Π”ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌΡ‹, курсовыС, Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚Ρ‹, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅...
Брочная ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² ΡƒΡ‡Ρ‘Π±Π΅

Индол. 
ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия

Π Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

НазваниС ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ» происходит ΠΎΡ‚ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ Π½Π΅ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° вСсьма извСстного краситСля — ΠΈΠ½Π΄ΠΈΠ³ΠΎ, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ содСрТит Π΄Π°Π½Π½ΡƒΡŽ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ систСму. Π˜ΡΡ…ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ альдСгид ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ΅Π½ ΡΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Ρ‚ΡŒ, ΠΏΠΎ ΠΊΡ€Π°ΠΉΠ½Π΅ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ€Π΅, ΠΎΠ΄Π½Ρƒ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ БН2 Π² a-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΊ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π‘ΠΈΡˆΠ»Π΅Ρ€Π°. Π­Ρ‚ΠΎΡ‚ Π²Π°Ρ€ΠΈΠ°Π½Ρ‚ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ Π²ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅ доступныС исходныС Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹: Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΠΈ Π°-Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Ρ‹: Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠœΠ°Π΄Π΅Π»ΡƒΠ½Π³Π° — циклизация Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ…… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

Индол. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

НазваниС ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ» происходит ΠΎΡ‚ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ Π½Π΅ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° вСсьма извСстного краситСля — ΠΈΠ½Π΄ΠΈΠ³ΠΎ, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ содСрТит Π΄Π°Π½Π½ΡƒΡŽ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ систСму.

Бпособы получСния

ΠŸΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈ всС способы синтСза ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π° исходят ΠΈΠ· Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСских исходных соСдинСний; Π² Ρ…ΠΎΠ΄Π΅ синтСза ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌΡƒ ядру ΠΏΡ€ΠΈΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ (Π°Π½Π½Π΅Π»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚) ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ Ρ†ΠΈΠΊΠ».

1. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠœΠ°Π΄Π΅Π»ΡƒΠ½Π³Π° — циклизация Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½ΠΎΠ² Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… оснований:

Индол. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия.

По ΡΡ…Π΅ΠΌΠ΅ рСакция Π½Π°ΠΏΠΎΠΌΠΈΠ½Π°Π΅Ρ‚ Π²Π½ΡƒΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΡΡ€Π½ΡƒΡŽ ΠΊΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡƒΡŽ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡŽ, Π³Π΄Π΅ Ρ€ΠΎΠ»ΡŒ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Ρ‹ ΠΈΠ³Ρ€Π°Π΅Ρ‚ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ CFbR1. ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ БН-ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ этого Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π° нСбольшая, Π° ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ вСсьма Π½Π΅Π²Π΅Π»ΠΈΠΊΠ°, Π΄Π°ΠΆΠ΅ внутримолСкулярная кондСнсация Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π° ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ основаниями. Но Π΄Π°ΠΆΠ΅, ΠΏΡ€ΠΈ использовании Π°ΠΌΠΈΠ΄Π° натрия трСбуСтся Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° порядка 250 Β°C; Ρ‚Π΅ΠΌ Π½Π΅ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡ Π΅Ρ‰Π΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ сильноС основаниС — Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π»ΠΈΡ‚ΠΈΠΉ — удаСтся провСсти Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½Ρ‹Ρ… Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Ρ…. ΠšΡ€ΡƒΠ³ исходных соСдинСний Π² ΡΡ‚ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π΅ достаточно ΠΎΠ³Ρ€Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅Π½, Ρ‡Ρ‚ΠΎ суТаСт сфСру примСнСния ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π°.

2. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π‘ΠΈΡˆΠ»Π΅Ρ€Π°. Π­Ρ‚ΠΎΡ‚ Π²Π°Ρ€ΠΈΠ°Π½Ρ‚ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ Π²ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅ доступныС исходныС Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹: Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΠΈ Π°-Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Ρ‹:

Индол. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия.

Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Ρ‹ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°-Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ² (812). ΠŸΡ€ΠΈ дСйствии кислот происходит циклизация этих соСдинСний: О-ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π‘=0 [ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Ρ€ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΠ°Ρ‚ (813)], внутримолСкулярноС ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ядрС ΠΈ, Π½Π°ΠΊΠΎΠ½Π΅Ρ†, дСгидратация ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π²ΡˆΠΈΡ…ΡΡ соСдинСний (814). НСсмотря Π½Π° Π²Π½Π΅ΡˆΠ½ΡŽΡŽ простоту, рСакция Π½Π΅ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½Π° ΠΎΡ‚ ΠΎΡΠ»ΠΎΠΆΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ, связанных с ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ² (812).

ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ просты ΠΈ ΠΏΠΎΠ½ΡΡ‚Π½Ρ‹ ΠΏΠΎ ΡΡ…Π΅ΠΌΠ΅; ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ ΠΎΡ‡Π΅Π²ΠΈΠ΄Π½Π° схСма ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ, самого «Π³Π»Π°Π²Π½ΠΎΠ³ΠΎ» ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π° синтСза ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°.

3. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π€ΠΈΡˆΠ΅Ρ€Π°. Π­Ρ‚ΠΎ — Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°. ΠžΡ‚ΠΊΡ€Ρ‹Ρ‚Ρ‹ΠΉ Π­. Π€ΠΈΡˆΠ΅Ρ€ΠΎΠΌ Π² 1883 Π³., этот ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ Π΄ΠΎ ΡΠΈΡ… ΠΏΠΎΡ€ ΠΎΡ‚ΠΊΡ€Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚ наибольшиС возмоТности для синтСза самых Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°; ΠΏΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ всС Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π°.

ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ Π·Π°ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Π΅Ρ‚ΡΡ Π² Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Π·ΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… соСдинСний Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½Π½Ρ‹Ρ… кислот ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½Π½Ρ‹Ρ… кислот Π›ΡŒΡŽΠΈΡΠ°; циклизация сопровоТдаСтся ΠΎΡ‚Ρ‰Π΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°:

Индол. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия.

Π˜ΡΡ…ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ альдСгид ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ΅Π½ ΡΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Ρ‚ΡŒ, ΠΏΠΎ ΠΊΡ€Π°ΠΉΠ½Π΅ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ€Π΅, ΠΎΠ΄Π½Ρƒ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ БН2 Π² a-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΊ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅.

ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ синтСза ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎ Π€ΠΈΡˆΠ΅Ρ€Ρƒ установлСн достаточно Π½Π°Π΄Ρ‘ΠΆΠ½ΠΎ:

Индол. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия.

Арилгидразон Ρ‚Π°ΡƒΡ‚ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ Π² Π΅Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Π·ΠΈΠ½ (815) (таутомСрия Ρ‚ΠΈΠΏΠ° ΠΈΠΌΠΈΠ½-Π΅Π½Π°ΠΌΠΈΠ½); послСдний протонируСтся ΠΏΠΎ «Π΅Π½Π°ΠΌΠΈΠ½Π½ΠΎΠΌΡƒ» Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π° (816). Π”Π°Π»Π΅Π΅ слСдуСт ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π²Π°Ρ стадия Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ — [3,3]-сигматропная ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠ° — пСрицикличСская рСакция, ΠΏΠΎ ΡΡ…Π΅ΠΌΠ΅ Π½Π°ΠΏΠΎΠΌΠΈΠ½Π°ΡŽΡ‰Π°Ρ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΡƒ ΠšΠΎΡƒΠΏΠ° (стр. 130, Ρ‡. 1) (Π΅Ρ‰Π΅ Π² Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠ΅ΠΉ стСпСни ΠΎΠ½Π° Π½Π°ΠΏΠΎΠΌΠΈΠ½Π°Π΅Ρ‚ op/wo-Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΡƒΡŽ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΡƒ — см. ΡΡ‚Ρ€. 208). ΠŸΠ΅Ρ€Π²ΠΎΠ½Π°Ρ‡Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠΈ — соСдинСниС (817) — изомСризуСтся Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ароматичСский Π°ΠΌΠΈΠ½ (818); Π΄Π°Π»Π΅Π΅ слСдуСт внутримолСкулярноС присоСдинСниС Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΠΏΠΎ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π‘=*>1Н2 с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ соСдинСния (819) [Ρ€Π΅Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎ прСвращСния (817)—>(818) ΠΈ (818)—>(819) ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ синхронно]. НаконСц, нСустойчивоС соСдинСниС (819) (Π³Π΅ΠΌ-Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½) отщСпляСт Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ароматичСского ΠΊΠΎΠ½Π΅Ρ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π° — ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°.

Условия провСдСния синтСза Π€ΠΈΡˆΠ΅Ρ€Π° вСсьма Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹. Π’ ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ² ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ кислоты (НБ1, H2SO4, ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡ„ΠΎΡΡ„ΠΎΡ€Π½ΡƒΡŽ кислоту), ΠΌΡƒΡ€Π°Π²ΡŒΠΈΠ½ΡƒΡŽ кислоту, нСорганичСскиС кислоты Π›ΡŒΡŽΠΈΡΠ° (ZnCl2, BF3); ΠΈΠ½ΠΎΠ³Π΄Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ проводят просто ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Π±Π΅Π· ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°. Π”ΠΈΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… этим ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ, вСсьма Π²Π΅Π»ΠΈΠΊ; ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΡ‹, ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ, ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ½ΡƒΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΈ использовании Π°Ρ€ΠΈΠ»Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Π·ΠΎΠ½ΠΎΠ² нСсиммСтричных ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ², содСрТащих Π΄Π²Π΅ Π°-БН2— Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹. Π’ ΡΡ‚ΠΎΠΌ случаС ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π΄Π²Π° Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ½Π΄ΠΎΠ»Π°, ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡ Π½Π΅ Π²ΡΠ΅Π³Π΄Π° рСгиосСлСктивна (Π²ΠΏΡ€ΠΎΡ‡Π΅ΠΌ, это общая ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΠ°, связанная с Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΠΌΠΈ a-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΉ нСсиммСтричных ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ², — достаточно Π²ΡΠΏΠΎΠΌΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ альдольно-ΠΊΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡƒΡŽ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡŽ). ΠŸΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΡ‹ рСгиосСлСктивности ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ½ΡƒΡ‚ΡŒ ΠΈ Π² ΡΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡΡ…, ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° Π°Ρ€ΠΈΠ»Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Π·ΠΎΠ½Ρ‹ содСрТат замСститСли (Z) Π² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ядрС.

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