Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез кислород-и азотсодержащих соединений на основе олефинов и оксида углерода в присутствии карбонильных комплексов кобальта. 
Кинетические и неравновесно-термодинамические характеристики реакций

Диссертация: Синтез кислород-и азотсодержащих соединений на основе олефинов и оксида углерода в присутствии карбонильных комплексов кобальта. Кинетические и неравновесно-термодинамические характеристики реакций
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с этим целью исследования является разработка теоретических основ технологии процессов синтеза кислороди азотсодержащих соединений в следующих аспектах: выявление связи между природой предшественника катализатора и механизмом гомогенно-каталитических реакций гидроформилирования (получения альдегидов), гидрокарбоксилирова-ния (получения кислот) и гидрирования (получения спиртов… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Состояние производства, потребления и методы синтеза кислород- и азотсодержащих соединений — альдегидов, спиртов, карбоновых кислот и аминов
    • 1. 1. Алифатические жирные спирты и альдегиды
    • 1. 2. Алифатические монокарбоновые кислоты
    • 1. 3. Алифатические и ароматические амины 15 Основные
  • выводы по главе
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Синтез и очистка реагентов и веществ
    • 2. 2. Методики проведения опытов
    • 2. 3. Методики анализов
    • 2. 4. Методики спектральных и рентгенографических исследований
  • Глава 3. Общая характеристика гетерофазных реакций 29 при синтезе кислород- и азотсодержащих соединений
    • 3. 1. Кинетическая область реакций синтеза кислород- и азотсодержащих соединений
    • 3. 2. Расчет констант скоростей реакций синтеза кислород- и азотсодержащих соединений, протекающих с поглощением газов в реак- 32 торе периодического действия

Синтез кислород-и азотсодержащих соединений на основе олефинов и оксида углерода в присутствии карбонильных комплексов кобальта. Кинетические и неравновесно-термодинамические характеристики реакций (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Синтезы на основе оксида углерода и олефинов, а также других ненасыщенных субстратов с помощью реакций карбонилирования и гомогенного гидрирования являются перспективной областью металлокомплексно го катализа. Большой вклад в исследования теоретических и прикладных аспектов этих реакций внесли Роэлен, Реппе, Натта, Эрколи, Вендер, Стерн-берг, Марко, Хек, Бреслоу и многие другие ученые. Выдающаяся роль в становлении и развитии этого научного направления в России принадлежит профессоруД.М.РудковскомуВ лаборатории оксосинтеза ВНИИНефтехима, основанной им в 1946 году, где соискатель работал с 1976 по 1996 год, в течение 50 лет проводились обширные исследования в этом направлении и был создан солидный научный задел, послуживший отправной базой данной работы.

В практическом плане реакции карбонилирования и гомогенного гидрирования являются эффективным методом синтеза кислороди азотсодержащих соединений — альдегидов, спиртов, кислот, сложных эфиров, аминов. В настоящее время мировое производство промышленных продуктов, получаемых по этим реакциям, превысило 7 млн. т/год. В этой связи разработка эффективных методов синтеза кислороди азотсодержащих соединений имеют важное практическое значение. Отдельные разделы данной работы выполнялись в соответствии с планами научно-технического сопровождения работ по реконструкции и коренной модернизации нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности на перспективу до 2010 года, а также по планам НИР ВНИИНефтехима.

Катализаторами реакций карбонилирования и гомогенного гидрирования являются карбонильные комплексы металлов VIII группы Периодической системы элементов Д. И. Менделеева, в частности, кобальта. Несмотря на наличие публикаций по методам синтеза кислороди азотсодержащих соединений, кинетике, термодинамике и механизмам реакций кар-бонилирования и гомогенного гидрирования в этой области остается немало нерешенных проблем. Так, например, хорошо известно, что ввод в реактор исходной формы катализатора, иногда называемой предшественником катализатора, оказывает существенное влияние на скорость, селективность и механизм вышеуказанных реакций. Этот факт отражен в литературе в очень незначительной степени. Поэтому влияние предшественника катализатора необходимо учитывать и при оптимизации процессов синтеза кислороди азотсодержащих соединений. Совершенно не изучены механизмы реакций гидрирования альдегидов в спирты и оснований Шиффа, катализируемых карбонилами кобальта, модифицированных азоти фосфорсодержащими лигандами. Нет полной ясности и с механизмом реакции гидрокарбоксил ирования. На каталитические реакции карбонилирования и гомогенного гидрирования, протекающие при высоких давлениях и температурах, в гетерофазных системах жидкость-газ и жидкость-жидкость-газ существенную роль оказывает неидеальность жидкой и газовой фаз, что отражается на кинетике процессов. Сказанное выше диктует необходимость привлечения новых подходов. Хорошо известно, что закон действующих масс и связанные с ним понятия констант скоростей, порядков и молекулярности реакции, энергии и энтропии активации в кинетике Вант-Гоффа-Аррениуса выполняется строго только для сильно разбавленных растворов и идеальных газов, а также в изотермических условиях. Невыполнение закона действия масс создает дополнительные трудности при решении целого ряда задач, связанных с технологией процессов синтеза кислороди азотсодержащих соединений. В частности, возрастают погрешности расчета времени пребывания сырья в реакторе. Поэтому с целью их устранения в неидеальных условиях для описания процессов целесообразно использовать кинетику более общего вида, сохраняющую основные свойства кинетики Вант-Гоффа-Аррениуса, но в которой закон действующих масс не выполняется. Другим малоизученным вопросом является связь кинетики и термодинамики химических реакций. Классическая термодинамика не позволяет выяснить, с какой скоростью система, в которой протекает необратимая химическая реакция, возвращается в состояние равновесия. Напротив, термодинамика необратимых процессов позволяет получить уравнения движения для систем с необратимыми химическими реакциями. Уравнения движения неравновесной термодинамики, представляющие собой уравнения связи между «потоками» и «обобщенными силами», позволяют понять, какие факторы и как определяют скорость и нач правления протекания химических реакций независимо от их конкретных механизмов. По существу они представляют собой термодинамическую форму записи кинетических уравнений. Кроме того, знание «обобщенной силы» реакции, которой является химическое сродство, позволяет находить стационарные состояния системы, где протекают химические превращения. Поиск стационарных состояний таких систем, позволяющих обосновать, например, применение метода стационарных концентраций Боденштейна-Семенова, метода равновесий и т. д. занимает центральное место при решении многих задач химической кинетики и является актуальным/В настоящее время изложенный выше неравновесно-термодинамический подход и широко известный формально-кинетический подход становятся все более взаимосвязанными. Так, Д. Н. Зубарев [1], используя аппарат термодинамики необратимых процессов — методом статистического оператора, а И. Ф. Бахарева [2] -методом дискретных цепей Маркова вывели закон действующих масс, являющийся одним из основных формально-кинетических понятий. Следовательно, постановка задачи углубленного изучения реакций карбонилирования и гомогенного гидрирования с привлечением новой методологии является актуальной, так как позволяет не только правильно интерпретировать наблюдаемые явления, но и развить подходы, имеющие практическое значение.

В связи с этим целью исследования является разработка теоретических основ технологии процессов синтеза кислороди азотсодержащих соединений в следующих аспектах: выявление связи между природой предшественника катализатора и механизмом гомогенно-каталитических реакций гидроформилирования (получения альдегидов), гидрокарбоксилирова-ния (получения кислот) и гидрирования (получения спиртов, азотсодержащих соединений), влияние предшественника катализатора на скорость и селективность реакций, приводящих к образованию кислороди азотсодержащих соединений, влияние неидеальности жидкой и газовой фаз в условиях каталитического синтеза альдегидов, кислот и азотсодержащих соединений на применимость классической кинетики Вант-Гоффа-Аррениуса, а также связи между формально-кинетическими и неравновесно-термодинамическими параметрами этих реакций в гетерофазных системах жидкость-газ и жидкость-жидкость-газ для формирования единых теоретических взглядов на эти реакции и нахождения оптимальных условий синтеза кислороди азотсодержащих соединений с последующей апробацией полученных в работе результатов применительно к индивидуальным ненасыщенным субстратам.

Основные положения, выносимые на защиту:

• новые методы синтеза кислороди азотсодержащих соединений на примере спиртов С7, Сю, С0, С]4 кислот С7 и фракции С 17- С 19, бензиламинов и Ы-бензил анилина;

• теоретические модели (кинетические уравнения) изученных реакций, выведенные на основе предложенных механизмов;

• кинетические для реакций п-го порядка, протекающих в гетерофазных системах жидкость-газ и жидкость-жидкость-газ, а также корре.

