Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтезы производных замещенных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот

Диссертация: Синтезы производных замещенных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Цель работы заключается в установлении связи структура-реакционная способность производных сульфоновых и карбоновых кислотразработке эффективного метода синтеза производных 3-сульфобензойных кислот, содержащих в своем составе фрагменты антраниловой кислотысинтезе новых серосодержащих соединений с последующим изучением их строения и химических свойств. В результате работы синтезировано более ста… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературные сведения по применению и методам синтеза производных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
    • 1. 1. Применение производных сульфобензойных кислот
    • 1. 2. Биологически активные соединения — производные 11 антраниловой кислоты
    • 1. 3. Применение 4-оксо-4Н-3,1-бензоксазинонов-4, и хиназолонов
    • 1. 4. Методы получения и химические свойства некоторых 21 биологически активных веществ
      • 1. 4. 1. Получение лекарственных препаратов
      • 1. 4. 2. Получение бензоксазинонов
      • 1. 4. 3. Получение хиназолонов
      • 1. 4. 4. Реакционная способность функциональных групп
        • 1. 4. 4. 1. Синтез дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты и 28 реакционная способность функциональных групп
        • 1. 4. 4. 2. Реакционная способность бензоксазинонового цикла в реакциях 32 с аминами
      • 1. 4. 5. Получение хлорангидридов карбоновых и сульфоновых кислот
  • 2. Исследовательская часть 37 Синтезы производных замещенных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
    • 2. 1. Синтез новых сульфонилхлоридов замещенных бензойных 38 кислот
    • 2. 2. Сравнение реакционной способности сульфохлоридной группы 54 и бензоксазинонового цикла в реакции с аминами
      • 2. 2. 1. Кинетические исследования реакционной способности 56 бензолсульфонилхлорида и 2-фенил-4Н-ЗД-бензоксазинона-4 в реакции с анилином
      • 2. 2. 2. Кинетические исследования влияния растворителя на 59 реакционную способность сульфохлоридной группы в молекуле 3 -(4-оксо-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензолсульфонилхлорида
      • 2. 2. 3. Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 3- 60 (4-оксо-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензол сульфонилхлоридов
  • III. а — III н на реакционную способность сульфонилхлоридной группы в реакции с анилином
    • 2. 2. 4. Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 64 ариламина на скорость реакции аминолиза
    • 2. 2. 5. Кинетические исследования реакционной способности 69 бензоксазинонового цикла в реакции с ароматическими и алифатическими аминами

    2.2.6 Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 2- 70 (2-Rj, 4-К2−5-морфолиносульфонилфенил)-4Н-3,1 -бензоксазинона-4 на реакционную способность бензоксазинонового цикла в реакции с пиперидином

    2.2.7 Влияние природы алифатического амина на скорость реакции 74 раскрытия бензоксазинонового цикла в молекуле 2-(5-морфолиносульфонилфенил)-4Н-3,1 -бензоксазиноне

    2.3 Получение новых замещенных ЗД-бензоксазинонов-4 и 75 производных 3-сульфобензойной кислоты

    2.4 Синтез производных сульфоантраниловой кислоты реакцией нуклеофильного замещения атома галогена

    2.5 Синтез 2-замещенных хиназолонов

    2.6 Прогноз биологической активности новых производных 3- 89 сульфобензойной, антраниловой и сульфоантраниловой кислот

    3 Экспериментальная часть

    3.1 Исходные продукты

    3.2 Методика проведения синтезов

    3.3 Методы анализа

    3.4 Идентификация полученных соединений 98

    Выводы 107

    Список использованных источников

Синтезы производных замещенных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время важной проблемой для прикладной органической химии является разработка новых методов получения и синтез серосодержащих органических соединений, интерес к которым обусловлен их широким применением в самых различных областях медицины, промышленности и сельского хозяйства. К одним из перспективных направлений исследований относится получение производных 3-сульфобензойных кислот, целый ряд которых широко используется при получении биологически активных веществ, красителей, в производстве поликонденсационных полимерных материалов. Одним из возможных направлений дальнейших исследований является разработка метода синтеза новых производных 3-сульфобензойных кислот, сочетающих в молекуле наряду с остатком 3-сульфобензойной кислоты другие фармакологические фрагменты. К одним из таких интересных соединений относится антраниловая кислота, которая сама широко применяется для получения лекарственных средств, пищевых добавок, пестицидов, в синтезе различных гетероциклических соединений.

Поэтому разработка эффективного метода синтеза производных 3-сульфобензойных кислот, содержащих в своем составе фрагменты антраниловой кислоты, является актуальной задачей, имеющей как теоретическое, так и практическое значение.

Цель работы заключается в установлении связи структура-реакционная способность производных сульфоновых и карбоновых кислотразработке эффективного метода синтеза производных 3-сульфобензойных кислот, содержащих в своем составе фрагменты антраниловой кислотысинтезе новых серосодержащих соединений с последующим изучением их строения и химических свойств.

Работа является продолжением систематических исследований, проводимых на кафедре «Химическая технология органических веществ» ЯГТУ в области химии серосодержащих соединений и исследовании реакционной способности функциональных групп в бифункциональных соединениях.

Научная новизна работы заключается в разработке эффективного метода синтеза новых производных 3-сульфобензойных, сульфоантраниловой кислот. Впервые получены новые бифункциональные соединения, содержащие в своем составе сульфонилхлоридную группу и бензоксазиноновый фрагмент, изучена относительная реакционная способность сульфохлоридной группы и бензоксазинонового цикла, находящихся в одной молекуле, в реакциях с ароматическими и алифатическими аминами. Показано, что реакционная способность сульфохлоридной группы значительно выше бензоксозинонового цикла в реакциях с ароматическими и алифатическими аминами. Изучены химические свойства полученных соединений, найдены условия получения целевых продуктов с высокими выходами.

Практическая ценность работы заключается в разработке метода синтеза новых бифункциональных соединений — 2-Rb4-R2,5-(4−0kc0−4H-3,l-бензоксазин-2-ил)-1 -бензол сульфонилхлоридов. На основе полученных базовых продуктов синтезирован целый ряд производных замещенных 3-сульфобензойных и антраниловой кислот — аналогов известных лекарственных препаратов.

Изучена реакция нуклеофильного замещения атома галогена с получением ряда производных сульфоантраниловой кислоты.

В результате работы синтезировано более ста новых соединений, компьютерный прогноз для некоторых из них, осуществленный «Всероссийским научным центром по безопасности биологически активных веществ» (г. Старая Купавна, Московской обл.), показал наличие диуретической, противоязвенной, гипогликемической, противовоспалительной и других видов активности.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

— метод синтеза новых производных 3-СБК, содержащих в своем составе фрагменты антраниловой кислоты;

— результаты изучения относительной реакционной способности сульфохлоридной группы и бензоксазинонового цикла в реакции с алифатическими и ароматическими аминами в молекуле 2-Ri, 4-R2,5-(4-okco-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензолсульфонилхлоридов;

— разработка методов синтеза новых производных сульфоантраниловой и антраниловой кислот реакцией нуклеофильного замещения атома галогена и реакцией раскрытия бензоксазинонового цикла.

выводы.

1 Изучен и предложен к практической реализации эффективный метод получения новых соединений высокой степени чистоты — 2-Rb4-R2,5-(4-oKco-4Н-ЗД-бензоксазин-2-ил)-1-бензолсульфонилхлоридов содержащих в своем составе два различных фармакологических фрагмента, пригодных для получения практически полезных продуктов, биологически активных веществ.

2 Впервые проведены кинетические исследования по определению реакционной способности сульфонилхлоридной группы в соединении 3-(4-оксо-4Н-3,1-бензоксазин-2-ил)-1-бензолсульфонилхлориде в реакции с аминами. Показано, что строение ариламина заметно влияет на скорость данной реакции. Исследовано влияние заместителей в ядре 2-Rb4-R2,5-(4-оксо-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензолсульфонилхлоридов на реакционную способность сульфонилхлоридной группы при взаимодействии с анилином в ацетонитриле. Исследовано влияние растворителя на реакционную способность сульфонилхлоридной группы. Установлено, что при переходе от ацетонитрила к диоксану константа скорости аминолиза по сульфонилхлоридной группе снижается в 20 раз. Найдены условия проведения реакции аминолиза с выходом продуктов от 88 до 93%.

