Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и применение аддукта фенолформальдегидного олигомера и гексаметилендиамина в качестве отвердителя эпоксидных покрытий

Диссертация: Синтез и применение аддукта фенолформальдегидного олигомера и гексаметилендиамина в качестве отвердителя эпоксидных покрытий
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Эпоксидные лакокрасочные материалы широко используются вследствие высоких адгезионных, прочностных и противокоррозионных свойств покрытий (Пк) на их основе, которые в значительной мере зависят от природы отвердителя и условий формирования. Известно, что высокими эксплуатационными характеристиками, среди которых выделаются химическая стойкость, адгезионная прочность и эластичность, обладают… Читать ещё >

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ПРИМЕНЕНИЕ СТРУКТУРИРУЮЩИХ АГЕНТОВ РАЗЛИЧНОЙ ПРИРОДЫ ДЛЯ ОТВЕРЖДЕНИЯ ЭПОКСИДНЫХ
    • 1. 1. Эпоксидные смолы
    • 1. 2. Отвердители эпоксидных смол
      • 1. 2. 1. Отвердители сшивающего типа
        • 1. 2. 1. 1. Отвердители аминного типа
        • 1. 2. 1. 2. Ароматические диамины и тетрамины
        • 1. 2. 1. 3. Струкгурно-функцнональные аналоги алифатических полиаминов
        • 1. 2. 1. 4. Модифицированные полиамины
        • 1. 2. 1. 5. Основания Шиффа и полиамины, блокированные кетонами
        • 1. 2. 1. 6. Основания Манниха
        • 1. 2. 1. 7. Полиаминоалкилфенолы
        • 1. 2. 1. 8. Кремнийорганические отвердители
        • 1. 2. 1. 9. Полиамидные смолы
        • 1. 2. 1. 10. Имидазо л полиамины
        • 1. 2. 1. 11. Полиизоцианаты
        • 1. 2. 1. 12. Ангидридные отвердители
        • 1. 2. 1. 13. Олигомеры с фенольными гидроксильными группами
        • 1. 2. 1. 14. Модифицирующие аминные отвердители сшивающего 3 9 типа
      • 1. 2. 2. Отвердители каталитического типа
        • 1. 2. 2. 1. Третичные амины
        • 1. 2. 2. 2. Фенольные основания Манниха
        • 1. 2. 2. 3. Имидазолы
        • 1. 2. 2. 4. Кислоты Льюиса
        • 1. 2. 2. 5. Тиолы
  • ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 2. 1. Характеристика исходных материалов
    • 2. 2. Синтез аддукта диметилол-о-крезола (фенолформальдегидного олигомера) и гексаметилендиамина
    • 2. 3. Контроль реакции
      • 2. 3. 1. Определение содержания гексаметилендиамина в пробе
      • 2. 3. 2. Определение массовой доли азота в первичных аминогруппах
      • 2. 3. 3. Определение массовой доли азота во вторичных аминогруппах
      • 2. 3. 4. Определение аминного числа
    • 2. 4. Контроль свойств аддуктов
      • 2. 4. 1. Определение кинематической и динамической вязкости помощи ВПЖ
      • 2. 4. 2. Определение оптических характеристик растворов аддуктов
      • 2. 4. 3. Определение молекулярной массы олигомеров 53 криоскопическим методом
    • 2. 5. Определение свойств лаковых свободных пленок
      • 2. 5. 1. Определение степени отверждения покрытий по содержанию в пленке гель-золь фракции
      • 2. 5. 2. Определение равновесного модуля высокоэластичности и величины молекулярного веса сегмента цепи между узлами в пространственно-сшитых полимерах
    • 2. 6. Определение свойств лаковых и пигментированных покрытий
      • 2. 6. 1. Формирование покрытий
      • 2. 6. 2. Определение прочности лакокрасочных покрытий при ударе
      • 2. 6. 3. Определение твердости покрытия по Персозу на маятниковом приборе 2124 ТМЛ типа А
      • 2. 6. 4. Определение эластичности покрытий на приборе «Пресс Эриксена»
      • 2. 6. 5. Определение твердости по Кнупу по глубине отпечатка 62 (ИСО 6441)
      • 2. 6. 6. Определение химической стойкости покрытий (ИСО 2812−1)
      • 2. 6. 7. Определение химической стойкости покрытий (ГОСТ 9.403−80)
      • 2. 6. 8. Определение прочности покрытия при изгибе по шкале 65 гибкости
      • 2. 6. 9. Методика измерения емкости и тангенса диэлектрических потерь
      • 2. 6. 10. Определение абсолютной и относительной погрешности измерений
    • 2. 7. Обработка данных при помощи программного обеспечения Statistica
  • ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Исследование реакции диамина с крезолом
      • 3. 1. 1. Исследование реакции гексаметилендиамина с диметилол-о-крезолом
      • 3. 1. 2. Исследование реакции гексаметилендиамина с фенолформальдегидным олигомером
    • 3. 2. Исследование влияния температуры синтеза на свойства АГФ и эпоксидных покрытий, сформированных с его участием
    • 3. 3. Изучение влияния содержания аддукта гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера резольного типа при отверждении эпоксидных олигомеров на свойства покрытий

    3.4 Исследование химической стойкости эпоксидных покрытий на основе эпоксидного олигомера Э-40, отвержденных аддуктом гексаметилендиамина и фенолформальдегидного олигомера резольного типа, в сравнении с промышленными аналогами

    3.5 Влияние технологии пигментированных лакокрасочных материалов на свойства покрытий

    3.6 Разработка оптимального состава эпоксидной грунтовки 104

    ВЫВОДЫ 111

    СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ ФФО — фенолформальдегидный олигомер ГМДА — гексаметилендиамин ДМК — диметилол-о-крезол

