Физико-химическое изучение новых электропроводных полимеров поли-о-толуидина и поли-м-толуидина и сенсоры на их основе
![Диссертация: Физико-химическое изучение новых электропроводных полимеров поли-о-толуидина и поли-м-толуидина и сенсоры на их основе](https://gugn.ru/work/2506088/cover.png)
Методом химической окислительной полимеризации синтезированы электропроводные полимеры поли-о-толуидин (ПОТ) и полим-толуидин (ПМТ). Установлены зависимости выхода реакции полимеризации ои ти-толуидинов от параметров процесса. Показано, что наиболее высокие значения выхода полимера получаются при использовании в качестве окислителя персульфата аммония при соотношении окислитель/мономер от 2.0… Читать ещё >
Содержание
- ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. Электропроводные полимеры
- 1. 1. Закономерности легирования сопряженных полимеров
- 1. 2. Электрохимические закономерности легирования сопряженных полимеров
- 1. 3. Методы синтеза ЭП
- 1. 3. 1. Синтез ЭП методом химической окислительной полимеризации
- 1. 3. 2. Синтез ЭП методом электрохимической полимеризации
- 1. 4. Физико-механические свойства пленок ЭП
- 2. Сенсоры на основе ЭП
- 2. 1. Механизмы генерирования сигнала
- 2. 2. Потенциометрическая техника
- 2. 3. Токоизмерительная техника
- 2. 4. Кондуктометрическая и резистометрическая техника
- 2. 5. Химические сенсоры для растворов. 40 2.5.1. Биосенсоры для растворов
- ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. Исходные вещества и методы исследования
- 3. 1. Исходные реактивы
- 3. 2. Методы физико-химических измерений
- 3. 3. Методики химического анализа
- 4. Синтез ПОТ и ПМТ и сенсоры на их основе
- 4. 1. Химический синтез ПОТ и ПМТ с использованием персульфата аммония в качестве окислителя в средах трех различных кислот: соляной, серной, азотной
- 4. 2. Химический синтез ПОТ и ПМТ с использованием бихромата калия в качестве окислителя в средах трех различных кислот: соляной, серной, азотной
- 4. 3. Химический синтез ПОТ и ПМТ с использованием хлорида железа в качестве окислителя в средах трех различных кислот: соляной, серной, азотной
- 4. 4. Электрохимический синтез ПОТ и ПМТ
- 4. 5. Изучение сенсорных свойств пленок из ПОТ и ПМТ в водных растворах
- 4. 5. 1. Потенциометрический отклик на соответствующий мономер
- 4. 5. 2. Изучение влияния pH среды раствора на сенсорные свойства электропроводной пленки
- 4. 5. 3. Изготовление модифицированного диэтилдитиокарбамат-ионами, сенсора на основе политолуидина с откликом на ионы меди
- 4. 5. 4. Изготовление потенциометрического биосенсора на сложные эфиры
- 5. 1. Влияние условий химической полимеризации на выход реакции и свойства полимера
- 5. 2. Определение основности атомов азота в ПОТ и ПМТ
- 5. 3. Термический анализ
- 5. 4. Сравнительная характеристика ИК-спектров ПОТ, ПМТ и их мономеров
- 5. 5. Пленки электрополимеризованного ПОТ и ПМТ
- 5. 5. 1. Определение оптимальной концентрации толуидинов в растворе при электрохимической полимеризации
- 5. 5. 2. Механизм процесса электрополимеризации толуидинов
- 5. 5. 3. Оценка обратимости процесса электроокисления толуидина
- 5. 5. 4. Зависимость потенциала политолуидинового сенсора от рН раствора
- 5. 5. 5. Потенциометрический отклик сенсора на соответствующий мономер
- 5. 5. 6. Модифицированный диэтилдитиокарбамат-ионами сенсор на основе политолуидина с откликом на ионы меди
- 5. 5. 7. Потенциометрический биосенсор на сложные эфиры
Физико-химическое изучение новых электропроводных полимеров поли-о-толуидина и поли-м-толуидина и сенсоры на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Полимерные материалы давно являются для химиков объектом исследования и применения. Еще сравнительно недавно специалисты имели дело главным образом с полимерными диэлектриками или с полупроводниками, которые могли быть переведены в проводящее состояние только в результате кардинального изменения их строения. Однако, открытие в 1977 году высокой проводимости полиацетилена [1−5] стимулировало работы по синтезу и исследованию различных сопряженных полимеров [6−20].