3 Синтезирован большой ряд новых производных 3-сульфобензойной кислоты реакцией взаимодействия 2-Ri, 4-R?, 5-(4−0KC0−4H-3,l-6eH30Kca3HH-2-ил)-1-бензолсульфонилхлоридов с ароматическими и алифатическими аминами, с выделением продуктов высокой степени чистоты.

4 Установлено, что константа скорости реакции сульфонилхлоридной группы входящей в состав 3-(4-оксо-4Н-3,1-бензоксазин-2-ил)-1-бензолсульфонилхлорида с анилином превышает константу скорости одновременно протекающей реакции раскрытия бензоксазинонового цикла более чем в 1000 раз.

5 Разработан эффективный метод синтеза замещенных 3-(4-оксо-4Н-3,1-бензоксазинонов, основанный на различной реакционной способности функциональных групп в реакциях с аминами в молекуле 2-Rb4-R2,5-(4−0KC0−4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензолсульфонилхлоридов. Выход соединений составил от 88 до 93%.

6 Получен ряд новых производных сульфоантраниловой кислоты реакцией ароматического нуклеофильного замещения атома галогена.

7 Синтезированы новые гетероциклические соединения с использованием реакции Ниментовского при взимодействии 2-(2-Rb4-R2,5-N-R-сульфамоилфенилкарбоксамидо)бензойных кислот с формамидом с выходом до 50%.

8 Получены новые аналоги известных лекарственных препаратов. Компьютерный прогноз биологической активности многих синтезированных соединений показал наличие диуретической, противовоспалительной, противоязвенной, гипогликемической и других видов активности, вследствие чего они представляют интерес как объекты дальнейшего изучения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1986. — Т. 1−2.
  2. Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. -М.: Госхимиздат, 1954.-522 с
  3. К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984. — 1055 с.
  4. Получение и свойство органических соединений серы / В. А. Альфонсов, Л. И. Беленький, Н. Н. Власова и др. М.: Химия, 1998. — 60 с.
  5. Ч. Химия органических соединений серы. / Пер. с англ.- Под ред. Н. Н. Мельникова.- М.: Изд. иностр. Лит., 1951.- Т. 1−3.
  6. Пат. 3 430 805 ФРГ, МКИ, А 01 N 43/80, А 01 N 43/84. Microbizidal Mittel / Н. Salzburg, М. Hajek, G. Hansler, К. Н. Kuck- Bayer AG. № 3 430 805.9- Заявлено 22.08.84- Опубл. 10.09.85.
  7. Пат 4 643 761 США, МКИ С 07 D 239/47, А 01 N 41/36, Herbicidal sulfonamides. / W. Т/ Zimmerman (USA) — Е.1/ DU Pont De Nemours and Co. -№ 695 605- Заявл. 28.01.85- Опубл. 17.02.87- НКИ 71/92.
  8. Пат. 1 909 520 ФРГ, МКИ 2 С 07 С 147/12. Verfahren zur Herstellung aromatischer Diamine / J. Schram, E. Radlman, G.E. Nischik. Заяв. 26.02.69- Опубл. 10.09.70.
  9. Э.Е. Сульфирование органических соединений. М.: Химия, 1969.-416 с.
  10. Регистр лекарственных средств: Спраочник. М., 2002. — 1504 с.
  11. Применение бенальдикса в лечении отечных и гипертонических состояний / Н. Г. Савченко, Б. Б. Бондаренко и др. // Тер. Арх. 1969. — № 10. -с. 105−119.
  12. Изучение влияния лазикса на центральное и переферическое кровообращение у больных с хронической недостаточностью кровообращения / Н. М. Мухарлямов, Д. М. Аттаулляханова, Л. Н. Сазонова // Кардиология. 1982. — № 2. — с. 55−58.
  13. Применение лазикса в современной врачебной практике / В. Г. Кукес, Е. В. Ших // Тер. арх. 1995. — № 6. — с. 71 — 72.
  14. Пат. Англия, кл. С2 С/07 С 147/06, А 61 К 27/00. Anthranilic acid derivatives / Feit Peter Werner, Nielsen Ole Bent Tvaermose № 1 287 926- Заяв. 10.12.70- Опубл. 06.09.72.
  15. Заявка ФРГ, кл. С 07 С 101/54, С 07 С 101/64. Verfahren zur Henstellung von Anthranil Saurealkylestern / Reissenweber Gennot, Mangold Dietrich. -№ 3 001 579- Заяв. 17.01.80- Опубл. 23.07.81.
  16. Сравнительное, противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее и токсическое действие мефенамовой кислоты, будадиона и салицилата натрия / Ф. П. Принус, Н. А. Мохорт // Фармокол. и токсикол. -1971.-№ 3.-с. 306−311.
  17. Натриевая соль мефенамин? — новое противовоспалительное средство / Ф. П. Принус, Н. А. Мохорт и др. // Хим. фарм. журнал. 1983. — № 4. — с. $ 2 505.
  18. Пат 116 061 ФРГ, кл. 12 g 6/02, с 07 с 101/54. Fremgangsmadetil fremstilling af n-substituerede anthranil syrer og salte deraf / Alhede Borge, Neuuuhold Karl. -№ 116 061- Заяв. 11.01.65- Опбл. 27. 04.70.
  19. Синтез, строение, свойства и биологическая активность солей и металлокомплексов К-(К-бензоил)-3,5-дихлорантраниловых кислот / А. А. Ткач, С. Г. Исаев, И. А. Зупанец, JI.H. Минько // Фармаком. 1998. — № 5. — с. 58−61. — Рус.- Рез. укр., англ.
  20. Синтез, будова N-ацильных похщних 3,5-дихлорантраншово1 кислоти, вивчення ix ф1зко-х1м1чних та бюлопчних властивостей / А. О. Ткач, С.Г. 1саев, C.I. Сальншова // BicH. фармацп. 1998. — № 1. — с 22−23. — Укр.- Рез рус., англ.