    АГФ — аддукт фенолформальдегидного олигомера резольного типа и гексаметилендиамина

    ПА — полиамин

    ЭДА — этилендиамин

    ДЭТА — диэтилентриамин

    ТЭТА — триэтилентетраамин

    ПЭПА — полиэтиленполиамин

    ДЦДА — дициандиамид

    ЭО — эпоксидный олигомер

    ЛКМ — лакокрасочный материал

    Пк — покрытие

    МА — малеиновый ангидрид

    ФА — фталевый ангидрид

    МТ — микротальк

    КЖП — красный железооксидный пигментный КЦ — кальцит

    ДСК — дифференциальной сканирующей калориметрии кг — кажущаяся константа скорости реакции, дм3/ (моль-с"1) Еакт — кажущаяся энергия активации, кДж/моль г] - вязкость, мПа-с К — светопропускание, %

    Ею- равновесный модуль высокоэластичности, МПа Т — твердость по Персозу, отн. ед.

    Тк — твердость по Кнупу (сопротивление вдавливанию), МПа Ь — эластичность по Эриксену, мм Рн — ударная прочность, Дж С — электрическая емкость, пФ

    Ек — электрохимический потенциал, мВ Г — гель-фракция, % ф — наполнение, % об.

Синтез и применение аддукта фенолформальдегидного олигомера и гексаметилендиамина в качестве отвердителя эпоксидных покрытий (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Эпоксидные лакокрасочные материалы широко используются вследствие высоких адгезионных, прочностных и противокоррозионных свойств покрытий (Пк) на их основе, которые в значительной мере зависят от природы отвердителя и условий формирования. Известно, что высокими эксплуатационными характеристиками, среди которых выделаются химическая стойкость, адгезионная прочность и эластичность, обладают эпоксидные Пк, отверждаемые при 180−200 иС фенолформальдегидными олигомерами (ФФО) резольного типа. Однако необходимость поддержания высокой температуры при формировании Пк существенно ограничивает область их применения. В частности, технологические сложности не позволяют использовать лакокрасочные материалы (ЛКМ) горячей сушки для окрашивания крупногабаритных объектов (мосты, нефтехранилища и т. п.). Поэтому придание резолам способности химически структурировать эпоксидные олигомеры (ЭО) в естественных условиях, несомненно, является актуальной задачей, для решения которой необходимо ввести в состав ФФО функциональные группы, обладающие химическим сродством к оксирановому кольцу без подвода тепла. Целью работы явился синтез и применение аминосодержащего продукта модификации ФФО в качестве отвердителя ЭО, и создание на основе полученной пленкообразующей системы ЛКМ естественной сушки для формирования Пк на стали с высокими химической стойкостью, физико-механическими и защитными свойствами. При этом ставились задачи:

— исследовать закономерности реакции гексаметилендиамина (ПУЩА) с ФФО;

— определить оптимальные параметры синтеза аддукта ГМДА с ФФО (АГФ) и исследовать возможность его использования в качестве отвердителя ЭО;

— исследовать влияние содержания полученного аддукта на свойства формируемых эпоксидных Пк, найти оптимальное соотношение ЭО и АГФ в Пк;

— исследовать влияние технологии получения пигментированных эпоксидных ЛКМ на характеристики Пк, формируемых на их основе, выбрать оптимальный вариант технологии;

— разработать состав эпоксидной грунтовки на основе полученного отвердителя.

Научная новизна работы. Синтезирован АГФ, обладающий структурирующей способностью по отношению к ЭО без подвода тепла. Показано, что в процессе отверждения не принимают участие вторичные аминогруппы отвердителя, примыкающие к ароматическому ядру, что необходимо учитывать при расчете соотношения ЭО и отвердителя в лакокрасочных композициях.

Установлено, что диспергирование пигментной части в растворе АГФ при получении наполненных эпоксидных композиций способствует увеличению критического уровня наполнения и улучшению эксплуатационных свойств Пк, формируемых на их основе.

Практическая значимость работы. Разработана технология отвердителя, обладающего, помимо структурирующей способности в естественных условиях, улучшать эксплуатационные свойства эпоксидных Пк за счет модифицирующего воздействия.

Разработаны оптимальная технология и рецептура эпоксидной грунтовки, по малярно-техническим характеристикам удовлетворяющая требованиям к этому классу ЛКМ, а по эксплуатационным свойствам Пк, формируемых на ее основе, превосходящая промышленно выпускаемый аналог — грунтовке ЭП-0199.

На защиту выносятся результаты исследования:

— влияния условий синтеза на реологические свойства АГФ и эксплуатационные свойства эпоксидных Пк на его основевлияния технологии пигментированных эпоксидных ЛКМ на характеристики Пк, формируемых на основе АГФ;

— защитной способности Пк на основе разработанной антикоррозионной грунтовки.

Апробация работы. Результаты работы обсуждались на следующих научных конференциях: Международной молодежной научной конференции по естественнонаучным и техническим дисциплинам «Научному прогрессутворчество молодых» (г. Йошкар-Ола, 2010), I Всероссийской молодежной интернет конференции «Наноматериалы, наносистемы и нанотехнологии» (г. Ульяновск, 2010), VI Международной научно-практической конференции «Автомобиль и техносфера» ICATS'2011 (г. Казань, 2011), Межрегиональной научно-практической конференции «III Камские чтения» (г. Набережные Челны, 2011), научных сессиях КГТУ (г. Казань, 2008;2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 14 работ, среди них 6 статей в журналах, рекомендованных ВАК, и 8 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа изложена на 130 страницах и состоит из введения, обзора литературы, методической части, результатов исследований и их обсуждения, выводов, списка цитируемой литературы из 170 источников и 1 приложения. Работа содержит 50 рисунков и 12 таблиц.

