Хлорирование координированных оксимов в комплексах платины
![Диссертация: Хлорирование координированных оксимов в комплексах платины](https://gugn.ru/work/5360489/cover.png)
Координация лиганда к металлу в относительно высокой степени окисления приводит преимущественно к электрофильной активации лиганда. Поэтому подавляющее большинство внутрисферных лигандов чувствительно к нуклеофшъным атакам и участвует в реакциях с нуклеофшъными реагентами. В то же время, взаимодействие координированных лигандов с электрофилъными реагентами встречается значительно реже и лишь… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Хлорирование салицилальдоксима, координированного к платине
- 2. 1. Хлорирование как электрофильная реакция
- 2. 2. Хлорирование координированных оксимов. Реакция
- Пилоти
- 2. 3. Синтез исходных салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (П) для изучения реакции хлорирования
- 2. 3. 1. Выбор внутрисферных лигандов
- 2. 3. 2. Синтез транс-(8,М)-[?1С2(^-о-НОСбЩСННЧОН) (Ме280)]*Н и [Р1С1(^2−0-0С6Н4СН=ШН)(Ме280)]
- 2. 3. 3. Рентгеноструктурное исследование цис-(8, И) — [РЮ1(^2−0-0СбН4-СН=М0Н)(Ме280)]
- 2. 3. 4. Синтез [Р1С1(/72−5,2-С1,0С6Н3СН=ШН)(Ме280)]
- 2. 3. 5. Оксимирование альдегидов координированным гидроксиламином
- 2. 3. 6. Получение салицилальдоксиматных комплексов платины (И) реакцией цис-(8,И)~ и транс-(8^)~ [Р1С12(№ 120Н)(Ме280)] с салициловым и 5-хлорсалициловым альдегидом
- 2. 4. Реакция хлорирования комплексов транс-(8,Ы)-?1С2{г]1−0-Н0С6Н4СН=М0Н)(Ме280)]*Н20, транс-(8,Щ-РгС1(Т]1−0-0С6Н4СН=И0Н)(Ме280)] и [Р1С1(^2−5,2-С1,0С6Н3СН=ШН)(Ме280)] ¦
- 2. 4. 1. Рентгеноструктурное исследование транс-(8,Щ-цис
- 2. 3. Синтез исходных салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (П) для изучения реакции хлорирования
- 2. 5. Хлорирование свободного салицилальдоксима
- 2. 6. Реакция с нитрозилхлоридом (NOCI) комплекса mpaHC-(S, N)-[ PtCl (//2-o-OC6H4CH=NOH)(Me2SO)]. Хлорирование иона Pt (II) без сопутствующей реакции хлорирования ароматического ядра салицилальдоксима
- 2. 7. Изомерия салицилальдоксим (ат)ных комплексов
- 2. 7. 1. Изомерия и изомерные превращения салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (П)
- 2. 7. 2. Изомерные превращения салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (1У)
- 2. 7. 2. 1. Фотоиндуцированная геометрическая изомеризация комплекса mpaHC-(S, N)-ifuc
- 2. 7. 2. 2. Изомерная чистота полученных комплексов платины (1У). Геометрическая изомеризация, происходящая в результате химических реакций
- 2. 7. 2. 3. Реакции с нитрозилхлоридом чистых изомеров салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины и смеси изомеров
- 3. 1. Синтез салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (П), исходных для проведения реакции хлорирования
- 3. 1. 1. Рентгеноструктурное исследование [Pt (^2-o
- 3. 2. Хлорирование [Pt (772-o-OC6H4CH=NOH)2] молекулярным хлором и NOCI
- 3. 2. 1. Рентгеноструктурное исследование транс-(N, N)
- 3. 3. Реакция [PtCl (Z72−0C6H4CH=N0H)(г)-HOC6H4CH=NOH)] с молекулярным хлором и NOCI
- 3. 3. 1. Рентгеноструктурное исследование mpaHC-(N, N)~ [PtCl3(^-3,5,2−01,С^ОСеНгСН^ОНХ^'-3,5,2-Cl, Cl, HOC6H2CH=NOH)]
- 3. 3. 2. Особенности установления строения соединения транс-(^^-рЧСЬС^-З^^-СЬаДОСбНгСН^ОН) (jf-3,5,2-Cl, Cl, OC6H2CH=NOH)] методом ЯМР
- 3. 4. Взаимодействие с хлором смеси салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (П)
- 4. 1. Отличие реакционной способности хиноидной системы 1,2-нафтохинон-1-монооксима от бензоидной ароматической системы салицилальдоксима
- 4. 2. Химические свойства внутрисферного 1,2-нафтохинон-1-монооксимата
- 4. 3. Получение исходного комплекса платины (П) ifuc-(S, N)-[PtCl {772-N (0)C, 0H6O? (Me2SO)] для изучения реакции хлорирования
- 4. 4. Реакция 4uc-(S, N)-[VtC{ 7/2-N (O)C10H6O}(Me2SO)] с хлором и NOCI в хлороформе и с хлором в метаноле
- 4. 5. Хлорирование свободного 1,2-нафтохинон-1-монооксима. Декоординация и выделение в свободном виде нитрозоциклоалкенового лиганда из комплекса цис-(^, Л9-[РС1з{772−2-(О)С10Н5С12(ОМеМО}(Ме28О)]
- 4. 6. Рентгеноструктурное исследование цис-(8,М)-[РхСз{ г/ -2-(О)С 10Н5С12(ОМе)1ЧО} (Ме280)] и цис-(8,Ы)-[?ХСъ{ 772-МО)С10Н6О}(Ме28О)]
- 4. 6. 1. Водородные связи в кристаллах цис-(8^)-?1С^{ т]2-М (0)СюН60}(Ме280)] и цис-(5,Ы)-Р1Съ{ т]2−2-(О)С10Н5С12(ОМе)МО}(Ме28О)]
4.6.2. Сравнение геометрии нитрозоциклоалкенового лиганда в комплексе цис-(8,Ы)-?ХСт,{ г/ -2-(О)С]0Н5С12(ОМе)ЫО}(Ме28О)] с 1,2-нафтохинон-1-монооксиматом в комплексе цис-(8,1У)-транс-(8,0)-[Р1С13{ /72−2-(О)С10Н6КО}(Ме28О)]
4.6.3. Характер электронного распределения в ароматических лигандах в ^мс-б$,^-[КС1з{72-М (0)СюН60}(Ме280)] и цис-(8,Н)-?Съ {772−2-(О)С10Н5С12(ОМе)НО}(Ме28О)]
4.7. Анализ ИК спектров 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины
4.8. Анализ спектров ПМР 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины
4.8.1 Заторможенное вращение диметилсульфоксида в цис-(8,И)-?Съ {т/2−2-(0)С 1 оН5С12(ОМе)Ж)} (Ме280)]
4.9. Спектры в УФ и видимой области 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины
5. Экспериментальная часть
5.1 Методы исследования, использованная аппаратура и исходные соединения
5.2 Проведение рентгеноструктурных исследований
5.3 Методики синтезов и характеризация полученных веществ .
6. Выводы
7. Благодарности
8. Литература. 130
Приложения
Хлорирование координированных оксимов в комплексах платины (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Координация лиганда к металлу в относительно высокой степени окисления приводит преимущественно к электрофильной активации лиганда. Поэтому подавляющее большинство внутрисферных лигандов чувствительно к нуклеофшъным атакам и участвует в реакциях с нуклеофшъными реагентами. В то же время, взаимодействие координированных лигандов с электрофилъными реагентами встречается значительно реже и лишь иногда наблюдается для лигандов, координированных к металлам в самых низких степенях окисления (напр., к богатому электронами центру Ке (1)). Таким образом, ион металла активирует лиганд к реакциям с нуклеофилами и пассивизирует в отношении электрофилов. Действительно, для координационной химии круг электрофильных реакций невелик и в-основном сводится к единичным примерам протонирования, алкилирования и нитрования. Основной задачей данного исследования было изучить электрофшъные реакции внутрисферного лиганда в комплексе платины (П) и платины (1У).
В качестве объектов исследования для изучения электрофильной реакции были выбраны оксимы общей формулы Ш1'С=МОН, а в качестве электрофильной реакции — реакция хлорирования. Координированные оксимы обладают широкими пределами варьирования реакционой способности из-за наличия разнообразных функциональных групп, и поэтому можно было надеяться найти примеры электрофильных реакций именно для внутрисферных оксимов. Интересно, что при довольно длительной истории использования оксимов как лигандов [8−39] интенсивно исследовать реакционную способность собственно координированных оксимов начали только в последнем десятилетии [39, 40]. Для координированных оксимов известны интересные окислительно-восстановительные превращения — они могут как окисляться, так и восстанавливаться, взаимодействуя с металломкомплексообразователем. Если восстановление оксимов с образованием азовинилидено-, иминоили //2-имидо комплексов [39−41] привлекло значительное внимание исследователей, то окисление является несравненно менее исследованной областью.
За последние пять лет интенсивного развития исследований химии координированных оксимов изучены некоторые аспекты реакционной способности внутрисферных оксимных лигандов, в частности:
• в отношении ОН-группы, например, ее легкое депротонирование и самосборку с образованием координированных оксим-оксиматных лигандных частей [42], нуклеофильное присоединение оксимов к нитрилам, связанным с Р^ГУ) [43,44], Яе (1У) [45] и Ш1(Ш) [46], нуклеофильное присоединение к кетонам в комплексе Р1-(1У) [47] — с формированием металлоциклов, сопровождаемым ОН-присоединением [48];
• в отношении N-011 группы, например, ее окислительное присоединение к обогащенному электронами иону рения (1) [49];
• в отношении оксимного ]-атома, например, его окисления с образованием нитрозоалканового комплекса платины [50,51] или его восстановления в сильнокислых растворах [52];
• в отношении C=N группы, например, ее гидролиз, промотируемый металлом [53] и превращение в нитрильную группу при Яи-ассистируемой дегидратации альдоксимов [54].
Необходимо отметить, что все вышеперечисленные реакции так или иначе затрагивают лигандную периферию только в наиболее близких к координационному центру областях. Это закономерно, так как влияние центрального атома проявляется здесь наиболее сильно. При этом реакционная способность более отдаленных от металла областей лигандной периферии в большинстве случаев остается за рамками исследований. Электрофилъная активация для таких удаленных фрагментов лигандной периферии должна быть не такой сильной, и следовательно, именно здесь можно ожидать прохождения редко наблюдаемых реакций с электрофилами.
В качестве лигандов были использованы два представителя оксимов — салицилальдоксим (ароматическая бензоидная система) и 1,2-нафтохинон-1 -монооксим (ароматическая хиноидная система). Кроме основной задачи, — изучения электрофильных реакций для внутрисферных лигандов, — были поставлены дополнительные задачи:
• Установить для полученных комплексов платины характер электронного распределения и тип координации внутрисферных лигандов;
• Изучить в качестве хлорирующих реагентов хлор и нитрозилхлорид и установить разницу в их действии;
• Использовать реакцию хлорирования комплексов в целях металл-промотируемого органического синтеза, расширяющего возможности препаративной органической химии {см. также [55−58]), т. е. для получения непосредственно во внутренней сфере хлорированного оксимного или нитрозоалкенового лиганда, который мог бы быть впоследствии декоординирован и выделен в виде индивидуального органического вещества.
126 6. Выводы.
1) При хлорировании ряда салицилальдоксим (ат)ных и 1,2-нафтохинон-1-монооксиматных комплексов платины (П) наряду с окислительным присоединением хлора происходят реакции хлорирования координированных салицилальдоксимата и 1,2-нафтохинон-1-монооксиматаэти факты свидетельствует о том, что для внутрисферных оксимов в комплексах платины кроме известных реакций с нуклеофилами, возможно протекание необычных реакций электрофилъного замещения.
2) При хлорировании комплексов платины (Н), содержащих координированный салицилальдоксим (ат)ный лиганд: [Р1-С1(>7 -о-0С6Н4СН=ШН)(Ме280)], [РС1(/72−5,2,-С1,-0С6Н3СН=ШН)(Ме280)], транс.
— 0-Н0С6Н4СН=Ж)Н)(Ме280)]*Н20, транс-(М, М)-[Щ г/2-о.
ОСбН4СН=МОН)2], транс-(Ы, М)-[РгС1(г/ -о-НОС6Н4СН=МОН)(т]2-о.
ОСбН4СН=МОН)] происходит окислительное присоединение С12 к иону металла и селективное хлорирование ароматического ядра салицилальдоксима (та) в ортои «ара-положения к оксигруппе. Свободные альдоксимы, включая салицилальдоксим, в тех же условиях реагируют с С12 с образованием широкого спектра соединений. Таким образом, ион металла играет роль защитного центра для оксимной группы и сама реакция хлорирования промотируется ионом платины.
3) Для типичного ТУ, О-хелатообразующего бидентатного реагента, производного салицилальдоксима, в кинетически инертном комплексе платины (1У) т^нс-(ТуТУ—[Р1С13(/71−3,5,2-С1,С1-НОС6Н2СН=ШН)(^2−3,5,2-С1,С1-ОСбН2СН=Ж)Н)] реализуется нетрадиционный ТУ-монодентатный тип координации, который — по крайней мере формально — может рассматриваться как промежуточное состояние при образовании хелатного цикла. Замыканию цикла и образованию хелата способствует депротонирование некоординированной ОН-группы.