  21. Заявка 59−20 257 Япония, МКИ С 07 С 101/54, А 61 К 31/195. N-(2,6-Дифторфенил)-антраниловая кислота / Ито Ясуо, Като Хидэо, Огава Нобуо и др. № 57−129 543- Заяв. 27.07.82- Опубл. 01.02.84.
  22. Пат. 33 114 Украина, МПК6 С 07 С 205/06. Cnoci6 одержання замщених 3-, 4-, 5-, 6-штро-2-.Ч-феншантрашловых кислот / С. Г. 1саев, О. I. Павлш, I. А. Зупанець и др. -№ 98 126 328- Заяв. 01.12.98- Опубл. 15.02.2001. Укр.
  23. C.JT. Похщш N- ф en i л антр аш л о в о i кислоти з антипротеолггкчною та протизапальною актившстю // BicH. фармацп. 1998.- № 1. — с. 3−7. — Укр.: Рез. рус., англ.
  24. Пат. 79 909 СРР, МКИ С 07 С 101/54. Procedeu de obtinere a esterilor acidului antranilic / Prejmereanu Yoan, Culic Cornel Vasile, Petrica Emlia, Harles Lucian -№ 101 575- Заяв. 02.07.80- Опубл. 30.10.82.
  25. Пат. 4 354 033 США, МКИ С 07 С 101/54, А 61 К 31/245, НКИ 560/48. Anthranilic acid esters / Bhanumati Nanduri, Sattur. Pralhad B. № 298 247- Заяв. 31.08.81- Опубл. 12.10.82.
  26. Заявка 55−76 852 Япония, кл. С 07 С 103/84, А 61 К 31/195. Производные антраниловой кислоты / Нода Кандзи, Накагава Акира, Мотомура Тосихару и др.-№ 53−149 200- Заяв. 1.12.78- Опубл. 10.06.80.
  27. Заявка 61−221 163 Япония, МКИ С 07 С 103/84, А 61 К 31/195. Производные антраниловой кислоты / Сато Тосио, Мацумато Масасиб КакэгаваХисао-№ 60−61 003- Заяв. 27.03.85- Опубл. 01.10.86.
  28. Заявка ФРГ, кл. С 07 С 0/54, А 6 К 3/245. N- (а, а, a,-Trifluor-m-toly)anthranilsaurederivative, Verfahren zu ihrer Herstllung und ihre Verwendung als Arzneimiittel / Boltze Karl-Heinz, Jacop Haireddinn № 2 734 771- Заяв. 02.08.27- Опубл. 15.02.79.
  29. Заявка 55−145 652 Япония, кл. С 07 С 119/10, С 07 Д 213/80. Противовоспалительные и противоаллергитические составы / Нода Кандзи, Накагава Акира, Мотомура Тосихару и др. № 54−54 898- Заяв. 02.05.79- Опубл. 13.11.80.
  30. Заявка 62−12 753 Япония, МКИ С 07 С 103/84, А 61 К 31/195. Новое производное антраниловой кислоты / Сато Тосио, Тада Коити, Томинага Такафумии др. -№ 60−149 958- Заяв. 10.07.85- Опубл. 21.01.87.
  31. Заявка 3 324 192 ФРГ, МКИ, А 61 К 31/19 А 61 К 31/24. Depot-Antiphlogistika / Dell Hans-Dieter, Pelster Bernhard, Kraus Reinhold, Sehierstedt Detly-№ 3 324 192.9- Заяв. 05.07.83- Опубл. 17.01.85.
  32. Заявка 61−53 268 Япония, МКИ С 07 D 217/04, С 07 D 295/14. Производные антраниламида / Ито Ясуо, Като Хидэо, Эттю Эйити и др. № 59−175 202- Заяв. 24.08.84- Опубл. 17.03.86.
  33. Заявка ЧССР, МКИ, А 01 N 33/18. Stimulator rustu rostlin / Socha Jaromir Danielkova. -№ 349−81- Заяв. 19.01.81- Опубл. 15.02.85.
  34. Заявка 54−666 647 Япония, кл. 16 С 622- С 07 С 103/84. Производные N-ацилантранилатов, активные в качестве фуггицидов / Ямамото Сигэо, Като Тосиро, Кирино Осаму. -№ 52−131 944- Заяв. 02.11.77- Опубл. 29.05.79.
  35. Заявка ФРГ, кл. С 07 С 101/52. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichloranthranil saure / Armbrust Hembert. № 275 0292- Заяв. 10.11.77- Опубл. 17.05.79.
  36. Preparation of new o-carboxyanilinotellurium (IV) bromydes and their dyeng properties / Topal Giray, Temel Hambi, Yauz Omer, Cjskin Mustafa, Sekerci
  37. Memet. // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 2001.- 31 № 6. — c. 1097−1107. Библ. 26 Англ.