В результате появился обширный класс полимерных проводников. Типичными представителями этого класса являются полипиррол [21−37], политиофен [38−51], и полианилин [52−94]. Эти полимеры после химического и электрохимического допирования приобретают собственную электропроводность. Общим свойством структуры электропроводных полимеров является полисопряжение жсвязей основной цепи, однако в случае полианилина это справедливо только для допированного полимера [6].
Проводящие полимеры относятся к классу «синтетических металлов». Это полисопряженные полимеры, которые обладают электрическими, электронными, и магнитными свойствами металлов, но сохраняют при этом механические свойства обычных полимеров. Технологические способы переработки проводящих и традиционных полимеров одни и те же. Они приобретают высокую проводимость в результате введения небольших концентраций допанта в матрицу исходных полисопряженных полимеров (процесс допирования) с проводимостью от Ю~10 до 10~5 См/см, при этом получаются материалы с металлической или полупроводниковой проводимостью от 1 до 105 См/см [6, 7].
Новые полимерные системы представляют большой интерес для специалистов из различных областей науки и техники в связи с их возможным использованием в качестве электродных материалов для накопителей энергии (аккумуляторов и конденсаторов), электрокатализаторов и биосенсоров на их основе, материалов для фотолюминесценции, электролюминесценции, газоразделения, антикоррозионной защиты, электромагнитных экранов, электрофотографии и т. д. [6, 26, 80, 95−122]. Кроме того, привлекает простота химического и электрохимического синтеза проводящих полимеров, а также возможность управления их свойствами путем изменения условий синтеза [26, 6, 9, 13].
О проводящих электропроводных полимерах в настоящий момент имеется большое количество публикаций в зарубежной литературе, однако в отечественной литературе публикаций по этой теме недостаточно. На сегодняшний день известно большое количество ЭП, но из типичных представителей этого класса полимеров наиболее изученными являются ПП [21−37] и ПТ [38−51]. Сравнительно мало внимания уделяется ПАН. Очень мало работ, посвященных влиянию условий химического синтеза ЭП на его свойства, а как же изучению зависимости свойств ЭП от его строения. Большое внимание уделено применению ЭП, в частности изготовлению различных датчиков на их основе [95−122].
В связи с тем, что ЭП нашли широкое применение в науке и технике, возникает необходимость получения ЭП с за данными свойствами, а так же синтез и исследование новых ЭП. Представляет большой интерес изучение зависимости свойств полимера от его строения.
выводы.
1. Методом химической окислительной полимеризации синтезированы электропроводные полимеры поли-о-толуидин (ПОТ) и полим-толуидин (ПМТ). Установлены зависимости выхода реакции полимеризации ои ти-толуидинов от параметров процесса. Показано, что наиболее высокие значения выхода полимера получаются при использовании в качестве окислителя персульфата аммония при соотношении окислитель/мономер от 2.0 до 4.0. Выход продуктов практически не зависит от концентрации соляной кислоты, в среде которой происходит полимеризация, в интервале ее концентраций от 1 до 4 моль/л.
2. Установлено, что вязкость растворов полимеров при химическом синтезе достигает наибольшего значения в интервале концентраций 1.0 — 2.0 моль/л HCl. Максимальная вязкость растворов полимеров достигается при использовании в качестве окислителя персульфата аммония в соотношении окислитель/мономер 2.0 — 4.0. В интервале температур от 0 до 50 °C с понижением температуры полимеризации, вязкость увеличивается.
3. Показано, что максимальная электропроводность полимеров при их химическом синтезе достигается при концентрации HCl, в среде которой происходит полимеризация, 1.1 — 2.0 моль/л, и при использовании в качестве окислителя персульфата аммония при соотношении окислитель/мономер от 2.0 до 4.0. В интервале от 0 до 50 °C с понижением температуры полимеризации электропроводность уменьшается.
Все рассмотренные выше закономерности позволяют осуществлять целенаправленный синтез полимера с заданными свойствами.
4. Методом электрохимической полимеризации были синтезированы ПОТ и ПМТ. Разработана технология электрохимического синтеза ПОТ и ПМТ, состоящая в электрохимическом окислении мономера в растворах с переменной концентрацией. Предложен возможный механизм электрополимеризации ПОТ и ПМТ, состоящий в 2-х стадийном окислении мономера с отрывом одного электрона на каждой стадии с образованием хинондииминных и фенилендиаминных групп. Установлено, что процесс электросинтеза и электроокисления этих полимеров является обратимым.
5. Проведено ИК-спектроскопическое изучение синтезированных ПОТ и ПМТ. Показано, что в их ИК-спектрах присутствуют полосы, принадлежащие хинондииминным группам, что подтверждает правильность предполагаемой нами структуры полимеров.