Выводы.

1. Синтезирован аддукт фенолформальдегидного олигомера резольного типа и гекеаметилендиаминапосредством контроля за расходованием амина и первичных аминогрупп подтвержден механизм и найдены кинетические и энергетические параметры реакции.

2. Исследование влияния соотношения эпоксидного олигомера Э-40 и аддукта на содержание гель-фракции в эпоксидных Пк и их эксплуатационные свойства позволило установить, что, помимо выполнения функции структурирующего агента, аддукт является модифицирующим компонентом пленкообразующей системы.

3. Исследование вязкости и оптической плотности растворов синтезированного аддукта показало, что повышение температуры синтеза выше 140 °C приводит к его деструкции, что негативно сказывается на эксплуатационных свойствах эпоксидных Пк, отверждаемых с его использованием.

4. Показано, что аддукт обладает повышенной диспергирующей способностью по отношению к пигментам и наполнителям, используемым при получении антикоррозионных грунтовок, кроме того, первоочередной контакт пигментной части при получении наполненных композиций с аддуктом способствует заметному повышению критического уровня наполнения и улучшению комплекса эксплуатационных свойств формируемых эпоксидных Пк.

5. В результате осуществления полного многофакторного эксперимента разработана оптимальная рецептура эпоксидной грунтовки, содержащей в качестве отвердителя синтезированный аддукт, эксплуатационные свойства Пк на основе которой превосходят свойства Пк на основе промышленной грунтовки ЭП-0199.

Заключение

.

Проведенный обзор позволяет сделать заключение о том, что, несмотря на большое количество отвердителей ЭО, разработка новых структурирующих агентов эпоксидных Пк остается одним из наиболее эффективных путей улучшения их эксплуатационных характеристик.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 2Л. Характеристика исходных материалов.

В работе использовали следующие материалы:

Гексаметилендиамин Диметилол-о-крезол Фенолформальдегидная смола 101К Бутилцеллозольв (ч.) Малеиновый ангидрид (х.ч.) Уксусный ангидрид (х.ч.) Гидроокись калия Соляная кислота Бромкрезоловый зеленый Ксилол (х.ч.) Толуол (ч.) Этилцеллозольв (ч.) Моноэтаноламин (ч.) Диэтаноламин (ч.) Ацетонитрил (х.ч.) Хлороформ (х.ч.) Изопропиловый спирт (х.ч.) Серная кислота Сольвент Бутилацетат.

Натрий хлористый, №С1 (чда) Эпоксидная смола Э-40 Отвердитель № 1.

ТУ 6−09−36−874;

ТУ 2424−475−55 778 270−2003;

ТУ 6−10−1261−80;

ТУ 6−01−646−84;

ГОСТ 11 153- 75;

ГОСТ 5815–77;

ГОСТ 24 363–80;

ГОСТ 857–95;

ТУ 6 -09−1415−74;

ТУ 6−09−3780−88;

ГОСТ 14 710–78;

ГОСТ 8313–88;

ТУ 6−09−2447−91;

ТУ 6−09−2652−91;

ТУ 6−09−3534−87;

ГОСТ 20 015–88;

ГОСТ 9805–84;

ГОСТ 4204–77;

ГОСТ 1928;79;

ГОСТ 8981–78;

ГОСТ 4233–77;

ТУ 2225−154−5 011 907;97;

ТУ 6−10−1263−77;

Цинковые белила.

Микротальк.

Кальцит.

Красный железооксидный пигмент Ацетон.

Вода дистиллированная Сталь 08 кп Шкурка шлифовальная.

ГОСТ 202–76- ТУ 6−3 300 204 607−01−92- ГОСТ 18 188–97- ТУ 6−10−602−87- ГОСТ 2768–79- ГОСТ 6709–72- ГОСТ 9045–80- ГОСТ 10 054–75.

