологическим действием биологически активных молекул и их способностью к комплексообразованию с металлами.

Гидроксипроизводные пиримидина и пиридина широко распространены в природе. Так, пиримидиновое ядро входит в состав нуклеиновых кислот, витаминов (например, Bi), антибиотиков (амицитин, биомицин), лекарственных препаратов (барбитураты, пиримидиновые сульфамиды и др.), сильных ядов (тетродотоксин), коэнзимов (уридинфосфатглюкоза). Тетраоксопиримидиналлоксан — присутствует в живом организме как продукт разложения мочевой кислоты, его способность влиять на содержание сахара в крови используется при изучении экспериментального диабета. Известно, что частично гидрированные оксои тиопроизводные пиримидина рассматриваются рядом исследователей как перспективные противоопухолевые препараты.

Гидроксии оксопроизводные пиридина также находят применение в медицине как антиоксиданты, мембранопротекторы, рентгеноконтрастные препараты. Полигидроксипроизводные пиридина входят в состав алкалоидов (рицин, мимозин).

Гидроксипроизводные пиримидина и пиридина являются полидентатными лигандами, содержащими по меньшей мере два координационных центра: гетероциклические атомы азота и атомы кислорода гидроксильной или карбонильной групп. Функциональные группы в указанных молекулах способны к таутомерным превращениям и к кислотно-основным переходам, а, следовательно, к возможности реализации нескольких типов металлокомплексов. Поэтому, для получения детальных данных о строении и свойствах соединений и комплексных соединений на их основе, необходимы глубокие исследования.

Цель работы. Целью настоящей работы явилась разработка методик синтеза комплексных соединений ряда dи fметаллов с производными 2-оксо (тио) — 1,2,3,4 — тетрагидропиримидина, 2,4,6 — триоксо — 5,5 -дигидроксипиримидином (аллоксаном) и бис-2,3,5,6-тетраоксо — 4 — нитропиридинатом аммония, выделение индивидуальных комплексов с вышеуказанными лигандами, изучение физико-химических свойств синтезированных меташюкомплексов и некоординированных лигандов, установление закономерностей молекулярного и ионного строения и их связь с физическими и физико-химическими свойствами комплексов.

Для реализации данной цели были использованы химические и физико-химические методы исследования: рентгеноструктурный, рентгенофазовый, термический, потенциометрический и химический анализ, ИКи электронная спектроскопия, квантовохимические расчеты.

Научная новизна. Разработаны методики синтеза комплексных соединений меди (II), кобальта (И) и ртути (II) с рядом производных 2-оксо (тио)-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидина (HL1 — HL6) (табл.1) — кобальта (И), цинка, кадмия, ртути (II), скандия (III), лантана (III), празеодима (III), тербия (III), гадолиния (III), диспрозия (III), европия (III) с 2,4,6-триоксо-5,5-дигидроксипиримидином (аллоксаном, H2L) — кобальта (И), никеля (И), меди (И), цинка, самария (III), европия (Ш), ртути (II) с бис-2,3,5,6-тетраоксо-4о нитропиридинатом аммония (NtL^L). По разработанным методикам выделено и идентифицировано 28 координационных соединений металлов с вышеуказанными лигандами.

Таблица 1.

Производные 2-оксо (тио)-1,2,3,4-тетрагидропиримидина, ^ используемые в настоящей работе. HN^" ^-" хГ н.

Соеди нение X Ri R2 Соеди нение X Ri R2.

HL1 О ОСОСНз HL4 ОСОСНз.

HL2 S $ -СОСНз HL5 S ^СНЗсоос2н5.

HL3 О он г^уоснзсоос2н5 HL6 Осоос2н5.

Выделены в виде монокристаллов и охарактеризованы методом рентгеноструктурного анализа три органических лиганда из группы 2-оксо (тио) пиримидина (HL1, HL2, HL5), показано, что органические молекулы кристаллизуются в виде амидной формы и имеют конформацию полукресла. В процессе комплексообразования и при ионизации происходит лактимная перестройка молекул, координация лигандов идет бидентатно.

