Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Разработка научных основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений

Диссертация: Разработка научных основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Перспективность метода жидкофазного эпоксидирования косвенно подтверждается еще и тем, что мировые лидеры в области химической индустрии активно принимают участие в его коммерциализации. Так компания Evonik — один из лидеров по производству ПВ и немецкая проектная организация Uhde разработали технологию окисления пропилена ПВ, на основе. которойв2008годукомпанией. SKC-в Ульсане (Южная Корея) был… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИ ЧЕСКИХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 1. 1. Хлоргидринный способ получения эпоксидных соединений
      • 1. 1. 1. Получение оксида пропилена
      • 1. 1. 2. Получение эпихлоргидрина
        • 1. 1. 2. 1. Получение эпихлоргидрина из глицерина
        • 1. 1. 2. 2. Получение эпихлоргидрина из аллилхлорида
        • 1. 1. 2. 3. Получение эпихлоргидрина из аллилацетата
      • 1. 1. 3. Получение глицидола
    • 1. 2. Эпоксидирование с участием органических гидроперекисей
      • 1. 2. 1. Получение оксида пропилена
        • 1. 2. 1. 1. Окисление пропилена гидропероксидами углеводородов
        • 1. 2. 1. 1. 1 Окисление пропилена гидропероксидом этилбензола
        • 1. 2. 1. 1. 2 Окисление пропилена трет-бутилгидропероксидом
        • 1. 2. 1. 1. 3 Окисление пропилена гидропероксидом изопропилбензола
        • 1. 2. 1. 2. Эпоксидирование пропилена надкислотами
      • 1. 2. 2. Получение эпихлоргидрина
        • 1. 2. 2. 1. Эпоксидирование аллилхлорида гидропероксидами углеводородов
        • 1. 2. 2. 2. Эпоксидирование аллилхлорида надкислотами
      • 1. 2. 3. Получение глицидола
        • 1. 2. 3. 1. Эпоксидирование аллилового спирта гидропероксидами углеводородов
        • 1. 2. 3. 2. Эпоксидирование аллилового спирта надуксусной кислотой
    • 1. 3. Окислительные способы получения эпоксидных соединений с участием кислорода
    • 1. 4. Эпоксидирование с участием пероксида водорода
      • 1. 4. 1. Эпоксидирование пропилена пероксидом водорода
      • 1. 4. 2. Эпоксидирование аллилхлорида пероксидом водорода
      • 1. 4. 3. Эпоксидирование аллилового спирта пероксидом водорода
    • 1. 5. Способы получения 1,3,5-триоксана
      • 1. 5. 1. Синтез триоксана в газовой фазе
      • 1. 5. 2. Синтеза триоксана в жидкой фазе при гетерогенном катализе
      • 1. 5. 3. Синтез триоксана в жидкой фазе при гомогенном катализе
    • 1. 6. Постановка задачи
  • 2. КАТАЛИЗАТОРЫ НА ОСНОВЕ ТИТАНСОДЕРЖАЩЕГО ЦЕОЛИТА ДЛЯ СЕЛЕКТИВНОГО ЖИДКОФАЗНОГО ОКИСЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА
    • 2. 1. Основные способы получения титансодержащего цеолита
    • 2. 2. Физико-химические основы синтеза титансодержащего цеолита золь-гель методом
    • 2. 3. Разработка технологии получения титансодержащего цеолита
      • 2. 3. 1. Влияние условий получения титансодержащего цеолита на его каталитическую активность в процессах эпоксидирования
        • 2. 3. 1. 1. Влияние начального соотношения ТБОТ: ТЭОС
        • 2. 3. 1. 2. Влияние соотношения ТПАГ: ТЭОС
        • 2. 3. 1. 3. Влияние перемешивания на стадии гидротермальной обработки
        • 2. 3. 1. 4. Влияние температуры на стадии гидротермальной обработки
        • 2. 3. 1. 5. Влияние длительности гидротермальной обработки
        • 2. 3. 1. 6. Влияние природы промывающей жидкости
        • 2. 3. 1. 7. Влияние температуры прокаливания
  • 3. ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ ПРОЦЕССОВ СИНТЕЗА ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 3. 1. Влияние природы растворителя на процесс эпоксидирования
    • 3. 2. Влияние технологических параметров на процесс синтеза эпоксидных соединений
      • 3. 2. 1. Влияние количества растворителя
      • 3. 2. 2. Влияние начального отношения субстрат: пероксид водорода
      • 3. 2. 3. Влияние температуры
  • 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОМЫШЛЕННОПРИМЕНИМОГО КАТАЛИЗАТОРА ЭПОКСИДИРОВАНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА
    • 4. 1. Исследование процесса формования титансодержащего цеолита
    • 4. 2. Принципиальная технологическая схема получения гранулированного титансодержащего цеолита
  • 5. ИЗУЧЕНИЕ КИНЕТИКИ И РАЗРАБОТКА МАТЕМАТИЧЕСКИХ МОДЕЛЕЙ СИНТЕЗА ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 5. 1. Построение кинетических моделей процессов эпоксидирования
    • 5. 2. Разработка и исследование математических моделей синтеза оксида пропилена
      • 5. 2. 1. Определение кинетических параметров модели процесса эпоксидирования пропилена в среде метанола
      • 5. 2. 2. Определение кинетических параметров модели процесса эпоксидирования пропилена в среде изопропанола
    • 5. 3. Разработка и исследование математической модели синтеза эпихлоргидрина
    • 5. 4. Разработка и исследование математической модели синтеза глицидола
  • 6. РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ АСПЕКТОВ СТАДИЙ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 6. 1. Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза оксида пропилена в среде метанола
    • 6. 2. Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза оксида пропилена в среде изопропилового спирта
    • 6. 3. Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза эпихлоргидрина
    • 6. 4. Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза глицидола
    • 6. 5. Лабораторная апробация схем выделения эпоксидных продуктов
  • 7. РАЗРАБОТКА ПРИНЦИПИАЛЬНЫХ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ СХЕМ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 7. 1. Технологические схемы получения оксида пропилена
      • 7. 1. 1. Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения оксида пропилена в среде метанола
      • 7. 1. 2. Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения оксида пропилена в среде изопропанола
      • 7. 1. 3. Оптимизация параметров и выбор режимов работы оборудования технологических схем получения оксида пропилена
    • 7. 2. Технологическая схема получения эпихлоргидрина
      • 7. 2. 1. Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения эпихлоргидрина
  • -7.2.2 Оптимизация параметров и выбор режимов работы оборудования технологической схемы получения эпихлоргидрина
    • 7. 3. Технологическая схема получения глицидола
      • 7. 3. 1. Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения глицидола
      • 7. 3. 2. Оптимизация параметров и выбор режимов работы оборудования технологической схемы получения глицидола
  • 8. РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИОКСАНА
    • 8. 1. Изучение физико-химических закономерностей процесса синтеза триоксана
      • 8. 1. 1. Синтез триоксана при катализе серной кислотой
      • 8. 1. 2. Исследование различных каталитических систем в процессе синтеза триоксана
      • 8. 1. 3. Использование вольфрамовых гетерополикислот структуры Кеггина в качестве катализаторов синтеза триоксана
      • 8. 1. 4. Изучение превращений кремнийвольфрамовой кислоты в присутствии неорганических солей в концентрированных водных растворах формальдегида
    • 8. 2. Изучение кинетики и построение математической модели процесса синтеза триоксана
      • 8. 2. 1. Образование циклических олигомеров в концентрированных водных растворах формальдегида
      • 8. 2. 2. Разработка и исследование математических моделей синтеза триоксана
    • 8. 3. Коррозионная активность реакционной массы синтеза триоксана
    • 8. 4. Разработка способа регенерации кремнийвольфрамовой кислоты и построение технологической схемы процесса получения триоксана
      • 8. 4. 1. Закономерности извлечения гетерополикислоты из водного раствора методом многоступенчатой противоточной экстракции
      • 8. 4. 2. Принципиальная технологическая схема получения триоксана
  • ВЫВОДЫ

Разработка научных основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Кислородсодержащие гетероциклические соединения (оксиды олефинов, циклические ацетали и др.) являются важными продуктами и интермедиатами основного и тонкого органического синтеза. Обладая рядом ценных свойств, они находят широкое применение и представляют собой промежуточное звено в цепочках большого числа крупнотоннажных органических синтезов [1−5].

Продукты, получаемые на их основе, являются перспективными материалами нового поколения, востребованными во многих отраслях промышленности.

Масштаб производства оксидов олефинов колеблется от нескольких грамм до миллионов тонн ежегодно. Среди всего многообразия выпускаемых оксидов олефинов доминирующее положение занимает оксид этилена, мировое производство которого по данным на 2010 год составило около 21 млн. т [6]. Основное количество оксида этилена (около 70%) используется в производстве этиленгликоля, остальное количество идет на получение этоксилатов, высших гликолей, этанола-минов, эфиров гликоля и др.

Важное промышленное значение имеет оксид пропилена (ОП). За последние 20 лет ежегодный объем его мирового производства удвоился и в настоящее время составляет более 7,1 млн. т. Главным направлением использования ОП (65−70%) является синтез простых полиэфиров, применяемых для производства жестких и мягких полиуретанов [7−9]. Значительное количество производимого ОП (до 25%) используется для получения 1,2-пропиленгликоля и дипропиленгликоля [10]. На основе ОП в промышленных масштабах получают неионогенные ПАВ (прокса-нолы и проксамины), аллиловый спирт, пропиленкарбонат, изопропаноламины [11,12].

В ряде направлений ОП вытесняет этиленоксид, так как его применение в качестве сырья оказалось намного эффективнее с точки зрения охраны окружающей среды. Например, перспективным направлением использования ОП является получение на его основе метилового эфира пропиленгликоля — метилпро-пазола, который применяется в производстве нетоксичных технических жидкостей (теплоносителей для бытовых помещений, хладоагентов для пищевой промышленности) и растворителей лакокрасочных материалов, которые используются взамен таких токсичных продуктов, как моноэтиленгликоль, этилцелло-зольв, бутилцеллозольв и др. [13, 14].

Третье место в мире по объемам промышленного производства среди а-оксидов занимает эпихлоргидрин (ЭХГ). Его мировое производство оценивается более 1,8 млн. тонн в год [15]. За счет наличия в молекуле эпоксидной группы и подвижного атома хлора он легко вступает во взаимодействие с соединениями раз^ личных классов, что позволяет получать на его основе ряд продуктов, используемых во многих отраслях промышленности (эпоксидные смолы, лаки, клеи, синтетические волокна, ионообменные смолы, каучуки и др.) [16−19]. Однако, несмотря на многообразие продуктов, для производства которых используется ЭХГ, основным направлением его потребления является получение эпоксидных смол (более 80% всего производимого ЭХГ) [20].

Большой практический интерес представляет глицидол (ГД) — оксид аллило-вого спирта. ГД является ценным промежуточным продуктом в производстве синтетического глицерина и его производных, а также поверхностно-активных веществ, пластификаторов, текстильных красителей, фотохимикатов, лекарственных препаратов, пестицидов, ряда каучуков, лаков, термореактивных смол и пластмасс [21].

В значительно меньших количествах производятся оксиды других олефинов. Они включают алифатические, алициклические, ароматические и смешанные эпоксидные соединения, имеющие более узкое практическое значение. В рассматриваемом ряду соединений оксид этилена занимает более «привилегированное» положение, поскольку только он производится в крупных масштабах путем прямого стехиометрического окисления этилена молекулярным кислородом, данный способ характеризуется достаточно высокой селективностью (82−85%) [22]. При получении остальных эпоксидных соединений подобные процессы протекают крайне не селективно и не могут быть рекомендованы к промышленному применению.

В настоящее время для производства ОП, ЭХГ и ГД используются различные методы, подавляющее большинство которых сводится к двум направлениям: хлоргидринный метод (ОП, ЭХГ) и процессы с участием гидроперекисей (ОП, ГД).

Другим стратегически важным продуктом органического синтеза, относящимся к классу циклических ацеталей является триоксан (ТР) — циклический триммер формальдегида (ФД). В настоящее время ТР является основным сырьем для получения полиформальдегида — термопластичного полимера полиацетальной структуры, обладающего ценными свойствами, которые позволяют ему успешно конкурировать с цветными металлами и сплавами при изготовлении различных деталей. Они имеют ряд важных свойств, таких как механическая прочность, высокие маслои бензоустойчивость. Эти качества и определяют их широкое применение за рубежом. Полиформальдегид используется в приборостроении, автомобильной промышленности, машиностроении, легкой и пищевой промышленности в качестве конструкционного материала. Годовое мировое производство триоксана на 2007 г оценивается в 400 000 тонн [23].

Несмотря на то, что полиформальдегид можетполучаться, непосредственно при полимеризации ФД, 70−80% его мирового производства основано на процессе полимеризации ТР. Это связано с тем, что в отличие от ФД, триоксан очищается сравнительно простыми, традиционными, легко моделируемыми способами. Это обстоятельство особо значимо при ионной полимеризации, которая весьма чувствительна к наличию примесей в мономере.

Действующие технологии получения TP основаны на его извлечении из кислых концентрированных растворов ФД методами ректификации или дистилляции, в качестве катализатора в них, как правило, используется серная кислота.

