Фосфорномолибдованадиевые гетерополисоединения как гомогенные катализаторы окислительных превращений аренов
![Диссертация: Фосфорномолибдованадиевые гетерополисоединения как гомогенные катализаторы окислительных превращений аренов](https://gugn.ru/work/5122408/cover.png)
Изучено окисление и окислительное сочетание метилбензолов под действием ШС-п. В ходе реакции образуются спирты, альдегиды и продукты сочетания — диарилметаны* Определены условия, обеспечивающие преимущественное образование диарилметанов. На основании исследования кинетики и продуктов реакции, регистрации ин-термедиатов методом ЭПР сделан вывод о том, что ШС-n. ведут себя в данной реакции как… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ отр
- ГЛАВА I.
- ШЗИК0-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА P-Mo-V ГЕГЕРОПСЖИСОЕДИНЕШЙ (ШС-п) И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В РЕАКЦИЯХ ЖИДК0ФАЗН0Г0 ОКИСЛЕНИЯ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Физико-химические свойства ГПС-п
- 1. 1. 1. Структура ШС-п. 12 ряда
- 1. 1. 2. Состояние ШС-п в растворах II
- 1. 1. 3. Окислительно-восстановительные свойства ШС-а
- 1. 1. 4. Механизм окисления гетерополисиней кислородом
- 1. 2. Применение ШС-п. в реакциях жидкофазного окисления
- 1. 2. 1. Реакции жидкофазного окисления, катализируемые однокомпонентными катализаторами на основе ШС
- 1. 2. 2. Реакции жидкофазного окисления, катализируемые двухкомпонентными катализаторами на основе ШС
- 1. 1. Физико-химические свойства ГПС-п
Фосфорномолибдованадиевые гетерополисоединения как гомогенные катализаторы окислительных превращений аренов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
3.1.2. Окислительное бромирование аре нов ГПС-гъ 39.
3.2. ОКИСЛЕНИЕ И ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ СОЧЕТАНИЕ НЕТ Щ БЕНЗОЛОВ.
3.2.1.
Введение
46.
3.2.1.1. Окисление метилбензолов ионами переходных металлов 46.
3.2.1.2. Электрохимическое окисление метилбензолов 53.
3.2.1.3. Механизмы реакции окисления метилбензолов 54.
3.2.2.
Заключение
56.
3.2.3. Окисление и окислительное сочетание метилбензолов ШС-п 57.
3.2.3.1. Выбор уоловий проведения эксперимента 57.
3.2.3.2. Продукты реакции окисления метилбензолов 58.
3.2.3.3. Кинетика и механизм реакции окисления метилбензолов 65.
3.3. ОКЖЛЕШЕ 2-МЕШ НАФТАЛИНА В 2-МЕТШ-1,4-НМОХШОН.
3.3.1.
Введение
81.
3.3.2. Окисление 2-метилнафталина в растворах ШС-п 85.
3.3.3. Разработка метода выделения 2-метил-1,4-нафто-хинона из реакционной смеси 92.
3.4. ОКИСЛЕНИЕ И ОКИСЛИТЕИЬНОЕ СОЧЕТАНИЕ ЯКМФЕНОЛОВ.
3.4.1.
Введение
97 3.4.1Л. Окисление диалкилфенолов (направление и продукты реакции) 98.
3.4.1.2. Окисление триалкилфе нолов (направление и продукты реакции) 101.
3.4.1.3. Окислители алкилфенолов 102.
3.4.1.4. Влияние растворителя на реакцию окисления ал кил фенолов 107.
3.4.2.
Заключение
108.
3.4.3. Окисление и окислительное сочетание дии триалкялфенолов ITIC-n.
3.4.3.1. Окислительное сочетание диалкалфенолов 109.
3.4.3.2. Окисление триалкилфенолов 115 3.5. ИССЛЕДОВАНИЕ ОКИСЛИТЕЛЬНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ АРЕНОВ В.
ПРИСУТСТВИИ ДВУШМПОНЕНТНОГО КАТАЛИЗАТОРА. СИСТЕМА ГПС-п — Ж (Ш).
3.5.1.ведение 121.
3.5.2. Окисление таллия (I) в таллий (Ш) кислородом в растворах ШС-п. 122.
3.5.3. Окислительное бромирование и окисление стирола и олефинов системой ГПС-riТе (Ш)-В"~" ~ 125.
4. ВЫВОДЫ 130.
5.
ЛИТЕРАТУРА
132.
6. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ 168.
7. ПРИЛОЖЕНИЯ 169 5.
Актуальность проблемы. Применение гетерополисоединений (ГПС) в катализе является новой быстро развивающейся областью. ГПС представляют большой интерес как дня изучения фундаментальных проблем катализа, так и для разработки промышленных окислительных и кислотных катализаторов. Исследованию этих направлений посвящен ряд крупных работ /1−12/. Недавно появились данные об использовании гомогенных и гетерогенных катализаторов на основе ШС в некоторых промышленных процессах в Японии /13−15/. Соответствующие исследования в опытно-промышленном масштабе ведутся в СССР /1619/. Все это свидетельствует о важности данного класса катализаторов и актуальности его систематического изучения.
