Спектро-химическое исследование и анализ органических азотсодержащих полииодидов — новых биологически активных соединений
![Диссертация: Спектро-химическое исследование и анализ органических азотсодержащих полииодидов — новых биологически активных соединений](https://gugn.ru/work/5005723/cover.png)
Учитывая все вышеуказанное, создание эффективных методов определения и стандартизации биологически активных соединений б условиях развивающегося рынка имеет важное значение для удовлетворения населения лекарственными средствами высокого качества. В этой связи изучение трииодидов четвертичных азотистых оснований, находящихся на этапе внедрения в качестве лекарственных препаратов, представляется… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Биологическая активность иодсодержащих препаратов
- 1. 2. Физико-химические и. аналитические характеристики различных форм существования иода
- 1. 3. Методы идентификации и количественного определения иодсодержащих органических соединений
- 1. 3. 1. Методы определения’различных форм иода
- 1. 3. 2. Методы установления подлинности и количественного определения органических азотсодержащих соединений
- 2. 1. Рабочие растворы, реактивы, аппаратура
- 2. 2. Объекты исследования
- 2. 3. Физико-химические характеристики органических азотсодержащих трииодидов и параметры взаимопревращений различных форм иода в растворах субстанций и в твердой фазе
- 2. 3. 1. Оптические методы исследования структуры и состава биологически активных иодсодержащих органических субстанций
- 2. 3. 1. 1. IMP-спектроскопия
- 2. 3. 1. 2. ИК- спектроскопия
- 2. 3. 1. 3. Электронная спектроскопия растворов субстанций
- 2. 3. 2. Спектрофотометрическое исследование равновесий и 64 параметров взаимопревращений различных форм иода в растворах органических иодсодержащих субстанций
- 2. 3. 2. 1. Исследование влияния природы органического азотсодержащего катиона на возможность образования и устойчивость полииодиодидных соединений
- 2. 3. 2. 2. Рентгеноструктурный анализ полииодиодида 1,3-диэ-тилбензимидазолия
- 2. 3. 2. 3. Исследование комплексообразовзния иода с кислородсодержащими органическими растворителями
- 2. 3. 3. Изучение кинетики разложения лекарственных препаратов
- 2. 3. 1. Оптические методы исследования структуры и состава биологически активных иодсодержащих органических субстанций
- 2. 4. Методы установления подлинности препаратов
- 2. 4. 1. Оптические методы идентификации лекарственных субстанций
- 2. 4. 2. Установление подлинности и чистоты субстанций методом тонкослойной хроматографии
- 2. 4. 3. Тестирование на содержание примеси солей тяжелых металлов
- 2. 4. 4. Химические методы установления подлинности органических азотсодержащих трииодидов
- 2. 4. 5. Схема идентификации органического трииодида
- 2. 5. Методы количественного определения лекарственных субстанций
- 2. 5. 1. Потенциометрическое титрование
- 2. 5. 1. 1. Аргентометрия
- 2. 5. 1. 2. Окислительно-восстановительное титрование
- 2. 5. 1. 3. Метрологические характеристики методик титримет-рического определения.¦
- 2. 5. 2. Спектрофотометрический метод количественного определения органических азотсодержащих трииодидов по собственному поглощению.. Ш
- 2. 5. 3. Количественное спектрофотометрическое определение субстанций по образуемым ими ионным ассоциатам
- 2. 5. 3. 1. Исследование ИА субстанций с ДПАФ
- 2. 5. 3. 1. 1. Электронные спектры поглощения ИА
- 2. 5. 1. Потенциометрическое титрование
- 2. 5. 3. 1. 2. Исследование зависимости светопоглощения ИА трииодидов от кислотности среды и концентрации ДПАФ
- 2. 5. 3. 1. 3. Определение состава и констант устойчивости ИА
- 2. 5. 3. 1. 4. Определение сольватных чисел и степени извлечения ИА смесью CHCI3: CCI4.,
- 2. 5. 3. 1. 5. Расчет градуировочных графиков, молярных коэффициентов светопоглощения и чувствительности спектро-фотометрического определения субстанций в виде ИА с красителем ДПАФ
- 2. 5. 3. 1. 6. Исследование избирательности реакции образования ионных ассоциатов
- 2. 5. 3. 2. Исследование образования ионного ассоциата органическим катионом субстанций с эозином
- 2. 5. 3. 2. 1. Исследование ИА с эозином, экстрагируемых из водно-этанольной фазы
- 2. 5. 3. 2. 2. Исследование ИА с эозином, экстрагируемых из водно-метанольной фазы
- 2. 5. 3. 2. 3. Исследование флуоресценции ИА ДМБТ, ДЭБТ и ТЭАТ с эозином, экстрагируемых из водно-этанольной фазы
- 2. 5. 3. 3. Определение ТИМУ по ИА с красителем бромтимоловым синим
- 2. 5. 4. Практическое применение результатов исследований
- 2. 5. 4. 1. Определение ДЭБТ в препарате «Лазин» методом окислительно-восстановительного потенциометрического титрования
- 2. 5. 4. 2. Определение ДЭБТ в препарате «Лазин» методом ар-гентометрического потенциометрического титрования
- 2. 5. 4. 3. Экстакционно-спектрофотометрическое определение
- 2. 5. 4. 4. Экстракционно-флуориметрическое определение ДЭВТ в препарате «Лавин» по ЙА с эозином
Спектро-химическое исследование и анализ органических азотсодержащих полииодидов — новых биологически активных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
На современном этапе равития медицины и химии одной из глобальных проблем является необходимость обеспечения населения высокоэффективными избирательно действующими лекарственными препаратами.
