Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез, строение и реакционная способность 1, 1`-бис (1Н-азолил-1) метаниминов

Диссертация: Синтез, строение и реакционная способность 1, 1`-бис (1Н-азолил-1) метаниминов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», посвященной 100-летию со дня рождения профессора А. А. Пономарева (Саратов, 2008), XXXIV Самарской областной студенческой научной конференции (Самара, 2008), Всероссийской (с международным участием) заочной научно-практической конференции «Актуальные… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Биологические и фармакологические свойства азотсодержащих 10 гетероциклов (литературный обзор)
    • 1. 1. Антиокислительная активность ряда азометинов
    • 1. 2. Нейротропная активность- гипотензивное, 12 мембраностабилизирующее, спазмолитическое действие- антиагрегатная активность
  • 2- и 3-(аминометил)имидазо[1,2-а]бензимидазолов
    • 1. 3. Биологическая активность 9-диалкиламиноэтил-2-окси- 16 (диокси)фенилимидазо[ 1,2-а]бензимидазола
    • 1. 4. Биологическая активность 2-(гетарил)имидазо[1,2-а]бенз- 23 имидазолов
    • 1. 5. Биологическая активность солей 29 4-(2-диалкиламиноэтил)пирроло [ 1,2-<�я]бензимидазолов
    • 1. 6. Антигистаминные свойства имидазо- и триазоло- 34 бензимидазолов
    • 1. 7. Противоопухолевые свойства эфиров 43 4(5)-гидроксиметилимидазола
  • Глава 2. Синтез, структура, гидролитическая устойчивость и 47 квантово-химические расчеты 1, Г-бис (1Я-азолил-1)метаниминов обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез 1-циан-1Я-азола
    • 2. 2. Синтез симметричных 1, Г-бис (1//-азолил-1)метаниминов
    • 2. 3. Синтез несимметричных 1, Г-бис (1//-азолил-1)метаниминов
    • 2. 4. Расчет ряда физико-химических характеристик 61 симметричных молекул 1, Г-бис (Ш-азолил-1)метаниминов
      • 2. 4. 1. Квантово-химическое изучение 1,1'-бис (2-метил-1//- 65 имидазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 2. Квантово-химическое изучение 1, Г-бис (2-метил-1//- 67 имидазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 3. Квантово-химическое изучение 1-(1 //-имидазолил-1)-1 -(2- 69 метил-1 //-имидазолил-1)-метанимина
      • 2. 4. 4. Квантово-химическое изучение 1-(1//-имидазолил-1)-1-(4- 71 метил-1 //-имидазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 5. Квантово-химическое изучение 1, Г-бис (4-метил-1//- 73 имидазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 6. Квантово-химическое изучение 1-(2-метил-1//-имидазолил- 75 1)-1 -(4-метил-1 //-имидазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 7. Квантово-химическое изучение 1-(2-метил-1 //-имидазолил- 77 1)-1 -(Н-1,2,4-триазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 8. Квантово-химическое изучение 1-(4-метил-1//-имидазолил- 79 1)-1 -(Н-1,2,4-триазолил-1)метанимина
      • 2. 4. 9. Квантово-химическое изучение 1, Г-ди (1//-1,2,4-триазолил- 81 1) метанимина
      • 2. 4. 10. Квантово-химическое изучение 1, Г-бис (2-этил-1//- 83 имидазолил-1)метанимина
    • 2. 5. Кинетические исследования 1, Г-бис (1//-азолил-1)метан- 85 иминов
      • 2. 5. 1. Исследование гидролитической устойчивости 87 1,1 '-бис (1//-азолил-1)метаниминов
      • 2. 5. 2. Изучение гидролитической устойчивости несимметричных 88 1,1 '-бис (1//-азолил-1)метаниминов
    • 2. 6. Анализ характеристик структур и экспериментальных 90 данных молекул 1,1 '-бис (1//-азолил-1)метаниминов
    • 2. 7. Исследование биологической активности 92 1,1 '-ди (1//-азолил-1)метаниминов
      • 2. 7. 1. Исследование биологической активности ряда 1,1'-бис (1//- 92 азолил-1)метаниминов
    • 2. 8. Спектр биологической активности, рассчитанный с 93 применением программного пакета PASS Professional
  • Глава 3. Экспериментальная часть 9g
    • 3. 1. Реагенты и оборудование
    • 3. 2. Исходные вещества для синтеза 1,1'-бис (1//-азолил-1) — 99 метаниминов
    • 3. 3. Синтез 1-циан-1//-имидазола
    • 3. 4. Синтез 2-метил-1 -циан- 1//-имидазола
    • 3. 5. Синтез 4-метил-1 -циан-1//-имидазола
    • 3. 6. Синтез 1, Г-ди (1Я-имидазолил-1)метанимина
    • 3. 7. Синтез 1, Г-бис (2-метил-1//-имидазолил-1)метанимина
    • 3. 8. Синтез 1,1'-бис (4-метил-1//-имидазолил-1)метанимина
    • 3. 9. Синтез 1,1'-ди (1//-1,2,4-триазолил-1)метанимина
    • 3. 10. Синтез 1-(2-метил-1//-имидазолил-1)-1-(4-метил-1//-ими- 102 дазолил-1)метанимина
    • 3. 11. Синтез 1 -(2-изопропил- 1//-имидазолил-1)-1 -(1//-имидазолил- 102 1) метанимина
    • 3. 12. Синтез 1-(1#-имидазолил-1)-1-(2-метил-1//-имидазолил-1) 102 метанимина
    • 3. 13. Синтез 1-(1//-имидазолил-1)-1-(4-метил-1//-имидазолил-1) метанимина
    • 3. 14. Синтез 1-(1Я-имидазолил-1)-1-(1Я-1,2,4-триазолил- 103 1) метанимина
    • 3. 15. Синтез 1-(4-метил-1Я-имидазолил-1)-1-(1Я-1,2,4-триазолил- 103 1) метанимина
    • 3. 16. Синтез 1-(2-метил-1Я-имидазолил-1)-1-(1Я-1,2,4-триазолил- 104 1) метанимина
    • 3. 17. Исследование кинетики гидролиза 1,1-бис (1 Я-имидазолил- 105 1) метанимина и его метальных производных
    • 3. 18. Изучение гидролитической устойчивости 1,1-ди (1Я- 105 имидазолил-1)метанимина
    • 3. 19. Изучение гидролитической устойчивости 1,1 -бис (2-метил- 107 1 Я-имидазолил-1)метанимина
    • 3. 20. Изучение гидролитической устойчивости 1,1-бис (4-метил- 108 1Я-имидазолил-1)метанимина
    • 3. 21. Изучение гидролитической устойчивости 1-(1 Я-имидазолил- 110 1)-1 -(4-метил-1 Я-имидазолил-1)метанимина
  • Выводы