Одним из перспективных направлений катализа ШС являются процессы тонкого органического синтеза, в частности, процессы получения биологически активных веществ, красителей, стабилизаторов, лекарственных препаратов и т. д. В основе синтеза многих из указанных веществ лежат жидкофазные окислительные превращения разнообразных ароматических соединений. В настоящее время эти реакции, главным образом, осуществляются не каталитически, с использованием дорогих окислителей, таких как (Ь (У1), Мл (УП) и т. д. Актуальна разработка более совершенных каталитических методов с использованием в качестве окислителя кислорода. Перспективными катализаторами в таких реакциях являются фосфорномолибдованадие-вые гетерополисоединения (ШС-n) с гетерополианионами состава.
Ог=0−6), обладающие свойством обратимой окисляемости /16/. К настоящему времени накоплен обширный материал о их физико-химических свойствах/1,9,10−13/. На основе ГПС-м разработан ряд однои двухкомпонентных гомогенных катализаторов окисления опиртов, олефинов, сернистых соединений и т. д. /17−2-3/. Стехиометрия таких процессов описывается уравнениями /I/: где Bed — субстрат или восстановленная форма катализатора, Охсоответствующая окисленная форма, Iчисло передаваемых электронов, Н (, ГЛС-/г — продукт I-электронного восстановления ШС, гетерополисинь.
Ранее катализ ШС в реакциях окисления аре нов детально не исследовался за исключением окислительного сочетания аренов в диарилы в присутствии двухкомпонентной каталитической редокс-сис-темы ГПС-п + Pd (n).
Цель работы. Диссертация посвящена поиску и изучению новых каталитических реакций парциального окисления ароматических соединений в присутствии P-No-V гетерополисоединений. Среди рассмотренных реакций — окислительное бромирование аренов, окисление и окислительное сочетание метилбензолов и 2-метилнафтали-на, а также окислительные реакции алкилфенолов. В цель работы входила разработка каталитических методов проведения таких реакций и выяснение некоторых деталей механизма каталитического действия ГПС-а как однокомпонентных катализаторов.
Научная новизна. Показано, что ГПС-п (однокомпонентные системы) являются перспективными гомогенными катализаторами окислительных процессов тонкого органического синтеза с участием разнообразных ароматических субстратов. В числе субстратов — алкиль-ные производные бензола и нафталина, пятичленные гетероцикяы, полиалкилфенслы. В числе изученных реакций — окислительное бромирование, окисление алкильных заместителей, С-С сочетание. Как правило, эти реакции протекают в мягких условиях с хорошим вы.
W + ГПС-п + 1Н±~-0х + Н[ГПС-11.
ШГПС-'л +%ог— rnc-n + 1/гнго.
1).
2) ходом. На примере окисления метилбензолов показано, что в качестве активной частицы катализатора в рассматриваемых системах могут выступать продукты деструктивной диссоциации гетерополиа-нионов.
Найдена новая двухкомпонентная система на основе ШС-а: ГПС-а + ЯЕШ). Показана возможность её использования в качестве гомогенного катализатора окисления олефйнов*.
Практическая ценность. Разработаны новые каталитические способы получения полупродуктов для синтеза биологически активных веществ, красителей, витаминов и стабилизаторов с использованием ШС-а в качестве катализатора и кислорода в качестве. окислителя. В их числе — методы получения ди-(алкилфенил)метанов, 2-метил-1,4-нафтохинона, дифенохинонов. Новые методы имеют преимущества по сравнению с известными и представляют практический интерес.
Структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и описка литературы. В первой главе приведен обзор физико-химических и каталитических свойств гетерополисоеди-нений. Основное внимание уделено рассмотрению реакций жидкофаз^ ног о окисления с участием ГПС-/г как однокомпонентных и двух-компонентных катализаторов.
выводы.
1. Осуществлен поиск новых каталитических реакций парциального окисления аренов в растворах о участием фоофорномолибдованадиевых гетерополиооединений состава % aPMoj2-ri V^O^q с гъ= 0−6.
2. Найдены и изучены относящиеся к области тонкого органического синтеза реакции окисления, окислительного сочетания и бро-мирования производных бензола, нафталина, пятичленных гетероциклов и пространственно-затрудненных фенолов. Разработаны каталитические методы проведения этих реакций и выяснены некоторые детали механизма каталитического действия ШС-п. Показана перспективность их использования для синтеза некоторых витаминов и стабилизаторов полимерных материалов.
3. Установлено, что в кислых водно-уксуснокислых растворах ШС-а катализируют окислительное бромирование аренов в ядро. В случае наличия метальных заместителей в арене наблюдается также побочное окисление метальных групп. Бромирующим агентом в этой системе является молекулярный бром, образующийся в результате окисления ионов брома ШС-п.