выводы.

1. При всестороннем анализе собственных и литературных данных по функционализации ряда ненасыщенных субстратов с образованием кислороди азотсодержащих соединений в присутствии карбонильных комплексов кобальта, строению и активности последних обнаружено существенное влияние вида и природы предшественника катализатора на механизм, скорость и селективность рассматриваемого круга реакций, что позволило не только правильно интерпретировать наблюдаемые явления, но и развить подходы, имеющие практическое значение.

2. Методами ИКи КР-спектроскопии, рентгеноструктурного анализа и иодометрического титрования впервые установлены состав и структура кобальткарбонилпиридинового комплекса КПК, катализирующего реакции гидроформилирования и гидрокарбоксилирования олефинов, а также гидрирования альдегидов в спирты. Выявлен механизм его действия в этих реакциях и показано, что он представляет собой смесь двух видов координационных соединений.

СоРу6 ]2+ [со (СО)4 ^ и РуН+Со (СО)4.

3. Методом ИК-спектроскопии при высоком давлении и температуре (имитируют условия реакций) идентифицированы кобальткарбонил-содержащие интермедиаты (предшественник катализатора КПК): тетракарбонилкобальтат-анион Со (СОХ и гидрокарбонил кобальта НСо (СО)4 (гидроформилирование и гидрокарбоксилирование олефинов, гидрирование альдегидов в спирты), ацилкобальткарбонилы ЯСОСо (СО)4 (гидроформилирование и гидрокарбоксилирование), тетракарбонилкобальтат М-ацилпиридиния ЯСОРу+Со (СОУ4 (гидрокарбоксилирование). При гидроформилировании и гидрировании роль Со (со)4 сводится к повышению селективности этих реакций по сравнению с НСо (СО)4 за счет торможения их пиридином, образующимся на стадии активации КПК. При гидрокарбоксилировании форма способствует быстрому образованию.

КСОРуН' Со (СО)4, который гидролизуется в карбоновую кислоту. Роль НСо (СО)4 и ЯСОСо (СО)4 сводится к энергетической активации реакций синтеза альдегидов, спиртов и кислот по известным механизмам Олдриджа, Бреслоу и Хека.

4. Впервые предложены в изученных реакциях механизмы катализа по типу, А (^-присоединения — гидрирование С=0- связи в альдегидах (предшественник катализатора КПК) и C=N связи в основаниях Шиффа [предшественник катализатора Со2(СО)6 (РК3)2]. Первый механизм включает нуклеофильное присоединение Со (СО)4 к альдегиду, протонирование образовавшегося аддукта катионом пиридиния и гидрирование интермедиата молекулярным водородом. Второй механизм — это электрофильное присоединение НСо (СО)з (РЯз) к основаниям Шиффа с образованием комплекса вида [РЬСН=КНРЬ]+[Со (СО)з (РКз)]", его гаптотропная перегруппировка в (т-металлоорганический интермедиат и гидрирование последнего в К-бензиланилин.

5. Впервые выведены математические уравнения для определения констант скоростей реакций п-то порядка, протекающих с поглощением газов в реакторе периодического действия в гетерофазных системах жидкость-газ и жидкость-жидкость-газ, применимость которых распространяется и на системы с расслаивающейся жидкой фазой.

6. Впервые получены корреляционные уравнения, связывающие скорости реакций гидроформилирования и гидрирования олефинов С6, С9, и С12, катализируемых НСо (СО)4, со стерическими и полярными эффектами заместителей в молекулах олефинов, что как расширяет количественную теорию Тафта, так и позволяет предсказывать реакционную способность ненасыщенных субстратов в изучаемых реакциях.

7. На основании предложенных и литературных, детально проанализированных механизмов реакции гомогенно-каталитического превращения ненасыщенных субстратов, выведены кинетические уравнения, согласующиеся с частными порядками этих реакции по кобальту, водороду или воде, оксиду углерода и дробными порядками этих реакции по субстратам, хорошо описывающие экспериментальные данные. Наблюдаемое торможение реакции кислотами при катализе солями Со гидроформилирования олефинов С3, С4, С6 аналитически подтверждается кинетическим уравнением.

8. Установлено, что в реакции гидроформилирования изобутилена при [/-С4Н8]о>6,6 моль/л (предшественник катализатора [С6Н12]о>0,5 моль/л [предшественник катализатора Со2(СО)8] в реакции гидрокарбоксилирования 1-гексена и [РЬСН=ЫРЬ]0> 1,44 моль/л [предшественник катализатора Со2(СО)6 (РЯзЫ в реакции гидрирования Ы-бензилиденанилина не выполняется закон действия масс из-за неидеальности жидкой и газовой фаз. В этих условиях более корректно описывает эксперимент нетрадиционная кинетика.

9. Впервые выведено уравнение для расчета коэффициентов скорости необратимых гетерофазных реакции и показана применимость методологии кинетики Марселина-де Донде при гидроформилировании изобутилена, гидрокарбоксилировании 1-гексена и гидрировании К.

313 бензилиденанилина, т.к. выявленные логарифмические зависимости скорости от произведения фугитивностей исходных веществ носят линейный характер. Это позволило устранить существенные погрешности, связанные с невыполнением закона действия масс при расчете традиционными методами.

10.Впервые показано, что при глубинах превращения ненасыщенных соединении более 50% линейные феноменологические соотношения неравновесной термодинамики хорошо описывают пять видов изученных реакций с коэффициентом корреляции 0,99. Это дает возможность распространить неравновесно-термодинамический подход на необратимые химические реакции применительно к изученным вдали от состояния равновесия и предсказывать стационарные состояния.