4) В отличие от реакции салицилальдоксим (ат)ных комплексов платины (П): [PtCl (7/2-o-OC6H4CH=NOH)(Me2SO)], транс-(N, N)-[Pt (rf-o-OC6H4CH=NOH)2], mpaHc-(N, N)-?tC (/7l-o-HOC6H4CH=NOH)(if-o-OC6H4CH=NOH)] с Cl2, взаимодействие с NOCI приводит только к хлорированию центрального атома и получению комплексов платины (1У) с высокой степенью изомерной чистоты. Газообразный нитрозилхлорид предложен для практического применения в координационной химии как мягкий и селективный хлорирующий агент, не затрагивающий ароматические лиганды, но окисляющий центральный атом.
5) Направление реакции хлорирования комплекса платины (Н) ijuc-(S, N)-[PtCl{/72 -N (0)C i оН60} (Me2SO)] зависит от природы растворителя. В хлороформе происходит только окисление иона платины (П), а 1,2-нафтохинон-1-монооксимат в реакции не участвует, тогда как при хлорировании в метаноле наряду с окислительным хлорированием Pt (II) в реакции участвуют как растворитель, так и внутрисферный лиганд с образованием стабильного 7V, О-хелатно координированного нитрозоциклоалкенового лиганда с хиральным центром в комплексе платины (1У) 4uc-(S, N)-[nC3 {772−2-(O)Ci0H5Cl2(OMe)NO}(Me2SO)]. Координированный нитрозоциклоалкен был выделен из комплекса в свободном виде замещением тиомочевиной.
6) Для координированного 1,2-нафтохинон-1-монооксимата в комплексе платины (1У) i/wc-(5,7V>[PtCl3{ 772-N (O)C10H6O}(Me2SO)] и нитрозоциклоалкенового лиганда в комплексе платины (1У) i}uc-(S, N)-[PtCl3{^2−2-(O)Ci0H5Cl2(OMe)NO}(Me2SO)] в кристаллическом состоянии наблюдается вклад нитрозо-нафтолъной резонансной формы (на основании данных РСА), в то время как некоординированные нафтохинонмонооксимы существуют в хинон-монооксимной таутомерной форме. * * 7. Благодарности.
Автор работы весьма признателен всем, кто прямо или косвенно принимал участие и способствовал выполнению работы и сопровождающих ее физико-химических исследований, обсуждении результатов работы и оформлении статей, и наконец, подготовке и редакторской правке самой диссертации. Автор считает за честь принадлежать к ученикам и последователям Научной школы проф. Кукушкина Ю. Н. и глубоко признателен ему как своему Учителю и научному руководителю, а также за общее руководство и идеологию диссертационной работы. Особенная благодарность приносится автором научному консультанту проф. Кукушкину В. Ю. за тщательнейшее и критическое курирование работы на всех ее этапах, проверку и обсуждение результатов работы, колоссальный труд по редакторской правке диссертационной работы и статей. Автор глубоко благодарен Заведующей каф. Неорганической химии проф. Симановой С. А. за доброжелательное отношение и предоставленную возможность окончить диссертационную работу после окончания срока обучения в аспирантуре. Автор выражает глубокую благодарность кристаллографам, особенно проф. Фундаменскому В. С. (С-Пб. Государственный университет, каф. кристаллографии), выполнившему рентгеноструктурное исследование трех комплексов (разделы 3.3.1 и 4.6) и неоднократно оказывавшему подробнейшие консультации по рентгеновской кристаллографии и подготовке рентгеноструктурной части работы к публикации, и сотрудникам его лаборатории (Банновой И. И. и др.) — д-ру.
Марио Каллигарису (Университет Триеста, Италия) выполнившему две структуры (разделы 2.3.3 и 2.4.1) — группе кристаллографов из Университета Молдовы (Кишинев) возглавляемых проф. Ревенко М. Д. (Шова С., Сувински К.) выполнивших рентгеноструктурное исследование двух веществ (разделы 3.1.1 и 3.2.1) — аналитику кафедры Неорганической химии Кержнер С. Ю. (С-Пб. Технологический институт), выполнявшую элементный анализ (К, С1, 8) и оказывавшую неоднократные консультации и содействие автору при его самостоятельном овладении методиками анализаКоновалову Л. В. (С-Пб. Технологический институт) за исследования веществ методами ИК, длинноволновой ИК-спектроскопии и дериватографии и за помощь в детальном обсуждении ИК спектроворганику Эсауловой В. А. за обсуждение органической части работы и помощь в постановке препаративных органических синтезова также спектроскописткам ЯМР Габриель Вагнер (Университет Лиссабона, Португалия) и Надежде Бокач (аспирантке каф. Неорганической химии, С-Пб. Технологический институт, выполнявшей работу одновременно с автором) за съемку, постановку специальных экспериментов ЯМР, особенно 13С и 195Р1, и обсуждение результатов. Работа выполнена при финансовой поддержке ИНТ АС (грант 970 166). Кроме того, автор признателен собственному отцу, Каплану Ф. С., за финансовую поддержку рентгеноструктурных исследований трех комплексов (разделы 3.3.1 и 4.6), а также всем сотрудникам кафедры Неорганической химии, (в особенности, Пахомовой Т. Б., Котегову К. В., Кузнецовой Татьяне и Александровой Е. А.) создававшим благоприятный психологический климат, способствовавший успешному выполнению работы.
Список литературы
- Different chlorination modes of oximes: chlorination of salicylaldoxime coordinated to platinum. / Yu.N. Kukushkin, V.K. Krylov, S.F. Kaplan, M. Calligaris, A. Zangrando, A.J.L. Pombeiro, V.Yu. Kukushkin // 1.org. Chim. Acta.1999. Vol. 285. P. 116−121.
- Kaplan S.F., Kukushkin V.Yu., Pombeiro A.J.L. Metal-mediated and solvent dependent chlorination of the nitrosohaphtolato ligand. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001. P. 3279−3284.
- Хлорирование салицилальдоксима в комплексах платины / С. Ф. Каплан, В. К. Крылов, Ю. Н. Кукушкин, В. Ю. Кукушкин // XIX Всероссийское Чугаевское совещание по химии комплексных соединений, 21−25 июня 1999 г.: Тезисы докладов. Иваново, 1999. С. 126.
- Chakravorty A. Structural chemistry of transition-metal complexes of oximes. // Coord. Chem. Rev., 1974. Vol. 13. P. 1−46.
- O-organometal hydroxylamines and oximes. / A. Singh, V. D. Gupta, G. Srivastava, R. C. Mehrotra, II J. Organomet. Chem., 1974. Vol. 64. P. 145−169.