Фенолформальдегидный олигомер (смола НЕХЮК 0751 ЬА) — пара-трет-бутил-фенолоформальдегидная термореактивная смола, продукт поликонденсации замещенного фенола С6Н5ОН с избытком формальдегида СН2=0 при использовании щелочных катализаторов. От светло-желтого до темно-коричневого цвета. Твердые, хрупкие, в тонком изломе прозрачные куски размером не более 150 мм, без видимых посторонних включений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , З.А. Эпоксидные смолы и отвердители: промышленные продукты / З. А. Кочнова, Е. С. Жаворонок, А. Е. Чалых. М.: ООО «Пэйнт медиа», 2006. — 200 с.
  2. , A.A. Лаковые эпоксидные смолы / A.A. Благонравова, А. И. Непомнящий. М.: Химия, 1970. — 248 с.
  3. , А.Д. Эпоксидные смолы и отвердители для производства лакокрасочных материалов/ А. Д. Еселев, В. А. Бобылев // ЛКМ и их применение. 2005.- № 10.-С. 16−25.
  4. , А.Д. Эпоксидные смолы: вчера, сегодня, завтра / А. Д. Еселев, В. А. Бобылев // Лакокрасочная промышленность. 2009. — № 9. — С. 1517.
  5. , A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / A.M. Пакен. пер. с нем., Л.: ГХИ, 1962. — 620 с.
  6. , М. И. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов / М. И. Финкелыптейн. 2-е изд., перераб.- Л.: Химия, 1983.- 120 с.
  7. Ли, X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл. М.: Энергия, 1973. — 416 с.
  8. , В.А. Физико-механические свойства эпоксидных полимеров и стеклопластиков / В. А. Лапицкий, A.A. Крицук. М.: Химия, 1986. -87 с.
  9. , А.Н. Новый отвердитель эпоксидных смол / А. Н. Бобрышев, Е. В. Кондратьева, К. С. Козицын // Пластические массы. 1998. — № 2. -С. 21−25.
  10. , Ф.М. Свойства эпоксидных покрытий с различными отвердителями аминного типа / Ф. М. Смехов, Н. С. Кардаш, Л. Г. Шодэ, Л. В. Дудина, И. В. Денискина, Т. З. Серебрякова, В. И. Дубровицкий, А. Д. Еселев // ЛКМ и их применение. 1989. — № 5. — С.36−39.
  11. , Л.Я. Эпоксидные смолы и отвердители / Л. Я Мошинский. Тель-Авив: Аркадия Пресс Лтд., 1995. — С. 40−142.
  12. , В. А. Энциклопедия полимеров. Т. 3 / В. А. Кабанов (гл. ред.). М.: Сов. Энциклопедия, 1977. — С. 992−1001.
  13. Отвердители эпоксидных смол. Обзор, информ. М., НИИТЭХИМ, 1976. 47 с.
  14. May, С. Ероху Resins / С. May, N.Y. Tanaka, M. Dekker // Chemistry and Technology. 1973. — 801 p.
  15. , И.З. Эпоксидные полимеры и композиции / И. З. Чернин, Ф. М. Смехов, Ю. В. Жердев. — М., Химия, 1982. —232 с.
  16. , З.А. Отвердители для эпоксидных пленкообразователей / З. А. Кочнова, Л. Г. Шодэ // ЛКМ и их применение, 1995, № 3−4. С. 42−47.
  17. Пат. 27 228 744 Великобритания. Compositions contaning a polyhydric alcohol and glycidyl ethers / Clayton A. May, Edward C. Shokal- заявитель и патентообладатель Shell Development Company- заявл. 29.03.1952- опубл. 27.12.1955 -p. 4.
  18. Gough. Accelerated amine curing of epoxy resin / Gough and Smith // J. Oil Colour Chemists Assoc. 1960. — vol. 43. — p. 408.
  19. Smith. Themechanism of the crosslink of epoxide resins by amines / Smith // Polymer. 1962. — vol. 2. — p. 95.
  20. Shechter. Glycidyl ether reactions with amines / Shechter, Wynstra // Ind. Eng. Chem. 1956. — vol. 48. — p. 94.
  21. Пат. 929 373 Великобритания. Improvements in or relating to a process for curing epoxy resins / Carr Brian, John Stolton, Ralph Edward- заявитель и патентообладатель Вataafsche Petroleum- опубл. 19.06.1963 p. 5
  22. Damusis. Amines as curing agents of ether resins / Damusis // ACS Symposium, Atlantic City, September. 1956.
  23. Пат. 2 865 888 Соединенные Штаты Америки. Ероху Resin Hardening Agents From Mannich Bases And Method For Curing / Owen Greenlee
  24. Sylvan- заявитель и патентообладатель Devoe & Raynolds Со- заявл. 22.08.1957- опубл. 19.12.1958 -р. 5
  25. , Ю.С. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции / Ю. С. Зайцев, Ю. С. Кочергин, Н. К. Пактер, Р. В. Кучер. Киев: Наук, думка, 1990. -200 с.
  26. Spector, W. S. Acute toxicities of solids, liquids and gases to laboratory animals / W. S. Spector, W. B. Saunders // Handbook of Toxicology. Phyladelphia (USA), 1956. — vol. 1. — pp 248 and 250.
  27. Gleason, M.N. Chemical Toxicity of Commertial Product / M.N. Gleason, R.E. Gosselin, H.C. Hodge. Williams and Wilkins. Baltimore (USA), 1957. -vol. 15.-p. 1333−1337.
  28. , B.O. Полимерные материалы. Токсилогические свойства (Справочник) / B.O. Шефтель. Д.: Химия, 1982. — 201 с.
  29. , J. К. Condensation monomers / Stille, J. К., Т. W. Campbell. -New York, Wiley-Interscience, 1972. p. 695.
  30. Weygand.-Hilgetag. Organisch-chemische Experimentierkunst. Leipzig, 1964.-vol.-C. 346−353.
  31. Д.А. Эпоксидные клеи / Д. А. Кардашов. М., Химия, 1973. — 192 с.
  32. , А.И. Порошковые эпоксидные лакокрасочные материалы / А. И. Непомнящий, М. Р. Гейниш, JI.A. Гуреева, Т. А. Амфитеатрова // JIKM и их применение. 1975. — № 5. — с. 3−6