Показано, что аллоксан (H2L7) образует с металлами два типа комплексов. Легкие редкоземельные элементы, а также комплексные аллоксанаты d-металлов, выделенные из нейтральных растворов, образуют металлохелатные циклы и координируют с молекулой аллоксана через депротонированный атом кислорода в положении 2 и соседний атом азота пиримидинового цикла. При координации тяжелых редкоземельных элементов, а также кобальта, цинка, кадмия и ртути в щелочной среде аллоксан присутствует в виде дианиона, образуя два металлохелатных цикла, один из которых аналогичен моноаниону, а другой образуется с участием карбонильной группы в положении 4.

Выделен монокристалл и определена кристаллическая структура бис о.

2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината аммония) (NH^CL)г. Показано, что гетероциклические анионы практически плоские и состоят из двух фрагментов с сопряженными связями (иминный и (3-дикетонный), объединенными С=О.С связями аналогично аллоксану и другим модельным полиоксосоединениям. Анионы ориентированы в пространстве таким образом, что образуют димеры типа «хвост — голова», связанные водородными связями через катионы аммония.

Выделены комплексы Ni (II), Co (II), Cu (II), Zn (II), Hg (II), Sm (in), Eu (III) с L8. Методом рентгеноструктурного анализа никелевого комплекса установлено, что 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитрапиридинат-анион входит в состав соединения в качестве внешнесферного иона и участвует в образовании водородных связей.

Научное и прикладное значение. Теоретические, экспериментальные результаты и выводы работы вносят определенный вклад в координационную химию металлокомплексов оксои тиопроизводных пиримидина и пиридина. Они могут быть также использованы для исследования родственных соединений. Результаты работы войдут в справочные и соответствующие обзоры.

Апробация работы. Основные результаты работы заложены и обсуждены на 38 и 39 научных конференциях РУДН (Москва, 2002, 2003 г. г.), Всероссийском Чугаевском совещании по химии координационных соединений (Ростов, 2002г), Ш Кристаллохимической конференции (Черноголовка, 2003). По теме диссертации имеется 6 печатных работ.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, выводов, списка литературы, содержащего 108 наименований и изложена на 175 страницах, включая 80 рисунков и 36 таблиц.

Результаты работы отражены в следующих публикациях:

1. JI.C. Шебалдина, О. В. Ковальчукова С.Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев, Т. М. Иванова. Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений dи /-металлов с аллоксаном. //Коорд. Химия, 2004. Т. 30, № 1.

2. Вельский В. К., Сташ А. И., Ковальчукова О. В., Зайцев Б. Е., Страшнова С. Б., Шебалдина JI.C., Плешаков В. Г. Рентгеноструктурное исследование 6-метил-5-ацетил-4-а-фурил-2-кето-1,2,3,6-тетрагидропиримидина и 6-метил-5-ацетил-4-у-бромфенил-2-тио-1,2,3,6-тетрагидропиримидина //Кристаллография, 2003, т. 48, № 4, с. 682−686.

3. Шебалдина JI.C., Вельский В. К., Ковальчукова О. В., Страшнова С. Б., Сташ А. И., Зайцев Б. Е. Кристаллическая структура ряда производных 2-кето (тио)-1,2,3,6-тетрагидропиримидинов. // III Национальная кристаллохимическая конференция (тезисы д-дов). Черноголовка, 2003 г.

4. Л. С. Шебалдина, О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев. Комплексные соединения некоторых редкоземельных элементов с аллоксаном. // XX Международная Чугаевская конференция по координационной химии 25 — 29 июня 2001 г. (тезисы д-дов). Ростов-на-Дону, 2001 г. С. 505.

5. Шебалдина JI.C., Ковальчукова О. В. Комплексные соединения лантанидов с аллоксаном. // XXXVI Всероссийская научная конференция по проблемам физики, химии, математики, информатики и методики преподавания. 22−26 мая 2000 г. Тезисы д-дов. М.: изд-во РУДН, 2000. С. 36 — 37.

6. Шебалдина JI.C., Плешаков В. Г., Ковальчукова О. В., Зайцев Б. Е. Кислотно-основные свойства и строение 2-тио (кето)-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидинов. // XXXVIII Всероссийская научная конференция по проблемам физики, химии, математики, информатики и методики преподавания. 14−17 мая 2002 г. Тезисы д-дов. М.: изд-во РУДН, 2002. С. 7.

7. Шебалдина Л. С., Ковальчукова О. В., Страшнова С. Б., Зайцев Б. Е., Кузьмина Н. Е., Палкина К. К Комплексные соединения d-uf-металлов с 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридином. // XXXIX Всероссийская научная конференция по проблемам физики, химии, математики, информатики и методики преподавания. 24−27 апреля 2003 г. Тезисы д-дов. М.: изд-во РУДН, 2003. С. 9.

