Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами
Определены кинетические и термодинамические параметры активированного комплекса реакции ацилирования лигно-целлюлозного материала смесью «алифатическая аминокислота — тионилхлоридтрифторуксусная кислота». Установлено, что для процесса ацилирования ЛЦМ аДу-аминокислотами наблюдаются близкие значения энтальпии и энтропии активации. Положительные значения энтальпии активации свидетельствуют… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Сорбционные свойства целлюлозы и ее производных
- 1. 2. Современные способы синтеза сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья
- 1. 3. Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами
Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Природные биополимеры растительного происхождения обладают рядом ценных свойств, благодаря которым они могут быть использованы в химической, медицинской, пищевой и других отраслях промышленности.
Одним из перспективных направлений использования природных полимеров является создание на их основе различных адсорбентов.
В последнее время актуальной является задача разработки способов получения и оценки адсорбционных свойств, модифицированных природных сорбционных материалов и дальнейшее их применение в химии (разделение и очистка веществ), экологии и медицине в качестве материалов для гемо — и энтеросорбции.
Анализ литературных данных последних лет свидетельствует о наличии биологической активности и возможности использования производных целлюлозы в различных медицинских целях, в том числе микробиологическом производстве. При этом могут применяться либо сами V * ««.
•, ' «с ч* ! ' - 4 сложные эфиры целлюлозы, либо их модификации. —: • ^ • I- >"' *.
Пг' 1 «г.
Примером тому могут служить пленки из ацетатов целлюлозы, которые с успехом используются в качестве мембран для разделения различного рода жидких систем, а также для фракционирования биологических сред. Для увеличения биорезистентности полимерных мембран на поверхность пленки ацетата целлюлозы наносят органические вещества, проявляющие биоцидные свойства. В качестве интересных с данной точки зрения объектов исследования могут выступать сложные эфиры целлюлозы с алифатическими и ароматическими аминокислотами. Это связано с тем, что аминокислоты являются биологически активными соединениями, что позволяет получить модифицированные природные полимеры с биологически активными центрами.
Несмотря на то, что способы получения сложных эфиров целлюлозы известны довольно давно, их получение сопряжено с рядом трудностей многостадийность, использование большого числа реагентов в процессе производства и т. д.), что свидетельствует о необходимости разработки более эффективных способов их получения.
Проводимые на кафедре технологии переработки пластмасс и эластомеров (ТППиЭ) Алтайского государственного технического университета (АлтГТУ) исследования показали возможность синтеза сложных эфиров целлюлозы из лигноцеллюлозного материала с различными ароматическими и алифатическими карбоновыми кислотами. При этом представляется интересным исследовать некоторые свойства синтезируемых сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами (ААК), в том числе оценить возможность их применения в качестве адсорбентов ионов металлов.
Цель работы — разработать способ получения сложных эфиров целлюлозы (СЭЦ) с алифатическими аминокислотами, путем переработки природного полимерного композиционного целлюлозосодержащего материала (древесины). Изучить некоторые физико-химические свойства.
4 * * ^ синтезированных сложных эфиров целлюлозы, для дальнейшего определения" V сфер их практического применения.
Для достижения данной цели необходимо решить следующие задачи:
1) синтезировать сложные эфиры целлюлозы (СЭЦ) с алифатическими аминокислотами из лигно-целлюлозного материала (ЛЦМ) и целлюлозы, с использованием смеси: «алифатическая аминокислота — тионилхлорид (ТХ) -трифторуксусная кислота (ТФУК)»;
2) определить кинетические и термодинамические параметры реакции ацилирования целлюлозы и целлюлозосодержащих материалов смесью «алифатическая аминокислота — тионилхлорид — трифторуксусная кислота»;
3) физическими и физико-химическими методами (РЖ-спектроскопии, ЯМР-спектроскопии, методом определения тангенса угла диэлектрических потерь и др.) исследовать свойства полученных сложных эфиров целлюлозы;
4) изучить адсорбционное взаимодействие ионов поливалентных металлов (Ре2+, Си2+, РЬ2+) со сложными эфирами целлюлозы с алифатическими аминокислотами и оценить возможность их применения в качестве адсорбентов ионов металлов.
