Галогенопроизводные. 
Спирты. 
Фенолы

1. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:

• 2. Напишите структурные формулы соединений: а) 3-метил-2-хлорпентана; б) 2,2-диметил-З-хлоргексана; в) хлористого тетраметилена; г) З-хлорбутена-1; д) 4-бром-4-метилгексена-2. Какие из них имеют цис-транс-изомеры?
• 3. Напишите структурные формулы галогенопроизводных С₆Н₁₃Вг, содержащих бром у третичного атома углерода. Назовите их.
• 4. Напишите уравнения реакций 2-метил-2,4-дихлорбутана со спиртовым и водным растворами щелочи.
• 5. Напишите схемы получения: а) 2-бром-З-метилбутана из изоамилбромида; б) втор-бутилбромида из бутилбромида;
• в) 2-метил-2-хлорбутана из 2-метилбутена-1; г) 1,2-дихлорэтана из этилового спирта.
• 6. Из соответствующего этиленового углеводорода получите 2-иод-2-метилпентан. Напишите уравнения реакций его:
  • а) с иодоводородом; б) с магнием в среде абсолютного эфира.
• 7. Получите любым способом хлористый изобутил. Напишите для него уравнения реакций: а) с цианидом калия;
• б) с аммиаком; в) с этилатом натрия; г) со спиртовым и водным растворами щелочи.
• 8. Используя ацетилен и неорганические реагенты, получите: а) винилхлорид; б) этилиденхлорид.
• 9. Напишите структурную формулу вещества С₅Н_пВг, которое при гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании — триметилэтилен.
• 10. Как из пропилбромида получить: а) пропан; б) пропилен;
• в) пропиловый спирт; г) пропилпропионат; д) пропиламин;
• е)бутиронитрил?
• 11. Исходя из органического галогенида, предложите методы синтеза следующих соединений:^[1][2][3][4]

12. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединения:

• 17. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза: а) бромистого втор-бутила; б) 1-иод-4-метилпентана; в) З-бромбутена-1; г) этиленхлоргидрина; д) 2,3-дибромбутана? Назовите спирты.
• 18. Напишите уравнения реакций внутримолекулярной дегидратации:

Для каких из одноатомных спиртов дегидратация протекает легче? Какие дегидратирующие агенты вы знаете?

• 19. Напишите схемы превращений: а) 2-бром-З-метилпентана в З-метилпентанол-З; б) изоамилхлорида в метилизопропилкарбинол.
• 20. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение

• 21. Вещество С₅Н₁₂0 при нагревании с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества H₂S0₄ дает соединение С₇Н₁₄0₂. На первой стадии окисления оно образует соединение С₅Н₁₀О, а при последующем окислении — смесь уксусной и пропионовой кислот. Определите строение вещества С₅Н₁₂0. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.
• 22. Получите любым способом 2,2,4-триметилпентанол-З. Напишите уравнения реакций его: а) с метилмагнийиодидом;
• б) с бромоводородной кислотой; в) с уксусной кислотой в присутствии H₂S0₄.
• 23. При окислении двухатомного спирта получены триметилуксусная кислота и метилизопропилкетон. Напишите структурную формулу спирта. Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.
• 24. Продукт дегидратации пентанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Полученный гликоль обработан уксусным ангидридом. Напишите уравнения реакций. Назовите все соединения (оптическую изомерию не учитывать).
• 25. Напишите уравнения реакций эквимолярного количества метилмагнийиодида со следующими веществами:

• 26. В каких условиях из бензола получается гексахлоран? Напишите уравнение реакции.
• 27. Напишите уравнения реакций бромирования (в присутствии катализатора): а) этилбензола; б) дифенилового эфира; в) о нитротолуола.
• 28. Из толуола получите: а) ои л-бромтолуол; б) бензилбромид; в) бромистый бензил идеи. Для полученных галогенопроизводных напишите уравнения реакций с водным раствором щелочи (укажите условия реакции).
• 29. Назовите соединения:

• 30. Напишите структурные формулы: а) л-нитрофенола; б) ле-бромфенола; в) о-крезола; г) л-метокситолуола; д) 2-бромфенола; е) этилфенилкарбинола; ж) р-фенилэтилового спирта;
• з) пикриновой кислоты.
• 31. Какие из следующих соединений дают цветную реакцию с хлорным железом, реагируют с раствором щелочи, взаимодействуют с соляной кислотой:

• 32. Каким способом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта?
• 33. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:

34. Сравните и объясните подвижность атома галогена в реакции нуклеофильного замещения у соединений:

• 35. В какой области ИК-спектра лежит полоса поглощения гидроксильной группы спиртов и фенолов?
• 36. Нарисуйте теоретический спектр ПМР в шкале 5 с учетом сравнительной интенсивности и спин-спинового расщепления для: а) метанола; б) изопропилового спирта; в) трет-бутилового спирта; г) л-крезола; д) бромистого метила; е) хлористого этила; ж) йодистого изопропила.
• 37. Как с помощью ИК-спектров доказать наличие водородной связи в этиловом спирте?
• 38. Из пропана получите изопропиловый спирт.
• 39. Из этанола получите изопропанол.
• 40. При хлорировании 96 г предельного углеводорода образовалась смесь моно-, дии трихлорзамещенных углеводородов с тем же числом углеродных атомов, что и в исходной молекуле. Объемные соотношения продуктов реакции в газовой фазе (при н. у.) 1:2:3, а плотность паров по водороду дихлорзамещенного углеводорода 42,5. Найдите количественный состав образовавшейся смеси.
• 41. При нагревании 23 г одноатомного спирта с концентрированной серной кислотой образовался этиленовый углеводород с выходом 80% от теоретического. Каково строение исходного спирта, если полученный углеводород может присоединить 64 г брома?
• 42. Какие вещества и в каком количестве потребуются для получения 50 г 13,6%-го раствора этилата натрия в этиловом спирте?
• 43. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл одноатомного спирта (плотность 0,8 г/см³) с концентрированной серной кислотой, присоединяет 8,96 л водорода (при н. у.). Определите строение исходного спирта, если выход углеводорода составляет 80% от теоретического.
• 44. Этиленовый углеводород, образовавшийся из 24 г одноатомного спирта при нагревании с концентрированной серной кислотой, присоединяет 15,3 мл брома (пл. 3,14 г/см³). Какой спирт был взят для реакции, если выход этиленового углеводорода составляет 75% от теоретического? Предложите возможные структуры для исходного спирта.

• [1] Напишите структурные формулы соединений и назовитеих по рациональной номенклатуре: а) 2-метилпентанол-З;б) 2,2,4-триметилпентанол-З; в) 2-метилбутанол-1; г) 2-метил-бутин-З-ол-2.
• [2] Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК: а) метилизобутилкарбинол;б) диизопропилкарбинол; в) изопропил-трет-бутилкарбинол; г) изобутиловый спирт; д) mpem-бутиловый спирт; е) изопро-пилвинилкарбинол; ж) аллилкарбинол; з) триметиленгликоль;и)пропиленгликоль.
• [3] Напишите структурные формулы первичных, вторичныхи третичных спиртов С6Н13ОН. Назовите их.
• [4] Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого emop-бутилмагния; в) метилэтилкетона ибромистого пропилмагния.