Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез 1-галоген-2-ароксиэтанов и 1-феноксигексана в двухфазных системах в присутствии катализаторов межфазного переноса

Диссертация: Синтез 1-галоген-2-ароксиэтанов и 1-феноксигексана в двухфазных системах в присутствии катализаторов межфазного переноса
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одним из наиболее распространенных синтетических методов получения простых эфиров является взаимодействие спиртов и фенолов с алкилга-логенидами в присутствии оснований (реакция Вильямсона). Однако многие достижения классического органического синтеза нуждаются в настоящее время в переосмыслении и модификации с учетом современных теоретических и экспериментальных достижений, среди которых особое… Читать ещё >

Содержание

  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Межфазный катализ в органических реакциях
      • 1. 1. 1. Сущность межфазного катализа
      • 1. 1. 2. Катализаторы межфазного переноса
      • 1. 1. 3. Двухфазные каталитические системы «жидкость / жидкость»
      • 1. 1. 4. Двухфазные каталитические системы «жидкость / твердая фаза»
    • 1. 2. Алкилирование фенолов и их производных в гомогенной среде
    • 1. 3. Алкилирование фенолов и их производных в условиях МФК
  • II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Реагенты и их подготовка к использованию в синтезе
    • 2. 2. Синтез некоторых исходных веществ и продуктов реакции
      • 2. 2. 1. Синтез фенолятов щелочных металлов
      • 2. 2. 2. Получение тетраалкиламмоний феноксида
      • 2. 2. 3. Синтез 1 -хлор-2-феноксиэтана
      • 2. 2. 4. Синтез 1 -бром-2-феноксиэтана
      • 2. 2. 5. Синтез 1-иод-2-феноксиэтана
      • 2. 2. 6. Синтез 1-хлор-2-(4-метилфенокси)этана
      • 2. 2. 7. Синтез 1 -бром-2-(4-метилфенокси)этана
      • 2. 2. 8. Синтез 1-иод-2-(4-метилфенокси)этана
      • 2. 2. 9. Синтез 1-хлор-2-(4-нитрофенокси)этана
      • 2. 2. 10. Синтез 1 -бром-2-(4-нитрофенокси)этана
      • 2. 2. 11. Синтез 1-иод-2-(4-нитрофенокси)этана
      • 2. 2. 12. Синтез 1-феноксигексана
      • 2. 2. 13. Синтез винилфенилового эфира
      • 2. 2. 14. Синтез 1,2-дифеноксиэтана
      • 2. 2. 15. Синтез 1-гидрокси-2-феноксиэтана
    • 2. 3. Методика каталитического эксперимента
      • 2. 3. 1. Исследование полных кинетических кривых реакций 0-алкилирования фенола и фенолята натрия
      • 2. 3. 2. Влияние скорости перемешивания на выход продуктов 0-алкилирования
      • 2. 3. 3. Исследование влияния природы и количества катализатора межфазного переноса на выход продуктов О-алкилирования фенола и фенолята натрия
      • 2. 3. 4. Исследование влияния добавок гидроксида натрия на выход алкилфениловых эфиров в двухфазной водно-органической системе
      • 2. 3. 5. Влияние условий добавления гидроксида натрия на выход 1-бром-2-ароксиэтанов в системах «ж/ж»
      • 2. 3. 6. Изучение влияния добавок воды на выход алкилфениловых эфиров в системе «ж/т»
      • 2. 3. 7. Изучение влияния добавок аминов на выход продуктов алкилирования фенолята натрия в системе «ж/т»
      • 2. 3. 8. Изучение влияния природы субстрата и алкилирующего агента на выход алкилфениловых эфиров
      • 2. 3. 9. Исследование влияния природы растворителя на выход продуктов феноксилирования алкилгалогенидов
      • 2. 3. 10. Исследование влияния добавок сорастворителей на выход 1-феноксигексана
      • 2. 3. 11. Влияния температуры на эффективность О-алкилирования фенола и фенолята натрия
    • 2. 4. Анализ продуктов реакции и обработка экспериментальных данных. 61 III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Алкилирование фенолятов щелочных металлов в условиях МФК
  • Механизм МФК в системах «ж/т»
  • Влияние природы катиона в составе фенолята
  • Влияние природы органического растворителя
  • Влияние природы субстрата и алкилирующего агента
  • Влияние добавок основания
  • Влияние добавок воды
    • 3. 2. Алкилирование фенолов в условиях МФК
  • Механизм МФК в системах «ж/ж»
  • Влияние концентрации щелочи
    • 3. 3. Влияние катализаторов межфазного переноса на эффективность процессов феноксилирования алкилгалогенидов в системах «ж/т» и «ж/ж»
  • Влияние природы катализатора межфазного переноса
  • Влияние концентрации межфазного катализатора
    • 3. 4. Влияние температуры на эффективность реакций феноксилирования в системах «ж/т» и «ж/ж»
    • 3. 5. Получение 1-иод-2-ароксиэтанов в условиях МФК

Синтез 1-галоген-2-ароксиэтанов и 1-феноксигексана в двухфазных системах в присутствии катализаторов межфазного переноса (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одним из наиболее распространенных синтетических методов получения простых эфиров является взаимодействие спиртов и фенолов с алкилга-логенидами в присутствии оснований (реакция Вильямсона). Однако многие достижения классического органического синтеза нуждаются в настоящее время в переосмыслении и модификации с учетом современных теоретических и экспериментальных достижений, среди которых особое место занимает внедрение в практику органического синтеза межфазных катализаторов.

Метод межфазного катализа (МФК) используется для ускорения органических реакций между соединениями, находящимися в различных несмеши-вающихся фазах. По сравнению с классическим синтезом простых эфиров этот метод имеет ряд преимуществ. При алкилировании фенолятов щелочных металлов в системах «жидкость / твердая фаза» («ж/т») метод МФК позволяет использовать неполярные и низкополярные растворители вместо дорогостоящих и трудно очищаемых апротонных диполярных растворителей. При алкилировании фенолов в системах «жидкость / жидкость» («ж/ж») в условиях МФК в качестве оснований можно использовать водные растворы щелочей, что позволяет избежать стадии получения фенолятов с использованием чувствительных к влаге и пожароопасных щелочных металлов.

До настоящего времени большинство работ по синтезу простых эфиров фенолов в условиях МФК имеют препаративный характер, нет однозначных представлений о механизме МФК для этих реакций в системах различного типа («ж/ж» и «ж/т») и принципах подбора наиболее эффективных катализаторов межфазного переноса.

Целью работы является изучение реакций синтеза 1-галоген (бром, хлор)-2-ароксиэтанов и 1-феноксигексана в двухфазных системах двух типов: а) «ж/т» (органическая фаза / твердый фенолят щелочного металла) — б) «ж/ж» (органическая фаза / водный раствор фенола и гидроксида натрия) — а также реакций замещения галогенов для синтеза 1-иод-2-ароксиэтанов в системах ж/т" (органическая фаза / твердый иодид натрия) в присутствии катализаторов межфазного переноса различной природы.

Получение простых эфиров фенолов в условиях МФК является удобным препаративным методом синтеза, который может быть положен в основу промышленного получения ценных химических продуктов на основе дешевого и доступного углеводородного сырья.

Галогеналкилариловые эфиры являются ценными полупродуктами в органическом синтезе. Присутствие атома галогена в молекулах этих соединений позволяет вводить в нее различные функциональные группы.

Простые эфиры фенолов широко используются для получения лекарственных препаратов, жидких кристаллов, гербицидов, биоцидных добавок к косметическим средствам, в производстве пластических масс и т. д.

Работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре органической и экологической химии Тюменского госуниверситета по проекту «Органические реакции в многофазных системах», поддержана грантом Минобразования по фундаментальным исследованиям в области естественных и точных наук (№Е 02−5.0−194, 2003 г.), грантом губернатора Тюменской области (2003 г).

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые проведено систематическое изучение реакций получения 1-галоген-2-ароксиэтанов и 1-феноксигексана по методу Вильямсона в двухфазных системах двух типов: а) «ж/т» (органическая фаза/твердый фенолят щелочного металла) — б) «ж/ж» (органическая фаза/водный раствор фенола и гидроксида натрия) в присутствии катализатора межфазного переноса (КМП). Показано, что в системах «ж/т» в отсутствие воды реализуется экстракционный механизм межфазного катализа (МФК), а в системах «ж/ж» механизм с участием поверхности раздела фаз (ПРФ).

2. Изучено влияние природы и количества КМП на эффективность процессов феноксилирования алкилгалогенидов. Установлено, что эффективность межфазного переноса РЬО'-ионов возрастает с увеличением липо-фильности четвертичных солей аммония (ЧАС). Нуклеофильность РЮ~-аниона в составе ионных пар С>+РЮ~ зависит от строения катиона ЧАС, наиболее активными являются соли с симметричным катионом тетраалкиламмо-ния. Активность полиэтиленгликолей и эфира бензо-15-краун-5 существенно выше в системах «ж/т», чем в «ж/ж». Оптимальное содержание КМП в системах: 5% от количества субстрата.

3. Для реакций алкилирования фенолятов алкилгалогенидами в системах «ж/т» проведено исследование влияния природы субстрата, алкилирующего агента и органического растворителя. Установлено, что основные закономерности для этих реакций в условиях МФК согласуются с литературными данными для реакций нуклеофильного замещения по механизму 8ы2.

4. Показано, что при феноксилировании 1,2-дибромэтана в системах накапливается продукт его дегидробромирования (фенол), способный за счет ассоциации снижать нуклеофильность РЮ~-иона. Установлено, что оптимальными условиями для таких реакций являются избыток алкилирующего агента (1:3), избыток щелочи (1−5-1,5). Показано, что в системах «ж/т» для нейтрализации фенола можно использовать добавки третичных аминов, а в системах «ж/ж» целесообразно использовать способ дробного введения гид-роксида натрия для избегания высаливания С2+РЮ~ с образованием мезофазы и усиления побочных процессов дегидробромирования алкилирующего агента и основного продукта.

5. Показано, что при феноксилировании 1,2-дибромэтана и 1-бромгексана в системах «ж/т» небольшие добавки воды (не более 5% от количества субстрата) приводят к образованию поверхностной омега-фазы, способствующей разрушению кристаллической решетки фенолята натрия и устранению блокировки ПРФ бромидом натрия. Образование омега-фазы в системах «ж/т» приводит к смене экстракционного механизма МФК на механизм МФК с участием ПРФ.

6. Показано, что в системах «ж/ж» с использованием водного раствора ЫаОН возможно алкилирование фенолов без промежуточной стадии получения фенолята натрия, и предложены эффективные каталитические системы для получения 1-бром-2-ароксиэтанов с выходами 80−95% за 2 часа реакции (при 130 °С).

7. Предложен метод получения 1-иод-2-ароксиэтанов из 1-хлори 1-бром-2-ароксиэтанов по реакции Финкельштейна в условиях МФК с использованием в качестве органического растворителя 4-метил-пентанона-2, тетрабу-тиламмоний иодида в качестве межфазного катализатора при 80 °C с выходом 66−97% за 1 час.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В. Межфазный катализ в органическом синтезе / В. Вебер, Г. Го-кель. М.: Мир, 1980. — 327с.
  2. Э. Межфазный катализ / Э. Демлов, 3. Демлов. М.: Мир, 1987. -485с.
  3. Г. М. Межфазный катализ / Из сб.: Межфазный катализ: химия, катализаторы и применение. М.: Химия, 1991. -С.7−13.
  4. JI.A. Органический синтез в двухфазных системах / JI.A. Яновская, С. С. Юфит. М.: Химия, 1982. — 184с.
  5. Starks С.М. Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol.93. — N1. — P. 195−199.
  6. Starks C.M. Phase transfer catalysis: Principles and technique / C.M. Starks, C. Liotta. N.Y.: Acad. Press, 1978. — 365p.
  7. M. Реакции карбанионов и галокарбенов в двухфазных системах // Успехи химии. 1977. -Т.46. -№ 12. -С.2174−2202.
  8. М. Генерирование карбенов в двухфазной системе / М. Макоша, М. Федорыньски // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. -1979. -Т.24. № 5.- С.466−474.
  9. Brandstrom A. Ion-pair extraction as a tool for the study of mechanisms of reactions related to phase transfer catalysis // Pure Appl. Chem. 1982. — Vol.54. -№ 10. — P. 1769−1782.
  10. Brandstrom A. Preparative ion pair extraction. Lakemedel: Apotakar Soc. Hassle, 1974.-275p.
  11. Ю.Ш. Избранные главы межфазного катализа. Рига: «Зи-натне», 1989. -554с.
  12. В.М. Межфазный катализ в реакциях ароматического нуклео-фильного замещения. // ЖОрХ.- 1998. -Т.34. -Вып.9. -С. 1367−1378.
  13. De la Zerda J. Hofmann decomposition of quaternary ammonium salts under phase-transfer catalytic conditions / J. De la Zerda, R. Neumann, Y. Sasson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1986. — № 6. — P.823−826.
  14. Landini D. Stability of quaternary onium salts under phase-transfer conditions in the presence of aqueous alkaline solutions / D. Landini, A. Maia, A. Rampoldi // J. Org. Chem. 1986. — V.51.-№ 16. — P.3187−3191.
  15. Herriott A.W. Phase transfer catalysis. An evaluation of catalysis / A.W. Her-riott, D. Picker // J. Amer. Chem. Soc.- 1975. V.97. — № 9. — C.2345−2349.
  16. С.С. Теоретические основы и механизмы межфазного катализа // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1986. — Т.31. — № 2. -С.134−143.
  17. В.А. Избирательное ингибирование каталитической активности четвертичных аммониевых солей неорганическими и органическими анионами / В. А. Ревякин, АЛ. Заботин, С. В. Леванова // Кинетика и катализ. -1991. -Т.32. -Вып.1. -С.191−194.
  18. М. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986.-363с.
  19. Gokel G. Crown ether chemistry: principles and applications / G. Gokel, H. Durst. // Aldrichim. actz. 1976. — V.9. — № 1. — P.3−12.
  20. А.Г. Перспективы использования методов межфазного катализа в промышленности тонкого органического синтеза / А. Г. Хмельницкий, Э. Г. Лубенец // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. -1986. -Т.31. -№ 2. С.203−207.
  21. Н. Н. industrial applications of phase transfer catalysis (PTC): past, present and future // Pure Appl. Chem. 1986. — V.58. — № 6. -P.857−868.
  22. Harris J.M. Poly (ethylene)glycols as soluble, recoverable phase-transfer catalysts / J.M. Harris, N.H. Hundley, T.G. Shannon, E.C. Struck // J. Org. Chem. 1982. — V.47 — № 24. — P.4789−4791.
  23. Ю.Ш. Межфазные катализаторы, иммобилизованные на полимерных носителях / Ю. Ш. Гольдберг, М. В. Шиманская // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1986.-Т.31.-№ 2.-С. 149−157.
  24. С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984. — 264с.
  25. Rabinovitz М. Durch Hydroxid-Ionen ausgeloste Reaktionen unter Phasetransfer-Katalyse: Mechanismus und Anwendungen / M. Rabinovitz, Y. Cohen, M. Halpern // Angew. Chem. 1996. — № 98. — P.958−968.
  26. Ю.А. Каталитическое дегидрохлорирование в двуфазных системах и его технологические аспекты / Ю. А. Трегер, Ф. С. Сировский // Журн.
  27. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1986. — Т.31. — Вып.2. — С.213−219.
  28. Freedman Н.Н. An improved Williamson synthesis using phase transfer catalysis / H. H Freedman, R.A. Dubois // Tetrahedron Lett. 1975. — № 38. -P.3251−3254.
  29. Т.П. Моноалкилирование малонового эфира в условиях межфазного катализа. Автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Тюмень, 2000. -22с.
  30. Н.В. Алкилирование этандиола и бутандиола-1,4 аллилхлори-дом в условиях межфазного катализа. Автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Тюмень, 2006. — 23с.
  31. C.C. Некоторые вопросы МФК: сольватация, прочность кристаллической решетки, топология // Изв. АН. Сер. хим. 1995. — № 11. — С.2085−2092.
  32. Э. Принципы и последние достижения межфазного катализа // Современные проблемы органической химии- JL: Изд. ЛГУ, 1991. -Вып.Ю.-C.l 17−146.
  33. А.А. Поверхность раздела фаз как фактор формирования селективности межфазного переноса / А. А. Афонькин, А. Е. Шумейко, А. Ф. Попов // Межфазный катализ: новые идеи и методы. Тез. докл. 2 Моск. конф.-М., 1994.-С.16−18.
  34. Landini D. Specific hydration and nucleophilic reactivity of organic anions unter phase-transfer catalysis and homogeneous conditions / D. Landini, A. Maia, A. Rampoldi // Gazz. ehem. ital. 1989. — V. 119. — № 10. — P.513−517.
  35. Jl.H. Влияние воды на межфазно-каталитические реакции в системе жидкость твердое тело / J1.H. Вахитова, В. В. Рыбак, В. А. Савелова // ЖОрХ. — 1998. — Т.34. — Вып.9. — С. 1286−1292.
  36. В.А. Синергизм и антогонизм в межфазном катализе / В. А. Савелова, JI.H. Вахитова// Изв. АН. Сер. хим. 1995. -№ 11. -С.2108−2114.
  37. Дж. Основы органической химии / Дж. Роберте, М. Касерио. -М.: Мир, 1978.-Т.1.-842с.
  38. Общая органическая химия: Кислородсодержащие соединения / Под ред. Н. К. Кочеткова, А. И. Усова. М.: Химия, 1982. — Т.2. — 856с.
  39. К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд, Г. Хильгетаг. М.: Химия, 1968. — 302с.
  40. П. Логика органического синтеза: Теоретические представления и основные факты. М.: Мир, 1998. — Т.1. — 229с.
  41. Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. — Т. 2. — 504с.
  42. Р. Органическая химия / Р. Бойд. М.: Мир, 1974. — 1132с.
  43. К. Органические синтезы / Д. Пирсон. М.: Мир, 1973. — 4.1. -394с.
  44. К. Теоретические основы органической химии: пер. с анг. М.: Мир, 1973.- 1056с.
  45. Ф. Углубленный курс органической химии. Кн.1: Структура и механизмы: пер. с англ. / Ф. Кери, Р. Сандберг. М.: Химия, 1981. — 520с.
  46. A.C. Теоретические основы органической химии: Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений /A.C. Днепровский, Т. И. Темникова. Л.: Химия, 1991. — 560с.
  47. O.A. Органическая химия: Учеб. пособие для вузов / O.A. Реутов,
  48. A.Л. Курц, К. П. Бутин. М.: Изд-во МГУ, 1999. — 4.1. — 560с.
  49. Органикум. Практикум по органической химии: пер. с нем. / Под. ред.
  50. B.М. Потапова. М.: Мир, 1979. — Ч. 1. — 453с.
  51. Ю.С. Органическая химия: Учеб. пособие для вузов, 3-е изд. -М.: Химия, 2000. 848с.
  52. К. Растворители и эффекты среды в органической химии: пер. с англ. М.: мир, 1991. — 763с.
  53. А.Е. Избранные главы органической химии: Учеб. пособие для вузов. М.: Химия, 1990. — 560с.
  54. Decrooq D. Analyse des effets du milieu sur la reaction chimique. Etude cinetique d’une reaction ion-molecule // C. r. Acad. sei. 1972. — C274. — № 19. -P.l 597−1600.
  55. P. Связь между строением и реакционной способностью амби-функциональных нуклеофильных соединений // Успехи химии. 1967. -T.XXXVI. — Вып.5. — С.803−823.
  56. Ф. Углубленный курс органической химии. Кн.2: Реакции и синтезы: пер. с англ. / Ф. Кери, Р. Сандберг. М.: Химия, 1981. — 456с.
  57. A.JI. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. — Т.2. -651с.
  58. Kornblum N. Solvation as a Factor in the Alkylation of Ambident Anions: The Importance of the Dielectric Factor / N. Kornblum, R. Seltzer, P. Haberfield // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — V.85. — № 9. — P. 1148−1154.
  59. C.A. Двойственная реакционная способность амбидентных ионов // Успехи химии. 1970. — T.XXXIX. — Вып. 10. — С. 1773−1800.
  60. М.С. Практические работы по органической химии. Л.: Госхимтехиздат, 1932.-С.61.
  61. Н.М. Простая модификация известной методики получения 2-феноксиэтилбромидов с высокими выходами / Н. М. Слынько, В.М. Тормы-шев // ЖОрХ. 2000. — Т.36. — Вып.2. — С.276−279.
  62. К.В. Именные реакции в органической химии / Г. Л. Мищенко. -М.: Химия, 1976.-528с.
  63. В.А. Влияние природы металла металлических производных кетоэнольной системы на направление реакции О- и С-замещения // ЖОрХ. 1957. — Т.27. — Вып. 10. — С.3055−3064.
  64. В.А. Изучение влияния характера действующего реагента на направление реакции О- и С-замещения металлических производных кетоэнольной системы // ЖОрХ. 1958. — Т.28. — Вып.2. — С.488−494.
  65. И. Методы органической химии: пер. с нем. М.: Госхимтехиз-дат, 1934. -Т.З. -Вып.1. -С.185.
  66. С.А. Каталитическая активность краун-эфиров в реакции Виль-ямсона / С. А. Котляр, Н. Г. Лукьяненко, Е. И. Климова // ЖОрХ. 1990. -Т.30 — Вып. 2.-С.172−173.
  67. Dehmlow Е. V. The Extraction of Alkoxide Anions by Quaternary Ammonium Phase Transfer Catalysis / R. Thieser // Tetrahedron. 1985. -V. 41. — № 14. — P. 2927−2932.
  68. Reinholz E. Selectivity in Alkylation of Phenols with l-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis / E. Reinholz, A. Becker, B. Hagenbruch, S. Schafer, A. Schmitt // Synthesis. 1990. -№ 11, — P. 1069−1071.
  69. Ugelstad J. The effect of the solvent on the reactivity of potassium and quaternary ammonium phenoxides in nucleophils substitution reactions / J. Ugelstad, T. Ellingen, A. Berge//Acta chem. scand. 1966. — V.20. — P. 1593−1598.
  70. Mansoori G.A. Variational approach to the equilibrium thermodynamic properties of simple liquids and phase transitions // Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1969.- V.15.-P.245−252.
  71. Э.В. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции // Изв. АН. Сер. хим. 1995. — № 11. — С.2094−2101.
