Экстракции 2-хлор-4-нитрофенола органическими растворителями
![Диссертация: Экстракции 2-хлор-4-нитрофенола органическими растворителями](https://gugn.ru/work/2791829/cover.png)
С другой стороны, по-видимому, может существенно измениться и структура нефтехимической промышленности, в которой все в большей мере будут присутствовать не только продукция выпускаемая химической промышленностью, но и малотоннажные производства ценных продуктов, базирующихся с одной стороны на использовании нефтехими—ческого сырья, а с другой — характеризующиеся замкнутыми технологическими… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИИ И ОБОЗНАЧЕНИИ
- ВВЕДЕНИЕ.,
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЕ ОБЗОР
- 1. 1. Закономерности экстракции галоид- и шжрофенолоб из водных растворов
- 1. 1. 1. Введение.II
- 1. 1. 2. Константы распределения фенола, галойд- и нитрофенолов
- 1. 1. 3. Влияние состава водной фазы на межфазное рас? гределение фенолов
- 1. 2. Выбор эффективных экстрагентов
- 1. 2. 1. Классификация экстрагентов
- 1. 2. 2. Взаимосвязь между строением и экстракционной способностью растворителей и реагентов
- 1. 2. 3. Влияние разбавителей сольватирущих экстрагентов на состав и устойчивость Н-комплексов
- 1. 1. Закономерности экстракции галоид- и шжрофенолоб из водных растворов
- 2. 1. Используете реагенты
- 2. 2. Аналитические методы
- 2. 3. Методика исследования экстракционных равновесий
- 4. 1. Экстракция ацетатами и циклическими эфирами
- 4. 2. Экстракция 2-сслор-4-нитрофенола тщбутилфосфатом
- 4. 3. Экстракция, 2-хлор-4-нитрофенола сулъфоксгЮами
- 4. 4. Возможные области применения результатов работы
Экстракции 2-хлор-4-нитрофенола органическими растворителями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Прогнозы, касающиеся истощения мировых запасов нефти к концу XX века, к счастью, не оправдаюсь. В настоящее время, по-видимому, можно говорить только о завершении периода дешевой нефти и жесткого ограничения на нефтяное сырье, которое будет усложняться и далее.
Если ранее производство многих нефтехимических продуктов базировалось на переработке попутных нефтяных газов и «избыточных» фракций углеводородов, то в последние годы по-причине снижения добычи нефти с одной стороны и роста потребления топлив и масел с другой, наблюдается острая нехватка углеводородного сырья, для таких основополагающих многотоннажных нефтехимических процессов как пиролиз, риформинг и др. [1−31. Высокая стоимость моторных топлив в России, при простой технологии их производства, в условиях рыночной экономики, привели к дефициту, например, изопентанов и ароматических углеводородов, являющихся высокооктановыми добавками Е43. Это, в свою очередь, послужило одной из причин остановки ряда смежных производств, или загрузки имеющихся производственных мощностей на 30−50% (етилбензол, изопрен и др.). Вместе с тем, следует отметить, что даже в условиях спада производства в последние годы в России осуществлено строительство и пуск ряда новых установок, например, по производству метилтреталкиловых эфиров — эффективных антидетационных добавок (Томск, Чайковск, Москва, Уфа, Стерлитамак) на основе метанола и изобутилена. Однако, если сырьевые рессурсы по метанолу имеют большой потенциальный запас, то пуск указанных установок привел к резкому дефициту на изобутилен, являющийся важным сырьем для производства изопрена, полиизобутиле-на, ионола и др. важных нефтехимических продуктов, т. е. опять же произошел топливный «уклон» в развитии отрасли.
Таким образом нефтехимическая промышленность России, по указанным выше причинам, в настоящее время испытывает большой сырьевой дефицит и находится в сложном экономическом состоянии.
Выход из создавшегося положения с одной стороны может быть на пути снижения использования нефтехимического сырья в качестве топлив или их компонентов, а с другой в структурной перестройке отрасли и ее интеграции с другими областями химической технологии, включая оптическую промышленность, производство продукции бытовой химии, фармхимии и других малотонтюжных продуктов.
Глобальное решение вопроса ликвидации сырьевого дефицита углеводородного сырья для нефтехимии в экономически развитых странах, как правило, решается в следующих направлениях:
— перевод автомобильного парка, тепловых электростанций и др. на газовое топливо.
— получение моторных топлив из возобновляемого лесохимического сырья и отходов сельскохозяйственной продукции с выходом на биосинтетический этанол.
— производство углеводородов из синтез газа методом Фишера-Тропша.
— гидрогинезация твердых топлив (угля и торфа), -создание альтернативных источников энергии, включая химические источники тока, топливные элементы, преобразователи солнечной энергии и др.
В свою очередь в нефтехимический передел все в большей степени вовлекаются газовое сырье С1-С4, лесохимическое сырье и др [5, 63.
В конечном счете можно ожидать наступление такого периода, когда нефтяное сырье будет использоваться только исключительно в синтетических целях.
Что же касается интеграции нефтехимической промышленности с другими областями химической технологии, то интересно отметить, что с одной стороны разделение на нефтехимическую и химическую промышленность представляется достаточно условным, поскольку определяется сырьевой базой, на которой основано производстве? той или иной продукции. Так, одни и те же продукты могут быть объектами химической и нефтехимической промышленности (сера, серная кислота, аммиак, мочевина и др) и прослеживается общая тенденция «поглощения» химической промышленности нефтехимической. При этом качество нефтехимической продукции во многих случаях, например, Н2304 существенно выше, чем в химической.
С другой стороны, по-видимому, может существенно измениться и структура нефтехимической промышленности, в которой все в большей мере будут присутствовать не только продукция выпускаемая химической промышленностью, но и малотоннажные производства ценных продуктов, базирующихся с одной стороны на использовании нефтехими—ческого сырья, а с другой — характеризующиеся замкнутыми технологическими циклами обеспечивающими создание безотходных или малоотходных процессов. Такое комплексное развитие нефтехимических производств, тенденции которого уже просматриваются за рубежом, будет положительно влиять на рентабельность отрасли в целом.
В этом плане очень интересным представляется химия и технология органических соединений полученных на основе фенола. Так, в настоящее время из фенольного сырья освоены производства антиокси-дантов, гербицидов и медицинских препаратов, взрывчатых веществ, красителей и.т.д. С7−91. Однако, многие из известных технологических процессов подобного типа не удовлетворяют все возрастающим потребностям практики и в первую очередь по чистоте выпускаемой продукции, экологической напряженности производства, комплексному использованию сырья и образующихся, отходов.
Следует отметить, что реконструкция и модификация действующих процессов, как правило, сопряжена с большими техническими, а зачастую и психологическими припятствиями. В связи с этим особое значение приобретает разработка научных основ оптимизации технологических процессов в приложении к новым производствам. При этом важное значение имеют не только синтетические, но и физико-химические аспекты предлогаемых технологий.
Одним из таких процессов является синтез 2-хлор-4-нитрофенола.
I) эффективного фунгицида, являющегося действующим веществом препарата «нитрофунгин» [10]. 2-хлор-4-нитрофенол получают хлорированием 4-нитрофенола (II) СИЗ. Процесс можно осуществить таким образом, что в продуктах реакции будет полностью отсутствовать побочный продукт — 2,6 дихлор-4-нитрофенол. Однако, при этом чистота сырца (I) составляет 45−80%, а единственной примесью является.
II). Обеспечив эффективное разделения (I) и (II) и их выделение из сточных вод можно создать замкнутый технологический цикл, позволяющий не только в более полной мере использовать исходное сырье, но и отличающийся отсутствием токсичных стоков, содержащих 4-нитрофенол. Одним из возможных методов решения рассмотренной задачи может явиться использование жидкостной экстракции, основными преимуществами которой являются технологичность, высокая производительность процесса, низкие энергозатраты, легкость автоматизации [12−193.
Вместе с тем количественные данные о межфазном распределении 2-хлор-4-нитрофенола и закономерностях его экстракции, на основании которых могут быть оптимизированы методы выделения, концентрирования и очистки (I) в литературе до настоящего времяни отсутствовали. Кроме того расширение областей применения органических растворителей, получаемых на основе нефтехимического сырья в качестве экстрагентов [20, 21], также представляет значительный интерес для нефтехимической отрасли.
В связи с этим проведение исследования «Экстракция 2-хлор-4-нитрофенола органическими растворителями» представляется важным как в научном, так и практическом плане.
Работа по теме диссертации выполнена в соответствии с планами НИР по Федеральной программе «Интеграция высшего образования и академической науки на 1996;2000 г.» (ФЦП «Интеграция», Указ Президента РФ N 1062 от 9 сентября 1996 г., Решение Совета ФЦП от 26 июля 1997 г. N I от II март 1998 г.
Цель работы. Получение экспериментальных данных по константам распределения (I) в различных экстракционных системах. Установление общих закономерностей экстракции (I), целенаправленный выбор условий, обеспечивающих эффективное выделение, концентрирование и очистку (I), а также очистку, образующихся в процессе сточных вод.
Научная нобизпа работы: Впервые определены значения констант распределения (I) между водной фазой и органическими растворителями, преимущественно полученными на базе доступного нефтехимического сырья (углеводородами, хлорорганическими растворителями, эфира-ми, спиртами, пиранами, нефтяными сульфоксидами), а также рядом смешанных экстрагентов. Определены термодинамические функции экстракции и показано, что распределние (I) в «сольватитующие» растворители, образующие прочные экстрагируемые комплексы строгой стехиометрии сопровождается экзотермическим, а в «инертными» расf творители — эндотермическим эффектом. Установлен состав экстрагируемых комплексов (I) с алифатическими спиртами, ацетатами и трибу тилфосфатом, индивидуальными и нефтяными сульфоксидами определены константы экстракции (К01) и образования экстрагируемых комплексов (К Получены уравнения, позволяющие количественно описывать изотермы экстракции (I) в зависимости от его концентрации, концентрации экстрагентов, температуры и позволяющие моделировать процесс межфазного распределения. Обоснован выбор растворителей, обеспечивающих эффективное экстракционное разделение (I) и 4-нитрофенола (II).
Показана перспективность использования в качестве экстрагента (I) 4-метйлтетрагидропирана, нефтяных сулъфоксидов и окисленного дизельного топлива.
Разработан спектрофотометрический и экстракционный способ определения содержания (I) в сырцах, содержащих (II) [221.
Практическая, ценность результатов исследования. Разработаны эффективные экстракционные методы очистки сточных вод, а также концентрирования и очистки (I) с использованием технологических схем с замкнутым циклом [29]. Показана возможность применяя (I) для спектрофотометрического определения ряда органических оснований в виде ионных ассоциатов. Результаты исследования по экстракции витамина В12 растворами (I), а также влияния рН на экстракционные равновесия (I) могут использоваться в учебном процессе при проведении демонстрационных опытов С321.
На защиту выносятся:
— экспериментальные данные по константам распределения, константам экстракции, составам образующихся комплексов [24−31, 331.
— общие закономерности экстракции (I).
— методы экстракционного выделения, концентрирования и очистки.
I).
Апробация, работы. Результаты работы докладывались или представлялись на IX, X, XI Российской конференции по реактивам, на XI Российской конференции по экстракции (Москва 1998 г.), на III Бакинской Междунар. Мамедовской нефтехим. конференции (Баку — 1998 г.), на Междунар. конф. «Проблемы нефтегазового комплекса» (Уфа-1998 г.).
Публикации. По теме диссертации опубликованы 2 статьи и 10 тезисов докладов [21−34].
Структура и объем диссертации
Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. В первой главе проанализированы литературные данные по экстракционному выделению фенолов из водных растворов. II — IV — главы экспериментальные.
1. Впервые получены количественные данные по межфазному рас пределению 2-хлор-4-нитрофенола между водной фазой и органически ми растворителями различных классов и рядом их КОМПОЗРПЩЙ.