11 .Разработанные теоретические положения позволяют прогнозировать свойства предшественников катализаторов при решении практических задач, а именно: степень конверсии и селективность реакций, протекающих с участием СО, способствуют более корректному математическому моделированию процессов и повышению их производительности. Ряд положений работы подтвержден их пилотной и промышленной апробацией.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Д.Н. Неравновесная статистическая термодинамика М.: Наука, 1971.-473 с.
  2. И.Ф. Нелинейная неравновесная термодинамика Саратов: Изд-во Саратовского университета, 1976. — 264 с.
  3. В.Ю., Гуревич Г. С. Технология оксосинтеза— Л.: Химия, 1981. 272 с.
  4. Hatch K.F. Higher охо alcohols N.Y.: Enjay Co., 1957. — 120р.
  5. Заявка 34 434 Япония, МКИ С07 С 31/125, С07 С 29/141. Спирт для пластификаторов. / А. Цувои, К. Фудзита. Т. Миядзава (Япония). № 1- 179 716- Заявл. 12.7.89- Опубл. 26.9.91 — 3 с.
  6. .А., Клименко В. Л., Колесов М. Л. Производство высших спиртов компонентов пластификаторов — М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1970.-31с.
  7. Plasticizers news // Modern Plastics 1956. — № 10 — p. 248−249.
  8. Пат. 2 044 386 ФРГ, МКИ C08J9/10- С08К5112- C08F29/00. Plastisol-containing sealing materials / R.S. Holdsworth, G.W. Nye (ФРГ). -№ 634 758- Заявл. 9.09.70- Опубл. 19.05.71. -18c.
  9. Заявка 2 014 925 Франция, МКИ С07 С, С08 F Treating phthalate esters with fullers earth to improve their electrical insulating properties / JCJ Ltd (Англия) № 1 422 546- Заявл. 2.08.68- Опубл. 24.04.70 4c.
  10. Ferguson G.U. Higher oxo alcohols // Chem. Ind. 1965.- № 11 — p. 451 456.
  11. Hatch L.F., Thorn J.P., Wickson E.J. Watch these oxo alcohols // Petrol, refiner -1957. v. 36, № 8 — p.141−145.
  12. Ami V.R. Applications of and manufacturing routes to long chain alcohols // Chem. Age of India 1973. — V.24, № 6. — p. 355−383/
  13. Falbe J., Cornils B. Oxo alcohole als losungsmitted // Fortshritter der chemishen forshung 1968. — V. ll, № 1 — p. 101 — 145.
  14. Gerber T.A., Enge W. Nitrogen reagents in metal ion separation. XI. The synthesis and extraction behavior of a new NS imidazole derivative // Solvent Extr. Ion Exch. 2001. — V. 29, № 1 — p. 143−154.
  15. Пат. 1 192 486 Корея, МКИ C23 Fl/46. Recycling of copper from waste eching solution in manufacture of printed circwit boards / K.Eung. S. Byung (Корея) № 5 659 665- Заявл. 29.11.96- Опубл. 9.09.98 — 5 с.
  16. РСТ Int. Apple WO 99,25,676. C07 С 51/48. Apparatus and method for recovering sorbic acid/ M. Hiroshi (Япония). № 1998/117,490- Завл. 27.04.98- Опубл. 27.05.99 — 24c.
  17. Пат. 3 207 723 США, МКИ С07 С 27/121. Stabilizers for poly (vinyl) chloride / B. Buchner, A. Gackson (США) № 753 618- Заявл. 14.03.61- Опубл. 21.09.65.-4 с.
  18. РСТ Int. Apple WO 0,146,346 C10L 1/18. Diesel fuel composition /L.Yeh, R. Miller (США) № 172,915- Заявл. 21.12.99- Опубл. 28.06.2001 -28 с.
  19. Пат. 2 852 482 США, С08К 5/12. Polyvynyl chloride dialkyl phthalate plastisols stabilized by unsaturated fatty and alkyl esters / P.F. Graham (США). № 86 765- Заявл. 7.2.55- Опубл. 6.9.58 — 6 с.
  20. Заявка 4 014 736 ФРГ, МКИ С07 С 29/34, С07 С 31/02. Способ получения спиртов по реакции Гербе / К. Reinhold, K. Henkel (ФРГ) № 14 736.3- Заявл. 8.05.90- Опубл. 14.11.91. 7с.
  21. Краткий справочник нефтехимика / Под ред.В. А. Рыбакова СПб.: Химия, 1993.-464с.
  22. Г. Н., Гаврилова В. М., Рыбаков В. А. Исследование реакции гидрокарбоксилирования олефинов в присутствий карбонильныхформ кобальта // Журн. прикл. химий. 1987. — т. 60, № 3. — С. 592−596.
  23. Kurilovich Y.E. Extraction of metals by means of easy melting organic substances and its analytical application // ISEC 99: Int. Solvent Extract. Conf. Solvent Extract, for 21-th century: Сб. Barcelona: 1999. — p. 281.
  24. Tetsuyoshi N., Hiromichi Y. Influence molecules long chain of carboxylic acids and alcohols on extraction Cu2+ acids using alcohols as solvent // Bull. Chem. Soc. Jap. 2000. — V.73, № 1 — p. 107−113.
  25. Пат. 5 681 854 США, МПК6 A 61 К 31/19. Применение производных алифатических карбоновых кислот при глазных болезнях./M.Kapin, L. Alcon (США). № 701 145- Заявл. 21.8.96.- Опубл. 16.3.99- НПК 514/708.-3 с.
  26. Способ получения жидких мыл и аэрозольных кремов для бритья с пониженным расходом энергии // Seifen Ole Fettle — Wachse — 1989. — V.115,№ 16-С. 577−578.
  27. B.B., Гайфутдинова Э. К. Сиккативы на основе карбоновых кислот, полученные озонолизом а-олефинов фракции С2о-С2б // Лакокрасочные материалы и их применение: Сб. Уфа: 1999. — № 9 — С. 13−14.
  28. Патент 160 729 Польша, МКИ С09 К 3/16, D06M 13/46. Антистатик для обработки синтетических и искусственных волокон / Z. Kras-nodebski К. Rolnic (Польша). № 281 539- Заявл. 2.09.89- Опубл. 30.4.93.-4 с.
  29. Ю.И., Поляков А. И. Карбоновые кислоты и их производные в качестве регуляторов роста растений. М.: НИИТЭХИМ, 1981. -26 с.
  30. Заявка 2 728 898 Франция, МПК6 С07 С 51/215, 53/08. Способ получения карбоновых кислот окислением соответствующих парафинов / А. Aubry, В. Gubelmann (Франция). № 9 415 932- Заявл. 29.12.94- Опубл. 5.7.96.-4 с.
  31. Заявка 98 106 628/04 Россия, МПК6 С07 В 41/08. Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов / М. Константини, Э. Фаш, Ф. Родья. (Румыния). № 98 106 628/04- Заявл. 09.04.98.- Опубл. 27.01.2000, Бюл. № 2 — 4 с.
  32. Заявка 2 784 099 Франция, МПК7 С07 С 55/14, С07 С 51/42. Способ выделения и очистки карбоновых кислот, полученных прямым окислением углеводородов / JCJ Chem-Co (Англия). № 9 811 501, Заявл. 14.09.98- Опубл. 7.04.2000, — 6 с.
  33. Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбоксилиро-вания стирола при катализе комплексом PdCl2(Ph3P)2. III Влияние добавок SnCl2 на региоселективность процесса. // Кинетика и катализ -1997. т. 38, № 4 — С. 568 — 574.
  34. P.A., Verspui G. Новое двухфазное каталитическое гидрокарбоксилирование олефинов, катализируемое комплексом Pd с TPPTS // Catal. Lett. -1997. V. 47, № 1 — С. 43 — 46.
  35. Пат. 19 530 992 Германия, МКИ С07 С 53/00. Способ получения кар-боновых кислот путем гидрокарбоксилирования олефинов / М. Schafer, A. Hohn (Германия). № 19 530 992.8- Заявл. 23.8. 95- Опубл. 27.2.97. — 8 с.
  36. Пат. 5 633 402 США. МКИ6 С07 С, С 51/42. Прямое каталитическое окислительное карбонилирование низших алканов в карбоновые кислоты / L. Berg (США). № 552 546- Заявл. 1.09.95.- Опубл. 27.05.97. НПК 562/608. — 4 с.
  37. Пат. 5 998 660 США, МПК6 С07 С 51/16. Способ получения карбоно-вых кислот / В.А. Barner, J. Kurfand (США). № 8/996 509- Заявл. 23.12.97- Опубл. 07.12.99- НПК 562/418. — 6 с.
