Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтетический дизайн в реакции ароматических альдегидов с аммиаком

Диссертация: Синтетический дизайн в реакции ароматических альдегидов с аммиаком
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые изучена возможность селективной циклизации 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 до циси транс-2,4,5-триарилимидазолинов и окисления циси транс-2,4,5-триарилимидазолинов до производных имидазолов, в том числе под действием микроволнового излучения. Предложен механизм реакции ароматических альдегидов с ацетатом аммония. Показано, что предполагаемые интермедиаты, полученные независимо… Читать ещё >

Содержание

  • I. Введение
  • II. Обзор литературы
  • 1. Взаимодействие альдегидов с аммиаком
    • 1. 1. Образование геминальных аминоспиртов
    • 1. 2. Образование 1,3,5-гексагидротриазинов
    • 1. 3. Получение 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,
    • 1. 4. Получение 2,4,6,8,9,10-гексаарил-1,3,5−7-тетраазатрицикло [3.3.1.13,7]деканов
  • 2. Продукты реакции альдегидов с аммиаком в органическом синтезе12 2.1. 1,3,5-Триарил-2,4-диазапентадиены-1,4 как реагенты в органическом синтезе
    • 2. 1. 1. Реакции 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1, с электроциклическим замыканием цикла
    • 2. 1. 2. Прототропия и другие перегруппировки 2,4-диазапентадиенов-1,
    • 2. 1. 3. Реакции 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1, с карбонильными соединениями
      • 2. 1. 3. 1. Реакции со сложными эфирами
      • 2. 1. 3. 2. Реакции с альдегидами
      • 2. 1. 3. 3. Реакции с кетонами
      • 2. 1. 4. Реакции присоединения по двойной связи
      • 2. 1. 5. Реакции нуклеофильного замещения
      • 2. 1. 6. [2+2] Циклоприсоединение к кетенамJ
      • 2. 1. 7. Реакции окисления
      • 2. 1. 8. Образование комплексов
      • 2. 1. 9. Внедрение по C-N связи
    • 2. 2. Гексагидротриазины как реагенты в органическом синтезе
      • 2. 2. 1. Окисление 1,3,5-гексагидротриазинов
      • 2. 2. 2. Получение N-замещенных гексагидротриазинов
      • 2. 2. 3. Реакции, проходящие с разрушением шестичленного гексагидротриазинового цикла
        • 2. 2. 3. 1. Термическое разложение
        • 2. 2. 3. 2. Реагент в реакции аминометилирования
  • III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. Изучение возможности направленной реакции ароматических альдегидов с аммиаком
  • 2. Изучение реакции ароматических альдегидов с ацетатом аммония
  • 3. Получение тиурониевых солей на основе производных вициналъных диаминов и исследование их биологической активности
  • 4. Разработка метода получения цис- и транс-2,4,5-триарилимидазолинов и 2,4,5-триарилимидазолов
  • 5. Циклизация 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 под действием микроволнового излучения
  • 6. Раскрытие имидазолинового цикла под действием альдегидов
  • 7. Синтез вицинальных диаминов по двум различным методикам и сравнение суммарных выходов конечного продукта в этих методах
  • 8. Реакция 1,3,5-трифенил-2,4-диазапентадиена-1,4 с транс-халконом
  • 9. 1,3,5-трис (2-гидроксифенил)-2,4-диазапентадиен-1,4 как лиганд в синтезе новых комплексов
  • IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 1. Взаимодействие ароматических альдегидов с аммиаком
    • 1. 1. Получение 2,4-диазапентадиенов-1,4 из альдегидов в присутствии хлорида аммония
    • 1. 2. Изучение взаимодействия альдегидов с аммиаком в СН2СЬ, типовая методика
    • 1. 3. Изучение взаимодействия ароматических альдегидов с аммиаком в ТГФ, типовая методика
    • 1. 4. Изучение взаимодействия ароматических альдегидов с аммиаком в 1,4-диоксане, типовая методика
    • 1. 5. Изучение взаимодействия ароматических альдегидов с аммиаком в спиртах, типовая методика
    • 1. 6. Изучение взаимодействия 3-нитробензальдегида с аммиаком в спирте при разных концентрациях аммиака
  • 2. Изучение взаимодействия ароматических альдегидов с ацетатом аммония
    • 2. 1. Стандартные условия взаимодействия ароматических альдегидов с ацетатом аммония
    • 2. 2. Реакция 1,3,5-трифенил-2,4-диазапентадиена-1,4, цис- и транс-2,4,5-трифенилимидазолинов с ацетатом аммония
    • 2. 3. Изучение взаимодействия некоторых ароматических альдегидов с ацетатом аммония в присутствии уксусной кислоты
    • 2. 4. Методика гидролиза некоторых 1,2-диарил-]Ч-арилметшшден
  • М'-ароил-1,2-диаминоэтанов (II)
  • 3. Синтез тиурониевых солей на основе производных вицинальных диаминов
    • 3. 1. Типовая методика синтезаКЦ2-{[(алкил/ариламино) карбонотиоил]амино} -1,2-диарилэтил)арил амидов
    • 3. 2. Типовая методика синтеза тиурониевых солей
  • 4. Селективное получение продуктов замыкания цикла гидробензамидов
    • 4. 1. Типовая методика получения цис-2,4,5-триарилимидазолинов
    • 4. 2. Типовая методика получения транс-2,4,5-триарилимидазолинов
    • 4. 3. Типовая методика получения 2,4,5-триарилимидазолов
  • 5. Циклизация 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 под действием микроволнового излучения
  • 6. Раскрытие имидазолинового цикла альдегидами в условиях кислого катализа
  • 7. Синтез некоторых вицинальных диаминов
    • 7. 1. Раскрытие имидазолинового цикла с использованием амальгамы алюминия
    • 7. 2. Раскрытие имидазолинового цикла под действием ароматических альдегидов
  • 8. Синтез 2,4,6,8,9-пентафенил-1,3,7-триазабицикло[3.3.1]-нон-3-ена
    • 8. 1. Реакция гидробензамида 4а с ацетофеноном
    • 8. 2. Реакция гидробензамида 4а с транс-халконом
  • 9. Изучение комплексообразующей способности 2,4-диазапентадиенов-1,4, содержащих гидроксильные группы в ароматическом кольце
    • 9. 1. Синтез 1,5-бис (2-гидроксифенил)-3-фенил-2,4-диазапентадиена
    • 9. 2. Реакция с водными солями никеля и меди
    • 9. 3. Получение безводного ацетата никеля
    • 9. 4. Реакция с Ni (OAc)4*AcOH
  • V. ВЫВОДЫ