Научная новизна.
Впервые проведена модификация природного полимерного материала (древесины) смесью «алифатическая аминокислота — тионилхлоридтрифторуксусная кислота» с целью получения сложных эфиров целлюлозы.
Определены кинетические закономерности и термодинамические параметры процесса ацилирования целлюлозы и целлюлозосодержащих материалов смесью «алифатическая аминокислота — тионилхлоридтрифторуксусная кислота».
Проведено исследование адсорбционных и термофизических свойств синтезированных из целлюлозосодержащего материала сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами.
Практическая значимость.
По результатам проведенных исследований получен патент РФ «Способ получения эфира целлюлозы с аминоуксусной кислотой».
Работа вносит теоретический и практический вклад в развитие химии древесины и её основных компонентов, в частности, в области синтеза сложных эфиров целлюлозы.
Полученные сложные эфиры целлюлозы с алифатическими аминокислотами могут быть использованы в качестве адсорбентов ионов поливалентных металлов, а также биологически активных добавокносителей микроэлементов.
Апробация работы.
Основные результаты работы доложены на: IV Всероссийской студенческой научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2003 г.) — 6-ой, 7-ой Всероссийских научно-технических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Наука и Молодежь» (Барнаул, 2009, 2010 гг.) — 13 Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов (5-ые Кирпичниковские чтения) (Казань, 2009 г.) — Всероссийской научно-практической конференции «Лесной и химический комплексы: проблемы и решения» (Красноярск, 2009 г.) — Всероссийской научно-практической конференции «Исследования и достижения в области теоретической и прикладной химии» (Барнаул, 2010 г.).
Публикации. По результатам исследований опубликовано 10 печатных работ, из них две статьи в изданиях, рекомендованных ВАК.
Получен патент РФ.
Выводы.
— Разработан новый способ получения сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами^ путем переработки природного полимерного композиционного целлюлозосодержащего материала (древесины).
— Определены кинетические и термодинамические параметры активированного комплекса реакции ацилирования лигно-целлюлозного материала смесью «алифатическая аминокислота — тионилхлоридтрифторуксусная кислота». Установлено, что для процесса ацилирования ЛЦМ аДу-аминокислотами наблюдаются близкие значения энтальпии и энтропии активации. Положительные значения энтальпии активации свидетельствуют о быстром достижении переходного состояния активированного комплекса. Для всех представленных аминокислот свободная энергия активации процесса ацилирования примерно одинакова и в среднем составляет АС=105 кДж/моль.
— Выявлено, что при синтезе сложных эфиров целлюлозы с £-аминокапроновой кислотой наблюдаются более высокие значения энтальпии и энтропии активации по сравнению с реакцией ацилирования лигно-целлюлозного материала аДу-аминокислотами, что свидетельствует о более быстром достижении состояния активированного комплекса, а также о его быстром распаде, приводящем к образованию сложного эфира целлюлозы. Исходя из сравнения термодинамических параметров реакции ацилирования лигно-целлюлозного материала и целлюлозы е-аминокапроновой кислотой, показано, что процесс протекает лучше в случае ацилирования лигно-целлюлозного материала.
— Установлено, что при ацилировании лигно-целлюлозного материала получены сложные эфиры целлюлозы со степенью превращения от 0,06 до 0,89 и содержанием остаточного лигнина от 3 до 7%. Степень полимеризации сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами составляет от 350 до 500.
— Исследование адсорбции ионов поливалентных металлов показало, что сложные эфиры целлюлозы с алифатическими аминокислотами не уступают традиционным сорбентам на основе целлюлозы и её производных. Определены предельная сорбционная емкость и эффективная энергия адсорбции ионов Ре2+, Си2+, РЬ2+ сложными эфирами целлюлозы с алифатическими аминокислотами. Установлено, что с приближением аминогруппы к сложноэфирной, адсорбционная способность сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами повышается.