- Haldar В. C. Transition-metal complexes of isonitroso-ketones. // J. Indian Chem. Soc., 1974. Vol. 51. P. 224−230.
- Bose К. S., Patel С. С. Coordination of beta-isonitroso-imine ligands. // J. Indian Chem. Soc., 1974. Vol. 51, P. 315−318.
- Oxime and hydrohylamine derivatives of metals and metalloids. / R.C. Mehrotra, A. K. Rai, A. K. Singh, R. Bohra. // Inorg. Chim. Acta, 1975. Vol. 13, P. 91−103.
- Varhelyi C., Finta Z., Benko A. Alpha-dioximine complexes of transition metals Л Acta Chim. Hung.916. Vol. 89, P. 45−53.
- Polynuclear complexes with H-bonded bridges. / J.A. Bertrand, P.G. Eller, E. Fujita at al. II Inorg. Chem., 1976. Vol. 18, P. 2419−2423.
- Schrauzer G. N. New developments in field of vitamin-B12-reactions of cobalt atom in corrins. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976. Vol. 15, P. 416−426.
- Schrauzer G. N. New developments in field of vitamin-B12-enzymatic reaction dependent upon corrins and coenzyme-B12. // Angew. Chem. 1977. Vol. 16, P. 233−244.
- Dixit N. S., Patel С. C. Isonitroso-beta-ketoimine complexes of some transition metal (II) ions. II J. Indian Chem. Soc., 1977. Vol. 54. P. 176−191.
- Yamada S., Kuma H. Review of chemical reports in 1977. Metal complexes of oximes. // Kagaku (Kyoto), 1978. Vol. 33. P. 231−234.
- Yamada S., Kuma H. Metal complexes of oximes. // Chem. Abstr. 1978. Vol. 88: 20 2252m.
- Координационные соединения кобальта (Ш) с диоксимами и сульфаниламидами / В. Н. Шафранский, И. Л. Фусу, Д. Д. Бубуруз др. // Коорд. химия. 1981. Т. 7. Вып. 8. С. 1123−1141.
- Coordination compounds of Co (III) with dioximes and sulfanilamides. / V. N. Shafranskii, I. L. Fusu, D. D. Buburuz et al. // Chem. Abstr. 1981. Vol. 95: 16 1127y
- Voiculescu N., Dominte L. Poly (etoxysiloxane). // Rev. Chim. (Bucharest), 1983. Vol. 34. P. 973.
- Изучение структурного аспекта трансвлияния в октаэдрических комплексах Со (Ш) с а-диоксимами. / Ю. А. Симонов, А. И. Шкарпело, С. С. Будников и др. // Кристаллохимия орг. и неорг. соединений, 1982. Р. 35−70-
- Studu of the structural aspect of the trans-effect in octahedral complexes of Co (III) with a-dioximes / Yu. A. Simonov, A. I. Shkurpelo, S. S. Budnikov et. al. // Chem. Abstr. 1983. Vol. 8: 64547q
- Keeney M. E., Osseo-Asare К., Woode К. A. Transition metal hydroxylamine complexes. // Coord. Chem. Rev., 1984. Vol. 59. P. 141−201.
- Chakravorty A. Structure and reactivity of palladium and platinum arylazooximes. // Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1984. Vol. 93 P. 741−751.
- Comprehensive Coordination Chemistry. Eds. G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty. Pergamon Press: Oxford, 1987. Vol. 2. P. 269.
- Shirotani I. Elecrical and optical behavoir of metal-dionedioxime complexes. // Kino Zairyo. 1987. Vol. 7. P. 60.
- Shirotani I. Elecrical and optical behavoir of metal-dionedioxime complexes. // Chem. Abstr. 1987. Vol. 107: 12 3299q
- Stynes D. V. Axial ligation to low-spin Iron (III) macrocycles inorganic and biomimetic application. // Pure Appl. Chem. 1988. Vol. 60. P. 561−566.
- Singh R. P., Singh N. K. First row transition metal complexes of aromatic o-hydroxylamines. // Asian J. Chem. Rev. 1991. Vol. 2. P. 62−77.
- Dash K.C. Axial ligation of organic and inorganic groups in imidazole and its derivatives. // Adv. Organomet., Proc. Indo-Sov. Symp. Organomet. Chem., 1st. 1988. P. 82−98.
- Dash К. C. Axial ligation of organic and inorganic groups in imidazole and its derivatives. // Chem. Abstr. 1991. Vol. 115: 12 5450w
- Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Коорд. химия. 1993. Т. 19. Вып. 5. С. 394−408.
- Encyclopedia of Inorganic Chemistry- R. В. King, Ed.- John Wiley & Sons: Chichester, 1994. Vol. 5. P. 2254.
- Сахаров С.Г., Буслаев Ю. А. Комплексы переходных металлов с л-донорными двухцентровыми лигандами // Коорд. химия. 1994. Т. 20. Вып. 1. С. 3−34.
- Watanabe Y., Akazome M., Kondo T. The novel deoxygenative transformation of oximes by ruthenium catalysts under carbon monoxide pressure. // Yuki Gosei Kagaku Kenkyusho Koenshu, 1994. Vol. 8. P. 50−60.
- Watanabe Y., Akazome M., Kondo T. Novel deoxygenative transformation of oximes by ruthenium catalysts under carbon monoxide pressure. // Chem. Abs. 1994. Vol. 121: 56944v
- Kukushkin V. Yu., Tudela D., Pombeiro A. J. L. Metal-ion assisted reactions of oximes and reactivity of oxime-containing metal complexes // Coord. Chem. Rev. 1996. Vol. 156. P. 333−362.
- Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Oxime and oximate metal complexes: unconventional synthesis and reactivity. // Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 181. P. 147−175.
- Synthesis and crystal structure of the methyleneamide complex trans-Re (OH)(N=CMe2)(Ph2PCH2CH2 PPh2)2. HS04] / C. M. P. Ferreira, M. F. C. Guedes da Silva, V. Yu. Kukushkin, et al. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, P. 325−326.
- Hydrogen bonding patterns in oxime/oximato Pt (II) species providing the formation of one-dimensional chains, two-dimensional networks, and cages / V. Yu. Kukushkin, T. Nishioka, D. Tudela et al. II Inorg. Chem. 1997. Vol. 36. P. 6157−6165.
- Addition of ketoximes or aldoximes to platinum (IV)-bound organonitriles / V.Yu. Kukushkin, T. B. Pakhomova, Yu. N. Kukushkin et al. II Inorg. Chem. 1998. Vol. 37. P. 6511−6517.