Синтетический дизайн в реакции ароматических альдегидов с аммиаком (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Разработка методов синтеза структурно разнообразных соединений, содержащих бензиламинный фрагмент, имеет особое значение в медицинской химии для создания соединений с потенциальными свойствами нейропротекторов. Так, согласно современным представлениям о патогенезе одного из важнейших нейродегенеративных заболеваний — болезни Альцгеймера — ключевым звеном в развитии этого заболевания является образование патологической бета-формы амилоидного пептида (APf5), способного инициировать каскад нейродегенеративных процессов, в частности, нарушение кальциевого гомеостаза, потенциацию токсичности возбуждающих нейромедиаторных аминокислот (глутамата, в первую очередь), усиление окислительного стресса, а также инициирование процессов апоптоза в нервных клетках. Важнейшую роль в реализации этих процессов, в частности, играют глутаматные рецепторы. Известно, что при болезни Альцгеймера наблюдается существенное снижение уровня глутаматных рецепторов в области гиппокампа, играющих важную роль в процессах обучения и памяти. В качестве структурной основы для направленного поиска новых нейропротекторов обычно используют известный высокоаффинный неконкурентный антагонист NMDA-рецепторов препарат МК-801, в структуре которого присутствует бензиламинный фрагмент.

Интенсивный и направленный поиск лекарственных средств для лечения болезни Альцгеймера, осуществленный в самое последнее время, действительно показал исключительную перспективность соединений, содержащих такой фрагмент. С другой стороны, одной из последних концепций и методологической основой создания новых лекарств является методология «двойных лекарственных средств» («twin-drugs»), а именно, физиологически активных соединений, содержащих две фармакофорные группы, объединенные ковалентно в одну молекулу.

Одним из наиболее простых путей получения соединений, содержащих несколько бензиламинных фрагментов, является реакция ароматических альдегидов с ацетатом аммония, предложенная в 1959 г и с тех пор незаслуженно забытая. Поэтому в настоящей работе была поставлена задача исследования реакции ароматических альдегидов с аммиаком и его производными с целью создания общего подхода к синтезу химических соединений, имеющих в своем составе два фармакофорных бензиламинных фрагмента.

II. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

V. выводы.

1. Впервые показано, что направление реакции ароматических альдегидов, содержащих акцепторные заместители, с аммиаком определяется типом растворителя, что позволяет подобрать условия для образования одного продукта с препаративным выходом.

2. Установлено, что взаимодействие ароматических альдегидов с ацетатом аммония имеет общий характер и является препаративным методом синтеза (а) л/езо-1,2-диарилэтан-1,2-диаминов (б) бензилиденбензоилпроизводных эритро-1,2-диарилэтан-1,2-диаминов, и (в) монобензоил производных эритро-1,2-диарилэтан-1,2-д иаминов.

3. Предложен механизм реакции ароматических альдегидов с ацетатом аммония. Показано, что предполагаемые интермедиаты, полученные независимо, в условиях реакции также образуют бензилиденбензоилпроизводные вицинальных диаминов с высокими выходами.

4. Осуществлен синтез серии потенциальных лекарственных препаратов для лечения нейродегенеративных заболеваний, а именно тиурониевых солей из монобензоильных производных вицинальных диаминовпоказано, что данные соединения обладают выраженной способностью ингибировать глутамат-индуцированный захват ионов кальция на препаратах синаптосом.

5. Предложен критерий отнесения конфигурации 2,4,5-триарилимидазолинов к цисили транс-изомерам на основании химических сдвигов протонов имидазолинового цикла в ПМР-спектре.

6. Впервые изучена возможность селективной циклизации 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 до циси транс-2,4,5-триарилимидазолинов и окисления циси транс-2,4,5-триарилимидазолинов до производных имидазолов, в том числе под действием микроволнового излучения.

7. Показана возможность раскрытия имидазолинового цикла ароматическими альдегидами в присутствии каталитических количеств уксусной кислоты.

8. Найдена новая реакция 1,3,5-трифенил-2,4~диазапентадиена-1,4 с транс-халконом с образованием продукта 2,4,6,8,9-пентафенил-1,3,7-триазабицикло[3.3.1]-нон-3-ена.

9. Исследована комплексообразующая способность 1,3,5-три (2-гидроксифенил)-2,4-диазапентадиена-1,4 и получен его комплекс с ацетатом никеля (II).

