Фотохромные краунсодержащие гребнеобразные жидкокристаллические полимеры
![Диссертация: Фотохромные краунсодержащие гребнеобразные жидкокристаллические полимеры](https://gugn.ru/work/3077147/cover.png)
На рис. 1 представлено схематическое изображение гипотетической макромолекулы гребнеобразного ЖК полимера, содержащего мезогенные, хиральные, фотохромные и реакционноспособные функциональные группы. Ключевым структурным элементом такой макромолекулы являются мезогенные группы количественно доминирующие в данной системе и определяющие способность полимера к самоорганизации и образованию ЖК фазы… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВВЕДЕНИЕ
- 2. ЛИТЕРА ТУРНЫЙ ОБЗОР
- 2. 1. Общие сведения о краун-эфирах
- 2. 1. 1. Особенности синтеза краун-эфиров
- 2. 1. 2. Строение краун-соединений, комплексообразование с металлами
- 2. 1. 3. Полимеры, содержащие краун-эфирные группы
- 2. 2. Низкомолекулярные и полимерные жидкие кристаллы содержащие краун-эфирные фрагменты
- 2. 2. 1. Низкомолекулярные дискотики, образующие ЖК фазу
- 2. 2. 2. Низкомолекулярные каламитики, образующие нематические и смектнческие термотропные фазы
- 2. 2. 3. Низкомолекулярные краун-содержащие соединения, образующие холестерические фазы
- 2. 2. 4. ЖК полимеры, содержащие краун-эфирные группы
- 2. 3. Фотохромные краунсодержащие соединения
- 2. 3. 1. Общие сведения о производных азобензола
- 2. 3. 2. Краунсодержащие производные азобензола
- 2. 1. Общие сведения о краун-эфирах
- 4. 1. Синтез мономеров
- 4. 2. Синтез полимеров
- 4. 3. Приготовление комплексов краунсодержащнх групп сополимеров с перхлоратом калия
- 4. 4. Физикохимические методы исследования
- 5. 1. Синтез краунсодержащнх мономеров и полимеров
- 5. 2. Фазовое поведение полимеров П1-х — П5-х и их комплексов с перхлоратом калия
- 5. 3. Фотооптические свойства фотохромиых полимеров
- 5. 3. 1. Растворы полимеров
- 5. 3. 1. 2. E-Z фотоизомеризация в растворах полимеров
- 5. 3. 1. 3. Изучение термической Z-E изомеризации в растворах
- 5. 3. 2. Фотооптическое поведение полимеров в пленках"
- 5. 3. 2. 1. Спектральные характеристики пленок полимеров П2-х — П5-х
- 5. 3. 2. 2. E-Z фотоизомеризации в пленках полимеров
- 5. 3. 2. 3. Термическая Z-E изомеризация в пленках сополимеров ПЗ-х — П4-х
- 5. 3. 2. 4. Фото- и термоиндуцированные процессы в пленках полимера ПЗ
- 5. 3. 3. Процессы фотоселекции и фотоориентации в пленках полимеров и их комплексов
Фотохромные краунсодержащие гребнеобразные жидкокристаллические полимеры (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В связи с огромным интересом, проявляемым к созданию наноматериалов, наше внимание в последнее время привлекли проблемы получения многофункциональных полимеров и полимерных композиционных систем, состоящих из разнородных наноразмерных компонентов и несущих самые разнообразные функции. Речь идет о жидкокристаллических (ЖК) сополимерах, содержащих боковые мезогенные группы (моделирующие строение молекул низкомолекулярных жидких кристаллов), а также любые другие заместители нанометрового размера, несущие определенную функциональную «нагрузку». Это могут быть фрагменты красителей или фотохромных соединений, хиральные оптически-активные и нелинейно-оптические группировки, биологически-активные фрагменты, люминесцентные и флуоресцентные группы, электро-и магнитоактивные фрагменты [1,2].
