Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и свойства 5-амино-1, 2, 4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных

Диссертация: Синтез и свойства 5-амино-1, 2, 4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Найдены константы равновесия и энтальпии реакций образования гуанилгидразида и дигуанилгидразида малоновой кислоты из малоновой кислоты и аминогуанидина в кислых водных растворах. Повышение температуры способствует большему снижению равновесного выхода дигуанилгидразида по сравнению с выходом гуанилгидразида малоновой кислоты, поскольку реакция образования дигуанилгидразида из малоновой кислоты… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ПОЛУЧЕНИЕ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОГУАНИДИНА, ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И 5-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-З-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Получение, ocobei п юсти ctpoei шя и химические свойства лми1югул11иди11л
    • 1. 2. Получение и химические свойства алифатических дикарбоповых кислот
    • 1. 3. Синтез, химические свойства и применение 5-амино- 1,2,4-триазол-З-ш1алклнкарб01ювых кислот
  • ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ОЦЕНКА ВОСПРОИЗВОДИМОСТИ СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИН0−1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОПИСАННЫХ В ЛИТЕРАТУРЕ
  • 3. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ И КИНЕТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ РЕАКЦИИ АМИНОГУАНИДИНА С ДИКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ
    • 3. 1. Предварительные кш штические данные о peaki <ии amhi югуа! шди1 ia с дикарб01ювыми кислотами
    • 3. 2. термодинамические 3akoiюмер1 юсти реакции амшюгуанидина с majioiювой кислотой
    • 3. 3. ки11етика и механизм реакции ами1югуа1гиди1ia с majioi ювой кислотой в кислых водных растворах
  • 4. ОПТИМИЗАЦИЯ СИНТЕЗА 5-АМИН0−1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И *шс-5-АМИН0−1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНОВ
    • 4. 1. Совместный синтез 5-амино- 1,2,4-триазол-З-илуксусной кислота (27) и бис-Ъ-АМИ.ю-1,2,4-'1т>иазол-3-илмета1 ia (130)
    • 4. 2. СИ11ТЕЗб//С-5-АМИНО-1,2,4-'П-, ИЛЗОЛ-3-ИЛМЕТЛ11А (130)
    • 4. 3. Совместный синтез 3-(5-амино-1,2,4-трилзол-3-ил)пропа1ювой кислоты (128) и бис-5-ами1 ю-1,2,4-триазол-З-илэтана (131)
    • 4. 4. селективный синтез 3-(5-ами1 ю-1,2,4-триазол-З-ил)пр011а1 ювой кислоты (128)
    • 4. 5. Селективный синтез бг/с-5-Амино-1,2,4-триАзол-3-илэтА11А (131)
  • 5. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5-АМИН0−1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
    • 5. 1. Усовершенствованный синтез эфиров 5-амипо-1,2,4-триазол-3илалканкарбоновых кислот
    • 5. 2. Синтез амидов 5-амшо-1,2,4−1?иазол-3-илллка1ПШ5боновых кислот
  • 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 6. 1. Основное аналитическое и вспомогательное оборудование
    • 6. 2. Реактивы, растворы и их подготовка
    • 6. 3. Методики анализа получаемых веществ и реакционных смесей
      • 6. 3. 1. Титриметрический анализ 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой (26), 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной (27) и
  • 3-(5-ам1ию-1,2,4-триазол-3−11л)пропановой (128) кислот
    • 6. 3. 2. Методика определения концентрации аминогуанидина в реакционных смесях
    • 6. 3. 3. Методика хроматографического анализа ГГМК, ГГЯК, ДГГМК, ДГГЯК, соединений (27, 128, 130−132) и их смесей
    • 6. 4. Экспериментальная оценка воспроизводимости способов получения
  • ЛМИНО- 1,2,4-ТРИЛЗОЛ-З -ИЛАЛКАПКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОПИСА11НЫХ в литературе [104, 109, 110]
    • 6. 4. 1. 5-Амино-1,2,4-триазол-3-карбоновая кислота (26) [104]
    • 6. 4. 2. Усовершенствованная методика синтеза
  • 5-амино-1,2,4~триазол-3-карбоновой кислоты (26)
    • 6. 4. 3. 5-Амино-1,2,4-триазол-3-нлуксусная кислота (27) [109]
    • 6. 4. 4. 5-Амино-1,2,4-триазол-3-илуксусная кислота (27) [110]
    • 6. 4. 5. Попытка синтеза 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (128) по методике [109]
    • 6. 4. 6. Попытка синтеза 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (128) по измененной методике [109], включающей стадию щелочной циклизации
    • 6. 5. Общая методика проведения кинетических и термодинамических экспериментов
    • 6. 6. Оптимизация синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-3-илажлнкарбоновых кислот и? я/С-5-АМИНО- 1,2,4-ТРИЛЗОЛ-3-ИЛАЛКЛНОВ
    • 6. 6. 1. Изучение влияния реакционных условий на выход гуанилгидразидов малоновой кислоты
    • 6. 6. 2. Усовершенствованный синтез 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты (27) и бис-.~-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (130)
    • 6. 6. 3. Усовершенствованный синтез бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана
    • 6. 6. 4. Определение растворимости 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты (27) и бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (130) вводе
      • 6. 6. 5. Совместный синтез 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропаиовой кислоты (128) и бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (131)
      • 6. 6. 6. Синтез 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (128)
      • 6. 6. 7. 2-Ы-сукцинимидогуанидин (СГ)
      • 6. 6. 8. Синтез бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илэтана (131)
      • 6. 7. Синтез эфиров и амидов 5-амино-1,2,4-трилзол-3-илллканкарбоповых кислот
      • 6. 7. 1. Экспериментальная проверка методик синтеза эфиров 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот, описанных в литературе
      • 6. 7. 2. Усовершенствованная методика синтеза эфиров 5-амипо-1,2,4-триазол-З-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот
      • 6. 7. 3. Общая методика синтеза алифатических амидов 5-амино-1,2,4-триазол-З-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот (137−144)
      • 6. 7. 4. Обитая методика синтеза анилидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот (144−149)
    • ВЫВОДЫ

    • Синтез и свойства 5-амино-1, 2, 4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

    Медицинская химия в последние годы уделяет повышенное внимание гетероциклическим соединениям, в молекулах которых к азольному фрагменту присоединены одновременно карбоксильная группа и аминогруппа — так называемым аминоазолкарбоновым кислотам. Эти соединения воздействуют на экспрессию генов, являются структурными фрагментами природных и синтетических пептидов и обладают различными видами биологической активности.

    С другой стороны, аминоазолкарбоновые кислоты представляют большой интерес в качестве химических реагентов. Аминои карбоксильная группы, а зачастую и гетероциклический фрагмент в этих соединениях способны селективно вступать в разнообразные химические превращения. Поэтому аминоазолкарбоновые кислоты широко используются для введения различных заместителей в базовые гетероциклы и синтеза более сложных поликонденсиро-ванных систем.

