Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и гетероциклизация виц-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и гидразидов пиразолкарбоновых кислот

Диссертация: Синтез и гетероциклизация виц-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и гидразидов пиразолкарбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Настоящая работа направлена на решение одной из фундаментальных проблем органической химии — выявление взаимосвязи (Лектура-свойства при изучении реакционной способности вицинальных функциональнозамещенных пиразолилацетиленов как основы для синтеза новых или труднодоступных классов конденсированных полигетероциклов. Были предприняты усилия по выявлению общих закономерностей направления… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Гетерониклизация
  • ОН-фрагменты в функциональной группе (литературный обзор)
    • 1. 1. Циклизация функциональнозамещенных вш/-арил- и гетарилацетиленов
    • 1. 2. Циклизация карбоновых кислот и их производных
      • 1. 2. 1. Циклизация карбоновых кислот и эфиров карбоновых кислот
      • 1. 2. 2. Циклизация амидов карбоновых кислот
      • 1. 2. 3. Циклизация пщразидов ароматических карбоновых кислот
    • 1. 3. Циклизация вш/-арил- и гетарилацетиленов, содержащих ОН- и NH- группы, непосредственно связанные с ароматическим кольцом
      • 1. 3. 1. Циклизация аминоарил- и -гетарилацетиленов
      • 1. 3. 2. Циклизация ацетилениларил- и гетарилгидразинов
      • 1. 3. 3. Циклизация ацетилениларил- и гетарилгидроксипроизводных
    • 1. 4. Циклизация производных альдегидов (гидразонов, иминов и альдоксимов)
  • Глава 2. Синтез и гетерониклизация ям^-ацетнленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и пщразидов пиразолкарбоновых кислот (обсуждение полученных результатов)
    • 2. 1. Иодирование пиразолов
    • 2. 2. Кросс-сочетание пиразолилгалогенидов с терминальными ацетиленами
    • 2. 3. Функционально-замещенные пиразолилацетилениды
      • 2. 3. 1. Синтез еш/-ацетиленовых производных пщразидов пиразолкарбоновых кислот
      • 2. 3. 2. Синтез вш/-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот
    • 2. 4. Внутримолекулярная циклизация выг/-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и пщразидов пиразолкарбоновых кислот
      • 2. 4. 1. Внутримолекулярная циклизация вш/-ацетиленовых производных гидразидов пиразолкарбоновых кислот
      • 2. 4. 2. Внутримолекулярная циклизация вш/-ацетиленовых производных пиразолпщроксамовых кислот
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез иодпроизводных пиразолов
    • 3. 2. Синтез алкил- и арилацетиленидов меди. 3.3. Синтез вицинально замещенных ацетиленилпиразолов
    • 3. 4. Синтез гидразидов ацетиленилпиразолкарбоновых кислот
    • 3. 5. Синтез ацетиленилпиразолгидроксамовых кислот
    • 3. 6. Циклизации вш/-ацетиленовых производных пиразоилпщразинов
    • 3. 7. Дезаминирование &-/V-aMинолактама и дезоксигенирование &-//-пщроксилактамов
  • Выводы
  • Л итерату ра

Синтез и гетероциклизация виц-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и гидразидов пиразолкарбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Гетероциклические соединения с конденсированными ядрами занимают одно из важнейших мест в органической химии, распространены в природе, функционируют в живых организмах, широко применяются в медицине, сельском хозяйстве, технике и других областях деятельности человека. .

Важную роль в построении конденсированных гетероциклов играют ацетиленовые соединения с вицинально расположенными функциональными ^ группами ввиду их высокой склонности к реакциям внутримолекулярной циклизации. На основе таких производных можно изучать закономерности реакций гетероциклизации, осуществлять целенаправленный синтез различных полициклических аннелированных систем, получать ряды биологически активных соединений [ 1 -7].

В настоящее время нет полной ясности в вопросе о влиянии тех или иных факторов на направление гетероциклизации, поскольку ее скорость и направление зависят от многих параметров: природы заместителя как у тройной связи, так и у * нуклеофильного центра, геометрических характеристик исходного и вновь образующегося цикла, условий реакции [8].

В этой связи, разработка общих подходов, выявление закономерностей построения конденсированных гетероциклических структур с участием тройных связей, а также поиск новых типов гетероциклов приобрели несомненную актуальность.