На рис. 1 представлено схематическое изображение гипотетической макромолекулы гребнеобразного ЖК полимера, содержащего мезогенные, хиральные, фотохромные и реакционноспособные функциональные группы. Ключевым структурным элементом такой макромолекулы являются мезогенные группы количественно доминирующие в данной системе и определяющие способность полимера к самоорганизации и образованию ЖК фазы. Каждая из других молекулярных группировок (взятая либо в отдельности, либо вкупе с другими) придает конечному материалу именно тс функциональные свойства, которыми, по желанию исследователя, должен обладать ЖК полимер — будь-то фотохромные, электрические, оптически-активные или другие свойства. сополимера, содержащего мезогенные (1), фотохромные (2), хиральные (3) и функциональные (4) группы, ковалентно-связанные с основной цепью (5) алифатическими «развязками» (спейсерами) — (6).
Поскольку подобные сополимеры обычно получают методом сополимеризацни монофункциональных «наноразмерных мономеров», то, по существу, в основе их получения лежит типичный метод создания наноматериалов — «снизу вверх"[3, 4, 5]. Здесь уместно напомнить, что близкий принцип самосборки прекрасно реализован в живой природе, где сложные (многофункциональные) макромолекулы белков «собираются» из двадцати простых молекул аминокислот. Эта первичная структура белковых молекул, определяет дальнейшие более сложные процессы формирования вторичной и третичной структуры.
В наших случаях из нанообъектов (мономеров и функциональных фрагментов) размером порядка десятка нанометров «собираются» сложные структурно-организованные и функционально-интегрированные ЖК многофункциональные полимерные системы. Движущей силой образования таких систем является тенденция мезогенных групп к самоорганизации и образованию мезофазы. Наличие в составе макромолекул различных по строению и физико-химическим свойствам функциональных групп безусловно оказывает существенное влияние и на свойства ЖК полимеров, придавая этим самоорганизованным анизотропным материалам новые свойства, что в итоге определяет их конкретные эксплуатационные характеристики и области применения. Такие функциональные ЖК полимеры часто относят к так называемым «умным» или интеллигентным материалам («smart materials»), которые отвечают строгим и высоким требованиям, предъявляемым к современным техническим устройствам, которые должны потреблять минимальное количество подводимой энергии, иметь малые размеры и вес, высокий коэффициент полезного действия, а также легко встраиваться в разнообразные технологические линии и системы [6, 7].
Среди широкого круга умных материалов, таких как электропроводящие и электролюминесцентные полимеры, полимерные катализаторы, биомиметические и флуоресцентные полимерные системы особое внимание привлекают фотохромные материалы и полимерные сенсоры.
Хорошо известно, что фоточувствительные системы играют значительную роль в живой природе (например, в процессах фотосинтеза), кроме того, разнообразные фоточувствительные материалы уже давно стали неотъемлемой частью самых разнообразных технических и бытовых приборов и устройств в нашей жизни.
Фотохромные материалы, управляемые на молекулярном и супрамолекулярном уровнях с помощью света уже давно привлекают внимание исследователей разного профиля — химиков-синтетиков, фотохимиков и фотофизиков [ 8, 9 ]. Развитие наноиндустрии материалов привело к созданию и разработке новой бурно-развивающейся области исследований — нанофотонике. С конца 2006 г. в нашей стране начал выходить новый журнал «Российские нанотехнологии», в котором значительное место отведено проблемам нанофотоники [10], а в 2007 году появилось новое международное издание «Nature photonics», посвященное фундаментальным и прикладным аспектам фотоники.
Учитывая все вышеуказанное и продолжая наши исследования в области разработки и изучения фотооптических свойств фотохромных ЖК полимеров в лаборатории химических превращений полимеров химфака МГУ им. М. В. Ломоносова [11, 12, 13, 14], мы сконцентрировали наше внимание в данной работе на синтезе новых многофункциональных ЖК гребнеобразных полимеров содержащих в боковых ответвлениях одновременно три типа функциональных фрагментов — мезогенные группы, фотохромные азобензолсодержащие группировки и функциональные краунсодержащие фрагменты, способные к комплексообразованшо с ионами металлов (рис. 2).
