Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез дигидротиадиазолов и дигидротиадиазинов, конденсированных с азолами

Диссертация: Синтез дигидротиадиазолов и дигидротиадиазинов, конденсированных с азолами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Олехнович, Л. П. Новые достижения в химии пространственно экранированных орто-замещенных N-арилхинониминов. / Л. П. Олехнович, Е. П. Ивахненко, С. Н. Любченко, В. И. Симаков, Г. С. Бородкин, А. В. Лесин,. Установлено, что определяющим фактором формирования тиадиазольного цикла является ароматизация циклогексадиенонового фрагмента Э-метиленпроизводных имидазолили бензимидазолилиминов. Лесин, А. В… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Методы синтеза конденированных 1,3,4-тиадиазинов и 1,3,4тиадиазолов (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез конденсированных 1,3,4-тиадиазинов
      • 1. 1. 1. Взаимодействие с а-галогенкарбонильными соединениями
      • 1. 1. 2. Взаимодействие с галогеннитрилами
      • 1. 1. 3. Взаимодействие с карбонильными соединениями
      • 1. 1. 4. Взаимодействие с дигалогенидами
      • 1. 1. 5. Другие методы синтеза
    • 1. 2. Синтез конденсированных 1,3,4-тиадиазолов
      • 1. 2. 1. Синтез исходя из Ы-амино-а-меркаптогетероциклов
        • 1. 2. 1. 1. Взаимодействие с карбонильными и карбоксильными соединениями
        • 1. 2. 1. 2. Взаимодействие с галогенкарбонильными соединениями
        • 1. 2. 1. 3. Взаимодействие с ароматическими и активированными нитрилами, цианобромидом
        • 1. 2. 1. 4. Внутримолекулярная циклизация тиоэфиров 4-амино-1,2,4-триазолов
        • 1. 2. 1. 5. Взаимодействие с изоцианатами, изотиоцианатами и тиоцианатами
        • 1. 2. 1. 6. Взаимодействие с реагентом Вильсмайера
        • 1. 2. 1. 7. Взаимодействие с сероуглеродом
        • 1. 2. 1. 8. Взаимодействие с дигалогенидами
        • 1. 2. 1. 9. Транслокационая перегруппировка
        • 1. 2. 1. 10. Взаимодействие с орто-эфирами
        • 1. 2. 1. 11. Реакции с производными этилена и ацетилена
      • 1. 2. 2. Синтез исходя из 1,3,4-тиадиазолов
      • 1. 2. 3. Другие методы синтеза
  • Глава 2. Синтез дигидротиадиазолов и дигидротиадиазинов, конденсированных с азолами (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез 2,3-дигидроимидазо[2,1−6][1,3,4]тиадиазолов и 2,3-дигидро [1,3,4]тиадиазоло [3,2-а] бензимидазолов
    • 2. 2. Синтез 3,4-дигидро-2Я-[1,3,4]тиадиазино[3,2-а]бензимида-золов
    • 2. 3. Синтез спирановых 3,4-дигидро-2#-[1,3,4]тиадиазино[3,2-я] бензимидазолов
    • 2. 4. Синтез гидроксииндено[1,3,4]тиадиазинов и [1,4]тиазинов
    • 2. 5. Биологическая активность синтезированных производных
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Синтез дигидротиадиазолов и дигидротиадиазинов, конденсированных с азолами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

выводы.

1. Разработан общий метод аннелирования тиадиазольного кольца к азотистым гетероциклам, заключающийся в реакции внутримолекулярной циклизации бензилтиои фенацилтиопроизводных бензимидазолилиминов и имидазолилиминов.

2. Доказано, что формирование пятичленного цикла при алкилировании фенацилгалогенидами о-индотиофенола, о-индоанилина, имидазолили бензимидазолилиминов не зависит от природы конденсированной системы.

3. Установлено, что определяющим фактором формирования тиадиазольного цикла является ароматизация циклогексадиенонового фрагмента Э-метиленпроизводных имидазолили бензимидазолилиминов.

4. Найден общий метод синтеза широкого спектра неизвестных ранее производных 3,4-дигидро-2Я-[1,3,4]тиадиазино[3,2-а]бензимидазолов, основанный на образовании тиадиазинового цикла за счет формирования связи углерод — углерод на завершающей стадии циклизации. Обнаружено, что протекание циклизации в большей степени зависит от подвижности протонов б'-метиленовой группы, чем от природы заместителей иминного фрагмента.

5. Показано, что реакция аннелирования тетрагидротиадиазинового цикла является удобным подходом к получению спирановых бензимидазолотиадиазинов. Выявлена высокая диастереоселективность процесса внутримолекулярной циклизации.

1. El-Sayed, R. Synthesis, antibacterial and surface activity of 1,2,4-triazole derivatives. / R. El-Sayed // Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry 2006 — V. 45B. — P. 738 — 746.

2. Kandeel, M. M. Synthesis and biological activity of some novel triazolothiadiazoles and triazolothiadiazines. / M. M. Kandeel, A. K. El-Ansary, N. A. Moneib // Alexandria Journal of Pharmaceutical Sciences 2002 — V. 16 — P. 19−26.

3. Holla, B.Sh. Synthesis, Characterization and Antibacterial Activities of Some N-Bridged Heterocycles Containing Triazole, Quinoline and Nitrofuran.

4. Moieties / B.Sh. Holla, K. Shridhara, B.S. Rao, K.N. Poojary // Bollettino Chimico Farmaceutico- 2002 V. 141 — P. 105 — 109.

5. Bakhite, E. A. Synthesis, reactions, and biological activity of some new thieno2,3-f.-l, 3-benzodioxoles. / E. A. Bakhite, S. M. Radwan // Pharmazie -1999;V. 54-P. 491 -498.

6. Yadav, L.Dh.S. New Fungitoxic Fused-Ring Synthetics Incorporating Azoles and Azines in Different Combinations / L.Dh.S. Yadav, A. Vaish, S. Sharma // Journal of Agricultural and Food Chemistry 1994 — V. 42 — P. 811 -813.

7. Chande, M. S. Synthesis of new 3-substituted cycloalka (e)-s-triazolo3,4-b.(l, 3,4)thiadiazines as potential antimicrobial and antiparasitic agents. / M. S. Chande, B. M. Karnik // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry -1991 -V. 1 P. 117−120.

8. Turan-Zitouni, G. Synthesis and analgesic activity of some triazoles and triazolothiadiazines. / G. Turan-Zitouni, Z. A. Kaplancikli, K. Erol, F. S. Kilic // Farmaco 1999 — V. 54 — P. 218 — 223.

9. Bhalla, M. Benzopyran-2-one derivatives: antiinflammatory, analgesic and antiproteolytic agents. / M. Bhalla, A. Hitkari, V. R. Gujrati, T. N. Bhalla, K. Shanker // European Journal of Medicinal Chemistry 1994 — V. 29 — P. 713 -717.

10. El-Sayed, R. Synthesis and antibacterial and surface activity of 1,2,4-triazole derivatives. / R. El-Sayed // Grasas у Aceites 2006 — V. 57 — P. 180 — 188.

11. Elwahy, A.H.M. Unexpected synthesis of novel condensed heteromacrocycles. / A.H.M. Elwahy, A.A. Abbas, R.M. Kassab // Synthesis -2002;V. 2-P. 260−264.

12. El-Saraf, G.A. Synthesis of Fused Heterocyclic Compounds Derived from 4-Amino-3-(2-benzofuranyl)-5-mercapto-l, 2,4-triazole / G.A. El-Saraf, A.M. El-Sayed // Egyptian Journal of Chemistry 2002 — V. 45 — P. 423 — 432.

13. Олехнович, Л. П. Новые достижения в химии пространственно экранированных орто-замещенных N-арилхинониминов. / Л. П. Олехнович, Е. П. Ивахненко, С. Н. Любченко, В. И. Симаков, Г. С. Бородкин, А. В. Лесин,.

14. И. Н. Щербаков, Курбатов С. В. // Росс. Хим. Ж. 2004 — V. XLVII — С. 103 -116.

15. Kaplancikli, Z. A. New triazole and triazolothiadiazine derivatives as possible antimicrobial agents. / Z. A. Kaplancikli, G. Turan-Zitouni, A. Oezdemir, G. Revial // European Journal of Medicinal Chemistry 2008 — V. 43 — P.155 -159.