6. Определены константы ионизации атомов азота в полимерной цепи для синтезированных полимеров. Основность атомов азота ПОТ и ПМТ нивелируется (рКа = 4.3). Показано, что протонизации подвергаются хинондииминные атомы азота, а фенилендиаминные фрагменты практически не протонируются. Мольная доля хинондииминных групп в полимере составляет 0.97, что и объясняет высокую электропроводность полимера.
7. Механизм термодеструкции ПОТ и ПМТ является гетеролитическим ионным процессом. Термическое разложение этих полимеров является реакцией нулевого порядка. Порядок реакции остается неизменным в интервале температур от начала разложения до полной термодеструкции полимеров. Для этих процессов найдены температуры разложения (205 и 200°С) и кажущиеся энергии активации (37 и 35 кДж/моль) для ПОТ и ПМТ соответственно.
8. Изучены сенсорные свойства пленок из ПОТ и ПМТ в водных растворах мономеров. Обнаружено, что эти пленки демонстрируют потенциометрический отклик на соответствующие мономеры в диапазоне концентраций 10″ 1 -10″ 4 моль/л. Кроме того, в интервале рН 2 — 10 электроды на основ пленок ПОТ и ПМТ дают Нернстовский отклик на величину рН, что объясняется обратимой протонизацией хинондииминных групп.
9. Созданы новые сенсоры на основе пленок ПОТ и ПМТ, модифицированных диэтилдитиокарбамат-ионами, для определения Си с пределом обнаружения 2 мкг/мл. На основе пленок ПОТ и ПМТ модифицированных ферментом трипсином, разработан чувствительный и избирательный биосенсор для определения этилацетата с пределом обнаружения 5.0−10″ 5 моль/л и диапазоном линейности градуировочного графика от 1.8−10″ 4 до 4.2−10″ 2 моль/л.
Список литературы
- Shirakawa, W.J. Louis, A.G. MacDiarmid, C.K. Chiang, A.J. Heeger // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. P. 578.
- Скоробогатов, И.В. Кривошей. // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 832.
- Пат. 3 717 067 ФРГ- РЖХ, 17С341П (1989)
- Nigrey, A.G. MacDiarmid, A.J. Heeger // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. P. 594.
- Мисуркин И.А. // Журнал физической химии. 1996. № 5. С. 923−926.
- Тарасевич М.Р., Орлов Ф. Б., Школьников Е. И. Электрохимия полимеров. М., 1990.
- Мисуркин И.А., Титов С.В.// Химическая физика. 1998. Т. 17. № 6. С. 129−139.
- Мисуркин И.А. // Химическая физика. 1996. № 8. С. 110.
- Sabbatini L., Malitesta С., Losito I., Zambonin P. G // Int. Congr. Anal. Chem., Moskow, June 15−21, 1997: Abstr. V. 2.- Moskow, 1997. P. 11−12.
- Sakkopoulos, Vitoratos E., Dalas E. // Synthetic metals. 1998. V. 92(1). P. 63−67.1 l. Ribo J.M., Anglada M.C., Hernandez J.M., Zhang X., Ferrer-AngladaN., Chaibi, Movaghar B. // Synthetic metals. 1998. V. 97(3). P. 229−238.
- Shen, Wan M. // Synthetic metals. 1998. V. 96(2). P. 127−132.
- Stejskal J., Riede A., Hlavata D., Helmstedt M., Holler P., Prokes J. // Synthetic metals. 1998. V. 96(1). P. 55−61.
- Iroh J.O., Su W. // Synthetic metals. 1998. V. 95(3). P. 159−167.
- Malinauskas A., Mazeikiene R. // Synthetic metals. 1998. V. 92(3). P. 259 263.
- Mahjani M.G., Jafarian M. // 35th IUPAC Congr. Istanbul, 14−19 Aug., 1995: Abstr. I. Sec. 1−3 .- Istabbul., 1995. P. 313.
- Lopez Navarrete J.T., Tian В., Zerbi GM Synth. Metals. 1990. 38. № 3. P. 299−312.
- Pap. Proc. Int. Conf. Sei. And Technol. Synth. Metals (ICSM^O), Tubingen, Sept. 2−7. 1990. Pt 2 / Hernandes V., Lopez Navarrete J.T., Marcos J.I. // Synth. Metals. 1991 .V. 41. № 3. P. 789−792.
- Laguren-Davidson L., Pham С.- V., Zimmer H., Mark H. // Anal. Lett. 1994.V. 27. № 8. P. 1613−1623.
- Ortega J.M. // Synthetic metals. 1998. V. 97(2). P. 81−84.