Рис. 2. Схематическое изображение макромолекул бинарных (а, б) сополимеров состоящих из мезогенных (1), фотохромных (2) и краунсодержащих (4) фрагментов.
Хорошо известно, что введение азобензолсодержащих групп в состав гребнеобразных ЖК полимеров позволяет получать светоуправляемые полимерные пленки и покрытия, которые с успехом могут быть использованы для оптической записи и хранения информации за счет фотоиндуцированных реакций E-Z изомеризации азобензольных групп с последующей кооперативной фотоориентацией боковых групп под действием поляризованного света [1].
В данной работе разрабатывается новый подход к получению фотохромных ЖК полимеров, основанный на сочетании в одной макромолекуле мезогенных групп, обеспечивающих формирование мезофазы и совмещенных в одном мономерном звене фотохромных и ионофорных группировок, способных оказывать взаимное влияние на фотохромные и комплексообразующие свойства полимера. На рис. 2 изображены схемы макромолекул сополимеров, содержащих боковые группы, состоящие из мезогенных, фотохромных и ионофорных фрагментов.
Выбор в качестве ионофорной группировки — краунсодержащего фрагмента обусловлен несколькими причинами, к числу которых в первую очередь следует отнести их высокую активность к образованию координационных связей с ионами металлов, а также способность краунсодержащих молекул к самосборке в растворах и твердой фазе с образованием сложных супрамолекулярных структур [10]. б).
Развивая наши представления и подходы по созданию многофункциональных систем, в данной работе мы синтезировали несколько серий новых фотохромно-ионофорных краунсодержагцих ЖК полимеров и сополимеров различного строения и состава, показанных ниже:
ГО.
П1-Х сн Q.
П2-х.
R = N.
ПЗ-х.
О^СК/уГ'.
CH3 о x — концентрация боковых краун-эфирных групп, моп.%.
Таким образом, цель работы заключалась в разработке подходов к получению новых фотохромных краунсодержащих гребнеобразных ЖК сополимеров, получении их комплексов с солями металлов, а также в изучении закономерностей фазового поведения и фотооптических свойств, как исходных синтезированных полимеров, так и их комплексов с солями металлов. Существенное внимание было также уделено установлению влияния строения фотохромных краунсодержащих групп и их концентрации в гребнеобразных ЖК сополимерах на их фазовое поведение и фотооптические свойства.
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.
Как следует из введения, основными объектами исследования настоящей работы являются гребнеобразные фотохромные краунсодержащие ЖК полимеры, представляющие собой новый тип функционализованных ЖК полимеров. Интерес к подобным полимерам вызван их потенциальной способностью сочетания селективного комплексообразования с ионами металлов, с молекулярным упорядочением боковых мезогенных фрагментов, и формированием термотропных мезофаз, а также возможностью управления ориентацией боковых групп под действием света.
С учетом вышесказанного, представляется целесообразным посвятить литературный обзор рассмотрению проблем относящихся к синтезу и исследованию свойств краунсодержащих соединений.
В первом разделе (2.1) представлены общие сведения о краун-эфирах. Кратко рассмотрены особенности синтеза циклических полиэфиров, их строение и свойства, в частности способность образовывать устойчивые комплексы с ионами металлов.
Во втором разделе (2.2) приводится анализ литературных данных, касающихся, фазового поведения и структуры низкомолекулярных и полимерных краунсодержащих жидких кристаллов. Кроме того, приведены литературные данные, в которых затрагиваются проблемы влияния комплексообразования на мезоморфные свойства соединений.
Третий раздел (2.3) посвящен рассмотрению низкомолекулярных и полимерных фотохромиых краунсодержащих соединений. При этом основное внимание уделяется производным азобензола.
6. выводы.
1. Разработаны методы синтеза фотохромных краун-эфирсодержащих акриловых мономеров различного строения.
2. Впервые синтезировано несколько серий многофункциональных гребнеобразных полиакрилатов различного состава, содержащих мезогеиные, краунэфирные и фотохромные группына их основе получены комплексы с перхлоратом калия. Найлены условия формирования ЖК фаз в синтезированных полимерах, определены температурные границы ЖК состояния, термодинамические параметры фазовых переходов и структурные типы мезофаз.
3. Изучено фазовое поведение полимеров и их комплексов с перхлоратом калия. Обнаружено, что увеличение содержания краун-эфирных боковых групп и комплексов бразование в таких полимерных системах приводит к снижению температур просветления, а в некоторых случаях ведет к аморфизации полимеров, что связано с понижением анизометрии краунсодержащих боковых групп при.
• комплексообразовании с перхлоратом калия.
4. Изучены процессы прямой (E-Z) и обратной (Z-E) изомеризации азобензольных фрагментов синтезированных сополимеров. Исследование кинетики обратной термической Z-E изомеризации в растворах и пленках фотохромных краунсодержащих полимеров показало, что скорость этого процесса не зависит от содержания фотохромных групп в полимерной матрице. Процесс изомеризации в растворах и пленках полимеров протекает с близкими по значению скоростями.
5. Установлено, что комплексообразование с перхлоратом калия приводит к снижению скорости обратной термической Z-E изомеризации азобензольных краунсодержащих боковых групп и повышению энергии активации этого процесса в пленках комплексов сополимеров, что связано с электростатическими взаимодействиями между координированными ионами калия и противоионами в системе.
6. Впервые исследованы процессы фотоселекции и фотоориентации в пленках фотохромных краунсодержащих полимеров, индуцируемые облучением пленок сополимеров плоскополяризованным светом. Присутствие концевых объемных краун-эфирных заместителей в полимерах не препятствует процессу кооперативной фотоориентации. В свою очередь, комплексообразование с перхлоратом калия приводит к подавлению данного процесса. Показано, что появление фотоиндуцированной анизотропии в существенной степени зависит от строения боковых фотохромных краунсодержащих групп: образование ЖК фазы способствует процессам кооперативной фотоориентации.
Список литературы
- Ч. Пул, Ф. Оуэне, Нанотехнологии, Техносфера, Москва, 2004.
- S. Ivanchev, A. Ozerin. Nanostructures in polymer systems. Pol. Sci. Б, V. 48, p. 213−225.
- Functional Organic Materials, Ed. T. Mueller, U.Bunz. Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
- Advanced Polymeric Materials, Ed. R. Borsali, V. Soldi. Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
- V.Shibaev, S. Kostromin, S. Ivanov, in Polymers as electrooptical and photooptical active media, Ed. V. Shibaev. Springer, New York, 1996, p.37.
- Appliedphotochromic polymer systems, Ed. C. McArdle, Blackie, New York, 1992.
- A. Bobrovsky, N. Boiko, V. Shibaev. Kinetics of Helix Untwisting in Photosensitive Cholesteric Polymer Mixtures: Influence of Molecular Mass and Ordered Phase Formation. Macromolecides, 2006, V. 39, p. 6367−6370.
- C. Pedersen. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. J. Am. Chem. Soc., 1967, V. 89, p. 2495−2496.
- M. Alfimov, S. Gromov, Y. Fedorov, O. Fedorova, A. Vedernikov. Crown ether styryl dyes. Russ. Chem. Bull., 1997, V. 46, p. 2099−2106.
- S. Shinkai, T. Nishi, A. Ikeda, T. Matsuda, K. Shimamoto, O. Manabe. Crown-metal interactions in cholesteric liquid crystals. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, p. 303−304.
- H. Sakamoto, H. Takagaki, M. Nakamura, K. Kimura. Photoresponsive liquid membrane transport of alkali metal ions using crowned spirobenzopyrans. Anal. Chem., 2005, V. 77, p. 1999−2006.