Показать весь текст

Список литературы

  1. М. М. Sprung // Chem. Revs., V. 26, p. 301,1940
  2. J. Liebig I I Justus Liebigs Ann. Chem., B. 14, S. 133, 1835
  3. A. Waage // Monath. Chem., B. 4, S. 708, 1883
  4. G. Guckelberger // Justus Liebigs Ann. Chem., B. 64, S.39, 1848
  5. A. Lipp // Justus Liebigs Ann. Chem, B. 211, S. 344−354, 1882
  6. A Lipp /'/ Justus Liebigs Ann. Chem., B. 205, S. 1, 1880
  7. H. Strecker И Justus Liebigs Ann. Chem., B. 130, S. 217, 1864
  8. E. Erlenmeyer, O. Sigel // Justus Liebigs Ann. Chem., B. 176, S. 341, 1875
  9. N. N. Ljubavin // J.Russ. Phys.Chem. Soc., V. 6, p. 34, 1874
  10. C. Ebersbach // Justus Liebigs Ann. Chem., B. 106, S. 262, 1858
  11. H. Schiff // Justus Liebigs Ann. Chem. Suppl., B. 3, S. 367, 1864
  12. O. Aschan // Chem. Ber., B. 48, S. 874−891, 1915
  13. J. A. Young, J. J. Schmidt-Co llerus, J. A. Krimmel //J. Org. Chem., V. 36, № 2 pp. 347−350, 1971
  14. C. F. Winans, H. Adkins //J. Amer. Chem. Soc., V. 55, p. 2051, 1933
  15. Y. Ogata, A. Kawasaki // Tetrahedron, V. 20, p. 855, 1964
  16. Y. Ogata, A. Kawasaki // Tetrahedron, V. 20, p. 1573, 1964
  17. S. Coffey, «Rodd's Chemistry of carbon compounds», 2nd edition., V. 1С, Elsevier, Amsterdam, pp.41−43, 1965
  18. E.M.Smolin., L. Rapoport «s-Triazines and derivatives», V. 13 in «The Chemistry of heterocyclic compounds», Interscience, New York, pp 505−509, 1959
  19. J.D.Roberts, M.C.Caserio «Basic principles of organic chemistry», New York, p. 442, 1965
  20. A. T. Nielsen, R. L. Atkins, D. W. Moore, R. Scott, D. Mallory, J. M. LaBerge // J.Org. Chem., V.38, N 19, pp. 3288−3295, 1973
  21. J. A. Chudek, R. Foster, D. Young //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, pp. 1285−1289, 1985
  22. M. R. Crampton, S. D. Lord, R. Millar H J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, pp. 909−914, 1997
  23. D.T. Lewis///. Chem. Soc., P. 968, 1939
  24. H. H. Strain //J. Amer. Chem. Soc., V. 54, P. 1221, 1932
  25. Z. El-Hewehi, F. Runge //J. Jur Praktische Chemie, B. 16, S. 315−319, 1962
  26. R. Schiff// Ber. Dtsch.Chem. Ges., B. 10, S. 167, 1877
  27. А. Е. Tschitschibabin, М. N. Schtschukina// Chem. Вег., В. 62, S. 1075−1080, 1929
  28. A. Т. Nielsen, R. L. Atkins, D. W. Moore, J. DiPol // J.Org. Chem., V.39, N 10, pp. 1349−1357, 1974
  29. H. H. Strain II J. Amer. Soc., V. 49, P. 1558−1570, 1927
  30. С В. Светозарский, E. H. Зильберман, А. И. Финкельштейн // Журнал общей химии, Т. 31, № 5, стр. 1717−1719,1961
  31. М. L. Larter, М. Phillips, F. Ortega, G. Aguirre, R. Somanathan, P. J. Walsh // Tetrahedron Lett., V. 39, pp. 4785−4788, 1998
  32. A.Laurent 11 Justus Liebigs Ann. Chem., B. 21, S. 130, 1837
  33. K. Nishiyama, M. Saito, M. Oba // Bull. Chem. Soc. Jpn., V. 61, pp. 609−611, 1988
  34. С. I. Simionescu, D. Filip, C. Ciobanu, A. Stoleriu // Angew. Makromol. Chem., V.238, pp. 119−127, 1996
  35. A. Kamai, A. Ahmad, A. A. Qureshi // Tetrahedron, V. 19, pp.869−872, 1963
  36. Y. Ogata, A. Kawasaki, N. Okumura II J. Org. Chem., V. 29, pp. 1985−1988, 1964
  37. E. W. Cottman///. Chem. Educ., V. 14, p. 236, 1937
  38. G. Hilbert, L. Howard, R. Wiebe, V. Gaddy//J. Amer. Chem. Soc., V. 54, p. 3128, 1932
  39. J. Nicholson, R. Porets // Can. J. Chem., p. 3067, 1965
  40. R. Kupfer, U. H. Brinker //J. Org. Chem., V. 61, pp. 4185−4186, 1996
  41. Perkin I I Liebigs Ann. Chem., B. 145, S. 308
  42. Cahours // Liebigs Ann. Chem., B. 56, S. 309
  43. F. Francis 11 Ber., B. 42, S. 2216−2218, 1909
  44. D. R. Boyd, R. Hamilton, N. T. Thompson, M. E. Stubbs // Tetrahedron Lett., № 34, pp. 3201−3204, 1979
  45. R. H. Hasek, E. U. Elam, J. C. Martin II J. Org. Chem., V. 26, pp. 1822−1825, 1961
  46. E. J. Corey, F. N. Kuhle II Tetrahedron Lett., V. 38, pp. 8631−8634, 1997
  47. Препаративная органическая химия, изд. «Химия», стр. 773−774, 1964
  48. A. Laurent // C.R.Acad.ScL, Paris, V. 19, p. 353, 1844
  49. V. R. Sandel, S. V. McKinley, H. H. Freedman И J. Amer. Chem. Soc., V. 90, p. 495, 1968f~!50. D. H. Hunter, S. K. Sim II J. Amer. Chem. Soc., V. 91, pp. 6202−6203, 1969I
  50. Bertagnini // Liebigs Ann. Chem., B. 88, S. 127−128
  51. Bahrmann II J. Prak. Chem. 2., B. 27, S. 296l
  52. Fownes I I Liebigs Ann. Chem., B. 54, S. 364
  53. Schlenk, Bermann 11 Liebigs Ann. Chem., B. 463, S. 300−304
  54. D. H. Hunter, S. К. Sim // Can. J. Chem., V. 50, pp. 669−677, 1972
  55. O. F. Williams, J. C. Bailar II J. Amer. Chem. Soc. V. 81, p. 4466, 1959 ^ 57. Ekmann II Arm., B.112, S.151, 1859
  56. H. L. Snape, A. Brooke И Trans. Chem. Soc., (London), V. 77, p. 208, 1899
  57. D. Lucet, Thierry Le Gall, C. Mioskowski I I Angewandte Chemie Int. Ed., V. 37, pp. 2580−2627, 1998
  58. K. Saigo, N. Kubota, S. Takebayashi, M. Hasegawa 11 Bull Chem. Soc. Jpn., V. 59, p. 931−932, 1986. <
  59. Lifshitz, J. G. Bos 11 Reel Trav. Chim. PaysBas., B. 59, S. 173−183, 1940
  60. F. Feist 11 Ber., B. 27, S. 214, 1894
  61. P. Pfeiffer, W. Christeleit, Th. Hesse, H. Pfitzner, H. Thielert // J. Prakt. Chem., 2., 1. B. 150, S. 278,1938
  62. H. L. Snape II Trans. Chem. Soc. (London) V. 77, p. 778, 1900
  63. A. Laurent II J. Prakt. Chem., B. 35, S. 455, 1845
  64. C. Shin, J. Yoshimura // Tetrahedron Lett., № 28, pp. 2615−2618, 1973
  65. C. Shin et al. IINippon Kagaku Kaishi, p. 1100, 1976- СЛ. V. 86, 5250, 1977 / 68. Furth U Monatshefte fur Chemie, B. 27, S. 844−847
  66. S. Kambe, T. Takajo I/Synthesis, p. 256−259, 1984 / 70. HuaxueXuebao, V.47(3), pp. 296−299, 1989
  67. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito 11 Synthesis, pp. 802−804, 1975
  68. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito // Synthesis, pp. 344−346, 1985
  69. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito .// Synthesis, pp. 647−649, 1977
  70. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito // Synthesis, p. 151, 1981
  71. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito 11 Synthesis, pp. 1080−1081, 1982
  72. T. Takajo et.al. // Oyama Kagyo Koto Senmon Gakko Kenkyu Kiyo, V. 12, p. 19, 1980,1. C.A. V. 94, 65 590, 1981
  73. S. Kambe, T. Takajo II Synthesis, pp. 655−657, 1982
  74. S. Kambe, T. Takajo II Synthesis, pp. 564−566, 1983
  75. Xiu-Ren Bu, Quing-Jin Meng, Xiao-Zeng You, Shou-Heng Sun // Synthesis, 4, pp. 307−309, 1989
  76. Я. С. Каюков, О. E. Насакин, Я. Г. Урман, В. Н. Хрусталев, В. Н. Нестеров, М. Ю. Антипин, А. Н. Лыщиков, П. М. Лукин // Химия Гетероциклических соединений, № 10, стр. 1395−1409, 1996
  77. У 81. О. Fischer // Ber., В. 19, S. 748 Г 82. О. Fischer // LiebigsAnn. Chem., В. 241, S. 329
  78. Knudsen // Ber., В. 42, S. 4002
  79. Mignonac// Compt. Rend. Hebdomad. Sc., 171, 116, 1149
  80. Brand, HoingHZ. ElectrochemieAngew. Phys. Chem., B. 18, S. 747
  81. Emmerrch 1/LiebigsAnn. Chem., B. 241, S. 3491. Ъ
  82. LiebigsAnn. Chem., B. 623, S. 103, 1959
  83. Reinecke, Beilstein//LiebigsAnn. Chem., B. 136, S. 173 I 93. Plochl // Ber., B. 14, S. 1141 W Busch, Leefhelm // J. Prak. Chem., 2., B. 77, S. 414 < 95. Bush // Ber., B. 29, S. 2144
  84. S. Kambe, T. Takajo //Synthesis, pp. 833−836, 1980
  85. G. Dougherty, W. H. Taylor //J. Amer. Chem. Soc., V. 55, p. 4588, 1933
  86. K. Karupaiyan, V. Srirajan, A. R. A. S. Deshmukh, В. M. Bhawal // Tetrahedron Lett., V. 38, № 24, pp. 4281−4284, 1997
  87. K. Karupaiyan, V. Srirajan, A. R. A. S. Deshmukh, В. M. Bhawal // Tetrahedron, V. 54, pp. 4375−4386, 1998
  88. S. Kambe, T. Takajo // Synthesis, pp.92−95, 1985
  89. J. N. Well, R. E. Lee //J. Org. Chem., № 34, pp. 1477, 1969
  90. S. H. Chen, V. Farina, G. Roth, J. Kadow // Eur. Pat. № 600 517, 40 pp., 1994
  91. V. Farina, S. H. Chen, D. R. Langley, M. D: Wittman, J. Kant, D. Vyas // Eur. Pat. № 590 267, 43 pp., 1994
  92. A. Llobera, J. M. Saa //Synthesis, 95−98, 1993pi07. Bougault, Robin // Compt. Rend. Hebdomad. Sc., 169, 978 j 108. Robin//Лил. Chim., 9., 16, 113 109. Blanchetiere // Compt. Rend. Hebdomad. Sc., 157, 118
  93. A.W.Rey, R. Droghini, J.L.Douglas // Can. J. Chem., V. 72, p. 2131, 1994
  94. L. F. Capitan-Valvey, C. Jimenec, L. Cuadros // Can. J. Chem., V. 60, p. 1713, 1982
  95. X. Xu, X. Wang, H. Liu, X. You //J. Chem Soc. Dalton Trans., p. 1377, 1993
  96. N. Choudary, D. L. Hughes, U. Kleinkes, L. F. Larkworthy, G. J. Leigh, M. Marmion, J. R. Sanders, G. W. Smith, C. Sudbrake // Polyhedron, V. 16, p.1517, 1997
  97. A. Pasini, F. Demartin, O. Piovesana, B. Chiar^ A. Cinti, O. Crispu //J. Chem Soc. Dalton Trans., p. 3467−3472, 2000
  98. I. Berdan, A. Cascaval, A. Scorteanu II Rev. Roum. Chim., V. 33(4), pp.419−425, 1988
  99. M. J. M. Vlaar, P. Valkier, M. Schakel, A. W. Ehlers, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma II Eur. J. Org. Chem., pp. 1797−1802, 2002
  100. A. T. Nielsen, R. L. Atkins, D. W. Moore, D. Mallory, J. M. La Berge // Tetrahedron Lett., pp. 1167, 1973
  101. A. T. Nielsen, R. L. Atkins, D. W. Moore, D. Mallory, J. M. La Berge // 165th National Meeting of the American Chemical Society, Dallas, Texas, April 1973, Paper № C-63
  102. P. Duden, M. Scharff // Justus Liebigs Ann. Chem., B. 258, S. 218, 1895
  103. H. H. Richmond, G. S. Nyers, G. F. Wright I/J. Amer. Chem. Soc., V. 70, P. 3659, 1948
  104. K. Kraut, Y. Schwartz // Justus Liebigs Ann. Chem., B. 223, S. 40, 1884
  105. H. Limpricht II Justus Liebigs Ann. Chem., B. 99, S. 117, 1856
  106. A. E. Dixon I/J. Chem. Soc, V. 51, p. 509, 1892
  107. H. Boehme, W. Lehners, G. Keitzer // Chem. Ber., B. 91, S. 340, 1958
  108. D. D, Reynolds, В. C. Cossar l/J. Heterocycl. Сотр., V. 8, pp. 597−604, 1971
  109. D. D. Reynolds, В. C. Cossar l/J. Heterocycl. Сотр., V. 8, pp. 605−615, 1971
  110. G.Banchelli, L. Raimondi, C. Ghelardini, R. Pirisino, V. Bertini, F. Lucchesini // Pharmacol. Res., V. 41, № 2, pp. 151−162, 2000
  111. A. M. Gilbert, M. M. Antane, T. M. Argentieri, J. A. Butera /I J. Med. Chem., V.43, (6), pp. 1203−1214, 23.3.2000