  38. Заявка 6−269 347 Япония, МКИ6 С 09 В 41/00. Получение азо-пигмента с хорошими красящей способностью и диспергируемостью / Isao Oshiumi, Nasao Shukutani, Kyomi Kitami. -№ 5−73 150- Заяв. 30.03.95- Опубл. 15.10.96.
  39. Gutschow Michael. 2-Amino-3,l-benzoxazin-4-one: Synthese aus N-(mesyloxy)-phthalimiden and Hemmung von Serin-Proteasen // Sci. pharm. -1999. -67-№ 3. -c. 524. Нем.
  40. Пат. 4 140 303 ФРГ, МКИ5 С 07 D 265/22. Verfahren zur Herstellung von 4-H-3,l-benzoxazin-4-onen / Muller Reinhard, Oftrig Alfred. № 4 140 303.7- Заяв. 06.12.91- Опубл. 09.06.93.5
  41. Общая органическая химия Т. 9 / Под ред. Н. К. Кщчеткова М.: Химия, 1985.-798 с.
  42. .М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. Л.: Химия, 1976. — 344 с.
  43. Синтез и спектрально люминесцентные свойства производных бензоксазина и бензодиазина / Т. Е. Ивахненко, В. А. Харламов, М. И. Максименко, М. И. Княжанский // Журнал органической химии. 2000 — Т. 36-В 1.-е. 134−138.
  44. Пат. 2 247 117 Россия С 07 D 265/14, С 09 к 11/06. Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения / Бирген Е. А., Болотин Б. М, Логинов В. Ю. и др. Заяв. 17.06.2003- Опубл. 27.02.2005.
  45. Химия. Большой энциклопедический словарь 2-е изд. / Под ред. И. Л. Кнуняцу. — М.: Большая Российская энциклопедия, — 1998. — 792 с.
  46. Пат. 1 416 418 Франция, кл. С 07 d, С 09 k. Precede pour emettre de la lumiere fluorescente / American Cyanamid Co. Заяв. 09.09.64- Опубл. 27.09.65.
  47. Пат. Япония, кл. 23 А О, С 09 Б57/00. Хиназолоновые пигменты / Хама Киндзиро, Акамацу Акира. № 48−28 656- Заяв. 26.05.70- Опубл. 21.09.73.
  48. Пат. Япония, кл. 23 А О, С 09 Б 57/00. Хиназолоновые пигменты / Хама Киндзиро, Акамацу Акира. № 48−29 656- Заяв. 07.07.70- Опубл. 21.09.73.
  49. Пат. Япония, кл. 23 А О, С 09 Б 57/00. Желтые пигменты производные фталимида / Тэдзука Ясуо, Хама Киндзиро, Акамацу Акира. № 48−30 656. Заяв. 11.07.70- Опубл. 21.09.73.
  50. Пат. 6834 М Франция, МКИ, А 61 К- Njuveau medicament psycholeptique / Soc. d Etudes SCIENTIFIQUES ET Inds de Ile-de-France/ Заяв. 27.11.73- Опубл. 20.06.75.
  51. Пат. 436 288 Швейцария, МКИ С 07 d 29/30- Verfahren zur Herstellung von heterocyclishen Vrbindunger / A. I Lindehmam., C. Brushweiler / Заяв. 11.06.63- Опубл. 15.11.67.
  52. Пат. 6834M Франция, МКИ кл. А 61 k. Nouveau medicament psysholeptuque. / Soc. d’Etudes Sientifiques et Inds de I’lle-de-Franse. Заяв. 22.11.67- Опубл. 31.03.69.
  53. Пат. 562 790 Швейцария, МКИ С 07 D 207/08. Verfahren zur Herstellung von N-(l-Athyl-a-pyrrolidyl-methyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid / Fratmann AG. -Заяв. 13.06.72- Опубл. 13.04.75.
  54. Пат. 567 466 Швейцария, МКИ С 07 D 207/08. Verfahren zur Herstellung von N-(l-Athyl-a-pyrrolidyl-methyl)-methoxy-5-sulfamidobenzamid / Fratmann AG. -Заяв. 13.06.72- Опубл. 15.10.75.
  55. Заявка 58−21 664 Япония, МКИ С 07 В 20/09. Способ получения N-(1-этилпирролидинил-2-метил-2-метокси-5-сульфамоилбензамида / Хироюки Саваи, Дзиро Цунокавабасира, Такаси Иваса, Юкиэ Мацуо- Саваи сэйяку к. к. -№ 56−121 177- Заяв. 31.07.81- Опубл. 8.02.83.
  56. Заявка 53−135 968 Япония, кл. 16 Е 331, С 07 D 207/08. Способ получения 1 -этил-2-(2-метокси-5-сульфамоилбензамидометил)-пирролидина / Хоридзаки Тосио, Накадзимо Исао- Тейкоку кагаку санге к. к. № 52−50 905- Заяв. 02.05.77- Опубл. 28.11.78.
  57. Пат. 3 806 542 США, МКИ С 07 С 143/80. 5-Arylsulfamyl-antranilic acids / Lincoln Harvey Werner. 13аяв. 19.11.70- Опубл. 23.04.74.