- Iminoacylation. 3. Formation of Pt (IV)-based metallaligands due to facile one-end addition of v/odioximes to coordinated organonitriles / V. Yu. Kukushkin, T. B. Pakhomova, N. A. Bokach et al. II Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. P. 216−225.
- Iminoacylation. 5. Facile Re (IV)-mediated coupling of acetonitrile and oximes / G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, N. A. Bokach, V. Yu. Kukushkin // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 4083−4086.
- Iminoacylation. 4. Rhodium (III)-mediated oxime-nitrile coupling giving chelated iminoacylated species / V. Yu. Kukushkin, I. V. Ilichev, G. Wagner et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 3047−3052.
- Unusual reactivity mode of coordinated oximes: Pt (IV)-assisted ring-closure by reaction with acetone / V. Yu. Kukushkin, V. K. Belsky, D. Tudela et al. IIInorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 510−513.
- The first direct observation of the N-0 bond cleavage in the oxidative addition of an oxime to a metal center. / C. M. P. Ferreira, M. F. C. Guedes da Silva, V. Yu. Kukushkin et al. Il J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 326−328.
- Pt (IV)-mediated redox coupling of 2-propanone oximes in cis-Pt (Me2C=NOH)2Cl4. Crystal structure of the [Pt (N (=0)CMe20NCMe2)Cl2] / V. Yu. Kukushkin, V. K. Belsky, E. A. Aleksandrova et al.// Inorg. Chem. 1992. Vol. 31. P. 3836−3840.
- Metal-mediated hydrolysis of the oxime C=N Bond to produce Rh (III)-bound O-iminoacylated MeC (=NH)ONH2 species. / V. Yu. Kukushkin, I. V. Ilichev, M. A. Zhdanova, G. Wagner, A. J. L. Pombeiro // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 P. 1567−1572.
- Synthetic Coordination Chemistry: Principles and Practice / J. A. Davies, С. M. Hockensmith, V. Yu. Kukushkin, and Yu. N. Kukushkin. World Scientific: Singapore/New Jersey, 1996. 678 P.
- Constable E. C. Metals and Ligand Reactivity. First Edition: Ellis Horwood: Chichester, 1990, 520 P.- Second Edition: VCH, 1995. 515 P.
- Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. — М.: Высш. шк., 1985. 455 С.
- Reactions of Coordinated Ligands, ed. P. S. Braterman, vols. 1−2: Plenum, New York. 1989, 1020 P.
- Piloty O. Ueberaliphatische Nitrosoverbindungen. // Ber., 1898. Vol. 31. Bd.l.P. 452.
- Piloty O., Stock A. Ueber die Constitution der Pseudoneutrol und uber einige Bromnitrosokohlen Wasserstoffe. //Ber., 1902. Vol. 35. Bd. 3. P. 3093−3101.
- Aston J. G., Menard D. F. Nitroso compounds. III. Reaction of organo-metallic compounds with Alpha halo nitroso compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57. P. 1920−1924.
- Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, Ed. H. Feuer, Interscience, New York: Part 1. 1969. P. 235.
- Metzger H. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, V. X, Part 4, Georg Theime Verlag, Stuttgart, 1968. P. 98.
- Metzger H. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, vol. X, Part 4, Georg Theime Verlag, Stuttgart, 1968. P. 238.
- Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Eds. A. R. Katrizky and C. W. Rees // Pergamon Press, Oxford, 1984. Vol. 6. P. 420.
- Synthesis and characterisation of a diplatinum (III) tetrakis (a-dioximato) complex containing an unsupported metal-metal bond. / L. A. M. Baxter, G. A. Heath, R. G. Raptis, A. C. Willis II J. Am. Chem. Soc., 1992. Vol. 114. P. 69 446 946.
- Reactivity of iram'-PtX2(ketoxime)2. complexes / V. Yu. Kukushkin, D. Tudela, Yu. A. Izotova, V. K. Belsky, A. I. Stash II Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 4926−4931.
- Kukushkin V. Yu., Belsky V. K., Tudela D. Unusual reactivity mode of coordinated oximes: Pt (IV)-assisted ring-closure by reaction with acetone. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 510−513.
- Hydrogen bonding patterns in oxime/oximato Pt (II) species providing the formation of one-dimensional chains, two-dimensional networks, and cages. / V. Yu. Kukushkin, T. Nishioka, D. Tudela, at al. // Inorg. Chem., 1997. Vol. 36. P. 6157−6165.
- Кукушкин Ю.Н., Вязьменский Ю. Е., Зорина Л. И. О трансвлиянии диметилсульфоксида в комплексных соединениях платины (И) // ЖНХ, 1968. Т. 13. Вып. 11. С. 3052−3058.
- Кукушкин Ю.Н., Вязьменский Ю. Е., Зорина Л. И., Пазухина Ю. Л. Комплексные соединения палладия и платины с диметилсульфоксидом. // ЖНХ, 1968. Т. 13. Вып. 6. С. 1595−1599.
- Orioli P.L., Lingafelter Е.С. The crystal structure of bis (5-clorosalicylaldoximato)copper (II). // Acta Crystallogr., 1964. Vol. 17. P. Ill 3— 1115.
- Jarski M.A., Lingafelter E.C. The crystal structure of bis (salicylaldoximato)copper (II). II Acta Crystallogr., 1964. Vol. 17. P. 1109−1112.
- Singh Т., Dey A.K. Palladium (II) salicylaldoximato-complex.// Rev. Chim. 1970. Vol. 7. P. 463−465.
- Pfluger С. E., Harlow R. L., SimonsenS. H. The crystal and molecular structure of bis (salicylaldoximato)palladium (II). II Acta Crystallogr., 1970. Vol. 26. Ser. B. P. 1631.
- Srivastava R. C., Lingafelter E. C., Jain P. C. Bond lenghts in bis (salicylaldoximato)nickel (II). И Acta Crystallogr., 1967. Vol. 22. P. 922.
- Merritt L.L., Guare C., Lessor A.E. Crystal structure of bis salicylaldoximato-Nickel (II). // Acta Cryst., 1956. Vol. 9. P. 253−260.
- Ephraim F. The HO-C-C-C=NOH gruppe, which is a specific reagent for copper //Ber., 1930. P. 7−9- P. 1928−1935- 1931. Vol. 64B, 1210−1218.
- The Planar Configuration of Quadricovalent Nickel, Palladium and Platinum / E.G. Cox, F.W. Pinkard, W. Wardlaw, K.C. Webster // J. Chem. Soc. 1935. P. 459−466.
- Пшеницын H.K., Некрасова Г. А. Комплексные соединения палладия, платины и родия с салицилальдоксимом, а-бензоиноксимом и а-фурилдиоксимом.// Изв. Сектора Платины АН СССР. 1955. Вып. 30. Стр. 158−170.