    В ряду 1,2,4-триазола типичными представителями таких соединений являются 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновая и 5-амино-1,2,4-триазол-З-илуксусная кислоты. Первое из этих соединений известно с конца 19 века. На его основе в промышленном масштабе получают красители, средства защиты растений и противовирусный препарат «рибавирин». 5-Амино-1,2,4-триазол-З-илуксусная кислота впервые описана в 1971 году и пока служит объектом лабораторных исследований. Другие представители 5-амино-1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот, по-видимому, до настоящего времени описаны не были. По литературным данным, 5-амино-1,2,4-триазол-З-илуксусная кислота и другие гомологи аминотриазолкарбоновых кислот также обладают большим потенциалом для синтеза замещенных триазолов, конденсированных гетеро-циклов и биологически активных веществ. Однако для того, чтобы эти вещества могли стать объектом промышленного производства, необходимо развитие эффективных методов получения аминотриазолкарбоновых кислот. Создание таких методов предусматривает знание механизма, термодинамических и кинетических закономерностей реакций синтеза этих соединений.

    Наиболее удобным подходом к синтезу 5-амино-1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот может служить реакция аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами или их производными. Однако термодинамические и кинетические закономерности этой реакции до последнего времени не изучались.

    В настоящей диссертации приводятся результаты исследования реакции аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами с целью оптимизации методов получения 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот. Также рассматриваются некоторые химические свойства этих соединений, предлагаются новые или усовершенствованные способы получения эфиров и амидов 5-амино- 1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот.

    Исследования выполнены на кафедре технологии неорганических веществ Южно-Российского государственного технического университета (Новочеркасского политехнического института) в рамках научного направления вуза «Прогнозирование и разработка новых химических соединений, ресурсосберегающих технологий и источников энергии» и хоздоговорных научно-исследовательских работ по заказу ООО «Си Си Эн» (договор 452.04), ООО «Предприятие Контакт-сервис» (договор 02−28/516−06), ЗАО «Исследовательский Институт Химического Разнообразия» (договор 516−08) и ООО «Кембридж» (договор 671−08, «Методы синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот и их эфиров»).

    СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

    НМВС — Heteronuclear Multiple Bond Correlation, корреляция ядер 13С и 'Н за счет спин-спинового взаимодействия через 2 и 3 химические связи.

    NOES Y — Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy, обнаружение ядерного эффекта Оверхаузера, представляемое в виде двумерного корреляционного спектра, показывающего пространственную сближенность протонов.

    АГ — катион аминогуанидиния АГК — ангидрид глутаровой кислоты AT — 5-амино-1,2,4-триазол АЯК — ангидрид янтарной кислоты.

    ВЭЖХ — высокоэффективная жидкостная хроматография.

    ГАГ — гидрокарбонат аминогуанидина.

    ГГМК — гуанилгидразид малоновой кислоты.

    ГГУК — гуанилгидразид уксусной кислоты.

    ГГЩК — гуанилгидразид щавелевой кислоты.

    ГГЯК — гуанилгидразид янтарной кислоты.

    ГК — глутаровая кислота.

    ГХАГ — гидрохлорид аминогуанидина.

    ДГГМК — дигуанилгидразид малоновой кислоты.

    ДГГЯК — дигуанилгидразид янтарной кислоты.

    ДГК — дигидроксикарбен.

    ДК — дикарбоновая кислота.

    ДМФ — диметилформамид.

    ДТА — дифференциальный термический анализ.

    ДЦК — дициютогексилкарбодиимид.

    МК — малоновая кислота.

    СГ — 2-М-сукцинимидсгуанидин.

    ТЭ — тетраэдрический интермедиат.

    ТЭА — триэтиламин.

    ЩК — щавелевая кислота.

    ЯА — янтарный ангидрид.

    ЯК — янтарная кислота.

    ВЫВОДЫ.

    1. Показано, что взаимодействие аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами в водных растворах является обратимой кислотно-катализируемой реакцией, которая приводит к образованию смеси монои дигуанилгидразидов дикарбоновых кислот. Более высокая селективность реакции аминогуанидина со щавелевой кислотой обусловлена низкой растворимостью гуанилгидразида щавелевой кислоты, выпадением его в осадок и смещением равновесия. Эффективная константа скорости реакции снижается в ряду щавелевая, малоновая, янтарная кислота вследствие уменьшения взаимного электроноакцепторного влияния карбоксильных групп.

    2. Найдены константы равновесия и энтальпии реакций образования гуанилгидразида и дигуанилгидразида малоновой кислоты из малоновой кислоты и аминогуанидина в кислых водных растворах. Повышение температуры способствует большему снижению равновесного выхода дигуанилгидразида по сравнению с выходом гуанилгидразида малоновой кислоты, поскольку реакция образования дигуанилгидразида из малоновой кислоты и аминогуанидина в два раза более экзо-термична.

    3. Реакция аминогуанидина с малоновой кислотой в интервале рН 0.5−1.3 протекает по механизму, характерному для реакций карбоновых кислот с аминами в условиях кислотного катализа, однако в роли нуклеофила выступает монопротони-рованная форма аминогуанидина. Это позволяет проводить синтез гуанилгидразидов в достаточно кислых средах, обеспечивающих высокую скорость реакции. Предложено кинетическое уравнение и найдена энергия активации реакции образования гуанилгидразида малоновой кислоты.

    4. Проведена оптимизация условий синтеза гуанилгидразидов малоновой и янтарной кислот из соответствующих дикарбоновых кислот и аминогуанидина в кислых средах. Разработан усовершенствованный способ получения 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты совместно с бмс-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметаном, а также усовершенствованные селективные способы получения бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметана и 1,2-^с-5-амино-1,2,4-триазол-3-илэтана.

    5. Предложен селективный метод синтеза 3-(5-амино- 1,2,4-триазол-З-ил)пропановой кислоты реакцией гидрохлорида аминогуанидина с янтарным ангидридом при температуре 150−160 °С с выходом 80−90%.

    6. В отличие от реакции этерификации аминотриазолкарбоновых кислот спиртами при катализе хлороводородом, этерификация в присутствии тионилхлорида необратима, что позволяет значительно увеличить выход эфиров и сократить длительность синтеза. Разработан усовершенствованный способ получения эфиров аминотриазолкарбоновых кислот.

    7. Предложены новые способы получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот реакцией эфиров этих кислот с алифатическими аминами в присутствии триэтиламина, а также последовательной реакцией замещенных анилинов с трихлоридом фосфора и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновыми кислотами в пиридине.

    8. Разработана методика количественного определения монои дигуанилгид-разидов малоновой и янтарной кислот, а также 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты, 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты, бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметана и 1,2-бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илэтана методом ВЭЖХ.

    9. Предлагаемые технологические решения позволяют существенно снизить расходные коэффициенты по сырью, уменьшить себестоимость целевых продуктов, а также расширить ассортимент 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных.