2. Показано, что экстракционная способность изученных рас творителей по отношению к 2-хлор-4-нитрофенолу изменяется в сле дуюш^ ем ряду: Ш О > R2SO > ТБФ > 4МТГП > сложные эфиры > спирты > простые эфиры > CHgCIg > GHCIg GgH^CIg > ароматические углеводороды > 001^ > парафиновые углеводороды.3. Обнаружено, что в отличии от 4-нитрофенола 2-хлор-4;
нитрофенол извлекается из водных растворов в «инертные» раствори тели с относительно высокими величинами за счет его низкой ги дратацш обусловленной наличием внутримолекулярной водородной связи. Найдено, что наиболее селективными экстрагентами при раз делении 2-хлор-4-нитрофенола и 4-нитрофвнола являются парафи новые углеводороды, 001^, 001^ и смеси GHCIg-OGI^.4. Билогариф^мческшу! методом и методом изомолярных серий ус тановлен состав экстрагируемых комплексов 2-хлор-4-нитрофенола.Показано, что с ТБФ и алифатические спирты образуются моносольва ты, в то время как при экстракции сложными эфирами преимуществен, но дисольваты, а растворами CHCIg смесь монои дисольватов. Оп ределены ступенчатые и полные константы экстракции, а также обра зования экстрагируемых комплексов и получены уравнения позволяю щие рассчитывать величины в зависимости от концентрации экстра гента (S) и молекулярной массы экстрагентов гомологов.6. Установлено, что экстракция 2-хлор-4-нитрофенола электро не донорными растворитеЛЯЮ1 и реагентами типа: ацетатов, ТБФ, суль фоксрщов, а также протонодонорами — спиртами и хлорорганическими растворителями с «активным» атомом водорода сопровождается экзо термическим, в то время как парафиновыми и ароматичесюми угле водородами эндотермическим эффектом. Определены энтальпии экстрак щш.7. Теоретически предсказана и экспериментально подтверждена инверсия экстрагируемости 2-хлор-4нитрофенола и 4—нитрофенола при переходе от экстракцш! из слабокислых сред к щелочным растворам.8. Разработаны эффективные приемы экстракционного разделения.
2-xлop-4-нитpoфJeнoлa от 4Ш1Трофенола и очистки сточных вод от указанных соедшений. Предложено в качестве эффективного экстра гента (I) и (II) пршуюнять окисленное сернистое дизельное топливо.
Список литературы
- Мельникова J1.M. Современное состояние и важнейшие направления научно-технического прогресса в производстве основных ароматических углеводородов // Хим. пром. за рубежом — 1998. — Т. 303. N 3, с. 53−76.
- Сулимов А.Д. Каталитический риформинг бензинов. М.: Химия. -1964 г. -206 с.
- Копылов Ю.П., Вставская Л. И., Мазгаров A.M., Габадуков М. М., Горбунова В. А. Легкое углеводородное сырье // Нефтехимия -1990. Т. 30. N 3, С. 361 — 375.
- Ермакова И.П. Тенденции использования некоторых химикатов для повышения качества автомобильного бензина // Хим. пр-ть за рубежом 1988. — Т. 303. N 3, С. 77−98.
- Бекиров Т.М. Первичная переработка газов. М.: Химия -1987 г. — ?, 52 с.
- Веденев В.И., Арюнов B.C., Басевич В. Я. Кинетический предел выхода этана и этилена при газофазной окислительной конденсации метана // Изв. АН. Сер. хим. 1995. N2,-0 22−23.
- Харлампович.Г.Д., Чуркин Ю. В. Фенолы М.: Химия, 1974.- 376 с.
- Эфрос Л.С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов М.: Химия, 1980. — 544 с.
- Спрвочник нефтехимика. Под ред. Огородникова С. К. Т.2. Л.: Химия. -1978 г. 495 с.
- Красильников А.П. Справочник по антисептике. Минск. «Высшая школа», 1995. — 367 с.
- Пат. России 2 046 794. Субоч P.A., Беляев Е. Ю. Репях С.М. Способ получения 2-хлор-4-нитрофенола /7 Опубл. 27.10.95. БИ. N 30.
- Handbook of Solvent Extraction / Ed. by T.C.Lo, M.H.I. Bair, C. Hanson- N.Y., Chlcliester, Brisbane, Toronto, Singapore: A Willey-Interscience Publication, 1983. 980 p.
- Kertes A.S., King C.J. Extraction chemistry of fermentation product carboxylic acids // Biotechnol. and Bioeng.- V. 28, No 2. P. 269 — 282.
- Arenson D.R., Kertes A.S., King C.J. Extraction of ethanol by phenols // ISEO'88: Int. Solvent Extraction Oonf., Moscow, July, 18 24, 1988: Oonf. Pap., V. 3. — Moscow, Nauka, 1988. — P. 320 — 323.
- King C.J. Recovery of polar-organic substances by solvent extraction processes utilising reversible complexation // ISEO'88: Int. Solvent Extraction Oonf., Moscow, July, 18 24, 1988: Conf. Pap., V. 3. — Moscow, Hauka, 1988. — P. 19−24.
- Verral M.S. Solvent extraction in pharmaceutical industry // Cliem. Ind. 1988. — No 2. — P. 648 — 652.
- Niitsu M., Sekine T. Solvent extraction equilibria of acids. VI. The extraction of several mono- and dlcarboxylic acids with trioctylphosphine oxyde in hexane // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. — V. 51, No 3. — P. 705 — 709.
- Clark G.A., Gatrone R.C., Horwits E.D. The extraction of carboxylic acids by 0D (iB)CMP0 // Solv. Extr. and Ion Exch. -1987. V. 5, No 3. — P. 471 — 491.
- King C.J. Removal and recovery of carboxylic acids and phenols from dilute aqueous streams /'/ ISEC'88: Int. Solv. Extr. Conf., Liege, 1980. V. 2. Liege, s.a. 80 — 66/1 — 80 — 66/9.