Проведенный анализ показал, что данные методы получения гетероциклических кислородсодержащих соединений имеют ряд существенных недостатков, которые связаны с образованием большого количества побочных продуктов, высоким расходом энергоресурсов, коррозионной активностью среды и необходимостью рациональной переработки трудно утилизируемых стоков. Все это накладывает ряд ограничений на их использование в современных условиях. Жесткие требования экологического и экономического характера диктуют настоятельную необходимость создания новых инновационных, экологически чистых и ресурсосберегающих технологий производства ОП, ЭХГ, ГД и TP, которые могли бы заменить устаревшие процессы.

Основные усилия в этом направлении связаны с созданием новых эффективных каталитических систем и разработкой на их базе современных способов получения кислородсодержащих соединений. В частности, одним из наиболее перспективных методов получения оксидов олефинов является жидкофазное эпоксидиро-вание ненасыщенных соединений экологически чистым окислителем — пероксидом водорода (ПВ) в присутствии синтетических цеолитов, содержащих атомы титана. В последнее время появляется достаточно большое количество патентных данных относительно этого способа получения окисей олефинов [24−27]. Однако, в открытой печати подобная информация освещена в недостаточном объеме, причем, часть данных носит разрозненный и, весьма, противоречивый характер. Следует также отметить, что подавляющее количество публикаций опирается на мелкокристаллический тонкодиспергированный в реакционной массе гетерогенный катализатор, в то время как для промышленной реализации необходимо создание более крупного гранулированного контакта, способного работать в стационарном слое.

Перспективность метода жидкофазного эпоксидирования косвенно подтверждается еще и тем, что мировые лидеры в области химической индустрии активно принимают участие в его коммерциализации. Так компания Evonik — один из лидеров по производству ПВ и немецкая проектная организация Uhde разработали технологию окисления пропилена ПВ, на основе. которойв2008годукомпанией. SKC-в Ульсане (Южная Корея) был запущен завод по производству ОП [28]. Кроме того, независимо от Evonik-Uhde в 2009 году мировые лидеры в области производства ОП компании BASF и Dow запустили установку по производству ОП по технологии НРРО в бельгийском Антверпене производительностью 300 тыс. тонн в год [29]. В 2011 году стало известно, что компании GACL (Индия) и JNCC (Китай) планируют приобрести лицензии на производство ОП по Evonik-Uhde технологии [30,31].

Интересным направлением совершенствования технологии получения TP является замена серной кислоты на более эффективные катализаторы кислотного типа нового поколения — гетерополикислоты.

Таким образом, очевидно, что рассматриваемые процессы имеют ряд преимуществ, позволяют устранить существенные недостатки, присущие традиционным технологиям, и в значительной степени улучшить экологические и экономические показатели соответствующих процессов. Учитывая постоянно возрастающий спрос на указанные соединения (ОП, ЭХГ, ГД, TP) и продукты на их основе, поиск и создание эффективных каталитических систем, проведение всесторонних исследований процессов, идущих с их участием, разработка теоретических основ и технологий получения перечисленных веществ является актуальной и своевременной задачей. Кроме того, данные исследования имеют и общее значение для развития теории жидкофазного катализа, интерес к которому как в научном, так и в практическом отношении непрерывно возрастает.

В связи с вышеизложенным, цель данной работы заключается в разработке теоретических основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений (ОП, ЭХГ, ГД и TP).

Для достижения поставленной цели были разработаны эффективные каталитические системы для жидкофазного эпоксидирования олефинов ПВ и процесса циклической тримеризации ФД, на базе которых были проведены комплексные экспериментальные исследования соответствующих процессов. В ходе их изучения было рассмотрено влияние технологических параметров на процессы получения ОП, ЭХГ, ГД, TP и определены кинетические закономерности эпоксидирования пропилена (ПР), аллилхлорида (АХ), аллилового спирта (АС) и циклической тримеризации ФД. Для кислотно-катализируемого процесса циклической тримеризации ФД была изучена коррозионная активность реакционной массы и отработаны вопросы регенерации гетерополикислот. Для разработки узла выделения целевых продуктов из реакционных смесей было проведено комплексное изучение фазовых равновесий в системах продуктов синтеза.

На основе анализа всего комплекса полученных данных были предложены высокоэффективные каталитические системы, разработаны теоретические аспекты и технологии жидкофазного эпоксидирования ПР, АХ и АС пероксидом водорода в присутствии гетерогенного титансодержащего катализатора и процесса циклической тримеризации ФД, катализируемого гетерополикислотами.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР-СПОСОБОВ ПОЛУНЕНИЯ.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИЕНИЙ.

В настоящее время известно несколько способов получения гетероциклических кислородсодержащих соединений (оксидов олефинов и циклических ацета-лей). Ряд из них реализован в промышленных масштабах, часть способов носит препаративный характер. Условно все наиболее значимые способы получения оксидов олефинов (ОП, ЭХГ, ГД и др.) можно разбить на несколько групп:

1. Хлоргидринный способ получения эпоксидных соединений,.

2. Эпоксидирование с участием органических гидроперекисей,.

3. Окислительные способы получения эпоксидных соединений с участием кислорода,.

4. Эпоксидирование с участием пероксида водорода.

Для получения циклического триммера ФД используются следующие способы:

1. Синтез триоксана в газовой фазе,.

2. Синтез триоксана в жидкой фазе при гетерогенном катализе,.

3. Синтез триоксана в жидкой фазе при гомогенном катализе.

— выводы.

1. Проведено комплексное изучение процесса получения титансодержащего цеолита золь-гель методом. Экспериментально установлено влияние химического состава и количества структурообразующего агента, температур синтеза и последующей термической обработки на каталитические свойства титансодержащего цеолита в реакциях эпоксидирования ПР, АХ и АС. Показано, что образцы катализатора, полученные при отношении тетрабутоксититан: тетраэтоксисилан — 0,04 (мол.) — отношении тетрапропиламмонийгидроксид: тетраэтоксисилан — 0,5 (мол.) — температурах гидротермальной обработки и прокаливания — 170 °C и 550 °C, соответственно, обладают высокой каталитической активностью в рассматриваемых процессах.

2. Предложен способ получения гранулированного катализатора эпоксидирования на основе порошкообразного титансодержащего цеолита методом экстру-зионного формования со связующим. Установлено, что применение 5,6-оксинитрата алюминия в качестве связующего в количестве 10−15% (масс.) позволяет обеспечивать наилучшее сочетание механических и каталитических свойств контакта. Для улучшения реологических свойств катализаторной пасты целесообразно использовать пластификатор — карбоксиметилцеллюлозу в количестве не более 3% (масс.).

3. Разработана принципиальная технологическая схема получения гранулированного титансодержащего цеолита, включающая синтез порошкообразного катализатора, приготовление связующего и узел экструзионного гранулирования.

4. На основе экспериментальных данных установлены сравнительные характеристики процессов жидкофазного эпоксидирования различных олефинов в присутствии титансодержащего цеолита. Показано, что активность олефинов в реакции эпоксидирования с участием ПВ снижается в ряду гексен-1 > пентен-1 > бутен-1 > пропилен > аллилхлорид > аллиловый спирт.

5. Исследованы кинетические закономерности и предложены математические модели процессов эпоксидирования ПР, АХ и АС пероксидом водорода в присутствии гранулированного титансодержащего цеолита, учитывающие побочные реакции. На лабораторных установках непрерывного действия проведена апробация полученных моделей и для уровня значимости 0,05 показано, что они адекватно описывают экспериментальные данные в широком интервале варьирования факторов.

6. На основании разработанных математических моделей рекомендованы условия осуществления процессов жидкофазного эпоксидирования ПР, АХ и АС, обеспечивающие высокие показатели селективности и производительности реакционных узлов при конверсии ПВ близкой к-100%.

7. Обобщены и систематизированы теоретические и экспериментальные данные по фазовым равновесиям в системах продуктов синтеза ОП, ЭХГ и ГД. Показано, что уравнение >Ж.ТЪ дает более точное описание фазовых равновесий в системах продуктов синтеза ОП (в среде изопропанола), ЭХГ и ГД, в то время как уравнение ЦШС>АС лучше подходит для системы продуктов синтеза ОП (в среде метанола). Определены неизвестные параметры соответствующих уравнений, позволяющие с достаточным приближением проводить математическое моделирование фазовых равновесий в многокомпонентных системах продуктов эпоксидирова-ния рассматриваемых процессов.

8. Предложены и апробированы схемы разделения и выделения целевых продуктов из реакционных смесей, позволяющие получать ОП с содержанием основного вещества не менее 99,95%, ЭХГ 99,5% и ГД 99,6%, что удовлетворяет техническим требованиям.

9. Разработаны принципиальные технологические схемы жидкофазного эпоксидирования рассмотренных ненасыщенных субстратов ПВ в среде органического растворителя (метанола, изопропилового спирта) в присутствии гетерогенного катализатора титансодержащего цеолита.

10. Подготовлены исходные данные на проектирование укрупненных опытных установок получения ОП производительностью 10 тонн в год, ЭХГ 5 тонн в год и ГД 3 тонны в год.

11. Предложен механизм образования циклических олигомеров ФД — триок-сана и тетраоксана, предусматривающий внутримолекулярную циклизацию линейных олигомеров с числом СН20-звеньев не менее 5 и 9, соответственно. Энергетически наиболее выгодный путь распада циклических ацеталей включает протони-рование цикла ионом гидроксония с последующим его раскрытием.

12. Показано, что применение кремнийвольфрамовой кислоты позволяет устранить недостатки, присущие сернокислотному методу получения ТР, повысить на 20−25% производительность и на 15−20% снизить энергозатраты узла синтеза. Предложена новая каталитическая система на основе кремнийвольфрамовой кислоты с добавками неорганических солей, позволяющая дополнительно на 10−20% повысить производительность процесса по сравнению с использованием только кремнийвольфрамовой кислоты.

13. Установлено, что применение кремнийвольфрамовой кислоты уменьшает коррозионную активность реакционной среды процесса синтеза ТР, это позволяет заменить эмалированный реактор синтеза на более дешевый, изготовленный из нержавеющей стали 12Х18Н10Т.

14. Исследована кинетика процесса синтеза ТР. Предложена математическая модель, удовлетворительно описывающая закономерности протекающих реакций при катализе кремнийвольфрамовой кислотой. Найдены зависимости эффективных констант скорости образования и распада цикла ТР от температуры.

16. Предложено использовать метод противоточной многоступенчатой экстракции для выделения гетерополикислоты из реакционной массы. В качестве экс-трагента предложена смесь бутанола с добавкой бензола, позволяющая извлекать до 98−99% (масс.) гетерополикислоты.