    Показать весь текст

    Список литературы

    1. Lieber Е., Smith G.B.L. The chemistry of aminoguanidine and related substances // Chem. Rev. — 1939. — V. 25. N 2. — P. 213−271.
    2. Kurzer F., Godfrey L.E.A. The Synthesis of Aminoguanidine and Related Compounds // Chem. Ind. 1962. N 9. P. 1584−1595.
    3. Kurzer F., Godfrey L.E.A. Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine // Angew. Chem. intemat. Edit. 1963. V. 2. № 8. P. 459−476.
    4. Neilson D.G., Roger R., Heatlie J.W.M., Newlands L.R. The Chemistry of Amidrazones // Chem. Rev. 1970. — V. 70. N 1. — P. 151−170.
    5. Thiele J. Ueber Nitro- und Amidoguanidin // Liebigs Ann. 1892. -V. 270. N. 1−2. -P. 1−63.
    6. Lieber E., Smith G.B.L. Reduction of Nitroguanidine. VII. Preparation of Aminoguanidine by Catalytic Hydrogenation // J. Am. Chem. Soc. 1936. -V. 58. N. 11. -P. 2170−2172.
    7. Fuller L.P., Lieber E., Smith G. B. L. Reduction of Nitroguanidine. VIII The Formation of Aminoguanidine by Reduction in Liquid Ammonia Solution // J. Am. Chem. Soc. 1937. -V. 59. N. 6. -P. 1150−1152.
    8. Shreve N.R., Carter R.P. Process for Aminoguanidine // Ind. Eng. Chem. 1944. -V.36.N.5.-P. 423−426.
    9. Yamashita M., Suqino K. An Improvement for the Electrolytic Preparation of Aminoguanidine //J. Electrochem. Soc. 1957. -V. 104. N. 2. -P. 100−104.
    10. А.П., Каган Е. Ш., Смирнов B.A., Жукова И. Ю. Препаративная органическая электрохимия. / Юж. Рос. гос. техн. ун-т Новочеркасск: ЮРГТУ, 2002. — 153 с.
    11. G. В. L., Anzelmi Е. Reduction of Nitroguanidine. III. Synthesis of Aminoguanidine // J. Am. Chem. Soc. 1935. -V. 57. N. 12. P. 2730.
    12. E.F. Rothgery, K.O. Knollmueller. Process for the preparation of 5-aminotetrazole // Патент 5 424 449 США. Заявл. 28.10.1994. Опубл. 13.06.1995.
    13. J. Schaffhausen. Process for the production of aminoguanidine bicarbonate // Патент 4 906 778 США. Заявл. 29.08.1988. Опубл. 6.03.1990.
    14. P. Simons. Process for The Production of Aminoguanidine Bicarbonate // Патент 3 673 253 США. Заявл. 21.02.1968. Опубл. 27.06.1972.
    15. Kolev Т., Petrova R. Zwitterionic 2-guanidinium-l-aminocarboxylate monohy-drate // Acta Cryst. E. 2003. — V. 59. N. 4. — P. 447−449.
    16. Pitha J.J., Hughes H., Smith G. B. L. Some Diacid Salts of Aminoguanidine and Methyl Aminoguanidine // J. Am. Chem. Soc. 1948. -V. 70. N. 8. -P. 2823.
    17. Koskinen M., Mutikainen I., Tilus P. Pelttari E., Korvela M., Elo H. Structure of Aminoguanidine Hemioxalate. Implications for the Synthesis of Amidinohydrazones // Monatsh. Chem. 1997. -V. 128. N. 8−9. -P. 767−775.
    18. Adams J.M. The crystal structure of aminoguanidinium dihydrogen orthophos-phate//Acta Cryst. B. 1977. -V. 33. N. 5. -P. 1513−1515.
    19. Bryden J.H. The crystal structure of aminoguanidine hydrochloride // Acta Cryst. 1957. -V. 10. N. 11. 677−680.
    20. Koskinen J.T., Koskinen M., Mutikainen I., Mannfors В., Elo H. Experimental and Computational Studies on Aminoguanidine Free Base, Monocation and Dication. Part I. // Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1996. -V. 51. -P. 1771.
    21. A.E., Цинцадзе Г. В., Миминошвили Э. Б. // ЖНХ. 1996. -Т. 41. № 11. С. 1851−1853.
    22. Akella A., Keszler D.A. Aminoguanidinium nitrate // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994. -V. 50. N. 12. -P. 1974−1976.
    23. Sitzmann M.E., Gilardi R., Butcher RJ., Koppes W.M., Stern A.G., Thrasher J.S., Trivedi N.J., Zhen-Yu Yang. Pentafluorosulfanylnitramide Salts // Inorg. Chem. 2000. -V. 39. N.4. -P. 843 -850.
    24. Cambridge structural database. Version 5.28 (May 2007).
    25. Sapse A.M., Snyder G" Santoro A.V. Ab Initio SCF Study of Guanidine and Substituted Guanidines. Rotational Barriers // J. Phys. Chem. 1981. -V. 85. N. 6. -P. 662 665.
    26. Koskinen J.T., Koskinen M., Mutikainen I., Tilus P., Mannfors В., Elo H. Experimental and Computational Studies on Aminoguanidine Free Base, Monocation and Dication. Part II. // Z. Naturforsch. 1997. -V. 52b. -P. 1259.
    27. Koskinen J.T. Experimental and Computational Studies on Aminoguanidine Free Base, Monocation and Dication. Part III. Proton Affinities of Guanidine, Aminoguanidine and Glyoxal Bis (amidinohydrazone) // Z. Naturforsch. B. 1998. -V. 53. N. 3. -P. 386−392.
    28. Bharatam P.V., Iqbal P., Malde A., Tiwari R. Electron Derealization in Aminoguanidine: A Computational Study // J. Phys. Chem. A. 2004. -V. 108. N. 47. -P. 1 050 910 517.
    29. Koskinen M" Mutikainen I., Elo H. // Z. Naturforsch. B. 1994. -V. 49. N. 5. -P. 556−560.
    30. А.Е., Миминошвили Э. В., Вельский В. К., Вардосанидзе Т. О., Тавберидзе М. Г. Кристаллическая структура гексахлоркобальтата аминогуанидо-ния // ЖНХ. -1999. -Т. 44. № 2. -С. 241−244.
    31. .В., Герасименко А. В., Давидович P.JI. Кристаллические структуры гексафторцирконатов аминогуанидиния(1+) и аминогуанидония (2+) // Корд, хим. -1990. -С. 1479−1484.
    32. Ross C.R., Paulsen B.L., Nielson R.M., Abrahams S.C. Aminoguanidinium (2+) Hexafluorozirconate Monohydrate: A Co-Product of Preparing the Ferroelectric Anhydrous Salt// Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998. -V. 54. N. 4. P. 417−423.
    33. Bujak M., Osadczuk P., Zaleski J. Aminoguanidinium (2+) Aminoguanidin-ium (l+) Hexachloroantimonate (III) at 295 and 92 К // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commiin. 2001. -V. 57. N. 4. -P. 388−391.
    34. Brooks D., Gettler J.D. Structural Effects and Reactivity in Guanylhydrazone Formation: Temperature Coefficients of Rate of Formation of Several Guanylhydrazones // J. Org. Chem. -1962. -V. 27. N. 12. -P. 4460−4475.
    35. Г. И., Гринштейн В. Я. Производные 1,2,4-триазолкарбоновой-5 кислоты // Изв. АН Латв. ССР 1965. № 2. 204−208.
    36. Slireve R.N., Charlesworth R.K. Bis-(aminotriazolyl-)-hydrocarbons // Патент 2 744 116 США. Заявл. 04.12.1953. Опубл. 01.05.1956.
    37. В.Я., Чипен Г. И. Производные аминогуанидинов и их превращения I. Синтез ациламидогуанидинов и 3-замещенных-5-амино-1,2,4-триазолов // ЖОХ-1961.-Т. 31. С. 886−890.
    38. Hoggart Е. Compounds related to thiosemicarbazide. Part IV. 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-triazoles // J. Chem. Soc. 1950. N. 2. — P. 612−614.
    39. Hammerl A., Hiskey M.A., Holl G., Klapotke T.M., Polborn K., Stierstorfer J., Weigand J.J. Azidoformamidinium and Guanidinium 5,5'-Azotetrazolate Salts // Chem. Mater. -2005. -V. 17. N. 14. -P. 3784−3793.
    40. Scott F.L., Reilly J. Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles1 // J. Am. Chem. Soc. 1952. -V. 74. N. 18. -P. 4562−4566.
    41. Svellik J., Sallai L. Unexpected Ring Closure Reaction of a, b-Unsaturated Ketones with Amiiiognanidine. Entry into 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolcs. /7 J. Heterocycl. Chem. 2002. — V. 39. N. 2. — P. 363−366.
    42. V., Svetlik J. 4,5-Dihydro-3-methyl-5-(4-methylphenyl)-lH-pyrazole-l-carboxamidinium acetate acetone hemisolvate // Acta Cryst. C. -2002. -V. 58. N. 7. -P. 423−424.
    43. Sin-eve R.N., Charlesworth R.K. Preparation of Novel Dicyandiamide Derivatives // Патент 2 456 090 США. Заявл. 27.03.1942. Опубл. 14.12.1948.
    44. Limanto J., Desmond R.A., Gauthier D.R., Devine Jr.P.N., Reamer R.A., Volante R.P. A Regioselective Approach to 5-Substituted-3-amino-l, 2,4-triazines// Org. Lett. -2003. V. 5. — N. 13. — P. 2271−2274.
    45. Lieber E., Smith G.B.L. Reduction of Nitroguanidine. X. The Hydrolysis of Ami-noguanidine in Acid and Basic Media // J. Am. Chem. Soc. 1937. — V. 59. N. 11.- P. 2283−2287.
    46. Belsky A.J., Brill T.B. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions. 14. Kinetics of the pH-Sensitive Amincguanidine-Semicarbazide-Cyanate Reaction Network // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. N. 39. — P. 7826−7833.
    47. Ho Ch.Y., Liu Т.К., Wu W.H. Kinetics of triaminoguanidine nitrate synthesis // Ind. Eng. Chem. Res. 1989. — V. 28. N. 4. — P. 431−437.
    48. Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М.: Химия, 1978. 263 с.
    49. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органическихсоединений и их производных. Под. ред. И. Хейльборн и Г. М. Бэнбери. Т. 2. М.: ИЛ. 1949.
    50. А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. 180 с.
    51. Encyclopedic Dictionary of Named Processes in Chemical Technology. Ed. Alan E. Comyns. Boca Raton: CRC Press LLC, 2000.
    52. J.M Duroux., L.M.E. Pichon. Manufacture of oxalic acid // Патент 3 549 696 США. МКИ C07C 51/32. Заявл. 23.05.1967. Опубл. 22.12.1967.
    53. J.J. Zaher Manufacture of oxalic acid dihydrate // Патент 7 244 862 США. МКИ C07C 55/06. Заявл. 16.09.2005. Опубл. 17.07.2007.
    54. I. Kwat. Process for the preparation of oxalic acid and sodium hydrogen oxalate from crude sodium oxalate // Патент 5 171 887 США. МКИ C07C 51/02. Заявл. 30.01.1992. Опубл. 15.12.1992.
    55. К. Langerbeins, G Schroder, H.-P. Boehm. Process for the production of oxalic acid diesters // Патент 4 713 483 США. МКИ C07C 69/00. Заявл. 09.04.1986. Опубл. 15.12.1987.
    56. A. Behr, A. Botulinski, F.-J. Carduck, М. Schneider. Process for preparing alkali metal salts of 3-hydroxypropionic acid // Патент 5 321 156 США. МКИ C07C 51/235. Заявл. 01.10.1992. Опубл. 14.06.1994.
    57. K.-D. Steffen. Process for preparing malonic acid and alkylmalonic acids // Патент 5 886 219 США. МКИ C07C 51/09. Заявл. 06.02.1998. Опубл. 23.05.1999.
    58. U. Prange, М. El Chahawi, W. Vogt, Н. Richtzenhain. Method of preparing malonic acid dialkyl esters // Патент 4 399 300 США. МКИ C07C 69/00. Заявл. 04.05.1981. Опубл. 16.08.1983.
    59. U. Prange, М. El Chahawi, W. Vogt, Н. Richtzenhain. Method of preparing malonic acid dialkyl esters // Патент 4 443 624 США. МКИ C07C 69/00. Заявл. 05.04.1982. Опубл. 17.04.1984.
    60. Ka-Yiu San, G.N. Bennett, H. Lin. Aerobic succinate production in bacteria // Патент 7 244 610 США. МКИ C12N 1/20. Заявл. 12.11.2004. Опубл. 17.07.2007.
    61. Ka-Yiu San, G.N. Bennett, A. Sanchez. Mutant E. coli strain with increased succinic acid production // Патент 7 223 567 США. МКИ C12P 1/00. Заявл. 29.08.2005. Опубл. 29.05.2007.
    62. M.V. Guettler, J.K. Mahendra. Method for making succinic acid, anaerobiospiril-lum succiniciproducens variants for use in process and methods for obtaining variants // Патент 5 521 075 США. МКИ C12P 7/40. Заявл. 19.12.1994. Опубл. 28.05.1996.
    63. J.G.D. Schulz, A. Onopchenko. Process for converting cyclopentane to glutaric acid // Патент 4 158 739 США. МКИ C07C 51/16. Заявл. 20.03.1978. Опубл. 19.06.1979.
    64. Besson М., Gauthard F., Horvath В., Gallezot P. Catalytic Oxidation with Air of Cyclohexanone to Dicarboxylic Acids on Synthetic Carbons. Effect of Supported Metals and Solvents // J. Phys. Chem. B. 2005. — V. 109. — N. 6. — P. 2461−2467.
    65. Gopalan R.S., Kumaradhas P., Kulkarni G.U., Rao C.N.R. An Experimental Charge Density Study of Aliphatic Dicarboxylic Acids // J. Mol. Struct. 2000. — V. 521. -N. 1−3. P. 97−106.
    66. Thalladi V.R., Nusse M., Boese R. The Melting Point Alternation in a, co-Alkanedicarboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — N. 38, — P. 92 279 236.
    67. Crossey L.J. Thermal Degradation of Aqueous Oxalate Species // Geochimica et Cosmochimica Acta. -1991, — V. 55.-N. 6.-P. 1515−1527.
    68. Clark L.W. The Decarboxylation of Oxalic Acid in Cresols and Glycols // J. Phys. Chem. 1963. — V. 67. -N. 6. — P. 1355−1357.
