Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Стереохимические исследования азометинов на основе констант спин-спинового взаимодействия 13C-13C, 13C-1H и 15N-1H

Диссертация: Стереохимические исследования азометинов на основе констант спин-спинового взаимодействия 13C-13C, 13C-1H и 15N-1H
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей в российских и международных журналах и тезисы 7 докладов на всероссийских и международных конференциях. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», посвященной 145-летию теории строения органических соединений… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИННОГО АЗОТА: СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ И ОСНОВНЫЕ ТЕНДЕНЦИИ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Химические методы исследования
    • 1. 2. Физико-химические методы исследования
    • 1. 3. Стереохимические методы исследования азометинов, основанные на стереоспецифичности параметров ЯМР
      • 1. 3. 1. Использование химических сдвигов для изучения пространственного строения азометинов
      • 1. 3. 2. Применение констант спин-спинового взаимодействия для решения проблем стереохимии в соединениях иминного азота и их стереоспецифичность к ориентации НЭП азота
      • 1. 3. 3. Современные представления о природе эффектов НЭП в значениях КССВ
  • ГЛАВА 2. УСТАНОВЛЕНИЕ КОНФИГУРАЦИИ И КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ АЗОМЕТИНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Установление конфигурации М-(2-полихлорэтилиден) аренсульфонамидов
      • 2. 1. 1. Спектры ЯМР 'Ни 13С И-аренсульфонилиминов полихлоральдегидов
      • 2. 1. 2. Конформационный анализ иминов полихлоральдегидов
      • 2. 1. 3. Отнесение конфигурации аренсульфонилиминов полихлоральдегидов
    • 2. 2. Установление конфигурации азометинов а,(3-ненасыщенных альдегидов
      • 2. 2. 1. Спектры ЯМР азометинов а-функционально замещенных еналей
      • 2. 2. 2. Конформационный анализ азометиновых производных пропеналя
      • 2. 2. 3. Установление конфигурации иминов а, р-ненасыщенных альдегидов
    • 2. 3. Установление конфигурации и конформационный анализ М-аренсульфонилформамидинов
      • 2. 3. 1. Исследование строения Ы-аренсульфонилформамидинов с помощью ЯМР спектроскопии
      • 2. 3. 2. Конформационный анализ М-сульфонилформамидинов
      • 2. 3. 3. Установление конфигурации Каренсульфонилформамидинов
    • 2. 4. Установление конфигурации N-[1,2-бис (диалкиламино)-2-(арил)этилиден]амидов аренсульфокислот
      • 2. 4. 1. Анализ спектров ЯМР N-[1,2-бис (диалкшгамино)-2-(арил)этилиден]амидов аренсульфокислот
      • 2. 4. 2. Теоретический конформационный анализ модельного сульфониламидина глицина
      • 2. 4. 3. Установление конфигурации N-[1,2-бис (диалкиламино)-2-(арил)этилиден]амидов аренсульфокислот
    • 2. 5. Установление конфигурации и конформационный анализ бисдиметилгидразона метилглиоксаля
      • 2. 5. 1. Идентификация и отнесения сигналов в спектрах
      • 2. 5. 2. Пространственное строение изомеров бисдиметилгидразона метилглиоксаля по данным квантово-химических расчетов
      • 2. 5. 3. Отнесение конфигурации изомеров бисдиметилгидразона метилглиоксаля
    • 2. 6. Установление конфигурации оксима 4,4-диметил-2-пентиналя и оксимов кремний- и германийсодержащих пропиналей
      • 2. 6. 1. Установление строения оксимов пропиналей на основе спектроскопии ЯМР 'Н, 13С и 15N
      • 2. 6. 2. Установление конфигурации и конформационный анализ оксимов кремний- и германийсодержащих пропиналей
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Объекты исследования
    • 3. 2. Регистрация спектров ЯМР
    • 3. 3. Квантово-химические расчеты
  • ВЫВОДЫ

Стереохимические исследования азометинов на основе констант спин-спинового взаимодействия 13C-13C, 13C-1H и 15N-1H (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Двойная С=И связь является одним из важнейших функциональных фрагментов в органической химии. Большое количество фундаментальных обзоров и монографий посвящены различным аспектам химии азометинов [1, 2, 3, 4, 5]. Известно, что многие типы этих соединений широко используются для синтеза различных азотсодержащих гетероциклических систем [6], служат строительными блоками в синтезах биологически активных соединений [7], выступают в качестве лигандов в синтезе металлокоординированных соединений [8], многие из которых могут использоваться в качестве катализаторов для синтеза органических соединений и полимеров [9]. Характерно, что многие химические превращения и перегруппировки азометинов протекают стереоселективно [3, 10, 11], что делает проблему установления конфигурации при двойной С=К связи критически важной.