- Пшеницын Н.К., Некрасова Г. А. Применение органических реактивов (оксимов) к анализу платиновых металлов. // Изв. Сектора Платины АН СССР, 1955. Вып. 30. Стр. 127−141.
- Hoffman К.А., Ott К. Zur Kenntnis der Sulfoxyde und Sulfine.// Ber., 1907. Vol. 40. Bd. 4. P. 4930−4945.
- Cotton F.A., Francic R. Sulfoxides as ligands. I. A preliminary Survey of methyl sulfoxide complexes. II J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 2986−2991.
- Meek D.W., Straub D.K., Drago R.S. Transition metal ion complexes of dimethylsulfoxide IIJ. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82 P. 6013−6016.
- Erickson L.E., Hahne W.F. Stereochemistry of reaction of DMSO with dicloro (clycinato)platinate (II) and similar amino-acid complexes. // Inorg. Chem., 1976. Vol. 15 P. 2941−2943.
- Erickson L.E., Cartmell J.W., Albrecht N.G. Proton-NMR study of stereochemistry and kinetics of reactions of DMSO with potassium dicloro (clycinato)platinate (II). II J. Coord. Chem. 1976. Vol. 5. P. 135−141.
- Erickson L.E., Ferrett T.A., Bushe L.F. Kinetics and Mechanisms of Ligand Exchange, Substitution, and Isomerization of Me2SO-Amino Acid
- Complexes of Platinum (II): Evidence for a Pseudorotation Mechanism. // Inorg. Chem., 1983. Vol. 22. P. 1461−1467.
- Кукушкин В.Ю., Моисеев А. И., Сидоров E.O. Определение направления геометрической изомеризации комплексов типа Р1(сульфоксид)(амин)С14. при температуре плавления изомеров. // ЖОХ., 1989. №. 59. Р. 1958.
- Erickson L. Е., Ferrett Т. A., Buhse L. F. Isomerization of Me2SO-Amino Acid Complexes of Platinum (II): Evidence for a Pseudorotation Mechanism. // Inorg. Chem., 1983. Vol. 22. P. 1461−1482.
- Calligaris M. Stereochemical aspects of sulfoxides and metal-sulfoxide complexes. // Croatica Chem. Acta., 1999. Vol. 72. P. 147−169.
- Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии, т 1, М.: «Химия», 1969. 663 с.
- Кукушкин Ю.Н., Стеценко А. И., Стрелин С. Г., Решетникова З. В., Оксимирование уксусного альдегида комплексносвязанным в сфере Pt11 гидроксиламином.//Журн. неорг. хим., 1971, Т. 16. Вып. 12. Стр. 3382−3384.
- Бреслоу Р. Механизм органических реакций. М., «Мир», 1968. 213 С.
- Роберте Дж., Кассерио М., Основы органической химии. — М.: «Мир», 1968. 544 С.
- Об устойчивости тетраминов платины (II) с альдоксимом и о-метилгидроксиламином / А. И. Стеценко, М. И. Гельфман, С. Г. Стрелин, Н. М. Миткинова // ЖНХ, 1968. Т. 13. Вып. 4. С. 1101−1104.
- Cycloplatination of aryl and ferrocenyl oximes by cis-PtCl2(SOMe2)2 affording expected platinum (II) and unexpected platinum (IV) products. / A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, I. M. Panyashkina et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 4385−4391.
- Различные пути и продукты превращений комплексов цис-Р1(ДМСО)(амин)С12. под действием РС15 / В. Ю. Кукушкин, В. К. Вельский, Е. А. Александрова и др. //ЖОХ. 1991.Т. 61. Вып. 2. С. 318−328.
- Various paths and products of conversion of complexes cis-Pt (dmso)(amine)Cl2. under the effect of PC15. / V. Yu. Kukushkin, V. K. Belsky, E. A. Aleksandrova et al. II J. Gen.Chem. (Engl. Transi.), 1991. Vol. 61. P. 284−293.
- Zhao W.-C., Sha Y.-W. Rewiew of deoximation methods. // Youji Huaxue, 1996. Vol. 16. P. 121−132.
- Zhao W.-C., Sha Y.-W. Rewiew of deoximation methods. // Chem. Abs.: 1996. Vol. 124: R 342 145
- Griffith W.P., Lewis J., Wilkinson G. Studies on Transition-metal-Nitric Oxide Complexes. Part VI. Platinum, Palladium, and Nickel Complexes. // J. Chem. Soc., 1961. Vol. 873. P. 775−782.
- Губен В. Методы органической химии . // Пер. с нем. М.: Химия, т III, Вып. 3, 1935. С. 355
- Rheinboldt H. Uber die Reaction von Nitrosylchlorid mit Oximen. // Z. Angew. Ch. 1925. Vol. 38. P. 970−996.
- Isomerisation of PtCl (pyridine-2-carboxylato)(Me2SO). / G. Annibale, L. Cattalini, et al. HJ. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986. P. 1101−1109.
- Biltz H., Stepf K. Ueber die Chlorirung des Salicylaldehyds. // Ber. 1904. Vol. 37. P. 4022−4031.
- Wells A. F. Structural Inorganic Chemistry, 5th ed. —¦ Oxford University Press: Oxford, 1986, P. 357, 692.
- Structure of 3-Hydroxy-2-methyl-l, 4-benzoquinone 4-Oxime Monohydrate / P.C. Christidis, A. Dodd, N.D. Pathirana, J. Charalambous, M. McPartlin, N. Talee II Acta Cryst. Ser. C. 1991. Vol. C47. P. 2640−2642.
- Tables of bond lenghts determined by X-ray and neutron difraction. Part1. / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987. Vol. 12, P. 1−19.
- Tables of bond lenghts determined by X-ray and neutron difraction. Part1. / A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen et al.// J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, P. 1−83.
- Sheldrick G. M. SHELXS-86, Program for structure solution // Acta Crystallogr. Sect. A. 1990. Vol. A46. P. 467
- Sheldrick G. M., SHELXL-93, Program for crystal structure refinement //University Gottingen, 1993.
- Стрельцов B.A., Заводник B.E. Процедура восстановления интегральных интенсивностей по профилям дифракционных отражений // Кристаллография 1989. Т. 34. Вып. 6. С. 1369−1375.
- Sheldrick G. М. SHELXTL User Manual, Revision 3- Nicolet XRD Corp.: Cupertino, CA, 1981.
- Sheldrick G. M. SHELXL97. Program for crystal structure refinement II University of Gottingen, Germany.
- International Tables for X-ray Crystallography, Kynoch Press: Birmingham, U.K., 1974. Vol. IV.
- Walker N., Stuart D. DIFABS 11 Acta Crystallogr. Ser A. 1983. Vol. A39. P. 158−160.