17. Разработана эффективная технология получения ТР, одним из главных преимуществ которой является возможность проведения синтеза ТР и регенерации отработанной кремнийвольфрамовой кислоты на одном и том же оборудовании.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Ф. Кинетика и механизм реакций а-окисей: дис. докт. хим. наук. М.: 1974.317 с.
  2. Н.Н., Швец В. Ф., Кондратьев Л. Т., Ромашкина Л. Л. Исследование селек-тивности реакции гидролиза а-окисей при катализе солями угольной кислоты // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. № 3. С. 583−588.
  3. М.Г. Разработка интенсивной ресурсосберегающей технологии синтезов на основе а-оксидов: дис. докт. хим. наук. М.: 1987. 266 с.
  4. А.К., Макаров М. Г., Швец В. Ф. Реакционная способность спиртов и гликолей в реакциях с а-оксидами // Кинетика и катализ. 1997. Т. 38. № 5. С. 660 665.
  5. P.A. Теоретические основы управления селективностью в промышленных каталитических процессах оксиэтилирования: дис. докт. хим. наук. М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2011. 303 с.
  6. Tsuji J., Yamamoto J., Ishino M., Oku N. Development of new propylene oxide process // Sumitomo Kagaku. 2006. № 1. P. 1−8.
  7. Brasse C. Innovative, economical, environmentally safe: Propylene Oxide the Direct Way // Degussa Science Newsletter. 2004. № 6. P. 12−15.
  8. Пресс-релиз: The Evonik-Uhde HPPO technology. 2009.
  9. О., Ким С. Новые технологии окисления // The Chemical Journal. 2007. № 10. С. 21−24.
  10. .Р., Масагутов P.M., Правдин В. Г. Новые процессы органического синтеза. М.: Химия, 1989. 400 с.
  11. В.Ф., Сафин Д. Х., Петухов А. А. Современное состояние производств оксидов этилена и пропилена, продуктов их переработки в ОАО «Нижнекамскнефтехим» // Хим. пром. сегодня. 2005. № 8. С. 45−50.
  12. Н., Сливинский Е. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. Пособие. М.: Наука: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. 696 с.
  13. Н.Г., Перу Э. М., Колчин И. К. Синтез диэпоксидных соединений // Хим. пром. 1973. № 8. С. 572−576.
  14. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. М.: Госхимиздат, 1962. 964 с.
  15. Н.М., Полковникова А. Г., Маркина Н. Г. Получение аллилглицидилового эфира//Хим. пром. 1973. № 12. С. 893−895.
  16. Справочник. Промышленные хлорорганические продукты. / Под. ред. Ошина JT.A. М: Химия, 1978. 656 с.
  17. Epicerol Process. Growing Green. / Solvay Chemicals, INC. February 2008.
  18. Новые процессы органического синтеза. /Под. ред. Черных С. П. М.: Химия, 1989.398 с.
  19. B.C., Серафимов JI.A. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза : Учеб. пособие для вузов. М.: Высшая школа, 2003. 536 с.
  20. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012.
  21. Способ производства окиси пропилена: пат. 2 008 102 528 Рос. Федерация. № 20 080 102 528, заявл. 20.06.2006, опубл. 10.08.2009.
  22. Способ получения пропиленоксида из пропилена и пероксида водорода: пат. 2 372 343 Рос. Федерация. № 20 080 108 337, заявл. 03.03.2008, опубл. 10.11.2009.
  23. Process for producing propylene oxide: пат. 2 430 009. № 20 100 715 902, заявл. 05.05.2010, опубл. 21.03.2012.
  24. Method for the production of propylene oxide: пат. 202 544. № 2001EP07716, заявл. 05.07.2001, опубл. 10.01.2002.
  25. URL:http://corporate.evonik.com/en/media/archive/pages/newsdetails.aspx? Newsid =15 734 (дата обращения: 11.12.2011).
  26. URL:http://www.basf.com/group/pressrelease/P-09−154. (дата обращения: 11.12.2011).
  27. URL:http://corporate.evonik.com/en/media/archive/pages/news-details.aspx? newsid =16 944. (дата обращения: 11.12.2011).
  28. URL: http://www.thyssenkrupp.com/en/bildstrecke/40/.CqaTa обращения: 11.12.2011).
  29. С.В., Вишнякова Т. П., Паушкин Я. М. Технология нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1985. 607 с.
  30. URL: http://www.dow.com/propyleneoxide/index.htm. (дата обращения: 11.12.2011).-34. Юкельсон И.И.-Технология основного органического синтеза. М.: Химия, 1968. 847 с.
  31. Ghanta M. Modeling of the phase behavior of light (C2 & C3) olefins in liquid phase epoxidation systems and experimental determination of gas/liquid mass transfer coefficients. 2009.
  32. Методы получения окисей олефинов и эпихлоргидрина. М.: НИИТЭХИМ, 1977.
  33. Nijhuis Т.А., Makkee M., Moulijn J.A., Weckhuysen B.M. The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006. Vol. 45. № 10. P. 3447−3459.
  34. Preparation of alkylene oxides: пат. 4 282 159 США. № 19 800 117 542, заявл. 01.02.1980, опубл. 04.08.1981.
  35. Electrolytic process for the production of alkene oxides: пат. 4 560 451 США. № 19 830 490 963, заявл. 02.05.1983, опубл. 24.12.1985.
  36. Production of chloro-and bromo-hydrins: пат. 1 414 976. № 19 720 054 008, заявл. 22.11.1972, опубл. 26.11.1975.
  37. Production of epoxy compounds from olefinic compounds: пат. 4 008 133 США. № 19 760 669 642, заявл. 23.03.1976, опубл. 15.02.1977.
  38. Cyclic process for production of alkylene oxide using electrolysis of brine: пат. 4 126 526 США. № 19 770 851 853, заявл. 16.11.1977, опубл. 21.11.1978.
  39. Chlorohydrin process: пат. 6 043 400 США. № 19 960 765 755, заявл. 30.12.1996, опубл. 28.03.2000.
  40. Способ получения хлоргидринов: А.С. 247 281, № 1 201 771, заявл. 12.12.1967, опубл. 25.03.1976.
  41. Hydrodechlorination process and catalyst for use therein: пат. 5 476 984 США. № 19 950 397 315, заявл. 02.03.1995, опубл. 19.12.1995.
  42. Treatment of hydrolyzer systems in propylene oxide production: пат. 5 453 204 США. № 19 940 275 844, заявл. 15.07.1994, опубл. 26.09.1995.
  43. Process for producing propylene chlorohydrin: пат. 2 004 030 198 США. № 20 030 442 282, заявл. 21.05.2003, опубл. 12.02.2004.
  44. Four-stage chloro-hydrin reactor for producing epoxy propane by chlorohydrin process: пат. 2 357 008. № 1 999 201 9532U, заявл. 05.01.1999, опубл. 05.01.2000.
  45. Electrochemical process for the production of organic oxides: пат. 3 288 692 США. № 19 620 224 991, заявл. 20.09.1962, опубл. 29.11.1966.
  46. Wu В. Technology for preparing Chlorine Containing Solvents. C: Petrochemical, 1989.-51.-Pagliaro M.,-Rossi-M.-Future of-Glycerol:-New-Usages-for a-Versatile -Raw
  47. Material // RSC Publishing. 2010. P. 170.
  48. Process for the production of alpha, gamma-dichlorohydrin from glycerin and hydrochloric acid: пат. 2 006 111 810. № 2006IB00875, заявл. 13.04.2006, опубл. 26.10.2006.
  49. Santacesaria E., Tesser R., Di Serio M., Casale L., Verde D. New Process for Producing Epichlorohydrin via Glycerol Chlorination // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2009. Vol. 49. № 3. P. 964−970.
  50. Способ получения дихлорпропанолов: пат. 2 358 964 Рос. Федерация. № 2 007 148 415 /04, заявл. 27.12.2007, опубл. 20.06.2009, Бюл. № 17.
  51. И. Весь европейский перхлорэтилен // СХиП. 2008. № 5.
  52. Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodisel: пат. 2 005 054 167. № 2004EP53008, заявл. 18.11.2004, опубл. 16.06.2005.
  53. Process for monochlorohvdrins production from glycerol and hydrochloric acid: пат. 2 008 132 770. № 2008IT00268, заявл. 18.04.2008, опубл. 06.11.2008.
  54. Х.Е., Григорьев А. А., Бобров А. Ф. Новые методы получения эпихлоргидрина//Химическая промышленность. 1982. № 1. С. 13−16.
  55. Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 736 с.
  56. Г. С., Джабиев Р. А., Байрамов С. А., Джафарове1 Д.Д. Влияние соотношения исходных компонентов на реакцию образования дихлоргидринов глицерина//Химическая промышленность. 1975. № 12. С. 896−897.
  57. С.А. // Ind. and Eng. Chem. Proc. Des. and Develop. 1979. Vol. 18. № 3. P. 424.
  58. Myszkowski G. Chem. Stosow. 1966. № 4. P. 439.
  59. Способ получения дихлоргидринов глицерина: А.С. СССР 289 078, № 1 375 129, опубл. 01.01.1971.
  60. Л.А. Производство синтетического глицерина. М.: Химия, 1974.102 с.
  61. Bijsterbosch J.W.,. Das A., Kerkhof F.P.J.M. Clean technology in the production of epichlorohydrin //J. Cleaner Prod. 1994.Vol. 2. № 3.4. P. 181−184.
  62. Improvements in or relating to couplings for cables: пат. 799 537. № 19 560 014 700, заявл. 11.05.1956, опубл. 13.08.1958.
  63. Procede de fabrication d’alpha epichlorhydrine: Французский пат. 1 292 304. № 19 610 856 344, заявл. 21.03.1961, опубл. 04.05.1962.-68, — Glycerol-production:-naT.—2 858 345-США.—№-19 560 575 009,—заявл.3003.1956, опубл. 28.10.1958.
  64. Procede de production conjointe de glycerine et d’epichlorhydrine: Французский пат. 1 328 311. № 19 610 861 891, заявл. 16.05.1961, опубл. 31.05.1963.
  65. Procede de preparation de l’epichlorhydrine: Французский пат. 1 412 886. № 19 640 993 250, заявл. 30.10.1964, опубл. 01.10.1965.
  66. Production of glycerine: пат. 2 605 293 США. № 19 510 223 150, заявл. 26.04.1951, опубл. 29.07.1952.
  67. Procede de preparation de dichlorhydrines du glycerol: Французский пат. 2 436 769. № 19 780 027 272, заявл. 22.09.1978, опубл. 18.04.1980.
  68. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin: Немецкий пат. 1 285 993. № 1966V030579, заявл. 08.03.1966, опубл. 02.01.1969.
  69. Способ непрерывного получения эпихлоргидрина: А.С. СССР 123 153, № 612 008, заявл. 18.11.1958, опубл. 01.01.1959.
  70. К., Dykyj Q. // Acta Chim. Acad- Scient. Hung. 1963. Vol. 36. № 14. P. 145.
  71. L. // Ropa a Uhlie. 1968. Vol. 10. № 1. P. 18.
  72. Ф.Ф. // Изв. вузов, серия Нефть и газ. 1971. № 2. С. 53.
  73. Method of synthesis of epichlorohydrin: пат. 2 198 882 Рос. Федерация. № 201 119 847/04, заявл. 19.07.2001, опубл. 20.02.2003.
  74. Х.Е. // Химическая промышленность. 1978. № 4. С. 266.
  75. Новые методы синтеза кислородсодержащих соединений и мономеров на основе нефтяного сырья. М.: ЦНИИТЭНсф-техим, 1978. 57 с.
  76. Тезисы докл. Первого нефтехимического симпозиума социалистических стран. М.: Наука, 1978. 124 с.
  77. , А.А., Кацман Е. А., Хчеян Х. Е., Бобров А. Ф. Аллилацетат как сырье нефтехимических процессов // Химическая промышленность. 1982. № 6. С. 328−335.
  78. Process for the production of dichloroacetoxypropane: Немецкий пат. 2 121 251. № 19 712 121 251, заявл. 30.04.1971, опубл. 12.04.1977.
  79. А.Ф., Хчеян Х. Е., Григорьев А. А., Заворзаева А. Н. Жидкофазное хлорирование аллилацетата в присутствии кобальтохлоридного катализатора // Химическая промышленность. 1981. № 5. С. 277−280.
  80. А.Ф. Вопросы технологии производства крупнотоннажных продуктов нефтехимии // Сборник науч. трудов ВНИИОС. 1979. С. 91.
  81. Method of preparing glycidol: пат. 2 636 040 США. № 19 500 188 878, заявл. 06.10.1950, опубл. 21.04.1953.87Processforproduction-of-gIycidol:-naT.-20 090 318 718-CIIIA.-№ 20 070 304 740, заявл. 14.06.2007, опубл. 24.12.2009.
  82. Method for preparing glycidol: пат. 2 856 413 США. № 19 560 599 357, заявл. 23.07.1956, опубл. 14.10.1958.
  83. Method for producing an epoxide, in particular of glycidol and installation for implementation: пат. 6 316 641 США. № 19 990 380 710, заявл. 08.09.1999, опубл. 13.11.2001.
  84. Gomez-Jimenez-Aberasturi О. Solvent-free synthesis of glycerol carbonate and glycidol from 3-cloro-l, 2-propanediol and potassium (hydrogen) carbonate // O. Gomez-Jimenez-Aberasturi, A. Pesquero-Rodriguez. 2010.
  85. Способ получения глицидола: пат. 2 130 452 Рос. Федерация. № 19 970 112 985, заявл. 29.07.1997, опубл. 20.05.1999.