  58. Пат. 1 287 926 Великобритания, кл. С 2 с, С 07 с 147/06, А 61 к 27/00. Antranilic acid derivatives / Feit Peter Werner, Nielsen Ole Bent Tvaermose. -Заяв. 10.12.70- Опубл. 6.09.72.
  59. JI. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с немецкого/Jl. Титце, Т.Айхер.-М.: Мир, 1999.-704 с.
  60. Пат. 116 061 Дания, кл. 12 q 6/02, С 07 С 107/54. Fremgangsmade til fremstilling af N-substituerede anthranilsyrer og salte deraf / АШеве Borge, Neuhold Karl. Заяв. 11.01.65- Опубл. 27.04.70.
  61. Пат. 8119M Франция, кл. А 61 к, С 07 с. Medicament contenant un derive de l’acide anthranilique. / Aktieselskabet Gea. Заяв. 26.12.68- Опубл. 3.08.70.
  62. Khajavi Mohammad S., Montazari Hasses Sadat Hosseinisis. Reaction of anthranilic acid with orthoesters: A new facile one-pot synthesis of 2-substituted 4H-3,1 -benzoxazin-4-ones // J. Chem. Res. Sunop. 1997. — № 8. — c. 286−287. Англ.
  63. Швейхгеймер М.-Г. А. Синтез гетероциклических соединений на основе изатовых ангидридов (2Н-3,1-бензоксазин-2,4-дионов) // Химия Гет. Соединений. 2001. — № 4. — с. 435−491.
  64. Пат 2 039 745 Россия, МКИ6 С 07 Д 265/22. Способ получения 2-(2-арилсульфониламинофенил)-4Н-3,1-бензоксазин-4-онов / Болотин Б. М., Савенкова Е. Б., Этинген Н. Б. № 92 015 161- Заяв. 29.12.92- Опубл. 20.07.95, Бюл. № 20.
  65. К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии: Справочное пособие. М.: Химия, 1976. — 528 с.
  66. Гетероциклические соединения. Т.6 / Под ред. Р. Эльдерфильда. М., 1960.-611 с.
  67. Пат. 3 639 470 США, кл. 260−544 R, С 07 с 51/58. Process for the production of mixed carboxylic-sulfonic acid chloride derivatives of benzene / Suzuki Shigeto- Chevron Research Co. Заяв. 01.05.68- Опубл. 01.02.72.
  68. Пат. 56−29 863 Япония, кл. С 07 С 143/70. Способ получения хлорсульфонилбензоилхлорида / Коикэ Ватаро, Кимато Такаро, Мацуи Садаеси.-№ 50−138 988- Заяв. 19.11.75- Опубл. 10.07.81.
  69. Пат. 3 322 822 США, кл. 260−544. Preparation of halosulfonyl benzoyl halides / Gelfand Samuel. Заяв. 27.05.63- Опубл. 30.05.67.
  70. Пат. 3 290 370 США, кл. 260−544. Process for the preparation of metahalosulfonylbenzoyl halide / Weil Edward D., Lisanke Robert J. Заяв. 27.05.63- Опубл. 06.12.66.
  71. Пат. 4 110 373 США, кл. 260/543 R, С 07 С 51/58, С 07 С 63/10. Process for the preparation of benzoil halide and halosulfonylbenzoil halide / F.H. Day -№ 839 045- Заяв. 03.10.77- Опубл. 29.08.78.
  72. Л.М. Кинетика реакции диэтиламина с арилсульфохлоридами в бензольном растворителе / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов // Журнал органической химии. 1963. — Т. ЗЗ № 4. — с. 1059 — 1062.
  73. Л.М. Дейтериевый кинетический изотопный эффект в реакции сульфамидообразования / Л. М. Литвиненко, Н. Т. Малеева, В. А. Савелов // Журнал органической химии. 1971. — Т.41 — № 12. — с. 2615−2620.
  74. Л.В. Кинетика ацилирования анилина 1,4-бензолдисульфохлоридом в неводных средах / Л. В. Курицин, В. М. Курицина // Журнал органической химии. 1972. — Т. 8 — № 1. — с. 102−106.
  75. Л.В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в алкоголях нормального строения // Известия высш. учебн. заведений. Хим. и хим. технология. 1969. — Т. 12 — № 8. — с. 10 371 040.
  76. Л.В. Химия и химическая технология / Л. В. Курицин, Н. К. Воробьев // Известия высш. учебн. заведений. Хим. и хим. технология. -1964.-№ 7.-с. 400