Синтез, строение и реакционная способность 1, 1`-бис (1Н-азолил-1) метаниминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. В настоящее время проводятся интенсивные исследования по поиску новых конденсирующих агентов для синтеза олигонуклеотидов, полипептидов, фосфоамидов нуклеозид-5'-фосфатов, нуклеозидполифосфатов и других важнейших классов биологически активных соединений.

В связи с этим значительный интерес представляет синтез конденсирующих агентов, эффективных при проведении реакций активации и конденсации в водной и водно-органической средах.

К сожалению, в литературе практически отсутствуют публикации по синтезу и применению таких активирующих агентов, используемых в тонком органическом синтезе для активации различных функциональных групп. Поэтому проведение исследований в данном направлении представляется актуальным как в теоретическом, так и в прикладном аспектах.

Цель работы и задачи исследования. Синтез и исследование гидролитической устойчивости алкилзамещенных 1,1'-бис (1//-азолил-1)ме-таниминов, содержащих имидазольный и 1,2,4-триазольный фрагменты. Установление для молекул синтезированных соединений взаимосвязей между их структурой, конформацией и реакционной способностью с использованием квантово-химических расчетных методов.

Научная новизна. Осуществлены однои двухстадийные синтезы новых бисазолидов иминоугольной кислоты.

Впервые исследована гидролитическая устойчивость бисазолидов иминоугольной кислоты в нейтральной водной среде.

На основании квантово-химических расчетов показано, что различные конформеры молекул исследуемых соединений могут обладать неодинаковой реакционной способностью при взаимодействии с нуклеофильными агентами, с учетом этого фактора предложен ряд изменения реакционной способности для молекул бисазолидов иминоугольной кислоты.

Практическая значимость. Синтезированные бисазолиды иминоугольной кислоты могут найти применение в качестве активирующих и конденсирующих агентов для получения ряда важнейших биологически активных веществ.

На защиту выносятся следующие результаты:

— синтез бисазолидов иминоугольной кислоты и установление их строения;

— результаты кинетических исследований полученных соединений в водной среде при рН 7;

— данные квантово-химических расчетов молекул 1, Г-бис (1//-азолил-1)-метаниминов;

— изучение биологической активности полученных соединений.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ: 3 статьи в изданиях, рекомендованных ВАК, 6 тезисов докладов Международных, Российских и областных конференций.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», посвященной 100-летию со дня рождения профессора А. А. Пономарева (Саратов, 2008), XXXIV Самарской областной студенческой научной конференции (Самара, 2008), Всероссийской (с международным участием) заочной научно-практической конференции «Актуальные проблемы естественных наук» (Тамбов, 2009), II Международной научно-практической конференции «Молодежь и наука: реальность и будущее» (Невинномысск, 2009).

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Текст диссертации изложен на 125 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 24 рисунка, 111 ссылок на работы отечественных и иностранных авторов. В первой главе проанализированы литературные данные по биологической активности азотсодержащих гетероциклических соединений. Вторая глава.

Выводы.