- Верницкая T.B., Ефимов O.H., Данильчук Т. Н. // ВМС. 1992. Т.БЗЗ. С.70−72.
- Верницкая Т.В., Ефимов О. Н., Гаврилов А. Б. // Электрохимия. 1993. Т.29. № 10. С. 1074−1077.
- Верницкая Т.В., Ефимов О. Н., Гаврилов А. Б. // Электрохимия. 1994. Т.30. № 9. С. 1123−1127.
- Верницкая Т.В., Ефимов О. Н., Куликов A.B. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 6. С. 736−740.
- Ефимов О.Н., Верницкая Т. В., Данильчук Т. Н., Каневский JI.C. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 12. С. 1486−1488.
- Верницкая Т.В., Ефимов О. Н. // Успехи химии. 1997. Т. 66. (5). С. 489 505.
- Никифорова Т.Г., Русских Я. В. // Вестн. С.-Патербург. ун-та. Сер. 4 .1995, № 3 .- С. 60−65.
- Chen Hong-Yuan, Cai Chen-Xin, Ju Huang-Xian. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)]. 1995. P. 913.
- Faguy W., Faguy P.W. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. presents PITTCON 95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)], 1995. P. 74.
- Zotti G. // Synthetic metals. 1998. V. 97(3). P. 268−272.
- Ghosh S., Bowmaker G.A., Cooney R.P., Seakins J.M. // Synthetic metals. 1998. V. 95(1). P. 63−67.
- Shiu Kwok-Keung, Zhang Yingzhou, Wong Kwok-Yin. // J. Electroanal. Chem. 1995. V. 389. № 1−2. P. 105−114.
- Qi Zhigang, Rees Neale G., Pickup Peter G. // Chem. Matter.- 1996 .- 8, № 3 .-C. 701−707.
- Raymond D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1993 .V. 355. № 1−2 .P. 115−131.
- Beck F., Dahlhaus M. // J. Electroanal. Chem. 1993.V. 357. № 1−2. P. 289 300.
- Fermin D.J., Scharifker B.R. // J. Electroanal. Chem. 1993.P. 357. № 1−2.P. 273−287.
- Ofer David, Crooks Richard M., Wrighton Mark S. // J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 22. P. 7869−7879.
- Zerbi G., Chierichetti В., Inganas O. // J. Chem. Phys. 1991. V. 94. № 6. P. 4637−4645.
- Holse Rudolf// Synth. Metals. 1991. V. 40. № 3. P. 379−385.
- Margue Pascal, Ronkali Jean // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. № 23. P. 86 148 617.
- Леви M.Д., Скундин A.M., Казаринов В. Е. // Электрохимия. 1988. Т. 24. С. 1533.
- Леви М.Д., Скундин A.M., Журавлева Т. С. // Электрохимия. 1988. Т. 24. С. 1529.
- Devreux F., Genoud F., Nechtshein M., Velleret В. // Synth. Metals. 1987. V. 18. P. 89.
- Chan H.S.O., Seow S.H. // Synth. Metals. 1994. V. 66. № 2. P. 177−183.
- Sandstendt C.A., Rieke R.D., Eckhardt C.J. //Chem. Mater. 1995. V. 7. № 6. P. 1057−1059.
- Benincori Tiziana, Brenna Elisabetta, Sannicolo Franko, Trimarko Licia, Moro Giorgio, Pitea Demitrio // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 8. P. 881−882.
- Visy Csaba, Lukkari Jukka, Kankare Jouko // Synth. Metals. 1994.V. 66. № 1. P. 61−65.
- Bazzaoui E.A., Marsault J.P., Aeiyach S., Lacraze P.C. // Synth. Metals. 1994. V. 66. № 3. P. 217−224.
- Zerbi Giuseppe, Radaelli Roberta// J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 6. P. 4531−4542.
- Osawa Satoshi, Ito Masayoshi, Tanaka K., Kuwano J. // J. Polym. Sei. В. 1992. V. 30. № l.P. 19−24.
- McCullough Richard D., Williams Shawn P. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 24. P. 11 608−11 609.
- Кобрянский B.M., Арнаутов C.A., Мотякин M.B. // ВМС. Сер. А. 1995. Т. 37. № 1.С. 35−38.
- Бондаренко В.Е., Журавлева Т. С., Русев A.B., Ефимов О. Н., Николаева Г. В. // ВМС. А. 1996. Т. 38. № 10. С. 1741−1745.
- Ельяшевич Г. К., Козлов А. Г., Господинова Н., Мокрева П., Терлемезян Л. // ВМС. 1997. Т. 39. Сер. А. № 4. С. 762.