16. Колосов, H.H. Конденсированные системы на основе 4-амино-З-меркапто-1,2,4-триазола. / Н. Н. Колосов, В. Д. Орлов, Е. К. Слободина, Е. Ю. Юрьева, С. П. Коршунов, Зыонг ванн Туэ. // Химия гетероциклических соединений 1992 — V. 2 — С. 267 — 272.

17. Chen Jia-Sheng. Synthesis and Characterization of Some New Г, 2', 4'-Triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazines / Chen Jia-Sheng, Lui Fang-Ming, Xie Zheng-Feng, Sun Ya-Dong, Wang Hou-Yong. // Chinese Journal of Organic Chemistry -2005;V. 25-P. 1442−1445.

18. Moustafa, A. H. Double-headed Acyclo C-Nucleoside Analogues. Functionalized l, 2-bis-(l, 2,4-Triazol-3-yl)ethane-l, 2-diol. / A. H. Moustafa, R. A.

19. Haggam, M. E. Younes, E. S. H. El Ashry. // Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2005 — V. 24 — P. 1885 — 1894.

20. Mekuskiene, G. Synthesis of 4-amino-5-(4,6-diphenyl-2-pyrimidinyl)-3,4-dihydro-2H-l, 2,4-triazole-3-thione and its reactions with C-electrophiles. / Mekuskiene, G.- Vainilavicius, P. // Chemistry of Heterocyclic Compounds 2007 -V. 43-P. 919−925.

21. Demchenko, A. M. Synthesis of 3-Alkyl-6-aryl (arylamino)-7H-l, 2,4.triazolo[3,4-b][l, 3,4] thiadiazines. / A. M. Demchenko, V. A. Yanchenko, M. O. Lozinskii. / Russian Journal of Organic Chemistry 2003 — V. 39 — P. 1025 — 1028.

22. Mekuskiene, G. Reactions of 4-amino-5-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-l, 2,4-triazole-3-thione with C-electrophiles. / G. Mekuskiene, J. Dodonova, M. M. Burbuliene, P. Vainilavicius. // Heterocyclic Communications -2007;V. 13-P. 267−272.

23. Dubey, P. K. Synthesis of some 2-heteryl-substituted indoles. / P. K. Dubey, Babu Balaji. // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry 2007 — V. 16 -P. 357−360.

24. Rastogi, N. Synthesis of 4-amino-3-(4'-benzyloxyphenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole and its derivatives. / N. Rastogi, R.S. Varma, A.P. Singh, V. Bajpai. //Indian Journal of Heterocyclic Chemistry 2006 — V. 16-P. 9- 12.

25. El-Sayed, A. M. Synthesis of new fused and spiro heterocycles derived from 4-amino-5-mercapto-3-trifIuoromethyl-l, 2,4-triazole. / A. M. El-Sayed, A. Khodairy // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 1998 — V. 132-P. 41 -52.

26. Sung, K. Synthesis of (4,5-disubstituted-4H-l, 2,4-triazol-3-yl)thio.alkanoic acids and their analogs as possible antiinflammatory agents. / K. Sung, A.R. Lee. // Journal of Heterocyclic Chemistry 1992 — V. 29 — P. 11 011 109.

27. Кузьменко, B.B. Синтез 1 -амино-2-меркаптои 1-амино-2-алкилтиобензимидазолов. / B.B. Кузьменко, О. В. Крышталюк, А. Ф. Пожарский. // ЖОрХ 1992 — № 28 — с. 2328 — 2333.

28. Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry 1987 — V. 8 — P. 1853 -1860.

29. Дябло, O.B. Синтез и свойства N-аминоазолинтионов и N-аминоазинтионов. O.B. Дябло, А. Ф. Пожарский // ХГС 1997 — V. 9 — с. 1155 -1181.

30. Gakhar, Н. К. Pyrimido4,5-e. l, 2,4]triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazine-7,9(6H, 8H)-diones. / Н. К. Gakhar, J. К. Gill. // Monatshefte fuer Chemie 1985 -V. 116-P. 633−638.

31. Xin-Ping, H. Synthesis and antibacterial activity of 3-(5-methylisoxazol-3-yl)-l, 2,4-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazine derivatives. / H. Xin.