1. Осуществлен синтез бисазолидов иминоугольной кислоты: 1,1'-бис (2(4)-алкил- 1Я-имидазолил-1)метанимина, 1 -(2(4)-алкил- 1Я-имидазолил-1)-1 -(1Я-1,2,4-триазолил-1)метанимина, 1 -(2(4)-ал кил- 1 Я-имидазолил-1)-1 -(2(4)-алкил-1 Я-имидазолил-1)метанимина, 1,1 '-ди (1 Я-1,2,4-триазолил-1)ме-танимина.

2. Проведены кинетические исследования гидролитической устойчивости для ряда бисазолидов иминоугольной кислоты в водной среде при рН 7. Показано, что их реакционная способность уменьшается в следующем ряду:

1,Г-ди (1 Я-имидазолил- 1) метанимин > 1, Г-бис (2-метил-1Яимидазолил-1)метанимин > 1,1'-бис (4-метил-1 Я-имидазолил-1)метанимин > 1 -(1 Я-имидазолил-1)-1 -(4-метил-1 Я-имидазолил-1)метанимин.

3. Для молекул бисазолидов иминоугольной кислоты с учетом взаимной ориентации азольных фрагментов (сыни awww-конформации молекул) был рассчитан ряд физико-химических характеристик (ab initio, базисный набор HF/6−31G*), из которых были выбраны критерии для оценки реакционной способности синтезированных соединений в различных реакциях, включая их гидролиз при рН 7. Показано, что наиболее значимыми критериями оказались величина дипольного момента для соответствующего конформера и значения торсионных углов 0 данной молекулы, которые в наибольшей степени влияют на реакционную способность соответствующего соединения. Возрастание дипольного момента молекул приводит к увеличению реакционной способности соответствующего соединения при взаимодействии с полярными нуклеофильными агентами, а увеличение отклонения значений торсионных углов Э от 0 или 180° для азольных фрагментов приводит к снижению реакционной способности соединения вследствие затрудненного подхода нуклеофильных агентов к электрофильному центру в карбиминогруппе. Последний критерий особенно значим для 2-алкилзамещенных бисазолидов иминоугольной кислоты.

4. На основании результатов квантово-химических расчетов предложен ряд возможного изменения реакционной способности для синтезированных бисазолидов иминоугольной кислоты с учетом конформаций их молекул при взаимодействии с нуклеофильными агентами:

1,1-ди (1Я-1,2,4-триазолил-1)метанимин {сын) > 1-(1 Я-имидазолил-1)-1-(1Я-1,2,4-триазолил-1)метанимин (анти) > 1-(2-метил-1Я-имидазолил-1)-1-(1Я-1,2,4-триазолил-1)метанимин {аити) 1 -(4-метил-1 Я-имидазолил-1)-1 -(1Я-триазолил-1)метанимина {анти) > 1, Г-ди (1Я-имидазолил-1)метанимин (син) > 1,1'-бис (2-метил-1 Я-имидазолил-1)метанимин (анти) > 1, Г-бис (4-метил-1Я-имидазолил-1)метанимин (анти) > 1-(1Я-имидазолил-1)-1-(2-метил-1Я-имидазолил-1)метанимин (анти) > 1-(1Я-имидазолил-1)-1-(4-метил-1Я-имидазолил-1)метанимин (син) > 1-(2-метил-1Я-имидазолил-1)-1-(4-метил-1Я-имидазолил-1)метанимин (анти) > 1-(2-изопропил-1Я-имидазолил-1)-1 -(1 Я-имидазолил-1)метанимин (син).