Воможность создания новых лекарственных средств тесно связана с задачами современной аналитической химии [13, которые можно сформулировать как применение принципов интерпретации аналитических сигналов для получения информации о химических системах и для решения проблем, свяанных с повышением точности результатов количественного мониторинга, исследованиями состава и структуры вещества, созданием системы стандартных методик анализа. В зависимости от состава объекта и содержания определяемых компонентов возможно применение различных аналитических методов: от классических — гравиметрии и титриметрии с визуальным фиксированием конечной точки титрования, до самых современных инструментальных, использующих дорогостоящую аппаратуру. Особое значение приобретают активно внедряемые в последние годы в практику контрольно-аналитической службы спектральные методы, характеризующиеся простотой, чувствительностью и экспрессностью выполнения анализа. Наиболее доступным методом является спектрофотометрический, так как наряду с несложным приборным оформлением позволяет проводить как качественную идентификацию (связь между структурой и электронным спектром поглощения препарата), так и количественное определение в очень малых концентрациях, превосходя по чувствительности атомно-абсорбционный анализ. Применение в фармацевтическом анализе спектрофотометрии в видимой и ультрафиолетовой областях при существовании таких современных методов как, например, хроматографический оправдано широким использованием высокоэффективных спектрофотометрических детекторов С2].
В настоящее время наряду с общеизвестными энзимными, сульфаниламидными, нитрофурановыми препаратами и антибиотиками все шире используют пятую группу лекарственных средств — органические азотсодержащие соединения, включающие трииодид-ион. Высокая биологическая активность иодсодержащих препаратов объясняет возрастающий интерес фармацевтов к этим уникальным соединениям имеющим нетрадиционную структуру для лекарственных субстанций. Органические трииодиды обладают противовоспалительным, болеутоляющим действием, способствуют быстрой эпите-лизации тканей, выгодно отличаются от антибиотиков, сульфаниламидов и нитрофуранов. Преимущество состоит в том, что новые препараты обладают пролонгированным характером действия, не токсичны, не имеют кумулятивного и побочного действий, у микроорганизмов к трииодидам, как препаратам активного иода, отсутствует резистентность, что исключает необходимость предварительного определения чувствительности патогенного штамма. Самым серьезным отличием новых субстанций от привычных противовоспалительных и антимикробных препаратов является способность трииодидов органических четвертичных азотистых оснований преодолевать гематоэнцефалический барьер, который представляет собой физиологический механизм, регулирующий обмен веществ между кровью, спиномозговой жидкостью и мозгом, защищающий центральную нервную систему от проникновения чужеродных веществ введенных в кровь СЗ]. По препаратам новых соединений проведены углубленные медико-биологические испытания, освоен полупромышленный выпуск. Препараты используются в ветеринарной практике. юга России в. течение пяти лет. Помимо внедрения уже существующих органических трииодидов в качестве лекарственных средств ведется направленный синтез аналогов, состав которых возможно позволит объединить спектры биологической активности органической составляющей и трииодид-иона в своих свойствах (синтезированы трииодиды И-замещенного пиридиния).
Учитывая все вышеуказанное, создание эффективных методов определения и стандартизации биологически активных соединений б условиях развивающегося рынка имеет важное значение для удовлетворения населения лекарственными средствами высокого качества. В этой связи изучение трииодидов четвертичных азотистых оснований, находящихся на этапе внедрения в качестве лекарственных препаратов, представляется весьма актуальным.
Настоящее исследование посвящено изучению состава, структуры, физико-химических и аналитических характеристик новых лекарственных субстанций, разработке системы достоверных и надежных методов контроля и стандартизации препаратов на основе органических азотсодержащих трииодидов.
Исследование проводилось в рамках межвузовской научно-технической программы «Новые лекарственные препараты», а также в соответствии с научным планом кафедры аналитической химии химического факультета РГУ.
Материалы диссертации опубликованы в следующих работах:
1. Черновьянц М. С., Подгорная Е. Б., Пыщев А. И., Щербаков И. Н. Исследование влияния природы органического азотсодержащего катиона на возможность образования и устойчивость полииодиодидных соединений. // Журнал общей химии. 1998. Т.68 (130) N 5. С.822−825.
2. Подгорная Е. Б., Черновьянц М. С., Пыщев А. И. Разработка методов аналитического контроля новых лекарственных препаратов на основе полииодиодидов. Тезисы докладов Всероссийской конференции «Экоаналитика-98» Краснодар. 21 сентября — 2 октября 1998 г. С.367−368.
3. Пыщев А. И., Подгорная Е. Б., Черновьянц М. С. ПМР-спектроскопия как метод идентификации биологически активных иодсо-держащих органических соединений. Тезисы докладов IV Всероссийского семинара по магнитному резонансу (спектроскопия и томография). Ростов-на-Дону. 21−25 сентября 1998 г. С. 96.
4. М. С. Черновьянц, Е. Б. Подгорная, A.B. Чернышев, A.B. Метелица, М. И. Княжанский. Создание схемы идентификации и разработка экстракционных спектрофотометрического и флуориметри-ческого методов определения органических азотсодержащих триио-дидов — новых биологически активных соединений. // ВИНИТИ. Москва. 1998. Деп. N 3172-В98.
5. Подгорная Е. Б., Черновьянц М. С., Пыщев А. И. Разработка методов аналитического контроля новых лекарственных препаратов на основе полииодиодидов. // ВИНИТИ. Москва. 1998. Деп. N 3171-В98.