32. Ping, W. Qin, Z. Qi, Z. Zi-Yi. // Revue Roumaine de Chimie 2002 — V. 46 — P. 905−909.

33. Xin-Ping, H. Synthesis and antibacterial activity of 3-(5-methyl-3-isoxazolyl)-l, 2,4-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazine derivatives. / H. Xin-Ping, X. Peng-Fei, W. Qin, Zh. Qi, Zh. Zi-Yi. //Chinese Journal of Chemistry 2001 — V. 19-P. 991 -995.

34. Dong, Heng-Shan Synthesis of Some 7H-s-Triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazine derivatives / Heng-Shan Dong, Kun Wei, Qing-Lian Wang, Bin Quan // Journal of the Chinese Chemical Society 2000 — V. 47 — P. 541 — 546.

35. Hassan, A. A. Interaction Between 1,2,4-Triazole-3-thiols and n-Acceptors. / A. A. Hassan, N. K. Mohamed, Y. A. Ibrahim, K. U. Sadak, A. E. Mourad. // Chemical Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 — V. 66 — P. 2612 — 2626.

36. Sultan, A.A. Synthesis of some condensed s-triazole heterocycles using phase-transfer catalysis technique. / A.A. Sultan/ // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 1995 — V. 105 — P. 123 — 127.

37. Yadav, A. K. Synthesis and antimicrobial activity of some 3,8-disubstituted-5H-s-triazolo3,4-b.pyrazolo[5,4-e]-l, 3,4-thiadiazine derivatives. / A. K. Yadav, D. Singh. // Journal of Ultra Chemistry 2006 — V. 2 — P. 71 — 74.

38. Kidwai, M. Microwave-assisted neat reaction technology for the synthesis of s-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazines. / M. Kidwai, P. Mothsra. // Journal of Sulfur Chemistry 2007 — V. 28 — P. 149 — 153.

39. Shiradkar, M. R. Design and microwave assisted synthesis of dual inhibitors. M. R. Shiradkar, N. Atul, P. Maheta, B. Prashant, R. Kaur. // Medicinal Chemistry 2006 — V. 2 — P. 23 — 28.

40. Elwahy, A.H.M. l, co-Bis (4-amino-l, 2,4-triazole-5(lH)-thion-3-ylsulfanyl)alkanes: versatile precursors for novel bis (S-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazines) as well as novel bis (macrocyclic Schiff bases). / A.H.M.

41. Elwahy, A. A. Abbas, A. A.M. Ahmed. // Journal of Heterocyclic Chemistry 2005 -V. 42 — P. 233−241.

42. Singh, A. Preparation of l, 4-bis5-substituted-s-triazolo-[3,4-b.-1,3,4-thiadiazin-6-on-3-yl]butanes. / A. Singh, R.J. Singh, N. Singh. // Journal of Ultra Chemistry 2007 — V. 3 — P. 77 — 80.

43. Karthikeyan, M.S. Synthesis and antimicrobial studies of novel dichlorofluorophenyl containing aminotriazolothiadiazines. / M.S. Karthikeyan, B.Sh. Holla, N.S. Kumari. // European Journal of Medicinal Chemistry 2008 — V. 43-P. 309−314.

44. Yanchenko, V.A. 6-arylamino-3-methyl-7H-l, 2,4.triazolo[3,4-b][l, 3,4]thiadiazines. Novel N-arylamidine structures. / V.A. Yanchenko, A.M. Demchenko, M.O. Lozinskii // Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004 — V. 40-P. 516−518.

45. Shawali, A.S. Synthesis and tautomeric structure of 2-arylazo-4H-imidazo2,l-b. l, 3,4]thiadiazines. / A.S. Shawali, M.A.N. Mosselhi, Th.A. Farghaly // Journal of Chemical Research, Synopses 2007 — V. 8 — P. 479 — 483.

46. Karthikeyan, M.S. Analgesic and antimicrobial studies of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing arylidenetriazolothiadiazines / M.S. Karthikeyan, B.S. Holla, Sh. Shenoy // Monatshefte flier Chemie 2008 — V. 139 -P. 707−716.

47. Heravi, M.M. Solid acid induced cyclocondensation: A facile, one-pot synthesis of 7H-1,2,4.triazolo[3,4-b][ 1,3,4]thiadiazines. / M.M. Heravi, M.

48. Bakherad, M. Rahimzadeh, M. Bakavoli // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2002 — V. 177 — P. 2403 — 2407.