- Egutkin N.L., Komissarova N.G., Zurba V.M., Syrkin A. M Industrial extragent of organic compaunds and biologically active substance^ // Proceeedings of International Solvent Extaction Symposia. Moscow 1998. P. 398 — 496.
- Врагина Л.Н., Комиссарова Н. Г., Поломарчук Н. И., Егуткин Н. Л. Спектрофотометрический метод определения чистоты 2-хлор-4-нитрофенола // Тез. докл. X Всероссийской конференции по химическим реактивам. Москва Уфа, -1998 г. — С. 34.
- Брагина Л.Н., Комиссарова Н. Г., Сыркин A.M., Егуткин Н. Л. О механизме экстракции 2-хлор-4-нитрофенола трибутилфосфа-том //'Тез. докл. XI Российской конф. по экстракции Москва 1998 г. С. 43.
- Брагина Л.Н., Комиссарова Н. Г., Сыркин A.M., Егуткин Н. Л. Механизм экстракции 2-хлор-4-нитрофенола ацетатами и алифатическими спиртами /У Тез. докл. XI Российской конф. по экстракции Москва 1998 г. С. 44.
- Брагина Л.Н., Комиссарова Н. Г., Сыркин A.M., Егуткин Н. Л. Экстракционное извлечение 2-хлор-4-нитрофенола из водных растворов углеводородами и хлорорганическими растворителями// Башкирский хим. журнал 1999 — Т. 6, N 4 — С. 18−21.
- Брагина Л.Н., Комиссарова Н. Г., Сыркин A.M., Егуткин Н. Л. Закономерности экстракции 2-хлор-4-нитрофенола трибутилфосфатом из водных растворов // Башкирский хим. журнал 1999 -Т. 6, N4, — С. 22 — 25.
- Розен A.M. Проблемы физической химии экстракции // Радиохимия. 1968. — Т. 10, N 3. — С. 273 — 309.
- Leo A., Hanch G., Elkins D. Partition correlations on chemical structure //' Chem. Rev. 1971. — Y. 71, No 6. — P. 579- 601.
- Leo A. The octanol water partition coefficients of aromatic solutes: the effects of electronic interactions, alkyl chains, hydrogen bonds and ortho-substitutions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 1983. — No 6. — P. 825 — 838.
- Коренман Я.И. Экстракция фенолов. Горький, Волго-Вятское кн. изд., 1973. — 216 с.
- Коренман Я.И., Ермолаева Т. Е. Экстракционное выделение диоксибензолов из водных сред // Журн. пржл. химии. 1989. — Т. 62, N1.-0. 114 — 117.
- Коренман Я.И., Твденко Е. М. Некоторые закономерности жидкостной экстракции амино- и оксизамещенных бензола и нафталина // Журн. физ. химии. 1982. — Т. 56, $ 4. — С. 1011 — 1014.
- Коренман Я.И. Влияние разнохарактерных заместителей на коэффициенты распределения фенолов в системах вода органические растворители // Журн. физ. химии. — 1982. — Т. 56, * 3. — 0. 748 — 751.
- Коренман Я.И. Сольваты фенолов в органических растворителях // Журн. физ. химии. 1972. — Т. 44, N I. — С. 77 — 79.
- Коренман Я.И. Экстракция двухатомных фенолов // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, N9.-0. 2031 — 2034.
- Коренман Я.И. Корреляционное исследование влияния заместителей на константы распределения органических соединений // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, N 2. — 0. 445 — 448.
- Коренман Я.И. Распределение хлорфенолов между органическими растворителями и водой // Журн. физ. химии. 1974. — Т. 47, N9.-0. 2079 — 2083.
- Коренман Я.И., Минасянц В. А. Физико-химические параметры смешанных экстрагентов и коэффициенты распределения фенола / Воронежск. технол. инст. Воронеж, 1987. — Деп. ОШИТЭХИМ г. Черкасы, Л Ю55-ХП.87, 17.09.87.
- Коренман Я.И., Минасянц В. А., Гончарова М. В., Подгурс-кая Е.Д. Синергизм при экстракции фенола бинарными смесями растворителей // Укр. хим. журн. 1987. — Т. 53, N 10. — С. 1079 -1081.
- Коренман Я.И. К вопросу о механизме экстракции резорцина // Журн. физ. химии. 1973. — Т. 47, К 3. — С. 670 — 673.
- Коренман Я.И. Библиографический указатель трудов. Воронеж. технолог, ин-т, 1992 г. 120 с.
- Коренман Я.И. Библиографический указатель научных трудов (1966−1988), реферированный американским химическим обществом. Из-во Воронеж, технол. ин-т, 1999 г. 167 с.
- Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения. М.: Ив-во «Мир», 1997 г. 239 с.
- Llnderberg A., Massin М. J. Chlm. Phys. -1964. V. 61, -Р II2-II6.
- Филиппов И.В., Карпачева С. М., Конышева Л. В. О химических процессах при экстракции фенолов из водных растворов // Журн. прикл. химии. 1967. — Т. 40, N 3. — С. 621 — 627.
- Коренман Я. И. Экстракция фенола органическими растворителями // Журн. прикл. хим. 1973. — Т. 46, N II. — С. 25 992 600.
- Lovensten Y. Petroleum 1947. -V. 10. — P. 82 — 87.
- Дирехс А., Кубичка Р. Фенолы и основания из углей. Гостоптехиздат.: М. 1958 г. С. 106, 431.
- Phllbrick P.A. JAGS 1934. -Y. 56. — P. 2581−2587.
- Haupke К., Wolf P. Chem. Technik. 1966. — Y. 18.- P. 405 408.
- Иванов Б.И. В кн: Тр. Всес. ин-та по переработке сланцев- 1948. Т. II. — С. 108 — ИЗ.
- Техническая энциклопедия. Справочник физических, химических и технологических величин. ОГИЗ РСФСР. М.: 1931. -Т. 6. — С. 423.
- Коренман И.М. Константы распределения органических веществ между двумя жидкими фазами.: Учебное пособие. Вып. 5. -Горький, изд. ГГУ им. Н. М. Лобачевского, 1975 г.