Настоящая работа направлена на решение одной из фундаментальных проблем органической химии — выявление взаимосвязи (Лектура-свойства при изучении реакционной способности вицинальных функциональнозамещенных пиразолилацетиленов как основы для синтеза новых или труднодоступных классов конденсированных полигетероциклов.

Основная цель настоящей работы заключается в разработке удобных методов синтеза вш/-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и гидразидов пиразолкарбоновых кислот и изучении закономерностей реакции гетероциклизации на их основе.

Следует отметить, что ранее был описан гидразид только для одного изомера пиразола (пиразолил-5-карбоновой кислоты), в то время как, синтез виц-ацетиленовых производных фенили пиразолгидроксамовых кислот не упоминался в литературе вовсе.

Непосредственной задачей исследования является сравнительное изучение направления присоединенияNHNH2 иNHOH групп по тройной связи в ацетиленовых производных гидразидов пиразолкарбоновых кислот и пиразолгидроксамовых кислот.

Были предприняты усилия по выявлению общих закономерностей направления присоединения в зависимости от внутренних и внешних факторов: структуры субстрата, особенностей строения и взаимного расположения заместителей гетероцикла и ацетиленового фрагмента, природы конденсирующих средств и условий проведения реакций.

Постановка вышеуказанной задачи представляется актуальной ввиду химической неординарности и большого синтетического потенциала ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот и гидразидов пиразолкарбоновых кислот — ключевых соединений в синтезе биологически активных азотсодержащих гетероциклических соединений.

Качественно показано, что природа субстрата (5- или 6-членный цикл) влияет как на размер образующегося цикла, так и на возможность его формирования.

Для выяснения особенностей циклоконденсации в зависимости от взаимного расположения гидразидной функции и тройной связи осуществлен синтез всех изомерных гидразидов вггг/-ацетиленилпиразолкарбоновых кислот. Было показано, что на направление реакции присоединения влияют сгерические и электронные эффекты заместителей как в ацетиленовом фрагменте, так и в самом гетероцикле.

Изучена неизвестная ранее гетероциклизация вицацетиленилпиразолгидроксамовых кислот. Рассмотрена зависимость направления изомеризации вицинальных функциональнозамещенных гетарилацетиленов ог природы конденсирующих реагентов, заместителей в цикле и ацетиленовом фрагменте.

Работа выполнена в Группе спин-меченых ацетиленовых соединений Института химической кинетики и горения СО РАН в рамках темы института: 4, «Теория химической связи, реакционная способность химических соединений, механизмы химических реакций: изучение элементарных процессов и механизмов химических превращений с использованием новейших физических методов исследования».

Изыскания проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант: № 02−03−32 229), CRDF (REC-008), CRDF (NO-008-XI). ф При записи ИК-, ПМР-, масс-спектров и выполнении элементного анализа большую помощь оказали сотрудники НИОХ СО РАН (грант РФФИ № 33−03−40 135, рук. к.х.н. Маматюк В.И.) и Лаборатории многоспиновых координационных систем ТМЦ СО РАН (зав. лаб. проф. Овчаренко В.И.). Особую благодарность автор выражает к.х.н. Маматюку В. И., к.х.н. Шакирову М. М. за проведение исследований гетероциклических соединений методом ЯМР-спектроскопии, а также всех сотрудников Лаборатории физических методов исследования и Лаборатории микроанализа НИОХ СО РАН.

Выводы.

1. Методом кросс-сочетания функциональных внг/-замещенных 3-, 4- и 5-иод-Л/'-метилпиразолов с ацетиленидами меди или терминальными ацетиленами в условиях медно-палладиевого катализа синтезировали все позиционные изомеры виц-карбаметоксиацетиленилпиразолов.

2. Выявлена легкость образования шестичленных лактамов — пиразоло[3,4с]- и -[4,Зс]-/У-аминопиридонов при взаимодействии метиловых эфиров ацетиленилпиразолкарбоновых кислот с гидроксиламином в присутствии основания. Только в отдельных случаях удается выделить промежуточные ацетиленилпиразолгидроксамовые кислоты.

3. Осуществлен синтез не описанных ранее в литературе всех изомерных виц-ацетиленовых производных пиразоилгидразинов взаимодействием гидразин-гидрата со сложными эфирами пиразолкарбоновых кислот.

