Химические свойства алкинов

В ряду ацетиленовых углеводородов известны следующие основные реакции:

• — присоединения;
• — замещения (с образованием ацетиленидов);
• — окисления;
• — изомеризации;
• — полимеризации.

Реакции электрофильного присоединения

Наиболее типичными реакциями ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения, которые протекают медленнее и требуют более жестких условий, чем аналогичные реакции этилена. Это связано с особенностями алкинов, обусловленными наличием тройной связи. Ацетилен, также как и этилен, присоединяет по электрофильному механизму водород, галогены, галогеноводороды, воду.

Как и в ряду алкенов, эти реакции представляют собой двухстадийный ионный процесс, например:

При избытке реагентов, как правило, реакции не заканчиваются присоединением по тройной связи, и происходит дальнейшее присоединение к оставшейся двойной связи:

Присоединение водорода

Водород в момент выделения с алкинами (как и с алкенами) не взаимодействует. Присоединение водорода к ацетиленовым углеводородам происходит в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni):

Дальнейшее присоединение водорода к двойной связи протекает легче, чем к тройной, поэтому реакцию гидрирования трудно остановить на стадии образования этилена. Однако применяя специально приготовленные катализаторы, на которых ацетилен адсорбируется легче, чем этилен, удается проводить селективное гидрирование ацетилена до этилена.

Присоединение галогенов (С1₂, Вг₂, 1₂).

Ацетиленовые углеводороды, гак же как и этиленовые, способны обесцвечивать бромную воду:

Эта реакция является качественной и на двойную, и на тройную связь. Хлор реагирует с ацетиленом со взрывом, поэтому реакцию необходимо проводить при охлаждении и применять специальные растворители, например четыреххлористый углерод (СС1₄).