- R. Fu, P. Jing, J. Gu. Side-chain liquid crystalline polysiloxane containing crown ether used as stationary phase for capillary gas chromatography. Anal. Chem., 1993, V. 65, p. 2141−2144.
- H. Tokuhisa, M. Yokoyama, K. Kimura. Synthesis of crowned azobenzene derivatives and their photoresponsive ion-conducting behavior. Chem. Mater., 1993, V. 5, p. 989−993.
- H. Tokuhisa, K. Kimura, M. Yokoyama. Ion-conducting behaviour and photoinduced ionic-conductivity switching of composite films containing crowned cholesteric liquid crystals. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1995, V. 91, p. 1237−1240.
- Ю. Овчинников, В. Иванов, А. Шкроб. Мембраноактивные комплексоны, М.: Наука, 1974.
- Химия комплексов «гость-хозяин». Ред. Ф. Фегтле, Э Вебер. Москва, Мир, 1988.
- С. Pedersen, Н. Frensdorff. Macrocyclic Polyethers and Their Complexes. Angew. Chem., 1971, V. 11, p. 16−25.
- G.W. Gokel, S.H. Korzeniowski, Macrocyclic polyether syntheses. Springer-Verlag, Berlin, 1982.
- Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. Ed. J. Atwood, J. Steed. CRC Press, 2004.
- D. Parker. Macrocycle Synthesis: A Practical Approach. Oxford University Press, Oxford, 1996.
- H. Wensdorff Stability constants of cyclic polyether complexes with univalent cations. J. Am. Chem. Soc, 1971, V. 93, p. 600−606.
- V. Percec, G. Johansson. In Macromolecular Design of Polymeric Materials. Ed. K. Hatada, T. Kitayama, O. Vogl. CRC Press, 1997. p. 633−669.
- Liquid Crystals: Fundamentals, Ed. D. Dunmur, World Scientific Publishing, Singapore, 2002.
- B. Kosata, V. Kozmik, J. Svoboda. Novel liquid crystals based on l. benzothieno[3,2-b][l]benzotliiophene. Liquid Crystals, 2003, V. 30, p. 603−610.
- J. Goodby, G. Mehl, I. Saez, R. Tuffrn, G. Mackenzie, R. Auzely-Velty, T. Benvegnu D. Plusquellec. Liquid crystals with restricted molecular topologies: supermolecules and supramolecular assemblies. Chem. Commun., 1998, p. 2057−2070.
- S. Mery, D. Haristoy, J.-F. Nicoud, D. Guillon, S. Diele, H. Monobe, Y. Shimizu. Bipolar carrier transport in a lamello-columnar mesophase of a sanidic liquid crystal. J. Mater. Chem., 2002, V. 12, p. 37−41.
- R. Gimenez, D. P. Lydon and J. L. Serrano. Metallomesogens: a promise or a fact?. Curr. Opin. Sol. St. Mater. Sci., 2002, V. 6, p. 527−535.
- K. Binnemans. Ionic Liquid Crystals. Chem. Rev., 2005, V. 105, p. 4148−4204.
- Jean-Marie Lehn, Jacques MalthQte, Anne-Marie Levelut. Tubular Mesophases: Liquid Crystals consisting of Macrocyclic Molecules. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985., p. 17 941 796.
- S. Idziak, N. Maliszewskyi, P. Heiney, J. McCauley, P. Sprengeler, A. Smith. Structure and Mesophases of Hexacyclen Derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1991, V. 113, p. 7666−7672
- O. Akopova. Mesomorphic Crown Ethers. Russ. J. Gen. Chem., 2002, V. 72, p. 1531−1548.
- V. Parikh, S. Menon. Synthesis and Mesomorphic Properties of Novel Crown Ether Schiff Bases. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2008, V. 482, p. 71−83.
- N. Steinke, W. Frey, A. Baro, S. Laschat, C. Drees, M. Nimtz, C. Hagele, F. Giesselmann. Columnar Liquid Crystals with Central Crown Ether Unit. Adv. Func. Mat., 2004, V. 14, p. 163 168.
- N. Steinke, W. Frey, A. Baro, S. Laschat, C. Drees, M. Nimtz, C. Hagele, F. Giesselmann. Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers. Chem. Eur. J., 2006, V. 12, p. 1026- 1035.
- S. Suarez, D. Imbert, F. Gumy, C. Piguet, J.-C. Bunzli. Metal-Centered Photoluminescence as a Tool for Detecting Phase Transitions in Eu (III) — and Tb (III)-Containing Metallomesogens. Chem. Mater., 2004, V. 16, p. 3257−3266.
- R. Tuffin, K. Toyne, J. Goodby. Effect of Macrocyclic Ring Size on the Liquid-crystalline Properties of Calamitic Materials. J. Mater. Chem., 1995, V. 5, p. 2093−2104.
- X. Minggui, Q. Jun, H. Feng, W. Liangyu. Nematic Liquid Crystal Containing Diaza-18-Crown Ether Unit. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, V. 209, p. 309−318.
- G.-X. He, F. Wada, K. Kikukawa, T. Matsuda. Nematic Liquid Crystal Compounds containing a Bcnzocrown Ether Unit. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987. p. 1294−1297.
- G.-X. He, F. Wada, K. Kikukawa, S. Shinkai, T. Matsuda. Syntheses and Thermal Properties of New Liquid Crystals Bearing a Crown Ether Ring: Cation Binding in the Nematic Phase. J. Org. Chem., 1990, V. 55, p. 541−548.
- G.-X. He, F. Wada, K. Kikukawa, S. Shinkai, T. Matsuda. Fluorescence and Absorption Studies of the Cation-Binding Behavior of «Crowned» Liquid Crystals in Solution and in the Nematic Phase. J. Org. Chem, 1990, V. 55, p. 548−554.
- K. Leblanc, P. Berdague, J. Rault, J.-P. Bayle, P. Judeinstein. Synthesis and ionic properties of nematic compounds bearing an ether-crown moiety: an NMR approach. Chem. Commun., 2000, p. 1291−1292.
- P. Judeinstein, P. Berdague, J.-P. Bayle, N. Sinha, K. Ramanathan. Nematogens containing oxyethylene units at a lateral or terminal position and their mixtures with salts. Liqind Crystals, 2001, V. 28, p. 1691−1698.
- N. Siniha, K. Ramanathan, K. Leblanc, P. Judeinstein, J. Bayle. Ordering of a lateral crown ether and terminal short РОЕ chains in some symmetrical nematogens by, 3C NMR. Liquid Crystals, 2002, V. 29, p. 449−457.
- M.-G. Xie, Y.-Y. Chen, Y.-E. HE. Synthesis and Properties of Cholesteric Liquid Crystal Crown Ethers. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, V. 209, p. 213−223.
- S. Shinkai, T. Nishi, A. Ikeda, T. Matsuda, K. Shimamoto, O. Manabeb. Crown-Metal Interactions in Cholesteric Liquid Crystals. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990. p. 303−304.
- S. Shinkai, K. Muratab. Cholesterol-based functional tectons as versatile building-blocks for liquid crystals, organic gels and monolayers. J. Mater. Chem., 1998, V. 8, p. 485495.
- V. Percec, G. Johansson, and R. Rodenhouse. Molecular Recognition Directed Phase Transitions in Side-Chain Liquid Crystalline Polymers Containing Crown Ethers. Macromolecules, 1992, V. 25, p. 2563−2565.
- M. Alfimov, O. Fedorova, S. Gromov. Photoswitchable molecular receptors. J. Photochem. Photobiol. A, 2003, V. 158, p. 183−198.