4. Проведено систематическое изучение ранее, не известной циклоизомеризации вш/-ацетиленилпиразолгидроксамовых кислот, в результате чего:

• Установлено, что гетероциклизация виг/-ацетиленовых производных пиразолгидроксамовых кислот в присутствии оснований приводит к соответствующим конденсированным //-гидроксипиразоло[3,4с]-//-аминопиридонам. Это является новым способом получения аннелированных гетарил-ЛГ-гидроксилактамов.

• Показано, что циклоизомеризация вш/-ацетиленовых производных пиразолилгидроксамовых кислот в нейтральных условиях (CuCI, ДМФА) приводит к пиразоло[3,4с]-пиридонам, т. е. с потерей атома кислорода в гидроксильной группе.

5. Исследована циклизация всех позиционных изомеров .

6. Обнаружено, что в нейтральных условиях (в присутствии солей переходных металлов) только для гидразидов 3-ацетиленили 4-ацетиленилпиразолкарбоновых кислот имеет место атака амидным, а не аминным атомом азота углерода тройной связи с образованием iV-аминопиразолоР, 4с]- и УУ-аминопиразоло[4,Зс]пиридонов.

7. Показано, что в нейтральных условиях (в присутствии CuCI) гидразид 1-метил-4-(р-метоксифенилэтинил)пиразол-5-карбоновой кислоты циклизуется с участием аминного атома азота с образованием пиридазинового цикла.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Brandsma L., Vasilevskv S.F., Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. — Springer-Verlag. — Berlin — Heidelberg. — 1998. — P.335.
  2. Trofimov B.A. Vinylpyrroles. The Synthesis, Reactivity, and Physical, Properties of Substituted Pyrroles // In: Pyrroles. Part Two. Ed. R. A. Jones. New-York-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore. 1992. — N.2. — P.131−298.
  3. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Elguero J. Synthesis and Properties of Acetylenic Derivatives ofPyrazoles. IIAdv. Het. CAew.-2001.-N.82.-P.l-100.
  4. Trofimov B.A. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylenes. // Adv. Het. Chem. -1990. -N.51. P.177−301.
  5. Chemistry of Acetylenes, Ed. Viehe H.G. N.Y.: Marcel Dekker, 1969. — P.1298.
  6. С.Ф., Слабука П. А., Изюмов M.C., Шварцберг М. С., Котляревский И. Л. Синтез некоторых аминопропинилпиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1972. -N.11−12- С.2524 2529.
  7. Dax L., Cook S.C. Cyclic urea HIV protease inhibitors containing alkynyl- and alkenyl-tethered heterocycles in the P2 region. // Bioorg. Med. Chem. Lett. — 1996. -V.6. -N.7. P.797−802.
  8. С.Ф. Синтез и свойства функциональнозамещенных ацетиленовых производных ароматических пятичленных азотистых гетероциклов. Дисс. докт. хим. наук. Новосибирск. -1986.
  9. Baldwin J.E. Rules for Ring Closure. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1976. N.16. — P.734−742.
  10. Letsinger R.L., Oftedahl E.N., Nazy J.R. Intramolecular Catalysis in Addition of Carboxyl to Carbon-Carbon Triple Bonds. // J. Amer. Chem. Soc. 1965. — V.87. -N.4. — P.742−749.
  11. Stephens E.D., Castro C.E. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics. // J. Org. Chem. 1963. — V.28. — N.12. -P.3313−3315.
  12. Castro C.E., Stephens E.D. Substitutions by Ligands of Low Valent Transition Metals. A Preparation of Tolans and Heterocyclics from Aryl Iodides and Cuprous Acetylides. И J. Org. Chem. 1963. — V.28. — N.8. — P.2163.
  13. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. Indoles, Benzofuranes, Phtalides, and Tolanes via Copper (1) Acetylides. II J. Org. Chem. 1966. — V.31. -N.12. — P.4071−4078.
  14. Mladenovic S.A., Castro C.E. Cu (1) Substitutions. Furo3,2-b.pyridines, Furo[3,2-c] pyridines and lH-Thieno[3,4-b]2-pyran-l-ones from Cuprous Acetylides. // J. Heterocycl. Chem. -1968. V.5. — N.12. — P.227−230.
  15. O.H., Флид P.M. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. Москва: Наука, 1968.