6. Подгорная Е. Б., Черновьянц М. С., Щербаков И. Н., Пыщев А. И. Исследование комплексообразования иода с кислородсодержащими органическими растворителями. // Журнал общей химии. 1999. Т.69. N 1. С.109−113.
7. Гриценко В. В., Дьяченко O.A., Черновьянц М. С., Подгорная Е. Б., Пыщев А. И. Кристаллическая структура новой соли.
1,3-диэтилбенэимидазолия трииодида дииодин, (СцН^^) // Журнал общей химии. 1999. Т.69. N 1. С.142−145.
8. Е. Б. Подгорная, М. С. Черновьянц, А. И. Пыщев. Моделирование состава жидких фармформ на основе азотсодержащих органических трииодидов с учетом влияния иодкоординирующего растворителя. // Вестник Омского университета. 1999. Т.З. N С.36−37.
На защиту выносятся следующие положения:
1. Результаты исследования влияния природы органического азотсодержащего катиона — 1,3-диметилбекзимидазолия, 1,3-диэ-тилбензимидазолия, М-децилпиридиния, Н-цетилпиридиния, Ы-мети-луротропиния, тетраэтилашония, на возможность образования (количество координируемых молекул иода) и устойчивость поли-иодиодидных соединений.
2. Установление состава и структуры иодсодержащих органических субстанций на основании данных ПМР-, ИК-, УФ-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.
3. Влияние кислородсодержащих иодкоординирующих растворителей (Б) на равновесие в системе 1-(12)КиIз.
4. Качественный, экспресс-анализ органических азотсодержащих трииодидов.
5. Спектрофотометрический и потенциометрический методы количественного определения трииодидов органических катионов.
6. Возможность получения перспективных аналитических форм определения лекарственных субстанций в виде ионных ассоциатов с красителями катионного и анионного типа.
7. Результаты апробирования разработанных методик на фармпрепарате «Лазин» — водорастворимой форме трииодида 1,3-диэтилбензимидазолия.
ВЫВОДЫ.
1. Вперзье для опектрсфстсметрического исследования влияния природы азотсодержащего органического катиона на возможность образования и устойчивость в растворах полииодиодидных соединений предложена функция пх — среднейодное число:
Установлено предельное количество молекул иода, координируемых иодидами азотсодержащих катионов: одна — для иодидов 1,3-диме-тилбэнзимидазолия, 1,3-диэтилбензимидазолия, тетраэтиламмония с образованием структуры К11з и две — для иодидов М-децилпири-диния, М-цетилпиридиния, Ы-метилуротропиния с образованием структуры Шб. Полученные результаты позволяют прогнозировать образование биологически активных форм с заданной способностью освобождать молекулярный иод.
2. Рентгеноструктурным анализом препаративно выделенного дииодина трииодида 1,3-диэтилбензимидазолия ((СазН^Ыг)1зI2) установлено, что дополнительная молекула иода координируется непосредственно органическим катионом 1,3-диэтлбензимидазолия без образования пентаиодид-иона. Результаты рентгеноструктур-ного анализа подтвердили предположение о составе и структуре соединения (СцН^Ыа) 1з1г. основанное на данных спектрофото-метрического исследования форм его существования в растворе.
3. Спектрофотометрическим методом (с выделением индивидуальных полос поглощения свободного иода и молекулярного комплекса) определены константы устойчивости молекулярных комплексов иода с кислородсодержащими иодкоординирующими органическими растворителями. С учетом полученных величин количественно оценена реальная устойчивость органических трииодидов в кисло-родсодэржащих растворителях к установлено, что при изготовлении жидких фармформ иодсодержащих препаратов предпочтительнее использование растворителей апротонного типа (ДМСО) или ачфип-ротного (этанол), а растворяемых концентраций органического трииодида не менее 1″ 10~2моль/л.
4, Определен первый порядок реакции разложения органических. азотсодержащих трииодидов и рассчитаны константы скорости разложения в средах с различным значением рн.
5. Найдены и предложены экспрессные и избирательные качественные (в том числе микрокристаллоскопические) реакции, а также высокочувствительные оптические (ПМР-, ИК-, УФ-) и хро-матографический (ТСХ) методы идентификации трииодидов органических катионов различных гомологических рядов. б. Установлена возможность образования устойчивых экстрагируемых органическими растворителями ионных ассоциатов азотсодержащими органическими трииодидами с красителями катионного типа (ДПАФ, елд^З. 5 • 104л/(мс-ль • см)) и анионного типа (эозином, вид * 7.0•104 л/(моль•см), бромтимоловым синим, ?иа-7.О•103 л/(моль-см)). Разработаны избирательные методики определения микроколичеств (Спцп*4.0−10~7 моль/л для экстракционно-спект-рофотометрического метода и Стт^В.6−10~8 моль/л для экстрак-ционно-флуориметрического) исследуемых субстанций трииодидов в виде ионных ассоциатов, значительно превышающие по чувствительности определение органических, трииодидов по собственному поглощению (?367*1.2 -104 л/(моль•см)) и применимые к анализу биообъектов.
7. Разработанные экстракционные спектрофотометрические и флуориметрические методики, характеризующиеся высокой чувствительностью (соответственно шп^п4^-^ мкг и й^ип^-З мкг), хорошими метрологическими харакиеристиками (3Г*Ю.02) и достаточной избирательностью, применены для определения трииодида 1,3-диэ-тйлОензишдааолйя в лекарственном препарате 'Лазин''.
Список литературы
- Koch К.Н. Analitical chemistry today’s definition and interpretation. // J. Anal. Chem. 1992. Vol.343. N 11. P.821−822.