49. Ghorab, M.M. Synthesis and antifungal activity of some new miscellaneous s-triazoles. / M.M. Ghorab, A.M.Sh. El-Sharief, Y.A. Ammar, Sh.I. Mohamed // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2001 — V. 173-P. 223−233.

50. Bhalerao V.T. Laccase enzyme catalysed efficient synthesis of 3-substituted-l, 2,4-triazolo4,3-b. 4, l, 2]benzothiadiazine-8-ones. / V.T. Bhalerao, C. Muralikrishna, B.R. Rani // Tetrahedron 1994 — V. 50 — P. 4019 — 4024.

51. Rani, B. Radha A facile one pot synthesis of 3-substituted 1,2,4-triazolo4,3-b. 4, l, 2]benzothiadiazine-8-ones. / B. Radha Rani, M.F. Rahman, U.T. Bhalerao // Organic Preparations and Procedures International 1991 — V. 23 — P. 157- 162.

52. Sharma, K. Synthesis and biological activity of substituted quinolones derived from 6-fluoro-3-carbethoxy-lH-quinolin-4-one. / K. Sharma, P. S. Fernandes // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry 2006 — V. 15 — P. 253 -258.

53. Kidwai, Mazaahir. Synthesis of novel fungicidal thiobarbituric acid derivatives. / Kidwai, Mazaahir, K.R. Bhushan. // Egyptian Journal of Chemistry -2000;V. 43-P. 333 -340.

54. Heindel, N.D. The synthesis of 3-R-7-(carbomethoxymethylene)-7H-l, 2,4-triazolo3,4,-b.-l, 3,4-thiadiazin-6-ones. / N.D. Heindel, J. R Reid // Organic Preparations and Procedures International 1981 — V. 13 — P. 123- 126.

55. El-Feky, S.A.H. Synthesis of 1,2,4-triazolo and l, 2,4-triazolo3,4-bjthiadiazinone derivatives as potential anti-inflammatory agents. / S.A.H. El.

56. Feky, Z.K.M. Abdel-Samii, M.I.A. Jaeda // Journal of Pharmaceutical Sciences -1990;V. 4-P. 117−119.

57. Britsun, V.M. Synthesis of condensed heterocycles containing a 1,3,4-thiadiazine ring. / V.M. Britsun, A.M. Esipenko, I.F. Tsimbal, M.O. Lozins’kii // Zhurnal Organichnoi ta Farmatsevtichnoi Khimii 2005 — V. 3 — P. 34 — 37.

58. Neochoritis, C. l-Arylaminoimidazole-2-thiones as intermediates in the synthesis of imidazo2, l-b. l, 3,4]thiadiazines. / C. Neochoritis, C.A. Tsoleridis, J. Stephanidou-Stephanatou // Tetrahedron 2008 — V. 64 — P. 3527 — 3533.

59. Singh, A.N. Synthesis and antimicrobial activity of 3-pyridyl-4-N-substituted phenylcarboxamido.-l, 2,4-triazolo[3,4-b]-l, 3,4-thiadiazino[5,6-bjquinoxalines. / A.N. Singh, N. Singh // Journal of Ultra Chemistry 2005 — V. 1 -P. 43 -46.

60. Sasaki, T. Ring transformations of oxazoles and their benzo analogs. New synthetic route for 2H-imidazo2,l-b. l, 3,4]thiadiazine and N-heteroaryl-o-aminophenol. / T. Sasaki, E. Ito, I. Shimizu // Heterocycles 1982 — V. 19 — P. 2119−2129.

61. El-Shafei, A.K. Polyfused heterocyclic systems derived from 5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-4-ine-2-thione / A.K. El-Shafei, Abdel-Badiah A.G. Ghattas, A. Sultan, H.S. El-Kashef, G. Vernin // Gazzetta Chimica Italiana 1982 — V. 112-P. 345−348.

62. Motamedi, R. Facile Routes to l, 2,4-Triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazines and l, 2,4-Triazino[3,4-b][l, 3,4]thiadiazine by Heteropolyacides / R. Motamedi, M.M. Heravi, F.F. Bamoharram, A. Haeri // Journal of Heterocyclic Chemistry -2008 V. 45-P. 1211−1214.

63. Yamasaki, T. Preparation of novel tricyclic ring systems containing the pyridazinone ring / T. Yamasaki, E. Kawaminami, F. Uchimura, Y. Okamoto, T. Okawara, M. Furukawa // Journal of Heterocyclic Chemistry 1992 — V. 29 -P. 825 — 829.