Ранее на примере оксимов было показано [12], что наиболее удобным подходом к решению этой проблемы является использование констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С, проявляющих ярко выраженную зависимость от ориентации НЭП атома иминного азота. Данный метод с успехом использовался для установления конфигурации оксимов с алкильными, ароматическими и гетероароматическими заместителями [13], однако, при всем своем потенциале практически не применялся для изучения пространственного строения других классов соединений иминного азота. Кроме этого, сравнительно мало изучена возможность использования для решения данной стереохимической задачи КССВ, 3С-'Н и ^Ы-'Н, также проявляющих яркую стереоспецифичность к ориентации НЭП азота. Таким образом, учитывая большой потенциал данного метода стереохимического исследования азометинов, для его дальнейшего развития необходимо провести подтверждение общего характера данного подхода и его воспроизводимости в различных классах соединений иминного азота. Особое внимание в данной работе уделено развитию и использованию высокоточных неэмпирических методик современной квантовой химии для расчета констант спин-спинового взаимодействия в сочетании с их экспериментальным измерением в целях использования их для стереохимических исследований азометинов.

Данная работа выполнена в рамках приоритетного направления РАН «Экспериментальное и теоретическое изучение химических превращений, строения и свойств веществ и материалов. Развитие современных физико-химических методов исследования» по плану НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по проекту «Строение, стереоэлектронные эффекты и свойства гетероатомных соединений (включая гетероциклические) по данным современных методов спектроскопии и квантовой химии» при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05−03−32 231 «Структурные и стереохимические исследования гетероатомных и гетероциклических соединений на основе констант спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода») и Фонда содействия отечественной науке (гранты по программе «Лучшие аспиранты РАН» за 2007 и 2008 гг.).

Цель работы. Установление конфигурации и конформационный анализ азометинов современными методами квантовой химии и спектроскопии ЯМР на основе констант спин-спинового взаимодействия, 3С-13С, 13С—!Н и 15М-'Н.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые проведены неэмпирические квантовохимические расчеты высокого уровня КССВ 13С-13С, 13С-'Н и '^-Н в широком ряду М-аренсульфонилиминов полихлоральдегидов, 1Ч-аренсульфонилформамидинов, 1Ч-аренсульфонил-амидинов, азометинов а, р-ненасыщенных альдегидов, бисдиметилгидразона метилглиоксаля, оксимов кремнийи германийсодержащих пропиналей. Установлена стереоспецифичность данных КССВ к ориентации неподеленной электронной пары атома иминного азота.

При использовании современных методик спектроскопии ЯМР, а также по результатам теоретического конформационного анализа на уровне MP2/6−311G** и неэмпирического расчета КССВ 13С-Н, 13С-13С и 15N-H методом поляризационного пропагатора второго порядка, (SOPPA) в сравнении с экспериментом проведено отнесение конфигурации и установлены предпочтительные конформации в широком ряду азометинов.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей в российских и международных журналах и тезисы 7 докладов на всероссийских и международных конференциях. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», посвященной 145-летию теории строения органических соединений A.M. Бутлерова и 100-летию памяти о Ф. Ф. Бейлылтейне (Санкт-Петербург, 2006), IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100-летию со дня рождения академика H.H. Ворожцова (Новосибирск, 2007), XI International Youth Scientific School «New Aspects of Magnetic Resonance Application» (Kazan, 2007) и X молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007).

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 134 страницах текста, содержит 22 таблицы, 17 рисунков и состоит из списка используемых сокращений, введения, трех глав, выводов, списка литературы, насчитывающего 145 наименований, и приложения.

выводы.

1. Проведен стереохимический анализ широкого ряда 1Ч-аренсульфонилиминов полихлоральдегидов, азометинов а, Р-ненасыщенных пропеналей, 1ч[-аренсульфонилформамидинов, 1чГ-аренсульфониламидинов, бисдиметилгидразона метилглиоксаля и оксимов кремнийи германийсодержащих пропиналей на основе теоретического расчета и экспериментального измеренияКССВ 13С-13С, 13С-Ни 15М-Н.

2. Установлено, что Ы-арснсульфонилимины полихлоральдегидов существуют в растворе в виде Е изомеров с предпочтительной гош ориентацией групп ССЬРЬ и 802Аг относительно плоскости азометинового фрагмента.

3. Показано, что азометины а, р~ненасыщенных пропеналей существуют в виде Е изомеров, при этом эффекты заместителей в, а и (3 положениях не оказывают значительного влияния на различие констант в изомерах и не приводят к нивелированию эффекта НЭП.

4. Установлено, что ТЧ-аренсульфониламидины и формамидины существуют в виде индивидуальных Е изомеров, характеризующихся заторможенным вращением вокруг частично двойной связи С-И" с барьером внутреннего вращения 20−23 ккал/моль.