  38. Заявка 2 719 841 Франция, МКИ6 С07 С 51/12, С 07 С 53/08. Способ получения карбоновых кислот и соответствующих эфиров в присутствии катализатора на основе иридия / Р. Denis (Франция) № 9 405 896- Заявл. 13.05.94- Опубл. 17.11.95. — 8 с.
  39. Заявка 8−277 274 Япония, МКИ6 С07 С 53/08. Получение органических карбоновых кислот и каталитическая система для карбонилиро-вания спиртов и их производных / M. Oono, Y. Morimoto, M. Komori-tane (Япония). № 106 826- Заявл. 5.4.95- Опубл. 22.10.06. — 4 с.
  40. Заявка 2 725 983 Франция, МКИ С07 С 53/08. Способ получения карбоновых кислот в присутствии катализатора на основе иридия и ио-дидов в растворимой форме / Rhone Poulence Chemie (Франция). № 9 412 712- Заявл. 21.10.94.- 0публ.26.04.96/. — 7 с.
  41. H.H. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза М.: Химия, 1981. — 608 с. 5 2. Пат. 5 997 407 США, МПК С07 С 51/14. Способ изомерно-селективного гидрокарбоксилирования олефинов. / G.P. Zoeller
  42. США). № 09/131 740- Заявл. 10.08.98- Опубл. 02.11.99- МПК 562/522 — 5 с.
  43. Falbe J. New synthesis with carbon monoxide Berlin: Springer, 1980. -465 p.
  44. B.A., Гвоздовскии Г. Н., Гаврилова B.M. Процесс получения высших жирных кислот гидрокарбоксилированием олефинов // Применение металлокомплексного катализа в органическом синтезе. Все-союзн. конф.: Сб.- Уфа, 1989. С. 65.
  45. Заявка 63−176 483 Япония, МКИ4 С 23 1/02, F 28 69/00. Химическая промывная жидкость для снятия накипи на геотермальной энергетической установке / Ю. Хаяси, С. Кавадзуоэ (Япония). № 62−4799- Заявл. 14.01.87.- Опубл. 0.07.88. — 5 с.
  46. Заявка 395 142 Япония, МКИ С07 С 211/21- 209/48. Получение первичных алифатических аминов / Ю. Абэ, Т. Като, К. Као (Япония). -№ 1−232 568- Заявл. 7.9.89.- Опубл. 19.04.91. 6 с.
  47. Заявка 19 614 283 Германия, МКИ С07 С 211/00, В 01 38/10. Способ получения аминов и аминонитрилов / W. Schnurr, G. Voit, К. Flick (Германия). № 19 614 283,0- Заявл. 11.4.96- Опубл. 16.10.97. — 4 с.
  48. Z. Одностадийный способ получения вторичных аминов из нитрилов углеводородов жирного ряда // Fine Chem. 2000. V.17, № 10 -С. 562 — 563.
  49. Заявка 19 826 396 Германия, МПК6 В01 J 23/70. Способ получения аминов / J. Wulst-Doring, М. Hesse (Германия). № 19 826 396.1- Заявл. 12.06.98.- Опубл. 16.12.99. — 3 с.
  50. Патент 5 952 529 США, МПК6 С07 С 209/26. Катализатор и способ получения аминов / C.F. Sherrod (США). № 09/105 568- Заявл. 26.05.98- Опубл. 14.09.99. НПК 564/480 — 9 с.
  51. Li-Qiu-xiao. Приготовление ди С8-Сю алкилметильных третичных эфиров в реакции каталитического аминирования // Fine Chem. -2000. — V.16,№ 1-С. 130−132.
  52. Пат. 5 331 101 США, МКИ5 С07 С 209/14. Способ получения аминов из спиртов, альдегидов или кетонов / С.Е. Habermann (США). № 461 600, Заявл. 5.1.90.- Опубл. 19.7.94- НКИ 564/480. — 7 с.
  53. Пат. 4 250 115 США, С 85/18. Preparation of tertiany amines / К. Ta-motsu (США). № 971 282- Заявл. 20.12.78.- Опубл. 10.02.81 — 6с.
  54. Заявка 19 608 559 Германия, С07 С 211/09. Способ получения аминов одновременным гидроформилированием и гидрирующим аминиро-ванием / H.J. Knewpen, P.C. Kormann (Германия). № 19 608 559.4- Заявл. 6.3.96- Опубл. 11.9.97−7 с.
  55. Глебов J1.C., Клигер Г. А., Локтев С. М. Синтез алкиламинов из СО, Н2, N2 на железном катализаторе /Химия твердого топлива 1992. -№ 4-С. 112−114.
  56. Заявка 19 506 278 Германия, МКИ С07 С 211/43. Способ получения ароматических аминов / М. Beller, A. Fafesh (Германия). № 19 506 278.7- Заявл. 23.2.95- Опубл. 29.8.96 — 5 с.
  57. Szabo Р., Marko L. Einfache laboratoriums method zur herstellung von kristallinen dicobaltoctacarbonyl // Chem. Techn. 1961. — V. 13, № 9, -P. 549−550.
  58. Ю.Т., Рыбаков В. А., Мухенберг K.M., Семенова Т. А., Тарасов Б. П. О составе кобальтового катализатора оксосинтеза, модифицированного пиридином // Коорд. химия 1989. — Т. 15, № 1 — С. 103−107.
  59. Н.Е., Глуханов К. П., Ковалев И. С. Машины и аппараты с герметичным электроприводом Л.: Машиностроение. 1977. — 255 с.
  60. Д., Шенк Г. Количественный анализ.- М.: Мир. 1978. С. 64
  61. Wender J., Sternberg H.W., Orchin M. Analysis of mixtures of dicobaltoctacarbonyl and cobalt carbonyl anion // Anal. Chem. 1952. — V.24, № 1 -C. 174 — 177
  62. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа.-М.: Госхимиздат, 1963. С. 292, 344, 452.
  63. Р.В., Ганкин В. Ю., Рыбаков В. А. Исследование реакции гидроформилирования высших олефинов в присутствии карбо-нилов кобальта//Журн.прикл.химии 1979.-Т.52, № 3-С.625- 629.
  64. Ю.Т., Рыбаков В. А. Групповой анализ тримеров пропилена // Журн. аналит. химии 1981.-Т.36,№ 4 — С. 721 — 724.
  65. Ю.Т., Сухов С. Ю. Кинетика и механизм реакции гидрокарбоксилирования циклогексена в присутствии кобальт-карбонилпиридинового комплекса // Журн. прикл. химии 1999. — Т. 72, № 2 — С. 238−242.
  66. Ю.Т. Кинетика и механизм гидрирования N-бензилиденанилина с использованием в качестве предшественника катализатора Co2(CO)6(PR3)2 // Кинетика и катализ 1999. -Т. 40, № 1-С. 97−103.
  67. .А., Шмуляковский Н. Э., Майоров Д. М., Семенова Т. А. Кювета-реактор для исследования химических реакций при высоких давлениях методом ИК-спектроскопии // Журн. прикл. химии 1976. — Т. 49, № 12 — С. 2719 — 2721.
  68. Г. И., Евграшин В. М., Мухенберг К.М, Держатель кюветы к дифрактометру ДРОН-2 для съемки неустойчивых на воздухе катализаторов//Информ.листок№ 1039−77- Л.:ЛЦНТИ, 1977.-2с.
  69. H.H., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза -М.: Химия, 1984.-376 с.
  70. Д.М., Трифель А. Г., Драгунская B.C. Труды Всесоюзного научно-исследовательского института химической переработки газов «Химгаз» М.: Госгеолиздат, 1951. Вып. 5 — С. 76.
  71. ЛевинС.З., ДинерИ.С.КучинскийВ.Н.Гидрирование дифениламна в дициклогексиламин//Процессы каталитического гидрированияв производстве мономеров и полупродуктов Д.: Химия, 1966. — С. 113 — 127.
  72. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций М.: Высшая школа, 1988. — 391 с.
  73. Рид Р., Праузниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей JL: Химия, 1982. — 592 с.
  74. Chini Р. Ricerrche sulla sintesi del dicobalto ottacarbonile // Chim e Ind. -1960.-V. 42, № 2-P. 133−142.91.0ксосинтез. Получение методом оксосинтеза альдегидов, спиртов и вторичных продуктов на их основе Д.: Гостоптехиздат. 1963. — 216 с.
  75. Н.С., Жидков Н. П., Кобельков Г. М. Численные методы -М.: Наука. 1987.-600 с.
  76. Wender I., Sternberg H.W., Orchin M. The chemistry of metal carbonyls I. New concepts applied to carbonyls of cobalt // J. Amer. Chem. Soc. -1952. V. 74, № 5 — P. 1216 — 1221.
  77. H.A. Карбонилы металлов M.: Металлургиздат. 1958. -437 c.
  78. Ю.Т., Рыбаков В. А. Исследование перехода кобальтовой соли а-изопропил —/?-изобутилакриловой кислоты в карбонилы // Журн. прикл. химии 1979. — Т. 52, № 10 — С. 2263 — 2265.