    69. Clark L.W. Further Studies on the Decarboxylation of Oxalic Acid in Polar Solvents // J. Phys. Chem. 1966. — V. 70. -N. 5. — P. 1597−1600.
    70. Clark L.W. The Kinetics of the Decarboxylation of Malonic Acid and Other Acids in Neutral Solvents // J. Phys. Chem. 1967. — V. 71. — N. 8. — P. 2597−2601.
    71. Adams L.J., Franzus В., Huang T.T.-S. On the Decarboxylation of Oxalic Acid in Solutions // Int. J. Chem. Kinetics. 1978. — V. 10. — N. 7. — P. 669−675.
    72. Hall G.A. The Kinetics of the Decomposition of Malonic Acid in Aqueous Solution//J. Am. Chem. Soc. 1949. -V. 71. -N. 8. — P. 2691−2693.
    73. Maiella P.G., Brill T.B. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions. 5. Decarboxylation Kinetics of Malonic Acid and Monosodium Malonate // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100. — N. 34. — P. 14 352−14 355.
    74. Lapidus G., Barton D., Yankwich P.E. Kinetics and Stoichiometry of the Gas-Phase Decomposition of Oxalic Acid // J. Phys. Chem. 1964. — V. 68. — N. 7. — P. 1863−1865.
    75. Bock C.W., Redington R.L. Isomerization and unimolecular dissociation channels of the oxalic acid monomer // J. Chem. Phys. 1986. — V. 85. — N. 10. — P. 5391−5400.
    76. Higgins J., Zhou X., Liu R., Huang T. T.-S. Theoretical Study of Thermal Decomposition Mechanism of Oxalic Acid // J. Phys. Chem. A. 1997. — V. 101. — N. 14. -P. 2702−2708.
    77. Jee-Gong Chang, Hsin-Tsung Chen, Shucheng Xu, Lin M.C. Computational Study on the Kinetics and Mechanisms for the Unimolecular Decomposition of Formic and Oxalic Acids // J. Phys. Chem. A. 2007. — V. 111. — N. 29. — P. 6789−6797.
    78. Gunawardena N.R., Brill T.B. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions 15. The pH and Counterion Effects on the Decarboxylation Kinetics of the Malonate System // J. Phys. Chem. A.-2001.-V. 105.-N. 10.-P. 1876−1881.
    79. Yankwich P.E., Belford R.L. Intermolecular Carbon Isotope Effect in the Decarboxylation of Normal Malonic Acid in Quinoline Solution // J. Am. Chem. Soc. 1953. -V. 75. — N. 17. — P. 4178−4182.
    80. Clark L.W. The Decarboxylation of Malonic Acid in Acid Media // J. Phys. Chem. -1960.-V. 64.-N. 1,-P. 41−43.
    81. Clark L.W. Comparative Sudies on the Decarboxylation of Picolinic Acid and Malonic Acid in the Molten State and in Solution // J. Phys. Chem. 1962. — V. 66. — N. l.-P. 125−127.
    82. Chun-Liang Huang, Chen-Chang Wu, and Min-Hsiung Lien. Ab Initio Studies of Decarboxylations of the (3-Keto Carboxylic Acids XCOCH2COOH (X = H, OH, and CH3) // J. Phys. Chem. A. 1997. — V. 101, — P. 7867−7873.
    83. Staikova M., Oh M., Donaldson D.J. Overtone-Induced Decarboxylation: A Potential Sink for Atmospheric Diacids // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109. — P. 597−602.
    84. R.D., Сапера С. Electronic Factors Influencing the Decarboxylation of (3-Keto Acids. A Model Enzyme Study // J. Org. Chem. V. 61. — 1996. — N. 18. — P. 63 466 353.
    85. А. Кокс. Дикарбоновые и поликарбоновые кислоты. В кн. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 4. М.: Химия, 1983. 728 с. С. 77−136.
    86. L. Saccarello. Process for the preparation of (l, 4-diaryl-pyrazol-3-yl)-acetic acids // Патент 4 952 702 США. МКИ C07D 231/12. Заявл. 07.06.1989. Опубл. 08.28.1990.
    87. Krumme D., Tschesche H. Synthesis and reduction of endothiodipeptides containing malonic acid derivatives // Tetrahedron. 1999. — V. 55. — N. 10. — P. 30 073 018.
    88. T.W. Greene, P.G.M. Wuts. Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition. John Wiley & Sons, Inc., 1999. 747 pp.
    89. Hallden-Abberton M.P., Cohen L.A. Wood R.S. Process for manufacturing low-acid, glutaric-anhydride-containing copolymers // Патент 4 874 824 США. МКИ C08 °F 8/00. Заявл. 23.11.1987. Опубл. 17.10.1989.
    90. Brunetti, В., Piacente, V. Sublimation Enthalpies Study for Barbituric, Tiobarbi-turic, and Selenobarbituric Acids from Their Vapor Pressure Measurements // J. Chem. Eng. Data. 1999. -V. 44. -N. 4. — P. 809−812.
    91. Thiele J., Manchot W. Ueber Derivate des triazols // Liebigs Ann. Chem. 1898. -Bd. 303.-N. l. -S. 33−56.
    92. Препаративная органическая химия: пер. с польского под. ред. Н. С. Вульф-сона, ГНТИ, Москва, 1959, с. 764−765.
    93. Г. И. 3-Амино-1,2,4-триазолкарбоновая-5 кислота // Методы получения химических реактивов и препаратов. М. ИРЕА. 1966. Вып. 14. — С. 9−12.
    94. Hantzsch A., Silberrad О. Ueber die Polymerisationsproducte aus Diazoessigester // Ber. 1900. — V. 33. — N. 1. P. 58−89.
    95. Hantzsch A., Lehmann M. Ueber Bisazoxyessigsaure, Bisazoxymethan und Hy-draziessigsaure // Ber. 1900. — V. 33. -N. 3. P. 3668−3685.
    96. Curtius Th., Darapsky A., Miiller E. Ober die sogenannte Tris-Bisdiazomethan-tetracarbonsaure und das zugehorige Bisdiazomethan // Ber. 1907. — V. 40. — N. 1. P. 815−837.
    97. H. Shutt. Production of carboxy-substituted heterocyclic compounds // Пат. 3 023 210 США. МКИ C07D 233/90. Заявл. 30.04.1956. Опубл. 27.03.1962.
    98. А. с. СССР. 320 496 МПЛ С 07 d 55/06. Способ получения 3-(5-амино-1,2,4-триазол)-алкановых кислот //Лопырёв В.А., Верещагина Т. Н., Кононенко Г. Г., Ма-карский В.В., Крупин К. Л. Заявл. 25.12.1969, Опубл. 04.11.1971.
    99. Т.П., Уварова Т. А., Карцева Г. Ю. Синтез и некоторые превращения З-R-l, 2,4-триазол-5-илуксусных кислот// ЖОрХ. -1995. Т. 31. N 2. С. 270−275.
    100. В.В., Гах А.А., Файнзильберг А. А. Синтез С-азолилуксусных эфи-ров на основе карбэтоксиэтилацетимидата // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. — № 9. — С. 2075−2094.
    101. Masiukiewicz Е., Rzeszotarska В., Wawrzycka-Gorczyca I., Koodziejczyk Е. Peptide Synthesis with 5-Amino-l-methyl-lH-l, 2,4.triazole-3-carboxylic Acid // Synth. Commun. -2007. V. 37.-N 11.-P. 1917−1925.