  16. И.Д., Усубалиева Г. Э., Счастнев П. В., Мороз А. А., Шварцберг М. С. Циклизация ацетиленовых производных ароматических карбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1992. N.9. — С.2138−2146.
  17. Sashida Н., Kawamukai A. Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclization of o-Ethynylbenzoic Acide and o-Ethynylbenzamides: Preparation of Isocoumarines and Isoquinolin-1 -ones. // Synthesis. -1999. N.7. — P. 1145−1148.
  18. Kundu N.G., Pal M., Nandi B. Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis ofphthalides. H J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.-1998. -P.561−568.
  19. Liao H.-Y., Cheng C.-H. Synthesis of Isocoumarins from o-Iodobenzoic Acids and Terminal Acetylenes Mediated by Palladium Complexes and Zinc Chloride. II J. Org. Chem. 1995. — N.60. — P.3711−3716.
  20. Ogawa Y., Marino M., Wakamatsu T. Silver catalyzed Cyclization of Alkynoic Acids: Efficient Synthesis of 3-Alkylidenephthalides, y-Alkylidenebutenolides, and y-Alkylidenebutyrolactones. // Heterocycles. -1995. V.41. -N.l 1. — P.25 87−2599.
  21. Bellina F., Ciucci D., Vergamini P., Rossi R. Regeoselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(l-Alkylidene)phthalides and 3-Subsstituted Isocoumarines Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates. II Tetrahedron. 2000. -N.56. — P.2533−2545.
  22. С.Ф., Рубинштейн E.M.,. Шварцберг M.C. Конденсация //-метил-4-иодпиразолкарбоновых кислот с ацетиленидами меди. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1978. N.5. — С.1175−1177.
  23. С.Ф., Герасимов В. А., Шварцберг М. С. Конденсация иод-N-метилпиразол-4-карбоновых кислот с ацетиленидами меди. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — N.4. — С.902−904.
  24. М.С., Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Герасимов В. А. Циклизация ацетиленилпиразолкарбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1981. -N.6. — С.1343−1348.
  25. Т.А., Куриленко В. М., Хлиенко Ж. Н., Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. Синтез и некоторые свойства ацетиленилиндолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. —1990. — С.134−141.
  26. С.Ф., Шварцберг М. С. Ацетиленовая циклоконденсация функциональнозамещенных йодпиразолов. В сб.: VI Всесоюзная конференция по химии ацетилена и его производных. Тез. докл., Баку, — 1979. — С.216.
  27. Castro С.Е., Havlin R., Honwad V.K., Malte A., Moje S. Copper (1) Substitutions. Scope and Mechanism of Cuprous Acetylide Substitutions. // J. Atner. Chem. Soc. — 1969. V.91. — N.23. — P.6464−6470.
  28. Larock R.C., Yum E.K., Doty M.J., Sham K.K.C. Synthesis Heterocycles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes. // J. Org. Chem. 1995. — N.60. -P.3270−3271.
  29. Tao W., Silverberg L.J., Rheingold A.L., Heck R.F. Alkyne Reactions with Arylpalladium Compounds. // Organometallics. 1989. — N.8. — P.2550−2559.
  30. Sakamoto Т., An-naka M., Kondo Y., Araki Т., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XV. Synthesis of Pyranopyridinones from Halopyridinecarbonitriles. // Chem. Pharm. Bull. 1988. — N.36. — P. 1890−1894.
  31. Sakamoto Т., An-naka M., Kondo Y., Yamanaka И. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. VIII. Synthesis of 3-Substituted Izocoumarines from o-Halobenzoic Acide Derivatives. // Chem. Pharm. Bull. 1986. — N.34. — P.2754−2757.
  32. Nagarajan A., Balasubramanian T.R., Organamercyry-mediated synthesis of isocoumarines. // Indian J. Chem. Sec. B. 1987. — N.26. — P.917−919.
  33. Sakamoto Т., Kondo Y., Shiraiwa M., Yamanaka H. w- Methoxylation and Hydration of Ethynyl-iV-heteroarenes. H Synthesis. 1984. — P.245−277.
  34. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. VI. Synthesis of Indoles and Pyrrolopyridines from o-Nitroarylacetylenes. // Chem. Pharm. Bull. 1986. — N.34. — P.2362−2368.
