Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Системы соединений серы (II) и серы (VI) с донорными компонентами: Структура. 
Реакции с алкенами

Диссертация: Системы соединений серы (II) и серы (VI) с донорными компонентами: Структура. Реакции с алкенами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изменение степени экранирования двойной связи алкена алкильными заместителями оказывает значительное влияние на соотношение конкурирующих процессов сопряженного хлорирования алкенов системами, включающими дихлорид или монохлорид серы и диметилсульфид в ацетонитриле: рост стерической нагруженности непредельного соединения способствует развитию сольвоприсоединения с участием ацетонитрила, тогда как… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ.<
  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.. .б
  • 1. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ
  • 2. РЕАКЦИИ ДИХЛОРИДА СЕРЫ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.2?
  • РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
  • 1. ИНДУЦИРОВАННЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ РЕАКЦИЙ ХЛОРИДОВ СЕРЫ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
    • 1. 1. Индуцирование п-меризации серы реагента и сопряженного хлорирования в реакциях хлоридов серы с алкенами... ^
    • 1. 2. Реакции в системе хлорид серы-гексаэтилтриамидофосфит
  • 2. СИСТЕМА ТРИОКСИД СЕРЫ -ЕЕКСАЭТИЛТРИАМИДОФОСФИТ
  • 3. КРАТКОЕ ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. .*.,
  • 1. МЕТОДЫ АНАЛИЗА. /
  • 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА И РАСТВОРИТЕЛИ
  • 3. ИНДУЦИРОВАНИЕ п-МЕРИЗАЦИИ СЕРЫ РЕАЕЕНТА И СОПРЯЖЕННОЕО ХЛОРИРОВАНИЯ В РЕАКЦИЯХ ХЛОРИДОВ СЕРЫ С АЛКЕНАМИ
    • 3. 1. Взаимодействие дихлорида серы с алкенами в присутствии диметилсульфида
    • 3. 2. Получение диметилхлорсульфонийгексахлорстибата
    • 3. 3. Реакция дихлорида серы с тетрафторбензобарреленом в присутствии диметил сульфида
    • 3. 4. Взаимодействие алкенов с системами дихлорид серы -диметилсульфид и монохлорид серы — диметилсульфид
  • 4. РЕАКЦИИ В СИСТЕМЕ ХЛОРИД СЕРЫ -ЕЕКСАЭТИЛТРИАМИДОФОСФИТ
  • 5. ПОЛУЧЕНИЕ АДДУКТА ТРИОКСИДА СЕРЫ С ГЕКСАЭТИЛТРИАМИДОФОСФИТОМ И ЕГО РЕАКЦИИ
  • ВЫВОДЫ

Системы соединений серы (II) и серы (VI) с донорными компонентами: Структура. Реакции с алкенами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Эффективным подходом к увеличению синтетического потенциала химии непредельных соединений за счет стимулирования новых реакций является трансформация реагентов и / или интер-медиатов продуктоопределяюшей стадии реакций под действием различных компонентов. Обычно в качестве таких добавок используются соединения с электроноакцепторным характером, которые обеспечивают электрофильную активацию реагентов. Работы последних лет показывают, что перспективным направлением развития химии непредельных соединений является модификация электрофильных реагентов нуклеофильно активными компонентами, которые не только способны вовлекаться в завершение реакции по типу сопряженного присоединения, но часто обеспечивают развитие принципиально новых направлений реакций. Эта малоизученная область химии алкенов актуальна как в аспекте увеличения синтетического потенциала химии непредельных соединений, так и формирования принципов управления гетеролити-ческими реакциями вообще.

Цель работы. Определение состояний хлоридов серы и триоксида серы с донорными компонентами (диметилсульфид, гексаэтилтриамидо-фосфит) и направления реакций этих систем с непредельными соединениями.

Научная новизна и практическая значимость. Определены состояния и направления превращений систем, включающих дихлорид серы, монохлорид серы, оксид серы (VI) и электронодонорные компоненты (диметилсульфид, гексаэтилтриамидофосфит). Реализованы нехарактерные направления реакций (сопряженное присоединение, образование соединений с полисульфидными звеньями и др.) алкенов с хлоридами серы 5 бифункциональными представителями слабых электрофилов), обеспечивающиеся модификацией электрофилов нуклеофильными добавками. Выявлена роль структурных факторов ненасыщенных соединений в контроле направлений изучаемых реакций.

