Фармакогнозия. 
Лекарственные растения в фармакологической практике

Классификация восстановленных 3-дифенилпропаноидов. Напишите структурные формулы флаван-3-ола, флаван-3,4-диола, наиболее распространённых в природе антоцианов. Дайте краткую характеристику их физико-химических свойств. Приведите примеры растений и сырья на русском и латинском языках, которые их содержат. Дайте им краткую характеристику

Группа биологически активных веществ полифенольной природы производных дифенилпропановой структуры известна как флавоноиды. Название происходит от лат. «flavus» — желтый, т.к. первые выделенные флавоноиды были желтого цвета: кверцитрин — из коры дуба (1814−1815 год, М.Э. Шевроле), рутин — из руты (1842 год К. Вайс), робинин — из акаций (начало ХХ века, Н.А. Валяжко).В 1896 году С. Костанецкий, пытаясь проникнуть в структуру флавоноидов, синтезировал ряд веществ. В 1903 году Н. А. Валяшко доказывал строение рутина из руты, позже робинина и ряда других флавоноидов. Кроме того, в отдельную подгруппу выделяют также бифлавоноиды. Флаваноиды — одна из самых обширных групп фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, имеющих основную структуру С6-С3-С6.Группа флавоноидов включает три основные подгруппы, которые классифицируются по месту присоединения кольца В к пропановому фрагменту:

I. Подгруппа — собственно флавоноиды, истинные флавоноиды, эуфлавоноиды, 3-дифенилпропаноиды;

II. Подгруппа — изофлавоноиды, 2-дифенилпропаноиды;

III. Подгруппа — неофлавоноиды, 1-дифенилпропаноиды.

В основе всех флавоноидов лежит соединение, именуемое флаваном, который является 2—фенил—хроманом или 2—фенил—бенз— —пираном.

Катехины (флаван-3-олы). Бесцветные соединения, которые, являясь наиболее восстановленными флавоноидными соединениями, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают разную окраску. Характерным примером может служить чай, различный цвет которого (черный, красный, желтый) обусловлен степенью окисления катехинов.

Катехин — оптически активное вещество, может существовать в виде 4 изомеров, отличающихся направлением и величиной угла вращения: D-ка-техин; L-катехин; D-эпикатехин; L-эпикатехин; одновременно возможны их рацематы: D-L-катехин, D-L-эпикатехин. Изомеры отличаются друг от друга не только физическими свойствами (температура плавления, удельное вращение и др.), но и биологическим действием. Например, L-эпикатехин, содержащийся в чае, обладает большей Р-витаминной активностью, чем другие изомеры катехина. Катехины в своей молекуле могут иметь до 5 ги-дроксильных групп — в положении 3, 5, 7 и 3', 4', являясь, таким образом, пентаоксифлаваном.

Лейкоантоцианидины, или проантоцианидины (флаван-3,4-диолы). Соединения, близкие к катехинам. Они тоже бесцветны, но при нагревании с кислотами превращаются в антоцианидины и становятся окрашенными веществами. Обычно лейкоантоцианидины существуют в свободном виде (негликозилированы). В качестве типичного примера этой группы соединений можно привести лейкоцианидин, у которого имеются 4 дополнительные гидроксильные группы (в положении 5, 7, 3', 4').

Антоцианидины. Особенностью строения этих соединений является наличие свободной валентности у кислорода в пирановом кольце. Благодаря положительному заряду антоцианидины в кислом растворе ведут себя как катионы и образуют соли с кислотами, в щелочном растворе — как анионы и образуют соли с основаниями. В зависимости от рН среды изменяется и окраска антоцианидинов. Соли катионов антоцианидинов окрашены в красный цвет с оттенками: желтоватым (пеларгонидин), фиолетовым (цианидин), синеватым (дельфинидин). Их щелочные соли окрашены в синий цвет. Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле антоцианидина (в кольце В) усиливает интенсивность синей окраски, а увеличение числа меток-сильных групп — красной окраски.

В природе известно до 22 антоцианидинов, сочетанием которых обусловлено все разнообразие окраски цветков, листьев и плодов. Наиболее распространены цианидин, пеларгонидин и дельфинидин.

Антоцианидины обычно встречаются в природе в виде гликозидов — антоцианов. Особенно многочисленны антоцианы, содержащие цианидин. Пеларгонидин чаще встречается в тропических растениях, а дельфинидин — в растениях более северных широт.

Листья чая — Folia Theae.

Флавоноидные соединения в листьях чая представлены флавоноловыми гликозидами: кверцитрином, 3-глюкозидом кемферола и 3-рамнозилдиглю-козидами кемпферола и кверцетина. Эти гликозиды типичны для чая. Своеобразны в чае и дубильные вещества — сложная смесь катехинов и их производных. Особенно богаты катехинами молодые побеги чайного куста.

Для катехинов характерна ярко выраженная способность к полимеризации. Они (наравне с лейкоантоцианидинами) являются предшественниками конденсированных дубильных веществ. Конденсация катехинов сопровождается разрывом смежного с кольцом, А гетероцикла и образованием линейных полимеров с большой молекулярной массой.

Исследования А. Л. Курсанова и М. Н. Запрометова показали, что ферментативное окисление катехинов, происходящее при изготовлении черного чая, приводит к образованию лишь димерных продуктов конденсации. Такие димеры являются типичными «чайными» или «пищевыми» дубильными веществами. Благодаря приятному слабовяжущему вкусу и характерной золотисто-красной окраске водных настоев они определяют качество черного чая.