- Gorog S. Ultraviolet visible spectrophotometry in pharmaceutical analysis. // New York-London-Tokyo: ORG Press. Boka Raton. 1995. 391 p.
- Советский энциклопедический словарь, м.:Советская энциклопедия. 1990. С. 287.
- Филов В.А. Вредные химические вещества. Неорганические соединения V-VIII групп. Л.: Химия. 1989. 342с.
- Петровский Б.В. Краткая медицинская энциклопедия. М: Советская энциклопедия. 1989. т.1. С. 548.
- Stang P.J., Zhdankiri V.V. Organic polyvalent iodine compounds. // Chem. Rew. 1996. Vol.96. N 3−5. P.1123−1178.
- Арзуманян А.И., Арутюнян И. Л., Стародуб В. А., Сенкевич А.И, Матнишян А. А. Состояние иода в полиароматических комплексах. // ВМС. 1988. Т.30 (А). М 11. С.2372−2375.
- Сукиасян А.Н., Копылова А. И., Соколова Н. Ф., Волков Ю. М., Староверова А. Т., Гребенникова А. Т., Стеценко Г. Т. Использование неионогенных ПАВ в качестве носителей иода в бактерицидных иодофорных препаратах. // ХФЖ. 1989. Т.23. N 5. С.596−600.
- Белозерцева Е.Г., Чакчир Б. А., Солод О. В., Зеленин К. Н. Синтез и антигипертензивная активность диаминометиленгид-разонийиодидов. // ХФЖ. 1997. Т.31. N 6. С.14−15.
- Барчан И.А., Брень В. А., Брень Ж. В. Противомикробная активность производных коричного альдегида. // ХФЖ. 1997.1. T. 31. N 3. С.31−33.
- Лукевиц Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств. // ХГС. 1995. Т.343. N 6. С.723−734.
- Слюсаренко Е.И., Городецкова Н. Р., Песоцкая Г. В., Левченко Е. С., Могилевич С. Е., Лукьянчук В. Д. Производные пиридина, обладающие гипогликемической и анальгетической активностью. // ХФЖ. 1989. I, 23. N 9. С.1076−1079.
- Фролова Н.Г., Завьялова В. К., Литвинов В. П. Взаимодействие 3-цианопиридин-2(1н)-тионов с н-бутиллитием. // ХГС. 1996. Т.344. N 2. С.231−234.
- Брукштус А.Б., Свиридите А.Р-Р. Синтез производных 1-ами-нобензимидазолин-2-тиона. // ХГС. 1996. Т.344. N 2. С.214−218.
- Брукштус А.Б., Гаралене В. Р., Свиридете А.Р-Р., Даукшас В. К. Синтез и кардиотоническая активность 2-алкил-тио-1-ацил~5,6-диметоксибензимидазолов и их циклических аналогов. // ХФЖ. 1994. Т.28. N 6. С.24−26.
- Брукштус А.Б., Гаралене В. Р., Свиридете А.Р-Р., Даукштас В. К. Синтез и кардиотоническая активность производных 1-ацил-2-метилтио-5,6-диметоксибензимидазола. // ХФЖ. 1995. Т.29. N 5 С.30−32.
- Эндрюс Л.С., Кифер P.M. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир. 1967. 638 с.
- Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная СВЯЗЬ. М.: Химия. 1973. 400 с.
- Walkley J., Glew D.N., Hildebrand J.H. Relations between ultraviolet and visible absorptions peaks of iodine solutions. // J. Chem. Phys. 1960. Vol.33. N 2. P.621−622.
- Allen T.L., Keefer R.M. The formation of hynoiodous asid and hydrated iodine cation by the hydrolysis of iodine. // J. Fm. Chem. Soc. 1955 Vol.77. N 6. P.2957−2960.
- Krishna V.Q., Chowdhury M. Charge transfer Interaction between iodine and azines: ionization potentials of azi-nes. // J. Phys. Chem. 1963. Vol.67. N5. P. 1067−1069.
- Lupinski J.H., Huggins. The charge transfer complex between 8-caratene and iodine. Sinthesis aid optical spectra. /./ J. Phys. Chem. 1962. Vol.66. N 11. P.2221−2223.
- Lupinski J.H., Huggins. The charge transfer complex between e-caratene and iodine. Characterization of complex. /./ J. Phys. Chem. 1963. Vol.67. N 12. P.2725−2728.
- Mulliken R.S. Structures of complexes formed by halogen molecules with aromatic and with oxygenated solvents. ././ J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol.72. N 1. P.600−608.
- Mulliken R.S. Molecular compounds and their spectra. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. N 3. P.811−824.
- Mulliken R.S. Molecular compounds fnd their spectra. The interaction of electron donors and acceptors. //J. Phys. Chem. 1952. Vol.56. N 7. P.801−823.
- Bowmaker G.A., Boyd P.D.W. An SCF-MS-X2 study of the bonding and nuclear quadrupole coupling in 1:1 complexes of amines with diatomic halogens and interhalogens. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1987. Pt.2. Vol.83. N 12. P.2211−2223.
- Ammal S.S.C., Ananthavel S.P., Chandrasekhar J., Venuva-nalingam P., Hegde M.S. Elektron donor-acceptor complexes of I2 with diethyl ether and diethyl sulphide. An abinitio MO study. // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol.248. N 3−4. P.153−157.
- Полещук O.X., Латошинока И., Копут Я. Исследование электронного строения комплекса ICL-Py. // Коорд. химия. 1998. Т.24. N 1. С.72−77.