С использованием метода определения тангенса угла диэлектрических потерь изучены температурные переходы полученных сложных эфиров целлюлозы. Установлено что с ростом молекулярной массы аминокислоты процесс а-релаксации в сложных эфирах целлюлозы с алифатическими аминокислотами смещается в низкотемпературную область, сопровождаемое при этом снижением энергетического барьера перехода.
Список литературы
- Никифорова Т.Е., Багровская H.A. и др. Сорбционные свойства и природа взаимодействия целлюлозосодержащих полимеров с ионами металлов //Химия растительного сырья. 2009. № 1. С. 5−14.
- Шевелева И.В., Холомейдик А. Н. и др. Сорбенты на основе рисовой шелухи для удаления ионов Fe (III), Си (И), Cd (II), Pb (II) из растворов //Химия растительного сырья. 2009. № 4. С. 171−176.
- Дмитрук А.Ф., Лесишина Ю. О. и др. Возможности комплексного использования палой листвы //Химия растительного сырья. 2005. № 4. С. 71−78.
- Соловцова O.B. Влияние структуры полимеров на основе хитозана и целлюлозы на их адсорбционные свойства, дис. канд. хим. наук, Москва, 2009. > ,
- Ахмедов С.А. Исследование сорбционных свойств ацетилцеллюлозы, модифицированной алюминоном и эриохромцианином R / Ахмедов С. А., Казалиева М. П., Спирина М. С., Адакова Н. А. // Журнал аналитической химии. 2003. № 7.С. 689 690.
- Браварова О.В. Получение и исследование свойств сорбционных материалов на основе растительных биополимеров, дис. канд. хим. наук, Архангельск, 2006.
- Edgar, Kevin J. Cellulose esters in drug delivery /Эфиры целлюлозы в доставке лекарств / Edgar Kevin J. — Eastman Chemical Company, USA // Cellulose. 2007. № 1 .C. 49−64.
- Веприкова E.B., Щипко M. Д., Чунарев E.H. Свойства порошкообразных и таблетированных препаратов на основе энтеросорбента из луба коры березы /Химия растительного сырья. 2010. № 2. С. 31−36.
- Смирнова Л.Г., Грунин Ю. Б., Красильникова C.B. Изучение сорбционных свойств катионных форм целлюлозы /Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2001. № 4. С.35−39.
- Кузнецов А.Ф., Варюхин А. В. Энтеосорбент-В в ветеринарной и сельскохозяйственной практике /СПбГАВМ http:/vettorg.net/.
- Хотимченко М.Ю. Сорбционные свойства и фармакологическая активность некрахмальных полисахаридов, дис. док. хим. наук, Владивосток, 2011.
- Капуцкий В.Е. Разработка и применение антисептиков пролонгированного действий в хирургии / Белорусский государственный университет http:/www.bsmu.by/.
- Алексеева О. В., Багровская Н. А., и др. Биоактивные системы на основе модифицированного триацетата целлюлозы // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2008. Вып. 1(23). С. 32 -37.
- Wang Yu, Wang Dan, Shang Shi-bin, Song Zhan-qian, Wang Hong-xiao Получение новых целлюлозных адсорбентов / Linchan huaxue yu gongye N2. 2008. T.28. C.77−81.
- Sato T., Karatsu K., Kitamura H., Ohno Y. Synthesis of cellulose derivatives containing amino acid residues and their adsorption of metal ions // J. Soc. Fiber Sei. & Technol. 1983. V. 39. № 12. P. 519−524.
- Роговин 3.A. Химия целлюлозы. M.: Химия, 1972.-517 с.
- Азаров В.И., Буров A.B., Оболенская A.B. Химия древесины и синтетических полимеров. СПб., 1999. 624 с.
