Эйкозаноиды. 
Основные составляющие общей биохимии

Эйкозаноиды — БАВ, образуются из полиеновых ЖК с 20 атомами С (арахидоновая, эйкозапентаеновая, эйкозатриеновая). Эйкозаноиды являются тканевыми гормонами (аутокринный и паракринный эффект), с коротким периодом полураспада (секунды — минуты). Концентрация эйкозаноидов в крови низкая. Системное действие оказывают при некоторых патологиях, когда их концентрация в крови заметно повышается.

Схема образования эйкозаноидов Полиеновые ЖК с 20 атомами С поступают в организм с пищей или синтезируются из эсенциальных полиеновых ЖК с 18 атомами С.

Рис. 24.

После выделения арахидоновой кислоты из глицерофосфолипида она выходит в цитозоль и превращается 2 путями в эйкозаноиды: 1 путь циклооксигеназный дает простагландины, простациклины и тромбоксаны; 2 путь липоксигеназный дает лейкотриены, липоксины и др. эйкозаноиды.

Эйкозаноид PGE1: PG — простагландин, Е — заместитель в пятичленном кольце эйкозаноида, 1 — число двойных связей в боковых цепях эйкозаноида.

PG — простагландины, имеют 2 кольца в структуре (пятичленное и эндопероксидное).

PGI — простациклины, имеют 2 кольца в структуре (пятичленное и простое эфирное).

ТХА — тромбоксаны, имеют 2 кольца в структуре (шестичленное и простое эфирное). Синтезируются только в тромбоцитах.

LT — лейкотриены имеют 3 сопряженные двойные связи и не имеют циклов.

LX — липоксины имеют 4 сопряженные двойные связи и не имеют циклов.

Биологическое значение эйкозаноидов.

Эйкозаноиды регулируют тонус ГМК и вследствие этого влияют на АД, состояние бронхов, кишечника, матки. Эйкозаноиды регулируют секрецию воды и натрия почками, влияют на образование тромбов. Разные типы эйкозаноидов участвуют в развитии воспалительного процесса, происходящего после повреждения тканей или инфекции. Такие признаки воспаления, как боль, отёк, лихорадка, в значительной мере обусловлены действием эйкозаноидов. Избыточная секреция эйкозаноидов приводит к ряду заболеваний, например бронхиальной астме и аллергическим реакциям.

Табл. 8

Эйкозаноиды PGE, PGD, PGI функционируют через аденилатциклазную систему.

Эйкозаноиды PGF2б, TXA2, лейкотриены функционируют через инозитолтрифосфатную систему, увеличивая уровень кальция в цитозоле.

При преобладании в пище эйкозапентаеновой (много в рыбьем жире) над арахидоновой кислотой, она вместо арахидоновой, включается в фосфолипиды. В результате, при активации фосфолипазы А2 из ФЛ больше выделяется эйкозапентаеновой кислоты чем арахидоновой. Из эйкозапентаеновой кислоты образуются более сильные ингибиторы тромбообразования, чем из арахидоновой, что снижает риск образования тромба и развития инфаркта миокарда.

Инактивация эйкозаноидов происходит путем окисления гидроксильной группы в 5 положении до кетогруппы, восстановления двойной связи в 13 положении и в-окисления боковой цепи. Конечные продукты (дикарбоновые кислоты) выделяются с мочой.