- Иванов В.Ф., Гонтарь И. В., Некрасов A.A., Грибкова О. Л., Ванников A.B. // Жур. физической химии. 1997. Т. 71. № 1. С. 133−135.
- Арзуманян A.M., Григоран С. Г., Мартиросян Г. Р., Матнишян A.A. // ВМС. Сер. А. 1989. Т. 31. № 9. С. 1950.
- Абаляева В.В., Куликов A.B., Ефимов О. Н. // ВМС. 1997. Сер. А. Т. 39. № 2. С. 216−221.
- Грибкова О.Л., Некрасов A.A., Иванов В. Ф., Ванников A.A. // ВМС. Сер. Б. 1997. Т. 39. № 5. С. 872−875.
- Ернушева С.Ю., Ярышева Л. М., Волынский А. Л., Бакеев Н. Ф. // ВМС. Сер. А. 1996. Т. 38. № 7. С. 1179−1182.
- Арзуманян A.M., Матнишян A.A., Федоров М. И., Мелконян Ш. Р. // ВМС. 1991. Т. 33. Сер. А. № 4. С. 797−802.
- Авлянов Ж.К., Якимов С. А., Юлдашева М. И., Усманов Т. А. // ВМС. 1990. Сер. Б. № 10. С. 735−738.
- Lai E.K.W., Beattie P.D., Holdcroft S. // Synthetic Metals. 1997. V. 84 (13). P. 87−88.
- Bernard M.-C, Hugot-Le Goff A. // Synthetic Metals. 1997. V. 85 (1−3). P. 1145−1146.
- Shimizu S., Saitoh T., Uzawa M., Yuasa M., Yano K., Maruyama T., Watanabe Т.К. // Synthetic Metals. 1997. V. 85 (1−3). P. 1337−1338.
- Park J.-K., Moon H.-S. // Synthetic Metals. 1998. V. 92 (3). P. 223−228.
- Ray A., Bhatt V.D. // Synthetic Metals. 1998. V. 92 (2). P. 115−120.
- Wan M., Li W. // Synthetic Metals. 1998. V. 92 (2). P. 121−126.
- Mu S., Kan J. // Synthetic Metals. 1998. V. 92 (2). P. 149−155.
- Pomfret S.J., Rebourt E., Monkman A.P. // Synthetic Metals. 1996. V. 76 (1−3). P. 19−22.
- Otero T.F., Grande H., Rodriguez J. // Synthetic Metals. 1996. V. 76 (1−3). P. 293−295.
- Davied S., Nicolau Y.F., Melis F., Revillon A. // Synthetic Metals. 1995. V. 69(1/3). Parti. P. 125−126.
- Kitani A., Satoguchi K., Tang H.-Q., Ito S., Sasaki K. // Synthetic Metals. 1995. V. 69 (1/3). Part I. P. 129−130.
- Kitani A., Satoguchi K., Tang H.-Q., Ito S., Sasaki K. // Synthetic Metals. 1995. V. 69 (1/3). Part I. P. 131−132.
- Kogan T.L., Knerelman E.I., Shunina I.G., Fokeeva L.S., Estrin Y.I., Sokolov D.N. // Synthetic Metals. 1995. V. 69 (1/3). Part I. P. 133−134.
- Wan M., Yang J// Synthetic Metals. 1995. V. 69 (1/3). Part I. P. 155−156.
- Berrada K., Quillard S., Louam G., Lefrant S., Louarn G. // Synthetic Metals. 1995. V. 69 (1/3). Part I. P. 201−204.
- Fujii Т., Katagiri N., Kimura O., Kabata Т., Kurosawa Y., Iechi H., Ohsawa Т., Hayashi Y. // Synthetic Metals. 1995. V. 71 (1/3). Part III. P. 2225−2226.
- Neoh K.G., Pun M.Y., Kang E.T., Tan K.L. // Synthetic Metals. 1995. V. 73 (3). P. 209−215.
- Jannakoudakis P.D., Pagalos N. // Synthetic Metals. 1994. V. 68 (1). P. 1731.
- Зингель Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.A. // Завод, лаб. 1997 .Т. 63. № 4. С. 10−12.
- Chen S.-A., Hwang G.-W, Wu K.-Y., Hua M.-Y, Lee H.-T. // Synthetic metals. 1998. V. 92(1). P. 39−46.
- Kim, Chung I.J. // Synthetic metals. 1998. V. 96(3). P. 213−221.