- Collander R. Acta Chem. scand. 1949. — Y. 3. — P. 717- 728, 1950. — Y. 4. — P. 1085 — 1096.
- Справочник химика, М-Л.: «Химия», 1964 г. т. III. -792 с.
- Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М., Наука, 1988. — III с.
- Коренман Я.И., Сельманщук H.H. Экстракция дигалогенфено-лов из водных растворов // Журн. прикл. химии, 1982. N II., -С. 2634 — 2636.
- Смольская Е.Л., Егуткин Н. Л. Влияние кислотности фенола на стехиометрию и устойчивость экстрагируемых комплексов с бутил-ацетатом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — N 3. — С. 719 -721.
- Коренман Я.И., Сельманщук Н. Н. Экстракционное извлечение хлорорганических веществ из водных растворов // Журн. прикл. химии, 1983. — Т.56. N 12., — С. 453 -455.
- Смольская Е.Л., Егуткин Н. Л. Сравнительная экстракционная способность некоторых циклических эфиров по отношению к фе-нольным соединениям // Тез. докл. I Всесоюз. конф. «экстракция органических соединений». Ч. I. Воронеж, 1989. — С. 24 -25.
- Смольская E. JL, Стоянов E.G., Егуткин Н. Л. Межмолекулярные взаимодействия р-нитрофенола с бутилацетатом по данным ИК~ спектроскопии. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. N 3. С. 593−599.
- Smol’skaya E.L., Egutkin N.L. On the reasons for Increasing extractivlty of acetates and methyl alkyl ketones towards some hydroxy 1 containing species // Int. Solvent Extraction Conference ISEC'90: Abstract of Paper. Kyoto, 1990. — P. 56.
- A.c. I54II99 СССР. Способ экстракции фенола, или резорцина, или гидрохинона, или нитрофенолов из водного раствора / Егуткин Н. Л., Смольская Е. Л., Мбатуллин У. Г., Никитин Ю. Е., Клей-нос И.Р., Павлов Ю. В., Сафаров М. Г. // Б.И. 1990. — N 5. — С. 119.
- Коренман Я.М., Нефедова Т. А. Распределение пикриновой кислоты между органическими растворителями и водой // Изв. ВУВов Химия и хим. технол. 1976. — Т 19, N 4. С. 652 — 656.
- Коренман Я.И., Нефедова Т. А. Константы распределения нитрофенолов между активными растворителями и водой // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. ~ 1977. Т. 20, N 7. — С. 969 — 971.
- Serine Т., Yoshikata Т., Saitou Т. Liquid-liquid distribution study of the dissociation of perchloric, nitric, and picric acids In polar organic solvents // Bull. Ohem. Soc. Japan. 1984. — V. 57, No 10. — P. 2748 — 2750.
- Егуткин Н.Л., Майданов В. В., Жданович Ю. В., Кузовков А. Д. Экстракция штрамицина органическими растворителями // Антибиотики. 1983. — Т. 28, N 4. 0. 246 — 250.
- Коренман Я.М., Сотникова Н. Г., Нефедова Т. А. Молекулярные комплексы динитрофенолов с сольвотропными веществами // Журн. физ. химии. 1977. — Т. 51, N 5. — 0. 1239 — 1241.
- Егуткин Н.Л. Исследование экстракционных равновесий суль-фоксидов с кислотами. Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Уфа, 1974. — 20 с.
- Egutkin N.L., Preimanis Ya.P., Milman I.L. Extraction of some carboxycyclopentenones from aqueous solutions. // Proc. V Int. Conference on Chemistry and Biotechnology of Biologically Active Natural Products. V. 2. Varna, 1989. — P. 449−452.
- Maydanov V.V., Egutkin N.L. Extractive concentration of lincomicine with alkyl phenols // Int. Solvent Extraction Conference ISEC'90: Abstract of Paper. Kyoto, 1990. — P. 102.
- Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М., Химия, 1977. — 200 с.
- Коренман Я.И., Тищенко Е. М., Надененко И. В. Закономерности экстракции хлорфенолов из водных растворов // Журн. прикл. химии. 1979. — Т. 52, N 4. — С. 885 — 888.
- Егуткин Н.Л., Малая И. П., Никитин Ю. Е. Экстракция гидрохинона сульфоксидами // Журн. прикл. химии. 1984. — Т. 57, N 10. С. 2390 — 2392.
- Егуткин Н.Л., Малая И. П., Никитин Ю. Е. Сольватация фенола сульфоксидами при экстракции из водных растворов // Журн. физ. химии. 1984. — Т. 58, N 12. — С. 2988 — 2990.
- Лукашенок В.Н., Игошев А. Л., Зубарев С. В., Пенышкина З. В. Очистка 2,4-дихлорфенола методом диссоциативной экстракции // Химическая промышленность 1972. — N II. — С 24 -27.
- Коренман Я.И. Экстракция резорцина в присутствии электролитов и сольвотропных веществ // Труды по химии и хим. тех-нол. 1974. — Вып. 3. -С. 147 — 148.- ХП 17.II.1986.
- Ермолаева Т.Н. Закономерности образования экстракционных систем на основе растворителей, смешивающихся с водой. // Мзв. ВУЗов. Хим. и хим. технол. 1998. -Т. 41. N 2, -С. 133−134.
- Egutkin N.L., Smol’skaya Е.Ъ. Effect of specific solvation and association In liquid-phase exatraction of Moregula-tor // Proc. Int. Organic Substances Solvent Extraction Oonf. ISEGOS'92. V. 1. Voronezh., 1992. — P. 33 — 35.
- Шмидт B.C. Некоторые вопросы развития физико-химических основ современной экстракционной технологии // Успехи химии. -1987. Т. 56, N 8. — С. 1387 — 1415.
- Розен A.M. Физико-химические основы экстракции // Хим. промышл. 1981. — N II. — 0. 694 — 701.
- Розен A.M., Нжколотова З. И., Карташева Н. А. Экстракционная способность при изменении реакционного центра // Докл. АН COOP. 1973. Т. 209, N 6. — С. 1369 — 1372.
- Розен A.M., Николотова З. М. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения // Журн. не-орг. хим.6 1964. -Т 9, N 7. 0. 1725−1743.
- Торгов В.Г., Михайлов В. А., Старцева Е. А., Николаев А. В. Экстракция солей уранила окисью три-н-октиламина // Докл. АН ССОР. 1966. — Т. 168, N 6. — С. 836 — 839.
- Kennedy J., Perkins J. Extraction of uranyl and Plutonium nitrates with amine oxydes // J. Inorg. Nucl. Chem. -1964. V. 20, No 8. — P. 1601 — 1603.
- Kofanov V.I., Nevinnaya L.I. Extraction and concentation of organic substance from water hydrofhilic extractants // Proc. II Joint Sov. Jap. Symp. on Analit. Ohem., Moskow — Kiev, -1984. — P. 203−218.
- Kofanov V.I., Nevinnaya L.I. Hydrofhilic extractians for the extractions and concentation hydrophilic substancsn from water // Proc. Int. Solvent Extraction Conference ISEC'88. V.3. -Moscow, 1988. P. 382−385.
- Битрих Г. И. Гайле А.А. Лемпе Д. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Л.: Химия, 1987 г. — 192 с. T QQloo
- Мельдвр Л., Тамвелиус X. Некоторые проблемы физико-химического анализа двойных систем, один из компонентов которых склонен к самоассоциащш // Изв. АН ЭССР. Химия. 1984. — Т. 33, N 3. — С. 175 — 180.
- Catalan J., Palomar J., Diar 0. On solvent basiti // J. Chis. Chem. I99T. — V. 101. N 2, P. 5183 — 5189.
- Фиалков Ю.Я., Житомирский A.H., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов 1973. Л.: Химия. С. 376.
- Райхард К. Ра с творит еж и эффекты среды в органической химии. М.: из-во «Мир» 1991 г. С. 763.
- Болотов Ю.А. Гидратация и сольватация экстрагирующихся кислот и солей // Успехи химии. 1963. — Т. 32, N 2. — С. 220 -238.
- Золотов Ю.А. Экстракция внутрикомплексных соединений. -М., Наука, 1968. 295 с.
- Takeda Kuniko, Yamashlta Hirohisa, Akiyama Minor! Dimerisation of some carboxylic acids in organic phases // SoIy. Extr. and Ion Exch. 198T. — V. 5, No 1. — P. 29 — 53.
- Fuji! Y., Yamada H., Miauta M. Sell association of acetic acid in some organic solvents // J. Phys. Chem. 1988. -V. 92, No 10. — P. 6T68 — 6772.
- Magnus sen Т., Sorensen J.M., Rasmus sen P., FredenslundA. Liquid-liquid equilibrium data: their retrival, correlation and prediction. Part III: Prediction // Fluid Phase Equilibria -1980. V. 4, No 2. — P. 151 — 163.
- Холькин A.M. Гиндин Л. М., Маркова Л. С., Штильман И. О. Экстракция металлов фенолами. Новосибирск, наука, 1976 г. 191 с.
- Данченко Б.В., Олейник Н. М., Садовский Ю. С., ДадалиB. А., Литвиненко Л. М. О зависимости между константами образования комплексов с водородной свяыо. I // Реакц. способность органических соединений. 1980. — Т. 17, N I. — Тартуск. ГУ. — С. 69 — 89.
- Шмидт B.C. Линейные соотношения свободных энергий как средство обобщения и анализа данных по экстракции // Успехи химии. 1978. — Т. 47, N 10. — С. 1730 — 1755.
- Никитина B.C., Лялина Н. К., Бродский Е. С., Улендеева А. Д. Структурно-групповой состав сераорганических соединений дистиллятов нефти // нефтехимия. -1996. Т. 36, N 2 С. I05-II5.
- Караулова E.H. Химия сульфидов нефти. М.: Наука. -1970. 201 с.
- A.c. 643 498 СССР. Способ выделения сульфоксидов / Никитин Ю. Е., Егуткин Н. Л., Муринов Ю. И., Шарипов А. Х., Бонда-ренко М.В. // Б.М. 1979. — N 3.
- A.c. 810 683 СССР. Способ выделения сульфоксидов / Муринов Ю. И., Колосницын B.C., Данилов В. Т., Никитин D.E., Егуткин Н. Л., Минеева Н.З.
- Егуткин Н.Л., Никитин Ю. Е., Денисенко Ю. И. Влияние разбавителя на сольватацию даклоксациллина сульфоксидами /7 Тез. докл. Всесоюз. конф. «Фазовые равновесия гетерогенных систем». -Уфа, 1981. С. 104.
- A.c. 602 476 СССР. Экстрагент для извлечения урана / Никитин Ю. Е., Куватов Ю. Г., Муринов Ю. И., Егуткин Н.Л.
- Куватов Ю.Г., Никитин Ю. Е., Егуткин Н. Л. Синергетная экстракция урана смесью сульфоксидов и пентахлорпентадиеновой кислоты /7 Радиохимия. 1977. — Т. 19, N 5. — С. 649 — 644.
- Никитин Ю.Е., Муринов Ю. И., Розен A.M. Химия экстракции сульфоксидами /7 Успехи химии. 1976. — Т. 45, N 12. — С. 22 3390R9
- Никитин Ю.Е., Егуткин Н. Л. Некоторые вопросы экстракции пропионовой кислоты и ее производных сульфоксидами /7 Нефтехимия. 1974. Т. 14, N 5. — С. 780 — 785.
- Никитин Ю.Е., Егуткин Н. Л. Взаимодействие нефтяных сульфоксидов с сульфокислотами при экстракции // Нефтехимия. -1976. Т. 26, N 5. — С. 794 — 797.
- Никитин Ю.Е., Егуткин Н. Л. Комплексообразование нефтяных сульфоксидов с лимонной и винной кислотами в условиях экстракции // Нефтехимия. 1976. — Т. 16, N 6. — С. 917 — 920.