4. Изучено окисление и окислительное сочетание метилбензолов под действием ШС-п. В ходе реакции образуются спирты, альдегиды и продукты сочетания — диарилметаны* Определены условия, обеспечивающие преимущественное образование диарилметанов. На основании исследования кинетики и продуктов реакции, регистрации ин-термедиатов методом ЭПР сделан вывод о том, что ШС-n. ведут себя в данной реакции как одноэлектронные окислители. Механизм реакции окисления метилбензолов ШС-а аналогичен известному механизму окисления этих соединений солями переходных металлов и включает в качестве интермедиата образование ароматического катион-радика.
31 ла. В результате изучения реакционной системы методом ЯМР Р и V показано, что истинным окислителем в этом реакции является комплекс vo2+ с гетерополианионом. Разработан новый метод синтеза диарилметанов путем окисления метилбензолов ГПС.
5. Окисление-метилнафталина кислородом в присутствии ГПС-п. дает 2-метил-1,4-нафтохинон — полупродукт синтеза витамина Kg. Реакция протекает в водно-уксуснокислых растворах ГПС-п при температуре 100−140° и давлении кислорода до 8 ат. Показана перспективность использования гетерополисоединений в этой реакции. Совместно с ВШВ1 и Одесским производственным объединением «Биостимулятор» проводится разработка технологии нового метода получения 2-ме т ил-1,4-нафт охинона.
6. Изучено окислительное сочетание 2,6-диалкилфенолов. Разработан новый катализатор на основе ГПС-п для получения дифенохино-нов, являющихся ингибиторами окисления. Этот катализатор превосходит по активности и селективности существующий медный катализатор синтеза дифенохинонов.
7. Проведены поисковые исследования окисления 2,4,6-триалкил-фенолов ГПС-п. Показана возможность получения разнообразных продуктов, таких как хинолы, спирты, стильбенпроизводные и т. д. Определены условия преимущественного образования ацетатов триалкилфе-нолов — важных полупродуктов в синтезе фенольных термостабилизаторов.
8. Изучена двухкомпонентная редокс-система ШС-п — It (Ш) как катализатор реакций жидкофазного окисления. Разработан способ окисления таллия (I) в таллий (Ш) кислородом в присутствии ШС-п. Показана возможность использования системы ШС-п + Т?(Ш) как катализатора жидкофазного окисления олефинов.
3.4.2.
Заключение
.
Из обзора литературы по окислению алкилфенолов вытекает следующее.
I.Процесс окисления алкилфенолов и характер образующихся продуктов определяются следующими основными факторами. Это — природа окислителя, число заместителей в ядре фенола и вид растворителя.
2. Окисление алкилфенолов возможно с участием многих окислителей, а также кислородом в присутствии катализаторов. Реакция протекает через стадию образования феноксильных радикалов.
3. Окисление диалкилфенолов различными окислителями приводит к образованию продуктов С-С или С-0 сочетания: бисфенолов, ди-фенохинонов, полифениленоксида. Основной способ получения указанных продуктов — окисление диалкилфенолов кислородом в присутствии аминных комплексов меди. Реакция в направлении образования бисфенолов и дифенохинонов на этих катализаторах протекает с высокой конверсией (до 100%), селективность по бисфенолу при этом может достигать 99%, по дифенохинону — 54%. Недостаток солей меди как катализаторов в том, что процесс с их участием протекает гетеро-генно с невысокими скоростями.
4″ Окисление триалкилфенолов приводит к большому набору продуктов. Это является следствием изомеризации и диспропорционирования феноксильных радикалов. Основной окислитель, используемый в настоящее время в промышленности для окисления триалкилфеноловK3Fe (CN)6. Реакция не каталитическая.
5. В связи с выиеизложенным применение в качестве катализатора ГПС-п могло бы создать определенные перспективы как в окислении диал кил фенолов, так и триалкилфе нолов.
3.4.3. Окисление и окислительное сочетание дии триалкилфе нолов ШСп.
Изучено окисление и окислительное сочетание. 2,6-диметилфе-нола (2,6-ксиленола), 2,6-ди-трет.бутилфенола, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенола и 2,6-ди-трет.бутил-4-этилфенола.
3.4.3.1. Окислительное сочетание диалкилфенолов.
В общем виде реакция окисления диалкилфенолов в растворах ГПС-п опиоывается уравнением:
XXVI-а, 5 a) R = СН3, б) В трвт-С4Нд.
В ходе реакций образуются продукты (ХХУ-а, б) и (Ш1-а, б). Ни при каких условиях проведения реакции в растворах ГПС-п не было обнаружено образования продуктов С-0 сочетания.
Низкий потенциал ионизации фенолов позволяет проводить реакцию окисления в присутствии ЗЛС-n с высокой скоростью уже при комнатной температуре. Однако, в этих условиях процесс лимитируется окислением сини Н^ШС-п кислородом. Для увеличения окорости окисленияГПС-п, и, следовательно, реакции (75), основные эксперименты проводили при Pq = 5 ат. и кислотности среды — рН = 3,0, отвечающей максимуму зависимости скорости окиоления оини кислородом /9/.
Окисление диалкилфе нолов проводили в водных, HOAc-EgO и. CHg’OH-HgO растворах ШС-п, Лучшие результаты дает использование водно-органичеоких растворителей. Содержание органического компонента (НОАс, МеОН) зависит от вида субстрата и меняется от 30 до 96 об. %• В таких растворах окисление диалкилфе нолов можно проводить в гомогенных условиях.
Результаты по окислению диалкилфенолов в растворах различных ГПС-ппредставлены в таблице 14. Более подробно изучена реакция окисления 2,6-ксиленола. Как следует из таблицы 14, характер окисления 2,6-ксиленола зависит от силы окислителя (числа атомов ванадия в ГПСи) и условий проведения реакции. Так, при окислении 2,6-ксиленола ШС-0 и ШС-Х реакция идет о преимущественным образованием бисфенола (ХХУ-а) (табл. 14, пр. 1,2). С увеличением числа атомов ванадия в ГПС-п. конвероия субстрата возрастает (за то же время реакции), а выход бисфенола (ХХУ-а) падает за счет дальнейшего окисления в дифенохинон (ХХУ1-а).
Раствор катализатора после отделения продуктов реакции можно использовать повторно, при этом активность его сохраняется на исходном уровне. При окислении 60 ммолей 2,6-ксиленола в НОАс-Н^О (70:30 об./0 растворах ШС-4 за три цикла реакции получено 30 ммолей дифенохинона (ХХУ1-а) (табл. 14, пр.4).
Окисление 2,6-ди-трет.бутилфенола ШС-а приводит к образованию дифенохинона (ХХУ1−6) (табл. 14, пр. 6,7). Для осуществления реакции необходимо поддерживать концентрацию НОАс в растворителе не менее 50 об. %, При более низком содержании НОАс субот.
Список литературы
- Кожевников И. В,.Матвеев К. И. Гетерополикиолоты в катализе.-Успехи химии, 1982, т.51, МП, O.1.75-I89I.
- Матвеев К.И., Кожевников И. В. Новые гомогенные катализаторы на основе гетерополикислот.- Кинетика и катализ, 1980, т.21, о.1189−1198.
- Kozevnikov I.V., Matveev К.I. Homogeneous catalysts hased oil geteropoly acids.-Applied Catal., 1933″ v.5, p.135 150.
- Otake M. Heteropoly acids as the catalysts in organic synthesis.- J. Synth. Org. Chem. Japan, 1981, v.39, p.385−394.
- Mamoru Ai. Characteristics of heteropoly compound for selective oxidation.- J.Catal., 1981, v.71, p.88−98.
- The seventh International Congress on Catalysis, Preprints of communications, Preprints, Tokyo, 1980, с 14, В 27, с 12.
- Tsigdinos G.A. Heteropolycompounds of molybdenium and tungste-ne.-Top.Carr. Chem., 1978, v.76, N 1, p. 1−64.
- Тарабанько B.E. Исследование механизма гомогенных каталитических реакции окисления органических веществ в присутствии фоофорно-молибдованадиевых гетерополикислот.- Дис.канд.хим.наук.- Новосибирск, I98I- 154 с.
- Кузнецова Л.И. Исследование кинетики и механизма окиоления кислородом фоофорномолибдованадиевых гетерополисиней и равновесий их образования в водных растворах.- Дис.кавд.хим.наук, — Новосибирск, 1980. 166 с.
- Максимовекая Р.И. Исследование компонентов каталитической системы дая жидкофазного окисления на основе гетерополикислот методами радиоспектроскопии.- Дис.канд.хим.наук.- Новосибирск, 1980.- 226 с.
- Савинов Е.Н. Каталитические и фотокаталитические свойства гетерополикислот 12 ряда в реакции выделения водорода из водных иводно-спиртовых рас т воров.-Дис.канд.хим.наук.- Новосибирск, 1983. 160 с.
- Детушева Л.Г. Исследование строения и свойств фосфорно- и щ) ем-немолибдованадиевых гетерополисоединений двенадцатого ряда в твердой фазе и в водных растворах.-Дис.канд.хим.наук.- Новосибирск, 1983.- 253 с.
- Misono М., Sakata К., Yoneda Y. Acid-redox bifunctional properties of heteropolycompounds of molybdenium and tungsten correlated with catalytic activity for oxidation of methacrolein. — YII.Int.Congress on catalysis, Preprints, Tokyo, 1980, Б 27.
- Ono Y., Mori M., Keii 0?. Conversion of methanol into hydrocarbons over acidic catalists. Ibid., p.12.