- Ito, Murata K., Teshima S., Aizawa R., Asako Y., Takahashi K., Hoffman B.M. // Synthetic metals. 1998. V. 96(2). P. 161−163.
- Geng Y., Li J., Sun Z., Jing X., Wang F. // Synthetic metals. 1998. V. 96(1). P. 1−6.
- Okamoto H, Ando Y., Kotaka T. // Synthetic metals. 1998. V. 96(1). P. 717.
- Tang H., Kitani A., Yamashita Т., Ito S. // Synthetic metals. 1998. Y. 96(1). P. 43−48.
- Das Neves S., De Paoli M.-A. // Synthetic metals. 1998. V. 96(1). P. 49−54.
- Nechtschein M., RannouP., Pron A., Planes J., Yang J.P. // Synthetic metals. 1998. V. 93(3). P.169−173.
- Schrebler R., Gomez H., Cordova R., Gassa L.M., Vilche J. R// Synthetic metals. 1998. V. 93(3). P.187−192.
- Lacaze P.C., Camalet J.L., Lacroix J.C., Aeiyach S., Chane-Ching K. // Synthetic metals. 1998. V. 93(2). P.133−142.
- Wessling B. // Synthetic metals. 1998. V. 93(2). P.143−154.
- Park J.-K., Moon H.-S. // Synthetic Metals. 1998. V. 92(3). P.223−228.
- Shimada Erico, Tachibana Koji. // J. Electrochem. Soc. 1995. V. 142. № 12. P. 4078−4082.
- Calleja R. Diaz, Matveeva E.S., Parkhutik V.P. // J. Non-Cryst. Solids.1995. V. 180. № 2−3. P. 260−265.
- Спицын M.A., Майоров А. П., Андреев B.H., Казаринов В. Е. // Электрохимия. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 803−808.
- Barisci J.N., Conn С., Wallace G.G. // TRIP. 1996. V. 4. № 9. P. 307−312.
- Винокуров И.А., Григорьева M.A. // Журнал аналитической химии. 1990. Т. 45. Вып. 7. С. 1394−1399.
- Мясоедов Б.Ф., Давыдов A.B. // Журнал аналитической химии. 1990. Т. 45. Вып. 7. С.1259−1278.
- Karyakina Е.Е., Neftyakova L. V., Karyakin A.A. // Anal. Loff. 1994. V. 27. № 15. P. 2871−2882
- Dempsey E., Wang J., Smith M.R. // Talanta .1993. V. 40. № 3. P. 445 451.
- Swaile B.H., Heineman W.R. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. presents Р1ТТС (Ж95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)], 1995. P. 23.
- Ellis D.L., Zakin M.R., Bernstein L.S., Rubner M.F. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 5. p. 817−822.
- Schiavon G., Comisso N., Toniolo R., Bontempelli G. // Electroanalysis.1996. V. 8. № 6. P. 544−548.
- Jyh-Myng Zen, Jyh-Way Wy. // Anal. Chem. 1996. Y. 68. № 22. P. 39 663 972.
- Madaras M.B., Buck R.P. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 21. P. 38 323 839.
- Kang Tian-Fang, Shen Guo-Li, Yu Ru-Qin. // Anal. Lett. 1997. V. 30. № 4. P. 647−662.
- Maskus M., Pariente F., Wu Q., Toffanin A., Shapleigh J.P., Abruna H.D. //Anal. Chem. 1996. V. 68. № 18. P. 3128−3134.
- Erdogdu G., Mark H.B. (Jr), Karagozler A.E. // Anal. Lett. 1996. V. 29. № 2. P. 221−231.
- Kankare Jouko, Lukkari Jukka, Pajunen Timo, Ahonen Janne, Visy Csaba // J. Electraanal. Chem. 1990. V. 294. № 1−2. P. 59−72.
- Josowicz M. // Analyst. 1995. V. 120. № 4. P. 1019−1024.
- Леви М.Д., Скундин A.M., Казаринов В. Е. // Электрохимия. 1989.Т. 25. Вып. 4. С. 471−478.
- Fabrizio М., Furlanetto F., Mengoli G., Musiani M., Paolucci. // J. Electroanalyt. Chem. 1992. V. 323. P. 197−212.
- Norman M. Ratcliffe. // Analytica chimica acta. 1990. V. 239. P. 257−262.
- Свиридов Д.В., Гапоник Н. П. // Доклады Академии наук Беларуси. 1992. Т. 36. № 1.С. 62.
- Wang C.-L., Mulchandani A. // Anal. Chem. 195. V. 67. № 6. P. 11 091 114.
- Casela I.G., Cataldi T.R.I., Guerrieri A., Desimoni E. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 335. № 3. P. 217−225.