64. Bulka, E. Uber die Synthese von 2H-Imidazo2,1-b. 1,3,4]-thiadiazinen. E. Bulka, W.P. Pfieffer. / Z. Chem. 1975. — Bd 12. — P. 482.

65. Trepanier, D.L. Thiazolotriazine and imidazothiadiazine syntheses. D.L. Trepanier, P.E. Krieger. // Journal of Heterocyclic Chemistry 1972 — V. 9 -P. 1385- 1388.

66. Swelam, S. A-S. Studies on novel rearangement of benzoxazolethiol / S. A-S. Swelam, S.M. Abu-Bakr // Heterocyclic Communications 2008 — V. 14 -P. 115−122.

67. Holla, B.Sh. Mass Spectral Fragmentation Pattern of Some Substituted 1,2,4-Triazoles and l, 2,4-Triazolo3,4-b. 1,3,4-thiadiazoles / B.Sh. Holla, M.K. Shivananda, P.M. Akberali // Journal of the Indian Chemical Society 1998 — V. 75-P. 532−533.

68. Holla, B.Sh. Synthesis, Spectral Studies and Biological Activities of Some N-Bridged Heterocycles Derived from 3-Arylaminomethyl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles / B.Sh. Holla, K.V. Udupa // Farmaco 1992 — V. 47 — P. 305−318.

69. Dong, H.-Sh. Synthesis of Some Novel 3,6-Bis (l, 2,3-triazolyl)-s-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazole Derivatives / H-Sh. Dong, B. Wang // Journal of the Chinese Chemical Society 2005 — V. 52 — P. 103 — 108.

70. Bhat, K.S. Synthesis of Some New l, 2,4-Triazolo3,4-b.-thiadiazole Derivatives as Possible Anticancer Agents / K.S. Bhat, D.J. Prasad, B. Poojary, B.Sh. Holla // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2004 -V. 179-P. 1595- 1604.

71. Kassab, E.A. Synthesis of Some New 4-Heterocyclo Methoxyphthalazines and other Related Derivatives / E.A. Kassab // Egyptian Journal of Chemistry 2003 — V. 46 — P. 357 — 370.

72. Zhang, L-X. Synthesis and Biological Activity of 3-(2-Furanyl)-6-Aryl-l, 2,4-Triazolo3,4-b.-l, 3,4-Thiadiazoles / L-X. Zhang, A-J. Zhang, X-X. Chen, X-X. Lei, X-Y. Nan, D-Y. Chen, Z-Y. Zhang // Molecules 2002 — V. 7 -P. 681 -689.

73. Wang, Zh. Synthesis of Chiral Fused Heterocyclic Compounds Containing 1,2,4-Triazole Ring / Zh. Wang, H. Shi, H. Shi // Journal of Heterocyclic Chemistry-2001 -V. 38-P. 355−358.

74. Moustafa, O.S. Bridgehead Nitrogen Heterocycles: Synthesis and Reactions of S-Triazolothiadiazinyl and S-Triazolothiadiazolylquinoxalines / O.S. Moustafa // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2000 — V. 167-P. 101 — 110.

75. Holla, B.Sh. Synthesis and antibacterial activity of N-bridged heterocycles derived from aryloxymethyltriazoles / B.Sh. Holla, K. Shridhara,.

76. M.K. Shivananda // Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry 2002 — V. 41 — P. 1257 — 1262.

77. Li, D. Synthesis of l, 4-Bis (3-aryl)-s-triazolo (3,4-b)-(l, 3,4)thiadiazole-6-yl.benzenes / D. Li, D. Long, H. Fu // Synthetic Communications 2005 — V. 35 -P. 2495−2500.

78. Khattab, Sh.N. Reaction of phthalaldehydic acid with different substituted aniline as well as hydrazine derivatives / Sh.N. Khattab, S.Y. Hassan, A. El-Faham, A.M.M. El Massry, A. Amer // Journal of Heterocyclic Chemistry -2007;V. 44-P. 617−626.

79. Dash B. Bridgehead Nitrogen Heterocycles: Novel Reactions of 5-Aryl-4-amino-3-mercapto-4H-l, 2,4-triazoles / B. Dash // Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry 1981 -V. 20 — P. 369−371.