    102. М. Pesson. Amides d’acides Triazole-l, 2,4-carboxylicues-5 // Пат. 1 512 421 Франция. МКИ C07D. Заявл. 22.12.1966. Опубл. 2.01.1968.
    103. К. Findeisen, М. Lindig, H.-J. Santel, R.R. Schmidt, H. Strang // Substituierte Tri-azole // Пат. 332 991 А1 Европа. МКИ C07D 249/14. Заявл. 07.03.1989. Опубл.2009.1989.
    104. К. Findeisen, М. Lindig // Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-5-aminocarbonyl-l, 2,4-triazol-Derivaten // Пат. 399 285 А1 Европа. МКИ C07D 249/14. Заявл. 08.05.1990. Опубл. 28.11.1990.
    105. К. Findeisen, H.-J. Santel, К. Lurssen, R.R. Schmidt // 3-Amino-5-aminocarbonyl-l, 2,4-triazol-Derivate // Пат. 412 358 А1 Европа. МКИ C07D 249/14. Заявл. 26.07.1990. Опубл. 13.02.1991.
    106. К. Findeisen, М. Lindig, H.-J. Santel, R.R. Schmidt, H. Strang // Herbicidal substituted triazoles // Пат. 5 021 081 США. МКИ AO IN 43/653. Заявл. 16.03.1989. Опубл. 04.06.1991.
    107. К. Findeisen, М. Lindig // Process for the preparation of herbicidally active 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles // Пат. 5 051 517 США. МКИ C07D 401/04. Заявл. 07.05.1990. Опубл. 24.09.1991.
    108. К. Findeisen, H.-J. Santel, К. Lurssen, R.R. Schmidt // Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-l, 2,4-triazoles // Пат. 5 234 897 США. МКИ A01N 43/653. Заявл. 18.09.1991. Опубл. 10.08.1993.
    109. Bruche L., Garanti L., Zecchi G. Reaction of C-(triphenylphosphinimido)hydrazones with isocyanates as a route to 5-arylamino- and 5-alkylamino-1H-1,2,4-triazoles III. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986. P. 2177−2179.
    110. Ibrahim M.K.A., Elghandour A.H.H., Elshikh S.M.M., Mishael S.A. Indian J. Chem. B. 1997. — V. 36. — N 1. — P. 91−95. Цитировано по данным электронной базы данных CrossFire Beilstein database, Reaction ID 5 263 440 — 5 263 446.
    111. Saalfrank R.W., Wirth U. Geminale Vinyldiazide, VI. 4,5-Dihydro-lH-tetrazol-5-ylidene aus 3,3-Diazido-2-cyanacrylsaureestern und Hydrazinen, Hydraziden sowie O-substituierten Hydroxylaminen // Chem. Ber. 1989. — V. 122. — N 3. — P. 519−522.
    112. H.B., Турчин К. Ф., Анисимова O.C., Шейнкер Ю. Н., Яхонтов JI.H. Производные сгшл/-триазина. 9. Взаимодействие сшш-триазинов, содержащих трихлорметильные и этоксикарбонильные группы, с фенилгидразином // ХГС. -1990. -№ 12. С. 1655−1664.
    113. Van Den Bos B.G., Koopmans M.J., Huisman H.O. Investigations on pesticidal phosphorus compounds I. Fungicides, insecticides and acaricides derived from 3-amino-1,2,4-triazole // Rec. Trav. Chim. 1960. — V. 79. -N. 7. — P. 807−822.
    114. Dzygiel A., Rzeszotarska В., Masiukiewicz E., Cmoch P., Kamienski B. Syntlie-sis, Structure and Properties of /V-Acetylated Derivatives of Methyl 5-Amino-1Я-l, 2,4.triazole-3-carboxylate // Chem. Pharm. Bull. 2004. — V. 52. — N 2. — P. 192−198.
    115. Wawrzycka-Gorczyca I., Rzeszotarska В., Dzygiel A., Masiukiewicz E., Koziol A.E. Molecular and crystal structure of 5-amino-l//-l, 2,4.triazole-3-carboxylic acid derivatives // Z. Kristallogr. 2003. — V. 218. -N 7. — P. 480−487.
    116. , J. B. 1,2,4-Triazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry- Katritzky,
    117. A. R.- Rees, C.W.- Potts, К. Т., Eds.- Pergamon Press: Oxford, 1984- V. 5, P. 733−790.
    118. В.М., Ракитов В. А., Таранушич В. А., Старикова З. А. Молекулярная и кристаллическая структура 5-амино-3-(7У-л-метилбензошт-./У-л-толуолсульфонил)амино-1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 2007. — № 6. — С. 917 921.
    119. В.А. Лопырев, М. Г. Лучина, К. Л. Крупин, В. В. Макарский, Т. Н. Верещагина,
    120. B.Н. Костин, К. С. Шаназаров, И. С. Касьянов, Н. К. Свиридов. Способ получения амидов 3-йод-1,2,4-триазол-5-карбоновой кислоты // Авт. свид. СССР 320 497. МКИ С 07 D 55/06. Заявл. 25.12.1969. Опубл. 24.01.1972.
    121. Т.А., Метелкина Э. Л., Ефимова Т. П., Заскокина Д. В., Берестовиц-кая В.М. Гидразид 3(5)-Нитроамино-1,2,4-триазол-5(3)-карбоновой кислоты: синтез и реакции с ароматическими альдегидами // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — № 5. — С. 955 956.
    122. Naik S.R., Witkowski J.T., Robins R.K. Synthesis of Nucleosides of 5-Substituted-l, 2,4-Triazole-3-Carboxamides // J. Heterocycl. Chem. 1974. — V. 11. — N. l.-P. 57−61.
    123. McComsey D.F., Hawkins M.J., Andrade-Gordon P., Addo M.F., Oksenberg D., Maryanoff B.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. — V. 9. — N. 10. — P. 1423−1428.
    124. D.F. McComsey, B.E. Maryanoff, M.J. Hawkins. Substituted heterocyclic acyl-tripeptides useful as thrombin receptor modulators // Пат. 6 747 127 США. МКИ C07K 5/08. Заявл. 05.05.2000. Опубл. 08.06.2004.
    125. D.F. McComsey, B.E. Maryanoff, M.J. Hawkins. Substituted heterocyclic acyl-tripeptides useful as thrombin receptor modulators // Пат. 7 312 306 США. МКИ C07K 5/08. Заявл. 26.06.2003. Опубл. 25.12.2007.
    126. Matsumoto Т., Toyooka K., Nishiwaki E., Shibuya M. Synthesis of Novel 1,2,4-Triazole-containing Oligopeptides // Heterocycles. 1990. — V. 31. — N. 9. — P. 16 291 633.
    127. Curtis A.D.M. Jennings N. 1,2,4-Triazoles: in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. V. 5. P. 160−209. Ed. by Katritzky A.R.: Elsevier, — 2008.
    128. Potts K.T. The chemistry of 1,2,4-triazoles // Chem. Rev. 1961. — V. 61. — N. 2. -P. 87−127.
    129. Temple C. Triazoles 1,2,4: in Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 37. Ed. by Montgomery, J. A.: John Wiley & Sons, Chichester, 1981. 791 pp.
    130. Dzygiel A., Masiukiewicz E., Rzeszotarska B. Acetylation of 5-Amino-l//-l, 2,4.triazole Revisited // J. Agric. Food. Chem. 2002. — V. 50. — N 6. — P. 1383−1388.