Показать весь текст

Список литературы

F.A.Cotton, G.Wilkinson. Advanced inorganic chemistri. N. Y-Lond-Sydney: 1. tersscience publishers, 1966. — 1136p.
Бандуркин Г. А., Джуринский Б. Ф., Тананаев И. В. Особенности кристаллохимии соединений редкоземельных элементов. М.: Наука, 1984.-229с.
Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе.- М.: Мир, 1975−272с.
Химия и периодическая таблица. Пер. с японского. Под ред.К.Сайто. М.: Мир, 1982−320с.
Wilkinson G. Comprehensive Coordination Chemistry. Pergamon Press, 1982.-V.3.-1601p.
Яцимирский К.Б., Костромина H.A., Шека 3.A., Давиденко Н. К., Крис Е. Е., Ермоленко В. И. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев. Наукова Думка, 1966−494с.
Kwiatkowski J.S., Pulman В., Adv. Heterocycl. Chem. 1975, Vol. 18,', p. 199.
Jones M.F. Antiherpetics, Chem. Br., 1988,1122−1126p.
Elion G.B. Angew. Chem. Int. Edn. Engl., 1989, Vol.28, 870p.
Borman S. Anticancer research pans ant. //Chem.and Eng., 1999, № 1, 6p.
Mitchison T.J. Smal Molecule Inhibitor of Mitotic Spindle Bipolarity Indentified in a Phenotype Based Sereen. Science, 1999, V.286. P.971−974.
Seligson D., Seligson H. J.Biol. Chem. 1951. V.172. 647p.
Wake S., Mawotar Т., Otsuji Т., Imoto E. The Photochemistry of heterocyclic compounds. IV. Muhomism of the photodecomposition of Alloxan monohydrate// Bull. Chem. Soc. Japan.-1971. V. 44, № 8.
Brown D.J. The Pyrimidines. Suppl. 2. № 4.-Lond, Acad. Press. 1985−916p.
Les A., Adamowicz L. Theoretical ab Initio Study of the Protometric Tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives //J.Phys. Chem., 1990, V.94, p. 7021−7032.
Katritzky A.R., Linda P. Tautomerism of heterocycles. Adv. Heterocycl Chem., Suppl. l.№ 4. Academic Press., 1976.
Katritzky A.R., Szafran M. The tautomeric Equilibria of thio analogues of Nucleic Acid bases. Part 3. Ultraviolet Photoelectron Spectra of 2-thiouracil and its methyl derivatives // J.Chem. Soc. Perkin trans. 1990, № 2, p. 871−876.
Слесарев В.И., Ивин B.A" Сморыго H.A., Церетели И. Ю., Сочилин Е. Г. Прототропная структура барбитуровых кислот и ее метил-производных.-Тезисы докл. Всесоюзного коллокв. по химии пиримидина, Новосибирск, 1969, с 18.
Ивин В.А., Слесарев В. И., Сморыго Н. А., Сочилин Е. Г. Таутомерия 5-замещенных барбитуровых кислот.-Тезисы докл. Всесоюзного коллокв по химии пиримидина, Новосибирск, 1969, с. 19.
Слесарев В.И., Ивин В. А., Смерыго Н. А., Церетели И. Ю. Сочилин Е.Г. Прототропная структура и строение заряженных форм барбитуровых кислот.-Журн. Орган. Химии, 1970, т.6, вып.6, с. 1323−1326.
Ивин В.А., Слесарев В. И., Сморыго Н. А., Сочилин Е. Г. Строение 5-аминобарбитуровых кислот. -Журн.орган.химии, 1970, т.6,вып.6, с.1326−1332.
Ивин В.А., Слесарев В. И., Сморыго Н. А., Церетели И. Ю. Строение и таутомерия производных барбитуровой кислоты и ее аналогов.-Тезисы докл. Всесоюзн. Конф. «Химия дикарбонильн. соедин.», Рига, 1971, с.69−71.
Слесарев В.И., Ивин В. А., Сморыго Н. А. Прототропные превращения 5-замещенных оксипиримидинов с участием заместителя.-Тезисы докл. Всесоюзн. Конф. «Химия дикарбонильн. соедин», Рига, 1971, с.167−169.
Ивин В.А., Слесарев В. И., Сморыго Н. А. Строение нейтральных молекул и заряжен.форм б-метоксиурацилов.-Журн.орган.химии, 1974, т. 10, вып. 1, стр.109−113.