- Ono Y., Mori M., Baba Т. Mechanism of methanol conversion into hydrocarbons over heteropoly acids.-YI Japan-Soviet catalysis seminar, Osaka, 1981, p.172 175.
- Матвеев К.И. Исследования по разработке новых гомогенных катализаторов окисления этилена в ацетальдегид.- Кинетика и катализ, 1977, т.18, В 4, с.862 877.
- А.с. 504 754 (СССР). Способ получения ацетатов этиленгликоля / Лихолобов В. А., Волхонский М. Г., Ермаков Ю. И., Матвеев К. И., Кузнецова.Л.И. заявл. 13.02.74 J 1 996 278. Опубл. в Б.И. 1976, 18. .
- Менненга Г. У., Руденков А. И., Рачковская Л. Н., Матвеев К. И., Кожевников И. В. Исследования по разработке новых гомогенных катализаторов окислительного сочетания ароматических соединении, — Кинетика и катализ, 1977, т.18, в.4, 0.915 920.
- Матвеев К.И., Жижина Е. Г., Шитова Н. Б. Кузнецова Л.Й. Кинетика окисления этилена в ацетальдегид фосфорномолибдованадиевыми гетерополикислотами в присутствии аква-комплекса Рd (II).-Кинетика и катализ, 1977, т.18, в.2, о.380 386.
- Kozevnikov I.?., Taraban’ko V.E., Matveev K.I., Vardanijan 7.0. Acetoxylation of olefins catalyzed by a palladium (II) hete-ropolyacid system. — React. Zinet. Gatal. Lett., 1977, v.7,1. N 3, p.297 302.
- Кожевников И. В. Матвеев К.И. Окислительное сочетание ароматических сиотем под действием соединений переходных металлов.-Успехи химии, 1978, т.47, $ 7, c. I23I 1260.
- Казанский Л.П., Торченкова Е. А. Структурные принципы в химии гетерополисоединений, — Успехи химии, 1974, т.43, л 7, с.1137−1159
- Weakly Т.I.E., Some aspects of Eeteropolymolybdates and Heterc polytungstates.-Structure and Bonding, 1974, v.18, N1, p.131−176.
- Юрченко Э.Н., Шуйский С. И. ИК- и КРС спектры гетерополисоединений общей формулы Hg+a Moj2nVn0^Q.- В c6i Исследование свойств и применение гетерополикислот в катализе. Новосибирск, 1978, с. 115 — 119.
- Ильясова А.К., Молчанова О. А., Нурлыбаев Н. Н., Кентава М. М. К изучению фосфорномолибденовых и фосфорномолибдованадиевых ге-терополиооединений.- Ж.неорг.химии, 1979, т.24, I 12,0.3269−3273
- Казанский А.П., Спицын В. И. Протонакцепторная способность и энергия I $ -электронов кислорода гетерополианионов.
- Докл.АН СССР, 1976, т.227,$ I, о.140 143.
- Pope М.Ф.Heteropoly and isopoly anions as oxo complexes andtheir reducib. to mixed-valencenblues".-Inorg.Chem., 1972, v.11,v. 1973−1974.
- Бабаб-Захряпин А.А., Горбунов H.C. Строение Т2-кремневольфра-мат и 12-фосфорновольфраматанионов в насыщенных водных растворах.- Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1962, O. I870-I873.
- Казанский Л.П. Молекулярное и электронное строение гетерополи-комплексов. Сообщ. 2. ИК и КР-спектры 1фисталлических гете-рополикислот и их водных растворов.-Изв. АН СССР, сер.хим., с.502 506.
- Казанский Л.П., Торченкова Е. Н., Спицын В. И. Спектры комбинационного рассеяния и ИК-спектроскопия некоторых гетерополикисл< Докл.АН СССР, 1973, т.209, с.141−143.
- Donnell S.E.O., Pope U.P., Application of 51V u ШШ to the study of iso- and heteropolyvanadates.- J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1976, p.2290−2297.
- Федотов M.A., Максимовская Р. И. Скорости обмена кислородом фосфорномолибдованадиевых гетерополианионов с водой по ЯМР 170.-Докл. АН СССР, 1978, т.240, с.128−131.
- Казанский Л.П., Федотов М. А., Спицын В. И. Ядерный магнитный резонанс кислорода-17 в диамагнитных и парамагнитных гетеропо-лианионах молибдена и вольфрама.- Докл. АН СССР, 1977, т.234, с.1376−1379- т.233, с.152−155.
- Souchay P. Polianions et polycations.- Paris. Gauthier-. Villars, 196J.
- Souchay P., Chauveau P., Courtin P. Comportenement des acids phosphovanadomolybdiques en milieu acide.- Bull, Soc. Chim. Prance, 1968, p.2384.
- Courtin P. Heteropolyanions molybdigues et tungstiques sub-stitues par le vanadium (V).- Eev. Chim. Miner, 1971, t.8,p.73 83.
- Tsigdinos G.A., Hallada C.I. Molybdovanadophosphoric acids and their salts. I. Investigations of methods of preparation and characterization.- Inorg. Chem., 1968, v.7, p.437 441.
- Courtin P. Heteropolyanions molybdiques et tungstiques substi-tues par ler vanadium (V-) .-Rev.Chim.Miner., 1971, t.8,p.221−240.
- Souchay P., Courtin P. Nouveaux heteropolyanions molybdiques et tungstiques fortement substitues par le vanadium.- C.R. Acad.Sci., 1970, t.270 C, p.1714 171 742. Нурлыбаев И. Н., Молчанова O.A., Кентаева M.M., Ильясова А.К.
- О фосфорномолибдованадиевых гетерополисоединениях. В сб.: Исследование свойств и применение гетерополикислот в катализе. Новосибирск, 1978, с.79−81*
- Кузнецова JI.И., Юрченко Э. Н., Максимовская Р. И., Матвеев К. И. Исследование восстановления фосфорномолибдованадиевых гетерополикислот в водном растворе.- Коорд. химия, 1976, т.2, JE I, с.67−71.
- Кузнецова Л.И., Юрченко Э. Н., Максимовская Р. И., Кирик Н. П., Матвеев К. И. О состоянии фосфорномолибдованадиевых.гетеро-полисиней в водных растворах.- Коорд. химия, 1977, т. З, $ I, с.51−58.
- Максимовская Р.И., Федотов М. А., Мастихин В. М., Кузнецова Л. И., Матвеев К. И. Исследование состояния фосфорномолибдованадиевых гетерополикислот в водных растворах методом ЯМР.-Докл. АН СССР, 1978, т.240, J I, C. II7-I20.
- Буров Ю.В., Кожевников И. В., Матвеев К. И., Беляев В. Д. Исследование кинетики взаимодействия V0^+ с фосфорномолибдо-ванадиевыми гетерополианионами методом остановленной струи. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, J 7, с.1469−1473.
- Полотебнова Н.А., Неймарк ЯД. К вопросу о природе фосфорномолиб довольфрамовых кислот.- Ж.неорг. химии, 1968, т.13, вып. II, с.3071 3074.
- Кожевников И.В., Куликов G.M., Матвеев К. И. Исследование кислотных овойств гетерополикислот в неводных средах методом электропроводности.- Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, с.2213−2219.
- Куликов С.М., Кожевников И. В. Исследование кислотных свойотв гетерополикислот в ацетоне и уксусной кислоте методом электропроводности.- Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, 0.498−504.
- Птушкина М.Н., Лебедева Л. И. Исследование продуктов взаимодействия 1фемнемолибденовой и фосфорномолибденовой кислот с некоторыми кетонами методом ИК-спектроскопии.- Ж. неорг. химии, 1968, т.13, вып. II, с.3063−3070.
- Лебедева Л.И., Птушкина М. Н. Влияние внешнесферных взаимодействий на некоторые свойотва фосфорномолибденовой и кремнемо-либденовой гетерополикислот.- Ж. неорг. химии, 1972, т.17,с.2148−2153.
- Козленко А.А. Изучение некоторых свойств гетерополикислотс центральными атомами германия электрохимическими и оптическими методами. Автореф. дис.канд.хим.наук.-Кишенев, 1977,-16с.
- Одяков В.Ф., Кузнецова Л. И., Матвеев К. И. Формальные окислительные потенциалы фосфорномолибдованадиевых гетерополикислот в водных растворах.- Ж.неорг. химии, 1978, т.23, с.457−460.
- Алимарин И.П., Дорохова Е. Н., Казанский Л. П., Прохорова Г. В. Электрохимические методы в аналитической химии гетерополисоединений, — Ж. аналит. химии, 1980, т.35, с.2000−2025.
- Лебедева Л.И. Состав гетерополисоединений молибдена.- Ж. неорг. химии,-1967, т.12, с.1287−1292.
- Шахова З.Ф., Моторкина Р. К. Изучение окислительно-восстановительных свойств гетерополикислот германия.- Ж. общ. химии, 1956, т.26, с. 2663.
- Кокорин А, И. Тр. Комиссии по аналит. химии АН СССР, 1958, т.8 (II), т.88, РЖХим., 67 244, 1958.
- Jeier J, Brubaker C.H. The exchange of 18q between water and 12-tungstoc obaltate (III).-Inorg.Chem., 1966, v.5,p.321−322.
- Бердников B.M., Кузнецова JI.И., Матвеев К. И., Кирик Н. П., Юр-ченко Э.Н. Исследование кинетики и механизма окисления фоофорномолибдованадиевых гетерополисиней молекулярным кислородом. Гексаванадиевая гетерополисйнь.-Коорд. химия, 1979, т.5, с.78−85.
- Kuznetsova L.I., Berdnikov V.M., Matveev K.I.Mechanism of oxidation of molibdovanadophosphoric heteropoly blues by molecular oxygen. Trivanadium heteropoly blue.- React. Kinet. Catal. Lett., 1981, v.17, p.401 406.
- Кожевников И.В., Тарабанько B.E., Матвеев К. И. Исследование кинетики и механизма окисления изопропанола хлоридом палладияв водном растворе.- Кинетика и катализ, I960, т.21, выл.4, с.940−946.
- Кожевников И.В., Куликов С. М., Тарабанько В. Е., Матвеев К. И. О механизме окисления фосфорномолибдованадиевой гетерополисини кислородом в водном растворе.- Докл. АН СССР, 1978, т.240,с.892−896.
- Кожевников И.В. Механизм окисления слабо восстановленных синей 12-молибдованадофосфатов кислородом в растворе.- Изв. АН
- СССР, сер. хим., 1983, 4, с.721−726.
- Тарабанько В.Е., Кожевников И. В., Матвеев К. И., Сидельников В. Н. Механизм жидкофазного окисления диалкилсульфидов, катализируемого гетерополикислотами.- В кн: Механизмы каталитических реакций. Новосибирск, 1982, с.23−26.
- А.с. 492 296 (СССР). Катализатор для окисления сероводорода и меркаптанов / Матвеев К. И., йльинич Г. Н., Еременко Н. К., Рачковская JI.H., Масагутов P.M., Максимов С. М. заявл. 7.01.79 J 1 984 148. Опубл. в Б.И. 1975, $ 43.
- Матвеев К.И., Рачковская JI.H., Кожевников И. В. Гетерополикис-лоты как катализаторы реакций жидкофазного окисления сернистых соединений.- В об: Исследование свойств и применение гетерополикислот в катализе. Новосибирск, 1978, с.220−229.
- Кожевников И.В., Симагина В. И., Варнакова Г. В., Матвеев К. И. Жидкофазное окисление диалкилсульфидов, катализированное гетеро-поликислотой.- Кинетика и катализ, 1979, т.20, вып.2,с.506−510.
- Кожевников И.В., Холдеева О. А. Кинетика окиоления сероводорода полианионами в водном растворе.-Изв. АН СССР, сер. хим., 1983,12, 0.2663−2667.
- Матвеев К.И., Кожевников. И>В. Применение гетерополикислот в качестве катализаторов окислительного обессеривания газов.-Во ее. совещание «Каталитические методы глубокого обессеривания газов с утилизацией серы и ее соединений». Тезисы. Баку, 1980, с.3−5.
- Рейбель И.М., Санду А. Ф. Кинетика жидкофазного окисления тет-рагидронафталина в присутствии металлокомплексных катализаторов.- Нефтехимия, 1978, т.18, 14, с.647−653.
- Батыр Д.Г., Рейбель И. И., Санду А. Ф. Окисление тетралина в жидкой фазе в присутствии тригетерополикислот в качестве металлокомплексных катализаторов.- В сб: Всесоюзная конференция по жидкофазному окислению органических соединений. Баку, 1979, ч.1, с. 25.
- Моисеев И.И. Т- Комплексы в жидкофазном окислении олефинов. М.: Наука, 1970.
- Кожевников И.В., Тарабанько В. Е., Матвеев К. И. Жидкофазное окисление спиртов, катализированное системой палладий (II) -гетерополикислота.- Докл. АН СССР, 1977, т.235, $ 6, с.1347−1350.
- Рачковская JL.H., Матвеев К. И., Ильинич Г. Н., Еременко Н. К. Аце-токсидирование ароматических соединений в ядро в присутствии комплексов палладия и гетерополикислот.- Кинетика и катализ, 1977, т.18, с.1040 1013.
- Mennenga H.I., Rudenkov A.I., Matveev K.I., Kozhevnikov I.v. Oxidative coupling ofalkylbenzenes to diaryls catalyzed Ъу the palladium (Il)-heteropolyacid system.- React. Kinet. Gatal.1.tt., 1976, v.5, p.401 406.
- Руденков А.И., Менненга Г. У., Рачковская JI.H., Матвеев К. И., Кожевников И. В. Исследования по разработке новых гомогенных катализаторов окислительного сочетания ароматических соединений.- Кинетика и катализ, 1977, т.18, с.915−920.
- Taraban’ko V.E., I.V.Kozevnikov, K.I.Matveev.Oxidative coupling -of 5- membered h. eterocycle catalyzed by a Pd (II) — heteropo-lyacid system in dimethylformamide.- React.Kinet.Catal.Lett., 1978, v.8,N 1, p.77 79.
- Тарабанько B.E., Кожевников И. В., Матвеев К. И. Катализированное палладием (П) арилирование этилена в присутствии фосфор-номолибдованадиевых гетерополикислот. Кинетика и катализ, 1978, т.19, O. II60-II65.