- E. Ushakov, M. Alfimov, S. Gromov. Design principles for optical molecular sensors and photocontrolled receptors based on crown ethers. Russ. Chem. Rev., 2008, V. 77, p. 39−58.
- S. Kobatake, M. Irie. Photochromism. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C, 2003, V. 99, p. 277 313.
- Photochromism Molecules and System,. Ed. H. Durr, H. Bouas-Laurent., Elsevier, 2003.
- R. Tahara, Т. Morozumi, H. Nakamura. Photoisomerization of Azobenzocrown Ethers. Effect of Complexation of Alkaline Earth Metal Ions. J. Phys. Chem. B, 1997, V. 101, p. 77 367 743.
- K. Janus, J. Sworakowski. Photochromism of Crown Ethers with Incorporated Azobenzene Moiety. J. Phys. Chem. B, 2005, V. 109, p. 93−101.
- K. Janus, J. Sworakowski. Analysis of First-Order Reactions with Distributed Parameters. Struc. Chem., 2004, V. 15, p. 461−468.
- S. Shinkai, Y. Honda, T. Minami, K. Ueda, O. Manabc, M. Tashiro. Photoresponsive Crown Ethers. 9. Cylindrical and Phane Crown Ethers with Azobenzene Segments as a Light-switch Functional Group. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, p. 1700−1704.
- S. Shinkai, T. Minami, Y. Kusano, O. Manabe. Photoresponsive Crown Ethers. 8. Azobenzenophane-Type «Switched-On» Crown Ethers Which Exhibit an All-or-nothing Change in Ion-Binding Ability. J. Am. Chem. Soc., 1983, V. 105, p. 1851−1856.
- S.Shinkai, T. Nakaji, Y. Nishida, T. Ogawa, O. Manabe. Photoresponsive Crown Ethers. 1. Cis-Trans Isomerism of Azobenzene as a Tool to Enforce Cnformational Changes of Crown Ethers and Polymers. J. Am. Chem. Soc., 1980, V. 102, p. 5860−5865.
- K. Kimura, T. Suzuki, M. Yokoyama. Photoresponsive Ionic Conductivity of Polymer Composite Films Containing Azobenzene Liquid Crystal. J. Phys. Chem., 1990, V. 94, p. 60 906 093.
- H. Tokuhisa, M. Yokoyama, K. Kimura. Synthesis of Crowned Azobenzene Derivatives and Their Photoresponsive Ion-Conducting Behavior. Chem. Mater., 1993, V. 5, p. 989−993.
- H. Tokuhisa, K. Kimura, M. Yokoyama, S. Shinkai. Ion-conducting Behaviour and Photoinduced Ionic-conductivity Switching of Composite Films Containing Crowned Cholesteric Liquid Crystals. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1995, V. 91, p. 1237−1240.
- H. Tokuhisa, M. Yokoyama, K. Kimura. Photoresponsive Ion-Conducting Behavior of Polysiloxanes Carrying a Crowned Azobenzene Moiety at the Side Chain. Macromolecules, 1994, V. 27, p. 1842−1846.
- H. Tokuhisa, M. Yokoyama, K. Kimura. Photoinduced switching of ionic conductivity by metal ion complexes of vinyl copolymers carrying crowned azobenzene and biphenyl moieties at the side chain. J. Mater. Chem., 1998, V. 8, p. 889−891.
- К. Kimura, R. Mizutani, Т. Suzuki, M. Yokoyama. Photochemical Ionic-Conductivity Switching Systems of Photochromic Crown Ethers for Information Technology. J. Incl. Phen. Mol Rec. Chem., 1998, V. 32, p. 295−310.
- S. Shinkai, T. Minami, Y. Kusano, O. Manabe. Photoresponsive Crown Ethers. 5. Light-Driven Ion Transport by Crown Ethers with a Photoresponsive Anionic Cap. J. Am. Chem. Soc., 1982, V. 104, p. 1967−1972.