- A.c. 1 819 884. Россия. Способ получения триацетата целлюлозы / Мнацканов С. С., Городнева E.H., Варламов A.B., Дьяконов А. Н., Николаев A.C. и др., опубл. 1993, Бюл. № 21.i
- A.c. 451 707. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Цыпкина М. И., Мирлас Д. Л., Хажова В. В., опубл. 1975, Бюл. -№ 44.
- A.c. 755 799. СССР. Спос’об получения ацетатов целлюлозы / Пятакина И. К. и др., опубл. 1980, Бюл. № 30.
- A.c. 374 327. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Кия-Оглу И.В., Петрова В. А. и др., опубл. 1973, Бюл. -№ 15.
- Пат. 2 101 293. Российская Федерация. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э. П. и др., опубл. 1998, Бюл. -№ 1.
- Химия древесины / пер. с фин. Р. В. Заводова: под ред., М. А. Иванова. М./1982. 400 с.
- Пат. 86 368 Германия, МКИ С 08 В 3/06, Cross C. F и др., опубл. 1895.
- Пат. 627 031 США. Metod of Making Cellulose Tryacetate / Cross C.F., Weber C.O.- опубл. 13.06.1899.
- Пат. 55 076 Германия, МКИ G 07 F 11/52- опубл. 1930.
- Попов П.В. Ацетилирования целлюлозы хлористым ацетилом в пиридине//Ж.П.Х., 19,304- 1946 г.
- Luo Jie, Sun Yuyu Ацетилирование целлюлозы с использованием рециркулируемых полимерных катализаторов /J. Appl. Polym. Sci. 2006.№ 4.т.100.С.3288−3296.
- Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультраструктура, реакции / пер. с англ. -М.: Лесная промышленность. 1988.-512 с.
- Пат. KR20070060122 (А) Япония, МКИ С 08 В 3/00, С 08 В 3/02, С08ВЗ/06. Cellulose ester and process for production thereof, опубл. 2007.
- Пат. Германия, МКИ С 08 В 17/02, С 07 H 13/02. Verfahren zur Acylierung von Cellulose / Stegmann Veit и др., опубл. 20.12.2007.
- Granstrom Mari, Kavakka Jari, King Alistair и др. // Целлюлоза.2008.№ 3. C.481−488.
- Пат. 2 101 293 Российская Федерация, МКИ6 С 08 В 3/08, С 08 В 3/06. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э. П и др., опубл. 10.01.1998.
- Peydecastaing J., Girardeau 1 S., Vaca-Garcia С., Borredon M. E. // Целлюлоза.2006.№ 1. C.95−103.
- Hu Yunhua, Zhuo Renxi. Способ получения длинноцепных эфиров жирных кислот и целлюлозы в системе LiCl диметилацетамид и их свойства по освобождению от действия. наркотиков // Chin. J. Appl. Chem.-1996.-Vol 13.-№ 2.-р. 7−10.-РЖХим.-1996.-20ФЗЗ.
- Sealey James E., Samaranayake Gamini, Tood Jason G., Glasser Wolfgang G Novel cellulose // J. Polym. Sci. В.-1996.- Vol. 34- № 9.- p. 1613−1620.
- Zheng В. Zhang, Mccormick C.L. Structopedant unsaturated cellulose esters via acetylation in homogeneous Lithium Chloride / N, N-Dimetylacetamide solutions // J. Appl. Polym. Sci.-1997.-Vol. 66.- p.293−305.
- Tsuzuki M., Shiraishi N., Yokota T. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products // J. Appl. Polym. Sei.- 1980.-Vol. 25.-№ 11.-p. 2567−2572.
- Ревельская Л.Г., Хрипунов A.K., Пуркина A.B., Кленкова Н. И., Борисова Т. И. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида // Химия древесины.-1980.-№ 4.-С. 32−36.
- Крестов Г. А., Мясоедова В. В., Алексеева О. В. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288−308 К // Химия древесины.-1987.-№ 1.-С. 48−51.