5. Изучение биологической активности 1, Г-ди (1 Я-имидазол ил- 1) ме-танимина, 1 -(2-метил-1 Я-имидазолил-1)-1 -(4-метил-1 Я-имидазоли л-1)метанимина и 1 -(1 Я-имидазолил-1)-1 -(2-метил-1 Я-имидазолил-1)-метанимина на лабораторных крысах показало, выраженную биологическую активность исследованного вещества с преимущественным его влиянием на процесс гемопоэза, что весьма позитивно в отношении анемий различного генеза. Не зарегистрировано морфологических изменений в эритроцитах, связанных с токсическими свойствами вещества.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Г.Карцев, Г. А. Толстиков, Химия и биологическая активность азотистыхгетероциклов и алкалоидов // Т.2. С. 267. Москва (2001)
  2. Antiviral activities and cytotoxicities of heterocyclic Schiff bases on aminohydroxyguanidine. // Das, Arima Dissertation Abstracts international, V57, № 9, P. 5593 (1997).
  3. Э.Ф.Магомедова, В. В. Пиняскин, А. Ш. Аминова, Антиокислительная активность некоторых азометинов // Хим.-фарм. журнал № 9, 20−21 (2007).
  4. А. М. Simonov and V. A. Anisimova, Investigations of imidazol, 2-a.benzimidazole derivatives. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, V7, № 5, P. 628−631 (1971).
  5. V. A. Anisimova and O. A. Lukova, Investigations of imidazol, 2-a.benzimidazoles 26. 2-Halomethylimidazol, 2-a.benzimidazoles and their reactive properties. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, V30, № 3 P. 325−330 (1994).
  6. И.С.Морозова, В. А. Анисимова, Н. И. Авдюнина и др., Синтез и нейропсихотропная активность адамантилзамещенных имидазо1,2-а.бен-зимидазолов, // Хим.-фарм. журнал № 22(7), С. 815−819 (1988).
  7. В.А.Анисимова, А. А. Спасов, Ю. Г. Ковалев и др., Синтез ифармакологическая активность 2- и 3-(аминометил)имидазо1,2-а.бензимидазолов // Хим.-фарм. журнал № 10, С. 16−19 (2004).
  8. М.Н.Запрометов, Основы биохимии фенольных соединений // Высшаяшкола. С. 208−212. Москва (1974),
  9. В.А.Анисимова, А. А. Спасов, В. А. Косолапов и др., Фармакологическаяактивность 2-метоксифенилзамещенных 9-диалкиламиноэтилими-дазо1,2-а.-бензимидазолов, // Хим.-фарм. журнал. № 39(9), С. 26−32 (2005).
  10. В.А.Анисимова, А. А. Спасов, В. А. Косолапов и др., Синтез и биологическая активность 9-диалкиламиноэтил-2окси (диокси)фенилимидазо1,2-а.бензимидазола 11 Хим.-фарм. Журнал. № 40(№Ю). С. 3−9 (2006).
  11. Г. В.Ковалев, В. А. Аниснмова, А. М. Симонов и др., Синтез и биологическая активность 9-диалкиламиноэтил-2-окси (диокси)фенилимидазо1,2-а.бензимидазола // Хим.-фарм. журнал. № 13(8), С. 57−62 (1979).
  12. Г. В.Ковалев, А. А. Спасов, П. А. Бакумов и др., Влияние конденсированныхпроизводных бензимидазола на желудочную секрецию // Хим.-фарм. журнал. № 24(2), С. 127−130 (1990).
  13. В.А.Анисимова, А. А. Спасов, А. Ф. Кучерявенко и др., Синтез ифармакологическая активность 2-(гетарил)имидазо1,2-а.бенз-имидазолов" // Хим.-фарм. журнал. № 36(10), С. 12−17 (2002).
  14. П.Г.Жеребченко, Противолучевые свойства индолилалкиламинов //
  15. . С. 44−46. Москва (1971).
  16. Г. С.Шаймарданова, Р. А. Камбург, Р. П. Евстигнеева и др., Имидазол и егопроизводные как биологически активные вещества // Хим.-фарм. журнал № 26(3) С. 31−38 (1992).
  17. P. М. Kochergin, A. A. Druzhinina and R. М. Palei, Synthesis of pyrrolol, 2a. imidazole and pyrrolo 1,2-a] benzimidazole derivatives. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, V2, № 1, P. 108 (1966).
  18. А.Ф.Пожарский, Теоретические основы химии гетероциклов // Химия. С. 96. Москва (1985)
  19. A. F. Pozharskii, Т. A. Kuz’menko, V. V. Kuz’menko, A. A. Burnber, N. А.
  20. Klyuev, А. N. Suslov and A. I. Chernyshev, Dimerization of biradicaloid heterocyclic compounds. Nitro derivatives of pyrrolol, 2-a.benzimidazole // Chemistry of Heterocyclic Compounds V20, № 2, 150−159 (1984).
  21. А.Сент-Дьердьи, Введение в субмолекулярную биологию // Наука. С. 5658. Москва (1964).