    131. М.Г., Кашик Т. В., Макарский В. В., Лопырев В. А., Пономарева С. М., Шибанова Е. Ф. Основность 5(3)-замещенных-3(5)-амино-1,2,4-триазола и центр их протонирования // Докл. АН СССР. 1976. — Т. 227. — № 5. — С. 11 161 119.
    132. Dzygiel A., Masiukiewicz Е., Rzeszotarska В. Acetylation of methyl 5-amino-lH-l, 2,4.triazole-3-carboxylate // Acta Biochim. Pol. 2001. — V. 48. — N 4. — P. 11 691 173.
    133. N.V. Phillips // Phosphorus-containing aminotriazoles // Пат. 888 686 Брит. МКИ C077. Заявл. 15.02.1958. Опубл. 31.01.1962.
    134. Siireyya Olgen *, Tulay? oban. Synthesis and Antioxidant Properties of Novel N-Substituted Indole-2-carboxamide and Indole-3-acetamide Derivatives // Arch. Pharm. -2002. V. 335. — N. 7. — P. 331−338.
    135. B.M., Ракитов В. А., Таранушич B.A., Блинов В. В. Ацил- и суль-фонилпроизводные 3,5-диамино-1^-1,2,4-триазолов // ХГС. 2005. — № 9. — С. 1342−1350.
    136. Verma S., Miller P. S. Interactions of Cytosine Derivatives with T-A Interruptions in Pyrimidine Purine Pyrimidine DNA Triplexes // Bioconjugate Chem. 1996. — V. 7. -N. 5. — P. 600−605.
    137. Fischer G. Recent Progress in l, 2,4-Triazolol, 5-a.pyrimidine Chemistry in Ad-vancess in Heterocyclic Chemistry. 2007. Vol. 95. P. 143−219.
    138. Krasovsky A.L., Moiseev A.M., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Synthesis of New Fluorine Containing Triazolo- and Tetrazolopyrimidines // Synthesis. 2002. — N 7. -P. 901−905.
    139. Т.П., Уварова T.A., Карцева Г. Ю., Успенская T.JI. 6-Нитро- и 6-бромпроизводные 7-оксо-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина // ЖОрХ. -1997.-Т. 33. -№ 12. -С. 1867−1876.
    140. А.Г., Пыресева К.Г. N-Нитрование 3-амино-1,2,4-триазола и его производных тетранитрометаном и тетранитратом пентаэритрита // ЖОрХ. — 1987. Т. 23.-№ 10.-С. 2236−2238.
    141. Г. И. 1,2,4-Триазолон-3-карбоновая-5 кислота. // Методы получения химических реактивов и препаратов. М. ИРЕА. 1966. Вып. 14. — С. 119−121.
    142. Manchot W., Noll R. Ueber Derivate des triazols // Liebigs Ann. Chem. 1905. -Bd. 343.-N. l.-S. 1−27.
    143. A.H., Певзнер M.C., Шохор И. Н., Гальковская А. Г., Багал Л. И. Синтез и строение некоторых солей диазония ряда 1,2,4-триазола // ХГС. — 1970. — № 5. С. 705−709.
    144. Л.И., Певзнер М. С., Лопырев В. А. Синтез и превращения карбоновых кислот ряда 1,2,4-триазола // ХГС. 1967. сб. 1. — С. 180−185.
    145. Yi Xia, Fanqi Qu, Wei Li, Qiongyou Wu, Ling Peng. Synthesis of Bitriazolyl Compounds via Huisgen Reaction // Heterocycles. 2005. — V. 65. — N 2. — P. 345−352.
    146. G. Wright, K. Johnson, M.E. Raggatt, P. Patel. Processes, compositions and compounds // Пат. 6 969 421 США. МКИ C09D 011/02. Заявл. 20.05.2003. Опубл. 29.11.2005.
    147. С.Е. Foster, J. Mayall, М. Kenworthy, R.A. James. Magenta metal complex azo compounds and inks and their use in ink-jet printing // Пат. 7 147 697 США. МКИ C09D 11/00. Заявл. 16.12.2004. Опубл. 12.12.2006.
    148. С.Е. Foster, J. Mayall, М. Kenworthy. Magenta metal complex azo compounds and inks and their use in ink-jet printing // Пат. 7 150 182 США. МКИ C09D 11/00. Заявл. 20.05.2004. Опубл. 19.12.2006.
    149. G. Wright, P. Gregory. Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers // Пат. 7 238 228 США. МКИ C09D 11/00. Заявл. 15.03.2004. Опубл. 03.07.2007.
    150. M.E. Raggatt. Ink // Пат. 7 270 406 США. МКИ G01D 11/00. Заявл. 16.05.2003. Опубл. 18.09.2007.
    151. Пат. 4 006 130 США, МКИ С09С 031/18 Triaszo dyestuffs containing etherified or esterified hydroxyl groups // D. Reiner. Заявл. 06.12.1974. Опубл. 01.02.1977.
    152. Пат. 40 039 539 США, МКИ С09 В 029/08 1,2,4-Triazole-azo-aniline cationic dyestuffs // H.-P. Kuhlthau. Заявл. 23.07.1975. Опубл. 02.08.1977.
    153. Пат. 4 051 117 США, МКИ С09 В 029/08. 1,2,4-Triazole-azo-phenyl cationic dyestuffs // H.-P. Kuhlthau, H. Beecken. Заявл. 01.11.1974. Опубл. 27.09.1977.
    154. Пат. 5 541 299 США, МКИ С09 В 029/04. Process for the preparation of dyestuffs // R. Raue, A. Brack, Lange K.-H. Заявл. 23.09.1994. Опубл. 30.07.1996.
    155. B.JI., Петров А. Ю., Постовский ИЛ. Синтез нитропроизводных азо-ло5,1-с. 1,2,4]триазина // ХГС. 1980. — № 9. — С. 1283−1285.
    156. В.Л., Пиличева Т. Л., Чупахин О. Н., Клюев Н. А., Аллахвердиева Д. Т. Нитроазины 5. Использование реакции Яппа-Клингемана для синтеза нитро-азинов // ХГС. 1986. — № 5. — С. 662−665.
    157. Uenaka Masaaki, Kawata Kyozo, Nagai Masahiko, Endoh Takeshi. Processes for the preparation of substituted propenone derivatives // Пат. 6 831 177 США. МКИ C07D 405/00. Заявл. 03.12.2001. Опубл. 14.12.2004.
    158. М.В., Константинова И. Д., Рыжова О. И., Есипов Р. С., Юркевич A.M., Швец В. И., Мирошников А. И. Новый эффективный способ синтеза производных 1,2,4-триазол-З-карбоксамида и рибавирина // Хим. Фарм. Журн. 2005. -Т 39.-№ 4. — С. 43−46.
    159. В.В., Певзнер М. С. Окисление 3-амино-1,2,4-триазолов до 3-нитро-1,2,4-триазолов перборатом натрия // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. — № 12. — С. 1886−1887.
    160. S.L. Ritcher, К. Madsen, Н. Thogersen, N.L. Johansen, О.Н. Olsen, Р.Н. Andersen, A. Hansen. Compounds with growth hormone releasing properties // Пат. 5 990 084 США. МКИ A6IK 037/02. Заявл. 18.04.1997. Опубл. 23.11.1999.
    161. P. S. Miller. Formation of Oligonucleotide Triplexes with Selectively Modified Cytosines // Пат. 5 407 801 США. МКИ C12Q 1/68. Заявл. 03.08.1993. Опубл. 18.04.1995.
    162. Н. Ohnishi, Н. Kosuzume, М. Mizota, Y. Suzuki, Е. Mochida. Intermediates cephalosporin derivatives // Пат. 5 064 953 США. C07D 501/14. Заявл. 26.09.1989. Опубл. 12.11.1991.
    163. Пат. 3 964 862 США, МКИ D06P 003/00. Process for the dyeing and printing textile materials of synthetic organic fibers // Kangle P.J., H. Werdenberg Заявл. 21.09.1973. Опубл. 22.06.1976.