Апробация работы и публикации. Материалы работы изложены в 5 публикациях. Основные части работы докладывались на 4-й Нижегородской сессии молодых ученых (1999 г.), 2-й Международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры» (С.-Петербург, 1999 г.), XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999 г.).

Структура и объем работы. Работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и библиографии. Диссертация изложена на 115 страницах машинописного текста и включает 12 таблиц, 14 рисунков, список цитируемой литературы из 132 наименований.

100 выводы.

1. Установлено, что донорные компоненты принципиальным образом изменяют свойства слабых (хлориды серы) и сильных (триоксид серы) электрофилов и направления реагирования их с непредельными соединениями. Индуцированные реакции и степень их развития определяются природой донорных компонентов, порядком введения их в реагирующую систему и структурными факторами непредельных соединений.

2. Впервые показано, что при взаимодействии непредельных соединений с дихлоридом серы в присутствии диметилсульфида получают развитие индуцированные реакции с вовлечением в реакцию с алкенами атома серы реагента в дии тримерной формах (образование дии трисуль-фидов) и сопряженного хлорирования.

3. Найден метод реализации сопряженного присоединения к разветвленным алкенам с четвертичным атомом углерода при двойной связи такого сильного электрофила как хлор, для которого характерными направлениями реагирования с этими алкенами являются замещение водорода и другие неаддитивные реакции.

4. Изменение степени экранирования двойной связи алкена алкильными заместителями оказывает значительное влияние на соотношение конкурирующих процессов сопряженного хлорирования алкенов системами, включающими дихлорид или монохлорид серы и диметилсульфид в ацетонитриле: рост стерической нагруженности непредельного соединения способствует развитию сольвоприсоединения с участием ацетонитрила, тогда как для алкенов с малой степенью экранирования двойной связи доминирующим является сопряженное хлорирование, завершаемое сореагентом — диметилсульфидом. I.

5. Показано, что в системах дихлорид (монохлорид) серы — гексаэтилтриа-мидофосфит независимо от растворителя происходит диспропорциони-рование реагента с образованием фосфонийхлорида и триамидотио-фосфата.