Ивин В.А., Слесарев В. И. Таутомерные превращения некоторых барбитуровых кислот.-Журн.органич. химии, 1974, т.10, вып.1, стр.113−118.
Ивин В.А., Слесарев В. И., Сморыго Н. А. Прототропные превращения и кислотно-основные свойства 2-тиобарбитуровой кислоты.- Журн. Органич. Химии, 1974, т. 10, вып.9, с.1968−1973.
Слесарев В.И., Попов А. С. Таутомерные превращения и реакционная способность полифункциональных оксипиримидинов. I. Термодинамические и активационные характеристики незамещенной барбитуровой кислоты// Ж. общ. химии, 1999, т.69, № 6, с. 1027 1036.
Rita Kakkar. The importance of keto-enol tautomerism in alloxan. A semi-empirical quantum mechanical study. I.J. of Chemistry V. 36B, December 1997, P. 1148−1155.
Rita Kakkar. Semiempincal study of tautomerism in alloxan. I.J. of Cemistry Vol 39B. Februaru 2000. P. 103 -111.
Pullman В., Coubeils J.I., Courriere Ph., Gervois J.P. Quantum Mechanical Study of the Conformation Properties of Phenethylamines of Biochemical and Medicinal Interest.- J. Theor. Biol., 1972, V.35, P.375.
Beak P, Fry F.S., The Equilibrium between 2- Hydroxypyridine and 2- Pyridone in the Gas Phase, J. am Chem Soc, 1973, V 95, p.1700−1702.
Beak P, Fry F.S.Steele J., Equilibration Studies. Protomeric Equilibria of 2-and 4-Hydroxypyridines, 2-and 4-Hydroxypyrimidines, 2- and- Mercaptopyridines, and Structurally Related Compounds in the Gas Phase//J am Chem Soc, 1976, V 98, p.171−179.33
Веак P. Energies and Alkylations of Tautomeric Heterocyclic Compounds: Old Problems New Answers.//Acc. Chem. Res. 1977, № 10. p.186−192.
Person W.B., Szczepaniak K, Szczesniak M., Kwiatkowski J.S., Hernandez L., Czerminski R.//J. Mol. Struct, 1989, V 194, p. 239.
Слесарев В.И. Алкилирование и прототропные превращения полифункциональных оксипиримидинов. Автореферат дисс. д.х.н., Санкт-Петербург, 1992 -40с.
Babranski В., Postery chemii kwasu barbiturowego // V. Wiadomsci chemiczne.-1977. T.31, № 4. — S.231−278.
Dixon M., Zerjas L.G. Cell for measurements of oxidation-reduction potential// Biochem. 1940. — V.34. — P. 371.
Richardson G.M., Connon R.K. Thiol disulfide system (I) complexes of thiol acids Fe // Biochem. — 1929. — V. 23. P. 68.
Mootz D., Jeffrey G.A. The Crystal structure of 5,5 -dihydroxybarbituric Acid Trihydrate//Acta Cryst.- 1965. V.19, № 4. — P.717−725.
Asada S., Yamamoto M., Nishijo J. The Hydrolitic Rate of Barbituric Acid and the Extrathermodynamic Relationship. Bull. Chem. Soc. Jap., 1980, V. 53, № 10, P. 3017−3018.
Singh C. The cristal structure of 5,5- dihydroxy-barbituric acid (Alloxan)//Acta Cryst. 1964 — V. 17, № 1. — P. 147−152
Bolton W. The Crystal structure of unhydrous Barbituric Acid// Acta Cryst.- 1963.-V.16, № 2.-P. 166−173.
Herak T.N., Herak T.T. Electron paramagnetic Resonance study of thermal decomposition of molecules. I. Barbituric Acid derivatives// J.Amer.Chem.Soc. 1972. — V. 94, № 22. — P.7646 — 7649.
Iwashaki M., Toriyama K., Selective formation of radicals in irradiated single crystals: 5,5-Dihydroxybarbituric Acid Trihydrate// Chem.Phys.Lett.-1976-V. 41, N2 1.- P.59−63.
Hansen B.H., Dryhurst G. Electrochemistry of Alloxan and it s N-Metiyl Derivatives in Aqueous Solution. -J. Electrochem. Soc., 1971, V. 118, № 11. P. 1747−1752.
Kashiwagi M. Electron Spin Resonanse of Irradiated Single Crystals of Alloxan Monohydrate. J. Mol. Spectrosc., 1966, V. 20, № 2, P. 190−192.
Reisch J., Munster Miiller M. Uber die photostabilitat offizineller arzneiund hilfstoffle. I: Barbiturate.- Pharmac. Acta Helv., 1984, b.59, № 2, s. 56−61.
Перельман Я.М. Анализ лекарственных форм. М.: Медгиз, 1961 С. 615.
Caillet J., Claverie P. On the Polymorphism of Barbituric Acid Derivatives.- ActaCryst., 1980, V. 36B. № 11, P. 2642−2645.
Nishiura M., Okano N., Imamoto T. X-ray Structural Analysis of Rare Earth Trifluoromethanesulfonate Complexes bearing Urea derivatives // Bull. Chem. Soc. Japan, 1999, v 72, p. 1793 1801.
Kidani Y., Noji M., Koilce H. Studies on the Mixed-Ligand Complexes. III. Mixed-Ligand Complexes between Alloxan and Glycine with Bivalent Metalls// Chem. Pharm. Bull. 1973. — V. 21, № 1. — P. 157−162.
Краткая химическая энциклопедия. М.:Сов. Энциклопедия, 1961 -т.1. -с.371.
Lange W.E., Foye W.O. Metal Chelates of Alloxan. J. Am. Pharm. Ass., 1956, V. 45, № 3, P. 699−701.
Saxena M.C., Bhattacharya A.K. Complex Formation between Trivalent Cerium and Allaxan. Z. Anorg. Allegn. Chem., 1962, b. 315, № 1,1. P. 114−117.
Харитонов Ю.Я., Амброладзе JI.H. О комплексных соединениях марганца (И) с аллоксаном. Коорд. .химия, 1983, т.9, вып. 3, С. 424−425.
Ковальчукова О.В., Зайцев Б. Е., Гридасова Р. К., Захаров В. Ф., Молодкин А. К. Синтез и строение комплекса аллоксана с кобальтом (Ш)//Ж. Неорг. Химии.-1981.-Т.26- Вып.4.- С. 985 -990.
Ковальчукова О.В. Синтез и исследования комплексных соединений кобадьта, никеля и палладия с оксопроизводными пиримидина. Автореферат дисертации на соискание ученой степ. канд. наук
Леон Паломино М. И., Гридасова Р. К., Зайцев Б. Е., Ковальчукова О. В. Синтез и строение комплекса железа (III) с аллоксаном //Ж. Неорг. химии, — 1987.-Т. 10.- С.2582−2586.
Леон Паломино Синтез, строение и свойства координационных соединений переходных металлов с молекулами, содержащими парамидиновую группировку. Автореферат на соискание ученой степ канд.наук.
Пундлик М.Д., Рамачандра Рао В. Исследование комплексных соединений лантанидов с барбитуратами. Химия гетероциклических соед., 1976, № 6, С.837−844.
Percy С.С., Rodgers A.L. Infrared Spektra of Barbiturate Complexes. -Spectrosc. Lett., 1974, V.7, № 9, P.431−438.
Bult A., Klasen H.B. Infrared Spectra of Metal Complexes of 5,5-Disubstituted Barbituric Acids. Spectrosc. Lett., 1976, V. 9, № 2, P.31−94.
Wang B.C., Walker W.R., Norman C.L. Bis-(5-Ethyl, 5-Phenylbarbiturate 1-bisimidasole complexes of Copper (II), Nickel (II), Cobalt (II)// J.Coord.Chem.- 1973. V.3, № 4. — P. 179−181.
Levi L., Hubbley C.E. Detection and Identification of Clinically Important Barbiturates.-Anal. Chem., 1956, V. 28, № 10, P. 1591−1605.
Фиалков Я.А., Рапапорт Л. Ю. Комплексные соединения меди с производными барбитуровой кислоты и пиридином. //Ж.общ. химии, 1955, т.25, № 10, С. 1914−1920.
Wang B.C., Craven В.М. Synthesis and crystal structure determination of the Bis -(5,5-Diethyl -barbiturato) Bisimidasole complexes of Cobalt (II) and Zink (II)//Chem. Comm. -1971. № 2. P. 290 — 291.
Nassimbeni L., Rodgers A. The Crystal Structure of the Bis (5,5-Diethylbarbiturato) Bispicoline complex of Zinc (II)// Acta Cryst. 1974.1. V. 1330, № 7. Р.1953 1961.