5. Показано, что бисдиметилгидразон метилглиоксаля образуется в виде смеси ЕЕ и Е2 изомеров, принимающих предпочтительные я-транс конформации, характеризующиеся отклонением от плоского строения до 8°.

6. Проведено отнесение конфигурации оксимов кремнийи германийсодержащих пропиналей, которые существуют в смеси Е и 2 изомеров с преобладанием Е изомера в оксимах 4,4-диметил-2-пентиналя и З-трифенилгермил-2-пропиналя, и Z изомера в оксимах 3-триметилсилил-, 3-триэтилсилили З-триэтилгермил-2-пропиналей.

Показать весь текст

Список литературы

  1. The Chemistry of Functional Groups. The Chemistry of Double-Bonded Functional Group/ ed. by S. Patai. Wiley: Chichester. 1989. — P. 1821.
  2. .У. Шиффовы основания / Алма-Ата: Наука. 1989. — С. 140.
  3. Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М. Наука. 1974. — С. 418.
  4. Г. Г., Дроздова Т. И., Розенцвейг И. Б., Мирскова А.Н. TV-функциональнозамещенные имины полихлор (бром)альдегидов и кетонов // Усп. хим. 1999. — Т. 68. — Вып. 7. — С. 638−662.
  5. Д.А., Кукушкин В. Ю. Металлопромотируемые реакции оксимов // Усп. хим. 2006. — Т. 75. — Вып. 2. — С. 125−140.
  6. А.И., Зайцев А. Б., Трофимов Б. А. Оксимы как реагенты // Усп. хим. 2006. — Т. 75.-Вып. 9.-С. 884−912.
  7. Э., Абеле Р., Лукевиц Э. Оксимы пятичленных гетероциклических соединений с двумя гетероатомами. 2. Реакции и биологическая активность // ХГС. 2007. — Вып. 8. — С. 1123−1155.
  8. А.Д., Васильченко И. С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами // Усп. хим.-2002.-Т. 71.-Вып. 11.-С. 1064−1089.
  9. Drozdzak R., Allaert В., Ledoux N., Dragutan I., Dragutan V., Verpoort F. Ruthenium complexes bearing bidentata Schiff base ligands as efficient catalysts for organic and polymer syntheses // Coord. Chem. Rev. 2005. -V. 249. -N. 24. — P. 3055−3074.
  10. Heaney F., O’Mahony C. The influence of oxime stereochemistry in the generation of nitrones from ю-alkenyloximes by cyclization or 1,2-prototropy// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. — P. 341−349.
  11. B.M. Стереохимия. M.: Химия. 1988. — с. 464.
  12. Л.Б., Щербаков В. В., Калабин Г. А. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. I. Новый метод установления конфигурации оксимов и их производных // ЖОрХ. 1986. — Т. 22. — Вып. 2. — С. 342−348.
  13. Krivdin L.B., Scherbina N.A., Istomina N.V. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 12 Aliphatic and alicyclic oximes // Magn. Reson. Chem. — 2005. — V. 43. -N. 6. — P. 435−443.
  14. Gnichtel H., Moller В. Ringschlu? eaktionen von syn-(E) — und anti-{E)~ (2-Chinolylmethyl) — und (l-Isochinolylmethyl)ketoximen zu Pyrazoio- 1,5-a chinolinen und Pyrazoio 5,1-a isochinolinen // Liebigs Ann. Chem. 1981. -N. 10.-P. 1751−1759.
  15. Kidric J., Hadzi D., Barlic B. The infrared spectra and normal coordinate analysis of syn and anti acetaldoxime // J. Mol. Struct. 1974. — V. 22. -N. 1. -P. 45−60.
  16. Kuhn R., Munzing W. N-halogen-acylamide zur darstellung von tetrazolium-, triazolium- und 8-aza-indazolium-salzen // Chem. Ber. 1953. — V. 86. — N. 8.-P. 858−862.
  17. Enders E. In «Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl: Methods of
  18. Organic Chemistry)», Bd. 10/3, Stuttgard, Georg Thieme Verlad. 1965. P. 474.
  19. Katsuki H., Sumizu K., Moriwaki Т., Tanaka S., Hayashi I. A new reaction forthe differentiation of eis- and /raws-isomers of nitrophenyl-hydrazones of some a-keto acids //Nature. 1958. -V. 181. -P. 639−639.
  20. Cruz A., Padilla-Martinez I.I., Garcia-Baez E.V., Juarez MJ. // S-Methy-(-Naryl and -7V-alkyl)isothioureas derived from 2-aminobenzothiazole // ARKIVOC. 2008 (v). — P. 200−209.
  21. И.Ю., Гатилов Ю. В., Ганбаатар M.M., Осадчий С.А., Шакиров
  22. М.М. Шульц Э. Э., Толстиков Г. А. Исследования алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщение 6. Кристаллическая структура Z-оксима зонгорина // Изв. АН, Сер. Хим. 2001. — Т. 11. — С. 2000−2002.
  23. Ciunik Z. Configurational disorder in oximes: low temperature X-ray single crystal investigations // J. Mol. Struct. 1996. — V. 385. — P. 89−98.