  33. HoppeM.-Defazet, 1973, Bd 27, № 11, с. 510−518.
  34. Пат. 7 385 073 Соединенные Штаты Америки. Method for reducing the content of an unsaturated amine in a mixture containing an aminonitrile, a diamine, a dinitrile or mixture thereof/ Stefan Maixner, Christoph Benisch, Hermann Luyken,
  35. Peter Bailer, Rolf-Hartmuth Fischer, Johann-Peter Melder, Andreas Ansmann- заявитель и патентообладатель BASF Aktiengesellschaft- заявл. 21.05.2003- опубл. 10.06.2008-p. 8
  36. Пат. 2 897 179 Великобритания. Hardener for ероху resin compositions / Leon Shechter, John Wynstra, Reinking Norman H- заявитель и патентообладатель Union Carbide Corp- заявл. 03.12.1979- опубл. 26.05.1981 p. 5.
  37. Пат. 2 965 609 Соединенные Штаты Америки. Process for curing polyepoxides and resulting products / Newey Herbert- заявитель и патентообладатель Shell Oil Co- заявл. 30.06.1958- опубл. 20.12.1960 p. 4.
  38. Пат. 3 112 345 Соединенные Штаты Америки. Diamino cyclohexanols / Harry A. Stansbury, David T. Manning- заявитель и патентообладательИтоп Carbide Corporation- заявл. 08.04.1960- опубл. 26.11.1963 p. 2.
  39. , В. Д. Отверждение водных эпоксидных дисперсий в присутствии циклоалифатического амина / В. Д. Кошевар, Е. В. Шинкарева, Н. М. Фадеев, Н. Л. Будейко // ЖПХ. -2009. 82, № 2. — С. 307−312.
  40. Пат. 4 352 919 Соединенные Штаты Америки. Aminoalkoxypentaerythritols / Kluger, Edward W., Pauline S.C.- заявитель и патентообладатель Milliken Research Corporation 06/230,721- заявл. 02.02.1981- опубл. 05.10.1982-p. 6
  41. Пат. 4 528 308 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin curatives/ Waddill, Harold G., Austin T.X.- заявитель и патентообладатель Texaco Inc. and White Plains, NY- заявл. 25.07.1983- опубл. 09.07.1985 p. 6
  42. , H.A. Полиоксипропиленамины отвердители эпоксидных смол / H.A. Надежина, В. Ф. Клусевич, Г. И. Мартышева, Е. М. Раскина, Н, П. Клявина // Пластические массы. — 1987. — № 10. — С. 59−60.
  43. Пат. 2 697 118 Соединенные штаты Америки. Process for curing polyepoxides by amine adducts and resulting products / Herbert A. Newey- заявитель и патентообладатель Shell Development Company- заявл. 20.09.1955- опубл. 16.12.1958 p. 5.
  44. Л.Н. Взаимодействие а-окисей с алифатическими аминами / Л. Н. Пирожная // Высокомолек. соед. 1972. Т. 14 А. — С. 112−116.
  45. , Л.Я. Отвердители для эпоксидных смол / Л. Я. Мошинский, Э. С. Белая. -М.: Изд. НИИТЭХим, 1983. — 62 с.
  46. Пат. 2 697 118 Соединенные штаты Америки. Totally hydroxypropylated alkylene diamines / Lester G. Lundsted, Grosse Ile, Walter F. Schulz- заявитель и патентообладатель Wyandotte Chemicals Corporation- заявл. 28.07.1953- опубл. 14.12.1954 p. 2
  47. Пат. 3 449 375 Соединенные штаты Америки. Т N, N bis (2,3-epoxypropyl)trihaloanilines and compositions containing the same / Herbert A. Newey- заявитель и патентообладатель Shell Oil Company- заявл. 27.05.1966- опубл.10.06.1969 — p. 4
  48. , З.В. Труды: Синтез и исследование эпоксидных олигомеров и полимеров / З. В. Амосова. М: Изд. НИИТЭ- Хим, 1979, 97 с.
  49. Пат. 3 580 887 Соединенные штаты Америки. Elastomeric products of ероху resins and polyether disecondary amines /Allen J. Hubin- заявитель и патентообладатель Minnesota Mining and Manufacturing Company- заявл. 21.04.1969- опубл. 25.05.1971 p. 6
  50. Пат. 3 151 129 Соединенные штаты Америки. New halogen-containing glycidyl ethers/ Hans Batzer- заявитель и патентообладатель Ciba Limited- заявл. 12.09.1961- опубл. 29.09.1964 p. 6.
  51. Lemon. Effect of healting at 200 0C on the properties of some epoxide resins / Lemon // Brit. Plastics. 1963. — June
  52. Ingberman, A. K. Low toxicity aliphatic amines as cross-linking agents for polyepoxy resins / A. K. Ingberman // Industrial & engineering chemistry. -Washington, DC: Soc., ISSN 1520−5045, 1957. vol. 49, № 7. — pp. 1105−1105.
  53. Пат. 2 759 923 Соединенные Штаты Америки. Ероху resins cured with amines having cyanoethyl groups / Farnham- заявитель и патентообладатель Corn Products Refining Company- заявл. 21.06.1952- опубл. 21.08.1956 p. 4
  54. Пат. 5 075 503 Соединенные Штаты Америки. Hydrazine terminated polyoxyalkylene amines / Jiang-Jen Lin, George P. Speranza- заявитель и патентообладатель Texaco Chemical Company- заявл. 04.09.1990- опубл. 24.12.1991 p. 5
  55. , Л.Г. Особенности отверждения эпоксидных покрытий блокированными отвердителями (кетиминами) / Л. Г. Шодэ, О. В. Синицына, Т. Н. Волощук, Т. Н. Фомичева, Г. М. Цейтлин // JIKM и их применение. 1989. — № 6. — С.9−12
  56. Buter, К. Die Verwendung von blockierenden polyaminen als harter fur epoxidharze / K. Buter, O. Pirson // Organische Synthese. 1973. — № 1, pp 469−581.
  57. , Л.Г. Перспективы использования блокированных полиаминов для отверждения реакционно-способных олигомеров / Л. Г. Шоде, Л. В. Дудина, М. Ф. Сорокин // ЛКМ и их применение, 1989, № 1, с.60−68.
  58. С.И. Клеевые материалы с улучшенными эксплуатационными характеристиками на основе эпоксидного олигомера и дицианамида: 05.17.06 дис.. канд. хим. наук / С. И. Казаков. М., 2001. — 167 с.
  59. , Н.В. Модификация эпоксидных композиций эпоксиэфирами для покрытий / Н. В. Прилуцкая, Ф. М. Смехов, С. В. Щустер // Лакокрасочные материалы и их применение. 1985. — № 1. — С. 30−32
  60. , А.И. Защитные лакокрасочные покрытия / А. И. Рейбман.- Л.: Химия, 1982. 320 с.
  61. , С.П. Реакционноспособные олигомеры / С. П. Энтелис, В. В. Евреинов, А. И. Кузаев. М.: Химия, 1985. -304 с.
  62. , А.Д. Оптимальные составы эпоксидных композиций для защиты влажного бетона / А. Д. Еселев, Т. М. Самохина // ЛКМ и их применение. 1972. — № 1. — С. 23−26.
  63. Ероху Hardeners Mod. / Plast. Intern. 1975. — 5(10). — p. 46
  64. Harter. Q19567 fur Epoxydharze / Harter // Farbe und Lack. -1974. № 2. -p. 181.
  65. Пат. 4 867 888 Соединенные Штаты Америки. Corrosion inhibiting system containing alkoxylated alkylphenol amines / Frederick W. Valone- заявитель и патентообладатель Texaco Inc.- заявл. 24.12.1987- опубл. 19.09.1989 p. 10.
  66. Пат. 3 992 358 Соединенные Штаты Америки. Ероху resin compositions / Rainer Schinabeck- заявитель и патентообладатель American Velodur Metal, Inc.- заявл. 20.05.1975- опубл. 16.10.1976 p. 5.
  67. Пат. 3 976 613 Соединенные Штаты Америки. Composition and process for treating and repairing metallic and non-metallic surfaces / Rainer Schinabeck- заявитель и патентообладатель American Velodur Metal, Inc.- заявл.28.03.1975- опубл. 24.08.1976 p. 4.
  68. Пат. 4 287 326 Соединенные Штаты Америки. Siloxane-modified ероху resin compositions / Ryuzo Mikami- заявитель и патентообладатель Toray Silicone Company, Ltd.- заявл. 03.05.1980- опубл. 01.09.1981 p. 7.
  69. M.B., Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции / М. В. Соболевский, Ю. С. Кочергин. Киев: Наукова Думка, 1990,176 с.
  70. , М.Ф. Защитные покрытия с повышенной адгезией к алюминиевым сплавам/ М. Ф. Сорокин, З. А. Кочнова, А. А. Захарова, В. Н. Владимирский, И. В. Архипова, Н. И. Костицина // ЛКМ и их применение. 1981. — № 1. — С.28.
  71. , З.А. Отверждение эпоксидных олигомеров с участием аминопропилтриэтоксисиланов / З. А. Кочнова, А. В. Беляев, Г. М. Цейтлин // ЛКМ и их применение. 1990. — № 1. — С. 24−27.
  72. May, C.J. Ероку Resins / C.J. May, Y. Tanaka // Chemistry and Technology. Marcel Dekker, Jnc., New York, 1973.
  73. Brojer, Z. Zywice Epoksydowe / Z. Brojer, Z. Hertz, P. Penczek // WNT, Warszawa. 1981, p. 510
  74. Empol dimer and trimer acids. General information of firm Uniliver-Emery. Holand, USA. — 1987.
  75. Sen Gupta, A.K. Epoxy-Triglycerides in Soyabean OiSen / A.K. Sen Gupta // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1967. — № 13. — C. 907
  76. Пат. 2 510 886 Соединенные Штаты Америки. Amide-epoxy-phenol compositions / Owen Greenlee Sylvan- заявитель и патентообладатель Devoe & Raynolds Co- заявл. 08.05.1946- опубл. 06.06.1950 p. 8.
  77. Пат. 2 589 245 Соединенные Штаты Америки. Amide-epoxide compositions / Owen Greenlee Sylvan- заявитель и патентообладатель Devoe & Raynolds Co- заявл. 03.12.1945- опубл. 18.05.1952 p. 6.
  78. Пат. 962 242 Великобритания. Hardening agents for epoxide resins prepared by reactions of polyamines with amino esters / Humphreys Keith Wood, Ratcliffe Michael, Henry George- опубл. 01.07.1960 p. 4.
  79. Пат. US 2010/12 888 A1 Соединенные Штаты Америки. Curing agents for epoxy resins / Setsuo Sato, Ramiro Carielo Bueno, Alexssander Shigueru
  80. Araujo, Arnaldo Ferreira- заявитель и патентообладатель Cognis IP Management GmbH- заявл. 21.05.2009 p. 5.
  81. Зубкова, 3. А. Модифицированные аминные отвердители эпоксидных смол / 3. А. Зубкова, Т. А. Довгополик, М. Ф. Стецюк, Т. А. Георгица, Е. А. Батог // Пластические массы. 2007. С. 31 — 33.
  82. Figge, К. Dimeric fatty acid 1−14С. methyl esters. I. Mechanisms and products of thermal and oxidative-thermal reactions of unsaturated fatty acid esters -Literature review. / K. Figge // Chem. Phys. Lipids. 1971. — № 6. — pp. 164−182.
  83. , А.А. Исследование кинетики термической полимеризации жирных кислот талового масла/ А. А. Багаев, Ю. Е. Мальков, А. И. Киприанов, Г. И. Царев // Журнал прикладной химии. 1984. — т.57, № 1. — С. 155−158.
  84. Ероху Resins. Comparative Data Manual, Press of the DOW Chem. Co, Midland. Michigan (USA). 1979.
  85. Пат. 7 655 736 Соединенные Штаты Америки. Polyamide curative from substituted amine mixture and dimer fatty acid or ester / Gamini Ananda Vedage, Stephen Francis Monaghan, Williams Rene Edouard Raymond, Michael Ian Cook,