- Нефедов В.И., Вовна В. И. Электронная структура химических соединений. М.: Наука. 1987. 347 с.
- Нефедов В.И., Вовна В. И. Электронная структура зиененоргонмчееш* соединений. М.: Наука. 1989. ?54 с.
- Lagorce J.F., Jambut-Absil А.-С., Buxeraqut J., Moech С., Raby С. Spectroscopic analysis of charge transfer complexes between morphoine and iodine. // Chem. and Phann. Bull. 1990. Vol.38. N 8. P. 2172−2174.
- Коттон Ф., Уилкинсон даС Современная неорганическая химия. М.: Мир. 1969. 494 с.
- Symons M.C.R. The formation of iodine cations. Part I. Magnetic evidence. // J. Am, Chem. Soc. 1957. Vol.79.1. N 2. P. 387−392.
- Symons M.C.R. The formation of iodine cations. Part П. Spectroscopic evidence. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol.79. N 6. P.2186−2190.
- Arotsky J., Mishra H.C., Symons M.C.R. Unstable intermediates. Part XIII. Iodine cations in solution. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol.83. N 1. P.12−18.
- Райхард X. Растворители в органической химии. Л.: Химия. 1973. 150 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541 с.
- Brandon S.M., Tamres М., Searles S. The iodine complexexes some saturated cyclic ether, the visible region, the ultra-violet region. // J. Am. Chem. Soc. I960. Vol.82. N 9. P.2129−2134, 2134−2138.
- Komatsu Т., Kobayashi K., Nakata Т., Kobayshi M., Suzuki K. Absolute configuration of (+)-9-amino-2,3,5,6,7,8-he-xahydro-8-hydroxy-4-methyl-lH-cyclopentaCb.quinolin.i urn iodine. // Anal. Scien. 1996. Vol.12. P.529−530.
- Эммануель P.M., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа. 1974. 399 с.
- Денеш Т. Титрование в неводных средах. М.: Мир. 1971. 413 с.
- Лайтинен Г. А., Х.аррис В.Е. Химический анализ. М.: Химия 1971. 413 с.
- Черновьянц М.С., Аскалепова О.й. Протолитические равновесия в неводных средах. Ростов-на-Дону.: РГУ. 1997. 23 с.
- Кукушкин Ю.Н. Диметилсульфоксид важнейший апротонный растворитель. // Соросовский образовательный журнал. 1997. Т.21. N 9. С.54−59.
- Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М.: Химия. 1982. 256 с.
- Keefer R.M., Andrews L.J. Equilibrium constants for the interaction of halogens with alcohols and ether. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75. N 14. P.3561−3564.
- Keefer R.M., Andrews L.J. The kinetics of reaction of bromine with t-amyl alcohol. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75. N 14. P.3557−5361.
- Andrews L.J., Keefer R.M. The interaction of iodine with cyclohexen fnd vinil halides. // J. Am. Chem. Soc, 1952.1. Vol.74. N 2. P.458−460.
- Сергучев Ю.А., Хоткевич А. Б., Калинин В. Н., Тимошенко В. М. Комплекоообразование иода с макроциклическими полиэфирами и сульфидами. //' Теоретическая и экспериментальная химия. 1988. Т.24. N 6. 0. 747−750.
- Shahada L.3 Aikaabi S., Nour El.-M. Electronic sperctra and structure of complexes formed between iodine and tet-raazacycloamines. Evidence for the formation of l3~-ions. // Acta. Chim. Hung. 1990, Vol.127. N 2. P.297−302.
- Shahada L., Aikaabi’S., Nour El.-M. Spectrophotometry investigation on the interaction of iodine with polysulp-hur cyclic bases. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1989. N 6. P.727−730. Цит. РЖХ 1989. 13B93.
- Казымова M.A., Недугов A.H, 5 Павлова H.Н., Чмутова Т. А. Исследование спектральных и термодинамических характеристик комплексов селено- и тиоацеталей с иодом. /./ ЖОХ. 1998. Т.68. N 1. С.69−72.
- El-Kourashy A.-G., Mohammed А.О. Intermolecular charge-transfer studies on в-naphthyl thiourea-iodine system. // Orent. J. Chem. 1988. Vol.4. N 2. P.163−169.
- LashaJ., Palaniappan S., Sathyanarayana D.N. Charge transfer interaction of picolines with iodine and я-acceptors: a spectroscopic study. .// Indian J. Chem. A. 1994. Vol.33. N 2. P.104−110.
- Авдеев В.П., Кузнецова Л. М., Боброва Е. М. Термодинамика комплексообразования в системе иод-иодид-метилэтилкетон-этилацетат. // Тезисы докладаов XVIII Всесоюзного Чугаевс-кого совещания по химии комплексных соединений. Минск.1990. С. 185.
- Владимиров А.В., Агафонов А. В., Трусова Т. А. Исследование влияния растворителей различных классов на устойчивость комплексов 1з~ при Т-298Д5 К. // Институт химии неводных растворов РАН. Иваново. 1996. 25 с.
- Cirlc-Mar, janovic G., Mentus S. The dissociation constant of tri-iodide ion in dimethylsulphoxide. // J. Cerb. Chem. Soc. 1994. Vol. 59. N 9. P.639−644.
- Zhicheng Pang, Erkang Wang. Study of ion transfer of iodine fnd its complexes across the water /nitrobenzene interface/. // J. Electranal. Chem. 1988. Vol.252. N 2. P.245−257.
- Marklik E. Chemical equilibria including particles I", I3~, Is" and I2 in two-phase water-nitrobenzene exstraction system. // Collect. Czecmost. Chem. Commun. 1990. Vol.55. N 11. P.2602−2605.
- Light Stuart, Myung Noseung. Aqueous polyiodide spectroscopy and equilibra and its effect, on n-WSeg photoelect-rochemistry. //J. Electrochem. Soc. 1995. Voi.142. N 3. P.845−849.
- Алексеенко Л.А., СапринаГ.Г., Серебренников В. В. О комп-лексообразовании в водных системах иодид Р.З.З.-иод. // ЖНХ. 1960. Т.5. N12. С.2824−2826.
- РуккН.С., Савинкина E.B., Кравченко В. В., Аликберова А. Ю. Образование полииодат-ионов в системах, содержащих иодиды лантана и иттрия. // Коорд. химия. Т.23. N 3. 0.226−228.
- Гринберг A.A. Введение в химию комплексных соединений. Л.: Химия. 1971. 532 с.
- Сытилин М.С. Исследование иод-иодидной системы. // ЖФХ, 1968. Т. 42. N 5. С.1138−1143.
- Gabes W., Gerding Н, Vlbrational Spektra fnd structures of the trihalides Ions. // J. Mol. Structure. 1972. Vol.14. N 3. P.867−279.
- Gabes W., Stufkens D.J. Electronic absorbtion spectra of symmetrical and asymmetrical trihalide ions. // Spectroc-himica Acta. 1974. Vol.SOA. N3. P.1885−1841.
- Пиментел Г., Спрайтли К. Как квантовая механика объясняет химическую связь, м.: Мир. 1973. 331 с.
- El-Knoli А., Muller u., Christopherser R., Dehnike. Pyri-diumpentaiodid. // Acta. Crystallog. 1988. Vol.44. N 7. P.1233−1235.
- Hon P.K., Mak T.C.W., Trotter J. Preparation and x-rav analesis of methyl-1,3,5,7-tetraazaadamantan-1-ium tri-iodideС (CH2)6N4CH3.13. //Z. Kristallogr. 1982. Vol.158. N 3−4. P.213−220.
- Tebbe K.-F., Gills T. Sinthesis and structure of (C8H2oN)(I2)Is- // Acta Crystallogr., Sect. С (Cr.Str.Comm.). 1993. Vol.49. N 9. P.2042−2043.
- Hon P.K., Mak T.C.W., Trotter J. Sinthesis and structure of 1-methy1−1,3,5,7−1 e t raazaadamantan-1-i um-ос t ai od i de,
- СН2)0N4CH3.2le- // Inorg. Chem. 1979. Vol.18. N 10. P.2916−2917.
- Bowmaker 6.A., Boyd P.D.W., Sorrenson R.J. SCF-MS~X2 study of the bonding and nuclear quadrupole coupling in tri-halide ions ХУг". // J. Chem. Soc., Faraday Trans (S 1990). 1984. Vol.80. N 9. P.1125−1143.
- Novoa J.J., Mota F., Alvarez S. Structure and stability of the X3~ systems and their interaction with cations, // J. Phys. Chem. 1988. Vol.92. N 23, P.5561−6565.
- Уильяме У.Дж. Определение анионов. М.: Химия. 1982. 451с.
- Скуг Д., Уэст Д. Основы аналитической химии. М.: Мир.1979. т.1. 480с.
- Золотарева Л.В. Амперометрическое определение различных соединений иода при их совместном присутствии. // ЖАХ. 1997. Т.52. N 10. С.1095−1098.
- Камман К. Работа с ионселективными электродами. М.: Мир.1980. 283 с.
- Дарст Р. Ионселективные электроды. М.: Мир. 1972. 300с.
- Зейналова Е.А., Морщина Т. Н., Сенявин М. М. Потенциометри-ческое определение различных форм иода в природных водах с помощью ионселективных электродов. // ЖАХ, 1975. Т.30. N 5. С.966−970.
- Зейналова Е.А., Сенявин М. М. Применение ионселективных электродов для определения F", Cl~, I" в природных водах. // ЖАХ. 1975. Т.30. N 11. С.2207−2211.
- Kazarjan N.A., Pungor Е. The behaviour of ion-selective silicon-rubber membrane electrodes in some non-aqeous solvents. // Analytica Chimica Acta. 1970. Vol.51. N 1.1. P.213−218.
- Kazarjan N.A., Pungor E. The behaviour of ion-selective silicon-rubber membrane electrodes in some non-aqeous solvents. // Analytica Chimica Acta. 1972. Vol.60. M 1. P. 193−199.
- Бабко А.К., Пилипенко А. Т. Фотометрический анализ. Методы определения неметаллов. М.: Химия., 1974. 360с.
- Schnepfе М. Determination of total iodine and iodate in sea water and in various evaporites. // Anal. Chim. Acta. 1972. Vol.58. N 1. P.83−39.
- Ito Kazuaki. Determination of iodine in sea water by: эп chromatography. // Anal. Chem. 1997. Vol.69. N 17. P.3628−3636.
- Hareez A., Bashir W. p-Phenylendiamine as a chromogen for iodate and per iodate in aqueous solution. /./ Microchem. J. 1985. Vol.31. N 3. P.375−377.
- Ceba R. 3 Sarichez J., Diaz T. 1,3-cyclopentanedione bis (4-methyIthiosemicarbazone)monohydrochioride as a spectrophotometry reagent for the determination of iodate in acetic and perchloric acid media. // Microchem. J. 1985. Vol.31. N 3. P.256−260.
- Zhisheng S. Экстракция ассоциата малахитового зеленого с анионом 13″ в бензол и спектрофотометрическое определение следовых количеств иодат-ионов. // «Фэньси хуасюэ», Anal.Chem. 1985. Vol.13. N 6. P.439−442. Цит. РЖХ 1986. 3F305.
- Mochon М. Callejon, Leyva J.A. Munoz. Spectrophotometry determination of periodate with the bisthiosemicarbazones of phthalimide and 1,3-indandione. // Microchern. J. 1986.
- У!г~. 1 ←i/t KT Л О OO ПО
- V Oi. 04. Л J., Г. OO-OO .
- Garrido A., SilvaM., Perez-Bendito D. Determination of periodate and iodate at the microgram level by a kinetic method. // Anal. Chem. Acta. 1986. Vol.184. N 3. P.227−234.
- Камбурова M.A. Хлорид иоднитротетразолия новый аналитический реагент для спектрофотометрического определения иодат- и периодат-ионов. // ЖАХ. 1998. Т.53. N 2. С.140−143.
- Марченко Д.Ю., Моросанова А. И., Кузьмин Н. М., Золотов Ю. А. Индикаторные трубки для определения восстановителей в растворе. // ЖАХ, 1997. Т.52. N 12. С.1287−1291.
- Евлашенкова И, В. Спектрофотометрическое исследование и аналитическое применение 2-азобензимидазолов в экстракционной фотометрии золота, таллия и сурьмы. // Дкс. канд.хим.наук. Ростов н/Д. 1996. 168с.
- Shahine Salak А, Mahmoud Rafaa М. Spectrophotometric determination of halogens in water using phenolphthalein as reagent. // Microchern. J. 1976. Vol.21. N 3. P.286−290.
- Муштакова C. IL, Кожина Л. Ф., Иванова Л. М., Мышкина А. К., Рытова 0.А. Метод Кольтгофа Сендела: определение «неорганического иода» в урине. ЖАХ. 1998. Т.53. N 2. С.214−21?.
- Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. М.: Медицина. 1975. 376с,
- Л.В.Вилков, Ю. А. Пентин. ФМИ в химии. М.: Высшая школа. 1989.
- Сильверстейн Р., Бассар Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир. 1977.
- Маслов Л, Г., Евтушенко Н. С., Щавлинский А. И. Лутцева А.И. Методы контроля 'и стандартизации лекарственных препаратов содержащих гистагенные гормоны. // ХФЖ, 1998. Т.32. N 4. С.45−53.
- Прикладная инфракрасная спектроскопия. Под ред. Кендалла Д. М.: Мир. 1970. 376с.
- Gabes W., Stufkens D.J., Gerding G. Structures, raman, infrared and electronic absorption spectra of pyridinium trihalides. /7 J. Molec. Structure. 1973. Vol.17. N 2. P.329−340.
- Носков В.Г., Калинина Л. Н., Носкова М. Н., Кругляк Ю. Л., СтруковО.Г., Курочкин В. К. llH-дибензСЬ, е.азепины. IV. Протонированные и М-алкилированные соединения дибенз b, f]-1,4-оке (тиа)азепина. // ХФЖ. 1998. Т.32. N 4. С.38−40.
- А.Й.Жебентяев, А. К. Жерносек, С. И. Егорова, Н.О.Мчед-лов-Петросян. Взаимодействие оксиксантеновых красителей с катионами в двухфазной системе. Экстракционно-флуоримет-рическое определение декамина с флоксином А. //ЖАХ. 1997. т.52. N.9. С.944−951.
- Жебентяев А.И. Изучение производных триоксифлуорона как реагентов для спектрофотометрического определения биологически активного вещества декамина. // MX. 1981. Т.36. N 3. С.543−546.
- Широкова Л.М., Чарыков А. К. Экстракционно-фотометрическое определение эритромицина. // ЖАХ. 1981. Т.36. N 3. С.547−551.
- Егзоу L., Kocaman S. Determination of metoproiol tartrate by ion-pair extraction with brornotymol blue. /7 Arch. Pharm. 1991. Vol. 324. N 4. P.259−260. Цит. РЖХ 1991. 20Г344. .
- Sakai T. Solvent extraction-spectrophotometric determination of berberin and benzethonium in drags with tetrabro-mophenolphtalein ethyl ester by batchwise and flow injection methods. // Analyst. 1991. Vol.116. N 2. P.187−190.
- Sakai Т., Ohono N., Sasaki H., Hyuga T. Extraction-spectrophotometric determination of berberin in drags by the formation of new ion associate. // Anal. Scians. 1991. Vol.7. N* 1. P.39−43.
- Perez-Ruiz Т., Martinez-Lozano C., Sanz A., Alonso C. Flow injection extraction-spectrophotometric determination of imipramine in pharmaceuticals with methyl orange. // Talanta. 1994. Vol.41. N 9. P.1523−1527.
- Sastry C.S.P., Prasad T.A.S.R., Suruyanarayana M.V. Extraction-spectrophotometric determination of some anti-histaminio agents with East Green FCF. // Mikrochim. Acta. 1990. Vol.1. N. 1−2. P.107−112. Цит. РЖХ. 1991. 4Г364.
- Sastry C.S.P., Prasad T.A.S.R, Suruyanarayana M.V. Extraction-spectrophotometric determination of some antiinflammatory agents with methylene violet. // Analyst. 1989. Vol. 114. N 4. P.513−515.
- Kapoor J., Kumar A., Gupta U., Rao A.L.J. Spectrophotometry determination of maneb by ternary complex formation with PAR and СТАВ. // Talanta. 1994. Vol.41 N 12. P.2061−2065.
- Березкин В.Г. Количественный анализ хроматографическими методами. М.: Мир. 1990.
- Шаршунова М., Шварц В., Михаляц Ч. ТСХ в фармации и клинической биохимии. М.: Мир. 1980. т.1.
- Литвинова Л.С., Калинина К. Б. Разделение и определение продуктов гидролиза камедей с использованием ТСХ. // ЖАХ. 1997. Т.52. N 9. С.987−991.
- Беленький Б.Г., Волынед М. П., Ганкика Э. С. Современная ТСХ. // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1983. Т.28. N 1. С.30−34.
- Басова Е.М., Цигулев 0.Н.Дорохова E.H. Тонкослойная хроматография ионных ассоциатов гетерополикислот с триок-тиламином. // Вестник Московского университета, сер.2. Химия. 1997. Т.38. N 1. С, 48−52.
- Беревкин В.Г., Бузаев В.В, Варианты ТСХ с управляемым потоком подвижной фазы. // Успехи химии. 1987. Т.56. N 4. С.656−678.
- Байулеску Г., Комофрец В. Применение ионселективных мембранных электродов в органическом анализе. М.: Шр. 1980.
- Кулагина Е.П., Баринова О. В. Применение ионселективных электродов для определения лекарственных препаратов. // ХФ1. 1997. Т.31. N 12. С.40−45.
- Чернова А.0., Баринова О. В., Кулагина Е. Г., Матерова A.Q. Твердоконтактные электроды для определения некоторых азотсодержащих лекарственных препаратов. // ЖАХ. 1995. Т.50. N 7. С.774−777.
- Yao Shou-Zhou, Ling S., Li-Hua N. Amphoteric tetracycline sensitive electrodes aid their selectivities. // Talanta. 1989. Vol.36. N 8. P.849−854.
- Badawy S.S., Shoukry A.F., Rizk M.S., Omar M.M. Hydrala-zine-selective PVC membrane electrode bazed on hydralazi-nium tetraphenylborat. // Talanta. 1988. Vol.35., N 6. P.487−489.
- Петухова И.Ю., Зареченский M.A. Гайдукевич M.B. Потенцио-метрическое определение тиамина бромида в фармацевтических препаратах с использованием ионселективных электродов. // ЖАХ. 1996. Т.51. N 9. С.1018−1020.
- Репин В.А., Егоров В. В., Старобинец Г. Л. Прямое потенцио-метрическое определение некоторых физиологически активных аминов в фармацевтических рецептурах с помощью ИСЭ. // ЖАХ. 1988. Т.43. N 7. 0.1318−1322.
- Егоров В.В., Репин В. А. Раздельное определение гидрофобных физиологически активных аминов в комбинированных лекарственных формах с помощью ИСЭ. // ЖАХ. 1995. Т.50.1. N 4. С.463−467.
- Политов Ю.А. Использование ионселективногс электрода при определении новокаина, совкаина и тримекаина. // ЖАХ. 1992. Т.47. N 4. С.710−714.
- Ткач В.И., Глухова О. И., Цыганок Л. П. йонселективный электрод на аминазин и его электродные характеристики. // ЖАХ. 1991. Т.46. N 7. С.1330−1334.
- Глухова О.И., Ткач В. И., Цыганок Л. П. Ионометрическое определение лекарственных препаратов фенотиазинового ряда. // ЖАХ. 1994. Т.49. N 9. С.1025−1028.
- Гранжан A.B., Чарыков А. К. Потенциометрическое определение некоторых азотсодержащих фармацевтических препаратов с помощью ИСЭ. // ЖАХ. 1992. Т.47. N 10−11. С.1910−1914.
- Ohki A., Lu J.P., Huang X., Bartsch R.А. Alkali metal, alkaline earth metal and ammonium ion selectivities of dibenzo-16-croun-5 compounds with functional side arms in ion-selective electrodes. // Anal. Chem. 1994. Vol.66.1. N 23. P.4332−4336.
- Егоров B.B., Репин В. А., Овсянникова Т. А. Влияние ионнойассоциации на селективность электродов, обратимых к органическим катионам, // ЖАХ. 1992. Т.47. N 9. С.1685−1692.
- Егоров 8.В., Репин В. А., Овсянникова Т. А. Влияние природы пластификатора на селективность ИСЭ, обратимых к катионам физиологически активных аминов. // ЖАХ. 1992. Т.47. N 10−11. С.1876−1882.
- Джонсон К. Численные методы в химии. М.: Мир., 1983. 285с.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Мир. 1985. 278с.
- Sheldrick G.V. SHELX 86, Program for the solution of Crystal Structure. Gottingen Univ. Germany. 1986
- Sheldrick G.V. SHELXL 93, Program for the refinement of Crystal Structure. Gottingen Univ. Germany. 1993.
- Пилипенко А.Т., Тананайко М. М. Разнолигандные и разноме-талльные комплексы и их применение в аналитической химии. М.: Химия. 1983. 224с.
- Скоробогатов В.М., Гершунс А. Л., Адамович Л, П. Экстракционная способность сульфофталеиновых красителей. // ЖАХ. 1997. Т.32. N 7. С. 1450−1452.
- Harris M.J., Higuchi Т., Rytting J.H. Thermodynamic group contributions from ion pair extraction equiliria for use in the prediction of partition coefficients. // J. Phys. Chem. 1973. Vol.77. N 22. P.2694−2703.
- Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. 1972. 224с.149, Demas J.N., Crosby G.A. The measurement of photoluminescence. // J. Phys. Chem. 1971. Vol.75. N 8. P.