  24. Kuzea N., Satoa M., Mauea K., Usamia Т., Sakaizumia Т., Ohashia O., Iijima
  25. K. Microwave Spectrum and Molecular Conformation of (?)-Benzaldehyde Oxime. J. Mol. Spectrosc. 1999. — V. 196. — N. 2. — P. 283−289.
  26. Iijimaa K., Suzukia M., Sakaizumib Т., Ohashib O. Molecular structure of gaseous acetoxime determined by electron diffraction. // J. Mol. Struct. -1997.-V. 413−414.-P. 327−331.
  27. Sakaizumi Т., Imajoa H., Usamia Т., Kuzea N., Ohashia O., Iijima K. Microwave spectrum, conformer, and ab initio MO calculation of (E)-chloropropanone oxime // J. Mol. Struct. 2000. — V. 522. — P. 243−248.
  28. Kuze N., Kitamotoa Т., Usamia Т., Sakaizumia Т., Ohashia O., Iijima K. Molecular structure of dichloroacetaldehyde oxime by gas-phase electron diffraction combined with microwave spectroscopy // J. Mol. Struct. 1999. -V. 485−486.-P.183−193.
  29. Bierlein Т.К., Lingafelter E.C. The crystal structure of acetoxime // Acta Crystallogr. 1951. — V. 4. — P. 450−453.
  30. Lijima T. Zero-point Average Structure of a Molecule Containing Two Symmetric Internal Rotors. Acetone // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972. — V. 45 -N. 12.-P. 3526−3530.
  31. Г. В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Никитин П. А., Мирскова А. Н. Строение трихлорэтилиденаренсульфонамидов по данным ЖР 35С1 // ЖОХ. 1996. — Т. 66. — Вып. 12. — С. 2031−2033.
  32. Mackor A. The E isomer of acetophenone iminoxy, an overlooked radical // J.
  33. Org. Chem. 1978. — V. 43. — P. 3241−3243.
  34. Dobashi T. S., Parker D. R., Grubbs E. J. Rearrangements of nitrones to O-alkyl oximes via geometrically isomerizing iminoxy radicals // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — P. 5382−5387.
  35. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part I. Photoisomerization of Biacetyl Mono-oxime Ethyl Ether // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1977.-N. 10.-P. 1351−1353.
  36. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part 3. Photoisomerization of Some a-Oxo-oximes Ethyl Ethers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. -N. 2. — P. 151−155.
  37. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part 4. Spectral Properties, Conformations, and Photoisomerization of a-Oxo-oximes and their Acetates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. -N. 2. — P. 156−162.
  38. Levy G.C., Nelson G.L. Carbon-13 NMR study of aliphatic amides and oximes. Spin-lattice relaxation times and fast internal motions // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V. 94. -N. 14. — P. 4897−4901.
  39. Hawkes G.E., Herwig К., Roberts I.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Use of 13C spectra to establish configurations of oximes // J. Org. Chem. 1974. -V. 39. -N. 8. — P. 1017−1028.
  40. Geneste P., Durand R., Kamenka J.M., Beierbeck H., Martino R., Saunders J.K. Conformational analysis of ketoximes by the application of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy // Can. J. Chem. 1978. — V. 56. -N. 14.-P. 1940−1946.
  41. Pandiarajan K., Mahan R.T.S., Hasan M.U. 13C and *H NMR spectral studiesof some piperidin-4-one oximes // Magn. Reson. Chem. 1986. — V. 24. — N. 4.-P. 312−316.
  42. Fraser R.R., Banville J., Akiyama F., Chuaqui-Offermanns N. 13C shieldingsin syn and anti aldimines and ketimines // Can. J. Chem. 1981. — V. 59. — N. 4.-P. 705−709.
  43. A.B., Ушаков И. А., Тарасова O.A., Шмидт Е. Ю., Михалева А.И.,
  44. B.K. Простой метод установления конфигурации кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР 13С // ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — Вып. 12.-С. 1831−1837.
  45. Esteban J., Costa A.M., Urpi F., Vilarrasa J. From (.E) — and (Z)-ketoximes to Nsulfenylimines, ketimines or ketones at will. Application to erythromycin derivatives // Tetrahedron Lett. 2004. — V. 45. -N. 23. — P. 5563−5567.
  46. Afonin A.V., Ushakov I.A., Zinchenko S.V., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Configurational and conformational analysis of 0-vinyl ketoximes by 'H and 13C NMR spectroscopy // Magn. Reson. Chem. 2000. — V. 38. — N. 12 — P. 994−1000.
  47. Naulet N., Martin G.J. Fpplication de la resonance de l’azote 15 et du carbone13 a l’ttude de la transmission des effets electroniques dans les systemes >C=N- // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 20. -N. 17. — P. 1493−1496.
  48. Allen M., Roberts J.D. Effects of protonation and hydrogen bonding on nitrogen-15 chemical shifts of compounds containing the >C=N- group // J. Org. Chem.- 1980.-V. 45.-N. l.-P. 130−135.
  49. Schraml J. Derivatives of hydroxamic acids // Appl. Organomet. Chem. -2000.-V. 14.-N. 10-P. 604−610.
  50. Schraml J., Hetflejs J., Sabata S., Blechta V., Sykora J., Roithova J. Structure of disilylated acetoacetohydroxamic acid // Collect. Czech. Chem. Commun. -2004. -V. 69. -N. 7. P. 1472−1478.
  51. Karabatos G.J., Krumel K.L. Structural studies by nuclear magnetic resonance.
  52. XII. Conformations and configurations of N-methylphenylhydrazones // Tetrahedron. 1967. -V. 23. -N. 3. — P. 1097−1105.
  53. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance.
  54. XVII. Conformations and configurations of N-methylhydrazones // Tetrahedron. 1968. — V. 24. -N. 9. — P. 3557−3568.
  55. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance.
  56. XIX. N, N-dimethylhydrazones and general comments on configurational and conformational isomerism // Tetrahedron. 1968. — V. 24. — N. 10. — P. 39 233 937.
  57. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance
  58. XV. Conformations and configurations of oximes // Tetrahedron. 1968. — V. 24.-N. 8.-P. 3347−3360.
  59. Karabatos G.J., Lande S.S. Structural studies by nuclear magnetic resonance
  60. XVIII. Conformational and configurational isomerism of N-alkylimines // Tetrahedron. 1968. — V. 24. — N. 10. — P. 3907−3922.
  61. Berlin K.D., Rengaraju S. A study of syn/anti oxime ratios from the paramagnetic-induced shifts in the proton magnetic resonance spectra using tris (dipivalomethanato)europium (III) // J. Org. Chem. 1971. — V. 36. — N. 29.-P. 2912−2915.
  62. Fraser R.R., Capoor R. The use of shift reagents and 13C nuclear magnetic resonance for assignment of stereochemistry to oximes // Can. J. Chem. -1984. -V. 61. -N. 11.-P. 2616−2620.
  63. B.K. Метод парамагнитных добавок в спектроскопии ЯМР / Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние. 1989. — С. 168.
  64. Jackson D.S. Hydrogen bonding in certain oximes and their acid salts // J. Chem.Soc., B: Phys. Org. 1969. — P. 785−791.
  65. Barfield M., Chakrabarti B. Long-range proton spin-spin coupling // Chem. Rev. 1969. — V. 69. — N. 6. — P. 757−778.
  66. Gunther H., Jikeli G. Proton nuclear magnetic resonance spectra of cyclic monoenes: hydrocarbons, ketones, heterocycles, and benzo derivatives // Chem. Rev. 1977. — V. 77. — N. 4. — P. 599−637.
  67. Wasylishen R. In Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Nuclei Other than Protons/ ed. by Axenrod T., Webb G.A. Wiley-Interscience: New York.- 1974.-P. 105.
  68. Jameson C.J. In Multinuclear NMR/ ed. by Mason J. Plenum Press: New York.- 1987.-P. 89.
  69. Hansen P.E. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc.- 1981.- V. 14.-N. 4.-P. 175−295.
  70. Krivdin L.B., Kalabin G.A. Structural applications of one-bond carbon-carbonspin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 1989. — V. 21. — P. 293−448.
  71. Krivdin L.B., Delia E.W. Spin-spin coupling constants between carbons separated by more than one bond // Prog. NMR Spectrosc. 1991. — V. 23. -P. 301−601.
  72. Krivdin L.B., Zinchenko S.V. Stereochemical applications of carbon-carboncoupling constants in organic chemistry // Curr. Org. Chem. 1998. — V. 2. -P. 173−193.
  73. Krivdin L.B., Contreras R.H. Recent advances in theoretical calculations of indirect spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2007. -V. 61.-P. 133−245.