6. Впервые показано, что триоксид серы и гексаэтилтриамидофосфит реагируют с образованием аддуктов двух типов, в которых атом фосфора координируется с БОз по атому серы и атому кислорода. Соотношение между этими формами может изменяться в широких пределах. Полученные аддукты при нагревании превращаются в триамидофосфах,, при действии кислоты Льюиса — в комплексы двух типов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И.В. Квантовохимический критерий и синтетический аспект ассоциативных и диссоциативных процессов в химии непредельных соединений. // Изв. ВУЗов, хим. и хим. технол. 1986. Т. 29. Вып. 5. С. 118−120.
  2. Boyer J.L., Canelier J.P., Castro V. Analysis of Sulfurtrioxide sulfonation Products of 1-Alkenes by spectrometric Methods. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. Vol. 59. N10. P. 458−464.
  3. JI.А., Перов П. А. Сультоны промежуточные продукты сульфирования длинноцепочечных а-олефинов серным ангидридом. // Нефтеперер. Нефтехим. 1982. № 4. С. 42−43.
  4. R.M., Bakker В.H., Cerfontain H. // Rec. trav. chim. 1992. Vol. 11. Nl.P. 49−55.
  5. Roberts D.W., Williams D.L. Sultone chemistry. // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N6. P. 1027−1062.
  6. Патент 1.323.577 (1963). Франция // СА. 1963. Vol. 59. 9799d.
  7. Патент 3.115.501 (1964). США//СА. 1964. Vol. 60. 6751d.
  8. Патент636.804 (1964). Бельгия//СА. 1964. Vol. 61. 15978d.
  9. Патент 625.814 (1964). Бельгия//СА. 1964. Vol. 60. 2771с. .
  10. Патент 1.107.220 (1962) ФРГ // СА. 1962. Vol. 56. 2333с.
  11. П.Шастин А. В., Баленкова Е. С., Попкова Т. В., Вельский В. К., Лажко Э. И. Реакция комплекса серного ангидрида с диметилсульфидом с олефинами и ацетиленами. //ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 8. С. 1796−1804.
  12. Т.В., Шастин А. В., Лажко Э. И., Баленкова Е. С. Сопряженное присоединение комплекса диметилсульфид сульфотриоксид к фенил-ацетилену. //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. U.C. 2460−2461.
  13. Т.В., Шастин A.B., Баленкова Е. С. Взаимодействие комплекса диметилсульфид сульфотриоксид с диенами. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1160−1165.
  14. H.A., Вельский В. К., Попкова Т. В., Шастин A.B., Баленкова Е. С. Стереоспецифичная реакция циклооктатетраена с комплексом диметилсульфид сульфотриоксид. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. U.C. 2454−2456.
  15. А.П., Домбровский A.B. Сульфирование и сульфокислоты ацидофобных соединений. VII. Сульфирование ненасыщенных углеводородов. //ЖОХ. 1949. Т. 19. Вып. 8. С. 1467−1471.
  16. А.П., Грачева P.A. Сульфирование и сульфокислоты ацидофобных соединений. XXVIII. Сульфирование RJr2=CH2-соединений. Геометрическая изомерия ненасыщенных сульфокислот. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. U.C. 3663−3667.
  17. Kelly К.К., Matthews J.S. Use of Lewis base sulfur trioxide complexes as reagents for the Beckman rearrangement of ketoximes. // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. N15. P. 2159−2161.
  18. A.A., Краснов В.JI., Бодриков И. В. Влияние структурных эффектов на направление реакции нитрилов с серным ангидридом. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 432−436.
  19. .В., Борисов A.B., Бодриков И. В. Реагенты селективного сульфирования стирола в ß--сультон. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 6. С. 948−949.
  20. A.A., Бодриков И. В., Бельский В. К., Титова О. М., Живодеров A.B. Реакции непредельных соединений с системой 1.3.2.4.5-ди-оксадитиазин-2.2.4.4-тетраоксид основание. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 9. С. 1978−1987.
  21. Belski V.K., Bodrikov I.V., Michurin А.А., Chumakova L.I., Zhivode-rov A.V. 1.3.2.4.5 dioxadithiazine 2.2.4.4 — tetraoxides. New reagents for 2+2.- and [2+4]- cycloaddition to olefins. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 46. P. 5689−5692.
  22. Т.П., Берус Е. И., Бархаш В. А. Перегруппировки тетрафтор-бензобаррелена в реакциях с галогенирующими агентами. // ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 10. С, 2332−2338.
  23. Т.П., Дерендяев Б. Г., Коллегова М. И., Бархаш В. А. Свойства полифторбензоцикленов. XIII. Бромирование тетрафторбензобарре-лена. //ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 9. С. 1878.
  24. М.В. Стимулирование нехарактерных направлений Adg-реакций алкенов. Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Нижний Новгород. 1991.20 с.
  25. И.В., Субботин А. Ю., Борисов А. В., Шебелова И. Ю., Филипущенко М. В. Стимулирование аддитивного направления броми-рования тетрафторбензобаррелена. Препаративный и теоретический аспекты. //ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1. С. 83−88.
  26. Chow Y.L., Bakker В.Н. Electrophilic addition of bromodimethylsulfonium bromide to olefins. // Synthesis. 1979. P. 648−650.
  27. Л.П., Грейчуте Д. И., Линькова М. Г., Кнунянц И. Л. Присоединение сульфенилхлоридов к непредельным соединениям. // Успехи химии. 1977. Т. 46. Вып. 5. С. 1041−1073.
  28. И.В. Сульфенилхлориды в органическом синтезе. // ЖОрХ. 1995. Т. 64. Вып. 8. С. 781−802.
  29. Mellioni G., Modena G., Tonellato U. Relative Reactivities of Carbon -Carbon Double and Triple Bonds toward Electrophiles. // Acc. Chem. Res. 1981. Vol. 14. N8. P. 227−233.
  30. E.B., Шалин С. К., Карташов В. Р., Зефиров Н. С. Влияние общего иона при сульфенилгалогенировании алкенов в муравьиной кислоте. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 1. С. 95−100.
  31. Е.В., Карташов В. Р., Шалин С. К., Гришин Ю. К., Зефиров Н. С. Реакция 2.4-динитробензосульфенилхлорида с циклогек-сеном в смешанном растворителе дихлорэтан ацетамид. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 320−321.
  32. В.Р., Бодриков И. В., Скоробогатова Е. В., Зефиров Н. С. Механизм присоединения и скелетная перегруппировка в реакции сульфенилхлоридов с олефинами. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 2. С. 297 304.
  33. И.В., Гурвич JI.Г., Зефиров Н. С., Карташов В. Р., Курц А. Л. Изменение соотношений конкурирующих направлений AdE-реакций алкенов солями хлорной кислоты. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 7. С. 15 451 546.
  34. Н.С., Садовая Н. К., Магаррамов A.M., Бодриков И. В., Карташов В. Р. Реакция 1.2-тиоамидирования олефинов. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 4. С. 903−904.
  35. Н.С., Садовая Н. К., Магаррамов A.M., Бодриков И. В. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов. 1.2-Тиоамидирование алкенов новая реакция сопряженного присоединения. //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 245−250.
  36. Н.С., Садовая Н. К., Магаррамов A.M., Бодриков И. В., Карташов В. Р. Перегруппировка Вагнера-Меервейна при реакции 2.4-динитрофенилсульфенхлорида с норборненом. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 12. С. 2620−2621.
  37. Л.И. Взаимодействие двухвалентной серы и ртути с алкенами. Реализация нехарактерных направлений. Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Горький. 1978. 28с.
  38. В.Р., Скоробогатова Е. В., Акимкина Н. Ф., Зефиров Н. С. Реакция циклопропеновых соединений с бензолсульфенилхлоридом и хлористым водородом. //ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 1. С. 38−42.
  39. A.M., Гюльахметов Л. М., Садовая Н. К., Жданкин В. В., Козьмин A.C. Реакции арилсульфенхлоридов с метиленциклоалканами и винилциклопропаном. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2333−2341.
  40. А.Н. Новые направления реакций алкенов с сульфенил-галогенидами. Образование линейных и циклических сульфониевых солей. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Горький. 1982. 20с.
  41. И.В., Ганженко Т. С., Сокова Ф. М., Зефиров Н. С. Конкурирующие направления реакций соединений электрофильной серы с алкенами. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 2. С. 246−255.
  42. И.В., Ганженко Т. С., Зефиров Н. С., Карташов В. Р. О механизме влияния солей хлорной кислоты на конкурирующиенаправления реакций алкенов с электрофильной серой. // Докл. АН СССР. 1976. Т. 226. № 4. С. 831−834.
  43. Н.С., Козьмин A.C., Кирин В. Н., Жданкин В. В., Бодриков И. В. Перхлорат-анион как нуклеофил в завершающей стадии электрофильного присоединения. Получение стабильного перхлората. //ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 12. С. 2615.
  44. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Episulonium Ions: Myth and Reality. //Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. N 16. P. 282−288.
  45. A.B., Бодриков И. В., Субботин А. Ю., Борисова Г. Н., Османов В. К. Взаимодействия в системах сульфенилхлорид-перхлорат лития. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 3. С. 469.
  46. Groggins. Unit Processes in Organic Synthesis. McGraw Hill Book Co., New York. 1947. P. 759.
  47. Кример M.3., Смит В. А., Шамшурин A.A. Двухстадийная схема присоединения серосодержащих электрофилов. Реакция метилсульфен-борфторида с циклогексеном. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 208. № 4. С. 864−867.
  48. Carbin E., Heikamp G.K., Barnes W.M., Sundaralingam M. Episulfonium Salts. III. Hydride Shift in Tetramethylethylene. // Int. J. Sulfur Chem. A. 1972. Vol. 2. N2. P. 129−132.
  49. H.C., Козьмин A.C., Сорокин В. Д., Шастин A.B., Баленкова E.C. Активирование серным ангидридом сопряженного присоединения фенилсульфенхлорида и ацетонитрила к олефинам. // Докл. АН СССР. Сер. хим. 1984. Т. 276. № 5. С. 1139−1143.
  50. Зык Н.В., Белоглазкина Е. К., Зефиров Н. С. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор. //ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 9. С. 1283−1319.
  51. Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А. Г., Лапин Ю. А. Тиобисамины в синтезе дисульфаматов тиобисалкил-2.2'-диолов. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 1. С. 229−230.
  52. Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А. Г., Колбасенко С. И., Лапин Ю. А. Новая реакция: сульфаматосульфенилирование олефинов. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 1. С. 214−215.
  53. Н.С., Зык Н.В., Колбасенко С. И., Кутателадзе А. Г. Реакции N-хлораминов с олефинами в присутствии серного ангидрида. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 4. С. 959−960.
  54. И.Ю. Новые реакции интернальных алкенов с электрофильными реагентами. Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Горький. 1987. 16 с.
  55. И.В., Чумаков JI.B., Прядилова А. Н., Бархаш В. А., Нисне-вич Г.А. Присоединение элементов тиосульфониевых солей к алкенам. //ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 5. С. 1113−1114.
  56. М.В., Борисов A.B., Бодриков И. В. Реакции сульфен-хлоридов с алкенами. Вовлечение пиридина в сопряженное присоединение.//ЖОрХ. 1989. Т 25. Вып. 8. С. 1808−1809.
  57. И.В., Борисов A.B., Садыкова JI.A., Кутырев Г. А., Черкасов P.A. Стимулированные направления реакций алкенов с фосфорил-сульфенилхлоридами. //ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 12. С. 2366−2374.
  58. Muhlstadt М., Martinetz D. Die Addition von Dichlorsulfan (Schwefeldichlorid) an ungesattige Verbindungen. Eine Metode zur Molekulverknupfung bzw. Cyclisierung uber Schwefelatome. // Z. Chem. 1974. Jg. 14. H. 8. S. 297−304.
  59. Lewandowicz G., Zuk A. Chlorki siarki synteza, wlasciwosci i zastosowanie. // Chemia Stosowana. 1987. T. 31. N 3. S. 319−330.
  60. Lautenschlaeger F., Schwartz N.V. The Synthesis of Episulfides from Olefins and Sulfur Monochloride. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 12. P. 39 913 998.
  61. Kuhle E. One Hundred Years of Sulfenic Acid Chemistry. I. Sulfenyl Halide Syntheses.// Synthesis. 1970. N 11. P. 561−580.
  62. JI.B. Инверсия реакционной способности и изменение формыслабых электрофилов в реакциях с алкенами. Автореф. дисс.канд.хим. наук. Горький. 1980. 20 с.
  63. А.Н., Фрейдлина Р. Х., Петрова Р. Г., Терентьев А. Б. Взаимодействие 1,1,1-трихлорпропена с сульфенилхлоридами и двухло-ристой серой.// Изв. АН СССР, отд. хим. наук: 1959. N 4. С. 657−662.
  64. Hasserodt U. Zur Chemie der Schwefelchloride. I. Die Reaction von Schwefeldichlorid mit Acrylester und Acrylnitril sowie ihren Homologen.//- Chem. Ber. 1967. Bd. 100. S. 1482−1490.
  65. Л., Зупанчич Б. Пентахлорэтансульфенилхлорид.// Открытия, изобрет., пром. образцы, товарные знаки. 1979. № 28. С. 224.
  66. Пат. 166 690 (1963). СССР // С.А. 1965. Vol. 62. 10 461.
