Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°.
ΠΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈ
![Π Π΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ: Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°. ΠΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈ](https://gugn.ru/work/8738158/cover.png)
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°, ΠΎΡΠΊΡΡΡΠ° Π² 1954 Π³., ΠΎΡΡΠ°ΡΡΡΡ Π»ΡΡΡΠΈΠΌ ΡΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΡΠΎ ΡΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½Π½ΡΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π·Π°ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π²ΠΎ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π° Ρ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°, ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠ°Ρ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π° ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠΈ ΡΠΎΡΡΠΈΠ½Π°. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π±-Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ (Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ) ΠΈΠ»ΠΈ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°. ΠΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°, ΠΎΡΠΊΡΡΡΠ° Π² 1954 Π³., ΠΎΡΡΠ°ΡΡΡΡ Π»ΡΡΡΠΈΠΌ ΡΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΡΠΎ ΡΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½Π½ΡΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π·Π°ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π²ΠΎ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π° Ρ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°, ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠ°Ρ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π° ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠΈ ΡΠΎΡΡΠΈΠ½Π°.
(C6H5)3P + CH3Br > [(C6H5)3P-CH3]Br.
[(C6H5)3P-CH3]Br + C6H5Li > (C6H5)3P-CH2: (ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π») + Π‘6H6 + LiBr.
CH3-CO-CH3 + (C6H5)3P-CH2: > CH3-C (CH3)=CH2 + (C6H5)3P=O.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠ°Π½ΡΠ°
- 1. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠΈΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π²-Π΄ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠΎΠΌ.
- 2. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠΈΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π±-Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ (Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ) ΠΈΠ»ΠΈ ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ (Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»Π΅ΠΉ) Ρ ΡΠΈΠΎΠ°ΠΌΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ.
- 3. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΏΠΈΡΡΠΎΠ»ΠΎΠ² ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π±-Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π²-Π΄ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΠΌΠΈ.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ»Π°Π·Π΅ΡΠ°
Π ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ Π² ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° Π°Π»ΠΊΠΈΠ½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ·Π΄ΡΡ Π° Π΄ΠΎ Π΄ΠΈΠ°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²:
4R-C?C-H + O2 > 2R-C?C-C?C-R + 2H2O.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π½Π΄ΠΌΠ΅ΠΉΠ΅ΡΠ° ΠΠ°ΠΌΠ΅Π½Π° Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π² Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ»ΡΡ Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ½ΠΈΡ Π½Π° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (I).
Π 1884 Π³ΠΎΠ΄Ρ Π’. ΠΠ°Π½Π΄ΠΌΠ΅ΠΉΠ΅Ρ ΠΎΡΠΊΡΡΠ» ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠ°Ρ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ»Π° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°ΡΡ Π΄ΠΈΠ°Π·ΠΎΠ³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½Π° Ρ Π»ΠΎΡ-, Π±ΡΠΎΠΌΠΈ ΡΠΈΠ°Π½ΠΎ-Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΌΠΈ Cu (I).
Π ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌ Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π²ΡΠ³Π»ΡΠ΄ΠΈΡ ΡΠ°ΠΊ: