Синтез и физико-химические исследования комплексных соединений металлов III группы с производными пиридопиримидина
![Диссертация: Синтез и физико-химические исследования комплексных соединений металлов III группы с производными пиридопиримидина](https://gugn.ru/work/3528573/cover.png)
Научное и прикладное значение. Теоретические, экспериментальные результаты и выводы вносят определенный вклад в координационную химию элементов III В группы и металлокомплексов производных пиридопиримидина. Они могут использоваться для исследования родственных соединений и для разработки эффективных методик в аналитической химии. Результаты работы войдут в справочники и соответствующие обзоры… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Координационные соединения редкоземельных элементов с азот- и кислородсодержащими органическими лигандами
- 1. 1. 1. Электронное строение, степени окисления металлов-комплексообразователей
- 1. 1. 2. Координационное число и симметрия комплексных соединений
- 1. 1. 3. Комплексные соединения лантанидов с кислородсодержащими лигандами
- 1. 1. 4. Комплексные соединения лантанидов с азотсодержащими органическими молекулами
- 1. 1. 5. Координационные соединения лантанидов с полидентатными N- и О-содержащими лигандами
- 1. 1. 6. Изменение устойчивости комплексных соединений в ряду РЗЭ
- 1. 2. Пиридо[1,2-а]пиримидины как лиганды в координационных соединениях
- 1. 2. 1. Общая характеристика пиридопиримидинов
- 1. 2. 2. Физико-химические свойства пиридопиримидинов
- 1. 2. 2. 1. Кристаллическая структура пиридо[1,2-а] пиримидинов
- 1. 2. 2. 2. Квантово-химические расчеты и электронное строение
- 1. 2. 2. 3. ИК-спектры поглощения
- 1. 2. 2. 4. Электронные спектры поглощения
- 1. 2. 2. 5. Таутомерные превращения производных пиридо [1,2-а] пиримидина
- 1. 2. 3. Комплексные соединения производных пиридо [1,2-а] пиримидина
- 1. 2. 3. 1. Методики синтеза
- 1. 2. 3. 2. Строение комплексных соединений металлов с пиридо [1,2-а]пиримидинами
- 1. 2. 3. 3. Устойчивость комплексных соединений (изучение процессов комплексообразования в растворах)
- 1. 1. Координационные соединения редкоземельных элементов с азот- и кислородсодержащими органическими лигандами
- 1. 3. Выводы из литературного обзора и цели исследования
- 2. 1. Исходные вещества
- 2. 2. Методы физико-химических исследований
- 2. 2. 1. Методы химического анализа
- 2. 2. 2. Кристаллооптический анализ
- 2. 2. 3. Инфракрасная спектроскопия
- 2. 2. 4. Электронная спектроскопия
- 2. 2. 5. Рентгеноструктурный анализ
- 2. 2. 6. Квантово-химические расчеты
- 2. 3. Синтез комплексных соединений
- 2. 3. 1. Координационные соединения Sc (III), Y (III), La (III) с производными перхлората пир идо [1,2-а] пиримидиния (НЬ1СЮ4 — Ь1ПСЮ4)
- 2. 3. 2. Координационные соединения Sc (III), La (III), Pr (III) с производными 2-метил-9-гидроксипиридо[ 1,2-а] пиримидин-4-она (HLIV — HLvn)
- 2. 3. 3. Координационные соединения Sc (III), La (III), Pr (III) с 2-метил-3-гидроксипиридо[1,2-а]пиримидин-4-оном
- 3. 1. Строение и свойства молекул HLIC104 — LinC
- 3. 1. 1. Кристаллическая структура 2,4-диметил-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидиний перхлората (HLJC104) и 2,4-диметил-3-хлор-9-гидроксипиридо [1,2-а]пиримидиний перхлората (НЬПСЮ4)
- 3. 1. 2. Электронное строение лигандов первой группы
- 3. 1. 3. Электронные спектры поглощения HI^CICU HHLnC
- 3. 1. 4. ИК-спектры поглощения производных пиридо[ 1,2-а] пиримидиний перхлората
3.2. Комплексные соединения скандия (III), иттрия (III) и лантана (III) с перхлоратами 2,4-диметил-9-гидроксипиридо[1,2-а]пиримидиния (НЬ1СЮ4), 2,4-диметил-3-хлор-9-гидроксипиридо[1,2-а] пиримидиния (HLnC104)H 2,4-диметил
3-хлорпиридо[1,2-а]пиримидиния (LmC104).
3.2.1. Процессы комплексообразования НЬ1СЮ4 и НЬИСЮ4 с нитратами скандия (III), иттрия (III) и лантана (III).
3.2.2. Некоторые свойства и особенности строения комплексов.
3.3. Выводы из главы 3.
Глава 4. Координационные соединения скандия (Ш), лантана (Ш) и празеодима (Ш) с производными 2-метил-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLIV-HLVI1).
4.1. Строение и свойства производных 2-метил-9-гидрокси-пиридо [ 1,2-а] пиримидин-4-она (HLIV-HLyn).
4.1.1. Кристаллические структуры производных 2-метил-9-гидроксипиридо [ 1,2-а] пиримидин-4-она
HLIV-HLVI1). а) Кристаллическая структура 2-метил-9-гидрокси-пиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLIV). б) Кристаллическая структура нейтральной безводной и гидратированной форм 2-метил-3-хлор-9-гидрокси-пиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLV). в) Кристаллическая структура цвиттер-ионной формы 2-метил-3-хлор-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (НЬУв).
4.1.2. ИК-спектры поглощения производных 2-метил-9-гидроксипиридо [ 1,2-а] пиримидин-4-она
HLIV-HLVI1).
4.1.3. Относительная стабильность таутомеров молекул HLIV-HLVI1.
4.1.4. Электронное строение и электронные спектры поглощения производных 2-метил-9-гидроксипиридо [ 1,2-а] пиримидин-4-она (HLIV-HLV11). а) Электронное строение HLIV-HLVI1. б) Электронные спектры поглощения HLIV-HLVJI.
4.2. Строение комплексных соединений скандия (Ш), лантана (Ш) и празеодима (Ш) с производными 2-метил-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLIV-HLVI1).
4.3. Выводы из главы 4.
Глава 5. Координационные соединения скандия (Ш), лантана (Ш) и празеодима (Ш) с 2-метил-3-гидроксипиридо[1,2-а] пиримидин-4-оном (HLvni) и 2-метил-З-аминопиридо 1,2-а]пиримидин-4-оном (Ь1Л).
5.1. Строение и свойства 2-метил-3-гидроксипиридо[1,2-а] пиримидин-4-она (HLvin).
5.1.1. Кристаллическая структура 2-метил-З-гидроксипиридо[1,2-а]пиримидин-4-она (HLvin).
5.1.2. ИК-спектры поглощения и относительная стабильность таутомеров молекулы HLvni.
5.1.3. Электронное строение и электронные спектры поглощения 2-метил-3-гидроксипиридо[1,2-а]пири-мидин-4-она (HLvm). а) Электронное строение HLvm. б) Электронные спектры поглощения HLvm.
5.2. Строение и свойства 2-метил-3-аминопиридо[1,2-а] пиримидин-4-она (L).
5.2.1. ИК- и электронные спектры 2-метил-З-аминопиридо 1,2-а]пиримидин-4-она (LIX).
5.3. Спектральные характеристики и строение комплексных соединений скандия (Ш), лантана (Ш) и празеодима (Ш) с 2-метил-3-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-оном (HLvin) и 2-метил-3-аминопиридо[1,2-а]пиримидин-4-оном (LIX).
5.4. Выводы из главы 5.
Выводы.
Синтез и физико-химические исследования комплексных соединений металлов III группы с производными пиридопиримидина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность проблемы. Эффективность применения координационных соединений в фармакологии, в биологии, в аналитической химии, в катализе в определенной степени зависит от состояния исследования комплексов, содержащих новые лиганды с важнейшими функциональными группами, а также фрагменты, входящие в состав биологически активных соединений.
Известна роль координационных соединений элементов III В группы во многих областях теоретической и прикладной химии. Производные пиридо[1,2-а] пиримидина обладают широким спектром биологической активности, например, антимикробными и психотропными свойствами, и содержат гетероциклический (пиридиновый) атом азота и такие заместители как гидроксильную, аминои карбонильную группы. Производные пиридо[1,2-а]пиримидина способны к таутомерным и кислотно-основным превращениям и являются перспективными новыми лигандами, в определенной степени аналогичными производным хинолина, в частности 8-гидроксихинолина. Характерным отличием пиридопиримидинов по сравнению с хинолинами является наличие перициклического атома азота.
Исследования по изучению комплексообразования пиридопиримидинов с металлами и установлению взаимосвязи их электронного и пространственного строения с физико-химическими свойствами в литературе практически отсутствуют за исключением нескольких работ, выполненных на кафедре общей химии РУДН.
Исходя из вышесказанного, изучение координационных соединений металлов с пиридопиримидинами является актуальной проблемой. s.
Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что в последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к изучению строения и свойств некоторых пиридопиримидинов, содержащих гидроксильные и аминогруппы. Однако координационные соединения металлов с этими лигандами практически не изучены. Исходя из этого, целью настоящей работы явилась разработка методик синтеза координационных соединений металлов III В группы с производными пиридо[1,2-а] пиримидина и установление закономерностей, связывающих физико-химические свойства полученных комплексов с особенностями их электронного и пространственного строения.
Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи: а) разработать методики синтеза и выделить координационные соединенияб) получить набор физико-химических данных выделенных комплексовв) установить связь между их свойствами и строением.
В работе были использованы химические, физические и физико-химические методы исследования: химический, кристаллооптический, рентгеноструктурный анализыИКи электронная спектроскопияквантово-химические расчеты.
Научная новизна. Разработаны методики синтеза координационных соединений металлов III В группы с производными пиридо [1,2-а] пиримидина, содержащими гидроксильные и аминогруппы в качестве заместителей, по которым выделено и идентифицировано 20 новых соединений и 2 ацидосоли. Получена совокупность экспериментальных и расчетных характеристик исходных органических соединений и синтезированных комплексов рентгеноструктурными, спектроскопическими, квантово-химическими методами. Установлены закономерности, связывающие полученные в работе физико-химические свойства и особенности строения металлокомплексов. Показано, что тип комплекса определяется числом и положением функциональных групп заместителей в пиридопиримидиновой системе. В зависимости от условий синтеза лиганды входят во внутреннюю сферу координационного соединения в нейтральной или анионной форме соответствующего таутомера. Определены константы образования ряда металлокомплексов. Выделены монокристаллы некоторых органических молекул, использованных в качестве лигандов, и определены их молекулярные и кристаллические структуры.
Научное и прикладное значение. Теоретические, экспериментальные результаты и выводы вносят определенный вклад в координационную химию элементов III В группы и металлокомплексов производных пиридо[1,2-а]пиримидина. Они могут использоваться для исследования родственных соединений и для разработки эффективных методик в аналитической химии. Результаты работы войдут в справочники и соответствующие обзоры. Полученные данные используются в лекционных и практических курсах РУДН (на кафедрах общей, неорганической и органической химии), в Московском педагогическом государственном университете, а также могут быть использованы в Институте общей и неорганической химии РАН им. Н. С. Курнакова, НИИ Фармакологии РАМН.
Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2001 г.), III Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка, 2003 г.), XXXV, XXXVIII и XXXIX Всероссийских научных конференциях по проблемам физики, химии, математики, информатики и методики преподавания (Москва, 1999, 2002 и 2003 г.г.).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 работ.
Структура и объем диссертации
Работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы. Диссертация изложена на 205 страницах машинописного текста, включая 60 рисунков и 45 таблиц. Библиография 122 наименования.
ВЫВОДЫ:
1. Разработаны методики синтеза координационных соединений Sc (III), Y (III), La (III), Pr (III) с производными перхлората пиридо[1,2-а]пиримидиния, 9-гидроксипиридо[ 1,2-а] пиримидин-4-она и 3-гидрокси-(амино-)пиридо[1,2-а]пирими дин-4-она. Выделено и идентифицировано 20 координационных соединений и 2 ацидосоли, индивидуальность которых доказана совокупностью химических и физико-химических методов.
2. Получена совокупность экспериментальных и расчетных данных для органических молекул, используемых в работе в качестве лигандов, и для синтезированных комплексных соединений. Выделены монокристаллы 2,4-диметил-3-хлор-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидиний перхлората (HLnC104) — 2-метил-3-хлор-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLVa) — гидрата 2-метил-3-хлор-9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLV6) — перхлората бис-(2-метил-3-хлор-9-гидроксипиридо-[1,2-а]пиримидин-4)-ония (HLVb) и 2-метил-З-гидрокси-пиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-она (HLvin) и определены их кристаллические и молекулярные структуры. Методами РСА, ЭСП и ИК-спекгроскопии (в КВг и в растворах) и квантово-химичес-кими расчетами показано, что использованные в работе пиридопиримидины в зависимости от рН-среды и типа растворителя существуют в молекулярной, цвиттер-ионной, протонированной или депротонированной формах. Определены некоторые константы протонирования и депротонирования, состав и константы образования комплексов в растворах.
3. Установлено строение комплексов Sc (III), Y (III), La (III) с производными 9-гидроксипиридо[1,2-а]пиримидиний перхлората. Показано, что в состав комплекса лиганд входит в виде депротони-рованной ионной пары, образуя металлохелатные циклы, аналогичные циклам 8-гидроксихинолина. Определены константы образования комплексов, которые лежат в пределах lg (3=10.21−10.83, что на 6−8 порядков меньше, чем алогичные константы комплексов этих металлов с 8-гидроксихинолином. Такое различие в стабильности выделенных комплексных соединений и комплексов 8-гидроксихинолина объясняется наличием положительно заряженного перициклического атома азота.
4. Методами электронной и ИК-спектроскопии, квантово-химичес-ким расчетом установлено строение комплексов Sc (HI), La (IH), Рг (П1) с производными 9-гидроксипиридо[ 1,2-а]пирими-дин-4-она. Показано, что лиганды входят в состав комплекса в анионной форме, образуя пятичленные металлохелатные циклы за счет атома азота в положении 1 и атома кислорода депрото-нированной гидроксильной группы. Атом кислорода карбонильной группы также принимает участие в образовании координационной связи, что приводит к образованию полимерных структур.
5. Предложены схемы строения комплексов Sc (III), La (III), Pr (III) с 2-метил-3-гидрокси-(амино-)пиридо[ 1,2-а]пиримидин-4-оном. Показано, что образуются мостиковые полимерные комплексы, причем при наличии гидроксильной группы в а-положении к карбонильной группе, лиганд с металлом образует пятичленный хелатный цикл за счет атомов кислорода карбонильной и ионизированной гидроксильной групп. В то же время, при наличии амино-группы в этом положении, аналогичный хелатный цикл не образуется. Для всех комплексов характерно участие атома азота в положении 1 в координации. В результате образуются полимерные структуры, что подтверждается крайне низкой растворимостью комплексных соединений в воде и в органических растворителях.
Список литературы
- Lempicki A., Samelson Н. Laser phenomena in europium chelates.// J. Chem.Phys., 1964, V.40, № 9.-P.2547−2553.
- Kusnetsov S.I., Lepljanin G, V., Murinov Ju.I. et al. «Polisvetan», a high performance material for cladding greenhouses. // Plasticulture, 83, 1989, № 3.-P. 13−20.
- Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Том 3. -М.: Мир, 1969. 592 с.
- Спицин В.И., Мартыненко Л. И. Неорганическая химия. Изд. Московского Университета, 1994. 624 с.
- Бандуркин Г. А., Джуринский Б. Ф., Тананаев И. В. Особенности кристаллохимии соединений редкоземельных элементов. М.: Наука, 1984. 232 с.
- Ахметов Н.С. Неорганическая химия. М.: Высшая школа, 1975. 670 с.
- Яцимирский К.Б., Костромина Н. А., Шека З. А. Давиденко Н.К., Крисс Е. Е., Ермоленко В. И. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наукова Думка, 1966. 496 с.
- Сиенко М., Плейн Р., Хестер Р. Структурная неорганическая химия. М.: Мир, 1968. 344 с.
- Координационная химия редкоземельных элементов. Под редакцией Спицина В. И., Мартыненко Л. И. Изд. Московского Университета, 1979. 254 с.
- Comprehensive Coorfination Chemistry. / Wilkinson G. Pergamon Press, 1982, V.3. 1601 p.
- Brady G.W. Tetrazolopyridines, syntesis and structure. // J. Chem. Phys., 1960, V.33, № 4.- P. 1079−1084.
- Hoard J.L., Smith G.S., bind M. Adv. Chem. Coord. Cjmp.: NY, 1961, 296 p.
- Irving H., Edington D.N. Synergic effects in solvent extraction. // J. Inorg. Nucl. Chem., 1961, V.21, № ½. -P. 169−178.
- Marezio M., Plettinger H.A., Zachariazen W.H. The crystal structure of gadolinium trichloride hexahydrate. // Acta Crystallogr., 1961, V.14, № 3. P.234−236.
- Heidt L.J., Berestecki J. Optical studies of cerous solutions. // J. Amer. Chem. Soc., 1955, V.77,№ 8. P.2049−2054.
- Quil L.L., Selwood P.W., Hopkins B.S. Observation on the rare earths. XXX. Studies in the absertion spectra. // J.Amer. Chem. Soc., 1928, V.50, № 10.- P.2929−2937.
- Шека 3.A., Крисс E.E. Комплексные соединения нитратов лантанидов с азотной кислотой. // Радиохимия, 1962, Т.4, № 3. -С.312−322.
- Щелоков Р.Н., Болотова Г. Т., Перов В. Н., Евстафьева О. Н. Хлорокомплексы редкоземельных элементов цериевой группы с 2,2-дипиридинием. //Коорд.химия, 1989, Т.15, вып.1. С. 64−70.
- Stites I.G., McCarty C.N., Quill L.L. The rare earth metals and their compounds. VIII. An improved for the synthesis of some rare earth acetylacetonates. // J. Amer. Chem. Soc., 1948, V.70, № 9. P. 31 423 143.
- Mellor J.W. A Comprehensive Treatise of Inorganic and Theoretical Chemistry, 1929. 500 p.
- Bauer H., Blanc J., Ross D.L. Octacoordinate chelates of lanthanides. Two series of compounds. // J. Amer. Chem. Soc., 1964, V.8, № 23.- P. 5125−5131.
- Brecher С., Lempicki A., Samelson H. Laser phenomena in europium chelates. III. Spectroscopic effects of chemical composition and molecular structure. // J. Chem. Phys., 1965, V.42,№ 3. P. 1081−1096.
- Церкасевич K.B., Полуэктов H.C. Комплексы редкоземельных элементов с пирокатехином и пиригаллолом в щелочных растворах. // Украинский химический журнал, 1964, Т.30, № 2.-С.146−151.
- Церкасевич К.В., Полуэктов Н. С. Комплексообразование ионов редкоземельных элементов с 1,2-диоксибензол-3,5-дисульфо-кислотой (тайроном). // Ж. неорганической химии, 1964, Т.9, № 1. -С.128−133.
- Ridley Р.Е., Haddad S.F., Raymond K.N. Ferric ion sequestefing agents. 13, Syntesis, structures and thermodynamics of complexation of Co (III) and Fe (III) tfis cjmplexes of several hydroxypyridinones. // Inorg. Chem., 1983, V.22. P.954−957.
- Серебренников B.B. Химия редкоземельных элементов. Томск: Изд. Томского Университета, 1959,4.1. 390 с.
- Matignon С. Le chlorure de praseodyme. // Ann. Chim. Phys., 1906, V.8, № 8. P.386−401.
- Matignon C. Le chlorure de neodyme. // Ann. Chim. Phys., 1906, V.8, № 8. P.243−283.
- Matignon C. Le chlorure de samarium. // Ann. Chim. Phys., 1906, V.8, № 8. P.402−416.
- Matignon C. Le chlorure de yttrium. // Ann. Chim. Phys., 1906, V.8, № 8. P.433−439.
- Серебренников B.B., Иванова Е. И., Алексеенко JI.A. О соединениях солей церия с пиридином и хинолином. // Ж. неорган, химии, 1959, Т.4, № 6. С.1377−1381.
- Krishnamurthy S.S., Soundrarayn S. O-Phenantroline cjmplexes of rare earth perhlorates. // Z. Amorg. Allg. Chem., 1966, V.348, № 5−6. -P.309−312.
- Al-Kharaghouli A.R., Wood J.S. The crystal and molecular structure of trinitratobis (bipiridil)lanthanum (III). // Inorg Chem., 1972, V.ll.-P.2293−2299.
- Crawford N.P., Melson G.A. Coordination chemistry of scandium. I. Complexes of scandium (III) chloride and thiocyanate with 2,2-bipyridyl and 1,10-phenanthroline/ // J. Chem. Soc.(A), 1969, № 3. -P.427−430.
- Crawford N.P., Melson G.A. Scandium (III) thiocyanate complexes with o- phenanthroline and 2,2-bihyridine. // Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1968, V.4, № 7. P.399−401.
- Arif A.M., Hart F.A., Hursthouse M.B., Thornton-Pett M., Zhu W. Synthesis and structure of lanthanide complexes of a mixed donor macrocyclic ligand. // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1984.- P. 179−183.
- Bjerrum J. Metal ammine formation in solution. XVI. Stability constants of some metal (II) pyridine system. // Acta Chem.Scand., 1973, V.27, № 3. P.970−976.
- Pirtea T.J. Determination of lanthanum with the aid of 8-hydroxyguinjline. // Zs. Anal. Chem., 1936, V.39, № 4. P.460−465.
- Petronio J.N., Ohnesorge W.E. Complexation of scandium (III) with 8-quinolinol. // Anal. Chem., 1967, V.39, № 4. P.460−465.
- Tompson M. Acidity functions of aqueous acid solutions by differential pulse polarography. // Anal. Chim. Acta, 1978, V.98.- P.351−357.
- Сас Т.М., Комиссарова JI.H., Анацкая Н. И. Соединения роданида скандия с пиридином. // Ж. неорган, химии, 1971, Т. 16, № 1. С.87−92.
- Berny F., Muzet N., Troxler L., Dedieu A., Wipff G. Interaction of M3+ lanthanide cations with amide, pyridine and phosphoryl 0=PPh3 ligands: A quantum mechanics study. // Inorg. Chem., 1999, V.38, № 6. -P.1244−1252.
- Лобанов Н.И., Смирнова B.A. Комплексные соединения нитратов редкоземельных элементов с 2,2-дипиридилом. // Ж. неорган, химии, 1963, Т.8, № 9. С.2208−2210.
- Sinha S.P. 2,2'- Dipiritidyl complexes. I. Preparation, and infrared and some other spectroscopic data. // Spectrochim. Acta, 1964, V.20, № 5.-P.879−886.
- Hart F.A., Laming F.P. Lanthanide complexes. II. Complexes of 1,10-phenanthroline with lanthanide acetates and nitrates. // J. Inorg. Nucl. Chem., 1965, V.27, № 7. P.1605−1610.
- Hart F.A., Laming F.P. Transitional metal cjmlecxes. // Proc. Chem. Soc. London, 1963. P. 107−116.
- Hart F.A., Laming F.P. Complexes of 1,10-phenanthrolin with lanthanide chlorides and thiocyonates. // J. Inorg. Nucl.Chem., 1964, V.26.- P.579−585.
- Cui W., Shi H. Влияние поверхностно-активных соединений на флуоресценцию комплексов металлов. // Fen His Hua Hsueh, 1983, V.ll.- P.1029−1037.
- Freasier B.F., Oberg A.G., Wendlandt W.W. The 8-quinolinol-5-sulfonuc acid chelates of some rare earth metal ions. // J. Phys. Chem., 1958, V.62, № 6. P.700−702.
- Dyrssen D. The application of solvent extraction to the study of chelate complexes. // Svensk. Kem. Tidskr., 1956, V.68, № 4. P.212−216.
- Панова М.Г., Левин В. И., Брежнева H.E. Изучение комплексообразования иттрия: сульфатные, нитратные и хлоридные комплексы. // Радиохимия, 1960, Т.2, № 2.- С.208−214.
- Charles R.G. Viscosities of aqueous solutions containing metal chelates. // Spectrochim. Acta, 1956, V.8, № 1. P.3946−3950.
- Thomas J.E., Palenik G.L. A decahexahedral lanthanum complex: synthesis and characterization of the eleven coordinate tris-nitrato2,6-diacetylpyrimidine bis (benzoic acid hydrazone).lanthanum (III). // Inorg. Chim. Acta, 1980, V.44.- P. L303-L305.
- Moyne L., Thomas G. Etuda thermogravimetrique des picolates et dipicolates de lanthane, praseodyme et neodyme. // Anal. Chim. Acta, 1963, V.29, № 1.- P.66−69.59.3олин В.Ф., Корнеева Л. Г. Редкоземельный зонд в химии и биологии. -М.: Наука, 1980. 180с.
- Thompson L.C. Complexes of the rare earth. VII. 2-picoliminodiacetic acid and 6-methyl-2-picoliminodiacetic acid. // Inorg. Chem., 1964, V.3, № 7. P. l015−1018.
- Карасев В.Е., Калиновская И. В., Зайцев Н. Н., Лифар Л. И. Синтез и свойства хинальдинатов некоторых РЗЭ. // Ж. неорган, химии, 1987, Т.32, № 4. С.910−914.
- Яцимирский К.Б., Костромина Н. А. Влияние поля лигандов на свойства комплексных соединений редкоземельных элементов.// Ж. неорган, химии, 1964, Т.9, № 8. С.1793−1802.
- Ионова Г. В., Вохмин Г. В., Спицын В. И. Закономерности изменения свойств лантанидов и актинидов. М.: Наука, 1990. 240 с.
- Чуйгук В.А., Хмарук A.M. Производные пиридо1,2-а.пирими-диния и 2-аминопиридонов, метил-Р-хлорвинил кетона и несимметричных р-дикетонов. // Украинский химический журнал, 1975, Т.41, № 2. С. 186−188.
- Хмарук A.M., Валовенко Ю. М., Чуйгук В. А. Реакция солей 2-аминопиридонов с симметричными (3-дикетонами. // Украинский химический журнал, 1972, Т.38, № 2.- С. 262−265.
- Несмеянов А.Н., Рыбинская М. И. Прямой синтез 4-замещенных солей 1-азадигидрохинолизиния. // Докл. АН СССР, 1958, Т.118, № 2.- С.297−300.
- Гашев С.Б., Никитин С. В., Смирнов Л. Ф. Необычное поведение ацетоуксусного эфира в реакциях конденсации с перхлоратом 2-аминопиридина. // Химия гетероциклических соединений, 1988, № 9.-С.1288−1289.
- Sano A., Ishihara М. A facile and convenient synthesis of 9-methyl-3-(lH-tetrazol-5-)-4H-piridol, 2-a.pyrimidin-4-one potassium. // Heterocycles, 1998, V 48, № 4, — P. 775−778.
- Y.Okamoto, Y. Kurasawa, K. Takagi, A. Takada, T.Ueda. Reaction of ethoxymethylenemalononitrile with 2-aminopyridines. // Chem.Pharm.Bull, 1974, V. 22, № 2. P.243−247.
- Бурова O.A., Быстрякова И. Д., Смирнова H.M., Сафонова Т.С.// Пиридо1,2-а.пиримидины. // Химия гетероциклических соединений, 1990, № 5. С.662−666.
- Simon К., Pusztay L., Hanusz М., et al. Crystal and molecular structure of a rimazolium decomposition product. Calculation of pyramidality of analogous cyclic amides. // Heterocycles, 1997, V. 45, № 11. P. 21 752 184.
- Blaton N.M., Peeters O.M., de Ranter C.J. 3-{2−4-fluoro-benzoyl)piperidino.ethyl}-2-methyl-4H-pyrido[l, 2-a]pyrimidin-4-one. // Acta Cryst, 1995, V.51. P.533−535.
- Thorup N., Simonsen O. Structure of 4-oxopyridol, 2-a.pyrimidin-l-ium-2-olate, CgH^C^. // Acta Cryst., 1985, V.41. P.472−474.
- Леон Паломино М. И. Синтез, строение и свойства координационных соединений переходных металлов с молекулами, содержащими пиримидиновую группировку. / Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. М., 1990 г. 14 с.
- Леон Паломино М. И., Гашев С. Б., Никитин С. В., Зайцев Б. Е., Шебан Г. В., Смирнов Л. Д., Ковальчукова О. В., Гридасова Р. К. // Сборник материалов XI конференции молодых ученых УДН, ч.1. С. 64−67/ВИНИТИ-1.07.1988г. № 5304-В-88М., 1988.
- Леон Паломино М. И. Синтез, строение и свойства координационных соединений переходных металлов с молекулами, содержащими пиримидиновую группировку. / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. М, 1990. 145 с.
- Пиментел де Соуза Альмейда. Синтез и физико-химические исследования комплексных соединений d-металлов с производными антипирина и пиридопиримидина. / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. М., 2000. 121 с.
- Horvath G., Hermecz I., Horvath A., et al. Electronic structure of 4H-pyridol, 2-a.pyrimidin-4-ones. // J.Heterocycl. Chem., 1985, V. 22. -P.481−488.
- Argay G., Sasvari K. The crystal and molecular structure of 3-carbethoxy-4-oxo-6-methylhomopyrimidazole C^H^N^. // Acta Cryst., Sect. B, 1971, V. 28, № 8. P.2405−2416.
- Физические методы в химии гетероциклических соединений. / Под ред. Катрицкого А. К. -М- Л.: Химия, 1966. 698 с.
- Беллами Л. ИК-спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 325 с.
- Horvath G., Kiss A. I, Meszaros Z., Hermecz I. Uetraviolet spectrosopik study of the molecular structure of 4H-puridol, 2-a.pyrimidin-4-one derivatives.// Acta Chim. Acad Sci Hung, 1974, V. 83, № 1. P.15−24.
- Martin A., Kiss A.I., Horvath G., Hermecz I. Ionization properties of 6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyridol, 2-a.pyrimidin-4-one derivatives having a conjugated side chain in position 9. // Acta Chimica Hungarica, 1985, V. 119, № 4 P.321−332.
- Toth G., Szollosy A., Podanyi B. et al. Isjmetrism of 9-arylaminomethylene-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyridol, 2-a.pyrimi-dines. //J.Chem.Soc. Perkin trans, II, 1983, № 8. P.165−169.
- Toth G., Szollosy A., Hermecz I. et al. Tautomerism of 9-formyltetrahydro-4H-pyridol, 2-a.pyrimidin-4-ones and their ring homologues: a 'H,, 3C and 15N nuclear magnetic resonance study. // J.Chem.Soc. Perkin trans, II, 1985, № 7. P. 1881−1885.
- Химическая энциклопедия, том 3. М.: Научное издательство «Большая Российская энциклопедия», 1992. 639 с.
- Стара И. Экстракция хелатов. М.: Химия, 1966. 246 с.
- Hollingshead R. Oxine and its derivatives, V. 1−4, 1954. 145 p.
- Виноградов A.B., Елинсон C.B. Оксихинолин. М.: Наука, 1979. 328 с.
- Wang T.Z., Li W.P., Qu S.S. A thermochemical study of the reaction of CuCl2−2H20 with 8-hydroxyquinolina. // Thermochimica Acta, 2000, V. 356. P.67−69.
- Sing N.B., Sing R.P. Solid state reaction between thallous carbonate and 8-hydroxyquinoline. // J. Solid State Chem., 1980, V. 33.-P.391−395.
- Bassi P. S., Chopra G.S., Kaur K. EPR and thermal studies on the reaction of copper acetate with 8-hydroxyquinoline in the solid phase. // Indian J. Chem. A., 1990, V. 29, № 5. P. 454−457.
- Dubey B.L., Tiwari N. Solid-state reactions of nickel (II) and coopper (II) hydroxides with 8-hydroxyquinoline. // Indian J. Chem. A, 1991, V.30. P.855−861.
- Lei L., Xin X. Solid state synthesis of a new compound Cu (HQ)Cl2 and its formation reaction. // Thermochim. Acta, 1996, V.273. P.61−67.
- Ю2.СтрашноваС.Б., Гончаров О. В., Никитин С. В., Щелоков Р. Н. Комплексные соединения ряда редкоземельных элементов соксипиридинами. // Сборник «Пленарные доклады XVI Менделеевского съезда по общей и прикладной химии». М.: 1998.-С.293.
- Юб.Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических веществ. -М.: Химия, 1975. 135 с.
- Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 411 с.
- Ю8.Ивлиева В. И., Ковальчукова О. В. Методические рекомендации к выполнению лабораторных работ по аналитической химии (количественный анализ). М.: Изд-во РУДН, 1993. 39 с.
- Sheldrick G. М. SHELXL-93. Program for refinment of crystal structures. University of Gottingen Germany, 1993.
- ПО.ДьюарМ. Метод молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир, 1972. 590 с.
- Ш. КособуцкийВ.А. Электронное строение и некоторые физикохимические свойства ароматических полиамидов и полигетероариленов. / Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Ростов-на-Дону. 1973.27 с.
- К. Бургер. Органические реагенты в неорганическом анализе. -М: Мир, 1975. 272 с.
- Allen F.H., KennardO., Watson D.G. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Past 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans., II. 1987, № 12.- P. S1-S19.
- Bossio R., Marcaccini S., Paoli P., Rellegrini G., Pepino R. Synthesis of pyrimidines from isoxazole derivatives. // J. Heterocycl. Chem., 1993, V.30, № 2. P.66−67.
- Полинг JI. Природа химической связи. М.: Мир, 1947, 123 с.
- Пб.Зайцев Б. Е. Диссертация на соискание ученой степени докторахимических наук. Электронная структура соединений, содержащих хиноидные и азо-группировки. М., 1975.455с.
- Диантипирилметан и его гомологи как аналитические реагенты. / Сборник под ред. Гусева С. И. Пермь: Пермский университет, 1974. 280 с.
- Полякова И.Н., Старикова З. А., Парусников Б. В. и др. Исследование хелатообразующих соединений производных 8-оксихинолина.//Кристаллография, 1983, Т.28, № 1.-С.96−101.
- Медведев Ю.Н., Зайцев Б. Е., Кузнецов M.JI. и др. Комплексо-образование безводных нитратов лантанидов с антипирином в диоксановых растворах. // Ж.неорг.химии, 1993, Т.38, № 11.-С.1832−1836.
- Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М: Мир, 1966. 411 с.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.