  79. В.А., Городецкая И. В., Тысовский Г. И. Исследование влияния количества пятых и шестых атомов, содержащихся в структуремонокарбоновых кислот, на химический сдвиг протона карбонильной группы // Журн. физ. химии 1975. -Т. 49, № 3 — С. 756 — 758.
  80. П1елдон Р. А. Химические продукты на основе синтез-газа М.: Химия. 1987. — 248 с.
  81. Pelt H.W. Kinetics of butene-1 hydroformylation with supported liquidphase catalysts // J. Mol. Cat. 1985. — V.32, № 1 — P.77−90.
  82. Pelt H.W. Hydroformylation of alkenes with supported liquidphase rhodium catalysts: the influence of the dissolution of the produced al-kanals on catalytic performance // J. Mol. Cat. 1985. — V. 31, № 1 — P. 107−118.
  83. E.B., Куркин В. И., Локтев C.M. Исследование кинетических закономерностей реакции гидроформилирования бутена-2 // Основной органический синтез и нефтехимия: Сб. Ярославль: НИИМСК, 1988. — № 24, — С. 4−13.
  84. Е.В., Куркин В. И., Локтев С. М. Гидроформилиро-вание бутенов-2 в присутствии Rh-карбонильных форм катализаторов, модифицированных фосфор (III) органическими лигандами // Нефтехимия-1991.-Т. 31, № 1 С. 11−16.
  85. Пат. 3 290 379 США, С07 С. Selective hydroformylation of olefinic compounds / G.L. Eisenmann (США). № 1 374 528- Заявл. 1.09.61.- Опубл. 6.12.66.-7 c.
  86. Пат. 10 907 Япония, 16В51 Способ получения органических соединений, содержащих кислород / С. Ту суку, Я. Хидэацу. Т. Хидэя (Япония). № 1−189 475- Заявл. 27.09.60- Опубл. 17.06.64 — 5 с.
  87. W. Гидроформилирование бутенов и пентенов и возможности использования продуктов реакции // Chem. Ztd.-1972. V.96, № 7 P. 383 — 387.
  88. Е.В., Куркин В. И., Локтев С. М. Получение изопрена из бутена-2 и синтез-газа через 2-метилбутаналь // Нефтехимия 1983. — Т. 23, № 2 — С. 183 — 187.
  89. Д.М., Пажитнов В. К. Труды Всесоюзного научно-исследовательского института по переработке газов ВНИИХимгаз .Вып. 5 М.: Госгеолиздат, 1951. — С. 68.
  90. В.Ю., Генендер Л. С., Рудковский Д. М. Исследование реакции гидроформилирования олефинов на карбонильных комплексах родия // Карбонилирование ненасыщенных углеводородов: Сб. -Л.: Химия, 1968.-С. 61 -75.
  91. I., Sternberg H.W., Meltin Т. // Kinetics and mechanism of the hydrofomylation reaction. Effect of olefin structure on rate // J. Amer. Chem. Soc. 1956 — V.78, № 50 — P.5401 — 5405.
  92. Pino P., Piacenty P. Reactions of carbon monoxide and hydrogen with olefinic substrates. The hydroformylation (oxo) // Pino P., Wender I. Organic synthesis via metal carbonyls N.Y.: Wiley, 1977. V.2 — P. 43 231.
  93. Osborn J.A., Wilkinson G.W., Young J.F. Mild hydroformylation of olefins using rhodium catalysts // Chem. Comm. 1965. — № 1 — P. 17.
  94. Oswald A. Successes in catalysis hydroformylation // Prepr. Am. Chem. Sot. DIV. Pet. Chem. 1987. — V. 32, № 1 — P. 240−246.
  95. A.c. 1 822 128 СССР, МКИ C07 С 45/50, 47/02, 31/125. Способ получения альдегидов и спиртов С7 / Ю. Т. Виграненко, В. Б. Дельник,
  96. М.Г. Кацнельсон, С. Ш. Кагна, А. Ф. Бабиков, В. П. Яскин (СССР). № 4 932 167- Заявл. 15.05.91- Опубл. 12.10.92, Бюл. № 22 — 6 с.
  97. Д.М., Имянитов Н. С. Реакции гидрирования и гид-роформилирования «-метилстирола в условиях оксосинтеза // Журн. прикл. химии 1962. — Т. 35, № 12 — С. 2719−2722.
  98. Marko L. Hydrogenation of mono-olefms with cobalt carbonyl: effect of olefin structure // Chem. and Ind. 1962 — № 6 — P. 260−261.
  99. .К. Синтезы на основе оксида углерода М.: Наука, 1978.-222 с.
  100. Д. Прикладное нелинейное программирование -М.: Мир. 1975.-536 с.
  101. Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии Ростов, РГУ, 1966. — 472 с.
  102. Ю.Т. Влияние структуры олефина на скорость реакций гидроформилирования и гидрирования С=С связи в присутствии Co2(CO)g в качестве предшественника катализатора //Кинетика и катализ 2000. — Т. 41, № 4 — С. 499−505.
  103. С.Ш. Исследование реакции кротоновой конденсации альдегидов с3-с5 в присутствии солей высших органических кислот: Автореф. дисс.. канд. хим. наук / ВНИИНефтехим-JI.: 1977. 28 с.
  104. Пат. 3 816 337 США, В01 J 15/06, В01 J 11/82, В01 J 31/20 B01 31/26. Catalytic cobalt carbonyl reaction product / S. Usami, K. Nishi-mura, S. Fukushi (Япония). № 743 015- Заявл. 8.07.68- Опубл. 11.06.74 -5c.
  105. Пат 1 114 469 ФРГ, С07 С 29/141- С07 С 29/16. Alcohols from olefins by the oxo and aldoxo process / G.K. Mertzweiller, R.N. Watts (США). № E19081 IV в/120- Заявл. 24.03.60- Опубл. 10.05.61 — 5 с.
  106. Пат. 907 027 Англия, В01 J 21/00- В01 J 37/00. Aldehydes and alcohols from olefins by oxo process / Shell Chem. Co. (Англия). № 115 418/29- Заявл. 2.06.59- Опубл. 5.10.61 -6 с.
  107. Пат. 867 799 Англия, С07 С 29/16. Carbonylation of olefins / JCJ Chem. Co (Англия). № 18 780/59- Заявл. 2.06.59- Опубл. 5.10.61 — 6 с.
  108. Пат. 3 091 644 США, С07 С 11/24. Aldehyde synthesic / C.L. Aldridge (США) № 472 318- Заявл. 21.08.58- Опубл. 28.05.63 — 9 с.
  109. Пат. 1 153 006 ФРГ, С07 С. Higher primary alcohols from lower olefins / C.L. Aldridge, L.G. Nevill (США). № 1 024 943- Заявл. 21.8.58- Опубл. 22.8.63 — 5 с.
  110. Пат. 2 845 465 США, С07 С 29/141, С07 С 29/16. Oxo Alcohols / N.L. Cull, C.L. Aldridge (США). № 414 474- Заявл. 10.03.54- Опубл. 29.07.58 — 5с.
  111. Пат. 864 142 Англия, С07 С 27/22. Aldehydes / Esso Research and Eng. Corp. (США) № 13 530/59- Заявл. 21.08.58- Опубл. 29.3.61 -4 с.
  112. Пат. 3 118 948 США, С07 С 45/50. Dimer alcohols / N.L. Cull, C.L. Aldridge (США) № 374 586- Заявл. 23.07.57- Опубл. 21.01.64 — 4 с.
  113. Пат. 2 811 567 США, С07 С 29/141, С07 С 29/16. Oxo Preparation of high molecular alcohols / R.B. Mason (США). № 414 967- Заявл. 9.03.54- Опубл. 29.10.57 — 5c.
  114. Пат. 2 820 067 США, С07 С 27/122 С07 С 29/16. Preparation of high molecular weight alcohols / G.K. Mertzweiller, C. Nevill (США). -№ 401 234- Заявл. 30.12.53- Опубл. 14.1.58 7 с.
  115. Пат. США 3 085 114, С07 С 45/03. Oxo process for production of higher molecular weight oxo products using a combination catalyst / R.A. Heimsch, W.E. Weesner (США). № 821 342- Заявл. 19.06.59- Опубл. 9.04.63 — 9 с.
  116. Пат. 1 420 640 Франция, С07 В, С07 С. Способ получения ди-мерных альдегидов / ESSO Research and Eng. Со. (США). -№ 1 837 464- Заявл. 23.12.58- Опубл. 23.07.62 4с.
  117. Пат. 3 119 876 США, С07 С 27/122. Dimer aldehyde and alcohols / S.E. Garos, C. Roming (США). № 53 471- Заявл. 25.01.60- Опубл. 28.01.64−6 с.
  118. Пат. 3 153 673 США, С07 С 29/16. Production of aldehydes and alcohols / C.J. Roming (США). № 74 853- Заявл. 16.03.06- Опубл. 19.10.66−9 с.
  119. Пат. 3 098 101 США, С07 С 27/122. Preparation of oxygenated compounds / C.L. Aldridge, N.L. Cull (США). № 756 430- Заявл. 21.08.58- Опубл. 16.07.63 — 7 с.
  120. Пат. 11 410 Япония, С07 С 11/47. Получение димеризованных альдегидов / У. Мория, Н. Котаро, Ф. Сабуро (Япония). № 1−104 675- Заявл. 14.05.66- Опубл. 23.07.62 -4 с.
  121. Пат. 827 579 Англия, С07 С 27/22. Oxonation / ESSO Research and Eng. Corp. (США). № 19 813/57- Заявл. 23.07.57- Опубл. 2.10.60 -6 c.
  122. Macho V. Contribution to aldox-process study // Ropa Uhlie 1964. — V.6, № 10 — P. 297−299.
  123. Matsuda A., Uchida H. The preparation of dimer aldehydes and dimer alcohols in an oxo reaction // Bull. Chem. Soc. Jap. 1963. — V.36, № 10-P. 1351 — 1357.
  124. Matsuda A., Uchida H. The preparation of dimer aldehydes and dimer alcohols in an oxo reaction // Bull. Chem. Soc. Jap. — 1964. V.37, № 3 — P. 373 — 378.
  125. Пат. 2 862 979 США, С07 С 46/50, С07 С 27/22. Охо dimer alcohols / N.L. Cull, C.L. Aldridge (США). № 526 941- Заявл. 12.10.54- Опубл. 2.12.58−4 с.
  126. Пат. 758 502 Бельгия, С07 С 29/16- С07 С 45/50. Катализатор для получения спиртов и альдегидов оксопроцессом № 2963/69- Заявл. 8.01.69- Опубл. 5.05.71−4 с.
  127. Пат. 1 206 063 Англия, С07 С 45/50. Hydroformylation of olefins / J. Pregaglia, A. Andreetta (Италия). № 40 629/68- Заявл. 24.10.67- Опубл. 23.9.70 — 6 с.
  128. Пат. 3 278 612 США, С07 С 29/141, С07 С 29/12. Охо process using cobalt carbonyl and tertiary phosphine under basic conditions / C.R. Green (США). № 168 240- Заявл. 23.01.62- Опубл. 11.10.66 — 7 с.
  129. В.А., Ганкин В. Ю., Фукс И. С. Исследование реакции альдольной конденсации. 6-метилразветвленных альдегидов // Журн. прикл. химии 1973. — Т. 46, № 12 — С. 2741 — 2744.
  130. М.П., Алексеева К. А., Поляков А. А. Исследование кинетических закономерностей основном реакции окосинтеза // Получение масляных альдегидов и бутиловых спиртов: Сб. JL: :ВНИИНефтехим — 1977. ч. I — С. 29−35.
  131. Ю.Т. Влияние типа предшественника катализатора на скорость гидроформилирования пропилена // Журн. прикл. химии 1997. — Т. 70, № 4 — С. 618 — 621.
  132. Ю.Т., Рыбаков В. А., Кашина В. В., Гаврилова В. М., Гвоздовский Г. Н. Гидроформилирование изобутилена в присутствии в качестве предшественника катализатора Co(COOR)2 // Кинетика и катализ. 1996. — Т. 37. № 6 — С. 834−838.
  133. Ю.Т., Кацнельсон М. Г. Гидроформилирование 1-гексена в присутствии Co(COOR)2 в качестве предшественника катализатора // Нефтехимия 1997. — Т. 37, № 3 — С. 224 — 229.
  134. К.А., Высоцкий М. П. Влияние отдельных компонентов реакционной смеси на протекание реакции гидроформилиро-вания пропилена // Получение масляных альдегидов и бутиловых спиртов: Сб Л.: ВНИИНефтехим — 1977. — ч. I С. 57−65.
  135. В.Ю., Рудковский Д. М. О механизме реакции гидро-формилирования олефинов // Кинетика и катализ 1967. — Т.8, № 4-С. 908−911.
  136. К.А., Высоцкий М. П. Влияние органических кислот и соединений железа на вторичные реакции масляных альдегидов // Получение масляных альдегидов и бутиловых спиртов: Сб. Д.: ВНИИНефтехим — 1977. ч. I — С. 66−75.
  137. Behrens Н. The chemistry of metal carbonyls // J. Organomet. Chem. 1975. — V.94, № 2 — P. 139−159.
  138. А. Снижение давления в реакциях оксосинтеэа // J.Gap. Petrol. Inst. 1979. — V. 19, № 16 — P. 451−454.
  139. И. Реакции дикобальтоктакарбонила и гидрокарбонила кобальта // Катализ в нефтехимической и нефтеперерабатывающей промышленности: Сб М.: Гостоптехиздат — 1959. — С. 107 — 115.
  140. А., Бандо К., Арата С. Гидроэтерификация децена-1 при низких давлениях, катализируемая комплексом пиридина с кар-бонилом кобальта // Сёкубай Shokubai Catalyst 1974. — V. I6, № 1 — P. 21−23.
  141. Matsuda A., Bando K., Shin S., Horiguchi Y. New insoluble catalyst for hydroformylation of olefins // Proceed fourth Internat. conf. high pressure Kyoto: 1974. — p.725−730.
  142. Пат. 3 996 164 США, B01J 31/18, B01J 31/20. Катализаторы для гидроформилирования и гидроэтерификации и их получение / А. Мацуда (Япония). № 47−118 235- Заявл. 20.06.75- Опубл. 7.12.76 — 5 с.
  143. Japan Kokay Tokkyo Koho 74, 79 991, G 421, 16B511, 16B013 Catalysts for hydroformylation and hydroesterification of olefins / A. Matsuda (Япония). № 72 118,235- Заявл. 25.11.72- Опубл. 1.8.74 — 7 с.
  144. Matsuda A. Carbonylation reaction with cobalt carbonyl // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1978. — V.36, № 3 — P. 173−183.
  145. Matsuda A., Shin S. Bando K. A new catalyst for hydroformylation //Bull. Chem. Soc. Jap. 1978. — V.51,№ 3 P. 3016−3021.
  146. Matsuda A., Shin S. Bando K. Catalyst development for high pressure oxo process // High pressure science and technology. Sixth AJRAPT Conference London, 1979. — V. I — P. 727−732.
  147. Пат. 4 153 795 США, C07 F 15/06, C07 С 45/10. Кобальтпириди-новый катализатор для гидроформилирования / А. Мацуда (Япония). № 818 253- Заявл. 22.07.77- Опубл. 8.05.79 — 6 с.
  148. Japan Kokay Tokkyo Koho 75 45,798, C07 С, BO 1 J. Hydroformyla-tion and reductive esterification catalysts for olefins / A. Matsuda (Япония). № 56 245,739- Заявл. 29.08.73- Опубл. 24.04.75 — 4 с.
  149. Пат. 52−35 789 Япония, B01J 31/20. Катализаторы гидроформи-лирования и восстановительной этерификации олефинов / А. Мацуда (Япония).- № 48−96 077- Заявл. 29.08.73- Опубл. 28.09.78 4 с.
  150. Japan Kokay Tokkyo Koho 81,51 496, С 07 F 15/06. Cobalt car-bonyl isoquinoline complexes / Agency of Ind. Sciences and Tehnology (Япония). № 79/127,897- Заявл. 5.10.79- Опубл. 9.05.81 — 4 с.
  151. А.П. Исследование реакции гидрокарбоксилирова-ния этилена и разработка основ технологии процесса получения про-пионовой кислоты: Дис.. канд. хим. наук / ВНИИНефтехим Л., 1982.- 155 с.
  152. Friedel Н.А., Wender J., Shufter S. Spectra and structures of cobalt carbonyl // J. Amer. Chem. Soc. 1955. — V.77, № 15 — P. 371−379.
  153. Parry E.P. An infrared study of pyridine adsorbed on acidic solids. Characterization of surface acidity // J. Catal. 1963. — V.2, № 5 — P. 371 -379.
  154. К. Инфракрасные спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений М.: Мир, 1991. — 536 с.
  155. М.С., Гвоздовский Г. Н., Тарасов Б. П. Исследование ионных равновесий в растворах пиридиниевой соли гидрокарбонила кобальта // Журн. общ. химии- 1982. Т. 52, № 2 — С. 331 — 334.
  156. У.Ф. Ионы и ионные пары в органических реакциях -М.: Мир. 1975.- 180 с.
  157. Н.С., Денисов Г. С., Шрайбер В. М. Водородная связь -М.: Наука. 1981.-212 с.
  158. Ю.Т., Тарасов Б. П., Жирков А. А., Рыбаков В. А. О структуре кобальтового катализатора реакции карбонилирования, модифицированного пиридином // Журн. общ. химии 1990. — Т. 60, № 9 — С. 2089−2093.
  159. Adams D.M. Metal ligand and related vibrations: a critical survey of the infrared and raman spectra of metallic compounds London: Arnold, 1979.-379 p.