- Мясоедова В.В., Крестов Г. А., Алексеева О. В., Белов С. Е. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках // Химия древесины.-1988.-№ 6.-С. 15−19.
- Чемерис М.М., Мусько Н. П., Чемерис H.A. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в ТФУК. II. Изучение взаимодействия целлюлозы с ТФУК. // Химия древесины. 1986.№ 2.С.29−33.
- A.c. 1 597 359 СССР. — • Способ получения растворимых частичнозамещённых ацетатов целлюлозы / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Л. А. Першина, Т. И. Дулепова, опубл. 1990, Бюл. № 37.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н., Чемерис H.A., Зацепин А. Г. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы II. Синтез частичнозамещённых первичных ацетатов целлюлозы // Химия древесины.-1991.-№ 3.-С.70−75.
- A.c. 1 525 168 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Д. П. Миронов, опубл. 1991, Бюл. № 19.
- Салин Б.Н., Чемерис М. М., Маликова О. Л. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы III.
- Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины.-1993.-№ 5.-C.3−7.
- Коньшин В.В., Чемерис М. М., Мусько Н. П., Чемерис Н. А., Сиянко П. И. Синтез и исследование смешанных сложных эфиров Целлюлозы с высшими карбоновыми кислотами в среде трифторуксусной кислоты // Изв.ВУЗов. Лесной журнал.-2000.-№ 5−6.-С. 165−167.
- Салин Б.Н., Чемерис М. М., Миронов Д. П., Зацепин А. Г. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы І.Синтез триэфиров целлюлозы и алифатических карбоновых кислот // Химия древесины.-1991.-№ 3.-С.65−69.
- Коньшин В.В., Беушев А. А., Шабалин В. Г., Чемерис Н. А., Чемерис М. М. Исследование реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов смесью карбоновая кислота тионилхлорид трифторуксусная кислота// ИВУЗ. «Лесной журнал». — 2003. — № 4 — С. 92−98.
- Шабалин В.Г., Коньшин В. В., Чемерис М. М. Некоторые кинетические закономерности реакции ацилирования древесины уксусной кислотой в присутствии тионилхлорида в среде ТФУК// ИВУЗ. «Лесной журнал». 2004. № 14-С. 81−85.
- Пат. 627 031 США. Metod of Making Cellulose Tryacetate / Cross C.F., Weber C.O., опубл. 13.06.1899.
- Arora M., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood // Holzforsch. und Holzverwend.-1981.-Vol. 33.-№ l.-S. 8−10.
- Пат. OS 3 417 605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3 В 27 К 5/00.
- Давыдов В.Д., Осипова Г. Я., Лодыгин В. А. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины // Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст.-1984.-№ 63.-С. 71−78.
- Пат. 2 143 436 Российская Федерация, МКИ6 С 08 В 3/06, С 08 В 3/08, В 27 К 3/34, В 27 К 3/50. Способ получения сложных эфиров древесины / Галочкин А. И. и др., опубл. 27.12.1999.
- Базарнова Н.Г., Ефанов М. В., Бражникова М. Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентах ацилированной древесины //Химия растительного сырья. 1999. № 1. С. 99−106.
- Першина JI.A., Базарнова Н. Г., Ефанов M.B. М.В. Исследование превращений лигнина в процессе этерификации механохимически активированной древесины осины. Этерификация гидроксильных групп лигнина //Химия растительного сырья. 1999. № 1. С. 107−111.
- Карсон И.М., Швальбе К. П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972,-т. 166.-С. 89−94.
- Карсон И.М., Швальбе К. П. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972.-т. 166.-С. 98−103.
- Мусько Н.П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты, дис. канд. хим. наук, Красноярск, 1999.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н., Мусько Н. П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем // ИВУЗов. Строительство.-1994.-№ 12.-С. 80−82.
- Композиционные строительные материалы на основе ацилированной древесины / М. М. Чемерис, Н. П. Мусько, Н. Г. Комарова, Б. Н. Салин, H.A. Чемерис // Тез. докл. на межд. н.-т. конф.