  22. P. M. Kochergin, R. M. Palei and S. A. Chernyak, Research in the imidazoleseries. 93. Synthesis of derivatives of benzimidazolyl-1 -acetic acid // Chemistry of Heterocyclic Compounds. V29, № 5, P. 560−562 (1993).
  23. В.А.Анисимова, А. А. Спасов, И. А. Бочарова и др., Синтез и фармакологическая активность солей 4-(2-диалкиламиноэтил)пирроло1,2-а.бензимидазолов // Хим.-фарм. журнал. № 17. С. 22−25, (1996).
  24. А.А.Спасов, М. В. Черников, В. А. Анисимова и др., Поиск антигистаминных веществ среди имидазо- и триазоло-бензимидазолов // Хим.-фарм. журнал. № 2. С. 6−9 (2000).
  25. Л.А.Резниченко, Е. В. Александрова, Л. Ф. Мальцева и др., Синтез ипротивоопухолевая действие некоторых эфиров 4(5)-гидроксиметил-имидазола // Хим.-фарм. журнал. № 35(1). С. 7−8 (2001).
  26. Staab H.A. Neuere Methoden der praparativen organischen Chemie. IV.
  27. Synthesen mit heterocyclisehen Amiden (Azoliden) // Angew. Chem.1962. Bd. 74. N12. S. 407−409.
  28. Staab H.A. Reaktionsfahige heterocyclishe diamide der kohlensaure. II.
  29. Reaktionsfahige N-Carbonsaureester und N-Carbonsaureamide des Imidazols und Triazols // Liebigs Ann. Chem. 1957. Bd.609. N 1−3. S.75−83, 83−88.
  30. Verfahren zur Herstellung von Kohlensaureamide von Imidazolen, Triazolenund Tetrazolen // Pat. 1 033 210 ФРГ, Staab H.A.- Badische Anilin & SodaFabrik A.G.- 11.12.58.
  31. Staab H.A., Seel A. Reaktionsfahige heterocyclishe Amide der Kohlensaure
  32. I. N, N'-Carbonyldibenzimidazol und N, N'-Carbonyldibenztriazol // Liebigs Ann.Chem. 1958. Bd. 612. N 1−3. S.187−193.
  33. Staab H.A., Wendel K. Notiz zur Darstellung von N, N'-Carbonyl-diimidazol //
  34. Chem. Ber. 1963. Bd.96. N12. S. 3374.
  35. Способ получения производных N, N'- карбонилдиимидазола // Сава Н.-
  36. Тохо рэйон кабусики кайся- Пат. 18 585 Япония, Заявл. 4.11.63- Опубл. 26.10.66- НКИ 16Е362.
  37. Paul R., Anderson G.W. N, N'-carbonyldiimidazol, new peptide formingreagent//J.Am. Soc. 1960. V.82. P.4596−4600.
  38. Ried W., Beck B.M. Uber N, N'-Thiocarbonylbis (3,5-dimethylpyrazol) und
  39. N, N'- Thiocarbonyldiimidazol // Liebigs Ann.Chem. 1961. Bd. 646. S.96−100.
  40. Staab H.A., Walter G., Reaktionen von N, N'-Thiocarbonyldiimidazol //1.ebigs Ann.Chem. 1962. Bd. 657. S. 98−103.
  41. Horton D., Turner W. N. Synthesis and reactions of unsaturated sugars.
  42. Unsaturated sugars through thionocarbonate intermediates and synthesis of a 5-deoxy-6-thiohexose system // Carbohydrate Res. 1966. V.l. N6. P. 444 454.
  43. Fox J. J. Miller N., и др. Nucleosides. XXIX. l-?-D-arabinofuranosyl-5fluorocytosine and related arabino nucleosides // J. Med. Chem. 1966. V. 9. № 1. P. 101−105.
  44. Pullukat T.J., Urry G. An improved synthesis for N, N'-Thiocarbonyldiimidazole // Tetrahedron Lett. 1967. № 21. P. 1953−1954.
  45. П.П., Силантьева JI.B. Синтез и структура N, N'- тио-карбонилдиимидазолат // Сборник «Строение и свойства молекул». Куйбышев. 1976. С. 121−124.
  46. R.E., Soedigdo S., 1,1 '-Thiocarbonylbis-(7u-excessive N-hetero-aromatics)
  47. J. Pharmac. Sei. 1965. V. 54. № 11. P. 1702.
  48. Staab H.A., Wendel K., Reaktionen von N, N'-ThioniIdiimidazol // Angew.
  49. Chem. 1961. Bd73. № 1. S. 26.
  50. Hecht R., Riechardt C., Darstellung von Percarbonsaure-tert-butylestern uber
  51. Carbonsaure-imidazolide // Chem. Ber. 1963. Bd. 96. N5. S. 1281−1284.
  52. Staab H.A., Wendel K. l, l'-Thionyldiimidazol und l, r-Sulfuryldiimidazol //1.ebigs Ann.Chem. 1966. Bd. 694. S. 86−90.
  53. Sera H., Nagao К., Gelatin Hardening Agents // Пат. 4 096 137 США, МКИ1C094 7/00, G 03C 1/30.-N 50. 82 443- Заявл. 2.07.76- Опубл. 20.06.78- Приоритет 4.07.75 (Япония) — НКИ 260/117.
  54. Walter W., Radke М. Darstellung von N-thioacylazolen und deren preparative
  55. Anwendung als Thioacylierungsmittel II. N-Thiobenzoyl-triazole // Liebigs Ann.Chem. 1973. N4. S. 636−649.
  56. Frish M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A.,
  57. L. A. Curtiss, et. al., Gaussian-1 theory of molecular energies for second-rowcompounds // J. Chem. Phys. 93, 2537 (1990).