  160. Mercier S. Synlhese des functions aldehyde, alcohol et acide par synthese oxo // Petrol et Techniq 1978. — № 257 — P.26 — 30.
  161. Iwanaga R. Effects of solvents on the rate of oxo reaction of methy-lacrylate //Bull. Chem. Soc. Jap. 1962. — V.35, № 6 — P. 869−873.
  162. Wakamatsu H., Iwanaga R. Kinetics of oxo reaction of methylacry-late // 12-th Annual Meeting of the chemical society Japan Kyoto, 1959. -P. 12.
  163. H.C. Гидроформилирование и гидрокарбоксилирова-ние олефинов и диолефинов: Дис.. докт. хим. наук / ИОХ М.: 1979.-468 с.
  164. В.А. Основы количественной теории органических реакций JL: Химия. 1977. — 360 с.
  165. Н.С., Волков В. А. Гидроформилирование пропилена в присутствии кобальткарбонильного катализатора, модифицированного трибутилфосфином // Журн. прикл. химии- 1973. Т. 46, № 12 -С.2683 — 2687.
  166. В.Ю., Кринкин Д. П., Рудковский Д. М. Равновесие между дикобальтоктакарбонилом и гидрокарбонилом в жидком фазе //Карбонилирование ненасыщенных углеводородов: Сб. JL: Химия, 1968.-С. 45−51.
  167. Ю.Т., Рыбаков В. А. Борисов Р.Б., Хохлова М. В., Соколов Б. Г. Исследование реакции гидроформилирования тримеров пропилена // Журн. прикл. химии 1983. — Т. 56, № 7 — С. 1619 — 1623.
  168. Natta G., Ercoli R., Castellano S. Chinetica dell ossosintesi. Nota II // Chim e Ind 1955. — V.37, № 1 — P. 6−17.
  169. Ю. Синтезы на основе оксида углерода JL: Химия. 1971.-216 с.
  170. Martin A.R. The kinetics and mechanism of hydroformylation // Chem. And Ind 1954. — № 50 — P. 1536 — 1537.
  171. Ю.Т., Рыбаков В. А., Хохлова М. В., Федоров В. С. Исследование реакции гидроформилирования тримеров пропилена // Журн. прикл. химии 1987. — Т. 60, № 7 — С. 1586 — 1587.
  172. В.Д., Федченко Г. С., Остроушко В. И. Групповое определение высококипящих компонентов в технических продуктах синтеза изодеканола // Методы анализа и контроля качества продукции в химической промышленности М.: НИИТЭХИМ, 1980, вып. 2 — С. 1 — 4.
  173. Ю.Т., Рыбаков В. А., Федоров В. С., Борисов Р. Б., Гаврилова В. М., Гвоздовский Г. Н. Гидроформилирование тетрамеров пропилена в присутствии карбонильных комплексов кобальта // Нефтехимия 1996. — Т.36, № 1 — С. 57 — 64.
  174. М.С., Рыбаков В. А., Тарасов Б. П. Применение ИК-техники высокого давления для изучения реакции карбонилированияна карбонилах кобальта // Физико-химические аспекты разработки нефтехимических процессов: Сб. М.: ЦНИИТЭНефтехим -1983.-С. 16−21.
  175. Iwanaga R. The rate of formation of cobalt hydrocarbonyl under various condition oxo reaction // Bull. Chem. Soc. Jap. 1962. -V.35, № 5 — P. 774−778.
  176. Т.А., Шмуляковский Я. З., Ганкин В. Ю., Двинин В. А., Рыбаков В. А. Исследование механизма реакции гидроформили-рования методом инфракрасной спектроскопии // Гидроформи-лирование: Сб.- Л.: Химия 1972. — С. 38 — 40.
  177. Whyman R. The Hydroformylation of olefins catalysed by cobalt carbonyls: a high pressure infrared study. // J. Organomet. Chem. -1974. V.81,№ 4-P. 97−106.
  178. Mirbuch M.F. On the mechanism of the Co2(CO)8 catalysed hydroformylation of olefins in hydrocarbon solvents. A high pressure UV and Ж study //1. Organomet. Chem -1984.-V.265, № 2- P. 205 213.
  179. Heck R.F., Breslow D.S. The reaction of cobalt hydrotetracarbonyl with olefins // J. Amer.Chem. Soc.-1961.-V.83, № 19- P. 4023 4026.
  180. И.В., Клесов A.A. Практический курс химической и ферментативной кинетики М.: МГУ, 1976. — 76 с.
  181. Voges M., Bullock M.R. Catalytic ionic hydrogenations of ketones using molubdenum and tungsten complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 2002. № 5 — P. 759 — 770.
  182. Заявка 2 801 886 Франция, МПК7 C07 P 9/50, C07 С 29/45 Ligands et catalyseurs chiraux notamment utiles pour hydrogenation asymetriqul / P. Guerreiro, J. Genet (Франция). № 9 915 217- Заявл. 02.12.99- Опубл. 08.06.2001 — 5 с.
  183. Xiang L. R, Chung Т.К. Synthesis of novel ruthenium complexes of 2,2-bis (diphenylphosphinometyl) -1,1 biphenyl and their catalytic hydrogenation reactions a,-unsaturated aldehydes // J. Organomet. Chem. -1998. V.557, № 2 — P. 207−212.
  184. Guerreiro P., Christophe H. RuCl2(COD).n: A simplified source of Ru (II) catalysts for the asymmetric hydrogenation of functionalized ketones //C.R. Acad. Sci., ser 2. Fasc. — 1999. — V.2, № 3 — P. 175−179.
  185. Xuang X.Y., Zhang H. Enantioselective transfer hydrogenation of aromatic ketones catalyzed by new diaminodiphosphine Ru (II) complexes // Chem. Res. Chine Univ 1998. — Y.14, № 3 — P. 175−179.
  186. Ю.Т., Рыбаков B.A., Кашина B.B. Кинетика и механизм гидрирования бензальдегида в присутствии Со2(СО)8 и пиридина в качестве предшественников катализатора // Журн. орган, химии 1995. — Т.31, № 10-С. 1536- 1541.
  187. Goets R.W., Orchin M. Hydrogenations with cobalt hydrocarbonyl // J. Org. Chem. 1962. — V. 27, № 10 — P. 3698
  188. Marko L. The kinetics and mechanism of homogeneous aldehyde hydrogenation with cobalt carbonyl as catalyst // Proceed. Chem. Soc. -1962. -№ 6 -P. 67−68.
  189. Aldridge C.L., Jonassen H.B. Hydrogenation under hydroformyla-tion conditions: observations, kinetics and mechanism // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — V.85, № 7 — P. 886 — 891.
  190. Wender L, Orchin M., Levine M. Chemistry of the oxo and related reactions. II. Hydrogenation // J. Amer. Chem. Soc. 1950. — V.72, № 10 -P. 4375 -4378.
  191. Roth LA., Orchin M. The stoichiometric hydrogenations of 1,1 di-phenylethylene with hydridocobalt tetracarbonyl. Differences from the hydroformylation reaction // J. Organomet. Chem. — 1979. — V. I82, № 3 -P. 299−311.
  192. Paulic P.E. Recent development in hydroformylation catalysis // Catal. Rev. 1972. — V.6, № 1 — P. 49−84.
  193. Ю.Т., Рыбаков B.A., Кашина B.B. О механизме катализа реакции гидрирования альдегидов в спирты в присутствии Со2(СО)8 и пиридина // Журн. орган, химии 1994. — Т. 30, № 4 — С. 542 — 545.
  194. Marko L., Palaggi L. Hydrogenation of aldehydes and ketones with molecular hydrogen using iron pentacarbonyl as catalyst precursor // Tran sit Met. Chem. -1983, — V.8, № 4 P. 207−209.
  195. Marko L., Nagy-Magos Z. Homogeneous hydrogenation of ketones using Cr (CO)6as catalyst precursor in presence of bases // J. Organomet. Chem. 1985. — V.285, № 1 — P. 193−204.
  196. Ю.Т. Кинетика и механизм гидрирования изодеци-ловых альдегидов в присутствии кобальткарбонилпиридинового комплекса в качестве предшественника катализатора // Нефтехимия — 2001.-Т. 41,№ 2 -С. 139−143.
  197. Heck R.F. The mechanism of the allylhalide carboxilation reaction catalyzed by nickel carbonyl // J. Amer. Chem. Soc. 1963. -V.85, № 13 -P. 2013 -2014.
  198. Mirbuch M.F., Mirbuch M.J. reaction of cobalt carbonyl methanol under high pressure carbon monoxide: reexamination of hydroesterifica-tion mechanism // J. Mol. Cat. 1985. — V.32, № 1 — P. 59−75.