- Adeloju S.B., BarisciJ.N., Wallace G.G. // Anal. Chim.acta. 1996. V. 332. № 2−3. P. 145−153.
- Adeloji Samuel В., Shaw Shannon J., Wallace Gordon G. // Anal. Chem. Acta. 1996.V. 323. № 1−3. P. 107−113.
- Reynolds J.R., Kincal D., Kumar A., Child A.D. // Synthetic metals. 1998. V. 92(1). P. 53−56.
- Dong S.J., Jin W. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 354. № 1−2. P. 87−97.
- Gao Z.Q., Chen В., Zi M.X. // J. Electroanal. Chem. 1994. 365. № 1−2. P. 197−205.
- Mu S.L., cheng S.F. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 356. № 1−2. P. 59−66.
- Osaka Т., Naoi Ogano S.// J. Elektrochem. Soc. 1987. V. 134. № 9. P. 2096−2102.
- Maddison D.S., Unbworht J.// Synth. Met. 1988. V. 22. № 2. P. 257−264.
- Chen S.A., Chion Y.C.// J. Elektrochem. Soc. 1984. V. 131. № 5. P. 10 461 049.
- Papez V., Novak P., Pfleger J.// Elektrochem. Acta. 1987. V. 32. № 7. P. 1087−1093.
- Nagatomo Т., Ichikawa C., Omoto О.// Synth. Met. 1987. V. 18. № 4. P. 637−644.
- Tobishima S.I., Yamaki J.I., Okada T.// Elektrochem. Acta. 1984. V. 29. № 10. P. 1471−1476.
- Электрохимия органических соединений. / Пер. с англ. Под ред. Байзера. М.: Мир. 1976. С. 731.
- Oyama N., Ohsaka Т., Miyamoto N. // Synth. Met. 1987. V. 20. № 2. P. 245−258.
- Mermilliod N., Tanguy J.// J. Elektrochem. Soc. 1986. V. 133. № 6. P. 1073−1079.
- Panero S., Prosperi P., Scrosati B.// Elektrochem. Acta. 1987. V. 32. № ю. P. 1465−1468.
- Corradini A., Mastragostino M., Penero S. // Synth. Met. 1987. V. 18. № 3. P. 625−630.
- Pron A., Kucharski Z. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. P. 5923.
- Armes S.P. // Smth. Met. 1987. V. 20. P. 635.
- Machida S., Miata S., Techagumpuch A. // Synth. Met. 1989. V. 31. P. 311.
- Dubitsky Y., Zhubanov B.A., Maresch G.G.// Synth. Met. 1991. V. 41. P. 373.
- Rapi S., Bocchi V., Gardini G.P. // Synth. Met. 1988. V. 24. P. 217.
- Mohammadi A., Hasan M.A., Liedberg B., Lundstrom I.// Synth. Met. 1986. V. 14. P. 189.
- Nicolau Y.F., Davied S., Genoud F., Nichischain M., Travers J.P.// Synth. Met. 1991. V. 41. P. 1491.
- Yamamoto T., Sanechika K., Yamamoto A. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1980. V. 18. № l.P. 9−12.
- Yoshino K., Hayashi S., Sugimoto R.// Jap. J. Appl. Phys. 1984. V. 23. № 12. P. 899−900.
- Surville R., Jozefowicz M., Yu L.T. // Electrochem acta. 1968. V. 13. № 6. P. 1451−1458.
- Pron A., Genoud F., Menardo C., Nechtschein M. // Synth. Met. 1988. V. 24. № 3. P. 193−201.
- Cao Y., Andreatta A., Heeger A.J., Smith P. // Polymer. 1989. V. 30. P. 2305−2311.
- Diaz A.F., Castillo J.I., Logan J.A., Lee W. Y. // J. Electroanal. Chem. 1981. V. 129. P. 115.
- Heinze J. // Synth. Met. 1991. V. 43. P. 2805.
- Ko J.M., RheeH.W., Park S.M., Kim C.Y. // J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 905.
- Genies E.M., Bidan G., Diaz A.F. // J. Electroanal. Chem. 1983. V. 149. P. 101.
- Asavapiriyanont S., Chandler G.K. // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 177. P. 229.
- Otero T.F., Arevalo A.H. // Synth. Met. 1994. V. 66. P. 25.
- Shimidzu T., Ohtani A., Iyoda T., Honda K. // J. Electroanal. Chem. 1987. V. 224. P. 123.
- Penner R. M, Van Dyke L. S, Martin C.R. // J. Phys. Chem. 1988. V. 92. P. 5274.