- Otwinowski Z. Denzo-SMN Programs Denzo and Scalepack developed Z. Otwinowski. Copyright 1994−1997 by Texas Southwestern Medical Center at Dallas.
- Caroll K., Johnson C. K, Burnett M.N. ORTEP III Report ORNL-6895 Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA. 1996. P. 1−101.
- Беляев Е.Ю., Товбис M.C., Субоч Г. А. О значениях сп- и стм-констант нитрозогруппы//Ж.Ор.Х 1976. Т.12,вып. 8. С. 1826−1827.
- Беляев Е.Ю., Товбис М. С., Субоч Г. А. Беляев Е.Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В. Исследование реакции образования замещенных пнитрозоанилинов из нитрозо-(3-дикарбонильиых соединений, кетонов и аминов//Ж.Ор.Х 1979. Т.15, вып. 8. С. 1605−1611.
- Feigl F. The role of organic reagents. // Chemistry of Specific, Selective and Sensitive Reactions, Academic Press, New York, 1949. P. 251- Analyt Chim. 1949. Vol. 21. P. 1298−1313.
- Borggaard O.K., Christensen H.E.M., Lund S.P. Determination of cobalt in feedingstuffs by solvent-extraction. II Analyst 1984. Vol. 109. P. 1179−1183.
- Summan A.M. Thermal-Decomposition Kinetics of Naphthoquinoneoxime and Its Complexes with Iron (III), Silver (I) and Lead (II) // Thermochim. Acta 1996. Vol. 285, Iss 1, P. 119−126.
- Reaction of 1,2-Quinone Monooximes and Their Metal-Complexes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate / H. Barjesteh, E.G. Brain, J. Charalambous, P. Gaganatsou, T.A. Thomas // J. Chem. Research. 1995. Iss. 11. P. 454
- Masoud M.S., Hindawey A.M., Mostafa M.A., Ramadan A.M. Synthesis and Structural Chemistry of 2,4-Dinitrosoresorcinol, l-Nitroso-2-Naphthol and 4-Carboxy-2-Nitrosophenol II Spectroscopy Lett. 1997. Vol. 30. Iss. 7. P. 1227−1247.
- Lee K.K.H., Wong W.T. Syntheses and Molecular Structures of Ruthenium Carbonyl-Complexes Containing 1,2-Naphthoquinone-l-Oximate Ligands II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. Iss. 17. P. 2987−2995.
- Kocjan R., Swieboda R. Analytical Application of Silica-Gel Modified with 2-Nitroso-l-Naphthol-4-Sulfonic Acid // Chemia Analityczna 1998. Vol. 43. Iss. 4. P. 657−667.
- Aldrich A.P., Vandenberg C.M.G. Determination of Iron and Its Redox Speciation in Seawater Using Catalytic Cathodic Stripping Voltammetry // Electroanalysis 1998. Vol. 10. Iss. 6. P. 369−373.
- Lee K.K.H., Wong W.T. Syntheses and Molecular-Structures of Mononuclear Ruthenium Carbonyl-Complexes Containing 2,1- Naphthoquinone-2-Oximato Ligands II J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 547. Iss. 2. P. 329−335.
- Akerkar V.G., Karalkar N.B., Sharma R.K., Salunkhe M.M. Synthesis and Properties of New Chelating Resin with a Spacer Containing Alpha-Nitroso-Beta-Naphthol as the Functional-Group. // Talanta 1998. Vol. 46. Iss. 6. P. 1461−1467.
- Ilinski M., Knorre G.V. Ueber eine neue Methode zur Trennung von Eisen und Aluminium II Ber. dtsch. chem. Ges., 1885. Vol. 18. Bd. II. P. 27 282 734.
- Ilinski M., Knorre G.V. Ueber eine neue Trennung von Nickel und Kobalt. II Ber. dtsch. chem. Ges., 1885. Vol. 18. Bd. I, P. 699−704.
- Ilinski M. Ueber die Nitrosonaphtol und einige Derivate derselben. // Ber. dtsch. chem. Ges., 1884. Vol. 17, Bd. II, P. 2581−2593.
- Schmidt W. a-nitroso-?-napthol als Fallungsmittel von Palladium. // Z anorg. allg. Chem. 1913, 80, P. 335−336
- Siren H. Maattanen A. Riekkola M.L. Determination of Small Anions by Capillary Electrophoresis Using Indirect UV Detection with Sulfonated Nitrosonaphthol Dyes. // Journal of Chromatogr., Ser A. 1997. Vol 767. Iss 1−2. P. 293−301.
- Borggaard O.K., Christensen H.E.M., Lund S.P. Determination of cobalt in feedingstuffs by atomic absorption spectroscopy.// Analyst 1984. Vol. 109. P. 1179
- Comparison of 4 ligands for the determination of cobalt in trace amounts by solvent extraction and GF atomic absorption Spectrophotometry. / Borggaard O.K., Christensen H.E.M. et al.// Analyst 1982. Vol. 107. P. 1479
- Oligomeric complexes of Iron (II) with 2-nitrosophenols (mono-oximes of o-benzoquinones) containing both low-spin and high-spin Iron (III) species. / D.K. Allen, J. Charalambous, M.H. Johri, R. Sims // Inorg. Chim. Acta 1978. Vol. 29. P. 235−236.
- Complexes of nickel (II) with l-nitroso-2-naphthol and 2-nitroso-l-naphthol (monooximes of 1,2-naphthoquinones). / J. Charalambous, P. Maple, N. A. Nassef, F.B. Taylor // Inorg. Chim. Acta 1978. Vol. 26. P. 107−111.
- Charalambous J., Frazer F.B., Taylor F.B. Complexes of copper (II) with o-nitrosophenols. II J. Chem. Soc., Ser. A, 1969. P. 2787−2791.
- Complexes of cobalt (III) with l-nitroso-2-naphthol. / Charalambous J., Soobramanien G., Betts A., Bailey J. II Inorg. Chim. Acta 1982. Vol. 60. P. 151.
- Charalambous J., Frazer F.B., Sims R. Complexes of iron (III) and iron (II) with o-nitrosophenols (mono-oximes of ortho-benzoquinone). // Inorg. Chim. Acta 1976. Vol. 18. P. 247−251.
- Complexes of rhodium (III) and iridium (III) with the monooximes of 1,2-napthoquinone. / J. Charalambous, K. Henrick, Y. Musa, et al. // Polyhedron 1987. Vol. 6. P. 1509−1512.
- Charalambous J., Stoten W.C., Henrick K. Complexes of ruthenium (II) with the monooximes of 1,2-napthoquinone. // Polyhedron 1989. Vol. 8. P. 103 107.