  86. Michael Paul Popule- заявитель и патентообладатель Air Products and Chemicals, Inc- заявл. 21.03.2008- опубл. 02.02.2010 p. 9.
  87. Пат. 2 994 455 Соединенные Штаты Америки. Metallic containers / Arnold Heinz В- заявитель и патентообладатель Gen Mills Inc- заявл. 05.08.1960 опубл. 01.08.1961 p. 4.
  88. Пат. 2 994 673 Соединенные Штаты Америки. Synthetic resins / Heat Distortion Temp., Heat Distortion Temp- заявитель и патентообладатель Gen Mills Inc- заявл. 06.05.1959 опубл. 01.08.1961 p. 7.
  89. Пат. 2 992 230 Соединенные Штаты Америки. Process for the production of substituted imidazolines / George A. Lescisin, George A. Lescisin- заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation- заявл. 07.07.1959 опубл. 01.07.1961 p. 7.
  90. , З.А. Отвердители для эпоксидных пленкообразователей / З. А. Кочнова, Л. Г. Шодэ // ЛКМ и их применение. 1995. — № 3−4. — С. 42−48.
  91. Пат. 2 935 488 Соединенные Штаты Америки. Epoxide compositions and resins therefrom / Benjamin Phillips, Paul Starcher S., Jr. Mc Gary Charles W., Jr.
  92. Patrick Charles Т. (Union Carbide Corp.) — заявитель и патентообладатель Union Carbide Corporation- заявл. 22.01.1957 опубл. 03.05.1960 p. 8.
  93. Black, R.G. PAPA offers many advantages as a converter for epoxides/ R.G. Black, J.J. Seiwert, J.B. Boylan // Plast. Technol. 1964. — vol. 10. -№ 3.- pp 37−40.
  94. Zvonar, V. Reaction equilibria in the formation of polyanhydrides/ Vladimir Zvonar, Lumir Mandik / Kinetics and Mech. Polyreacts 1969. -vol. 1. -pp. 109−112.
  95. Zvonar, V. Zur methodic der moleculargewichtsbestimmungbei polyanhydriden / Vladimir Zvonar / Plast und Koutsch. 1971. — № 8. — pp. 584−585.
  96. Zvonar, V. Reaction equilibrium of зщцнфтрнвкшву formation. III. Composition of reaction mixture in the course of distillation/ Vladimir Zvonar / Cillect. Czech. Chem. Communs. 1973. — vol. 38. -№ 8. — pp. 2187−2195.
  97. , M.H. Эпоксидные смолы и материалы на их основе / М. Н. Приз, Л. Я. Мошинский, З. Я. Кузнецова. М.: Изд. НПО «Пластик», 1975. — вып. 2. — 68 с.
  98. , С.С. Исследование эпоксикаучуковой клеевой композиции / С. С. Вейкша, Ю. С. Кочергин, Т. А. Кулик, Ю. С. Зайцев //
  99. Реакционоспособные олигомеры и композиционные материалы на их основе. М.: НИИТЭХим, 1985. — С. 80−98.
  100. Пат. 3 371 070 Соединенные Штаты Америки. Polyanhydrides of polymeric fat acids as curing agents for epoxy resins / Robert Chang, Heinz
  101. B. Arnold- заявитель и патентообладатель General Mills, Inc. заявл. 01.03.1965 опубл. 27.21 968 p. 3.
  102. Лакокрасочные материалы для защиты металлической консервной тары./ Под ред. Жебровского B.B. М.: Химия, 1987. 112 с.
  103. , З.А. Новые эпоксиднофенольные лаковые композиции для защиты консервной тары / З. А. Кочнова, Ю. С. Лисаченко, A.A. Родионова // ЛКМ и их применение. 2008. — № 7. — С. 42−45.
  104. , С.Ю. Закономерности формирования покрытий на основе эпоксиднофенольных композиций. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук / С. Ю. Тузова. — Москва, РХТУ им Д. И. Менделеева, 2003. 18 С.
  105. , З.А. Исследование структуры и физико-механических свойств покрытий на основе эпоксиднофенольных композиций / З. А. Кочнова, С. Ю. Тузова, А. О. Баранов, Г. М. Цейтлин, Э.В. Прут// Пластические массы. 2002. — № 8. — С. 11−15.
  106. , З.А. Влияние катализаторов и режимов отверждения на структуру и свойства эпоксиднофенольных покрытий / З. А. Кочнова,
  107. C.Ю. Тузова, А. О. Баранов, Г. М. Цейтлин, Э. В. Прут // Пластические массы. 2002. — № 9. — С. 12−16.
  108. , Т.В. Полиаминные отвердители для эпоксидных лакокрасочных материалов: автореферат диссертации на соискание учёной степени кандидата химических наук (05.17.09) / Татьяна Викторовна Попова. М., 2000. 17 с.
  109. , Л. А. Эпоксидно-кетиминные материалы для покрытий с улучшенными эксплуатационными свойствами / Л. А. Оносова, Т. В. Попова, Г. М. Цейтлин // Лакокрасочные материалы и их применение. 1999. — № 6. — С. 3−5.
  110. , P.M. Влияние кремнийсодержащего амина на свойства эпоксидных покрытий / Р. М. Гарипов, М. В. Колпакова, А. И. Загидуллин, И. А. Старостина, О. В. Стоянов // ЛКМ и их применение. 2007. — № 7−8. — С. 33−36.
  111. , C.B. Кремнийорганические соединения в качестве модификаторов эпоксидных композиций для покрытий / C.B. Ведякин, Л. Г. Шоде // Пластические массы. 1996. — № 4. — С.4−12.
  112. , М.В. Кремнийсодержащие аминные отвердители и защитные эпоксидные композиции с их использованием: дис.. канд. техн. наук: 05.17.06 / М. В. Колпакова. Казань. — 2010. — 125 с.
  113. , В.В. Оксазолидонсодержащие полиамины отвердители эпоксидных олигомеров / В. В. Михеев, P.P. Иванова // ЛКМ и их применение. 2004. — № 11. — С. 16−18.
