Химические свойства аминокислот

Амфотерность аминокислот Наличие в молекуле аминокислоты функциональных групп кислотного и основного характера обусловливает амфотерность аминокислот. Подобно любому амфотерному соединению, аминокислоты образуют соли как при действии кислоты, так и при действии щелочи.

Аминокислоты, будучи гетерофункциональными соединениями, должны проявлять свойства как одной, так и другой функциональной группы.

Реакции карбоксильной группы.

1. Образование внутрикомплексных солей.

С катионами тяжелых металлов б-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Так, со свежеприготовленным гидрокси-дом меди (II) б-аминокислоты образуют хорошо кристаллизующиеся хелатные соли меди (II), окрашенные в синий цвет:

2. Образование сложных эфиров.

Так как реакция этерификации протекает в кислой среде, слож-ные эфиры аминокислот образуются в виде солей по аминогруппе:

Образовавшиеся эфиры не могут существовать в виде биполярных ионов, поэтому, в отличие от исходных аминокислот, они растворяются в органических растворителях и имеют более низкие температуры кипения. Это даёт возможность разделить смесь эфиров аминокислот перегонкой.

3. Образование хлорангидридов.

Эту реакцию часто называют реакцией «активации» карбоксильной группы. Хлорангидриды б-аминокислот получают действием на аминокислоты тионилхлорида (SOCl₂) или хлорида фосфора (V) (PCl₅). Полученные хлорангидриды неустойчивы и существуют только в виде солей:

Поэтому реакцию обычно проводят, предварительно защитив аминогруппу ацилированием (см. далее).

4. Образование амидов аминокислот.

Такие амиды получают действием аммиака или первичных аминов на хлорангидриды с защищённой аминогруппой. В случае использования реакции с аминами получают замещённые по азоту амиды аминокислот:

5. Декарбоксилирование аминокислот.

В лабораторных условиях эта реакция протекает при нагревании аминокислоты с Ba (OH)₂. В результате получается первичный амин:

Все реакции карбоксильной группы аминокислот можно представить следующей схемой: