Стереоспецифическое 1, 4-цис-гидрирование сопряженных диенов в синтезе феромонов насекомых и душистых веществ
E. Negishi, F.Liu. Palladium or nickel-catalyzed cross-coupling with organometals containing zinc, magnesium, aluminium, and zirconium. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions. / Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 1−47. H.J.Bestmann, O.Vostrovsky. Chemistry of insect pheromones. In: Chemie der Pflanzenschutzund Schadingsbekampfundsmittel, Band 6 (Herausgegeben von R. Wegler… Читать ещё >
Содержание
- 6. ВЫВОДЫ
1. Предложен и систематически исследован новый подход к стереонаправленному синтезу функционализированных олефинов, содержащих (%)-дизамещенные, (Е) — или (%)-тризамещенные и (2^-тетразамещенные двойные связи, основанный на универсальном протоколе сочетания реакций олефинирования карбонильных соединений или алкен — алкинового метатезиса с последующим 1,4-цис-гидрированием получаемых сопряженных диенов.
2. Предложена новая стратегия синтеза метиленразделенных /^а //-2) — и о л и ен о в, основанная на гидрировании полисопряженных диен-ацетиленовых систем на карбонильных комплексах хрома.
3. Систематически исследовано гидрирование на гексакарбониле хрома сопряженных диенов с кислородной функцией и показано, что высокий выход продуктов 1,4-^"с-присоединения водорода имеет место в случае диеновых углеводородов, спиртов, простых эфиров и ацеталей. В случае диенов со сложноэфирной или карбоксильной группами целесообразно применение других хромкарбонильных катализаторов, активных при более низких температурах.
4. С целью расширения возможностей синтеза сопряженных диенов, разработан эффективный протокол получения а, Р-непредельных альдегидов из соответствующих насыщенных ацеталей путем их последовательного бромирования, нуклеофильного селенирования, окислительного элиминирования и гидролиза.
5. Усовершенствована методика а-селенирования карбанионов сложных эфиров с применением бис (4-метоксифенил)диселенида, дающая выход к сопряженным диениновым сложным эфирам и макроциклическим диеновым лактонам. Впервые осуществлена макролактонизация а-арилселено-со-гидроксикислот и предложена новая стратегия получения труднодоступных макроциклических 3 (7)-алкенолидов.
6. На основе разработанных методологий осуществелен эффективный стереонаправленный полный или формальный синтез 13 феромонов насекомых
7. БЛАГОДАРНОСТИ.
Соискатель выражает глубокую благодарность всем своим соавторам статей и коллегам, без чьего участия это исследование вряд ли состоялось. Низкий поклон моим руководителям и истинным учителям из ВНИИСНДВ Всеволоду Георгиевичу ЧЕРКАЕВУ и Светлане Сергеевне ПОДДУБНОЙ, давшим мне, помимо полезных технологических и жизненных знаний, еще и «первичный толчок» в сторону 1,4-г/ис-гидрирования. Младший ЧЕРКАЕВ Георгий Всеволодович (Юра), в дополнение к своей основной профессии («ЯМР"-щик), был и до сих пор остается источником нестандартных концепций в области связи структуры и запаха, проверка которых требовала осуществления синтеза очередной серии соединений, и часто лишь для того, чтобы принять новую. Парфюмеры ВНИИСНДВ, и особенно Марина Александровна НИКИТИНА, не только стоически дегустировали наши образцы, но и помогали нам переносить в область рационального свои ощущения. Глубокая благодарность моему научному консультанту Эдуарду Прокофьевичу СЕРЕБРЯКОВУ за мудрую академическую школу, тактичное стратегическое руководство, за терпение, переходящее в поддержку, некоторых моих часто непонятно откуда берущихся проектов, и за теплое участие в жизненных проблемах. Хочется отметить коллективы нашей лаборатории № 11 ИОХ и дружественных ей подразделений №№ 7, 10, 13, 21, 22, 24 и др. за постоянное согласие оказать посильную интеллектуальную и даже экспериментальную помощь. Данная работа не была бы возможной без автоклавного оборудования, и большое спасибо инженерам Д. С. Лишанскому (ВНИИСНДВ) и С. И. Морозову (ИОХ) за симпатию и интерес к моим абсолютно некоммерческим процессам. Соискатель благодарен профессору университета Упсалы (Швеция) Ларсу ЭНГМАНУ за поддержку совместного с ИОХ проекта (наряду с главным) и за превосходную школу в стенах «Щемикума». Невозможно не выразить признательность всем «бюрократическим» отделам ИОХ, включая редакции научных журналов, с которыми приходится постоянно сотрудничать и дружить, поскольку ни мы без них не можем, ни они без нас. Наконец, глубокая благодарность моей семье — Оле за любовь и понимание, и дочери Анастасии, выбравшей профессию своих родителей.
Стереоспецифическое 1, 4-цис-гидрирование сопряженных диенов в синтезе феромонов насекомых и душистых веществ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
1. H.J.Bestmann, O.Vostrovsky. Chemistry of insect pheromones. In: Chemie der Pflanzenschutzund Schadingsbekampfundsmittel, Band 6 (Herausgegeben von R. Wegler). Springer Verlag: Berlin — Heidelberg — N.Y., 1981, pp 29−164.
2. А. В. Скиркявичюс. Феромонная коммуникация насекомых. Вильнюс: Мокслас, 1986, 292 с.
3. К. В. Лебедева, Ю. Б. Пятнова. Журн. ВХО им. Менделеева, 1984, 29 (1), 54.
4. R.Rossi. Synthesis, 1977, 817.
5. K.Mori. The synthesis of insect pheromones. In: The total synthesis of natural products, Vol. 9. Ed.: J.Apsimon. Wiley Interscience, 1992. 534 pp.
6. M. Sodeoka and M.Shibasaki. Synthesis, 1993, 643.
7. С. А. Войткевич, Л. А. Хейфиц. От древних благовоний к современной парфюмерии и косметике. М.: Пищевая промышленность, 1997, 216 с.
8. D.J.Pasto, R.T.Taylor Org.React., 1991,40,91.
9. B.E.Maryanoff, A.B.Reitz. Chem.Rev., 1989, 89, 863.
10. M. Julia, J.-P.Stacino. Tetrahedron, 1986, 42, 2469.
11. M. Julia, H. Lauron, J.-P.Stacino, J.-N.Verpeaux. Tetrahedron, 1986, 42, 2475.
12. C.E.Tucker, P.Knochel. Synthesis, 1993, 530.
13. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Eds: F. Diederich and P.Stang. Wiley, 1998.
14. G. Cahiez, H.Avedissian. Synthesis, 1998, 1199.
15. K.Ritter. Synthesis, 1993, 735.
16. W.J.Scott, J.E.McMurry. Acc.Chem.Res., 1988, 21, 47.
17. P. Kociensky, S.Wadman. J.Org.Chem., 1989, 54, 1215.
18. J.-P.Ducoux, P.L.Menez, N. Kunesch, G. Kunesch, E.Wenkert. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2595.
19. J. Millon, R. Lorne, G.Linstrumelle. Synthesis, 1975, 434.
20. H. Neumann, D.Seebach. Tetrahedron Lett., 1976, 4839.
21. V. Bargues, G. Blay, I. Fernandez, J.R.Pedro. Synlett, 1996, 655.
22. T. Kobayashi, H.Tsuruta. Synthesis, 1980, 492.
23. R.J.Andersson, C.A.Henrick. J.Am.Chem.Soc., 1975, 97, 4327.
24. В. Н. Одиноков, В. Р. Ахметова, Р. Г. Савченко, Е. М. Вырыпаев, Г. А. Толстиков. ЖОрХ, 1988, 24, 84.
25. R. Bonjouklian, R.A.Ruden. J.Org.Chem., 1977, 42, 4095.
26. В. И. Быков, Т. А. Бутенко, Е. В. Егупова, Е. Ш. Финкельштейн. Изв. АН, сер.хим., 2000, 1304.
27. J.F.Normant, A.Alexakis. Synthesis, 1981, 841.
28. S.F.Brady, M.A.Ilton, W.C.Johnson. J.Am.Chem.Soc., 1968, 90, 2882.
29. A.M.Moiseenkov, B.A.Czeskis, O.M.Nefedov. Synthesis, 1985, 932.
30. W.S.Still, A.Mitra. J.Am.Chem.Soc., 1978, 100, 1927.
31. Н. Я. Григорьева, О. А. Пинскер. Успехи химии, 1994, 63, 111.
32. Н. Я. Григорьева, П. Г. Циклаури. Успехи химии, 2000, 69, 624.
33. L. Ackermann, А Furstner, T. Weskamp, F.J.Kohl, W.A.Herrmann. Tetrahedron Lett., 1999,40, 4787.
34. M. Julia, S. Julia, S.-Yu.Tchen. Bull.Soc.Chim.France, 1961, 1849.
35. A.M.Moiseenkov, B.A.Czeskis, N.M.Ivanova, O.M.Nefedov. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2639.
36. G.Bennet. Synthesis, 1977, 589.
37. K. Kondo, A. Negishi, D.Tunemoto. Angew.Chem., 1974, 86, 415.
38. C. Canevet, T. Roder, O. Vostrowsky, H.J.Bestmann. Chem.Ber., 1980, 113, 1115.
39. M. Cais, E.N.Frankel, A.Rejoan. Tetrahedron Lett., 1968, 1919.
40. E.N.Frankel, E. Selke, C.A.Glass. J.Am.Chem.Soc., 1968, 90, 2446.
41. E.N.Frankel, F.L.Little. J.Am.Oil Chem.Soc., 1969, 46, 256.
42. M. Cais, A.Rejoan. Inorg.Chim.Acta, 1970, 4, 509.
43. P. LeMaux, G. Jaouen, J.Y.Saillard. J.Organomet.Chem., 1981, 212, 193.
44. E.P.Kundig, M. Kondratenko, P.Romanens. Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1998, 37, 3146.
45. E.N.Frankel, R.O.Butterfield. J.Org.Chem., 1969, 34, 3930.
46. M. Shibasaki, M. Sodeoka, Y. Ogawa .J.Org.Chem., 1984, 49, 4096.
47. M. Sodeoka, Y. Ogawa, Y. Kirio, M.Shibasaki. Chem.Pharm.BulL, 1991, 39, 309.209.
48. A. Takahashi, Y. Kirio, M. Sodeoka, H. Sasai, M.Shibasaki. J.Am.Chem.Soc., 1989, 111, 643.
49. M. Shibasaki, A.Takahashi. J.Org.Chem., 1988, 53, 1227.
50. M. Shibasaki, A.Takahashi. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1893.
51. M. Sodeoka, T. Iimori, M.Shibasaki. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6497.
52. M. Sodeoka, T. Iimori, M.Shibasaki. Chem.Pharm.Bull., 1991, 39, 323.
53. S. Steines, U. Englert, B. Driessen-Holscher. Chem.Communs., 2000, 217.
54. Rodd’s chemistry of carbon compounds. / Ed. S.Coffey. Elsevier, Amsterdam, 1964. Vol. I, pp. 438−439.
55. К. Бюлер, Д.Пирсон. Органические синтезы. М., Мир, 1973, т. 1, с. 85−174. C.A.Buehler, D.E.Pearson. Survey of organic syntheses. Wiley-Interscience, 1970.
56. G.Pattenden. Dienes, polyenes and acetylenic hydrocarbons. In: Comprehensive organic chemistry. / Ed. D. Barton and W.D.Ollis. Pergamon, 1979, vol. 1, p. 171.
57. Ж. Норман, А.Алексакис. В кн: Современные направления в органическом синтезе. / Под ред. И. П. Белецкой. М., Мир, 1986, 390−402. J.F.Normant, A.Alexakis. In: Current trends in organic synthesis. / Ed. H.Nozaki. Pergamon, 1983.
58. J. Tsuji, T. Yamakwa, M. Kaito, T.Mandai. Tetrahedron Lett., 1978, 2075.
59. F.M.Hauser, R. Tommasi, P. Hewawasam, Y.S.Rho. J.Org.Chem., 1988, 53, 4886.
60. M. Suzuki, Y. Oda, R.Noyori. J.Am.Chem.Soc., 1979,101, 1623.
61. J.B.Hendrickson, M.A.Walker, A. Varvak, M.S.Hussoin. Synlett, 1996, 661.
62. S. Tanaka, A. Yasuda, H. Yamamoto, H.Nozaki. J.Am.Chem.Soc., 1975, 97, 3253.
63. A. Yasuda, S. Tanaka, H. Yamamoto, N.Nozaki. Bull.Chem.SocJapan, 1979, 52,1752.
64. T. Laird, W.D.Ollis, I.O.Sutherland. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1980, 2033.
65. G. Decodts, G. Dressaire, Y.Langlois. Synthesis, 1979, 510.
66. H.M.Walborsky, H.H.Wust. J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, 5807.
67. G. Solladie, A. Girardin, P.Metra. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 209.
68. G. Solladie, A.Girardin. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 213.
69. G. Solladie, J.Hutt. J.Org.Chem., 1987, 52, 3560.
70. L. Engman, S.E.Nystrom. J.Org.Chem., 1985, 50, 3170.210.
71. D.J.Ager. Synthesis, 1984, 384.
72. J.A.Prieto, G.L.Larson, R. Berrios, A.Santiago. Synth.Communs., 1988,18, 1385.
73. P.A.Brown, R.V.Bonnert, P.R.Jenkins, N.J.Lawrence, M.R.Selim. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1991, 1893.
74. D.A.Smith, K.H.Houk. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1549.
75. A.G.Angoh, D.L.J.Clive. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1984, 534.
76. R. Angell, P.J.Parsons, A. Naylor, E.Tyrrell. Synlett, 1992, 599.
77. I. Fleming, I.T.Morgan, A.K.Sarkar. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1990, 1575.
78. M. Ochiai, S. Tada, K. Sumi, E.Fujita. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2205.
79. D.L.G.Clive. Tetrahedron. 1978, 34, 1049.
80. K.C.Nicolaou, N.A.Petasis. Selenium in Natural Products Synthesis. CIS, Inc.: Philadelphia, 1984, pp. 66−166.
81. H.J.Reich. Org. React. 1993, 44, 4.
82. A.Krief. In: Comprehensive Organometallic Chemistry II. Pergamon: Oxford, 1995, vol. 11, p. 515.
83. P.J.Kocienski, G. Cernigliaro, G.Feldstein. J.Org.Chem., 1977, 42, 353.
84. K. Mori, T. Nukada, T.Ebata. Tetrahedron, 1981, 37, 1343.
85. K. Ando, T. Yamada, Y. Takaishi, M.Shibuya. Heterocycles, 1989, 29, 1023.
86. HJ.Reich. J.Org.Chem., 1975, 40, 2570.
87. D.L.J.Clive. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1978,771.
88. C.C.Silveira, M.A.Araujo, E.J.Lenardao, A.L.Braga, M.J.Dabdoub. Synthesis, 1995, 1305.
89. J. Tsuji, K. Masaoka, T.Takahashi. Tetrahedron Lett., 1977, 2267.
90. T.R.Hoye, A J.Caruso. Tetrahedron Lett., 1978, 4611.
91. H. Ishibashi, H. Komatsu, K. Maruyama, M.Ikeda. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5791.
92. Y. Tamura, H.-D.Choi, H. Maeda, H.Ishibashi. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 1343.
93. T. Mandai, H. Yokoyama, T. Miki, H. Fukuda, H. Kobata, W. Kawada, J.Otera. Chem.Lett., 1980, 1057.
94. B.M.Trost, L. Weber, P. Strege, T.J.Fullerton, T.J.Dietsche. J.Am.Chem.Soc., 1978, 100, 3426.
95. H.J.Reich, S.Wollowitz. J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, 7051.211.
96. R. Tanikaga, Y. Nozaki, M. Nishida, A.Kaji. Bull.Chem.Soc.Japan, 1984, 57, 729.
97. C.H.Du Penhoat, M.Julia. Tetrahedron, 1986, 42, 4807.
98. J.-E.Backvall, R. Chinchilla, C. Najera, M.Yus. Chem.Rev., 1998, 98, 2291.
99. N.A.Plobeck, J.-E.Backvall. J.Org.Chem, 1991, 56, 4508.
100. J.-E.Backvall, A.M.Ericsson, N.A.Plobeck, S.K.Juntunen. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 131.
101. J.M.Clough. The Ramberg-Backlund rearrangement. In: Comprehensive organic syntheses. / Eds. B.M.Trost and I.Fleming. Pergamon, 1991, vol. 3, pp 861−885.
102. E. Block, M.Aslam. J.Am.ChemSoc., 1983, 105, 6164.
103. E. В lock, M. Aslam, V. Eswarakrishnan, A.Wall. J.Am.Chem.Soc., 1983, 105, 6165.
104. E. Block, M. Aslam, V. Eswarakrishnan, K. Gebreyes, J. Hutchinson, R. Iyer, J.-A.Laffitte, A.Wall. J.AmChem.Soc., 1986, 108, 4568.
105. P.A.Grieco, D.Boxler. Synth.Communs., 1975, 5, 315.
106. Т. Э. Безменова. Химия тиолен-1,1-диоксидов. Киев, Наукова думка, 1981, 290 с.
107. S. Yamada, H. Ohsawa, T. Suzuki, H.Takayama. J.Org.Chem., 1986, 51, 4934.
108. Y.Gaoni. Tetrahedron Lett., 1977, 947.
109. A.N.Kasatkin, Y.A.Prokopenko, A.M.Khabibov, G.A.Tolstikov. Mendeleev Communs., 1993, 17.
110. R. Bloch, J.Abecassis. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3277.
111. R. Bloch, J.Abecassis. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1247.
112. T. Nomoto, H.Takayama. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1989, 295.
113. K. Kosugi, A.V.Anisimov, H. Yamamoto, R. Yamashiro, K. Shirai, T.Kumamoto. Chem.Lett., 1981, 1341.
114. J.M.Mcintosh, R.A.Sieler. J.Org.Chem., 1978, 43, 4431.
115. H.F.Schmitthenner, S.M.Weinreb. J.Org.Chem., 1980, 45, 3373.
116. G.Jones. The Knoevenagel condensation. Org.React., 1967, 15, 204.
117. O.Doebner. Ber., 1900, 33, 2140.
118. T.Lennarts. Ber., 1943, 76, 1006.
119. M.Jacobson. J.Am.Chem.Soc., 1956, 78, 5084.
120. C.F.H.Allen, J. Van Allan. Org.Synth., Coll.vol. 3, 783.
121. J. Klein, E.D.Bergmann. J.Am.Chem.Soc., 1957, 79, 3452.
122. J. Rodriguez, B.Waegell. Synthesis, 1988, 534.
123. N.Ragoussis. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 93.
124. G. Tetradis, N.Ragoussis. 8-th Int. IUPAC Conf.Org. Synth., 23−27 July 1990, Helsinki, Finland. Additional abstracts, 2, 514.
125. C.A.Henrick, W.E.Willy, J.W.Baum, T.A.Baer, B.A.Gareta, T.A.Mastre, M.S.Chang. J.Org.Chem., 1975, 40, 1.
126. P.F.Vlad, M.Z.Krimer. Org.Prep.Proc.Int., 1998, 30, 657.
127. B.M.Trost, J.M.Fortunak. J.Am.Chem.Soc., 1980, 102, 2841.
128. A.T.Nielsen. The aldol condensation. Org.React., 1968,16, 1.
129. В. С. Маркевич, С. М. Маркевич. Химическая пром., 1973, 898.
130. С. А. Войткевич. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. М., Пищевая пром-ть, 1974, с. 225−231.
131. M. Mousseron-Canet, C.Levallois. Bull.Soc.Chim.France, 1963, 993.
132. В. Н. Белов, Н. А. Даев, С. Д. Кустова, К. В. Лээтс, С. С. Поддубная, Н. И. Скворцова, Е. И. Шепеленкова, А. К. Шумейко. ЖОХ, 1957, 27, 1384.
133. А. А. Петров, Н. А. Разумова, М. Л. Генусов. ЖОХ, 1958, 28, 1128.
134. J. Herscovici, L. Boumaiza, K.Antonakis. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1791.
135. J. Herscovici, S. Delatre, K.Antonakis. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1183.
136. S. Saito, M. Shiozawa, M. Ito, H.Yamamoto. J.Am.Chem.Soc., 1998, 120, 813.
137. R. Lantzsch, D.Arlt. Liebigs Ann.Chem., 1976, 1757.
138. E.J.Corey, G.Schmidt. Tetrahedron Lett., 1979, 2317.
139. Л. А. Яновская. Наращивание углеродной цепи взаимодействием ацеталей и кеталей с виниловыми эфирами. Реакции и методы исследования органических соединений. ГНТИХЛ, М., 1962, т. 11, с. 321−284.
140. Л. А. Яновская, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров. Химия ацеталей. М., Наука, 1975, с. 222−242.
141. И. Н. Назаров, Ж. А. Красная, В. П. Виноградов. ЖОХ, 1958, 28, 460.
142. Ж. А. Красная, В. Ф. Кучеров. Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1057.
143. Л. А. Яновская, Г. М. Жданкина, Г. В. Крыштапь, Э. П. Серебряков. Изв. АН СССР, сер.хим., 1987, 2790.
144. H.J.Hagermeyer. Ind.Eng.Chem., 1949, 41, 765.
145. R. Ruiz de Alda. Brazilian patent, 1974, 74 07,691 CA, 1977, 86:105 955.
146. K. Maruoka, A.B.Conception, H.Yamamoto. Synlett, 1992, 31.
147. А.Маеркер. Органические реакции. M., Мир, 1967, т. 14, с. 287−530.
148. Г. В. Крышталь, Э. П. Серебряков. Изв. АН, сер.хим., 1995, 1867.
149. G. Vidari, S. Ferrino, P.A.Grieco. J.Am.Chem.Soc., 1984, 106, 3539.
150. T.K.M.Shing, Y.Tang. Tetrahedron., 1990, 46, 2187.
151. J. Villieras, M.Rambaud. Synthesis, 1983, 300.
152. H.J.Bestmann, O. Vostrowsky, H. Paulus, W. Billmann, W.Stransky. Tetrahedron Lett, 1977, 121.
153. L. Alcaraz, G. Macdonald, J. Ragot, N.J.Lewis, R.J.K.Taylor. Tetrahedron, 1999, 55, 3707.
154. Y. Guindon, D. Delorme, C.K.Lau, R.Zamboni. J.Org.Chem., 1988, 53, 267.
155. Y. Leblanc, B.J.Fitzsimmons, R. Zamboni, J.Rokach. J.Org.Chem., 1988, 53, 265.
156. R.J.K.Taylor. Synthesis, 1977, 564.
157. R.J.K.Taylor. Synthesis, 1977, 566.
158. D.F.Taber, B.P.Gunn. J.Am.Chem.Soc., 1979,101, 3992.
159. S.W.Scheuplein, R.Bruckner. Chem. Ber, 1991,124, 1871.
160. J.D.White, M.S.Jensen. Tetahedron Lett, 1992, 33, 577.
161. Y. Shen, T.Wang. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4353.
162. R. Liu, M.Schlosser. Synlett, 1996, 1197.
163. R.N.Gedye, K.C.Westaway, P. Arora, R. Bisson, A.H.Khalil. Canad.J.Chem., 1977, 55, 1218.
164. D. Muradi, R.G.S.Krishna. Synthesis, 1987, 254.
165. Г. В. Крышталь, Э. П. Серебряков, Л. М. Суслова, Л. А. Яновская. Изв. АН СССР, сер.хим., 1988, 2377.
166. Г. В. Крышталь, Г. М. Жданкина, Э. П. Серебряков. Изв. АН, сер.хим., 1997, 1839.
167. W.R.Roush. J.Am.Chem.Soc., 1978,100, 3599.
168. P. Bseckstrom, U. Jacobsson, T. Norin, C.R.Unelius. Tetrahedron, 1988, 44, 2541.
169. J.M.Takacs, M.R.Jaber, F. Clement, C.Walters. J.Org.Chem., 1998, 63, 6757.214.
170. A. Mohamed-Hachi, E. About-Jaudet, J.-C.Combret, N.Collington. Synthesis, 1999 1188.1711.Ernest, A. Main, R.Menasse. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 167.
171. M.J.Berenguer, J. Castells, J. Fernandez, R.M.Galard. Tetrahedron Lett., 1971, 493.
172. M.J.Berenguer, J. Castells, R.M.Galard, M. Moreno-Manas. Tetrahedron Lett., 1971,495.
173. L. Dumahel, J. Guillemont, Y.L.Gallc, G. Ple, J.-M.Poirier, Y. Ramondenc, P.Chabardes. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3129.
174. N. Kann, T. Rein, B. Akermark, P.Helquist. J.Org.Chem., 1990, 55, 5312.
175. Y. Ikeda, J. Ukai, H.Yamamoto. Tetrahedron, 1987, 43, 723.
176. A.H.Davidson, I. Fleming, J.I.Grayson, A. Pearce, R.L.Snowden, S.Warren. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1977, 550.
177. J.H.Rigby, M.Qabar. J.Org.Chem., 1989, 54, 5852.
178. Y. Wang, J. Li, Y. Wu, Y. Huang, L. Shi, J.Yang. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4583.
179. C. Gravier-Pelletier, J. Dumas, Y. Le Merrer, J.C.Depezay. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1165.
180. Y.-Z.Huang, C. Chen, Y.Shen. Synth.Communs., 1989, 501.
181. Q. Zhong, Y.L.Cheng, J.G.Shao, C.Q.Liu. Chinese Chem.Lett., 1991, 2, 51.
182. S.L.Hartzell, D.F.Sullivan, M.W.Rathke. Tetrahedron Lett., 1974, 1403.
183. L. Strekowsky, M. Visnick, M.A.Battiste. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5603.
184. K. Shimoji, H. Taguchi, K. Oshima, H.Yamamoto. J.Am.Chem.Soc., 1974, 96, 1620.
185. Y. Yamakado, M. Ishiguro, N. Ikeda, H.Yamamoto. J.Am.Chem.Soc., 1981,103, 5568.
186. M. Bellassoued, A.Majidi. J.Org.Chem., 1993, 58, 2517.
187. M. Bellassoued, M.Salemkour. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5281.
188. M. Bellassoued, M.Salemkour. Tetrahedron, 1996, 52, 4607.
189. P.J.Kocienski, B. Lythgoe, S.Ruston. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1978, 829.
190. J.B.Baudin, G. Hareau, S.A.Julia, O.Ruel. Bull.Soc.Chim.France, 1993, 130, 336.
191. J.B.Baudin, G. Hareau, S.A.Julia, R. Lorne, O.Ruel. Bull.Soc.Chim.France, 1993, 130, 856.
192. N.D.Smith, P.J.Kocienski, S.D.A.Street. Synthesis, 1996, 652.
193. M. Clarembeau, A. Cravador, W. Dumont, L. Hevesi, A. Krief, J. Lucchetti, D. Van Ende, Tetrahedron, 1985, 41, 4793.
194. A. Krief, W. Dumont, M. Clarembeau, E. Badaoui, Tetrahedron, 1989, 45, 2023.
195. H.J.Reich, F. Chow, J. Chem. Soc., Chem. Communs., 1975, 790.
196. J. Remion, A.Krief. Tetrahedron Lett., 1976, 41, 3743.
197. Y. Yamamoto, H. Yatagi, Y. Saito, K.Maruyama. J.Org.Chem., 1984, 49, 1096.
198. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, T.Takeda. J.Am.Chem.Soc., 1997,119, 1127.
199. O. Fujimura, T.Honma. Tetahedron Lett., 1998, 39, 625.
200. S. Brase, A. de Meijere. Palladium-catalyzed coupling of organyl halides to alkenes the Heck reaction. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions./Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 99−166.
201. H.A.Dieck, R.F.Heck. J.Am.Chem.Soc., 1974, 96, 1133.
202. T.Jeffery. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1991, 324.
203. T.Jeffery. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1989.
204. T.Jeffery. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1133.
205. E. Bernocchi, S. Cacchi, P.G.Ciattini, E. Morera, G.Ortar. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3073.
206. M. Webel, H.-U.Reissig. Synlett, 1997, 1141.
207. K. Hirabayashi, Y. Nishihara, A. Mori, T.Hiyama. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7893.
208. R.M.Moriarty, W.R.Epa, A.K.Awasthi. J.Am.Chem.Soc., 1991,113, 6315.
209. T.N.Mitchell. Organotin reagents in cross-coupling. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions. / Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 167−202.
210. V. Farina, V. Krishnamurthy, W.J.Scott. The Stille Reaction. Wiley, 1998.
211. J.K.Stille, B.L.Croh. J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 813.
212. M. Abarbi, J.-L.Parrain, J.-C.Cintrat, A.Duchene. Synthesis, 1996, 82.
213. C.J.Forsyth, J.Clardy. J.Am.Chem.Soc., 1988, 110, 5911.
214. H.-O.Kim, C.O.Ogbu, S. Nelson, M.Kahn. Synlett, 1998, 1059.
215. Y. Naruse, T. Esaki, H.Yamamoto. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1417.
216. W. Shen, L.Wang. J.Org.Chem., 1999, 64, 8873.
217. J.K.Stille, J.H.Simpson. J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 2138.
218. R.E.Maleczka, I.Terstiege. J.Org.Chem., 1998, 63, 9622.
219. N. Miyaura, A.Suzuki. Chem.Rev., 1995, 95, 2457.
220. A.Suzuki. Cross-coupling of organoboron compounds with organic halides. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions. / Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 49−98.
221. Y. Kobayashi, N. Nakayama, R.Mizojiri. Tetrahedron, 1998, 54, 1053.
222. M. Satoh, N. Miyaura, A.Suzuki. Chem.Lett., 1986, 1329.2241.Rivera, J.A.Soderquist. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2311.
223. X.Chen., J.G.Millar. Synthesis, 2000, 113.
224. N. Miyaura, Y. Satoh, S. Hara, A.Suzuki. Bull.Chem.Soc.Japan, 1986, 59, 2029.
225. T. Oh-e, N. Miyaura, A.Suzuki. J.Org.Chem., 1993, 58, 2201.
226. М. В. Мавров, Н. А. Урданета, H.K.Xao, Э. П. Серебряков. Изв. АН СССР, сер.хим., 1987, 2633.
227. М. В. Мавров, Н. А. Урданета, Э. П. Серебряков. Биоорг.хим., 1990, 16, 711.
228. J.P.Genet, A. Linquist, E. Blart, V. Mouries, M.Savignac. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1443.
229. E. Negishi, F.Liu. Palladium or nickel-catalyzed cross-coupling with organometals containing zinc, magnesium, aluminium, and zirconium. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions. / Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 1−47.
230. E. Negishi, T. Takahashi, S. Baba, D.E.Van Horn, N.Okukado. J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 2393.
231. J.-E.Backvall, H.E.Schink, Z.D.Renko. J.Org.Chem., 1990, 55, 826.
232. N. Okukado, D.E.Van Horn, W.L.Klima, E.Negishi. Tetrahedron Lett., 1978, 1027.
233. V. Fiandanese, G. Marchese, G. Mascolo, F. Naso, L.Ronzini. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3705.2361.D.Gridnev, N. Miyaura, A.Suzuki. J.Org.Chem., 1993, 58, 5351.
234. Y. Hatanaka, T.Hiyama. J.Org.Chem., 1988, 53, 918.
235. Y. Hatanaka, T.Hiyama. J.Org.Chem., 1989, 54, 268.1.l.
236. Y. Hatanaka, T.Hiyama. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2719.
237. Y. Hatanaka, T.Hiyama. Synlett, 1991, 845.
238. T.Hiyama. Organosilicon compounds in cross-coupling reactions. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions. / Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 421−454.
239. R. Grigg, P. Stevenson, T.Worakun. Tetrahedron, 1988, 44, 2033.
240. C.M.Huwe, S.Blechert. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9537.
241. B.M.Trost, S.-F.Chen. J.Am.Chem.Soc., 1986,108, 6053.
242. B.M.Trost, D.T.MacPherson. J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 3483.
243. B.M.Trost, O.J.Gelling. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8233.
244. B.M.Trost, G.J.Tanoury, M. Lautens, C. Chan, D.T.MacPherson. J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 4255.
245. R. Grigg, P. Stevenson, T.Worakun. Tetrahedron, 1988, 44, 2049.
246. B.M.Trost, D.C.Lee. J.Am.Chem.Soc., 1988, 110, 7255.
247. T. Mitsudo, S.-W.Zhang, M. Nagao, Y.Watanabe. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1991, 598.
248. M. Murakami, M. Ubukata, Y.Ito. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7361.
249. M. Nishida, N. Adachi, K. Onozuka, H. Matsumura, M.Mori. J.Org.Chem., 1998, 63, 9158.
250. J. LePaih, D.C.Rodriguez, S. Derein, P.H.Dixneuf. Synlett, 2000, 95.
251. B.M.Trost, A.F.Indolese, T.J.J.Muller, B.Treptow. J.Am.Chem.Soc., 1995,117, 615.
252. A. Kinoshita, N. Sakakibara, M.Mori. J.Am.Chem.Soc., 1997,119, 12 388.
253. A. Kinoshita, N. Sakakibara, M.Mori. Tetrahedron, 1999, 55, 8155.
254. S.C.Schiirer, S.Blechert. Synlett, 1998, 166.
255. A. Kinoshita, M.Mori. Synlett, 1994, 1020.
256. A. Kinoshita, M.Mori. J.Org.Chem., 1996, 61, 8356.
257. M. Mori, N. Sakakibara, A.Kinoshita. J.Org.Chem., 1998, 63, 6082.
258. S.-H.Kim, W.J.Zuercher, N.B.Bowden, R.H.Grubbs. J.Org.Chem., 1996, 61, 1073.
259. B.M.Trost, A.B.Pinkerton. J.Am.Chem.Soc., 1999, 121, 4068.218.
260. B.M.Trost, A.B.Pinkerton. J.Am.Chem.Soc., 1999,121, 10 842.
261. C.S.Yi, N.Liu. Organometallics, 1998, 77, 3158.
262. C.S.Yi, N.Liu. Synlett, 1999, 281.
263. B. Friess, B. Cazes, J.Gore. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4089.
264. N. Kopola, B. Friess, B. Cazes, J.Gore. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3963.
265. V. Gauthier, B. Cazes, J.Gore. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 915.
266. N. Chaptal, V. Colovray-Gotteland, C. Grandjean, B. Cazes, J.Gore. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1795.
267. N. Vicart, B. Cazes, J.Gore. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5015.
268. Z. Wang, X. Lu, A. Lei, Z.Zhang. J.Org.Chem., 1998, 63, 3806.
269. Y. Imada, G. Vasapollo, H.Alper. J.Org.Chem., 1996, 61, 7982.
270. J. Kiji, T. Okano, E. Fujii, J.Tsuji. Synthesis, 1997, 869.
271. J. Bohmer, R.Grigg. Tetrahedron, 1999, 55, 13 463.
272. B.G.Van de Hoven, H.Alper. J.Org.Chem., 1999, 64, 3964.
273. A.S.E.Karlstrom, M. Ronn, A. Thorarensen, J.-E.Backvall. J.Org.Chem., 1998, 63, 2517.
274. A.S.E.Karlstrom, K. Itami, J.-E.Backvall. J.Org.Chem., 1999, 64, 1745.
275. L. Novak, J. Rohaly, P. Kolonits, P. Fekete, L. Vaijac, C.S.Szantay. Liebigs Ann.Chem., 1982, 1173.
276. B.M.Trost, S. Hildbrand, K.Dogra. J.Am.Chem.Soc., 1999, 121, 10 416.
277. G. Zweifel, R.L.Miller. J.Am.Chem.Soc., 1970, 92, 6678.
278. M.F.Semmelhack, P.M.Helquist, J.D.Gorzynski. J.Am.Chem.Soc., 1972, 94, 9234.
279. R. Vanderesse, Y. Fort, S. Becker, P.Caubere. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3517.
280. G. Zweifel, J.T.Snow, C.C.Whitney. J.Am.Chem.Soc., 1968, 90, 7139.
281. A.P.Koziokowski, Y.Kitigawa. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2087.
282. E. Negishi, T.Yoshida. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1973, 606.
283. E. Negishi, A.Abramovich. Tetrahedron Lett., 1977, 411.
284. F. Naf, P.Degen. Helv.Chim.Acta, 1971, 54, 1939.
285. E.J.Corey, C.U.Kim, R.H.K.Chen, M.Takeda. J.Am.Chem.Soc., 1972, 94, 4395.
286. A. Alexakis, J.F.Normant. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5151.
287. A. Alexakis, G. Cahiez, J.F.Normant. Tetrahedron, 1980, 36, 1961.
288. M. Furber, R.J.K.Taylor, S.C.Burford. J.Chem.Soc., Perkin Trans.1,1986, 1809.
289. M. Furber, R.J.K.Taylor, S.C.Burford. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3285.
290. E. Piers, E.M.Boehringer, J.G.K.Yee. J.Org.Chem., 1998, 63, 8642.
291. J.C.Clenet, G.Linstrumelle. Nouveau J.Chim., 1977,1, 373.
292. L. Zhu, R.D.Rieke. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2865.
293. M.J.Rozeraa, P.Knochel. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1855.
294. H. Maeta, T. Hasegawa, K.Suzuki. Synlett, 1993, 341.
295. H. Maeta, K.Suzuki. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 341.
296. K.M.Doxsee, J.K.M.Mouser. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1687.
297. R.Gree. Synthesis, 1989, 341.
298. J. Bohmer, F. Hampel, R.Schobert. Synthesis, 1977, 661.
299. Y. Kataoka, J. Miyai, K. Oshima, K. Takai, K.Utimoto. J.Org.Chem., 1992, 52, 1973.
300. J.R.Strieker, P.A.Wexler, D.E.Wigley. Organometallics, 1991,10, 118. 304.1.U.Khand, P.L.Pauson. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1974, 379.
301. J. Auge, S.David. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4009.
302. T. Satoh, S. Motohashi, K.Yamakawa. Chem.Pharm.Bull., 1988, 36, 1169.
303. T.P.Meagher, L. Yet, C.-N.Hsiao, H.Shechter. J.Org.Chem., 1998, 63, 4181.
304. T.P.Meagher, H.Shechter. J.Org.Chem., 1998, 63, 4193.
305. K.Mori. Tetrahedron, 1974, 30, 3807.
306. I. Fleming, A. Barbero, D.Walter. Chem.Rev., 1997, 97, 2063.
307. D. Seyfert, J.Pornet. J.Org.Chem., 1980, 45, 1721.
308. R.H.Wollenberg. Tetrahedron Lett., 1978, 717.
309. E.J.Corey, D.A.Clark, G. Goto, A. Marfat, C. Mioskowski, B. Samuelsson, S.Hammarstrom. J.Am.Chem.Soc., 1980, 102, 1436.
310. B. Contreras, L. Duhamel, G.Ple. Synth.Communs., 1990, 2983.
311. R.M.Seifert, R.G.Buttery. J.Agr.Food Chem, 1980, 28, 68.
312. M.S.Brouwer, H. Hulkenberg, J.G.J.Kok, R. van Moorselaar, W.R.M.Overbeek, P.G.J.Wesselman. Rec.trav.chim., 1979, 98, 316.
313. T. Hayashi, K. Sasaoka, T.Oishi. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1990, 1362.220.
314. N. Vicart, D. Castet-Caillabet, Y. Ramondenc, G. Ple, L.Duhamel. Synlett, 1998, 411.
315. D. Soullez, G. Ple, L. Duhamel, P.Duhamel. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1995, 563.
316. A.C.Friedly, E. Yang, S.R.Marder. Tetrahedron, 1997, 53, 2717.
317. Y.-Z.Huang, X.-S.Mo, L.Wang. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 419.
318. Y.Y.Belosludtsev, B.C.Borer, R.J.K.Taylor. Synthesis, 1991, 320.
319. R.J.K.Taylor, K. Hemming, E.F.De Medeiros. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1, 1995 2385.
320. N. Lewis, P.W.McKen, R.J.K.Taylor. Synlett, 1991, 898.
321. T. Fujisawa, N. Okada, M. Takeuchi, T.Sato. Chem.Lett., 1983, 1271.
322. F. Caturla, C. Najera, M.Varea. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5957.
323. S. Hatakeyama, K. Sugawara, M. Kawamura, S.Takano. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4509.
324. R. Soundararajan, G. Li, H.C.Brown. J.Org.Chem., 1996, 61, 100.
325. A.R.Katritzky, L. Serdyuk, D. Toader, X.Wang. J.Org.Chem., 1999, 64, 1888.
326. K.J.Shea, P.Q.Phem. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1003.
327. F.F.Fleming, T.Jiang. J.Org.Chem., 1997, 62, 7890.
328. O. Tsuge, E. Wada, S. Kanemasa, H.Sakoh. Chem.Lett., 1984, 469.
329. C. Najera, J.M.Sansano. Tetrahedron, 1994, 50, 5829.
330. G.O.Schenk, W. Hartmann, R.Steinmetz. Chem.Ber., 1963, 96, 498.
331. H.-D.Scharf, J.Mattay. Liebigs Ann.Chem., 1977, 772.
332. D. Bellus, C.D.Weis. Tetrahedron Lett., 1973, 999.
333. S. Halazy, A.Krief. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1997.
334. S.A.Bal, P.Helquist. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3933.
335. T. Hudlicky, T.M.Kutchan, S.R.Wilson, D.T.Mao. J.Am.Chem.Soc., 1980, 120, 6351.
336. S. Karlsen, P. Froyen, L.Skattebol. Acta Chem. Scand, 1976, B30, 664.
337. M. Bertrand, J.Viala. Tetrahedron Lett., 1978, 2575.
338. J.N.Labovitz, C.A.Henrick, V.L.Corbin. Tetrahedron Lett., 1975, 4209.
339. D. Samain, C.Descoins. Bull.Soc.Chim.France, 1979,11−71.221.
340. Л. А. Яновская. Реакция Кэррола-Каймела. Реакции и методы исследования органических соединений. М., 1963, т. 12, с. 273−282.
341. И. Н. Назаров, Л. А. Яновская, Б. П. Гусев, С. М. Макин, И. И. Назарова. ДАН СССР, 1957, 114, 1029.
342. Г. И. Самохвалов, М. А. Миропольская, Н. А. Преображенский. ДАН СССР, 1956, 107, 103.