  74. Gil V.M.S., von Philipsborn W. Effect of electron lone-pairs on nuclear spinspin coupling constants // Magn. Reson. Chem. 1989. — V. 27. — N. 5. — P. 409−430.
  75. Contreras R.H., Peralta J.E., Giribet C.G., Ruiz de Aziua M.C., Facelli J.C. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2000. — V. 41. — P. 55−184.
  76. Contreras R.H., Peralta J.E. Angular dependence of spin-spin coupling constants // Prog. NMR spectrosc. 2000. — V. 37. — N. 4. — P. 321−425.
  77. Contreras R.H., Barone V., Facelli J.C., Peralta J.E. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc.-2003.- V. 51.-P. 167−260.
  78. Yonezawa Т., Morishima I. Coupling parameters from the ^C-'H satellite nuclear magnetic resonance spectra of 1-substituted aziridines // J. Mol. Spectrosc. 1968. — V. 24.-N. 2. — P. 210−217.
  79. Yonezawa Т., Morishima I., Fukuta K., Ohmori Y. The electronic effect of lone pairs on the nuclear spin coupling constants // J. Mol. Spectrosc. 1969. -V.31.-N. 2.-P. 341−345.
  80. Fraser R., Bresse M. The effect of stereochemistry on XJC-н at the sp2 carbonsof oxime, hydrazone, and imine derivatives of aldehydes // Can. J. Chem. -1983. -V. 61. -N. 3. P. 576−578.
  81. Contreras R.H., Esteban A.L., Diez E., Delia E.W., Lochert I.J., dos Santos F.P., Tormena C.F. Experimental and theoretical study of hyperconjugative interaction effects on NMR 1JCH scalar couplings // J. Phys. Chem. A. 2006. -V. 110.-P. 4266−4275.
  82. Krivdin L.B., Kalabin G.A., Nesterenko R.N., Trofimov B.A. Carbon-Carbon
  83. Spin-Spin Coupling Constants A New Guide in Stereochemistry of Oximes // Tetrahedron Lett. — 1984. — V. 25. -N. 42. — P. 4817−4820.
  84. O.B., Михалева А. И., Собенина JI.H., Шмидт Е. Ю., Косицина Э. И. Синтез 1-Н- и 1-винил-2-(2-пиридил)пирролов по реакции Трофимова // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. — Вып. 7. — С. 1078−1080.
  85. Petrova O.V., Mikhaleva A.I., Sobenina L.N., Schmidt E. Yu., Kositsyna E.I.
  86. Synthesis of 1H- and l-vinyl-2-pyridylpyrroles by the Trofimov reaction // Mendeleev Commun. 1997. — V. 4. — P. 162−163.
  87. Л.Б. Константы спин-спинового взаимодействия между ядрями углорода через одну связь: структурные приложения в органической химии: Дис.. доктора хим. наук. Иркутск.: ИГУ 1989. — С. 435.
  88. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud К. Ab Initio methods for the calculation of NMR shielding and indirect spin-spin coupling constants // Chem. Rev. -1999.-V. 99.-P. 293−352.
  89. H.A., Истомина H.B., Кривдин Л. Б. Константы спин-спиновоговзаимодействия |3С-13С в структурных исследованиях XXXVIII. Неэмпирические расчеты: оксимы // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 8. — С. 1103−1112.
  90. Krivdin L.B., Nedolya N.A. The first example of the configurational assignment at the C=N bond of allenylthioimidates // Tetrahedron Lett. -2005. V. 46. -N. 43. — P. 7367−7371.
  91. R., Lycka A. 15N NMR spectroscopy in structural analysis // Curr. Org.
  92. Chem. 2002. — V 6. — N. 1. — P. 35−66.
  93. R., Lycka A., Kolehmainen E., Sievanen E., Tousek J. 15N NMR spectroscopy in structural analysis: an update (2001 2005) // Curr. Org. Chem. — 2007. V. 11.-N. 13.-P. 1154−1205.
  94. Э.Э., Салдабол H.O. Установление конфигурации оксимов 2-ацетилфурана и его замещенных методом ЯМР 'Н, 3С и l5N // ЖОрХ. -1981.-Т. 17. Вып. 3.-С. 521−524.
  95. Buchanan G.W., Dawson В.А. Stereochemical analysis of aromatic oximes.1.1 1 Г I n
  96. C- N nuclear spin coupling and С shieldings as conformational probes // Can. J. Chem. 1978. -V. 56. -N. 16. — P. 2200−2204.
  97. Yeh H.J.C., Ziffer H., Jerina D.M., Boyd D.R. Stereochemical dependence ofthe sign and magnitude of coupling constants on geometry in 15N (E) — and (2)-aldimines // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V. 95. — N. 8. — P. 2741−2743.
  98. Buchanan G.W., Dawson B.A. Sing reversal of geminal 13C-C-15N coupling in configurationally isomeric fragments // Can. J. Chem. 1977. — V. 55. -N. 9.-P. 1437−1439.