  58. L.A. Curtiss, et. al., Gaussian-2 theory for molecular energies for first- andsecond-row compounds // J. Chem. Phys. 94, 7221 (1991).
  59. G.A.Petersson and M.A. Al-Lahman, A complete basis set model chemistry. II.
  60. Open-shell systems and the total energies of the first-row atoms // J. Chem. Phys. 94, 6081 (1991).
  61. G.A. Petersson, et. al., A complete basis set model chemistry. III. The completebasis set-quadratic configuration interaction family of methods // J. Chem. Phys. 94, 6091 (1991).
  62. J.A. Montgomery, et. al., A complete basis set model chemistry. IV. Animproved atomic pair natural orbital method // J. Chem. Phys. 101, 5900 (1994).
  63. J.W. Ochterski, et. al., A complete basis set model chemistry. V. An extensionto six or more heavy atoms," in preparation (1995).
  64. C., Stelion К., и др., Thiocarbonyl transfer reagents // J.Org.Chem.1978. V.43. № 2. P.337−339.
  65. L., Richter P., и др. «Aktivirung» N-haltiger heterocyclen durchsilylierung//Chem. Ber. 1960. Bd. 93. № 12. S. 2804−2809.
  66. L., Richter P., и др. Verfahren zur Acylierung von N-haltigen
  67. Heterocyclen // Пат. 1 136 342 ФРГ, МКИ COId. Заявл. 28.04.60- Опубл. 07.04.63- НКИ 12р, 10.
  68. П.П., Иванов И. П., и др., Синтез и биологическая активность
  69. Т^Д^'-сульфурилдибензотриазола // Хим. Фарм. журнал. 1983. Т. 17. № 11. С. 1319−1321.
  70. The K.I., Peterson L.K., и др. The prapareition of 1,1 '-carbonyl- and 1,1'sulfinyl-dipyrazoles and their reactions with carbonyl compounds // Can. J. Chem. 1973. V.51. № 15. P. 2448−2451.
  71. Staab H.A. Transacylierungen I. N-Acyl- Verbindungen stickstoffhaltiger
  72. Heterocyclen // Chem. Ber. 1956. Bd. 89. № 8. S. 1927.
  73. H.A., Otting W., и др. Kinetische und spektroskopische Untersuchungenber reaktionsfahige heterocyclische Saureamide // Z. Elektro-chem. Ber. Bunsenges. physik. Chem. 1957. Bd. 61. № 8. S. 1000−1003.
  74. Huttel R., Kratzer J. Kinetik der Hydrolyse und Aminolyse von N-Acetylpyrazolen und N- Acetyl-l, 2,3-Triazolen // Chem.Ber. 1959. Bd92. № 9. S. 2014−2021.
  75. Staab H.A. Reaktionfahige heterocyclische Amide der Kohlensaure. V. Zur
  76. Reactionfahigkeit von N-Acyl-pyrazolen // Liebigs Ann.Chem. 1959. Bd. 622. №. 1−3. S. 31−37.
  77. Staab H.A. Transacylierungen III. Uber die Reaktionfahigkeit der N-Acyl
  78. Derivate in der Reihe Indol (Benzimidazol) Benztriazol // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. № 7. S. 1320−1325.
  79. П.П., ИЛ^'-ацилдиазолы. Синтез, структура и реакционнаяспособность // Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук: 02.00.10+02.00.03- Защищена 20.05.85- Утв. 18.04.85 М., 1985, С. 49−101.
  80. Popovici D., Synthesis of new aroylated aminoacids, main intermediates for2,5-diazyloxazoles // An. Univ. Bucaresti. Chem. 1993. № 2. P. 85−90.
  81. С.Д., Трифонов A.B. Эффективный синтез полипренилфосфатов // Биоорганическая химия. 1995. Т. 21. № 1. С.61−65.
  82. Barbour R.H. Pyrrolizidine alkaloid analogues. Synthesis of macrocyclicdiesters of (±)-synthanecine A, containing 12- to 16-membered rings // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. Pt.l. № 7. P. 1923−1927.
  83. X., Кова K.K., Новые эфиры 1,4-дигидропиридин-3,5дикарбоновых кислот // Заявка 62.238 282 Япония, МКИ C07D 401/12, А61К31/4551 /№ 61−80 816- Заявл. 8.04.86- Опубл. 19.10.87.
  84. Cetenko W.A.- Warner Lambert Со, N-lH-tetrazol-5-yl-2-thiophene carboxamides, and antiallergic and antiinflammatory use thereof // Пат. 4 748 183 США, МКИ C07D405/12, C07D409/12. № 27 453- Заявл. 18.03.87- Опубл. 31.05.88.- НКИ 51Н / 381.
  85. H.A., Luking М., и др. Darstellung von Imidazoliden Synthese von
  86. Amiden, Hydraziden und Hydroxamsauren nach der Imidazolid-methode // Chem. Ber. 1962. Bd95. № 5. S. 1275−1283.
  87. Nidelman A., Karoly H., Brann F., Semisynthetic cephalosporins. Synthesisand structure-activity relationships of 7-(l-pyrryl) — and 7-(l-indolyl) acetamidocephalosporin derivatives // J. Med. Chem. 1978. V.21. № 9. P. 962−964.