- Денисенко Ю.И., Егуткин Н. Л., Никитин Ю. Е. Экстракция сульфоксидами пиридинкарбоновых и изомерных ароматических аминокислот // Журн. физ. химии. 1984. — Т. 58, N 9. — С. 2346 -2349.
- Никитин Ю.Е., Егуткин Н. Л. Об экстракционном разделении уксусной и монохлоруксусной кислот нефтяными сульфоксидами // Журн. прикл. химии. 1977. — Т. 50, N 9. — С. 2118 — 2119.
- A.c. 650 989 ССОР. Способ выделения итаконовой кислоты / Никитин Ю. Е., Егуткин Н. Л., Куватов Ю. Г., Муринов Ю. И., Колосницын B.C. // Б.И. 1979. — N 9.
- Егуткин Н.Л. Солъватная экстракция моно- и полифункциональных органических соединений. Авторе®-. дисс. .докт. хим. наук. Уфа, 1993. — 48 е.
- A.c. 466 182 СССР. Способ очистки серной кислоты от органических примесей / Никитин D.E., Егуткин Н. Л., Муринов Ю. И., Ляпина Н. К. // Б.И. -1975. -N 13.
- Егуткин Н.Л., Малая И. П., Никитин Ю. Е. Исследование экстракции резорцина сульфоксидами /'/ Журн. прикл. хлмии. 1986. -Т. 59, N 6. — С. 1288 — 1291.
- Егуткин Н.Л., Малая И. П., Никитин Ю. Е. Окисленные сернистые дистилляты как экстрагенты фенола из водных растворов /У Нефтехимия. 1984. — Т. 24, N I. — 0. 132 — 134.
- Егуткин Н.Л., Малая И. П., Никитин Ю. Е. Особенности сольватации пирокатехина сульфоксидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — N 7. — С. 1651 — 1653.
- Егуткин Н.Л., Денисенко Ю. И., Никитин Ю. Е., Будимирова B.C. Экстракция феноксиметилпенициллина сульфоксидами // Хим.-фармацевт. журн. 1985. — N 2. — С. 214−217.
- Егуткин Н.Л., Майданов В. В., Никитин Ю. Е. Исследование механизма экстракции новобиоцина дигексилсульфоксидом // Хим.-фармацевт, журн. 1984. — Т. 18, N 9. — С. III8 — 1123.
- A.c. II75I44 СССР. Способ экстракции метициллина / Егуткин Н. Л., Денисенко Ю. И., Никитин Ю. Е., Толстиков Г. А., Мезенцев A.C., Игошев В. А., Чумакова Л. К., Майданов В. В., Болотов A.A., Зарипова З.И.
- Майданов В.В., Егуткин Н. Л., Никитин Ю. Е., Караханов P.A. Растворитмость новобиоцина в смешанных растворах диметилсульфок-сида // Хим.-фармацевт, журн. 1983. — Т. 17, N I. — С. 112 -114.
- Майданов В.В., Егуткин Н. Л., Никитин Ю. Е. Экстракция нистатина диметилсульфоксидом из мицелия // Антибиотики. 1983. Т. 28, * 7. С. 502 — 504.
- A.c. 925 117 СССР. Способ выделения бензилпенициллина / Егуткин Н. Л., Денисенко Ю. И., Никитин Ю. Е., Толстиков Г. А., Жуковская С. А., Иванова Г. Д., Радзинская Е. Ш., Логинова Л.И.
- А. с. 1 072 245 СССР. Способ выделения вариамицина / Егут-кин Н.Л., Майданов В. В., Никитин Ю. Е., Толстиков Г. А., Жданович Ю. В., Кузовков А. Д., Тихонова Л.Д.
- А.с. 1 072 246 СССР. Способ выделения митрамицина / Егут-кин H.JI., Майданов В. В., Никитин Ю. Е., Толстиков Г. А., Жданович Ю. В., Кузовков А. Д., Тихонова Л.Д.
- А.с. II57832 СССР. Способ реэкстракции линкошщина / Егуткин Н. Л., Майданов В. В., Никитин Ю. Е., Толстиков Г. А., Кучмий
- Egutkin N.L. Extraction of tylosine and concominant antibiotics with organic solvents // IV Int. Conference on Chemistry of Biologically Active Natural Products: Abstract of Papers.- Budapest, 1987. P. 98.
- Egutkin N.L., Gyuli-Zade Y.E., Nikitin Yu.E., Vostrikova O.M. Novel extraction schemes for separating hormones of plants // III Int. Conference on Chemistry of Biologically Active Natural Products: Abstract of Papers. Sofia, 1985. — P. 77.
- Smol’skaya E.L., Egutkin N.L. Regularities for chloramphenicol extraction from aqueous solutions. // Proc. V Int. Conference on Chemistry and Biotechnology of Biologically Active Natural Products. V. 1. Yarna, 1989. P. 278 — 282.
- Egutkin N.L. Synergic extraction of hydrocortisone and prednisolone with mixed solvents // XIII Conference on isopreno-ids: Abstract of Papers. Posnan, 1989. — P. 69.
- Egutkin N.L., Maydanov Y.V., Nikitin Y.E. Investigation of the extraction of some glycoside antibiotics by organic solvents // II Int. Conference on Chemistry of Biologically Active Natural Products: Abstract of papers. Budapest, 1983. — P. 263.
- Smol’skaya E.L., Egutkin N.L. Extraction of prednisolone and hydrocortisone with oxygen containing solvents from aqueous solutions // XIII Conference on isoprenoids: Abstract of Papers.- Posnan, 1989. P. 68.
- Egutkin N.L., Nikitin Yu.E. Regularities of mono- and polyfunctions! organic compounds extracted from aqeous solutions. Proc. Int. Solvent Extraction Conference ISEG'88. Y.3. Moscow, 1988. — P. 338−341.
- Egutkin N.L. The effect of specific solvation of biologically active species upon isolation thereof from extracts // Int. Solvent Extraction Conference ISEO'90: Abstract of Paper. -Kyoto, 1990. P. 57.