80. Awad, L.F. A Novel Approach for the Synthesis of seco C-Nucleoside Analogues / L.F. Awad, El Sayed H. El Ashry // Nucleosides & Nucleotides -1999;V. 18-P. 557−558.

81. Gineinah, M.M. Reactivity of 3−2-aminothiazol-4-yl.-4-amino-5-mercapto-l, 2,4-triazole towards certain compounds containing unsaturated center/.

82. M.M. Gineinah, A.M. Abdelal, H.I. El-Subbagh, I.A. Shenata // Bollettino Chimico Farmaceutico 1998;V. 137-P. 48−54.

83. Invidiata, F.P. 3,6-Disubstituted l, 2,4-Triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazoles: Synthesis and Evaluation for Antimicrobial and Antiviral Activity. Ill / F.P. Invidiata, G. Furno, D. Simoni, I. Lampronti, Ch. Musiu // Farmaco 1997 — V. 52 — P. 259 — 262.

84. Bano, Q. Synthesis and fungicidal activities of some 3-aryloxymethyl-6-substituted-l, 2,4-triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazoles Q. Bano, N. Tiwari, S. Giri,.

85. Nizamuddin // Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry- 1993 V. 32 — P. 399 — 403.

86. Shukurov, S.Sh. Synthesis of 2-amino-5-aryl-l, 3,4-thiadiazoles and their condensed analogs with the use of aromatic nitriles / S.Sh. Shukurov, M.A. Kukaniev, B.M. Bobogaribov, S.S. Sabirov // Russian Chemical Bulletin 1995 -V. 44-P. 1955; 1956.

87. Shukurov, S.Sh. A new synthesis of 3-alkyl-6-alkylthio-l, 2,4-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazoles / S.Sh. Shukurov, M.A. Kukaniev // Russian Chemical Bulletin 1993 — V. 42 — P. 211 — 212.

88. Kukaniev, M.A. Reaction of ethyl cyanoacetate with 4-amino-3 mercapto-5R-l, 2,4-triazole / M.A. Kukaniev, S.Sh. Shukurov // Chemistry of Heterocyclic Compounds 1994 — V. 30 — P. 126.

89. Sun, Yong. One-Pot Synthesis and Fungicidal Activities of Derivatives of Imidazo2, l-b.-l, 3,4-thiadiazol-5(6H)-one / Yong Sun, Bo-Qiao Fu, Ming-Wu Ding // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2006 — V. 181 -P. 1437−1443.

90. Ding, M-W. New Facile Synthesis of Imidazo2, l-b.-l, 3,4-thiadiazol-5(6II)-ones via aza-Wittig reaction / M-W. Ding, B-Q. Fu, L. Cheng // Synthesis2004;V. 7-P. 1067- 1071.

91. Zi-Yi Zhang. s-Triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazole Derivatives / Zi-Yi Zhang, Xiao-Wen Sun // Heterocycles 1998 — V. 48 — P. 561 — 584.

92. Demchenko, A.M. Use of Tetramethylthiuram Disulfide in Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds / A.M. Demchenko, V.A. Yanchenko, V.V. Kisly, M.S. Lozinskii // Chemistry of Heterocyclic Compounds2005;V. 41-P. 668−672.

93. Chen, W-B. Syntheses and Biological Activities of l, 2,4-Triazolo3,4-b. l, 3,4]thiadiazole Dithiophosphates / W-B.Chen, G-Y. Jin // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 2004 V. 179 — P. 543 — 550.

94. Holla, B.Sh. New bis-aminomercaptotriazoles and bis-triazolothiadiazoles as possible anticancer agents / B.Sh. Holla, K.N. Poojary, B.S. Rao, M.K. Shivananda // European Journal of Medicinal Chemistry 2002 — V. 37 -P. 511−518.

95. Sen, S. Synthesis of some new 2-methyl-4-(substituted benzylidene) l-phenyl-1,2,4 triazolo 3,4-b. 1,3,4 thiadiazole as potential AChE inhibitory agents / S. Sen, K. Shanker // Bollettino Chimico Farmaceutico 1996 — V. 135 — P. 465 -467.

96. Qian Jianhua. Synthesis of 3,6-bisubstituted phenyl-bi-1,2,4-triazolo3,4-b.-l, 3,4-thiadiazole derivatives / Qian Jianhua, Liu Lin, Wang Daolin, Xing Jinjuan // Chem. China 2007 — V. 2 — P. 428 — 430.