  88. Krogsgaord-Larsen P., Larsen A.L.N. Synthesis of muscimol analoguesincluding ®-and (S)-5-(l-aminoethyl)-3-isoxazol and (RS)-4aminomethyl-2-isoxazolin-3-ol // Acta. Chem. Skand. 1978. B32. № 7. P. 469−477.
  89. Harris B.O., Synthetic studies of didemnins. Approaches to statinediastereomers// Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 25. P. 2837−2840.
  90. Mich T.F.- Warner-Lambert Co., Derivatives of amoxicellin // Пат. 4 092 309
  91. США, МКИ С 07 D 499/68. № 791 270. Заяв. 27.04.77- 0публ.30.05.78- НКИ 260.239.1.
  92. Manabe A. Structure-activity relationships in fungicidal 1-(2-benzy 1−3,3dimethylbutanoyl)imidazoles and related compounds // Biol. Chem. 1987. V.51. № 7. P. 1959−1965.
  93. Staab H.A., Malech G., Uber den Mechanismus der Reaktion von N, N'
  94. Carbonyldiazolen mit Carbonsauren zu Carbonsaure Azoliden // Chem Ber. 1966. Bd.99. № 9. S. 2955−2961.
  95. Jilek J., Zpusob pripravy estern piperazinoalkanoly dibenzob, f. thiepinoverady
  96. A.C. 201 990 ЧССР МКИ C07D 409/04. № 4417−79. Заявл. 27.06.79- Опубл. 15.10.82.
  97. Maier G. Diastereoselektivitat bei der Hydridreduktion acyclischer Diketone1,2-, 1,3-, 1,4-und 1.5-Induktion) // Chem.Ber. 1985. Bd. 118. № 2. S.704−721.
  98. Harkin S.A. Approaches to cytochalasan synthesis- preparation and Diels Alderreaction of 3-alkyl- and 3-acyl-V -pyrrolin-2-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1984. № 7. P. 1489−1499.
  99. Savin O., S-Colesterilziobenzoat, cristale lichide cobesterice // A.C. 102 738
  100. CPP, МКИ C07K 3/34. Заявл. 2.12.80. Опубл. 30.06.83. 70. Zoller G. Tetrahydropyridazinonderivate. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung // Заявка 3 322 079 ФРГ. МКИ C07D 237/14, C07D 401/04. № 33 220 794. 3аявл.20.06.83. Опубл. 20.12.84.
  101. Jansen F.K. Imidazolides, procede d’obtention etapplication a titred’intermidiares de synthese de conjngues cytotoxiques // Заявка 2 566 403
  102. Франция, МКИ C07D 401/12, 233/60,403/02. № 8 409 704. Заявл.20.06.84. Опубл. 27.12.85.
  103. Wright W.B. Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensiveagents.4.N-lH~imidazol-l-ylalkyl. derivatives of quinazoline-2,4-(lH, 3H)-diones, quinazolin-4(3H)-ones, and l, 2,3-benzotriazin-4(3H)-ones // J. Med. Chem. 1987. V. 30. № 12. P. 2277−2283.
  104. Brown D.A. Afacile synthesis of aliphatic dihydroxamic acids of generalformula RONR'-CO-(CH2)n-CO-NR'OR // Synth. Commun. 1985. V.15. № 13. P. 1159−1164.
  105. Staab H.A., Jost E. Synthese von Ketonen aus Imidazoliden mit Grignard
  106. Verbindungen // Liebigs Ann.Chem. 1962. Bd. 655. S. 90−94.
  107. Montandon E. Anomalies dans e’esterification d’acides ethyleniques par lamethode an N, N'-carbonyldiimidazole // Bull. Soc. Chim. Belg. 1982. V.91. № 8. P. 725−728.
  108. Morton R.C. A novel method of complete actiration by carbonyldiimidazole: application to ester synthesis // Can. J. Chem. 1988. V.66. № 7. P. 17 011 705.
  109. Staab H.A., Mannschreck A., Synthese von Carbonsaureestern nach der1. idazolidmethode // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. № 5. S. 1284−1297.
  110. Biere H. Reaktionen mit 2-Aza-1,2-butadien-Derivaten 1. Eine neue undbesonders einfache Synthese von zentralaktiven ?-karbolin-Derivaten // Liebigs Ann.Chem. 1986. № 10. S. 1749−1764.
  111. Hagen T. Synthesis of 3,6-disubstituted ?-carbolines which posses eitherbenzodiazepine antagonist oragonist activity // Heterocycles. 1986. V. 24. № 10. P. 2845−2855.
  112. Spatz D.M. Chevron Research Co., N-substituted-, N', N'-disubstitutedglycinamide fungicides // Пат.4 661 494 США МКИ A61K, 31/495, C07D 239/02. № 739 590- Заявл. 30.05.85., Опубл.28.04.87- НКИ 514/255.
  113. H.A., Walther G., и др. Synthese von Carbonsaureanhydriden nach der1. idazolidmethode// Chem. Ber. 1962. Bd. 95. № 8. S. 2073−2075.
  114. Bourgeois M.J., Reactivite du N, N'-carbonyldiimidazole et de ses derives visa-vis de e’enolate de lithium de e’isobutyrate de methyl // Bull. Soc. Chim. Belg. 1982. Bd. 91. № 10. S. 871−872.
  115. Staab H.A., Braunling H., Reduction von Carbonsauren zu Aldehyden uber1. idazolide // Liebigs Ann. Chem. 1962. Bd. 654. S. l 19−130.
  116. K., Hikomu H. и др., An inpoved and convenient synthesis of estersusing N, N'-carbonyldiimidazole and a reactive halide // Chem. Pharm. Bull. 1984. V.32. № 12. P. 5044−5047.
  117. .П., Краевский А. А., Пурыгин П. П. и др. Новый метод синтеза3'(2')-0-аминоацилнуклеозидов и нуклеотидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 11. С. 2571−2573.
  118. А. А., Пурыгин П. П. и др. Синтез 3'(2')-0-амино-ацилнуклеотидов //Изв. АН СССР, Сер. хим. 1968. № 2. С. 378−381.
  119. П.П., Краевский А. А., Готтих Б. П. Синтез 3'(2')-0-аминоацилнуклеозид-5'-ди- и трифосфатов // Изв. АН СССР. Сер, хим. 1968. № 5. С. 1084−1086.
  120. .П., Краевский А. А., Пурыгин П. П., Синтез 3'(2')-0-пептидилнуклеозид-5'-трифосфатов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1970. № 5. С. 1104.
  121. Gottikh В.P., Krayevsky А.А., Tarussova N.B., Pyrygin P.P., Tsilevich T.L.
  122. The general synthetic route to amino acid esters of nucleotides and nucleoside-5 '-triphosphates and some properties of these compounds // Tetrahedron. 1970. V.26. P. 4419−4433.
  123. .П., Краевский A.A., Пурыгин П. П. Аминоацильные производные нуклеозидов, нуклеотидов и полинуклеотидов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1971. № 11. С. 2529−2533.
  124. А.А., Пурыгин П. П., Готтих Б. П. Новый способ синтеза 3'(2')
  125. О-аминоациладенозина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 9. С. 20 282 031.
  126. П.П., Лалетина З. П. Аминоацильные производные нуклеозидов, нуклеотидов и полинуклеотидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 11. С. 2621−2623.
  127. П.П. Синтез 2'(3')-0-аминоацилнуклеотидов с использованиембензимидазолидов N-протонированных аминокислот // ЖОрХ. 1984, Т.54. № 4. С. 955−957.
  128. П.П. Синтез 2'(3')-0-аминоацильных производных нуклеотидов с использованием имидазолидов, 1,2,4-триазолидов и бензимидазолидов N-протонированных аминокислот // ЖОрХ. 1984, Т.20. № 9. С. 1879−1881.
  129. П.П., Лалетина З. П., и др. Синтез 3'(2')-0-аминоацильных производных нуклеотидов в водной среде // сборник «Строение и свойства молекул», Куйбышев. 1978. № 3. С. 56−63.
  130. Т., Soda Y. и др- Nippon Shoji Kaigha LTD Process for preparingl, 2-diacyl-3-glycerylphosphoryl-cholines // Пат. 4 130 571 США, МКИ A23 j 7/00. Заявл. 26.01.76. Опубл. 19.12.78. Приор. 4.02.75- № 50−15 143 (Япония) — НКИ 260/403.
  131. Mecorkindale N.Y., Baxter R.L., Roy Т.Р. Synthesis and Chemistry of Nbenzoyl-0-N'- benzoyl -L-phenylalanyl. -L-phenylalaninol, the major myceliol metabolite of Penicillium canadense // Tetrahedron. 1978. V.34. № 18. P. 2791−2795.
  132. S., Witkowski W. 2-Pyridon-Mesogene- 2-Pyridon-5-carbonsaureester//Z. Chem. 978. Bd. 18. № 11. S. 403−404.
  133. A., 4-H-3,l-Benzoxazin-4-ones and related compounds and use asenzyme inhibitors // Пат. США МКИ A61K 37/02, C07D. 265/06 N673996- Заявл.26.11.84, Опубл. 14.04.87- НКИ 514/18.
  134. ЧССР, МКИ C07D457/06. N8786−84- Заявл. 19.11.84., Опубл. 15.01.88. 108. Staab H.A. Transacylierungen IV. Reaktionsfahige heterocyclische Amide von Dicarbonsauren. // Chem.Ber. 1957. Bd. 90. N7. S. 1326−1330.
  135. Kirchhoff R.A. Adhesive compositions from arylcyclobutene monomeric compositions // Пат. 4 743 399 США, МКИ H01 В 1/06. N 5189- Заявл.20.01.87. Опубл. 10.05.88. НКИ 252/512.
  136. Spatz D.M. N-substituted phenoxyacetamide fungicides // Пат. 4 672 065 США, МКИ А01 N43/48,C07D237/20, C07D239/42, C07D241/20. N730874- Заявл.З.05.85. 0публ.9.06.87., НКИ 514/525.
  137. Ferris J.P., Huang С.Н., Hagan W.J., Jr. //Nucleosides, Nucleotides and
  138. Nucleic Acids. 1989. V. 8. N 3. P.407−414.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!