- Коренман Я.И., Торгов В. Г., Дроздова М. К., Ребристая В. В., Лисицкая Р. П. Извлечение фенола триоктиламиноксидом из водных сред /7 Журн. прикл. хим. -1993. Т 66. N I, С. 218−220.
- Коренман Я.И. Сольваты фенолов в органических растворителях // Журн. физ. химии. 1972. — Т. 44, N I. — С. 77 — 79.
- Розен A.M., Николотова З. И., Карташева Н. А. Экстракционная способность при изменении реакционного центра // Докл. АН СССР. 1973. Т. 209, N 6. — С. 1369 — 1372.
- Егуткин H.Л. Экстракционные равновесия низкомолекулярных биологически активных соединений и их синтонов /"/ Тез. докл. I Всесоюз. конф. «экстракция органических соединений». Ч. II. -Воронеж, 1989. С. 64.
- Kofanov Y.I., Nevinnaya L.I. Hydrotrophilc extractians of extraction and concentation of hydrofhilic substances from water. Solvent Extraction Conference ISEG'88. v. 3.- Moscow, 1988. P. 382−385.
- Ермолаева Т.Н., Коренман Я. И. Экстракция фенолов из водных сред гидрофильными растворителями // Журн. анал. хим. -1991. -Т. 46, N 8 С. 1530 — 1533.
- Подолина Е. А. Экстракция фенола и алкилфенолов гидрофильными растворителями закономерности и электрохимический анализ неводных концентратов. Кандидатская дисс. канд. хим. наук.- Воронеж, 1995 г. 119 с.
- Смольская E.JI., Егуткин H.JL Влияние разбавителя на состав экстрагируемых комплексов фенола с бутиладетатом /7 Журн. физ. химии. 1989. — Т. 63, N 5. — С. 1348 — 1350.
- Справочник по экстракции. Том. I Экстракция нейтральными органическими соединениями. Под ред. Николотовой З. И., Карташовой H.A. М.: Атомиздат, 1976 г. — 598 с.
- Справочник. Промышленные хлорорганические продукты, под ред. Ошина Л. А. М.: Химия, 1978 г. — 652 с
- Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Мз-во МГУ., 1961 г. 419 с.
- A.c. СССР 206 579. Караулова E.H., Гальперн Г. Д., Бардина Т. А., Харитонов A.C. Способ выделения нефтяных сульфоксидов / Опубл. в БМ. 1979. — N 3.
- Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований М., Л.: Химия. 1964 г. 179 с.
- Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М., Наука, 1987.- 326 с.
- Караулова E.H., Бардина Г. А., Гальперн. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М.: Наука. — 1969.
- Jhonson J.R., Grist Ion S.D., Affsprung H.E. Nhe Molecular complexiti of Water in Organic Solvents //' J. Onem. Soc. -1966 No I. P. 77−78.
- Егуткин H.JI., Никитин Ю. Е. О применимости билогарифмического метода определения состава сольватов при экстракции бензойной кислоты сульфоксидами // Журн. физ. химии. 1985. — Т. 59, N 7. — С. 1759 — 1762.
- Чарыков А.К., Потапова Т. М. Применение метода инертного разбавителя для изучения экстракции одноосновных карбоновых кислот. Границы применимости метода /7 Вестник ЛГУ. 1976. — N 22.- С. 135 140.
- Чарыков A.K., Потапова T.M. Применение метода инертного разбавителя для изучения экстракции одноосновных карбоновых кислот. III. Изучение процессов сольватации бензиловой кислоты // Вестник ЛГУ. 1977. — N 10. — С. 127 — 134.
- Коуль А.П., Ризенфельд Ф. С. Очистка газа. М.: Недра. 1968 г. 391 с.
- Химия экстракции /Под ред. В. А. Михайлова. Новосибирск, Наука, 1984. — 256 с.1Т4. Бабкин А. Г., Майоров В. Г., Николаев А. И. Экстракция ниобия, тантала и других элементов из фторидных растворов. Л., Наука, 1988. — 244 с.
- Ягодин Г. А., Тарасов В. В. Кинетика экстракции // Итоги науки и техники. Неорганическая химия. М., ВИНИТИ, 1976. — Т. 4. — 117 с.
- Коренман Я.И., Болотов В. М., Горохов A.A., Олавская Н. И. О применении трибутилфосфата для экстракции ароматических оксисоединений // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, N 7. — С. 1678 — 1680.
- Шевченко В.Б., Ренард Э. В. Экстракция винной, яблочной и молочной кислот в три-н-бутилфосфат // Журн. неорг. химии. -1963. Т. 8, N 2. — С. 516 — 522.
- Цветкова 8.Н., Новицкий Н. С. Экстракция лимонной кислоты в три-н-бутилфосфат // Журн. неорг. химии. I960. — Т. 5, N 12. — 0. 2827 — 2831.
- Шевченко В.Б., Ренард Э. В., Соловкин A.C. Экстракция триоксиглутаровой кислоты в три-н-бутилфосфат // Журн. неорг. химии. I960. — Т. 5, N 10. — 2351 — 2353.
- Bao Ohan-Nian, Li De-Wen, Jin Ying-Hua. Изучение экстракции фенола трибутилфосфатом // Хуасюэ сюэбао, Acta Chira, sin. 1988. — V. 46, No 2. — P. 184 — 186.
- Никитина B.C., Ляпина H.K., Саттарова Ф. Г. и др. Исследование органических соединений керосиновой и газойлевой фракции Арланской нефти // Нефтехимия. 1971. — Т. II, N 2. — 0. 264 -273
- Отаробинец Г. Л., Доан-зуй-Лук., Рохманько Е.М.К вопросу о механизме экстракции органических оснований в виде ионных ассоциатов с анионами красителей // Весци акадэми навук BGGP. -1972. N 6. 0. 50−54.
- Хансон С. Последние достижения в области жидкостной экстракции. М.: Химия 1974 г. 438 с.