  35. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds using Palladium-Catalysed reaction. // Heterocycles. 1988. — N.27. -P.2225−2249.
  36. Bond C.C., Hooper M. Isatogens. Part VI. Synthesis of Isatogens via Tolan (Duphenylacetylene) Intermediates. //J. Chem. Soc. ©. 1969. — N.18. — P.2453−2460.
  37. С.Ф., Шварцберг M.C. О циклизации амидов вицинальных ацетиленовых производных пиразолкарбоновых и бензойной кислот. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1990. С.2089−2093.
  38. Kundu N.G., Khan M.W. An Exspeditious Synthesis of Z-3-Alkylidene Isoindolinones via Combined Palladium Catalysed and Friedel-Crafts Reactions. // Tetrahedron Lett. -1997. P.6937−6940.
  39. Kundu N.G., Khan M.W., Mukhopadhyay R. Heteroannulation through Combined Palladium-Catalysed and Friedel-Crafts Reactions Strategy: Synthesis of 3-Alkylidene Izoindolin-l-ones. // Tetrahedron. 1999. -N.55. — P.12 361−12 376.
  40. Kundu N.G., Khan M.W. Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio-and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl (alkyl)idene Izoindolin-l-ones. // Tetrahedron. -2000. -N.56. P.4777−4792.
  41. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. III. Synthesis of Naphthyridine Derivatives by Cyclization of Ethynylpyridinecarboxamides. // Chem. Pharm. Bull. 1985. -N.33. — P.626−633.
  42. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. VI. Synthesis of Naphthyridine Derivatives by Cyclization of Aminopyridineacrylic Esters. // Chem. Pharm. Bull. 1985. — N.33. — P.4764−4768.
  43. С.Ф., Поздняков А. В., Приходько Т. А., Шварцберг М. С. Синтез конденсированных азотистых гетероциклических систем.- В сб.: II Всесоюзное совещание по химии азинов. Тез. Докл., Свердловск, 1985. — С. 126.
  44. С.Ф., Поздняков А. В., Шварцберг М. С. Циклизации гидразидов вицинальных фенилэтинильных производных М-метилпиразол-5-карбоновой и бензойных кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — N.6. — С. 1367−1370.
  45. С.Ф., Поздняков А. В., Шварцберг М. С. Гетероциклизация гидразидов 4-ацетиленил-1-метилпиразол-5-карбоновых и о-феноксипропинилбензойной кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — N.15. -Р.83−89.
  46. С.Ф., Шварцберг М. С. Внутримолекулярная циклизация ацетиленовых производных гидразидов ароматических карбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. -N.7. — С. 1886.
  47. Reisch J. Darstellung von Furan- and Pyroll-Derivaten. // Angew. Chem: 1962. -N.74.-P.42.
  48. Reisch J. Notiz Uder die Syntheses des 7-Aza-indols aus 3-Athinyl-pyridin. 11 Chem. Ber. 1964. — V.97. — P.2717−2718.
  49. С.Ф., Анисимова T.B., Шварцберг М. С. О циклизации вицинальных ацетилениламинопиразолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. — N.3. — С.688−690.
  50. С.Ф., Рубинштейн Е. М., Герасимов В.А., Киселева Е.В., Шварцберг М. С. В сб.: Новое в химиии азотсодержащих гетероциклов. II Всес. конф. по химии гетероцикл. соединений. Тез. докл., Рига. Зинатне, — 1979. — Сб.1. — С.98−99.
  51. П.В., Шварцберг M.C., Бернштейн И .Я. Распределение электронной плотности и реакционная способность этинилимидазолов и -пиразолов. // Химия гетероцикл. соединений. 1975. — N.6. — С.821−825.
  52. М.С., Мороз А. А., Пискунов А. В., Будзинская И. А. Гетероциклизация о-Аминоацетиленилантрахинонов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987.-N.11.-C.2517−2523.
  53. М.С., Василевский С. Ф., Приходько Т. А. Синтез этинилиндолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. -N.11.- Р.2524−2526.
  54. Т.А., Троценко З. П., Василевский С. Ф. 2-Этинилиндол. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -N.7. С. 1690.
  55. Kasahara A., Izimi Т., Kikuchi Т. Synthesis of Indole Derivatives from 2-Bromoanilines by Palladium-assisted Reaction. // J. Heterocyclic Chem. 1987. -N.24. — P.1555−1556.