- Saarinen H., Korvenranta J. Crystal and molecular structure of diacetone adduct of copper (II) complex of l-nitriso-2-naphthol Cu (CioH6N02)2.- // Acta Chem. Scand., Ser. A. 1975. Vol. A29, P. 409−413.
- Buckley R.G., Charalambous J., Brain E.G. Iteraction of copper-complexes derived from 1,2-quinone monooximes (2-nitrosophenols) with amines. II J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1982. Vol. 1. P. 1075−1078.
- Reaction of Triphenylphosphine with Copper Complexes derived from 2-Nitrosophenols (1,2 Quinone Mono-Oximes). / R. G. Buckley, J. Charalambous, M. J. Kensett et al. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1983. Vol. 1. P. 693−697.
- Liu X.-X., Wong W.-T. Synthesis and structural characterization of ruthenium nitrosonaphthol complexes incorporating pendant pyridyl ligands. // Inorg. Chim. Acta 2000. Iss. 299. P. 16−27.
- Liu X.-X., Wong W.-T. Synthesis, characterization and crystal structure of a series of ruthenium nitrosonaphthol complexes. // Polyhedron 2000. Iss. 19. P. 7−21.
- Zincke Th., Schmunk L. Ueber Einwirkung von Clor auf Chinonoxime (Nitrosophenole). // Liebigs Ann. Chem., 1890. Vol. 257. P. 133−155.
- Davies J.A. The coordination chemistry of sulfoxides with transition metals. II Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1981. Vol. 24. P. 115−187.
- Synthesis, characterization and crystal structures of copper (II) complexes containing multidentate polypyridine ligands. / C. Hemmert, M. Renz, H. Gornitzka, B. Meunier // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999. P. 3989−3994.
- Michelin R. A., Mozzon M., Bertani R. Reaction of transition metal-coordinated nitriles. // Coord. Chem. Rev., 1996. Vol. 147. P. 299−338.
- Murahashi S.-I., Takaya H. Low-valent ruthenium and iridium hydride complexes as alternatives to lewis acid and base catalysts. // Acc. Chem. Res., 2000. Vol. 33. P. 225−233.
- Constable E. C. Nucleophilic attack upon coordinated heterocycles. // Inorg. Chim. Acta, 1984. Vol. 82. P. 53−57.
- Synthesis, characterization and crystall structures of copper (II) complexes containing multidentate polypyridine ligands. / C. Hemmert, M. Renz, H. Gornitzka and B. Meunier, II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999. P. 3989−3994.
- Nakamura M., Taniguchi T. Preparation of o-hydroxynitroso aromatic compound — metal complexes. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05 32, 591 (1993) — Chem. Abs. 1993. Vol. 119:116 944
- Davies J. A., Hockensmith С. M., Kukushkin V. Yu. and Kukushkin Yu. N., Synthetic Coordination Chemistry: Principles and Practice- World Scientific: Singapore-New Jersey, 1996, 578 P.
- Кукушкин Ю. H., Воробьев-Десятовский H.B., Патрабанш K.M. Применение тиомочевины для определения геометрической конфигурации амино-комплексов типа PtA2X4. II ЖОХ. 1985. Т. 55, вып. 8. С. 1759−1762.
- Iminoacylation. 1. Addition of ketoximes or aldoximes to platinum (IV)-bound organonitriles / V. Yu. Kukushkin, Т. B. Pakhomova, Yu. N. Kukushkin et alЛ Inorg. Chem., 1998. Vol. 37. P. 6511−6517.
- Iminoacylation. 3. Formation of Pt (IV)-based metallaligands due to facile one-end addition of v/c-dioximes to coordinated organonitriles / V. Yu. Kukushkin, Т. B. Pakhomova et al. II Inorg. Chem., 2000. Vol. 39. P. 216−225.
- Boeyens J. С. A. Crystal and molecular structure of 6-tretbutyl-1,2-naphthoquinone-1 -oxime. II J. Cryst. Mol. Struct., 1976. Vol. 6. P. 217−222.
- Saarinen H., Korvenranta J. Crystal structure of syn-1,2-naphthoquinone-1-oxime. IIFinn. Chem. Lett., 1978. Iss. 7. P. 223−226.
- Romero M.A., Salas J.M. Platinum Group Metal-ketoxime complexes: Crystal structure of Hydrogen Fac-Tris (Dimethylviolurato) Ruthenate (III) Heptahydrate // Polyhedron, 1990. Vol. 9, Iss. 22. P. 2733−2739.
- Basu P., Chakravorty A. A Manganeese Tris Quinone Oximato Pair revealing New Structures and Magnetic Properties in MnIII, II Chemistry // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 809−810
- Preparation and Structure of some o-nitrozophenol complexes which are analogues of ferroverdin / P.W. Carreck, J. Charalambous, M. J. Kensett, M. McPartlin, R. Sims // Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1974. Vol. 10, P. 749−751.
- Barrow D.W., Searles S. Effect of ring size on the infrared spectra of the cyclic-ethers — characteristic frequenceis of trimethylene oxides and tetrahydrofurans. IIJ. Amer. Chem. Soc., 1953. Vol.75. P. 1175−1177.
- Milone M., Borello E. Infrared absorption spectra of derivatives in ring C2N20. // Gazz. Chim. Italia, 1951. Vol. 81. P. 368−379.
- W.-Y. Wong, W.-T. Wong. Covalently linked anthracene-containing supramolecular complexes of triosmium carbonyl clusters: synthesis, crystal structures and solvatochromic behaviour. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. P. 1853−1856.
- К. K. Chatterjee. Ultraviolet absorption spectra of a-nitroso-(3-napthol and its copper chelate. II Anal. Chim. Acta. 1959. Vol. 20. P. 423−427.
- Е.Ю. Беляев, Б. В. Гидаспов. Ароматические нитрозосоединения. СПб.: Теза, 1996.208 С.
- G. Graebe. Ueber Darstellung von chlor aus Natrium-chlorat und iiber Gewinnung von Phosphortrichlorid. // Ber. dtsch. chem. Ges., 1901. Vol. 34. Bd. P. 645−652.145
- G. Graebe. Ueber Darstellung von chlor mittels uber mangansaurer Salze II Ber. dtsch. ehem. Ges., 1902. Vol. 35. Bd 1. P. 43−45.
- Morton J. R., Wilcox H. W. Nitrosyl chloride. II Inorg. Synth. 1953. Vol. 4. P. 48−52.
- Welcher F.J. Organic Analytical Reagents. Vol III, N.Y.: Van Nostrand. 1947. 252 P.
- Руководство по неорганическому синтезу: в 6-ти томах. Т. 2. Пер. с нем. / Под ред. Г. Брауэра // М.: Мир. 1985. 338 С.
- Подробности проведения рентгеноструктурных экспериментов.