  86. Manufacture of Ероху Compounds and Araliphatic Compounds: пат. 1 097 132. № 19 650 000 087, заявл. 01.01.1965, опубл. 29.12.1967.
  87. Olefin epoxidation process: пат. 1 127 987. № 19 660 032 610, заявл. 20.07.1966, опубл. 25.09.1968.
  88. Г. А. Реакции гидроперекисного окисления. М.: Наука, 1976.200 с.
  89. Molybdenum recovery: пат. 5 101 052 США. № 19 910 702 521, заявл. 20.05.1991, опубл. 31.03.1992.
  90. Способ извлечения молибдена из продуктов каталитического эпоксидирования олефинов: пат. 2 335 499 Рос. Федерация. № 2 007 109 393/04, заявл. 01.03.2007, опубл. 10.10.2008.
  91. Х.М., Холтон Д., Томпсон Д. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов.М.:Химия, 1989. 400 с.
  92. Candela L.M. Ethylbenzene Oxidation. Arco Chemical Technology, 1991.
  93. B.M. Автореферат. Интенсификация стадии дегидратации метилфенилкарбинола в процессе совместного получения стирола и оксида пропилена. Казань, 2004. 24 с.
  94. Epoxidation process: пат. 3 351 635 США. № 19 660 536 179, заявл. 14.03.1966, опубл. 07.11.1967.
  95. Epoxidation process: пат. 3 849 451 США. № 19 720 311 608, заявл. 04.12.1972, опубл. 19.11.1974.
  96. Способ получения гидроперекисей алкилароматических углеводородов: А.С. 819 094, № 2 663 707, заявл. 27.06.1978, опубл. 07.04.1981.
  97. Е.И. Автореферат. Реакционная способность ацетофенона в процессе дегидратации метилфенилкарбинола в стирол. Казань, 2004. 16 с.
  98. Серебряков Б.Р., СаламовР.Г., ДалинМ. А—//—Химическаяпромышленность. 1977. № 6. С. 32.
  99. Нефтехимические синтезы. Сб.науч.тр. Баку: Элм.: ВНИИОлефин, 1976.
  100. Способ получения окиси пропилена: А.С. 362 828, № 1 471 474, опубл. 01.01.1973.
  101. Способ получения стирола: А.С. 775 100, № 2 537 779, заявл. 01.11.1977, опубл. 30.10.1980.
  102. Э.А., Ксенофонтов Д. В., Харлампиди Х. Э. Интенсификация стадии парофазной дегидратации метилфенилкарбинола в процессе совместного получения оксида пропилена и стирола // Хим. пром. сегодня. 2006. № 10. С. 28−34.
  103. Method for Production of Epoxides: пат. 1 149 344. № 19 660 013 944, заявл. 29.03.1966, опубл. 23.04.1969.
  104. Recovery of tertiary-butyl hydroperoxide by fractionation in the presence of a refluxing agent: пат. 3 427 229 США. № D3427229, заявл. 22.05.1967, опубл. 11.02.1969.
  105. Х.Е., Платонов В. М., Клебанова Ф. Д. // Нефтехимия. 1973. № 13.1. С. 452.
  106. Х.Е., Платонов В. М., Клебанова Ф. Д. // Химическая промышленность. 1972. № 11. С. 810 .
  107. Gans М. Choosing between Air and Oxygen for Chemical Processes // Chemical Engineering Progress. 1979. Vol. 75. № 1. P. 67−72.
  108. Winkler D.E., Hearne G.W. Liquid Phase Oxidation of Isobutane // Industrial and Engineering Chemistry. 1961. Vol. 53. № 8. P. 655−658.
  109. ТУ 2435−412−5 742 686−98. Эфир метил-трет-бутиловый (МТБЭ). Москва. 1998.
  110. С.П., Хчеян Х. Е., Аврех Г. Л. // Химическая промышленность. 1983. С. 38.
  111. В.Л., Макалец Б. // ДАН СССР. 1961. Т. 140 № 5. С. 1070.
  112. Способ получения а-окисей олефинов: А.С. 1 066 995, № 3 397 596, заявл. 11.01.1982, опубл. 15.01.1984.
  113. Clerici M.G. Single-site catalysts and cleaner production processes, the case of TS-1 // Rend. Fis. Acc. Lincei. 2007. № 18. P. 221−234.
  114. Process for preparation of propylene oxide: пат. 2 004 254 386 США. № 20 040 489 955, заявл. 18.03.2004, опубл. 16.12.2004.
  115. Process for producing propylene oxide: пат. 2 006 281 935 США. № 20 060 572 878, заявл. 22.03.2006, опубл. 14.12.2006.122Erocess-for-producing-propylene-oxide^naT1382602.-№-20 020 718 609,заявл. 18.04.2002, опубл. 21.01.2004.
  116. Process for production of propylene oxide: пат. 1 471 061. № 20 020 790 879, заявл. 26.12.2002, опубл. 27.10.2004.
  117. Process for producing cumene: пат. 2 006 183 926 США. № 20 050 540 029, заявл. 22.06.2005, опубл. 17.08.2006.
  118. М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: ГОСХИМИЗДАТ, 1961. 555 с.
  119. Э.А., Хчеян Х. Е., Харенко О. А. // Нефтехимия. 1983. Т. 23. № 5. С. 674.
  120. В.А., Сандлер Э. А., Рябухин А. В. Основной органический синтез и нефтехимия. Межвуз. науч. сб. тр. 1984. Т. 20. С. 42.
  121. Химическая энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянц. Т. 3. М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. 642 с.
  122. Yamagishi К., Kageyama О., Haruki H., Numa Y. Make propylene oxide direct//Hydrocarbon Processing. 1976. Vol. 55. № 11. C. 102−104.
  123. Epoxidation: пат. 4 193 929 США. № 19 770 839 887, заявл. 06.10.1977, опубл. 18.03.1980.
  124. И.К., Павличев А. Ф., Хчеян Х. Е. Способы получения катализаторов эпоксидирования олефинов гидроперекисями // Химическая промышленность. 1973. № 4. С. 14−17.
  125. Способ получения эпихлоргидрина: А.С. АССР 482 447, № 1 995 683, заявл. 04.02.1974, опубл. 30.08.1975.
  126. М.И. // Нефтехимия. 1971. № 11. С. 404.
  127. В.Н. Докт. дис., М.: МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1980.
  128. Werkwijze ter bereiding van zouten van molybdeen en vanadium: пат. 665 764. № 665 764, заявл. 22.06.1965, опубл. 22.12.1965.
  129. Verfahren zur katalytischen Epoxydation olefinischer Verbindungen: Немецкий пат. 1 518 644. № 19 651 518 644, заявл. 09.04.1965, опубл. 03.04.1969.
  130. Катализатор эпоксидирования олефиновых соединений: Немецкий пат. 1 251 298. № 1965С36 538, заявл. 30.07.1965.
  131. Procede de preparation de composes epoxydes: Французский пат. 1 445 653. № 19 650 019 140, заявл. 01.06.1965, опубл. 15.07.1966.
  132. Boride catalyst for epoxidizing olefinic compounds: пат. 4 046 784 США. № 19 760 699 838, заявл. 25.06.1976, опубл. 06.09.1977.
  133. A process for epoxidizing olefins with organic hydroperoxides: Немецкий пат. 2 015 542. № 19 702 015 542, заявл. 01.04.1970, опубл. 08.10.1970.-141.-Olefin-epoxidation:-HeMeuifflft-naT.-2 015 543.-№-19 702 015 543,-заявл.0104.1970, опубл. 08.10.1970.
  134. Europ. Chem. News. 1971. № 3.
  135. Японский пат. 24 123. опубл. 1970.
  136. Г. А. Реакционная способность гидроперекисей в процессе эпоксидирования хлористого аллила // Химическая промышленность. 1984. № 6. С. 12−13.
  137. Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. С. 792.
  138. К.Б. // ДАН СССР. 1975.Т. 224. С. 1369.
  139. JI.A., Шаховцева Г. А., Красоткина Б. Е. Эпоксидирование хлористого аллила органическими гидроперекисями // Нефтехимия. 1975. Т. 15. № 2. С. 281−285.
  140. JI.M. Исследование возможности разделения реакционных смесей в процессе эпоксидирования хлористого аллила // Химическая промышленность. 1988. № 1. С. 14−16.
  141. В.А., Бобылев Б. Н., Березкина В. А. // Межвузов, сб. науч. Трудов. 1976. № 6. С. 101.
  142. Europ. Chem. News. 1971. Vol. 3.
  143. Chem. Eng. 1979. Vol. 13. P. 69.
  144. Manufacture of aliphatic chloroepoxides: пат. 784 620. № 19 550 016 537, заявл. 08.06.1955, опубл. 09.10.1957.
  145. Epoxidation of ethylenic compounds with peroxycarboximidic acids: пат. 3 053 856 США. № 19 580 770 260, заявл. 29.10.1958, опубл. 11.09.1962.
  146. Olefin epoxidation: пат. 4 021 454 США. № 19 760 680 324, заявл. 26.04.1976, опубл. 03.05.1977.
  147. Verfahren zum Epoxidieren ungesaettigter Verbindungen: Немецкий пат. 2 060 190. № 19 702 060 190, заявл. 08.12.1970, опубл. 06.07.1972.
  148. Verfahren zur herstellung von oxiranverbindungen durch epoxidierung von aethylenisch-ungesaettigten olefinen: Немецкий пат. 2 334 315. № 19 732 334 315, заявл. 05.07.1973, опубл. 24.01.1974.
  149. В.Г. // Журнал органической химии. 1970. № 6. С. 2361.
  150. В.М. Катализ и катализаторы // Респ. межвед. Сборник. 1974. № 12. С. 80.
  151. Werkwijze voor het epoxideren van alkenen: пат. 7 601 048. № 19 760 001 048, заявл. 02.02.1976, опубл. 06.08.1976.
  152. Forfarande for epoxidation av alkener: пат. 7 601 146. № 1 976 000 1146D, заявл. 03.02.1976, опубл. 05.08.1976.161. -Production of-peracids — and — of- epoxides: — пат. -1 535 313. — № -19 750 004 692,заявл. 04.02.1975, опубл. 13.12.1978.
  153. Verfahren zur epoxydation von alkenen und deren derivaten durch reaktion mit persaeuren: немец, пат. 2 602 776. № 19 762 602 776, заявл. 26.01.1976, опубл. 05.08.1976.
  154. Epoxidation: пат. 4 071 541 США. № 19 760 649 747, заявл. 16.01.1976, опубл. 31.01.1978.
  155. J. Chem. Eng. 1979. Vol. 13. P. 69.
  156. Eur. Chem. News. 1979. Vol. 890. № 32. P. 25.
  157. Process for preparing glycidol: пат. 3 625 981 США. № 3 625 981, заявл. 18.04.1968, опубл. 07.12.1971.
  158. Process for preparing glycidol: пат. 3 920 708 США. № 19 730 424 642, заявл. 14.12.1973, опубл. 18.11.1975.
  159. Glycidol process: пат. 4 082 777 США. № 19 760 659 451, заявл. 19.02.1976, опубл. 04.04.1978.
  160. Song Z., Mimura N., Bravo-Suarez J.J. Gas-phase epoxidation of propylene through radicals generated by silica-supported molybdenum oxide // Applied Catalysis A: General. 2007. № 16. P. 142−151.
  161. Lu J.Q., Luo M.F., Lei H., Li C. Epoxidation of propylene on NaCl-modified silver catalysts with air as the oxidant // Appl. Catal. A: Gen. 2002. Vol. 237. P. 11−19.
  162. Lu J., Bravo-Suarez J.J., Haruta M., Oyama S.T. Direct propylene epoxidation over modified Ag/СаСОз catalysts // Applied Catalysis A: General. 2006. Vol. 302. P. 283−295.
  163. Lu J., Bravo-Suarez J. J., Takahashi A. In situ UV-vis studies of the effect of particle size on the epoxidation of ethylene and propylene on supported silver catalysts with molecular oxygen // Journal of Catalysis. 2005. Vol. 232. P. 85−95.
  164. Epoxidation process using supported silver catalysts treated with carbon dioxide: пат. 5 856 534 США. № 19 970 993 466, заявл. 18.12.1997, опубл. 05.01.1999.
  165. Propylene oxide process using alkaline earth metal compound-supported silver catalysts containing rhenium and potassium promoters: пат. 9 845 280. № 1998EP01638, заявл. 20.03.1998, опубл. 15.10.1998.
  166. Bravo-Suarez J.J., Bando K.K., Lu J. Oxidation of propane to propylene oxide on gold catalysts // Journal of Catalysis. 2008. Vol. 255. P. 114−126.
  167. Haruta M., Uphade B.S., Tsubota S., Miyamoto A. Selective oxidation of propylene over gold deposited on titanium-based oxides // Res.Chem. Intermediate. 1998. Vol. 24. № 3. P. 329−336.
  168. NijhuisT.A.,.Huizinga B.J.,-Makkee M., Moulijn J.A. Direct Epoxidation of
  169. Propene Using Gold Dispersed on TS-1 and Other Titanium-Containing Compounds // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38. P. 884.
  170. Hayashi Т., Tanaka K., Haruta M. Selective Vapor-Phase Epoxidation of Propylene over Au/Ti02 Catalysts in the Presence of Oxygen and Hydrogen // Journal of Catalysis. 1998. Vol. 178. P. 566−575.
  171. Uphade B.S., Okumura M., Tsubota S., Haruta M. Effect of physical mixing of CsCl with Au/Ti-MCM-41 on the gas-phase epoxidation of propene using H2 and 02: Drastic depression of H2 consumption // Applied Catalysis A: General. 2000. Vol. 190. P. 43−50.
  172. Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides: пат. 5 965 754 США. № 19 980 209 699, заявл. 11.12.1998, опубл. 12.10.1999.
  173. Uphade B.S., Yamada Y., Akita T. Synthesis and characterization of Ti-MCM-41 and vapor-phase epoxidation of propylene using H2 and 02 over Au/Ti-MCM-41 //Applied Catalysis A: General. 2001. Vol. 215. P. 137−148.
  174. Sinha A.K., Seelan S., Akita T. Vapor phase propylene epoxidation over Au/Ti-MCM-41 catalysts prepared by different Ti incorporation modes // Applied Catalysis A: General. 2003. Vol. 240. P. 243−252.
  175. Catalyst for use in production of epoxide, method for producing the catalyst, and method for producing epoxide: пат. 2 001 020 105 США. № 20 010 788 573, заявл. 21.02.2001, опубл. 06.09.2001.
  176. J.D., Baiker A. // J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103. P. 1002.
  177. Taylor В., Lauterbach J., Delgass W.N. Gas-phase epoxidation of propylene over small gold ensembles on TS-1 // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 291. P. 188−198.
  178. Yap N., Andres R.P., Delgass W.N. Reactivity and stability of Au in and on TS-1 for epoxidation of propylene with H2 and 02 // J. of Catalysis. 2004. Vol. 226. P. 156−170.
  179. Wang C., Guo X., Wang X., Wang R. Gas-phase propylene epoxidation over Ag/TS-1 prepared in W/O microemulsion: effects of the molar ratio of water to surfactant and the reaction temperature // Catalysis Letters. 2004. Vol. 96. P. 79−85.
  180. Wang R.P., Guo X.W., Wang X.S., Hao J.Q. Propylene epoxidation over silver supported on titanium silicalite zeolite // Catalysis Letters. 2003. Vol. 90. P. 57.
  181. Promoter: Highly Efficient Epoxidation of Propylene over Supported Gold Catalysts // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. Vol. 45. P. 412−415.
  182. Berndt Т., Boge O., Heintzenberg J. From Atmospheric Research to an Industrial Process: The Formation of Propylene Oxide // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. Vol. 42. P. 2870−2873.
  183. Yoshida H., Tanaka Т., Yamamoto M. Photooxidation of propene by O2 over silica and Mg-loaded silica // Chem. Commun. 1996. P. 2125−2126.
  184. Yoshida H., Tanaka Т., Yamamoto M. Epoxidation of Propene by Gaseous Oxygen over Silica and Mg-Loaded Silica under Photoirradiation // Journal of Catalysis. 1997. Vol. 171. P. 351−357.
  185. Yamanaka I., Nakagaki K., Otsuka K. Direct Synthesis of Propene Oxide by using an EuCl3 Catalytic System at Room Temperature // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P. 1185−1186.
  186. , Ш. К., Рзаева A.C., Пономарева Г. З., Алиева Ф. М. Прямое эпоксидирование хлористого аллила в жидкой фазе // Нефтехимия. 1979. Т. 19. № З.С. 458−461.
  187. Способ получения эпихлоргидрина или метилэпихлоргидрина: А.С. СССР 583 131, № 2 120 959, заявл. 04.04.1975, опубл. 05.12.1977.
  188. E.JI. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. С. 515.
  189. К. // J. Japan Petrol. Inst. 1961. Vol. 3. № 4. P. 190.
  190. Hess W.T. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th Edition. New York, 1995.961 p.
  191. Э.А., Булыгин М. Г., Эмануэль H.M. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 167. С. 93.
  192. А.А., Черняк Г. И., Кучер Р. В. // Журнал Всес. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1969. Т. 14. С. 263.
  193. Ш. К., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Некоторые кинетические закономерности сопряженного окисления хлористого аллила с ацетальдегидом // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. № 3. С. 78−79.
  194. Способ совместного получения эпихлоргидрина и уксусной кислоты: А.С. СССР 429 055, № 1 771 085, заявл. 07.04.1972, опубл. 25.05.1974.
  195. Способ получения эпихлоргидрина: А.С. АССР 396 329. № 1 465 262, опубл. 01.01.1973.
  196. Renaud J.-P., Battioni P., Bartoli J.F., Mansuy D. A Very Efficient System for Alkene Epoxidation by Hydrogen Peroxide: Catalysis by Manganese-Porphyrins in the Presence of Imidazole // J. Chem. Soc. Chem. Commun 1985. P. 888−889.
  197. Venturello C., D’Aloisio R. Quaternary Ammonium Tetrakis (diperoxotungsto)-phosphates (3-) as a New Class of Catalysts for Efficient Alkene Epoxidation with Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 15 531 557.
  198. Venturello C., Alneri E., Ricci M. A New, Effective Catalytic System for Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide under Phase-Transfer Conditions // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 3831−3833.
  199. O.B. Гетерогенный катализ. М.:ИКЦ"Академкнига", 2004. 679с.
  200. Preparation of porous crystalline synthetic material comprised of silicon and titanium oxides: пат. 4 410 501 США. № 19 820 393 379, заявл. 29.06.1982, опубл. 18.10.1983.
  201. Process for the epoxidation of olefinic compounds: пат. 100 119. № 19 830 201 040, заявл. 13.07.1983, опубл. 08.02.1984.
  202. Clerici M.G., Bellussi G., Romano U. Synthesis of Propylene Oxide from Propylene and Hydrogen Peroxide Catalyzed by Titanium Silicalite // Journal of Catalysis. 1991. Vol. 129. P. 159−167.
  203. Clerici M.G., Ingallina P. Epoxidation of Lower Olefins with Hydrogen Peroxide and Titanium Silicalite // Journal of Catalysis. 1993. Vol. 140. № 1. P. 71−83.
  204. Способ получения пропиленоксида: пат. 2 277 089 Рос. Федерация. № 2 003 103 590/04, заявл. 05.07.2001, опубл. 27.05.2006.
  205. Method for the production of propylene oxide: пат. 202 544. № 2001EP07716, заявл. 05.07.2001, опубл. 10.01.2002.
  206. Process for the preparation of olefinic epoxides: пат. 6 103 915 США. № 19 980 222 875, заявл. 30.12.1998, опубл. 15.08.2000.
  207. Li G., Meng J., Wang X., Guo X. Effect of solvents on propene epoxidation catalyzed by titanium silicalite // React.Kinet.Catal.Lett. 2004. Vol. 82. № 1. P. 73−80.
  208. URL:http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm.(flaTa обращения: 10.11.2011).
  209. Пресс-релиз: Solvay’s position and strategy in hydrogen peroxide. Solvay, 2010.
  210. Li G., Wang X., Yan H. Epoxidation of propylene using supported titanium silicalite catalysts // Applied Catalysis A: General. 2002. Vol. 236. P. 1−7.
  211. Huang L., Wee C.L., Park Y. K. Highly Selective Epoxidation of 1-Pentene with H202 over TS-1 // Bull. Korean Chem. Soc. 1999. Vol. 20. № 6. P. 747−748.
  212. URL:http://www.basf.com/group/pressrelease/P-10−327. (дата обращения: 10.11.2011).
  213. Zhang F.-Z., Guo X.-W., Wang X.-S. The active sites in different TS-1 zeolites for propylene epoxidation studied by ultraviolet resonance Raman and ultraviolet visible absorption spectroscopies // Catalysis Letters. 2001. Vol. 72. № 3. P. 235−239.
  214. Process for the preparation of epoxites: пат. 6 300 506 США. № 20 000 626 456, заявл. 26.07.2000, опубл. 09.10.2001.
  215. Способ эпоксидирования олефина: пат. 2 162 466 Рос. Федерация. № 96 100 059/04, заявл. 03.01.1996, опубл. 27.01.2001.
  216. Method for continuous production of propylene oxide and other alkene oxides: пат. 6 429 323 США. № 20 000 598 933, заявл. 21.06.2000, опубл. 06.08.2002.
  217. Интегрированный способ получения эпоксида и непрерывный интегрированный способ получения пропиленоксида: пат. 2 145 322 Рос. Федерация. № 94 042 245/04, заявл. 29.11.1994, опубл. 10.02.2000.
  218. С., Jaeger В. // Degussa Science Newsletter. 2006. № 17. P. 4.
  219. Catalyst and process for direct catalytic production of hydrogen peroxide: пат. 6 168 775 США. № 19 980 140 265, заявл. 26.08.1998, опубл. 02.01.2001.
  220. Catalytic direct production of hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen feeds: пат. 2 002 106 320 США. № 20 010 867 190, заявл. 29.05.2001, опубл. 08.08.2002.
  221. Supported catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such catalysts: пат.2 005 014 635 США. № 20 030 618 808, заявл. 14.07.2003, опубл. 20.01.2005.
  222. Catalyst for use in production of epoxide, method for producing the catalyst, and method for producing epoxide: пат. 2 001 020 105 США. № 20 010 788 573, заявл. 21.02.2001, опубл. 06.09.2001.
  223. Process for selective oxidation of organic feedstocks with hydrogen peroxide: пат. 2 001 016 187 США. № 20 000 733 154, заявл. 08.12.2000, опубл. 23.08.2001.
  224. Laufer W., Holderich W.F. Direct oxidation of propylene and other olefins on precious metal containing Ti-catalysts // Applied Catalysis A: General. 2001. Vol. 213. P. 163−171.
  225. Laufer W., Meiers R., Holderich W.F. Propylene epoxidation with hydrogen peroxide over palladium containing titanium silicalite // Journal of Molekular Catalysis A: Chemical. 1999. Vol. 141 P. 215−221.
  226. Meiers R., Dingerdissen U., HOlderich W.F. Synthesis of Propylene Oxide from Propylene, Oxygen, and Hydrogen Catalyzed by Palladium-Platinum-Containing Titanium Silicalite // Journal of Catalysis. 1998. Vol. 176. P. 376−386.
  227. Jenzer G., Mallat Т., Maciejewski M. Continuous epoxidation of propylene with oxygen and hydrogen on a Pd-Pt/TS-1 catalyst // Applied Catalysis A: General. 2001. Vol. 208. P. 125−133.
  228. Gao H., Lu G., Suo J., Li S. Epoxidation of allyl chloride with hydrogen peroxide catalyzed by titanium silicalite 1 // Applied Catalysis A: General. 1996. Vol. 138. № l.P. 27−38.
  229. Serrano D.P., Sanz R., Pizarro P. Preparation of extruded catalysts based on TS-1 zeolite for their application in propylene epoxidation // Catal. Today. 2009. Vol.143. P. 151−157.
  230. Li J., Xi Z., Gao S. An environmentally benign route for epichlorohydrin from allyl chloride epoxidation catalyzed by heteropolyphosphatotungstate // Research on Chemical Intermediates. 2007. Vol. 33. № 6. P. 523−534.
  231. Kumar R.P., Kumar R. Eco-friendly synthesis of epichlorohydrin catalyzed by titanium silicate (TS-1) molecular sieve and hydrogen peroxide // Catalysis Communications. 2007. № 8. P. 379−382.
  232. ZSM-5 prepared by the isomorphous substitution // Chinese Journal of Chemeiry. 2000. Vol. 18. № 4. P. 576−581.
  233. Xia H., Zhou C.-H., Tong D., Chen J., Yu W., Liu S. Preparation and catalysis in epoxidation of allyl chloride of zeolitic titanosilicate-l/smectitic clay minerals // Applied Clay Science. 2011. Vol. 53. P. 279−287.
  234. Li W., Ying Z., Zhentao M. Epoxidation of allyl chloride and hydrogen peroxide over titanium silicalite-1 film on Si02 pellet support // J. Chem Technol Biotechnol. 2007. Vol. 82. P. 414−420.
  235. Mizuno N. Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis. Design, Reactions and Characterization. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009.
  236. Wang Q., Mi Z., Wang Y., Wang L. Epoxidation of allyl choride with molecular oxygen and 2-ethyl-anthrahydroquinone catalyzed by TS-1 // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. Vol. 229. P. 71−75.
  237. Sun Y., Xi Z., Cao G. Epoxidation of olefins catalyzed by ((л)-C5H5NCl6H33)3(PW40i6)ith molecular oxygen and a recyclable reductant 2-ethylanthrahydroquinone // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2001. Vol. 166. № 2. P. 219−224.
  238. Goor G., Kunkel W., Weiberg O. Ullamann’s Encyclopedia of Industrial chemistry, in 5th Edition. Weinheim, 1989. 443 p.
  239. Kim, W., Kim T.J., Ahn W.S., Lee Y.J., Yoon K.B. Synthesis, characterization and catalytic properties of TS-1 monoliths // Catalysis Letters. 2003. Vol. 91. № 1−2. P. 123−127.
  240. Liu H., Lu G., Guo Y., Guo Y., Wang J. Chemical kinetics of hydroxylation of phenol catalyzed by TS-l/diatomite in fixed-bed reactor // Chemical Engineering Journal. 2006. Vol. 116. P. 179−186.
  241. Новые методы синтеза кислородсодержащих соединений и мономеров на основе нефтяного сырья. Сб. науч. тр. ВНИИОС. М.: ЦИИИТЭНефтехим, 1978.
  242. Вопросы технологии производства крупнотоннажных продуктов нефтехимии. Сб. науч. тр. ВНИИОС. М.: ЦИИИТЭНефтехим, 1979.
  243. Continuous process for recovery of glycide: пат. 4 009 188 США. № 19 750 551 015, заявл. 19.02.1975, опубл. 22.02.1977.
  244. Wroblewska A., Milchert Е. Technological parameters of the epoxidation of allyl alcohol with hydrogen peroxide over titanium silicalite TS-2 catalyst // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. 2001.
  245. Дж.Ф. Формальдегид. M.: Госхимиздат, 1957. 608 с.-263:—Ениколопян—H.C.i—Вольфсон—С.А.-Химия—и—технологияполиформальдегида. М.: Химия, 1968. 280 с.
  246. Ambros D. Chemicka rovnovaha formaldehyd trioxan ve vodnych roztocich // Chem. Prum. 1965. № 15/40. P. 370−372.
  247. Получение триоксана: пат. Япония 12 898. РЖХ. 1968. № 7. Н197П.
  248. Способ производства триоксана: пат. Швеция 209 441. РЖХ. 1968. № 16. Н229П.
  249. Способ получения триоксана: пат. Австралия 286 414. РЖХ. 1970. № 12. Н356П.
  250. Способ получения триоксана: пат. Австрия 25 298. РЖХ. 1968. № 9. Н254П.
  251. Получение триоксана и тетраоксана: пат. Япония 48−43 911. РЖХ. 1974. № 18.Н243П.
  252. Verfahren zur Herstellung von Trioxan: Немецкий пат. 1 135 491. № 1960F030785, заявл. 19.03.1960, опубл. 30.08.1962.
  253. Получение триоксана: пат. ЧССР 113 445. РЖХ. 1967. № 10. Н183П.
  254. Способ получения триоксана: пат. Япония 12 794. РЖХ. 1968. № 3. Н241П.
  255. Trioxane: пат. Япония 59−134 789. С.А. Vol. 101. 23 0579d.
  256. Improvements in the production of trioxane: пат. 1 012 372. № 19 630 048 097, заявл. 05.12.1963, опубл. 08.12.1965.
  257. Continuous production of trioxane: заявка Германия 3 445 921. С.А. Vol. 105. 22 6666v.
  258. Способ получения триоксана: пат. Польша 146 849. РЖХ. 1990. № 10.1. Н99П.
  259. Process for preparing trioxane: пат. 86 013 CPP. №. 19 830 110 148, заявл. 24.02.1983, опубл. 25.02.1985.
  260. Способ получения триоксана: A.C. СССР 857 135. № 2 745 727, заявл. 26.01.1979, опубл. 23.08.1981.
  261. Trioxane: пат. Япония 71−31 867. С.А. Vol. 75. 14 0897w.
  262. Trioxane: пат. Япония 58−203 985. С.А. Vol. 100. 121 761 г.
  263. Preparation of trioxane: пат. Япония 01−106 879. С.А. Vol. 111. 13 4208t.
  264. Preparation of trioxane from formaldehyde: заявка Япония 01−319 476. С.А. Vol. 112. 198 430 г. (РЖХ. 1990. № 24. Н131П).
  265. Trioxane: заявка Япония 59−181 274. С.А. Vol. 102. 11 3535w.
  266. Trioxane: заявка Япония 59−186 976. С.А. Vol. 102. 113 536х.-285~Способ-получения-триоксана:-пат—Япония-33 184—РЖХ—1972.-№-7.1. Н204П.
  267. Способ непрерывного получения триоксана из водных растворов формальдегида: А.С. СССР 337 383. № 824 632, опубл. 01.01.1972.
  268. Способ получения триоксана: пат. ЧССР 131 740. РЖХ. 1970. № 23. Н245П.
  269. Process for the manufacture of 1, 3, 5-trioxane: Немецкий пат. 1 272 931. № 1962K046651, заявл. 04.05.1962, опубл. 18.07.1968.
  270. А. Получение и очистка триоксана // Rev. chim. (РЖХ. 1967. № 17. Н179).
  271. В.П., Черкасская Е. Л. Работы в области синтеза и исследования свойств триоксана и диоксолана // Сб. «Пластические массы». Сборник трудов НИИПМ. М.: Химия, 1970. 344 с.
  272. В.И., Черкасская Е. Л. Синтез триоксана // Журнал прикладной химии. 1964. Т. 37. № 7. С. 1620−1621.
  273. Постоянный технологический регламент опытно-промышленного производства сополимера триоксана с диоксоланом. Производственное объединение «Уралхимпласт». Нижний Тагил, 1987.
  274. Grutzner T., Hasse H., Lang N., Siegert M., Strofer E. Development of a new industrial process for trioxane production // Cheical Engineering Science. 2007. Vol. 62. P.5613−5620.
  275. Preparation of epoxide compounds by epoxidizing olefins with preformed organoperoxyboron compounds: Французский пат. 1 447 267. № 19 650 019 139, заявл. 01.06.1965, опубл. 29.07.1966.
  276. Способ получения триоксана: А.С. СССР 819 104. № 2 629 619, заявл. 15.05.1978, опубл. 07.04.1981.
  277. Способ получения триоксана: А.С. СССР 1 004 381. № 3 309 112, заявл. 24.04.1981, опубл. 15.03.1983.
  278. В.В., Павликов Р. З., Чилипенко Н. Г., Ярков П. И., Лебедева Н. Н. Совершенствование процесса синтеза триоксана // Пластмассы. 1985. № 4. С. 4−5.
  279. В.И. Расчет реактора синтеза триоксана // Хим. пром. 1970. № З.С. 11−14.
  280. Method for the preparation of polymerization-grade trioxane: пат. 3 470 208 США. № 3 470 208, заявл. 12.07.1965, опубл. 30.09.1969.
  281. В.И., Брикенштейн Х. А. Интенсификация процесса получения триоксана // Хим. пром. 1971. № 6. С. 10−12.301ГСпособ"получения-триоксана:"АХ—СССР-283 067-№-1 042 981гопубл-01.01.1970
  282. Meissner J. Trioxane Meissner process // Brit.Chem.Eng. 1969. Vol. 14. № 6.
  283. Непрерывный способ получения триоксана: пат. ФРГ 1 543 390. РЖХ. 1977. № 11. Н268П.
  284. Способ получения триоксана из товарного водного раствора формальдегида: заявка ФРГ 3 328 126. РЖХ. 1986. № 1. Н41П.
  285. Production of trioxane: Немецкий пат. 1 178 082. № 1961В63 269, заявл. 14.07.1961, опубл. 17.09.1964.
  286. Получение триоксана: пат. ПНР 56 195. РЖХ. 1970. № 12. Н359П.
  287. Process and apparatus for preparing trioxane: Немецкий пат. 3 228 316. № 19 823 228 316, заявл. 29.07.1982, опубл. 09.02.18 984.
  288. Process for the preparation of trioxane: пат. 148 293. № 19 840 100 101, заявл. 07.01.1984, опубл. 17.07.1985.
  289. Production of trioxane: пат. 3 781 304 США. № 3 781 304, заявл. 24.01.1972, опубл. 25.12.1973.
  290. Получение триоксана: заявка Япония 61−80. РЖХ. 1986. № 22. Н180П.
  291. Trioxane: заявка Япония 61−81. С.А. 104. 22 5362k.312. 1,3,5-Trioxane: заявка ФРГ 1 814 197. С.А. Vol. 75. P77482q.
  292. Trioxane: пат. Индия 142 611. С.А. Vol. 92. 14 6809s.
  293. Получение триоксана: пат. Япония 15 190. РЖХ. 1967. № 19. Н149П.
  294. JI.M., Гильченок Н. Д., Идлис Г. С., Огородников С. К. Изучение кинетики превращения формальдегида в кислой среде // Журнал органической химии. 1974. Т. 10. № 5. С. 925−929.
  295. Способ получения триоксана: А.С. СССР 635 098. № 2 441 505, заявл. 07.01.1977, опубл. 30.11.1978.
  296. Procede pour la preparation de trioxanne.1.3.5: Французский пат. 1 521 842. № 19 670 105 070, заявл. 03.05. 1967, опубл. 19.04.1968.318. s-Trioxane: заявка ФРГ 1 919 495. С.А. Vol. 74. 54 362 г.
  297. Trioxane production: пат. 4 110 298 США. № 19 770 801 690, заявл. 31.05.1977, опубл. 29.08.1978.
  298. Process for the production of trioxane: Немецкий пат. 1 299 640. № 1962D040359, заявл. 26.11.1962, опубл. 24.07.1969.
  299. Method for the synthesis of trioxan: пат. 3 732 252 США. № 3 732 252, заявл. 29.12.1971, опубл. 08.05.1973.
  300. Способ получения триоксана: пат. Япония 48−26 032. РЖХ. 1974. № 12. Н188П.
  301. Способ получения триоксана: пат. Япония 49−32 869. РЖХ. 1975. № 11. Н236П.
  302. Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von trioxan und cyclischen й) гта1еп:Немецкая заявка 2 843 468. № 1 979 010 3732T, заявл. 01.10.1979, опубл. 15.10.1981.
  303. Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von trioxan: Немецкая заявка 2 912 767. № 1 980 010 1395T, заявл. 17.03.1980, опубл. 15.09.1982.
  304. Process and equipment for the continuous manufacture of trioxan: пат. 4 340 542 США. № 19 800 201 751, заявл. 29.10.1980, опубл. 20.07.1982.
  305. Trioxane: пат. Япония 81−118 079. С.А. Vol. 96. 20127g.
  306. И.В. Успехи в области катализа гетерополикислотами // Успехи химии. 1987. Т. 56. № 9. С. 1417−1443.
  307. Trioxane from aqueous formaldehyde solution by distillation in presence of acid catalyst, free from paraformaldehyde blockage of condenser: заявка Япония 7 428 518. С.А. Vol. 83.58891w.
  308. А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. М.: Мир, 1991. 376 с.
  309. Synthesis of trioxane: пат. Япония 58−157 781. С.А. Vol. 100. 68325g.
  310. Trioxane: пат. Япония 58−167 585. С.А. Vol. 100. 34 569 г.
  311. Trioxane: пат. Япония 58−157 782. С.А. Vol. 100. 15 6639j.
  312. Trioxane: пат. Япония 59−25 387. С.А. Vol. 101. 2351 lk.
  313. Trioxane: пат. Япония 60−1 179. С.А. Vol. 103. 22621e.
  314. Grieneisen J.L., Kessler H., Fache E. Synthesis of TS-1 in fluoride medium. A new way to a cheap and efficient catalyst for phenol hydroxylation // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 37. № 3. P. 379−386.
  315. Liang X., Mi Z., Wang Y. Process integration of H202 generation and the ammoximation of cyclohexanone // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 2004. Vol. 79. № 6. P. 658−662.
  316. Maspero F., Romano U. Oxidation of Alcohols with H202 Catalyzed by Titanium Silicalite-1 // Journal of Catalysis. 1994. Vol. 146. № 2. P. 476−482.-341-Corma Arr Garcia H-Lewis Acids as Catalysts in Oxidation Reactions: From
  317. Homogeneous to Heterogeneous Systems // Chemical Reviews. 2002. Vol. 102. № 10. P. 3837−3892.
  318. Halasz I., Agarwal M., Senderov E., Marcus B. Efficient oxyfunctionalization of n-hexane by aqueous H202 over a new TS-PQ™ catalyst // Catalysis Today. 2003. Vol. 81. № 2. P. 227−245.
  319. Robinson D.J., Davies L., McGuire N. Oxidation of thioethers and sulfoxides with hydrogen peroxide using TS-1 as catalyst // Physical Chemistry Chemical Physics. 2000. Vol. 2. № 7. P. 1523−1529.
  320. Reddy S.J., Jacobs P.A. Selective oxidation of secondary amines over titanium silicalite molecular sieves, TS-1 and TS-2 // Catalysis Letters. 1996. Vol. 37. P. 213−216.
  321. Bordiga S., Damin A., Bonino F., Lamberti C. Single site catalyst for partial oxidation reaction: TS-1 case study // Top.Organomet.Chem. 2005. Vol. 16. P. 37.
  322. K.M. // Hydrocarbon Processing. 2006. Vol. 85. № 12. P. 33.
  323. Tuel A. Crystallization of TS-1 in the presence of alcohols: influence on Ti incorporation and catalytic activity // Catalysis Letters. 1998. Vol. 51. № 1. P. 59−63.
  324. Thangaraj A., Kumar R., Mirajkar S.P., Ratnasamy P. Catalytic properties of crystalline titanium silicalites I. Synthesis and characterization of titanium-rich zeolites with MFI structure // Journal of Catalysis. 1991. Vol. 130. № 1. P. 1−8.
  325. Method for the preparation of titanium-silicalites: пат. 311 983. № 19 880 116 870, заявл. 11.10.1988, опубл. 19.04.1989.
  326. Thangaraj A., Eapen M.J., Sivasanker S., Ratnasamy P. Studies on the synthesis of titanium silicalite, TS-1 //Zeolites. 1992. Vol. 12. № 8. P. 943−950.
  327. Process for the microwave induced preparation of crystalline microporous titanium silicalite: пат. 6 387 349 США. № 20 010 817 745, заявл. 26.03.2001, опубл. 14.05.2002.
  328. Kim K.Y., Ahn W.S., Park D.W., Oh J.H., Lee C.M., Tai W.P. // Bull. Korean Chem. Soc. 2004. Vol. 25. № 5. P. 634.
  329. Ahn W.-S.,. Lee K.-Y Extensions in the synthesis and catalytic application of titanium silicalite-1 // Catalysis Surveys from Asia. 2005. Vol. 9. № 1. P. 51−60.
  330. Wang X., Guo X., Wang L.//14th International Zeolite Conference.2005.P.10.
  331. Kumar R., Raj A., Kumar S.B., Ratnasamy P. Convenient synthesis of crystalline microporous transition metal silicates using complexing agents // Studies in Surface Science and Catalysis. 1994. P. 109−116.
  332. Kim W.J., Ahn W.S. Synthesis of Ti Containing Molecular Sieves Using a Diethoxysiloxane-Ethyltitanate Polymer// Cat. Letters. 2004. Vol. 94. № 3. P. 187−191.