- Композиты в народное хозяйство России (Композит-95)". г. Барнаул, 1995.-С. 67−68.
- Чемерис М.М., Мусько Н. П. Интенсификация процесса получения термопластичных связующих веществ для плитных материалов// ИВУЗов. Строительство.-2002.-№ 8.-С. 37−39.
- Пат. 3 554 775 США. Production of cellulose esters. D. Abson, R.P.Taylor.
- Давыдов В.Д., Веселова JI.H., Лодыгин B.A. Окисление ацетилированной древесины // Химия древесины. 1972.-№ 11.-е. 43−45.
- Труксне Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины // Труды Латв. СХА. Елгава. 1977.-Вып. 130.-С. 32−39.
- Базарнова Н.Г., Ефанов М. В., Бражникова М. Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентах ацилированной древесины//Химия растительного сырья. 1999.-№ 1.-С. 99−106.
- Пат. № 63−21 681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.
- Решение о выдаче патента «Способ получения сложных эфиров целлюлозы» / Чемерис М. М., Мусько Н. П., Комиссаров А. Ю., Касько Н. С. № 93−36 502/04/36 099/ от 10.04.95 г.
- Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы // Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС № 49. (2347) 09.12.1987 «Chemical engineering 1987», Vol. 94.-№ 12.-р. 17.
- A new approach to the production of cellulose acetate / D.G. Barkalow, R.M. Rowell, R.A. Joung // Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS. Div. Polym. Mater.: Sci. and Eng. Vol. 57: Spring Meet., Denver, Colo. 87. Waschington, D.C. 1987.-p. 52−56.
- A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans. Washington. 1987.-p. 1061.
- Чемерис М.М., Мусько Н. П., Маликова O.A., Чемерис H.A., Бабушкин Д. В. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 2. Получение сложных эфиров целлюлозы их ацилированной древесины // Известия ВУЗов. Лесной журнал, 1998.-№ 6.-С. 63−67.
- A.c. 1 419 987 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Т. И. Дулепова, опубл. 1988, Бюл. № 32.
- Чемерис М.М., Салин Б. Н. Синтез ацетатов целлюлозыацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины.-1991.-№ 2.-С. 60−63.
- Линь-Янь, В. А. Деревицкая, З. А. Роговин. Разработка методов синтеза эфиров целлюлозы с N-замещенными аминокислотами // BMC.-1959.-Tom l.-№ 1.-С.157−161.
- Полякова А.И., Деревицкая В. А., Роговин З. А. Синтез новых производных целлюлозы и других полисахаридов // ВМС, — 1961.- Том 3.-№ 7.- С. 1027−1030.
- Гусев С.С., Сунь Тун, Ермоленко И.Н., Роговин З. А. Исследование строения эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами и привитых сополимеров целлюлозы и полиамидов методами инфракрасной спектроскопии // ВМС.- 1961.- Том 3.- № 11.- С.1684−1687.
- Пат. 7 091 221 США, МКИ7 А 61 К 31/351. Partial ester of cellulose with nitrogenous carboxylic acid and process for producing the same / Kurauchi, et al.- опубл. 15.08.2006.
- Коныпин В.В., Беушев A.A., Чемерис H.A., Филимонов В. Д. Исследование механизма реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов смесью «алифатическая аминокислота тионилхлорид -трифторуксусная кислота» /Ползуновский вестник. 2006. № 2−1.С. 131 134.
- Заявка 2 002 119 425 Российская Федерация, МПК7 С 08 В 17/02. Частичный сложный эфир азотистой карбоновой кислоты с целлюлозой и способ его получения / Кураути М., Фурута К., Сато X., опубл. 10.01.2004.
- Вольф JI.A. Волокна с особыми свойствами / М.: Химия, 1980.-240с.
- Оболенская A.B., Ельницкая З. П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991. -321 с.