  56. Iritani K., Matsuda S., Utimoto K. Palladium Catalyzed Reaction of 2-Alkynylanilines with Allyl Chlorides. Formation of 3-Allylindoles. // Tetrahedron Lett. 1988. — N.29. -P.1799−1802.
  57. L.S. // Angew. Chem. Internat. Ed. -1988. V.27. — P. 113.
  58. Taylor E.C., Katz A.H., Salgado-Zamora H., McKillop A. Thallium in Organic Synthesis. A Convenient Synthesis of 2-Phenylindoles from Anilides. // Tetrahedron Lett. -1985. N.26. — P.5963−5966.
  59. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. Palladium-Catalayzed Coupling of Aryl and Vinyl Triflates or Halides with 2-Ethynylaniline: an Efficient Route to Functionalized 2-Substituted Indoles. // Tetrahedron Lett. 1989. — V.30. — N.19. — P.2581−2584.
  60. Rudisill D.E., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Indoles. // J. Org. Chem. 1989. — N.54. — P.5856−5866.
  61. Fujiwara J., Fukutani Y., Sano H., Maruoka K., Yamamoto H. Nucleophilic Aromatic Substitution by Organoaluminum Reagents. Application to the Synthesis of Indoles. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. -N. 105. -P.7177−7179.
  62. Larock R.C., Yum E.K. Synthesis of Indoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Internal Alkynes. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. — N.113. -P.6689−6690.
  63. Kundy N. G, Mahanty J.S., Das P., Das B. Synthesis of Quinolines and 2,3-Dihydro-4(lH)-quinolines. Palladium Catalysed Reaction of o-Iodoanilides with Acetylenic Carbinols. // Tetrahedron Lett. 1993. — N.34. -РЛ625−1628.
  64. Cacchi S., Fabrizi G., Pace P. Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyltrifluoroacetanilides with Allyl Esters. A Regioselective Synthesis of 3-Allylindoles. // J. Org. Chem. 1998.- V.63-N.4.- P. 1001−1011.
  65. Larock R.C., Yum E.K., Reflik M.D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes. //J. Org. Chem. 1998. -N.63. — P.7652−7662.
  66. Ujjainwalla F., Warner D. Synthesis of 5-, 6- and 7-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Internal Alkynes. // Tetrahedron Lett. 1998. — N.39. -P.5355−5358.
  67. Wensbo D., Eriksson A., Jeschke Т., Annby U., Gronowitz S., Cohen L. A. Palladium-Catalysed Synthesis of Heterocondensed Pyrroles. // Tetrahedron Lett. 1994. -P.2823−2826.
  68. Kang S.K., Park S.S., Kim S.S., Choi J-K., Yum E.K. Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Pyrrolo3,2-c.quinolines via Palladium-Catalyzed Heteroannulation with Internal Alkynes. // Tetrahedron Lett. 1999. — N.40. — P.4379−4382.
  69. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles from o-bromaniline. // Heterocycles. -1986. V.24. — N. 1. — P.31−32.
  70. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XII. Synthesis of Indole Derivatives from Ethyl 2-Bromocarbanilates. // Chem. Pharm. Bull. -1987. V.35. — N.5−6. — P. 1823−1828.
  71. Третьяков Е. В, Кляцкая С. В., Василевский С. Ф. Синтез 5,6-индоло-12-краун-4-эфиров. И Изв. АН СССР. Сер. хим. -2002. -N.I.-P.128−131.
  72. Arcadi A., Marinelli F., Rossi Е. Synthesis of Functionalised Quinolines throught Tandem Addition/Annulation Reactions of p-(2-Aminophenvl)-a, P-Ynones. // Tetrahedron. 1999. — N.55. — P.13 233−13 250.
  73. Yasuhara A., Kanamori Y., Kaneko M., Kondo Y., Sakamoto T. Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2- ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. -N.4. — P.529−534.
  74. Yasuhara A., Suzuki N., Yoshino Т., Takeda Y., Sakamoto T. Convenient indole synthesis ethynylanilines with a polymer-supported fluoride. // Tetrahedron Lett. -2002. N.43. — P.6579−6582.
  75. Ames D.E., Bull D. Some Reactions of 3-Halogenocinnolines Catalysed by Palladium Compounds. // Tetrahedron. -1982. -N.38. P.383−387.