97. Wang, X. A Neat and Rapid Synthesis of 2-Aryloxymethylene-6-Arylimidazo2,l-b.-l, 3,4-Thiadiazole Under Microwave Irradiation / X. Wang, M. Wang, Zh. Quan, Zh. Li // Synthetic Communications 2005 — V. 35 — P. 2881 -2888.

98. Hegde, V.S. Mannich bases and novel benzothiazole derivatives of imidazo2, l-b. l, 3,4]thiadiazoles and their biological evaluation / V.S. Hegde, G.D. Kolavi, R.S. Lamani, I.I.M. Khazi // Journal of Sulfur Chemistry 2006 — V. 27-P. 553−569.

99. Andreani, A. Cancer fighting cancer: synthesis of the new heterocyclic system diimidazo-l, 2-a:l, 2-c.-pyrimidinel A. Andreani, M. Granaiola, A. Leoni, A. Locatelli, R. Morigi, M. Rambaldi, G. Giorgib, L. Salvinib //ARKIVOC 2002 — V. (xi) — P.32 — 38.

100. Kolavi, G. Synthesis and evaluation of antitubercular activity of imidazo2, l-b. l, 3,4]thiadiazole derivatives / G. Kolavi, V. Hegde, I.A. Khazia, P. Gadad // Bioorganic & Medicinal Chemistry 2006 — V. 14 — P. 3069 — 3080.

101. Kolavi, G. Intramolecular amidation: synthesis of novel imidazo2, l-b. l, 3,4]thiadiazole and imidazo[2,l-b][l, 3]thiazole fused diazepinones / G. Kolavi, V. Hegde, I.A. Khazia // Tetrahedron Letters 2006 — V.47 — P. 2811 -2814.

102. Bienayme, H. A New Heterocyclic Multicomponent Reaction For the Combinatorial Synthesis of Fused 3-Aminoimidazoles / Bienayme, H. Bouzid, Kamel Angewandte Chemie, International Edition in English 1998 — V. 37 — P. 2234−2237.

103. Starchenkov, I.B. Chemistry of Furazano3,4-b.pyrazine. 4. 5,6-Dichlorofiirazano[3,4-b]pyrazine in Cyclization Reactions / I.B. Starchenkov, V.G. Andrianov // Chemistry of Heterocyclic Compounds 1997 — V. 33 — P. 1352 -1354.

104. Yadav, L.Dh.S. Novel Chemoselective Annulation of Imidazole and 1,2,4-Thiadiazine Rings on Azoles Involving Acid Labile Methanesulfinyl Group / L.Dh.S. Yadav, R. Kapoor // Synthesis 2003 — V. 7 — P. 1079 — 1082.

105. Yadav, Lai Dhar S. A Facile Synthesis of New Fungitoxic Imidazo2, l-b.-l, 3,4-oxa (thia)diazoles and Imidazo[2,l-b]thiazoles / Lai Dhar S. Yadav, A. Vaish // Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry 1993 -V.41-P. 89−92.

106. Shukurov, S.Sh. One-pot synthesis of 2-amino-5-aryl-5H-thiazolo4,3-b.-l, 3,4-thiadiazoles / S.Sh. Shukurov, M.A. Kukaniev, A.M. Alibaeva // Russian Chemical Bulletin 1996 — V. 45 — P. 724 — 725.

107. Олехнович, Л.П. о-Замещенные N-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов / Л. П .Олехнович, С. Н. Любченко, И. Н. Щербаков, С. В. Курбатов, В. А. Коган // Росс. Хим. ж. — 1996 -XL-с. 139- 147.

108. Лесин, А. В. Новый синтез спиро-сопряженных 1,4-бензотиазинов / А. В. Лесин, О. Я. Борбулевич, С. В. Курбатов, А. В. Ружников, М. Ю. Антипин, Л. П. Олехнович II Изв. АН. Сер. хгш. 2001 — 7 — с. 1206 — 1209.

109. Sheldrick, G.M. SHELXTL PLUS. PC Version, A system of computer programs for the determination of crystal structure from X-ray diffraction data, Rev. 5.02, Seimens Analytical X-ray Instruments Inc., Germany. 1994.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!