  199. B.A., Налимов A.M., Огородников C.K., Семенова T.A., Оранская О. М. Исследование кинетики и механизма реакции гидрокарбоксилирования гексена-1 // Кинетика и катализ 1977. — Т. 18, № 2 — С. 404−407.
  200. Ercoli R., Signorini G., Santambrogio E. Chinetica della idocar-bossilazione delle define // Chim e Ind -1960. V.42, № 1 — P. 587−598.
  201. Ю.Т., Сухов С. Ю., Рыбаков B.A. О механизме реакции гидрокарбоксилирования олефинов в присутствии Со2(СО)8 в качестве предшественника катализатора // Журн. прикл. химии -1999. Т. 72, № 12 — С. 238−243
  202. В.А., Налимов A.M., Огородников С. К. Исследование реакции гидрокарбоксилирования высших олефинов //Журн. прикл. химии 1977. — Т. 50, № 3 — С. 619−621.
  203. Н.С., Богорадовская Н. М., Семенова Т. А. Ускоряющее действие пиридина на реакцию между ацетилкобальттетракар-бонилом и метанолом // Кинетика и катализ 1978. — Т. 19, № 3 — С. 573−579.
  204. Ю.Т., Гвоздовский Г. Н. Гидрокарбоксилирование олефинов в присутствии катализатора на основе кобальткарбонилпи-ридинового комплекса // Нефтехимия 2002. — Т. 42, № 4 — С. 275 281.
  205. В.А., Сухов СЮ. Гидрокарбоксилирование 4-метилциклогексена в присутствии карбонилов кобальта, модифици рованных пиридином // Журн. прикл. химии 1990. — Т. 63, № 11 — С. 2538−2541.
  206. А.П., Рыбаков В. А., Гвоздовский Г. Н., Шулева Н. И., Гаврилова В. М. Исследование реакции гидрокарбоксилирования эти лена на кобальтовом катализаторе // Журн. прикл. химии 1981. — Т. 54,№ 4-С. 771−775.
  207. Marko L., Ungvary F. Kinetics and mechanism of the hydrogenation of Schiff bases with Co2(CO)g as catalyst precursor or with HCo (CO)4 // J. Mol. Cat. 1985. — V.32, № 3 — P. 343 — 348.
  208. Murahachi S., Horiie S. on the high pressure reaction carbon mon oxide. I. On the reactions of schiff bases and azocompounds with synthetic gas // Bull. Chem. Soc. Jap.-1960. V.33, № 1 — P. 78−80.
  209. Dawydoff W. Hydrierung in homogener phase // Chem. Techn. -1959.-V. 11, № 8-P. 431 -434.
  210. К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч. I. М.: Мир, 1973.-490 с.
  211. Rhee I., Membo R. Uber die umsetzungen von ammonium tetracar-bonyl kobaltat aromatischen aldehyden // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. -V.44, № 2-P. 2552−255.
  212. Ю.Т. Восстановительное аминирование бензальде-гида аммиаком в присутствии карбоксильных комплексов кобальта //Нефтепереработка и нефтехимия 2005. — № 10 — С. 40−41.
  213. С. П., Шульпин Г. П. Химия комплексов со связями металл-углерод Новосибирск: Наука, 1984. — 281 с.
  214. Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир. 1971.-488 с.
  215. Gaoques B.G. Hydroamination of olefins amidorhodium catalysts // Gazz. Chim. Ital. 1997. — V.127, № 3 — P. 111 — 118.
  216. P. Термодинамика необратимых процессов M.: Мир, 1967.-524 с.
  217. В.И., Окунев А. Г. Совместный кинетико-термодинамический анализ каталитических реакций, сопряженных через общим интермедиат. Уравнения Онзагера для сопряженных химических реакций вдали от равновесия // Кинетика и катализ -1999.-Т. 40,№ 1-С. 5−10.
  218. И.Р. Понятия и основы термодинамики М.: Хи мия, 1970.-440 с.
  219. Т.Н., Фокина В. В., Наумова А. А., Поляков А. А. Фазовые и объемные соотношения в система окись углерода изодеканоли окись углерода-изононены //Жури, прикл. химии 1984. — Т.57, № 9 -С. 2101−2104.
  220. М.Х. Химическая термодинамика М.: Химия. 1975.-584 с.
  221. Deming W.E., Shupe L.E. Some physical properties of compressed gases, И Carbon monoxide // Phys. Rev. 1931. — V. 38, № 12 — P. 2245 -2264.
  222. Deming W.E., Shupe L.E. Some physical properties of compressed gases, III Hydrogen // Phys. Rev. 1932. — V. 40, № 5 — P.848 — 849.
  223. СМ. Фазовые равновесия в химической технологии, ч. 1.-М.:Мир, 1989.-309 с.
  224. Т.Н., Харченко А. А., Пряникова P.O. Объемные соотношения в системе толуол пропилен — смесь окиси углерода и водорода // Журн. прикл. химии — 1977. — Т. 50, № 1 — С. 186 — 188.
  225. А.с. 1 709 708 СССР МКИ С07 с 47/72, 45/50 Способ получения альдегидов С3-С5 Ю. Т. Виграненко, М. Г. Кацнельсон В.Б. Дель-ник A.JI. Огородников Б. Г. Соколов (СССР) № 756 787- Заявл. 9.11.89- Опубл. 1.10.91- Бюл.№ 4−8 с.
  226. Ю.Т., Кацнельсон М. Г. Гидроформилирование технической смеси метилпентенов // Журн. прикл. химии 1998. — Т. 71, № 10-С. 1672−1675.
  227. Ю.Т., де Векки А.В. Кинетико-термодинамический анализ реакции гидрокарбоксилирования циклогексена в присутствии кобальткарбонилпиридинового комплекса. // Нефтепереработка и нефтехимия 2005. — № п — С. 17−19.
  228. Ю.Т., Первухин O.K., Жаров В. Т. О некоторых кинетических й физико-химических свойствах системы диэтиламинэтилформиат N, N -диэтилформамид — этанол // Вестник ЛГУ -1975. — Вып.4, № 2 — С. 119 — 124.
  229. Ю.Т., де Векки А.В. Стационарные состояния некоторых необратимых каталитических реакций // Актуальные проблемы нефтехимии. Тезисы докладов II Всероссийской конференции: Сб.-Уфа: 2005.-С. 83.
  230. Glansdorff P., Prigogine J. Thermodynamic theory of structure, stability and fluctuations N.Y.: Wiley — Interscience, 1971. — 368 p.
  231. Де Гроот С., Мазур П. Неравновесная термодинамика М.: Мир, 1964.-456 с.
  232. Feinberg M. On Chemical kinetics of a certain class // Arch. Rat. Met. Anal. 1972. — V .46, № 1 — P. 1 — 41.
  233. Marceline M.R. Contribution a method de la cinetique physicochimique // Ann. Phys. 1915. — V .3 — P. 120 — 211.
  234. Ю.Т., де Векки А.В. Кинетика Марселина де Донде в реакциях карбонилирования и гомогенного гидрирования // Актуальные проблемы нефтехимии. Тезисы докладов 2 Всероссийской конференции: Сб-Уфа: 2005. — С. 82.
  235. С. Термохимическая кинетика М.: Мир, 1971. — 308 с.
  236. Ю.Т. Реакция гидроформилирования изобутилена, катализируемая Co(COOR)2, в кинетике Марселина де Донде // Нефтепереработка и нефтехимия — 2005. — № 12 С. 25−26.
  237. Ю.Т., Рыбаков В. А., Высокинская А. Т. Исследование реакции окисления модифицированных основаниями Льюиса карбонилов кобальта // Нефтепереработка и нефтехимия 1987. — № 3 -С. 21 -24.
  238. Ю.Т., Рыбаков В. А., Борисов Р. Б. Одностадийный синтез изодецилового спирта на основе олефинов и оксида углерода //Актуальные проблемы нефтехимии Сб. — Уфа: НИИНефтехим, 1982. С. 35.
  239. Ю.Т., Рыбаков В. А., Борисов Р. Б. Одностадийный синтез изодецилового спирта // Информационный листок № 241−83 -Л.: ЛЦНТИ, 1983.-2 с.
  240. Ю.Т., Кацнельсон М. Г., Дельник В. Б. Новый путь синтеза спиртов Сн полупродуктов для ПАВ — из олефинов С6 оли-гомеризации этилена или димеризации пропилена // II Республиканская конференция «Нефтехимия-92»: Сб — Нижнекамск: 1992. — С. 14.345
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!