  99. Provasi P.F., Aucar G.A., Sauer S.P.A. The effect of substituents on indirectnuclear spin-spin coupling constants: methan- and ethanimine, methanal- and ethanaloxime // Int. J. Mol. Sci. 2003. — V. 4. -N. 4. — P. 231−248.
  100. A. 'H, 13C and 15N NMR spectra of coupling products of benzenediazonium salts with aliphatic nitro compounds and study of their E/Z isomerism // Collect. Czech. Chem. Commun. 1996. — V. 61. — N. 4. — P. 589−596.
  101. Marek R. Gradient-enhanced inverse-detected NMR techniquesfor determination of! H-15N coupling constants in 2,2-dimethylpenta-3,4-dienal derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1997. — V. 62. — N. 11. — P. 1747−1753.
  102. Z., Szabo G., Holzer W. 2-Amino-4-aryl-l1arylideneaminoimidazoles and acylation products: a multinuclear (H, C, 15N) NMR study//Monatsh. Chem. 2004. — V. 135.-N. 2.-P. 173−184.
  103. Lichter R.L., Dorman D.E., Wasylishen R. Geometrical dependences of carbon-nitrogen coupling constants oxime // J. Am. Chem. Soc. 1974. -V. 96.-N.3.-P. 930−932.
  104. Gil V.M.S., Teixeira-Dias J.J.C. Molecular orbital calculations of substituenteffects on directly bonded 13C-H coupling constants // Mol. Phys. 1968. -V. 15.-N. l.-P. 47−55.
  105. Engelmann A.R., Contreras R.H. Transmission mechanisms of spin-spin coupling constants within the CHF approximation: Their study using inner projections of the polarization propagator // Int. J. Quant. Chem. 1983. — V. 23. -N. 3. -P. 1033−1045.
  106. Natiello N.A., Contreras R.H. The thought-space transmission of 13C-19 °F coupling constants via an intermediate bond: a polarization propagator analysis // Chem. Phys. Lett. 1984. -V. 104. -N. 6. — P. 568−571.
  107. Peralta J.E., Snyder J.P., Contreras R.H. Natural bond orbital dissection of fluorine-fluorine through-space NMR coupling (Jf, f) in polycyclic organic molecules // Chem. Commun. 2000. -N. 20. — P. 2025−2027.
  108. Г. В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Евстафьева И. Т. Мирскова А.Н. Исследование спектров ЯКР Cl №(трихлорэтилиден) — и ^(трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 4. -С. 598−601.
  109. Krivdin L.B., Chernyshev К.A., Rosentsveig G.N., Ushakova I.V., Rosentsveig I.B., Levkovskaya G.G. Configurational assignment of N-arylsulfonylimines of polychloroaldehydes. // Magn. Reson. Chem. 2007. -V. 45.-N.11.-P. 905−908.
  110. A.H., Дроздова Т. И., Левковекая Г. Г., Воронков М.Г. Реакции
  111. N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями //
  112. Успехи химии. 1989. — Т. 58. — Вып. 3. — С. 417−450.
  113. Вах A., Freeman R., Frenkiel Т.А. An NMR technigue for tracing out the carbon sceleton of an organic molecule // J. Am. Chem. Soc. 1981- V. 103.-N. 8.-P. 2102−2104.
  114. Bharatam P.V., Amita, Kaur D. Electronic structure of N-sulfonylimines //
  115. Tetrahedron. 2002. — V.58.-N. 47.-P. 10 335−10 339.
  116. А.Ю. Капто-дативные аминоалкены // Усп. хим. 2002. — Т. 71.1. Вып. 3. С. 225−254.
  117. Rulev А.У., Mokov A.S., Krivdin L.B., Keiko N.A., Voronkov M.G. N, N disubstituted a-amino-a,|3-unsaturated aldehydes and their derivatives: !H and 13C NMR study // Magn. Reson. Chem. 1997. — V. 35. — N. 8. — P. 533 539.
  118. Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev K.A., Rulev A.Yu. Non-empirical calculations of NMR indirect spin-spin coupling constants. Part 14 -Azomethines of the a, f3-unsaturated aldehydes. // Magn. Reson. Chem. -2006.-V. 44.-P. 178−187.
  119. Summerhays K.D., Maciel G.E. Carbon-13-carbon-13 coupling constants. V. Ethyl, isopropyl and tert-butyl compounds // J. Am. Chem. Soc. — 1972. — V. 94.-N. 24.-P. 8348−8351.
  120. Г. Г., Мирскова А. Н., Брюзгин A.A., Дроздова Т. И., Воронков М. Г. Способ получения К,№диалкил-Ы-аренсульфонилформамидинов. A.C. 1 336 494. СССР // 1998. Бюл. изобрет. -№ 3. -1990. -С. 196.
  121. А.Н., Левковская Г. Г., Брюзгин A.A., Дроздова Т. И., Калихман И. Д., Воронков М. Г. 1Ч-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды и 1чГ-(2,2,2-трихлорэтилиден)этоксикарбоксамид в реакциях с аминами // ЖОрХ. 1990. — Т. 26.-Вып. 1.-С. 140−147.