  76. Vasilevsky S.F., Prikhod’ko Т.А. Cyclocondensation of activated ortho-chloroarylacetylenes with hydrazine: a novel route to substituted indazoles. // Mendeleev Commun. 1996. — P.98−99.
  77. Prikhod’ko T.A., Vasilevsky S.F. Cross-coupling of copper aiylacetylides with N-(o-iodoaryl)hydrazines as new method of synthesizing 2-substituted indoles. // Mendeleev Commun. 1998. — P. 149−150.
  78. T.A., Василевский С. Ф. Гетероциклизация (о-этиниларил)гидразинов
  79. И.Л., Мясникова Р. Н., Варламова М. И. Аминоацетиленовые производные бензофурана. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — С.202−203.
  80. Arcadi A., Marinelli F. Palladium-Catalayzed Reaction of 2-Hydroxyaryl and Hedroxyhetaryl Halides with 1-Alkines: An Improved Route to the Benzob. furan Ring System. // Synthesis. 1986. — P.749−751.
  81. Toda F., Nakagawa M. Intramolecular Cyclization of o, o '-Dihydroxydiphenyldiacetylene. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1959. — N.32. — P.514−516.
  82. Toda F., Nakagawa M. Further Studies on the Intramolecular Cyclization of о, о -Dihydroxydiphenyldiacetylene. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. — N.33. — P.1287−1292.
  83. Ried W. Uber Reaktionen con Acetylen-Derivaten mit Chinonen. // Angew. Chem. -1958. N.70. — P.273.
  84. P.N., 8Ьаф J.T. The Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes with Hydrazides: a Route to Isoquinoline N-Imines. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1980. — P. 13 311 334.
  85. T.A., Василевский С. Ф., Шварцберг M.C. Циклизация оксимов 3-формил-2-ацетиленилиндолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — N11. -С.2602−2604.
  86. Sakamoto Т., Kondo Y., Miura N., Hayashi К., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XI. A Facile Synthesis of Izoquinoline N-Oxides. // Heterocycles. 1986. — V.24. — N.8. — P.2311−2314.
  87. И.Д., Мороз А. А., Шварцберг M.C. Синтез N-оксидов 2-замещённых нафто2,3-/.изохинолин-7,12-дионов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — N.6. -С.1447−1450.
  88. Ф.Я., Гнобоблев J1.H. Новая реакция циклизации ацетиленовых аминоспиртов в пирролы. // Журн. орг. химии. 1969. — N.5. — С. 1517−1518.
  89. Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. A route to pyrazolylazopyrazolo4,3-c.pyrazoles via l, 5-dimethyl-3R-pyrazoIyl-4-diazonium salts. // Mendeleev Commun. 1996. — N.5. -P.190−191.
  90. Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. New Finding in the Richter Reaction in Series of Vicinal Alkynylpyrazolyldiazonium Salts. // Heterocyclic Commun. 1998. — V.4. -N.6.- P. 519−524.
  91. С.Ф., Шварцберг M.C. Окислительное иодирование замещённых N-метилпиразолов. И Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — N.5.' - С. 1071−1077.
  92. С.Ф., Белов А. И., Шварцберг М. С. Особенности иодирования пиразолов иодом и йодноватой кислотой. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1985. — N.5. — С.100−104.
  93. Шварцберг М. С. Замещение галогена в ароматических и гетероароматических циклах как метод синтеза ацетиленовых производных. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим.- 1983.-N.9. С.98−111.
  94. Cassar L. Synthesis of aryl- and Vinylsubstituted Acetylene Derivatives by the Use of Nickel and Palladium Complexes. II J. Organomet. Chem. 1975. — V.93. — P.253−257.
  95. Е.Б., Шварцберг M.C. Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск, ТГУ, — 1978. — С.98.
  96. Castro С.Е. Substitution by Ligands of Low Valent Transition Metals. A Preparation of Tolanes and Heterocyclis from Aryl Iodides and Cuprous Acetylides. I/ J. Org. Chem. 1963. — V.28. — N.8. — P.2163.
  97. A.M., Ухин Л. Ю., Коршак B.B. Взаимодействие ацетиленидов Cu(I) с галоидными производными. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1963. — N.2. — С.2213−2215.