  67. Pernot R. The reaction of ethylene with sulfur monochloride and sulfur dichloride in the preparation of bis (2-chloroethyl)sulfide (mustard gas). // Ann. Chim. 1946. Vol. 12. N 1. P. 626−657.
  68. Лос К. Синтетические яды. М.: Химия, 1963. 166 с.
  69. Пат. 840 691 (1952). ФРГ//С.А. 1954. Vol. 48. 1413d, 5879с.
  70. Г. А., Кантюкова Р. Г., Спирихин Л. В. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. Сообщение 15. 2,2'-дихлорсульфиды в реакции с алюминийор-ганическими соединениями. //ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 7. С. 1408−1418.
  71. Пат. 6 506 339 (1965). Англия // С.А. 1966. Vol. 64. 17 426.
  72. Muhlstadt М., Schneider Р., Martinetz D. Zur Molekulverknupfung mit Schwefelchloriden. I. Die Reaktion von Dichlorsulfan mit Isobuten, Isobutenderivaten und Allen. //J. pr. Chem. 1973. Bd 315. H. 5. S. 929−934.
  73. Lewis S.N., Emmons W.D. Sulfolene-Sulfur Dichloride Adducts. Stereochemical Considerations. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 11. P. 3572−3577.
  74. H.H., Кантюкова Р. Г., Толстиков Г. А. Присоединение дву-хлористой серы к циклогексену. // ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 12. С. 27 322 738.
  75. Г. А., Новицкая Н. Н., Кантюкова Р. Г., Спирихин JI.B. Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Отнесение конфигураций стереоизомер-ных бис-2-хлорциклогексилсульфидов с помощью введения нового псевдохирального центра. //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 4. С. 894.
  76. Tolstikov G.A., Novitskaya N.N., Kantyukova R.G., Spirikin L.V., Zefi-rovN.S., Palyulin V.A. Cyclohexene-sulfur dichloride adducts. Stereochemical considerations. //Tetrahedron. 1978. Vol. 34. № 17. P. 2655−2661.
  77. И.В., Шебелова И. Ю., Гатилов Ю. В., Корчагина Д. В., Татарова Л. Е., Багрянская И. Ю., Бархаш В. А. Взаимодействие непредельных соединений с тио-бис(диметилсульфоний)перхлоратом. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 6. С. 833−841.
  78. Г. А., Лерман Б. М., Комиссарова Н. Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXII. Реакция бицикло2.2.1.гепта-2,5-диен-7-спироциклопропана с двухлористой серой. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 3. С. 537−541.
  79. Lautenschlaeger F. The Reaction of Sulfur Dichloride with Linear Diolefms. Stereochemical Aspects in the Formation ofCyclic Sulfides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 7. P. 2620−2627.
  80. H.M., Абагян Е. Л., Мирзоян P.Г., Баданян Ш. О. Реакции ненасыщенных соединений. LXIV. Реакция дихлорида серы с N, N-диаллиламинами и дивинилацеталями // Арм. хим. ж. 1979. Т. 32. № 11. С. 896−900.
  81. Corey E.J., Block Е. New Synthetic Approaches to Symmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 6. P. 1663−1668.
  82. Weil E.D., Smith K.J., Gruber R.J. Transannular Addition of Sulfur Dichlo-ride to Octacyclodienes. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 6. P. 1669−1679.
  83. Lautenschlaeger F. The Reaction of Bicyclo2.2.1.-2,5-heptadiene with Sulfur Dichloride. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N6. P. 1679−1682.
  84. Lautenschlaeger F. The Reaction of Sulfur Dichloride with Cyclic Polyolefms. //J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 7. P. 2627−2633.
  85. Г. А., Лерман Б. М., Комиссарова Н. Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXIII. Реакция 2.3-тетрафторбензобицикло2.2.2.октатриена с двухлористой серой//ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 1915−1918.
  86. Г. А., Лерман Б. М., Комиссарова Н. Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXI. Межмолекулярная циклизация диенов двухлористой серой. Синтез новых макротиацикланов. //ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 1. С. 88−97.
  87. Meyers R.A., Wilson E.R. Copolymerisation of sulfur monochloride with cyclopentadiene // J. Polym. Sci., Part B. 1968. Vol. 6. N 8. P. 587−591.
  88. Meyers R.A. Addition polymers from the copolymerisation of cyclopentadiene with sulfur dichloride and sulfur monochloride // Polym. Prepr., Amer. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1968. Vol. 9. N 2. P. 1654−1663.
  89. Пат. 3 429 859 (1969). США // C.A. 1969. Vol. 70. 97521b.
  90. Meyers R.A., Wilson E.R. Copolymerisation of sulfur dichloride with cyclopentadiene//J. Polym. Sci., Part B. 1968. Vol. 6. N 8. P. 581−586.
  91. Meyers R.A., Horn J. Addition copolymerisation of sulfur dichloride and sulfur monochloride with 1.3-butadiene // J. Macromol. Sci., Chem. 1969. Vol. 3. N2. P. 169−176.
  92. Meyers R.A., Wilson E.R. Synthesis of a Polyimide chlorsulfide by addition polymerisation // Polym. Prepr., Amer. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 1968. Vol. 9. N 2. P. 1663−1670.
  93. Meyers R.A., Wilson E.R. A novell copolymerisation reaction // J. Polym. Sei., Part B. 1968. Vol. 6. N 7. P. 531−534.
  94. Г. Ф., Шкурак C.H., Коломиец А. Ф., Сокольский Г. А. Сравнение СРз-замещенных этиленовых соединений в реакциях с хлоридами серы.// ЖВХО. 1983. 28(2). С. 235−236.
  95. Mayer R., Frey H.J. Produkte der thermische Spaltung von Sulfensaurederivaten. //Angew. Chem. 1964. Vol. 76. N 20. P. 861.
  96. Пат. 124 301 (1977). ГДР//С.А. 1978. Vol. 88. 50878e.
  97. Muhlstadt M., Stransky N., Kleinpeter E., Meinhold H. Zur Molekulverknupfung mit Schwefelchloriden. IV. Die Addition von Dichlorsulfan an Allyl-phenyl-ather. Anti-Markownicov-Struktur der 1:2-Addukte. // J. pr. Chem. 1978. Bd 320. H. 1. S. 107−112.
  98. Г. А., Лерман Б. М., Комиссарова Н. Г. О тиа- и дитиа-дилактонизации непредельных бициклических карбоновых кислот.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 5. С. 1211.
  99. Г. А., Лерман Б. М., Уманская Л. И., Стручков Ю. Т. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. Сообщение 16. Новый тип реакций двухлористой серы с олефинами.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. С. 661−669.
  100. Tolstikov G.A., Lerman В.М., Umanskaya L.I. New reaction of sulphur dichloride with olefines.//Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 4189−4192.
  101. Meerwein Н., Zenner К.К., Gipp R. Uber Chlor-dimethyl-sulfoniumsalze. //Ann. Chem. 1965. Bd 688. S. 67−77.
  102. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд. МГУ, 1970. 352 с.
  103. A.M., Марченко А. П., Жмурова И. Н., Мартынюк А. П. Триамидодихлорфосфораны.//ЖОХ. 1975. Т. 45. Вып. 5. С. 1015−1020.
  104. Stuebe С., Lankelma Н.Р. Preparation of some hexaalkyl- phosphorous, phosphoric and phosphorothioic triamides // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 976−977.
  105. И.В. Исследование аномальных направлений взаимодействия непредельных соединений с электрофильными соединениями. Автореф. дисс.. д-ра хим. наук. Ленинград. 1969. 40 с.
  106. A.A. Новые направления в превращениях с участием SO3, 100% серной кислоты и нуклеофильных реагентов. Автореф. дисс.. д-ра хим. наук. Казань. 1984. 32 с.
  107. У.Дж. Определение анионов: Справочник. Пер. с англ.-М.: Химия, 1982.-624 с.
  108. С., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. М.: Химия, 1983.- 672 с.
  109. Г. Брауэф. Руководство по неорганическому синтезу. М.: Химия, 1978.
  110. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. Изд. 4-е, пер. и доп. М.: Химия, 1974. 408 с.
  111. А., Форд Р. Спутник химика: пер. с англ.-М.: Мир, 1976.-544 с.
  112. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: пер. с нем. М.: Химия, 1968.
  113. М.С. Практические работы по органической химии с уклоном в химию терпенов. JL: Госхимиздат, 1932.- С. 51−52.
  114. Ф.М., Ильинская А. А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Госхимиздат, 1963.
  115. Франке 3., Франц П., Варнке В. Химия отравляющих веществ. Т. 2. / Пер. с нем. М.: Химия, 1973. С. 77.
  116. В.И., Спасский С. С. Структура и свойства фосфорорганичес-ких соединений. // Усп. химии. 1964. Т. 33. С. 1501.
  117. Nyguist R.A., Potts W.J. Analytical Chemistry of Phosphorus Compounds. N.Y., London, Sydney, Toronto, Wiley-Interscience. 1972.
  118. Bollinger J.C., Yvernault G., Yvernault T. Complexation enthalpies of some phosphoramides with antimony (V) chloride. Effect of the structure on the Gutmann donor number. // Thermochim Acta. Vol. 60. N 2. P. 137 147.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!