  122. В.Л., Васянина Г. И., Бодриков И. В. Трихлорметильная группа как нуклеофуг в реакции азометинов с аминами // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. -Вып. 9.-С. 1552−1556.
  123. Г. Н. Полифункциональные хлоралкиламиды на основе NjN-дихлорамидов аренсульфокислот и фенилацетилена: Автореф. дис.. канд. хим. наук. Иркутск.: ИрИХ СО РАН. 2008. — С. 18.
  124. Jakobsen Р., Treppendahl S. On the structure of N-sulphonylformamidines // Tetrahedron. 1981. — V. 37. — N. 4. — P. 829−831.
  125. Binsch G. Topic in Stereochemistry/Ney York: Wiley. 1968. -V. 3. — P. 97.
  126. R. // Vet. Med. (Edwardsville). 1989. — V. 84. — P. 1148−1153.
  127. В.Г. Успехи химии амидинов // Усп. Хим. 1983. — Т. 52. — Вып. 4.-С. 669−703.
  128. Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev K.A., Rozentsveig I.B. Non-empirical calculations of NMR indirect spin-spin coupling constants. Part 13 -Configurational assignment of aminosulfonylamidines. // Magn. Reson. Chem. 2005. — V. 43. — P. 937−942.
  129. И.Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Дмитриева И. Л., Мирскова А. Н. Неожиданные превращения N- 1-(4-метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил -4-хлорбензолсульфонамида под действием дипропиламина // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 7. — С. 950−951.
  130. Huzinaga S. Approximate Atomic Functions/ Technical Report. University of Alberta. Edmonton. 1971.
  131. Pecul M., Ruud K. Solvent effects on the spin-spin coupling constants of acetylene revisited: supermolecular and polarizable continuum model calculations // Magn. Reson. Chem. 2004. — V. 42. — P. S128-S137.
  132. Ekelund S., Nygren P., Larsson R. Guanidino-containing drugs in cancer chemotherapy: Biochemical and clinical pharmacology // Biochem. Pharm. -2001.-V. 61.-N. 10.-P. 1183−1193.
  133. Salvi M., Toninello A. The effect of methylglyoxal-bis (guanylhydrazone) on mitochondrial Ca2+ fluxes // Biochem. Pharm. 2002. — V. 63. — N. 2. — P. 247−250.
  134. Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev K.A., Keiko N.A. Configurational assignment and conformational study of methylglyoxal bisdimethylhydrazones derived from the 2-ethoxypropenal precursor // Austr. J. Chem. 2006. — V. 59. — P. 211−217.
  135. Sauer S.P.A. Second-order polarization propagator approximation with coupled-cluster singles and doubles amplitudes SOPPA (CCSD): The polarizability and hyperpolarizability of Li" // J. Phys. В. — V. 30. -N. 17. — P. 3773−3780.
  136. T.B. Синтез новых гетероциклических соединений в реакциях элементсодержащих пропиналей с S, N-, КДЧ-бинуклеофилами и триметилсилилазидом: Автореф. дис.. канд. хим. наук. Иркутск.: ИрИХ СО РАН. 2008. — С. 18.
  137. Jackowski K., Wilczek M., Pecul M., Sadlej J. Nuclear magnetic shielding and spin-spin coupling of l, 2−13C-enriched acetylene in gaseous mixtures with xenon and carbon dioxide // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104. — N. 25. — P. 5955−5958.
  138. Т.И., Мирскова A.H. Синтез ^(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)-4-хлорбензол- и 4-метилбензолсульфонамидов // ЖОрХ. 2001. — Т. 37. -Вып. 2.-С. 297−300.
  139. А.Н., Левковская Г. Г., Гогоберидзе И. Т., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакция 1 М, 1Ч-дихлорамидов с трихлорэтиленом // ЖОрХ. -1985. Т. 21. — Вып. 2. — С. 269−271.
  140. Вах A., Freeman R., Kempsell S.P. Natural Abundance 13C-13C Coupling Constants Observed via Double-Quantum Coherence // J. Am. Chem. Soc. -1980.-V. 102.-N. 14.-P. 4849−4851.
  141. Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. -V.71-N. 11.-P. 4546−4553.
  142. Bodenhausen G., Ruben D.J. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy // Chem. Phys. Lett. 1980. — Vol. 69. -N. l.-P. 185−189.
  143. Bax A., Marion D. Improved Resolution and Sensitivity in lH-Detected Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectroscopy // J. Magn. Reson. -1988.-V. 78.-N. l.-P. 186−191.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!