  112. K. Lee, W.H. Jung, C. W. Park, C. Y. Hong, I. C. Kim, S. Kim, Y. S. Oh, О. H. Kwon, S. H. Lee // Bioorg. Med. Chem. Lett., V. 8, (18), pp. 2563−2568, 22,9.1998
  113. M. Sugrue // J. Med. Chem., V. 40, p. 2793, 1997
  114. Справочник по растворимости, т.1, книга 1, Издание Академии наук СССР, Москва-Ленинград, 1961
  115. К. Nishiyama, М. Saito, М. Oba II Bull. Chem. Soc. Jpn., V. 61, pp. 609−611, 1988 133 E. A. Mistryukov //Mendeleev Comm., electron, vers., V. 1, pp. 1, 2001
  116. Pinner //Ber., B. 22, S. 1598
  117. S. Trippett // J. Chem. Soc., P. 4407, 1957
  118. R. J. Lancashire, P. B. Reese // Electron Conf. Trends. Org. Chem CD-ROM., Paper 57, 1995 (Pub. 1996).
  119. A. Padva, W. Bergmark, D. Pashayan // /. Am. Chem. Soc., V. 91, pp. 2653−2660, 1969
  120. H. Tanaka, T. Nakahara, H. Dhimane, S. Torn И Synlett, pp. 51−52, 1989
  121. E. J. Enholm, D. C. Forbes, D. P. Holub//5УлЛ Comm., V. 20, pp. 981−987, 1990
  122. T. Imamoto, S. Nishimura // Chem. Lett., pp. 1141−1142, 1990
  123. J. M. Aurrecoechea, A. Fernandez-Acebes // Tetrahedron Lett., V. 33, pp. 4763−4766, 1992
  124. N. Kalyanam, R. G. Venkateswara // Tetrahedron Lett., V. 34, pp. 1647−1648, 1993
  125. K. Takaki, Y. Tsubaki, S. Tanaka, F. Beppu, Y. Fujiwara // Chem. Lett., pp. 203−204, 1990
  126. E. J. Roskamp, S. F. Pedersen //J. Am. Chem. Soc., V. 109, pp. 3152−3154, 1987
  127. S. V. Pansare, M. G. Malusare // Tetrahedron Lett., V. 37, pp. 2859−2862, 1996
  128. T. Sono, N. Kise, FI. Oike, M. Yoshimoto, E. Okazaki // Tetrahedron Lett., V. 33, pp. 5559−5562, 1992
  129. F. Vogtle, E. Goldschmitt // Angew. Chemie, № 18, S. 824−827, 1973
  130. F. Vogtle, E. Goldschmitt 11 Chem. Ber., S. 1−40, 1976
  131. D. Jang, C. Szabo, G. A. Murrell I/Eur. J. Pharmacol., V. 312, (3), pp.341−347, 1996
  132. C.J. Southan, C. Szaby, C. Thiemermann // Br. J. Pharmacol, V. 114, (2), pp. 510 516, 1995
  133. R.L. Handy, P. Wallace, P. K. Moore // Pharmac. Biochem. Behav., V. 55, (2), pp. 179−184, 1996
  134. J. Zhang, T. J. McCarthy, W. M. Moore, M. G. Currie, M. J. Welch///. Med. Chem., V. 39, (26), pp. 5110−5118, 1996
  135. G. J. Sterk, Fl. Van der Goot, H. Timmerman // Agents Action, V. 18, (1−2), pp. 137 140, 1986
  136. G. A. Fechner, P. G. Parsons, M. T. McEwan, J. J. Jacobs, H. Takahashi // Biochem. Pharmac., V. 43, (10), pp. 2083−2090, 1992
  137. G. J. Durant, C. R. Ganellin, M. E. Parsons // Agents Actions, V. 1, (1), pp. 39−43, 1977
  138. J. C. Barnes, J. D. Brown, N. P. Clarke, J. Clapham, D. J. Evans, С. Т. O’Shaughnessy // Eur. J. Pharmacol., V. 250, (1), pp. 147−152,1993
  139. M. Garbarg, J. M. Arrang, A. Rouleau, X. Ligneau, M. D. Tuong, J. C. Schwartz, C. R. Ganellin // J. Pharmacol Exp. Ther., V. 263, (1), pp. 304−310, 1992
  140. T. Iwamoto, T. Watano, M. Shigekawa // J. Biol Chem., V. 271, (31), pp. 2 239 122 397, 1996
  141. T. Watano, J. Kimura, T. Morita, H. Nakanishi // Br. J. Pharmac., V. 119, (3), pp. 555−563, 1996
  142. A. Doble // The Role of Excitotoxicity in Neurodegenerative Disease: Implication for Therapy. Pharmacology and Therapeutics., V.81, (3), pp. 163−221,1999
  143. F. Hajos // Brain Res., V. 93, № 3, pp. 485−489, 1975
  144. А. Гордон, P. Форд // «Спутник химика», Москва, изд. «Мир», 1976
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!