  333. Process for direct oxidation of propylene to propylene oxide and large particle size titanium silicalite catalysts for use therein: пат. 2 004 059 139 США. № 20 020 251 405, заявл. 20.09.2002, опубл. 25.03.2004.
  334. Muller U., Steck W. Ammonium-Based Alkaline-Free Synthesis of MFI-Type Boron- and Titanium Zeolites // St. in Sur. Science and Catalysis. 1994. V. 84. P. 203−210.
  335. Tuel A. Crystallization of titanium silicalite-1 (TS-1) from gels containing hexanediamine and tetrapropylammonium bromide // Zeolites. 1996. Vol. 16. № 2−3. P. 108−117.
  336. Li G., Guo X.W., Wang X.S. // A Bhaumik R К Ahedi. 1998. Vol. 38. P. 363.
  337. Shibata M., Gabelica Z. Synthesis of MFI titanosilicates from methylamine-TPABr media // Zeolites. 1997. Vol. 19. № 4. P. 246−252.
  338. Ding Y., Qiang G., Bin W. Some New Features on Synthesis of Titanium Silicalite-1 in a Non-TPAOH Inorganic Reactant Synthetic System // Journal of Porous Materials. 2005. Vol. 12. № 2. P. 131−141.
  339. Ganga L., Xinwena G., Xiangshenga W. Synthesis of titanium silicalites in different template systems and their catalytic performance // Applied Catalysis A: General. 1999. Vol. 185. № 1. P. 11−18.
  340. Pol A.J.H.P., Hooff J.H.C. Parameters affecting the synthesis of titanium silicalite 1 //Applied Catalysis A: General. 1992. Vol. 92. № 2. P. 93−111.
  341. Gao H., Suo J., Li S. An easy way to prepare titanium silicalite-1 (TS-1) // Journal of the Chemical Society. Chemical Communications. 1995. № 8. P. 835−835.
  342. Huanxin G., Wenkui L., Qingling C. Characterization of titanium silicalite-1 prepared from aqueous TiCl3 // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 34. № 3. P. 307−315.
  343. Antcliff K.L., Murphy D.M., Griffiths E., Giamello E. The interaction of H202 with exchanged titanium oxide systems (TS-1, ТЮ2, (Ti)-APO-5, Ti-ZSM-5) // Physical Chemistry Chemical Physics. 2003. Vol.5. № 19. P. 4306−4316.
  344. Kong L., Li G. Mild oxidation of thiophene over TS-1/H202 // Catalysis Today. 2004. Vol. 93. P. 341−345.
  345. Способ активирования титансодержащего силикалита, титансодержащий силикалитный катализатор и способ окисления органическогосубстрата: пат.2 159 675-Рос.-Федерация.-№-19 990 111 171, заявл.-18.05.1999, опубл.-27.11.2000.
  346. Zecchina, A., Bordiga S., Spoto G., Damin A., Berlier G., Bonino F., Prestipino C., Lamberti C. In situ characterization of catalysts active in partial oxidations: TS-1 and Fe-MFI Case Studies // Topics in Catalysis. 2002. Vol. 21. № 1. P. 67−78.
  347. Lindemann H.M. Dissertation zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften der Universtitat Bielefeld. 2003.
  348. A.C. Промышленный катализ в лекциях. Т. 1. М.: Калвис, 2005.128 с.
  349. G., Millini R., Bellussi G. // Molecular Sieves. 1998. Vol. 1. P. 188.
  350. Poladi R.H.P.R., Landry C.C. Oxidation of octane and cyclohexane using a new porous substrate, Ti-MMM-1 // Microporous and Mesoporous Materials. 2002. Vol. 52. № l.P. 11−18.
  351. Lee J.S., Lee Y.J., Tae E.L., Park Y.S., Yoon K.B. // Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2004. Vol. 821. P. 3.17.1.
  352. Ко E.I. Sol-gel Process. Handbook of Heterogeneous Catalysis. Weinheeim: Wileq-VCH, 1997.
  353. Способ приготовления титан-силикатного катализатора и способ жидкофазного окисления органических соединений: пат. 2 229 930 Рос. Федерация. № 20 030 107 370, заявл. 17.03.2003, опубл. 10.06.2004.
  354. Способ получения титансодержащего цеолита: пат. 2 002 125 117 Рос. Федерация. № 20 020 125 117, заявл. 24.02.2001, опубл. 27.01.2004.
  355. Kraushaar-Czarnetzki В., Hooff J.H.C.V. a test reaction for titanium silicalite catalysts // Catalysis Letters. 1989. Vol. 2. P. 43−48.-385. Haag-W.O., Olson D.H.,-Weiss P.B. //-Nature.-1984.-Vol. 309. P. 589.
  356. Liebau F. Structural Chemistry of Silicates. Berlin: Springer-Verlag, 1985.
  357. Kubicki J.D., Xiao Y., Lasaga A.C. Theoretical reaction pathways for the formation of (Si (OH)5)1- and the deprotonation of orthosilicic acid in basic solution // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1993. Vol. 57. № 16. P. 3847−3853.
  358. P. Химия кремнезема. M.: Мир, 1982. 416 с.
  359. Bouucaut L. A Thesis Of The Degree Of Master Of Science (Engineering). The University Of New Brunswick, 1996.
  360. P.J., Prewitt C.T., Gibbs G.V. // Mineralog. Soc. Amer. 1994. P. 331.
  361. И.К., Куриленко О. Д. Переконденсация в дисперсных системах. Киев: Наукова думка, 1975. 216 с.
  362. А. А. Цеолиты кипящие камни // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 70−76.
  363. Fernandez R., Cardoso D. Synthesis and properties of Ti-MOR molecular sieve on the oxidation of cyclohexene: Influence of the Ti source // Catalysis Today. 2005. Vol. 107−108. P. 844−848.
  364. Wan Y.S.S., Chau J.L.H., Yeung K.L., Gavriilidis A. 1-Pentene epoxidation in catalytic microfabricated reactors // Journal of Catalysis. 2004. Vol. 223. № 2. P. 241 249.
  365. Corma A. From Microporous to Mesoporous Molecular Sieve Materials and Their Use in Catalysis // Chemical Reviews. 1997. Vol. 97. № 6. P. 2373−2420.
  366. Ciesla U., Schtith F. Ordered mesoporous materials // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. Vol. 27. № 2−3. P. 131−149.
  367. Cundy C.S., Cox P.A. The hydrothermal synthesis of zeolites: Precursors, intermediates and reaction mechanism // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. Vol. 82. № 1−2. P. 1−78.
  368. Weitkamp J., Ernst S. Large pore molecular sieves: Chapter 5 Catalytic test reactions for probing the pore width of large and super-large pore molecular sieves // Catalysis Today. 1994. Vol. 19. № 1. P. 107−149.
  369. Wakihara Т., Okubo T. Hydrothermal Synthesis and Characterization of Zeolites // Chemistry Letters. 2005. Vol. 34.№ 3. P. 276−281.
  370. P., Гидротермальная химия цеолитов. M.: Мир, 1985. 429 с.-402.-Жданов-С.П.,-Хвощев-С.С.,-Самулевич-Н.Н.-Синтетические-цеолиты.
  371. Кристаллизация, структурно-химическое модифицирование и адсорбционные свойства. М.: Химия, 1981. 264 с.
  372. Wang X., Guo X., Wang L. // 14th International Zeolite Conference. 2004. P.2589.
  373. Klein, S., Martens J.A., Parton R., Vercruysse K., Jacobs P.A., Maier W.F. Amorphous microporous mixed oxides as selective redox catalysts // Catalysis Letters. 1996. Vol. 38. P. 209−214.
  374. Davies, L., McMorn P., Bethell D., King F., Hancock F.E., Hutchings G.J. Effect of preparation method on leaching of Ti from the redox molecular sieve TS-1 // Physical Chemistry Chemical Physics. 2001. Vol. 3. № 4. P. 632−639.
  375. Gao H., Lu W., Chen Q. Characterization of titanium silicalite-1 prepared from aqueous TiC13 // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 34. № 3. P. 307−315.
  376. Cao S., Wu D. // Murphy Society Undergraduate Research in Nanoscale Engineering and Design. 2003.
  377. Thiele G.F., Roland E. Propylene epoxidation with hydrogen peroxide and titanium silicalite catalyst: Activity, deactivation and regeneration of the catalyst // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. Vol. 117. № 1−3. P. 351−356.
  378. Armaroli Т., Milella F., Notari В., Willey R.J., Busca G. A spectroscopic study of amorphous and crystalline Ti-containing silicas and their surface acidity // Topics in Catalysis. 2001. Vol. 15. № 1. P. 63−71.
  379. Mantegazza M.A., Petrini G., Spano G., Bagatin R., Rivetti F. Selective oxidations with hydrogen peroxide and titanium silicalite catalyst // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1999. Vol. 146. № 1−2. P. 223−228.
  380. Halasz I., Agarwal M., Senderov E., Marcus B. Continuous monitoring the oxyfunctionalization of hexane by aqueous H202 over TS-1 related catalysts // Applied Catalysis A: General. 2003. Vol. 241. № 1−2. P. 167−184.
  381. Lercher J.A., Jentys A. Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology. 2004. 633 p.
  382. Zhuang J., Ma D., Yan Z., Deng F., Liu X., Han X., Bao X., Liu X.W., Guo X., Wang X. Solid-state MAS NMR detection of the oxidation center in TS-1 zeolite by in situ probe reaction // Journal of Catalysis. 2004. Vol. 221. № 2. P. 670−673.
  383. Zhuang J., Yan Z., Liu X., Liu X., Han X., Bao X., Mueller U. NMR Study on the Acidity of TS-1 Zeolite // Catalysis Letters. 2002. Vol. 83. № 1. P. 87−91.
  384. Figueras F., Kochkar H., Caldarelli S. Crystallization of hydrophobic mesoporous titano-silicates useful as epoxidation catalysts // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 39. № 1−2. P. 249−256.
  385. JI.Г. Двуокись титана. Л.: Химия, 1970. 176 с.
  386. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М: Мир, 1991. 763 с.
  387. С.М., Сулимов А. В., Федосов А. Е. Роль растворителя в процессе жидкофазного окисления н-бутана пероксидом водорода на силикалите титана // Журнал Химическая технология. 2008. № 11. С. 567−569.
  388. Xinwen G., Wang X., Liu М. Epoxidation of propylene with dilute H202 over titanium silicalite containing trace aluminum // Catalysis Letters. 2002. Vol. 81. № 1. P. 125−130.
  389. Г. П. Химия титана. M.: Издательство «Химия», 1971. 471 с.
  390. И., Харгитгаи М. Симметрия глазами химика. М.: Мир, 1989.496 с.
  391. Notari В. Microporous Crystalline Titanium Silicates, in Advances in Catalysis // Academic Press. 1996. P. 253−334.
  392. Bellussi G., Rigutto M.S. Metal Ions Associated to the Molecular Sieve Framework: Possible Catalytic Oxidation Sites, in Studies in Surface Science and Catalysis//Elsevier. 1994. P. 177−213.
  393. Neurock M., Manzer L.E. Theoretical insights on the mechanism of alkene epoxidation by H202 with titanium silicalite // Chemical Communications. 1996. № 10. P.1133−1134.
  394. Vayssilov G.N., van Santen R.A. Catalytic Activity of Titanium Silicalites—a DFT Study // Journal of Catalysis. 1998. Vol. 175. № 2. P. 170−174.
  395. Li G., Meng J., Wang X., Guo X. Effect of solvents on propene epoxidation catalyzed by titanium silicalite // React.Kinet.Catal.Lett. 2004. Vol. 82. № 1. P. 73−80.
  396. H.H., Манаков M.H., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1984. 376 с. в-431.Hine J.,-Hine M.-The Relative Acidity of-Water,-Methanol and Other-Weak
  397. Acids in Isopropyl Alcohol Solution I I J. of the Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. № 21. P. 5266−5271.
  398. Vankelecom I., Vercruysse K., Moens N. Solvent-free oxidation reactions with Ti-MCM-41 and TS-1 catalysts occluded in polydimethylsiloxane (PDMS) membranes // Chemical Communications. 1997. № 1. P. 137−138.
  399. C.M., Сулнмов A.B., Федосов A.E. Кинетика окисления бутанола-2 на силикалите титана // Журнал прикладной химии. 2007. Т. 80. № 12. С. 20 332 034.
  400. С.М., Сулимов А. В., Федосов А. Е. Равновесие жидкость-жидкость в системах метилэтилкетон-вода-углеводород // Журнал Химическая промышленность сегодня. 2007. № 2. С. 33−36.
  401. Способ получения метилэтилкетона: пат. 2 323 203 Рос. Федерация. № 20 060 144 563, заявл. 13.12.2006, опубл. 27.04.2008.
  402. Rojas A., Gros Н.Р., Mabe G., Brignole E.A. Liquid-Liquid Equilibrium for the Ethanol + Water + Propylene and 2-Propanol + Water + Propylene Systems from Subcritical to Near-Critical Conditions // J. Chem. Eng. Data. 1999. Vol. 44. P. 693−695.
