Классификация эфирных масел

Терпены — углеводороды, имеющие общую формулу (С₅Н₈)n, а кислородосодержащие их производные называются терпеноидами.

Терпены и терпеноиды относятся к различным классам природных соединений, однако в основе структуры всех этих соединений лежит изопрен.

Поэтому пришли к выводу, что наиболее пригодна классификация, в основу которой положены главные ценные составные части, являющиеся носителями запаха данного эфирного масла.

По этому принципу эфирно-масличное сырье и их эфирные масла можно разделить на группы, содержащие:

• 1) ациклические монотерпены
• 2) моноциклические монотерпены
• 3) бициклические монотерпены
• 4) сесквитерпены
• 1. Ациклические или Алифатические монотерпены — простейшие из монотерпеноидов, их можно рассматривать как ненасыщенные соединения жирного ряда с тремя двойными связями.

Они представляют собой главную, наиболее ценную часть эфирного масла таких растений, как хмель (мирцен), роза, герань, эвкалипт (гераниол), лаванда, жасмин, цитрусовые (цитронеллол). Эфирные масла обладают тонким приятным запахом и применяются в парфюмерии.

Наиболее распространенными кислородными производными алифатических терпенов являются: из спиртов — гераниол, линалоол, а из альдегидов — цитраль.

Мирцен Гераниол Линалоол Цитраль.

2. Моноциклические монотерпены Ментол Из углеводородов в эфирных маслах наиболее распространены лимонен (скипидар, масло тмина, масло укропа), фелландрен, терпинен, а из кислородсодержащих: спирты — терпинеол, ментол, кетоны — ментон, карвон, окиси — цинеол.

тип терпинена:

терпинен терпинеол б-фелландрен в-фелландрен тип лимонена:

лимонен карвон.

3. Бициклические монотерпены Бициклические монотерпены представляют собой соединения с двумя конденсированными неароматическими кольцами и одной этиленовой связью.

Камфора — главный компонент эфирного масла камфорного лавра, камфорного базилика, некоторых видов полыни и др. Борнеол обычно встречается в виде сложных эфиров с уксусной (пихта), изовалериановой (валериана) и другими кислотами. Пинен-главный компонент скипидара (сосна), имеющего широкое применение в медицине. Пинен используется в органическом синтезе и технике. Туйон и туйол содержатся в эфирном масле полыни горькой, пижмы обыкновенной, шалфея лекарственного, туи и других растениях.

Кислородные производные бициклических терпенов отличаются большим разнообразием. Из спиртов весьма обычны: туйол, сабинол, борнеол, миртенол, из кетонов — камфора, фенхон, туйон.

Тимол содержится в эфирном масле ажгона, тимьяна, чабреца, душицы и других растений. Анетол — главный компонент эфирного масла плодов аниса, фенхеля. Эвгенол содержится в эфирном масле гвоздики, эвгенольного базилика, эвгенольной камелии.

4. Сесквитерпены Сесквитерпены, содержащиеся в эфирных маслах, подобно монотерпенам, могут быть ациклическими и циклическими.

Ациклические сесквитерпены представляют собой ненасыщенные соединения жирного ряда с 4 двойными связями. Предшественником ациклических сесквитерпенов является геранилпирофосфат.

фарнезен Моноциклические сесквитерпены. Предшественниками циклических сесквитерпенов являются ациклические сесквитерпены — углеводород фарнезен и его кислородные производныефарнезол, неролидол. Фарнезол входит в состав эфирного масла липы.

фарнезол бисаболен кадинен Бициклические сесквитерпены.

1) Тип бетуленола (содержится в эфирном масле листьев березы) бетуленол.

2) Тип акорана (с образованием 5-ти и 6-ти членных колец) Производные акорана содержатся в эфирном масле аира.

акоран акорон Трициклические сесквитерпены Соединения с 3-мя конденсированными кольцами без этиленовых связей. Аромадендрен (найден в эф. масле эвкалипта), ледол выделяют из эфирного масла багульника болотного.

аромадендрен ледол Физические свойства.

Эфирные масла — бесцветные или желтоватые прозрачные жидкости, реже — темно-коричневые (коричное масло), красные (тимиановое масло), зеленые от присутствия хлорофилла (бергамотовое масло) или синие, зеленовато-синие от присутствия азулена (масло ромашки, тысячелистника, полыни горькой и цитварной).

Запах масел характерный, ароматный.

Вкус пряный, острый, жгучий.

Большая часть эфирных масел имеет относительную плотность меньше единицы, некоторые (коричное, гвоздичное) — тяжелее воды.

Эфирные масла почти не растворимы в воде, но при взбалтывании с водой образуют эмульсии, вода приобретает их запах и вкус; почти все масла хорошо растворяются в спирте, в жирных маслах, в минеральных маслах (вазелиновое масло) и смешиваются во всех пропорциях с хлороформом, петролейным эфиром.

Реактив Судан III окрашивает масло в оранжевый цвет.

Температура кипения эфирных масел от 40 ⁰С, причем фракция монотерпенов кипит при 150−190 ⁰С, фракция сесквитерпенов при 230−300 ⁰С.

Эфирные масла оптически активны. Реакция масел нейтральная или слегка кислая.

Эфирные масла перегоняются с водяным паром, причем монотерпены перегоняются хорошо, сесквитерпены — хуже.

При охлаждении эфирных масел некоторые компоненты выкристаллизовываются (ментол, тимол, камфора). Твердую часть эфирного масла называют стеароптен, жидкую — элеоптен.

Химические свойства.

Эфирные масла являются сложными смесями различных органических соединений, среди которых основную группу составляют вещества с изопреновой структурой. Присутствуют монотерпены, сесквитерпены, реже — ароматические и алифатические соединения. Терпеноиды, содержащиеся в эфирных маслах, представлены альдегидами, кетонами, спиртами, фонолами, эфирами, лактонами, кислотами и другими соединениями.

Компоненты эфирных масел легко вступают в реакции окисления, изомеризации, полимеризации. Легко подвергаются по двойным связям гидрогенизации, гидратации, галогенизации, присоединяют галогены, кислород, серу. Дают реакции, характерные для входящих функциональных групп. При хранении на свету в присутствии кислорода воздуха эфирные масла окисляются, меняют цвет (темнеют) и запах. Некоторые эфирные масла загустевают после отгонки или при хранении [5].