- S. Shinkai, T. Nakaji, T. Ogawa, K. Shigematsu, O. Manabe. Photoresponsive Crown Ethers. 2. Photocontrol of Ion Extraction and Ion Transport by a Bis (crown ether) with a Butterfly-like Motion J. Am. Chem. Soc., 1981, V. 103, p. 111−115.
- S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura. Photo controllable Self-Assembly. Chem. Eur. J., 2005, V. 11, p. 4054−4063.
- L.-P. Xu, L.-J. Wan. STM Investigation of the Photoisomerization of an Azobis-(benzo-15-crown-5) Molecule and Its Self-assembly on Au (lll). J. Phys. Chem. B, 2006, V. 110, p. 31 853 188.
- J. Jung, T. Shimizu, S. Shinkai. Self-assembling structures of steroidal derivatives in organic solvents and their sol-gel transcription into double-walled transition-metal oxide nauotubes. J. Mater. Chem., 2005, V. 15, p. 3979−3986.
- S. Shinkai, H. Kinda, O. Manabe. Photoresponsive Complexation of Metal Cations with an Azobenzene-Crown-Azobenzene Bridge Immobilized in Polymer Supports. J. Am. Chem. Soc., 1982, V. 104, p. 2933−2934.
- R. Ardeleanu, A. Airinei, G. Sacarescu, L. Sacarescu. Photosensitive crown ether-siloxane copolymers bearing azobenzene chromophores. Eur. Pol. Journ., 2002, V.38, p. 2265−2270.
- N. Boiko, V. Shibaev, M. Kozlovsky, Polym. Sci., Part В: Polym. Phys. 2005, V. 43, 2352.
- E. Barmatov, A. Bobrovsky, M. Barmatova, V. Shibaev, Induction of the cholesteric mesophase in hydrogen-bonded blends of polymers with a low molecular mass chiral dopant, Liq.Cryst., 1999, V. 26, p. 581−587.
- В. Бергер, Г. Беккер, Органикум. Практикум по органической химии, Мир, Москва, 1979, 243 с.
- N. Boiko, X. Zhu, A. Bobrovsky, V. Shibaev., First Photosensitive Liquid Crystalline Dendrimer: Synthesis, Phase Behavior, and Photochemical Properties, Chem. Mater, 2001, V. 13, p. 1447−1452.
- Photoreactive organic thin films, Ed. Z. Sekkat, W. Knoll, Academic Press, San Diego, 2002, p. 68.
- A. Bobrovsky, N. Boiko, V. Shibaev, Kinetics of Helix Untwisting in Photosensitive Cholesteric Polymer Mixtures: Influence of Molecular Mass and Ordered Phase Formation, Macromolecules, 2006, V. 39, p. 6367−6370.
- S. Kostromin, A. Stakhanov, V. Shibaev. Liquid-Crystalline Comb-Shaped Oligoacrylates and Oligomethacrylates with 4-Cyanoazobenzene Mesogenic Groups. Polym Sci Ser A, 1996, V. 38, p. 1030−1039
- O. Nuyken, R. Weidner, Graft and block copolymers via polymeric azo initiators. Adv. Polym. Sci., 1986, V. 73/74, p. 145−199.
- M. Hallensleben, B. Weichart, Photoresponsive polymers. Polym. Bull. 1989, V. 22, p. 553 556
- Morishima, Y.- Tsuji, M.- Kamachi, M.- Hatada, K. Photochromic isomerization of azobenzene moieties compartmentalized in hydrophobic microdomains in a microphase structure of amphiphilic polyelectrolytes. Macromolecules. 1992, V.25, p.4406−4410.
- J. Zweck, A. Penzkofer. Microstructure of indocyanine green J-aggregates in aqueous solution, Chemical Physics, 2001, V. 269, p. 399−409.
- В. Шибаев, А. Бобровский, H. Бойко. Светоуправляемые многофункциональные жидкокристаллические полимеры. Высокомол. соед сер С., 2000, Т. 42, № 12, с 1−30