    164. Пат. 4 139 530 США, МКИ C07D 237/36. Benzo-c.-cinnolinium dyestuffs // W. Kalk., K.H. Schundehutte Заявл. 10.01.1977. Опубл. 13.02.1979.
    165. Пат. 5 502 171 США, МКИ C07D 237/36. Process for the preparation of dyestuffs //R. Raue. Заявл. 16.05.1995. Опубл. 26.03.1996.
    166. Пат. 5 578 711 США, МКИ С09 В 029/24. Process for the preparation of dyestuffs //R. Raue, A. Brack. Заявл. 14.09.1995. Опубл. 26.11.1996.
    167. Пат. 5 514 505 США, МКИ G03G 017/10. Method for obtaining improved image contrast in migration imaging members // W.W. Limburg, J. Mammino, G. Liber-mann. Заявл. 15.05.1995. Опубл. 07.05.1996.
    168. Пат. 5 563 014 США, МКИ G03G 005/04. Migration imaging members // S.L. Malhotra, ChenLiqin, Perron Marie-Eve. Заявл. 15.05.1995. Опубл. 08.10.1996.
    169. Пат. 5 659 348 США, МКИ B41J 002/01. Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds // S.L. Malhotra. Заявл. 25.05.1995. Опубл. 19.08.1997.
    170. Пат. 6 846 525 США, МКИ В41М 5/50. Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds // S.L. Malhotra. Заявл. 15.02.1994. Опубл. 25.01.2005.
    171. M.C. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения. // Росс. Хим. журн. — Т. 41. — № 2. — 1997. — С. 73−83.
    172. Su Ch.-Y., Goforth A.M., Smith M.D., Pellechia P. J., Loye H.-C. Exceptionally Stable, Hollow Tubular Metal-Organic Architectures: Synthesis, Characterization, and Solid-State Transformation Study // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 11. P. 3576−3586.
    173. Park H., Krigsfeld G., Teat S.J., Parise J.B. Synthesis and Structural Determination of Four Novel Metal-Organic Frameworks in a Zn-3-Amino-l, 2,4-Triazole System // Cryst. Growth Des. 2007. — V. 7. -N 7. — P. 1343−1349.
    174. Справочник химика. T 2. Основные свойства неорганических и органических соединений. JL: Химия, 1971. 1168 с.
    175. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. Synthesis of 5,7-diamino-l, 2,4-triazolol, 2-a. l, 3,5]triazines via annulation of 1,3,5-triazine ring onto 3(5)-amino-1,2,4-triazoles // Heterocycles. 2007. — V. 71. — N 2. — P. 429−436.
    176. Н.Н., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 487 с.
    177. А. С. Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991. 560 с.
    178. Bender M.R. Mechanisms of catalysis of nucleophilic reactions of carboxylic acid derivatives // Chem. Rev. 1960. — V. 60. — N 1. — P. 53−113.
    179. Aman A.M., Brown R.S. Equilibrium Formation of Anilides from Carboxylic Acids and Anilinesin Aqueous Acidic Media // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — N 19. P. 4598−4607.
    180. Chung D.Y., Lee E.H. Kinetics of the Hydrolysis of Acetohydroxamic Acid in a Nitric Acid Solution // J. Ind. Eng. Chem. 2006. — V. 12. — N 8. P. 962−966.
    181. Brown R.S., Bennet A.J., Slebocka-Tilk H. Recent Perspectives Concerning the Mechanism of H30± and OH -Promoted Amide Hydrolysis // Acc. Chem. Res. -1992. V. 25. — N 11. — P. 481−488.
    182. Williams A. Dilute Acid-Catalyzed Amide Hydrolysis Efficiency of the N-Protonation Mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — N 18. — P. 56 455 651.
    183. Zalin D. Theoretical Study of the Mechanisms of Acid-Catalyzed Amide Hydrolysis in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. B. 2003. — V. 107. — N 44. — P. 1 230 312 306.
    184. Meyer A., Jones N., Lin Y., Kranbuehl D. Characterizing and Modeling the Hydrolysis of Polyamide-11 in a pH 7 Water Environment // Macromolecules. 2002. V. 35. N 7. P. 2784−2798.
    185. М.И., Картавых В. П., Королев E.A. и др. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 4. С. 600−609.
    186. Пат. 7 294 211 США. МКИ С23С 22/48. Non-toxic corrosion-protection conversion coats based on cobalt // J.A. Sturgill, A.W. Phelps, J.T. Swartzbaugh. Заявл. 4.01.2002. Опубл. 13.11.2007.
    187. Kroger C.F., Freiberg W. Ionisationskonstanten von 1,2,4-Triazolen // Z. Chem. 1969. Bd 5. N 10. S. 381−382.
    188. Э., Бюльман Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Пер. с англ. М.: Мир, 2006. 438 с.
    189. Breitmaier E. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide. West Sussex: J. Wiley & Sons Ltd, 2002. 270 p.
    190. Д.В. Кларидж. Современные методики ЯМР высокого разрешения в химии: Киев, 2006. — 350 с.
    191. Dvortsak P., Reiter J., Somorai Т., Sohar P. On triazoles. IV NMR study of 5-amino-1,2,4-triazole isomers // Magn. Reson. Chem. — 1985. — V. 23. — N. 3 — P. 194 197.
    192. Winkler Т., Kristinsson H. Die Acylierung von 5-amino-l#-l, 2,4-triazolen. Eine 13C-NMR-Studie // Helv. Chim. Acta. 1983. — V. 66. — P. 694−700.
    193. Hirata Т., Wood H.B., Driscoll J.S. Rearrangement and Elimination Reactions in 1,2,4-Triazole Derivatives // J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. -N 5. — P. 1209−1212.
    194. B.M., Гайдукова Г. В., Таранушич В. А. Синтез 1-ацил- и 1-арилсульфонилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2005. — Т. 78. № 5.-С. 790−795.
    195. Reiter J., Pongo L., Somorai Т., Dvortsak P. On Triazoles. V. Synthesis of 1- and г^-З^Д^Агшпо^-атто-^Д-Шагокз // J. Heterocyclic Chem. 1986. V. 23. N 2. P. 401−408.
    196. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. / под ред. Н. Н. Суворова. М.: Химия, 1968. 944 с.
    197. А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии. М.: Химия, 1952.-290 с.
    198. Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / пер. с нем. под ред. Алексеева Ю. Е. М.: Мир, 1999. 704 с.
    199. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. М.: Гос-химиздат, 1963. 1036 с.
    Заполнить форму текущей работой

    Заказал и сдал!