  114. , В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров N-метилолуретанами / В. В. Михеев, К. А. Карташева // ЛКМ и их применение. 2008. — № 5. — С. 19−21.
  115. В.В. Отверждение эпоксидных олигомеров метилендиуретанами / В. В. Михеев, P.P. Гайнуллина // ЛКМ и их применение. 2002. — № 7−8. — С.52−54.
  116. Пат. 5 569 536 Соединенные Штаты Америки. Mannich base curing agents / Joe M. Hunter, Derek S. Kincaid- заявитель и патентообладатель Shell Oil Compnay- заявл. 13.12.1995 опубл. 29.10.1996 p. 7.
  117. Potter, W.G. Epoxide Resins (published for the Plastics Institute) / W.G. Potter. Iliffe Books, London, 1970.
  118. Справочник по пластмассам / под ред. B.M. Катаева, В. А. Попова, Б. И. Сажина. -М.: Химия,. Ч. 2. 1975. — С. 215−231.
  119. Пат. 4 257 984 Соединенные Штаты Америки. Monotertiarymonosecondarydiprimarytetramine and monotertiarymonosecondarydinitrilodiamines / Harrison, Stuart А.- заявитель и патентообладатель Henkel Corporation- заявл. 04.04.1977 опубл. 24.05.1981 p. 7.
  120. Пат. 4 275 237 Соединенные Штаты Америки. Hydrogenated polynitrile mixture useful as an epoxy hardener/ Charles A. Drake, Ralph P. Williams- заявитель и патентообладатель Philips Petroleum Company- заявл. 06.08.1979 опубл. 23.06.1981 p. 7.
  121. Пат. 60−94 946 Япония. Production of aromatic amine/ Ando Naoki, Fujiwara Hideetsu- заявитель и патентообладатель Japan Synthetic Rubber Co Ltd- заявл. 31.10.1983 опубл. 28.05.1985 p. 7.
  122. , Э. Пурасутикку сайкэй когё / Э. Такияма // Plast. Mold. -Jap., 1970. vol. 7, № 12. — p. 1—22.
  123. Пат. 2 769 840 Соединенные Штаты Америки. Complexes of higher alkanol amines / Frank J. Sowa- заявитель и патентообладатель Frank J. Sowa- заявл. 29.12.1951 опубл. 06.11.1956 p. 4.
  124. EPONTM Resin Structural Reference Manual. EPONTM Resin -EPICURETM Curing Agents HELOXYTM Modifiers. Appendix 1. EPONTM Resin — Curing Agents Systems. Resolution Performance Product. 2001. 59 p.
  125. , М.И. Испытание лакокрасочных материалов и покрытий. / М. И. Карякина. М.: Химия, 1988. — 272 с.
  126. , И.А. Лабораторный практикум по пигментам и пигментированным лакокрасочным материалам / И. А. Горловский, Е. А. Индейкин, И. А. Толмачев. Л.: Химия, 1990. — 240 с.
  127. , М.И. Физико-химические основы формирования и старения покрытий. / М. И. Карякина. М.: Химия, 1980. — 216 с.
  128. , А. Фенопласты / А. Бахман, К. Мюллер. — М.: Химия, 1978. — 288 с.
  129. В.Е. Модификация резольного фенолоформальдегидного олигомера гексаметилендиамином / В. Е. Катнов, С. Н. Степин // В мире научных открытий. Красноярск: научно-инновационный центр, 2010. — № 6(10). — Ч. 1. — С. 210 — 211.
  130. В.Е. Модификация резольного фенолоформальдегидного олигомера гексаметилендиамином / В. Е. Катнов, С. Н. Степин // Вестник Казанского технологического университета. Казань: КГТУ, 2010. — № 11. — С. 54−57.
  131. В.Е. Влияние отвердителя на свойства эпоксидных покрытий / В. Е. Катнов, С. Н. Степин // Материалы научной сессии КГТУ. Казань, 2009. — С.25.
  132. В.Е. Исследование влияния отвердителя на химическую стойкость и защитные свойства эпоксидных покрытий / В. Е. Катнов, С. Н. Степин // Материалы научной сессии КГТУ. Казань, 2008. — С.34−35.
  133. С.М., Бабин Е. П. Пигменты и пигментированные лакокрасочные материалы. Киев: УМК ВО, 1989. — 170 с.
  134. В.Е. Влияние технологии получения эпоксидных лакокрасочных материалов на свойства наполненных покрытий / В. Е. Катнов, С. Н. Степин, A.B. Вахин // Вестник Казанского технологического университета. -Казань: КНИТУ, 2011.-№ 14, — С. 63−66.
  135. А.Д. Химия и технология лакокрасочных покрытий / А. Д. Яковлев. СПб.: Химиздат, 2008. — 448 с.
  136. , Е.Ф. Химия и технология пигментов / Е. Ф. Беленький, И. В. Рискин. Л.: Химия, 1974. — 656 с.
  137. В.Е. Влияние модифицирования наноразмерного оксида кремния и технологии наполнения на свойства полимерных композиционных покрытий / В. Е. Катнов, С. Н. Степин // Лакокрасочные материалы и их применение. 2010. — № 7. — С. 32−33.
  138. В.Е. Влияние наноразмерных наполнителей и их поверхностной модификации на свойства эпоксидных покрытий / В. Е. Катнов, С. Н. Степин // Материалы научной сессии КГТУ. Казань, 2010. — С. 30.
  139. , Г. М. Химия и технология ферритов / Г. М. Летюк Г. И., Журавлев. Л.: Химия, 1983. — 252 с.
  140. И.В. Ферритный пигмент на основе отходов литейного производства / В. И. Усманов, A.B. Вахин, А. П. Светлаков, С. Н. Степин // Лакокрасочные материалы и их применение. 2008. — № 10. — С.40−42.
  141. И.В. Утилизация промышленных отходов переработкой в антикоррозионный пигмент / И. В. Усманов, А. П. Светлаков, С. Н. Степин //Научно практическая конференция «Комплексное использование ресурсов и отходов». — Москва, 2008.- С.28−30.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!