  403. M., Stringari P., Scalabrin G. (Vapour + liquid + liquid) equilibria and excess molar enthalpies of binary and ternary mixtures of isopropanol, water, and propylene // J. Chem. Thermodynamics. 2008. Vol. 40. P. 537−548.
  404. Vaidya P. S., Naik R.V. Liquid-Liquid Equilibria for the Epichlorohydrin + Water + Methanol and Allyl Chloride + Water + Methanol Systems // Journal of Chemical & Engineering Data. 2003. Vol. 48. № 4. P. 1015−1018.
  405. Process for the production of a titanium silicalite shaped body: пат. 1 268 057. № 20 010 915 393, заявл. 21.03.2001, опубл. 02.01.2003.
  406. Process for production of a zeolite-containing molding: пат. 6 491 861 США. № 19 990 424 857, заявл. 06.12.1999, опубл. 10.12.2002.
  407. Catalyst on the basis of silicon and titanium having high mechanical strength: пат. 4 859 785 США. № 19 870 075 688, заявл. 20.07.1987, опубл. 22.08.1989.
  408. Catalyst of silicon and titanium having high mechanical strength and a process for its preparation: пат. 4 701 428 США. № 19 860 854 890, заявл. 23.04.1986, опубл. 20.10.1987.
  409. Catalyst on the basis of silicon and titanium having high mechanical strength and a process for its preparation: пат. 4 954 653 США. № 19 890 362 509, заявл. 07.06.1989, опубл. 04.09.1990.
  410. Catalyst based^on zeolite, use and epoxidation method in the presence of-thiscatalyst: пат. 6 603 027 США. № 20 000 555 454, заявл. 31.05.2000, опубл.0508.2003.
  411. Kim, W., Kim T.J., Ahn W.S., Lee Y.J., Yoon K.B. Synthesis, characterization and catalytic properties of TS-1 monoliths // Catalysis Letters. 2003. Vol. 91. № 1−2. P. 123−127.
  412. Г. К. Гетерогенный катализ. M.: Наука, 1986. 303 с.
  413. Технология катализаторов. / Под. ред. И. П. Мухленова. JL: Химия, 1989.
  414. Р. Химия кремнезема. Т. 1−2. М.: Мир, 1972. 1128 с.
  415. В., Карнаухов А., Тарасова Д. Физико-химические основы синтеза окисных катализаторов. Новосибирск: Наука, 1978. 384 с.
  416. Способ грануляции адсорбентов: А.С. СССР 196 718, № 1 063 345, опубл. 01.01.1967.
  417. М. Неорганические клеи. Л.: Химия, 1986. 152 с.
  418. Method for producing a shaped body using a metal oxide sol: пат 6 551 546 США. № 20 000 646 902, заявл. 10.10.2000, опубл. 22.04.2003.
  419. Способ получения пропиленоксида: пат. 2 332 409 Рос. Федерация. № 2 005 138 058/04, заявл. 10.05.2004, опубл. 27.08.2008.
  420. Д., Дзисько В., Гусева М. Влияние условий получения на удельную поверхность катализаторов и носителей. 4.1. Силикагель // Кинетика и катализ. 1968. Т. 9. № 5. С. 1126−1133.
  421. Process for the production of a titanium silicalite shaped body: пат. 1 268 057. № 20 010 915 393, заявл. 21.03.2001, опубл. 02.01.2003.
  422. З.Р., Шкрабина Р. А., Корябкина Н. А. Алюмооксидные носители: производство, свойства и применение в каталитических процессах защиты окружающей среды: Аналит. обзор. Новосибирск: СО РАН. ГПНТБ- Ин-т катализа им. Г.К. Бо-рескова, 1998. 82 с.
  423. И.П., Добкина Е. И., Дерюжкина В. И. Технология катализаторов. Л.: Химия, 1989. 272 с.
  424. С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. М.: Мир, 1984. 306 с.
  425. А.С. Промышленный катализ в лекциях. М.: Калвис, 2006. 128 с.
  426. Xiaohui, С., Hongyu G., Zhentao М. Kinetics of epoxidation of propylene with H202 in isopropanol // School of Chemical Engineering. 2000. № 7.
  427. Shin S.B., Chadwick D. Kinetics of Heterogeneous Catalytic Epoxidation of Propene with Hydrogen Peroxide over Titanium Silicalite (TS-1) // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. P. 8125−8134.
  428. ЖоровЮ.М., Кинетика промышленных-органических-реакций.-М.:1. Химия, 1989. 384 с.
  429. В.В. Методы кибернетики в химии и химической технологии. М.: Химия, 1985. 448 с.
  430. Bottino A., Capannelli G., Comite A. Kinetic investigations on the oxidehydrogenation of propane over vanadium supported on y-Al203 // Chemical Engineering Journal. 2003. Vol. 94. № 1. P. 11−18.
  431. Sridevi U., Bhaskar Rao B.K., Pradhan N.C. Kinetics of alkylation of benzene with ethanol on AlCl3-impregnated 13X zeolites // Chemical Engineering Journal. 2001. Vol. 83. № 3. P. 185−189.
  432. T.B., Марченкова М. Ю., Кулакова A.A. Математическое моделирование и исследование парожидкостного равновесия в системах этанол-вода-этилендиамин и этанол-вода-бутиламин // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 3. С. 18−25.
  433. А.Г., Смирнова Н. А., Пиотровская Е. М. Термодинамика равновесия жидкость-пар. JI.: Химия, 1989. 344 с.
  434. Gmehling J., Onken U. Vapor-Liquid Equilibrium Data collection. Dechema. 1977. V. 1.
  435. Рид P., Праусниц Д., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982. 592 с.
  436. С.К., Лестева Т. М., Коган В. Б. Азеотропные смеси. Л.: Химия, 1971. 848 с.
  437. Ohgaki К., Takata Н., Washida Т. Phase equilibria for four binary systems containing propylene // Fluid phase equilibria. 1988. Vol. 43. P. 105−113.
  438. В.Б., Фридман B.M., Кафаров В. В. Равновесие между жидкостью и паром. М.: Наука, 1966. 1426 с.
  439. Li С.С., McKetta J.J. Vapor-liquid equilibrium in the propylene-water system // Journal of chemical and engineering data. 1963. Vol. 8. № 2. P. 271−275.
  440. B.H., Комарова T.B., Платонов B.M. Равновесие жидкость-пар в бинарных системах, содержащих окись пропилена // Журнал прикладной химии. 1974. № 3. С. 568−571.
  441. Parsons М.Т., Lau F.W., Yee E.G., Koga Y. Excess chemical potentials and partial molar enthalpies in aqueous 1,2- and 1,3-propandiols at 25 deg. C // J. Solution Chem. 2003. Vol. 32. P. 137−153.
  442. URL:http://www.cheric.org/research/kdb/hcvle/showvle.php?vleid=708.^aTa обращения: 06.02.2012).
  443. Chiavone-FilhoO., ProustP., RasmussenP. Vapor-liquid^equilibriaforglycol ether + water systems // J. Chem. Eng. Data. 1993. Vol. 38. P. 128−131.
  444. A.K. Разделение азеотропных смесей. Физико-химические основы и технологические приемы. М.:Гуманитар. изд. центр ВЛАДОС, 2010. 192с.
  445. В.Т., Серафимов Л. А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Л.: Химия, 1975. 240 с.
  446. Zabaloy M.S., Mabe G.B., Bottini S.B., Brignole E.A. Isotermal vapor-liquid equilibrium data for the binaries propane-2-propanol and propylene-2-propanol // J. Chem. Eng. Data. 1993. Vol. 38. P. 40−43.
  447. Yue Q., Zhu J., Wu Y. Liquid-liquid equilibria and vapor-liquid equilibria for the binary system of epichlorohydrin and water // Fluid Phase Equilibria. 2009. Vol. 283. № 1−2. P. 12−16.
  448. Ю.Н., Мироненко В. Ф. Исследование свойств азеотропов, образованных хлористым аллилом и хлористым пропилом с метиловым спиртом // Журнал прикладной химии. 1968. № 9. С. 2022−2026.
  449. И.В., Караваева А. П., Бобылев Б. Н. Фазовое равновесие жидкость-пар в бинарных системах, образованных эпихлоргидрином с хлористым аллилом, ацетоном и изопропилбензолом // Журнал прикладной химии. 1983. № 11. С. 2614−2616.
  450. Giles N.F., Wilson H.L., Wilding W.V. Phase Equilibrium Measurements on Twelve Binary Mixtures // Journal of Chemical & Engineering Data. 1996. Vol. 41. № 6. P. 1223−1238.
  451. KDB (Korea Thermophysical Properties Data Bank) Binary vapor-liquid equilibrium data: URL: http://www.cheric.org/research/kdb/hcvle/hcvle.php
  452. C.M., Сулимов A.B., Федосов A.E. Кинетика окисления бутанола-2 на силикалите титана // Журнал прикладной химии. 2007. Т. 80. № 12. С. 20 332 036.
  453. И.В., Матвеев К. И. // Успехи химии. 1982. Т. 51. С. 1875.491^КожевниковИ.ВТонкийорганическийсинтез-с-использованиемгетероиолисоединений // Успехи химии. 1993. Т. 62.
  454. Поп М.С. Гетерополи- и изополиоксометалаты. Новосибирск: Наука, 1990. 232 с.
  455. В.П., Торченкова Е. А., Казанский Л. П. Итоги науки и техники. Неорганическая химия. М.: 1984. Т. 10. С. 65.
  456. Р.И., Федотов М. А., Максимов Г. М. Взаимодействие гетерополианиона PWn0397″ с одновалентными катионами по данным ЯМР разных ядер // Журнал неорганической химии. 1985. Т. 30. №. 4. С. 918−924.
  457. Г. М., Федотов М. А. О синтезе кремнеалюмовольфрамовой гетерополикислоты // Журнал неорганической химии. 2001. Т. 46. № 3. С. 384−386.
  458. L.I., Fedotov М.А., Yurchenko E.N. // React. Kinet. Catal. Lett. 1990. Vol. 41. № 2. P. 333−339.
  459. Г. М., Максимовская Р. И., Кожевников И. В. // Журнал неорганической химии. 1992. Т. 37. № 10. С. 2279.
  460. E.H., Алимарин И. П. Экстракция гетерополисоединений и её применение в неорганическом анализе // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 5. С. 932 956.
  461. И.В., Куликов С. М., Матвеев К. И. Исследование кислотных свойств гетерополикислот в неводных растворах методом электропроводности // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1980. № 10. С. 2213−2219.
  462. С.М., Кожевников И. В. Исследование кислотных свойств гетерополикислот в ацетоне и уксусной кислоте методом электропроводности // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1981. № 3. С. 498−504.
  463. И.В., Хансаева С. Ц., Куликов С. М. Кислотность концентрированных растворов гетерополикислот // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 1. С.76−80.
  464. М.А., Максимов Г. М., Игнашин C.B. Возможности ЯМР разных ядер в определении кислотности растворов гетерополикислот // Журнал неорганической химии. 2002. Т. 47. № 12. С. 2031−2037.
  465. Auerbach F., Barshall H., Studien uber Formaldehyd I // Berlin. 1905. Vol. 10. P. 10−23.
  466. A. // Ann. chim. Appl. 1949. Vol. 39. P. 703.
  467. S., Iliseto A. //Chim. Ind. 1949. 33. P. 429
  468. A., Bessi S. // Chim. Ind. 1951. Vol. 33. P. 212.
  469. A., Bessi S., Dallaporta N. Giarometti G. // Gazz. Chim. Ital. 1951. Vol. 81. P. 915.
  470. A. // Gazz. Chim. Ital. 1954. Vol. 84. P. 536.
  471. R., Trumpler G. // Helv. chim. Actf. 1947. Vol. 30. P. 1860.
  472. Hall M. W., Piret E.L. Distillation principles of formaldehyde solutions // Ind. Eng Chem. 1949. Vol. 41. № 6. P. 1277−1285.
  473. А.Г., Орешникова Е. Ф., Ключников Е. Ф. Кинетические исследования реакции образования метанола и муравьиной кислоты в водных растворах формальдегида в присутствии кислот // Пластмассы. 1996. № 4. С. 12−15.
  474. А.Л., Данов С. М., Головкин А. Ю., Краснов В. Л., Пономарев А. Н., Борисова И. А. Исследование равновесной смеси полиоксиметиленгликолей в концентрированных водных растворах формальдегида // Журнал прикладной химии. 1996. Т. 69. №. 2. С. 215−218.
  475. Cherdon Н, Hoehr L., Kern W. // Makromol. Chem. 1962. Vol. 52. P. 48−58.
  476. Т.Ф., Грузнов А. Г., Булай A.X. // Высокомолекулярные соединения. 1977. № 1. С. 24−31.
  477. И.Я., Алексеева С. Г., Аксельрод Б. Я., Урман Я. Г. Изучение молекулярно-массового распределения полиоксиметиленгликолей в водном растворе формальдегида методом ЯМР 13С // Высокомолекулярные соединения. 1975. Т. 17. № 12. С. 919−922.
  478. Жук Н. П. Курс теории коррозии и защиты металлов. М.: Металлургия, 1976.472 с.
  479. ГОСТ 9.908−85 Методы определения показателей коррозии и коррозионной стойкости.
  480. Н.Д., Чернова Г. П. Пассивность и защита металлов от коррозии. М.: Наука, 1965. 208 с.
  481. И.П., Судаков Ф. П., Клитина В. И. Экстракция гетерополисоединений и её применение в неорганическом анализе // Успехи химии. 1965. Т. 34. № 8. С. 1368−1387.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!