- Казицина Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во Московского университета, 1979, — 240 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир. 1977. — 590 с.
- Жбанков Р.Г. Инфракрасные спектры целлюлозы и ее производных. Минск: Наука и техника. 1964. — 338 с.
- Губен-Вейль Методы органической химии. Методы анализа.// Пер. с немецкого B.JI. Анохина, A.C. Забродиной, Е. И. Марголиса и др. М.: Госхимиздат, 1963 г. — Т. 2. 1032 с.
- Розовский А .Я. Кинетика топохимических реакций М.: Химия, -1974.-220 с.
- ГОСТ 4011–72 Вода питьевая. Методы измерения массовой концентрации общего железа.
- ГОСТ 4388–72 Вода питьевая. Методы определения массовой концентрации меди.
- ГОСТ 18 293–72 Вода питьевая. Методы определения содержания свинца, цинка, серебра.
- Бернштейн И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. — 200 с.
- Калабин Г. А., Каницкая Л. В., Кушнарев Д. Ф. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки. М: Химия, 2000 — 408 с.
- Беккер Ю. Спектроскопия Москва: Техносфера, 2009 — 527 с.
- КукушкинЮ.Н.Химические элементы в организме человека// Соросовский образовательный журнал. 1998. № 5.С.54−58.
- Сусло С. А. Молекулярная подвижность полимерных цепей некоторых армированных пластиков с наполненным связующим, дис. канд. хим. наук, Киев, 1984.
- Матис И.Г. Спектрометрические методы исследования структуры композитных материалов. // Мех. композ. матер. 1991. — № 2. — С.320−334.
- Perez J. Исследование полимерных материалов методом механической спектрометрии. Обзор. // ВМС. сер. Б. — Т.40. — 1998. -№ 1. — С.102−135.
- Лущейкин Г. А. Методы исследования электрических свойств полимеров. М.: Химия, 1988 г. 160 с.
- Перепечко И.И. Введение в физику полимеров. М.: Химия, 1978. -310 с.
- Бартенев Г. М., Френкель С. Я. Физика полимеров. Л.: Химия, 1990. -432 с.
- Ферри Дж. Вязкоупругие свойства полимеров. Пер. с англ. М.: ИЛ, 1963.-564 с.
- Бернштейн И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. — 200 с. I
- Анго А. Математика для электро- и радиоинженеров. Пер. с франц. -М.: Наука, 1967. — 580 с.
- Issoupov V.V., Startsev O.V., Krotov A.S., Vien-Ingubert V. Fine effects in epoxy matrices of polymer composite alter exposure to a spaceIenvironment.// J. Polymer Composites, 2002. V. 6. — № 2. — p. 123−131.
- Насонов. А.Д., Коваленко A.A., Жолнеров A.B. Влияниерадиационного старения на релаксационные свойства поликарбоната. //117
- Сборник трудов Международной научно-технической конференции «Композиты в народное хозяйство России». Под ред. Маркина В. Б. Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 1998. — С.26−32.
- Шахзадян Э.А., Квачев Ю. П., Папков B.C. Температурные переходы в древесине и ее компонентах. ВМС, 1992, т. А, № 9, С. 3−14.
- Бадаев A.C., Перепечко И. И., Сорокин В. Е. Молекулярная подвижность и релаксационные переходы в гидратцеллюлозных волокнах в интервале температур 20+560 К. ВМС, 1985, т. А, № 7, С. 1492−1495.
- Янчевский Л.К., ШутН.И., Лазоренко М. В., Левандовский В. В. Определение параметров релаксационного перехода по данным теплофизических измерений /ВМС. сер. А. — Т.32. — 1990. — № 2. -С.307−309
- Ландау Л.Д., Лифшиц Е. М. Статистическая физика. М.: 1964. -567с.
- Беушев A.A., Коныпин В. В. и др. Исследование молекулярной подвижности сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами методом диэлектрических потерь // Пластические массы. 2008. № 4. С. 37−39.