Оксикислоты. 
Органическая химия

Оксикислотами^[1] (или гидроксикислотами) называют соединения, которые содержат в молекуле и спиртовой гидроксил, и карбоксильную группу, например

По номенклатуре ИЮПАК названия оксикислот образуются путем введения префикса гидрокси (окси-). Например, гликолевая кислота — оксиэтановая кислота; «- и (3-оксипропионовые кислоты — соответственно 2- и 3-оксипропановые кислоты;

Методы получения оксикислот

Одновременное присутствие в оксикислотах гидроксильной и карбоксильной групп позволяет получать эти соединения как из спиртов, так и из кислот.

Окисление гликолей:

Обмен галогена в «-галогензамещенных кислотах на гидроксильную группу. Реакция легко протекает при нагревании а-галогензамещенных кислот с водой или со щелочами:

СН₂С1— СООН + Н₂0-> СН₂(ОН)—СООН + НС1.

Окисление кислот с третичным атомом углерода, находящимся в a-положении к карбоксилу, перманганатом калия:

Ферментативное окисление предельных кислот в [3-положение:

В последнее время этот процесс удалось осуществить и действием на кислоты пероксидом водорода.

Из карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны с неэкранированной карбонильной группой способны присоединить синильную кислоту:

В результате образуются оксинитрилы (циангидрины), при омылении которых получаются а-оксикислоты:

Восстановление соответствующих оксокислот:

Гидролиз лактонов и лактидов. Гидролизом можно получить соответствующие оксикислоты:

Физические и химические свойства оксикислот

Оксикислоты — кристаллические вещества, легко растворимые в воде. Они плавятся при значительно более высоких температурах, чем соответствующие предельные кислоты, и лучше растворяются в воде. По сравнению с последними оксикислоты (особенно (х-оксикислоты) имеют более высокую константу диссоциации, т. е. обладают более кислыми свойствами (р/С_а молочной кислоты — 3,8).

Наличие в молекуле океикислот карбоксильной и гидроксильной групп приводит к тому, что эти соединения вступают в реакции, свойственные как спиртам, так и кислотам. Например, взаимодействуя с этиловым спиртом, гликолевая кислота образует этиловый эфир:

В то же время известен сложный эфир, образованный гликолевой кислотой (как спиртом) с уксусным ангидридом:

При нагревании со слабой серной кислотой сх-оксикислоты распадаются до альдегидов и муравьиной кислоты:

Оксикислоты довольно легко отщепляют воду, причем в зависимости от положения гидроксильной группы образуются различные вещества.

Ot-Оксикислоты. При нагревании они легко выделяют воду, образуя циклические сложные эфиры, шестичленное кольцо которых состоит из четырех атомов углерода и двух атомов кислорода. При этом гидроксильные и карбоксильные группы двух молекул кислоты взаимно этерифицируются. Образующиеся в результате этерификации циклические сложные эфиры получили названия лактидов (от латинского названия молочной кислоты — acidum lacticum):

Лактиды — кристаллические вещества. При кипячении с водой в присутствии кислот или щелочей они гидролизуются с образованием исходных кислот.

Р-Оксикислоты. При нагревании они отщепляют воду, дают непредельные кислоты:

уи 5-Оксикислоты. В свободном состоянии они очень неустойчивы и в большинстве случаев известны только в виде солей. При действии на эти соли сильных кислот должны были бы образовываться свободные оксикислоты, например:

Но они в момент образования вследствие пространственной близости ОН-групп спирта и карбоксила переходят в пятии шестичленные циклические внутренние сложные эфиры — лактоны:

Фактором, определяющим направление дегидратации оксикислот, является устойчивость образующегося цикла. Образование лактидов приводит к устойчивому шестичленному циклу, то же наблюдается в случае лактонов (пятии шестичленные циклы). Четырехчленные лактоны из [}-оксикислот мало устойчивы, и поэтому обычно идет образование сх, [1-непредельных кислот.

• [1] В русской химической литературе прочно укоренилось названиеокси для ОН-групп. Строгое следование номенклатуре ИЮПАК требуетгруппу —ОН называть гидрокси .