  72. McKillop A. The use of phase-transfer catalysis of synthesis of phenol ethers / A. McKillop, J.-C. Fiaud, R.P. Hug // Tetrahedron. 1974. — V.30. — P. 13 791 382.
  73. Mckenzie W.M. Polymer-supported phase-transfer catalysts in solid-liguid reactions / W. M. Mckenzie, D.C. Sherrington // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1978.-№ 13.-P.541−543.
  74. McKillop A. Ethers of phenol, 1-, 2-naphtol and epichlorinehydrin / A. McKillop, J.-C. Fiaud, R.P. Hug // Tetrahedron Lett. 1974. — V.3. — P. 13 781 393.
  75. Д. Межфазные катализаторы, устойчивые при повышенных температурах / Из сб.: Межфазный катализ: химия, катализаторы и применение.-М.: Химия, 1991.-С.38−48.
  76. Taniguchi H. Catalytic Ability of Octopus-Type Calixarene in the Formation of Ethers from Phenols and Alkyl Halides or 1-Chloro-4-nitrobenzene / H. Taniguchi, Y. Otsuji, E. Nomura // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. — V.68. — P.3563−3567.
  77. Arrad O. Solid-Solid-Liquid reaction systems. A mechanistic study / 0. Ar-rad, Y. Sasson // J. Chem. Perkin Trans. 1991. — № 2. — P.457−462.
  78. Органикум. Практикум по органической химии: пер. с нем. / Под. ред. В. М. Потапова. М.: Мир, 1979. — 4.2. — 444с.
  79. Общий практикум по органической химии / Под ред. А. Н. Коста М.: Мир, 1965.-287с.
  80. .Д. Техника лабораторного эксперимента в химии: Учеб. пособие для вузов. М.: Химия, 1999. — 600с.
  81. Е.А. Технология лабораторного эксперимента: Справочник. -СПб.: Политехника, 1994. 751с.
  82. JT.A. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н. Б. Куплетская. М.: Изд-во МГУ, 1979.-240с.
  83. Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. М.: Мир, 1977. — 258с.
  84. Основные свойства неорганических и органических соединений: Справочник химика / Под ред. Б. И. Никольского. JI.M.: Химия, 1964. — Т.2. -1168с.
  85. Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. А.А. Поте-хина.-JI.: Химия, 1984.-261с.
  86. Mizuno К. A Convenient Synthesis of Aryl Vinyl Ethers by Use of Tetra-n-butylammonium Hydrogen Sulfate / K. Mizuno, Y. Kimura, Y. Otsuji // Synthesis. 1979. — № 9. — P.688.
  87. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. -М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 792с.
  88. Э. Руководство по газовой хроматографии: пер. с нем. В 2-х частях / Э. Лейбниц, X. Штруппе. М.: Мир, 1988. — 4.2. — 411 с.
  89. К.А. Введение в газовую хроматографию / К. А. Гольберт, М. С. Вигдергауз. М.: Химия, 1990. — 352с.
  90. Н. Справочник по газовой хроматографии / Н. Пецев, Н. Коцев. -М.: Мир, 1987.-260с.
  91. К.А. Элиминирование в условиях межфазного катализа и промышленное производство ненасыщенных соединений // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Менделеева. 1986. — Т.31. — № 2. — С. 164−169.
  92. Т.И. Кинетика гидролиза аллильного хлора / Т. И. Забродина, C.B. Леванова, Ф. С. Сировский, Ю. А. Трегер // Кинетика и катализ. 1986. — T.XXVII. — Вып.5. — С. 1096−1100.
  93. Г. А. Межфазный катализ в синтезе хлорорганических соединений. Некоторые аспекты механизма и промышленное использование / Г. А. Толстиков, С. С. Шаванов // Кинетика и катализ. 1996. — Т.37. — № 5. -С.686−691.
  94. .Д. Курс современной органической химии: учеб. пособие для вузов. / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. М.: Высшая школа, 1999. — 768с.
  95. С. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. М.: Химия, 1983. — С.298.