  98. Dieck Н.А., Heck F.P. Palladium Catalayzed Synthesis of Aryl, Heterocyclic and Vinylic Acetylene Derivatives. // J. Organomet.Chem. 1975. — V.93. — P.259−263.
  99. М.С., Андриевский В. Н., Котляревский ИЛ. Метод введения ацетиленовых заместителей в гетероциклические и ароматические ядра. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1968. -N.11.- С. 2665.
  100. А.С. 233 654 (СССР). Метод введения заместителей с тройной связью в гетероциклические и ароматические ядра. (Андриевский В.Н., Шварцберг М. С., Котляревский И.Л.). Опубл. в Б.И., 1969. -N.3. — С.23.
  101. М.С., Котляревский И. Л., Кожевникова А. Н., Андриевский В. Н. Новая реакция ацетиленов с концевой тройной связью. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1970. —N.5. — С.1144−1149.шк
  102. М.С., Мороз А. А., Котляревский И. Л. Катализатор ацетиленовой конденсации. II Изв. Ан СССР. Сер. хим. -1972. -N.4. С. 981.
  103. Sonogashira К., Tohda Y., Hagihara N.A. Convenient Synthesis of Acetylenes: Catalytic Sybstitutions of AcetyleniHydrogen with Bromalkenes, Iodarenes and Bromopyridines. // Tetrahedron Lett. -1975. N.50. — P.4467−4470.
  104. M.C., Мороз А. А., Кожевникова A.H. Соли Cu(I) как катализатор ацетиленовой конденсации. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1978. — N.4. — С.875−879.
  105. Edo К., Ymanaka Н., Sakamoto Т. Coupling reaction of monosubstituted acetylenes with iodopyrimidines. // Heterocycles. 1978. — V.9. — N.3. — P.271−274.
  106. Т.А., Василевский С. Ф., Шварцберг M.C., Котляревский И. Л. Ацетиленовая конденсация в ряду пиррола. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1980. -N.3. — С.726−732.
  107. Mal’kina A.G., Brandsma L., Vasilevsky S.F., Troflmov B.A. An Improved Procedure for the Preparation of Aryl- and Hetarylacetylenes. // Synthesis. 1996. -P.589−590.
  108. А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. / под ред. Коста А. Н. М.: Ил, 1963. — С.287.
  109. С.Ф., Шварцберг М. С., Котляревский И. Л. Ацетиленовые производные гетероциклов. 8. Новый путь к этинилпиразолам. II Изв. Ан СССР. Сер. хим. -1971. N.8. — С.1764−1769.
  110. В.И. Химия гетероциклических соединений. Москва: Высшая школа, 1978.-С.170.
  111. М.П. Диазолы, триазолы, тетразолы и их бензоаналоги. В кн.: Общая органическая химия / под общ. ред. Н. А. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. -Т.8. — С.450.
  112. Orth R.E. Biologically Active Pyrazoles. // J. Pharm. Sci. 1968. — V.57. — N.4. -P.537−556.
  113. Hiremath S.P., Kaddargi S.S., Mruthyunjayaswamy B.H.M., Purohit M.G. Synthesis of 3-Aminoindoles and Ethyl Pyrrolo3,2-b.indole-2-carboxylates. I I Indian J. Chem.- 1980.-V.19B.—N.9.-P.767−769. .
  114. M., Wermuth C.G. 2,3-Benzodiazepine systems III. l-Oxo-2,5-dihydro-lH-2,3-benzodiazepines. Synthesis and pharmacology. // Eur. J. Med. Chem. 1977.- V. 12(2).-P.4−121.
  115. Monge V.A., Martinez M.T., Palor J.A., Mateo J.M., Fernandes-Alvares E. Synthesis of lH-(l, 2)-Diazepino4,5-b.indole Derivatives. // J. Heterocyclic Chem. 1981. -V.18.-N.5. — P.889−892.
  116. Monge V.A., Palor J.A., Koni Т., Martinez M.T. Synthesis of 3H-(l, 2)-Diazepino-5,6-b.indole and 3H-(l, 2)-Diazepino-[4,5-b]indole Derivatives. // J. Heterocyclic Chem. 1984. — V.21. — N.2. — P.381−384.
  117. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. Study of the Heterocyclization of vic-Substituted Hydrazides of Acetylenylpyrazolecarboxylic Acids into N-Amino Pyrazolopyridinones. И J. Heterocyclic Chem. 2002. — V.39. — P.1229−1233.
  118. Knight D.W., Lewis P.B.M., Malik A.K.M., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F. On the diverse outcomes of base-induced cyclisation of 2-alkynylphenylhydroxamic acids. // Tetrahedron Lett. 2002. -N.43. — P.9187−9189
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!