343. G. Saucy, R.Marbet. Helv.Chim.Acta, 1967, 50, 1158.
344. J.K.Crandall, G.L.Tindell. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1970, 1411.
345. C.A.Henrick, W.E.Willy, D.R.McKean, E. Baggiolini, J.B.Siddal. J.Org.Chem., 1975, 40, 8.
346. S. Tsuboi, T. Masuda, H. Makino, A.Takeda. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 209.
347. J. Ficini, N. Lumbroso-Bader, J.Pouliquen. Tetrahedron Lett., 1968, 39, 4139.
348. J.E.Baldwin, P.A.R.Bennet, A.K.Forrest. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1987, 250.
349. R.C.Cookson, R.Gopalan. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1978, 608.
350. G.H.Posner, C.M.Kinter. J.Org.Chem., 1990, 55, 3967.
351. A. Douthean, G. Balme, M. Malacria, J.Gore. Tetrahedron Lett., 1978, 1803.
352. A. Douthean, G. Balme, M. Malacria, J.Gore. Tetrahedron, 1980, 36, 1953.
353. T. Onishi, Y. Fujita, T.Nishida. Chem.Lett., 1979, 765.
354. Y. Fujita, T. Onishi, K. Hino, T.Nishida. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1347.
355. T. Sato, H. Tsunekawa, H. Kohama, T.Fujisawa. Chem.Lett., 1986, 1553.
356. J.J.Eshelby, P.J.Parsons, N.C.Sillars, P.J.Crowley. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1995, 1497.
357. S. Kuroda, T. Katsuki, M.Yamaguchi. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 803.
358. S. Mikami, T. Maeda, T.Nakai. Tetraheron Lett., 1986, 27, 4189.
359. D. Devaprabhakara, C.G.Cardenas, P.D.Gardner. J.Am.Chem.Soc., 1963, 85, 1553.
360. R.A.Amos, J.A.Katzenellenbogen. J.Org.Chem., 1978, 43, 555.
361. H. Bosshardt, M.Schlosser. Helv.Chim.Acta, 1980, 63, 2393.
362. S. Akiyama, S. Nakatsuji, T.Hamamura. Tetrahedron Lett., 1979, 2809.
363. B.T.Golding, G. Pierpoint, R. Aneja .J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1981, 1030.
364. G. Rickards, L.Weiler. J.Org.Chem., 1978, 43, 3607.
365. W.-N.Chou, D.L.Clark, J.B.White. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 299.
366. D. Chemin, G.Linstrumelle. Synthesis, 1993, 377.
367. У. Мяэорг, Т.Вялимяэ. Изв. АНЭССР, химия, 1988, 37, 186.
368. J.A.Cabezas, A.C.Oehlschlager. Synthesis, 1999, 107.
369. W. Oppolzer, C. Fehr, J.Warneke. Helv.Chim.Acta, 1977, 60, 48.
370. A.P.Khrimyan, O.A.Gharibyan, L. Streinz, Z. Wimmer, M. Romanuk, S.O.Badanyan. Coll. Czech. Chem. Communs., 1989, 54, 3284.
371. А. П. Хримян, Г. М. Макарян, А. Л. Ованисян, 3, Виммер, М. Романюк, Л. Штрейнц, Ш. О. Баданян. Химия природн.соед., 1991, 117.
372. R.E.Doolittle. Synthesis, 1984, 730.
373. М. В. Мавров, З. Г. Чрелашвили, Э. П. Серебряков. Изв. АН, сер.хим., 1993, 769.
374. З. Г. Чрелашвили, М. В. Мавров, А. В. Долидзе, А. О. Чижов, Э. П. Серебряков. Изв. АН, сер.хим., 1993, 1133.
375. H. Westmijze, H. Kleijn, P.Vermeer. Synthesis, 1979, 430.
376. B.M.Trost, T.Schmidt. J.Am.Chem.Soc., 1988,110, 2301.
377. D. Ma, Y. Yu, X. Lu .J.Org.Chem., 1989, 54, 1105.
378. X. Lu, C. Guo, D.Ma. Synlett, 1990, 357.
379. B.M.Trost, U.Kazmaier. J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, 7933.
380. C. Guo, X.Lu. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1993, 1921.
381. U.Kazmaier. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1997, 2305.
382. U.Kazmaier. Tetrahedron, 1998, 54, 1491.
383. Z. Wang, X.Lu. Tetrahedron, 1995, 51, 11 765.
384. C. Guo, X.Lu. Synlett, 1992, 405.
385. C. Guo, X.Lu. J.Chem.Soc., Chem.Communs., 1993, 394.
386. M.P.Reddy, G.S.K.Rao. Synthesis, 1980, 815.
387. Т. Н. Гавришова, А. В. Шастин, Е. С. Баленкова, Н. А. Новиков. ЖОрХ, 1987, 23, 1322.
388. П. В. Вертелецкий, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова. Вести. МГУ, сер. 2 химия, 1996, 540.
389. В. Г. Ненайденко, А. В. Санин, Е. С. Баленкова. ЖОрХ, 1994, 30, 531.
390. C. Fan, B.Cazes. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1701.223.
391. C. Descoins, D. Samain, B. Lalanne-Cassou, M.Gallois. Bull.Soc.Chim.France, 1977,77,941.
392. Н. М. Иванова, Б. А. Ческис, А. М. Моисеенков, О. М. Нефедов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1991, 2521.
393. T. Arenz, M. Vostell, H.Frauenrath. Synlett, 1991, 23.
394. E. Piers, R.D.Tillyer. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1989, 2124.
395. T. Kato, M. Sato, Y. Kitagawa, R.Sato. Chem.Pharm.Bull., 1981, 29, 1624.
396. T.R.Demmin, M.M.Rogic. J.Org.Chem., 1980, 45, 2737.
397. J. Haslouin, F.Rouessac. Bull.Soc.Chim.France, 1977, 77, 1242.
398. G. Zeni, V.Comasseto. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4619.
399. K.Sonogashira. Cross-coupling reactions to sp-carbon atoms. In: Metal-catalyzed cross-coupling reactions. / Ed.F.Diederich and P.Stang. Wiley, 1998, pp 203−229.
400. R.D.Rieke, W.P.Henry, J.S.Arney. Inorg.Synth., 1987, 26, 420.
401. M. Uemura, T. Minami, K. Hirotsu, Y.Hayashi. J.Org.Chem., 1989, 54, 469.
402. A. Furuhata, K. Onishi, K. Fujita, K.Kogami. Agr and Biol. Chem., 1982, 46, 1757.
403. А. Фурухаба, Т. Тайва, К. Умиками, К.Хаяси. Пат. Японии 56−16 781 (1975), 50−34 889 (1981) РЖХим, 1982, 11Р586П.
404. A. Furuhata, T. Yamato, K. Kogami, H.Hayashi. Jpn. Kokai 76−125 205 (1975). CA, 1977, 86:170 860.
405. Pat. Japan 81 10,141 (1981), CA, 1981, 95: P6538.,.
406. M. Sodeoka, M.Shibasaki. J.Org.Chem., 1985, 50, 1147.
407. P.Z.Bedoukian. Am.Perfum.Cosmet., 1963, 78, 31.
408. A.F.Morris. Perfumer and Flavorist, 1981, 6, 1.
409. G.S.Clark. Perfumer and Flavorist, 1990,15, 47.
410. S.C.Watson, D.B.Malpass, G.S.Yeargin. Pat. USA 4,110,357 (1978) CA, 1979, 90:86 727.
411. S.C.Watson, D.B.Malpass, G.S.Yeargin. Pat. USA 4,178,297 (1979) CA, 1980, 92:110 527.
412. H.Boelens. Cosmetics and Perfumery. 1974, 89, 70.
413. H. Boelens, L. M. van der Linde, D. de Rijke, P. J. van Valios, J. M. van Dort, H.J.Takken. Chem.Soc.Rev., 1978, 7, 167.
414. K.J.Rossiter. Chem.Rev., 1996, 96, 3201.
415. G.Ohloff. Riechstoffe und Geruchssin. Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, 1990.
416. P.Z.Bedoukian. J.Agr.Food Chem., 1971, 19, 1111.
417. A. Hatanaka, T. Kajiwara, H. Horino, K.Inokuchi. Z.Naturforsch., 1992, 47, 183.
418. J.G.Millar, A.C.Oehlschlager, J.W.Wong. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404.
419. A.C.Oehlschlager, J.W.Wong, V.G.Verigin, H.D.Pierce. J.Org.Chem., 1983, 48, 5009.
420. J.G.Millar, A.C.Oehlschlager. J. Org. Chem. 1984, 49, 2332.
421. A.C.Oehlschlager, E. Czyzewska, R. Aksela, H.D.Pierce. Canad.J.Chem., 1986, 64, 1407.
422. T. Sakai, K.Mori. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 177.
423. T. Sakai, H. Hamamoto, K.Mori. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1621.
424. Y. Naoshima, A. Nakamura, Y. Munakata, M. Kamezawa, A.Tachibana. Bull. Chem. Soc. Japan. 1990, 63, 1263.
425. В. Н. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, Л. П. Боцман, Р. Р. Вахидов, И. М. Ладенкова, Т. А. Каргопольцева, Г. А. Толстяков. Хим.прир.соед., 1992, 423.
426. М. В. Мавров, Э. П. Серебряков. Изв. АН, сер.хим., 1993, 2122.
427. K. Mori, H.Tomioka. Liebigs Ann. Chem., 1992, 1011.
428. A.S.Pawar, A. Chattopadhyay, V.P.Mamdapur. J. Org. Chem. 1993, 58, 7535.
429. A.S.Pawar, S. Sankaranarayanan, S.Chattopadhyay. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, 6, 2219.
430. E. Keinan, S.C.Sinha, S.P.Singh. Tetrahedron. 1991, 47, 4631.
431. Б. А. Ческис, Н. А. Шпиро, А. М. Моисеенков. Изв. АН, сер.хим., 1993, 791.
432. С.D.J.Boden, J. Chambers, I.D.R.Stevens. Synthesis, 1993, 411.
433. H.Brockerhoff. Biochim.Biophys.Acta, 1970, 212, 92.
434. A. Basak, G. Bhattacharaya, S.K.Palit. Bull.Chem.SocJapan, 1997, 70, 2509.
435. H. Fukui, F. Matsumura, M.C.Ma, W.E.Burkholder. Tetrahedron Lett., 1974, 3563.
436. M.C.Ma, H. Hummel, W.E.Burkholder. J.Chem.Ecol., 1980, 6, 597.
437. S.-J. Jin, K.-Y. Tserng. Biochemistry, 1990, 29, 8540.
438. A. Cork, D.R.Hall, W.M.Blaney, M.S.J.Simmonds. Tetrahedron Lett., 1991, 32,225.
439. A.C.Oehlschlager, G.G.C.King, H.D.Pierce, K.N.Slessor, J.G.Millar, J.H.Borden J.Chem.Ecol., 1987,13, 1543.
440. M. Barbier, M.F.Hiigel. Bull.Soc.Chim.France, 1961, 951.
441. A. Chattopadhyay, V.R.Mamdapur, M.S.Chadha. Indian J.Chem., Sect. B, 1986, 632.
442. B.H.O, ii-hhokob, r.KD.HniMypaTOB, H.M.JIa^eHKOBa, r.A.ToncTHKOB. XuM.npup.coed., 1986, 632.
443. W.L.Roelafs, M.J.Gieselmann, A.M.Carde, H. Toshino, D.S.Moreno, C.A.Henrick, R.J.Anderson. J.Chem.Ecol., 1978, 4, 211.
444. R.R.Heath, J.McLaughlin. J.Chem.Ecol., 1979, 5, 721.
445. W. Oppolzer, T.Stevenson. Tetrahedron Lett., 1968, 27, 1139.
446. M.P.Cooke, D.L.Burman. J.Org.Chem., 1982, 47, 4955.
447. J. Celebunski, M.Rosenblum. Tetrahedron, 1985, 41, 5741.
448. R.R.Heath, R.E.Doolittle, P. E, Sonnet, J.H.Tumlinson. J.Org.Chem., 1980, 45, 2910.
449. D. Caihe, E.Crews. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5359.
450. D. Becker, Y.Sahali. Tetrahedron, 1988, 44, 4541.
451. R. Bardouy, P.Prince. Tetrahedron, 1989, 45, 2067.
452. D.W.McCullough, M. Bhupathy, E. Piccolino, T.Cohen. Tetrahedron, 1991, 47, 9727.
453. H.D.Pierce, A.M.Pierce, B.D.Johnston, A.C.Oehlschlager, J.H.Borden. J. Chem. Ecol., 1988,14, 2169.
454. P.J.Kocienski, N.J.Dixon, S.N.Wadman. Tetrahedron Lett., 1988, 2353.
455. P.A.Ashworth, N.J.Dixon, P.J.Kocienski, S.N.Wadman./. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 3419.
456. B.D.Johnston, A.C.Oehlschlager./. Org. Chem., 1986, 51, 760.
457. K. Mori, P.Puapoomchareon. Liebigs Ann. Chem., 1990, 159.
458. Y. Naoshima, Y. Munakata, A.Funai. Biosci. Biotech. Biochem. (Tokyo), 1992, 56, 999.
459. T. Ono, R.E.Charlton, R.D.Carde. J.Chem.Ecol, 1990, 16, 531.226.
460. C.J.Persoons, S.S.Voerman, P.E.J.Verwiel, F.J.Ritter, W.J.Nooyen, A.K.Minks. Entomol. Exp. Appl., 1976, 289.
461. W.L.Roelofs, J.P.Kochansky, R.D. Carde, C.A.Henrick, J.N.Labovitz, V.-L.Corbin Life Set, 1975, 77, 699.
462. C.A.Henrick. Tetrahedron, 1977, 33, 1845.
463. H. Nishiyama, K. Sakuta, K.Iton. Tetrahedron Lett., 1984, 233.
464. K. Nonoshita, H. Banno, K. Maruoka, H.Yamamoto. J.Am.Chem.Soc., 1990, 112, 316.
465. S.S.Voerman, R.H.Rothschid. J.Chem.Ecol., 1978, J.Chem.Ecol., 1978, 4, 531.
466. A. Alexakis, G. Cahiez, J.Normant. Tetrahedron Lett., 1978, 2027.
467. T. Fujisawa, T. Sato, M. Kawashima, K. Naruse, K.Tamai. Tetrahedron Lett., 1978, 2027.
468. Н. М. Иванова, Б. А. Ческис, А. М. Моисеенков, О. М. Нефедов. Изв. АН, сер.хим., 1992, 2362.
469. Р. И. Ищенко, Б. Г. Ковалев. ЖОрХ, 1989, 25, 291.
470. O.P.Vig, M.L.Sharma, S. Kumari, V.Rani. Indian J.Chem., 1985, 24(B), 675.
471. J.S.Yadav, P. S.Reddy. Synth.Communs., 1986, 16, 1119.
472. H.-J.Bestmann, T. Zeibig, O.Vostrowsky. Synthesis, 1990, 1039.
473. W.S.Johnson, L. Werthemann, W.R.Bartlett, T.J.Brockson, T.Lee. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
474. S. Durand, J.-L. Parrain andM. Santelli. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 253.
475. A. Tai, F. Matsumura, H.C.Coppel. J.Insect.Physiol, 1971, 17, 181.
476. J.F.Carvalho, G.D.Prestwich. J.Org.Chem., 1984, 49, 1251.
477. A.M.Pierce, J.H.Borden, A.C.Oehlschlager. Environ.Entomol., 1983, 12, 1367.
478. A.M.Pierce, H.D.Pierce, A.C.Oehlschlager. J.Agr.Food Chem., 1985, 33, 848.
479. A.C.Oehlschlager, A.M.Pierce, H.D.Pierce, J.H.Borden. J.Chem.Ecol., 1988, 14, 2071.
480. В. Н. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, Р. Я. Харисов, Р. Р. Вахидов, Л. П. Боцман, Г. А. Толстиков. Хим. прир. соед., 1993, 288.
481. S. A. Mitchenko, V. P. Anannikov, I. P. Beletskaya, Yu. A. Ustynyuk. Mendeleev Communs., 1997, 130.227.
482. M. Alami, F. Ferri, G. Linstrumelle. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6403.
483. W. Boland, L. Jaenicke. Liebigs Ann. Chem., 1981, 92.
484. J. Sandri, J. Viala. J. Org. Chem., 1995, 60, 6627.
485. R.K.Bhatt, J.R.Falck, S. Nigam. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 249.
486. E.N.Frankel, E. Selke, C.A.Glass. J.Org.Chem., 1969, 34, 3936.
487. E.N.Frankel. J.Org.Chem., 1912,37, 1549.
488. W. Huang, S. P. Pulaski, J. Meinwald. J. Org. Chem., 1983, 48, 2270.
489. K.B.Sharpless, R.F.Lauer, A.Y.Teranishi. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6137.
490. A. Toshimitsu, H. Owada, K. Terao, S. Uemura, M.Okano. J. Org. Chem. 1984, 49, 3796.
491. J.A.Marshall, J.E.Audia, B.G.Shearer. J. Org. Chem. 1986, 51, 1730.
492. G.E.Keck, E.N.K.Cressman, E.J.Enholm. J. Org. Chem. 1989, 54, 4345.
493. L.Engman. J. Org. Chem. 1988, 53, 4031.
494. D. Houllemare, S. Ponthieux, F. Outurquin, C.Paulmier. Synthesis, 1997, 101.
495. K.C.Nicolaou, R.L.Magolda, D.A.Claremon. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1404.
496. Y. Ohfune, M.Tomita. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3511.
497. J.N.Herron, R.Pinder. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 161.
498. P. Vernon, T.Gallagher. J. Chem. Soc., Chem. Communs., 1987, 245.
499. M. Demarcus, S.N.Filigheddu, A. Mann, M.Taddei. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4417.
500. D.R.Williams, K.Nishitani. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4417.
501. A. Marquet, H.B.Kagan, M. Dvoliatsky, L. Mamlok, C. Weidmann, J.Jacques. Compt. Rend., 1959, 248, 984.
502. P.E.Eaton. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2344.
503. P. Byrne, K.J.Wengenroth. Synthesis, 1986, 870.
504. C. Giordano, L. Coppi, A.Restelli. J. Org. Chem., 1990, 55, 5400.
505. C. Giordano, L.Coppi. J. Org Chem., 1992, 57, 2766.
506. E.N.Lawson, W. Kitching, C.H.L.Kennard, K.A.Byriel. J. Org. Chem., 1993, 58, 2501.
507. G. Castaldi, S. Cavicchioli, C. Giordano, F.Uggeri. J. Org. Chem., 1987, 52, 3018.
508. Патент Венгрии 181 328 (1985) РЖХим, 1986, 5Н16П.
509. F. Bellesia, M. Boni, F. Ghelfi, U.M.Pagnoni. Gazz. Chim. Ital, 1993,123, 629.
510. С. С. Вершинин, Р. М. Макаева, Л. Н. Зорина, В. В. Зорин, Д. Л. Рахманкулов. ЖОХ, 1996, 66, 1177.
511. С. С. Вершинин. «Синтез и реакции бромпроизводных ацеталей и эфиров». Автореферат дисс. канд. хим. наук, Уфа, 1998.
512. P.Z.Bedoukian. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 889.
513. H. Esterbauer, W.Weger. Monatsh. Chem., 1967, 98, 1884.
514. E.Elkik. Bull. Soc. Chim. France., 1968, 283.
515. R. Seshadri, W.J.Pegg, M.Israel. J. Org. Chem., 1981, 46, 2596.
516. L. Engman, M.P.Cava. J. Org. Chem., 1982, 47, 3946.
517. H.J.Reich, J.M.Renga, I.L.Reich. J. Org. Chem., 1974, 39, 2133.
518. E.A.Mash, J.B.Arterburn, J.A.Fryling. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7145.
519. F. Calvani, P. Crotti, C. Gardelli, M.Pineschi. Tetrahedron, 1994, 50, 12 999.
520. S. Uemura, S.Fukuzawa. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 1983.
521. L. Syper, J.Mlochowski. Synthesis, 1984, 439.
522. L. Henriksen, N. Stuhr-Hansen. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1999, 1915.
523. H. Asai, K.Uneyama. Chem. Lett., 1995, 1123.
524. K. Uneyama, T. Yanagiguchi, H.Asai. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7763.
525. H.G.Richey Jr. In: Carbonium ions. / Eds. G.A.Olah and P.R. von SchleyerWiley: New York, 1972; Chapter 25, pp 1201−1294.
526. K.B.Wiberg, B.A.Hess Jr, A.J.Ashe. In: Carbonium ions. / Eds. G.A.Olah and P.R. von SchleyerWiley: New York, 1972; Chapter 26, pp 1295−1345.
527. A.L.J.Beckwith, C.H.Schiesser. Tetrahedron, 1985, 41, 3925.
528. C. Paulmier. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis. Pergamon Press: Oxford, 1986, pp 84−123.
529. J.G.Millar, H.D.Pierce, A.M.Pierce, A.C.Oehlschlager, J.H.Borden, A.V.Barak. J.Chem.Ecol., 1985,11, 1053.
530. Ю. Н. Огибин, А. Х. Хусид, Г. И. Никишин. Изв. АН, сер. хим., 1992, 941.
531. Г. Д. Гамалевич, Г. М. Жданкина, Г. В. Крышталь, Г. И. Никишин, Ю. Н. Огибин, Э. П. Серебряков. ЖОрХ, 1997, 33, 525.
532. A.E.J, de Noovy, A.C.Besemer, Н. van Bekkum. Synthesis, 1996, 1153.229.
533. A. Sharma, S.Chattopadhyay. Tatrahedron Asymmmetry, 1995, 8, 4021.
534. F. J. Ritter, I. E. M. Bruggemann-Rotgans, P. E. J. Verwiel, C. J. Persons, E. Talman. Tetrahedron Lett., 1977, 30, 2617.
535. M. Kobayashi, T. Koyama, K. Ogura, S. Seto, F. J. Ritter, I. E. M. BruggemannRotgans. J.Am.Chem.Soc., 1980, 102, 6602.
536. T. Koyama, M. Matsubara, K. Ogura. Naturwissenschaften, 1983, 70, 469.
537. D. W. Knight, B. Ojhara. J. Chem .Soc., Perkin Trans 1, 1983, 955.
538. R. Baker, D. C. Billington, N. Ekanayake. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1983, 1387.
539. K. Mori, H. Ueda. Tetrahedron, 1982, 38, 1227.
540. L. Poppe, L. Novak, P. Kolonits, A. Bata, C. Szantay. Tetrahedron, 1988, 44, 1477.
541. K. Mori, N. Murata. LiebigsAnn. Chem., 1995, 2087.
542. А. Н. Касаткин, Т. Ю. Романова, И. П. Подлипчук, Г. А. Толстиков. Хим. прир. соед., 1993, 459.
543. Е. J. Corey, J. А. Katzenellenbogen, N. W. Gilman, S. A. Roman, B. W. Erickson J.Am.Chem.Soc., 1968, 90, 5618.
544. K. Mori, M. Ohki, A. Sato, M. Matsui. Tetrahedron, 1972, 28, 3739.
545. G. Gil, E. Ferre, M. Barre, J. le Petit. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3797.
546. S. Wadman, R. Whitby, С. Yeates, P. Kocienski, К. Cooper. J .Chem. Soc., Chem. Communs., 1987, 241.
547. J.C.Ewing, G.S.Ferguson, D.W.Moore, F.W.Schultz, D.W.Thompson. J. Org. Chem., 1985, 50, 2124.
548. E. Moret, M. Schlosser. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4423.
549. K. Fujita, E. Moret, M. Schlosser. Chem. Lett., 1982, 1819.
550. B. Kirschleger, R. Queignec. Synthesis, 1986, 926.
551. P. Ferraboschi, S. Casati, P. Grisenti, E.Santaniello. Tetrahedron: Asymmetry. 1993, 4,9.
552. G. E. McCasland, S. Proskow. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 3486.
553. G. Guanti, L. Banfi, R. Riva, M. T. Zannetti. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5483.
554. H. A. Lloyd, T. H. Jones, A. Hefetz and J. Tengo. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5559.
555. S. Kuwahara, Y. Shibata, A.Hiramatsu. Liebigs Ann.Chem., 1992, 993.
556. K. Mori, N.Murata. Liebigs Ann. Chem., 1995, 2089.
557. E. Ott, Ber., 1928, 61, 2124.
558. S. Siegel, B.Dmuchovsky. J.Am.Chem.Soc., 1964, 86, 2192. 563.1.Ojima, N. Clos, C.Bastos. Tetrahedron, 1989, 45, 6901.
559. J. Seyden-Penne. Chiral auxiliaries and ligands in asymetrie synthesis. Wiley-Interscience, 1995, pp. 367−386.
560. T. Hayashi, N. Kawamura, Y.Ito. J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 7876.
561. A. Lightfoot, P. Schnider, A.Pfaltz. Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1998, 37, 2897.
562. W.S.Johnson, N.P.Jensen, J. Hooz, E.J.Leopold. J.Am.Chem.Soc., 1968, 90, 5872.
563. R.L.Willer, E.L.Eliel. J.Am.Chem.Soc., 1977, 99, 1925.
564. C.A.L.Mahaffy, P.L.Pauson, M.D.Rausch, W.Lee. Inorg.Synth., 1979, 19, 154.
565. R.E.A.Dear, F.L.M.Pattison. J.Am.Chem.Soc., 1963, 85, 622.
566. G.H.Lee, E.B.Choi, E. Lee, C.S.Pak. J.Org.Chem., 1994, 59, 1428.
567. B.S.Bai, W.E.Childers, H.W.Pinnick. Tetrahedron, 1981, 37, 2091.
568. A.K.Khusid, G.V.Kryshtal, V.A.Dombrovsky, V.F.Kucherov, L.A.Yanovskaya, V.I.Kadentsev, O.S.Chizhov. Tetrahedron, 1977, 33, 77.
569. R. Cloux, M.Schlosser. Helv.Chim.Acta, 1984, 67, 1470.
570. N. Khan, D.E.Loeber, T.P.Toube, B.C.L.Weedon. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1457.231.