Fasakerley G.V., Linder P., Nassimbeni L., Rodgers A.L. The Crystal Structure of the Bis -(5,5- Diethylbarbiturato) Bis-(Picoline) Dihydrate Complex of Copper (II). — Inorg Chem. Acta, 1974. № 9, P. 195 — 201.
Coenegracht P.M.J., Metting H.J., Doornbos D.A. Optimisation of a Novel Two-Phase Potentiometric Titration Method of Barbiturates with • Mercury (II). Part I. Theory. Pharm. Weekbl. Ski. Ed., 1983, b.5,p. 239−242.
Coenegracht P.M.J., Metting H.J., Doornbos D.A. Optimisation of a Novel Two-Phase Potentiometric Titration Method of Barbiturates with Mercury (II). Part II. Experimental Evaluation. -Pharm. Weekbl. Sci. Ed., 1983, b.5, P. 243 247
Ohkanda J, Tokumitsu T, Mitsuhashi K, Katoh A. N-hydroxyamide- containing heterocycles Part 2. Synthesis of an Iron (III) Complex forming tendecy of 1-hydroxy-2(lH) — pyrimidinone and pyrazinone // Bull. Chem. Soc. Japan, 1993, V.66, p.841−847.
Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических веществ. М.: Химия, 1975. 135 с.
Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. 620 с.
Шварценбах Г. Комплексонометрия. М.: Госхимиздат, 1958. 104 с.
Пономарев В.Д. Аналитическая химия. Количественный анализ. М.:Высшаяшкола, 1982. 4.2.420с.
Гиллер Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний. -М.: Недра, 1966, т.1−264 е., т.2−360 с.
Sheldrick G.M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1993.
Бек M., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М. Химия, 1989. 345 с.
Альберт А., Серпент Е. Константы ионизации кислот и оснований.-М.-Л.: Химия, 1964, 179с.
Дьюар М. Метод молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1972. 590 с.
Большой энциклопедический словарь «ХИМИЯ». М.: Большая Российская энциклопедия, 2000, 790 с.
Китайгородский А.И., Зоркий П. М., Вельский В. К. Строение органического вещества. М.: Наука, 1982. 309 с.
Б.Е.Зайцев, О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова. Применение ИК спектроскопии в химии. М., ид-во РУДН, 2002 -80с.
Вилков Л.В., Пентин Ю. А. Физические методы исследования в химии. М.: Высш. школа, 1987. 367 с.
Jones R.A., Bean G.P. The chemistry of pyrroles N.Y.-Lond Acad, pressl .1977. 525p.
Sundberg R.J. The Chemistry of indoles. N.Y. -Lond., Acad. Press. 1970. V. XI. 489 p.
Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высш. школа, 1978, 559 с.9<£. Зайцев Б. Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: изд-во УДН, 1991. 275с.
Минкин В.И., Симкин Б. Я., Минаев P.M. Теория строения молекул. Ростов -на-Дону, Феникс, 1997. -560с.
Минкин В.И., Симкин Б. Я., Минаев P.M. Теория строения молекул. М.: Высшая школа, 1979 г.
Зайцев Б.Е. Спектроскопические методы в неорганической химии. — М.: — < УДН, 1974.
Нефедов В.И. Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений. Справочник. -М.:Химия, 1984, — 255с.
Davies D. R, Blum J.J.The Crystal Structure of Parabanic Acid.//Acta Cryst 1955. V.8. № 3, P. 129−136.
Jenson G.B.The Crystal and Molecular Structure of Ammonium Nitranilate.//Acta Cryst. 1964. V.17, № 3. P. 243−248.
Полинг JI. Природа химической связи М. Госхимиздат, 1947, 240 с.
Дьюар М. Метод молекулярных орбиталей в органической химии // М, Мир, 1972, 590с.
Л.С. Шебалдина, О. В. Ковальчукова С.Б. Страшнова, Б. Е. Зайцев, Т. М. Иванова. Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений d- и f-металлов с аллоксаном. // Коорд. Химия, 2003. Т. 29, №. С.

Заполнить форму текущей работой