  77. Реакционная способность функциональных групп в дихлорангидридо 3-сульфобензойной кислоты / Тимошенко Г. Н., Григоричев А. К., Москвичев Ю. А., Миронов Г. С. // Известия высш. учебн. заведений. Хим. и хим. технология. 1998. — 29, № 5. — с. 23−28.
  78. Errede L.A. Acylanthranils. 1. The pathway of quinazolone formation in the reaction of acylantranils with anilines // J. Org. Chem. 1976. — 41 № 10. — c. 1763−1765. Англ.
  79. Errede L.A. Acylanthranils. 2. The problem of selectivity in the reaction of acetylanthranil with anilines / L.A. Errede, J.J. McBrady, H.T. Oien // J. Org. Chem. 1976. — 41 № 10. — c. 1765−1768. Англ.
  80. Errede L.A. Acylanthranils. 3. The influence of ring substituents on reactivity and selectivity in the reaction of acetylanthranils with anilines / L.A. Errede,. H.T. Oien, D.R. Yarian // J. Org. Chem. 1977. — 42 № 1. — c. 12−18. Англ.
  81. Errede L.A. Acylanthranils. 4. The effect of steric hindrance on selectivity in the reaction of amines with acetylanthranil / L.A. Errede, J.J. McBrady, H.T. Oien // J. Org. Chem. 1977. — 42 № 4. — c. 656−658. Англ.
  82. Errede L. A. Acylanthranils. 5. Reaction of acetylanthranil with (3-substituted amines that associate by intramolecular hydrogen bonding / L.A. Errede, J.J. McBrady // J. Org. Chem. 1977. — 42 № 24. — c. 3863−3866. Англ.
  83. Errede L. A. Acylanthranils. 6. Role of steric hindrance in the reaction of electrophilic reagents with linear primary aliphatic amines. // J. Org. Chem.,-1978, 43, № 10-с 1880—1883. Англ.
  84. Errede L. A. Acylanthranils. 12. Reaction of acetylanthranil with alcohols to give products of self-condensation / L.A. Errede, J.R. Hill, J.J. McBrady // J. Org. Chem. 1982. — 47 № 20. — c. 3829−3835. Англ.
  85. Пат. 119 367 ПНР, МКИ С 07 С 143/78. Sposob wytwarzania aromatycznych disulfonamidow / Lesiak Tadeusz, Nowakowski Jerzy- Uniwersyter Mikolaja Kopernika. -№ 219 807- Заяв. 21.11.79- Опубл. 31.12.82.
  86. Органикум: практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Долешке и др. М.: Мир, 1979. — Т. 1 — 2.
  87. Органикум. Практикум по органической химии. Под. Ред. Г. Беккера, В. Бергера, Г. Домшке и др. М.:Мир, 1979.-Т. 1−2.
  88. Получение и свойства органических соединений серы. Под. Ред. Л. И. Беленького.-М.: Химия, 1998.- 550 с.
  89. Пат. 1 220 856 ФРГ, кл. 120, 27, С 07 с. Verfahren zur Herstellung von Carbonsaurechloriden / Kostka Rudolf, Ribka Joachim. Заяв. 07.05.63- Опубл. 26.01.67.
  90. Получение хлорангидридов ароматических кислот / Н. Н. Успенская, Г. В. Моцарев, Г. Г. Бондарева // Хим пром-ть. 1970. — № 5. с. 8−12.
  91. Пат. 4 211 723 США, МКИ С 07 С 63/14. Process for producing chlorosulfonylbenzoylchloride / W. Koike, T. Kimodo, S. Matsui. Заяв. 20.06.78- Опубл. 08.07.80.
  92. JT. Органическая химия / Л. Физер, М. Физер. М.: Химия, 1970 -Т.1.-С. 448.
  93. Пат. 3 644 515 США, кл. 260−543 R, С 07 с 143/70. Benzenesulfonyl chloride process / Suzuki Shigeto- Chevron Research Co. Заяв. 01.05.68- Опубл. 22.02.72.
  94. Л.С. Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях: Учебное пособие для вузов 2-е изд., перераб. / Л. С. Эфрос, И. Я. Квитко. — Л.: Химия, 1984. — 416 с.
  95. Пат. Япония, кл. 16 С 712. Получение З-хлорсульфо-4-хлорбензойной кислоты / Кобалси Кандзиро. № 18 736- Заяв. 25.04.63- Опубл. 25.08.65.
  96. Cerfortain Н. Mechanistik aspect in aromatik sulfonation and desulfonation. -New York, London, Sydney, Toronto, 1968. 314 c.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!