  96. В.А. Влияние растворителя на синергизм в межфазном катализе реакции w-нитрофенилацетата с твердым гидроксидом натрия / В. А. Савелова, JI.H. Вахитова, В. В. Рыбак, В. В. Космынин // ЖОрХ. 1996. — Т.32. — Вып.6. — С.729−734.
  97. О.И. Влияние растворителей на замещение в условиях МФК (система жидкость твердое) / О. И. Данилова, С. С. Юфит // ЖВХО им. Менделеева. — 1993. — № 4. — С. 165−166.
  98. А.А. Моделирование условий межфазного катализа эффективный метод изучения его механизма / А. А. Афонькин, А. Е. Шумейко, М. Л. Кострикин, А. Ф. Попов // Рос. хим. журнал. — 2000. — С. 105−114.
  99. Ф.С. Ингибирование и синергизм в межфазном катализе / Ф. С. Сировский, В. Н. Мочалов, М. В. Панова // Успехи химии. 1991. -Т.60. — Вып.4. — С.714−735.
  100. Lassau С. L’influence du solvant sur la reaction chimique. La quaternation des amines tertiaires par l’iodure de methyle / C. Lassau, J. Jungers // Bull. Soc. chim. France. 1968. — № 7. — P.2678−2685.
  101. Friberg S. E. Surfactant association Structures and the Stability of Emulsions and Foams / S. E. Friberg, C. Soland // Langmiur. 1986. — V.2. — № 2. — P. 121 126.
  102. Ф.С. Межфазный и мицеллярный катализ в реакциях дегид-рогалогенирования//Изв. АН. Сер. хим.- 1995.-№ 11. -С.2122−2134.
  103. Е. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм / Е. Финдлер, Дж. Финдлер // Методы и достижения в физико-органической химии. М.: Мир, 1973. — С.222−361.
  104. Brandstrom A. Principles of plase-transfer catalysis by quaternary ammonium salts // Adv. Phys. Org. Chem. 1977. — Vol.15. — P.267−330.
  105. В. Некоторые замечания о механизме МФК / В. Лясек, М. Макоша // ЖВХО им. Менделеева. 1986. — Т.31. — Вып.2. — С. 144−149.
  106. Wang D. Solvent and salt effects on the formation of third liquid phase and the reaction mechanisms in the phase transfer catalysis system reaction between
  107. N-butyl bromide and sodium phenolate / Wang D., Weng H. // Chemical Engineering Science. 1995. — V. 50. — № 21. — P. 3477−3486.
  108. А. Физическая химия поверхностей. M.: Мир, 1979. — 568с.
  109. Е.Д. Коллоидная химия / Е. Д. Щукин, A.B. Перцов, Е. А. Амелин. М.: МГУ, 1982.-352с.
  110. Mason D. Interfacial activity of quaternary salts as a guide to catalytic performance in phase-tranafer catalysis / D. Mason, S. Magdassi, Y. Sasson // J. Org. Chem. 1990. — Vol.55. — P.2714−2717.
  111. Madhusudana R.J. Asymmetrie synthesis using phase transfer catalysis / R.J. Madhusudana, R. Bharati // J. Indian Inst. Sei. 1994. — V.74. — № 3. — P.373−400.
  112. Ю.В. Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение. М.: Химия, 1966. — 340с.
  113. Miller J.A. Synthesis of Alkyl Iodides / J.A. Miller, M.J. Nunn // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1976. — P.416−420.
  114. Finkelstein H. Darstellung organischer Iodide aus den entsprechenden Bro-miden und Cloriden // Chemische Berichte. 1910. — V. 43. — S.1528.
  115. Г. И. Межфазный катализ в химии гетероциклических соединений / Г. И. Колдобский, В. А. Островский, Т. Ф. Осипова // Химия гетероциклических соединений. 1983. —№ 11. — С. 1443−1459.
  116. Landini D. Finkelstein Reaction with Aqueous Hydrogen Halides Efficiently Catalysed by Lipophilic Quarternary Onium Salts / D. Landini, D. Albanese, S. Mottadelli, M. Penso // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. — P.2309−2311.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!