- Hulser P., Beck F. // J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 2067.
- Chyla A., Walton D.J., Hall C. // Synth. Met. 1990. V. 37. P. 115.
- Schirmeisen M., Beck F. // J. Appl. Electrochem. 1989. V. 19. P. 401.
- Красько B.B., Яковлева A.A., Колотыркин Я. М. // Электрохимия. 1986. № 12. С. 1212.
- Zemel P. S.A, Zinger В. // Synth. Met. 1991. V. 41. P. 443.
- Frank A.J., Honda K. // Am. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1982. V. 23. P. 135.
- Beck F., Oberst M. // Synth. Met. 1989. V. 28. P. 43.
- Raymond D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 361. P. 65.
- Lowen S.Y., Van Dyke J.D. // J. Polym. Sci., Part A. 1990. V. 28. P. 451.
- Raymond D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1990. V. 296. P. 269.
- Kim B.S., Kim W.H. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 455.
- Audebert P., Hapiot P. // Synth. Met. 1995. V. 75. P. 75.
- Tanaka K, Shichiri T. // Synth. Met. 1988. V. 24. P. 203.
- John R., Wallace G.G. // J. Electroanal. Chem. 1991. V. 306. P. 157.
- Афанасьев В.Л., Назарова И. Б., Хидекель М.Л.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 7. С. 1687.
- Tourillon G., Gamier F. // J. Electroanal. Chem. 1982. V. 135. № 1. P. 173−178.
- Zotti G., Gattarin S., Comisso N. // J. Electroanal. Chem. 1987. V. 235. № ½. P. 259−273.
- Penero S., Prosperi P., Klaptse В., Scrosati B. // Electrochem acta. 1986. V. 31. № 12. P. 1597−1600.
- Tanaka S., Sato M., Kayerijama K. // Makromol. Chem. 1984. V. 185. № 7. P. 1292−1306.
- Tourillon G., Gamier F. // J. Polym. Sci. Polys. Ed. 1984. V. 22. № 1. P. 33−39.
- Hotta S. // Synth. Met. 1987. V. 22. № 2. P. 103−113.
- Ge H., Wallece G.G. // Polymer/ 1992. V. 33. P. 2348.
- Truong V.T., Ennis B.C., Forsyth M. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 479.
- Fink J., Nucker N., Scheerer В., Neugebauer П. // Synth. Met. 1987. V. 18. № 1/3. P. 163−168.
- Tanaka K., Schichiri T, Yamabe T. // Synth. Met. 1986. V. 16. № 2. P. 207−214.
- Tourillon G., Gamier F. // J. Phys. Chem. 1983. V. 87. № 13. P. 22 892 292.
- Sasaki K., Kaya M., Kitani A. // J. Electroanal. Chem. 1986. V. 215. № ½. P. 401−407.
- Genies E.M., Trintavis C. // J. Electroanal. Chem. 1985. V. 195. № 1. p. 109−128.
- La Croix J.C., Diaz A.F. // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 135. № 6. P. 1457−1463.
- Kobayashi T., Yoneyama H., Tamura H. // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 161. № ½. P. 419−423.
- Сусленникова B.M., Киселева B.K. Руководство по приготовлению титровнных растворов. Ленинград. Химия. 1973. С. 76.
- Бок. Р. Методы разложения в аналитической химии, пер. с англ., М., 1984, с. 210.
- Дятлова Н.М., Темкина В .Я., Колпакова И. Д. Комплексоны. М. Химия. 1970. С. 416.
- Хартли, К. Бергес, Р. Олкок, Равновесия в растворах. М. Мир. 1983. С. 350.
- Свердлова. Электронные спектры в органической химии. Л. Химия.1985. С. 247.
- Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М., Наука, 1969, С. 408.
- Папков B.C., Сионимский Г. Л. // Высокомолекулярные соединения. 1968. А 10. № 15. С. 1204.
- Межиковский С.М. и др.// Высокомолекулярные соединения. 1973. А 15. № 1.С. 3.
- Вирник Р.Б. и др. // Высокомолекулярные соединения. 1971. А 13. № 5. С. 1125.
- Рудаков Е.С. // Кинетика и катализ. 1960. Т. 1. С. 177.
- Гейровский Я., КутаЯ. Основы полярографии. М., 1965.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Москва. Мир. 1965.С. 205.
- Ефимов О.Н., Абаляева В. В., Корсаков B.C., Плавич JI.A. Электроосаждение полианилиновых пленок на пористый кремний р -и n-типа. //Электрохимия. 1993. Т. 34. № 9. С. 1004−1009.