- Пат. ГДР, 107 253 (1974). Verfahxen zur Herstellung von, ungesattigten ketonen aus gesattigten ketonen (Kirchke K., Krause H-W., Mennenga H., Timm D. — appl. 25.09.72-" N Ю7253, РЖХим., I4H 132П 1975 .
- Жижина Е.Г., Матвеев К. И., Кузнецова Л. И. Влияние природы окислителей на механизм процесоа окисления СО в присутствии аква-комплекса Рс1(П). Кинетика и катализ, 1984, т. 25, вып. 5, с. 1096−1100.
- Кожевников И.В., Тарабанько В. Е., Матвеев К. И. Кинетика и механизм окисления изопропанола в присутствии системы Рс|(П) -гетерополикислота. Кинетика и катализ, 1980, т.21, с. 947 953.
- Кожевников И.В. Механизм реакций окислительного сочетания ненасыщенных углеводородов под действием палладия (П). -Успехи химии, 1983, т.52, с.244−267.
- А.с. 7276II (1979). Способ получения алкениодгидринов. /Ли-холобов В.А., Гусевская Е. В., Ермаков Ю. И. заявл. 1.06.77, Jb 2 489 928/ 23−04. Опубл. в Б.И., 1980, $ 14.
- Арзамаскова Л.Н., Романенко А. В., Ермаков Ю. И. Окисление ненасыщенных углеводородов гетерополикислотой в присутствии хлоридных комплексов рутения (1У) и иридия (1У). Кинетикаи катализ, 1980, т.21, с.1068 1070.
- Полотебнова Н.А., Нгуен Ван Чеу, Кальниболицкая В.В.Фосфор-номолибденованадиевые кислоты с переменным содержанием молибдена и ванадия, их свойства. -Ж.неорг. химии, 1973, 18, 2, с.413 416.
- Кокорин А.И. Гетеротрикислоты. I. Фосфорномолибденованадиевая и фосфорновольфрамованадиевая кислоты. Ж. общей химии, 1954, 24, вып.5, с. 966 — 971.
- Колориметрические методы определения неметаллов, под ред. А. И. Бусева, М: ИИ., 1963.
- Бусев А.И. Аналитическая химия молибдена. М: Изд. АН СССР, 1962, с.206 211.
- Baker b.C.W., McCutcheon Т.Р. Heteropolysalts containing cobalt and hexavalent tungsten in the anion. J.Chem.Soc., 1956, v.78, N 18, p.4503−4510.
- Sandtler Standart Spectra Infrared Grating Spectra. Filadel-fia: Sandtler Reseach Laboratory, 1966.
- Briody I.M., Moore R.A. Kinetics and Mechanism of Thallia-tion of Benzene and Toluene by Thallium (III) Acetate Catalyzed by Perchloric and Sulphuric Acid in Aqueous Acetic Acid J.Chem.Soc.Perkin Trans. II, 1972, И 2, p.179″
- Heck R.P., Transition Metal-Catalyzed Reactions of Organic Halides with CO, Olefins and Acetylenes.-Adv.Сatal., Ж 4,1977, 26, p. 323−349.
- Heck R.A.• Palladium Catalyzed Reactions of Organic Halides with Olefins — Accounts Chem. Res., 1979″ 12″ 4, p.146 — 151.
- Heck R.P. Triarylphosphine Palladium Complexes.- Platinum Metals Rev., 1980, 24, 2, p.58 — 63.
- Milos H. Halogenation tables.- «Org.Prep, and Proced. Int», 1978, 10, N 4, p.181 194. 104. Robertson P. V/. Aromatic Galogenation.-Scince Progress., 1955, 43, p.418 — 435.
- Каняев Н.П., Шилов E.A. О бром-катионе как агенте бромирования.-ДАН СССР, 1939,24,9,с.891−891.
- Furuga Y, Morita A, Urasaki I. The Acid catalyzed Bromination of Aromatic Compounds with Potassium Bromate in Oqu-eous Acetic Acid.- Bull. Chem. Soc. Japan., 1968, 41, IT 4, p.997 1000.
- Banerjjee A., Banerjee G.C., Banerjee S., Samaddar H. Use potassium bromate: bromination of benzene.-J.Indian Chem. Soc., 1979, 56, N 5, p.518 520.
- Яновская Jl.А.Использование диокоандибромида для бромирова-ния ароматических веществ. ДАН СССР, 1950, 71, с. 693 — 696.
- Kosolapoff G.M.Direct Halogenation of Some Aromatic Amines.- J. Am. Chem.Soc., 1953, 75, 14, p.3596−3598.
- Терентьев А.П., Беленький Л. И., Яновская Л. А. Бромирование диоксандибромидом. III. Бромирование ароматических углеводородов и гетероциклов. Новый метод иодирования при помощи комплекса УС1 с диоксаном.-ЖОХ, 1954, 24, с. 1265 1271.
- Галоидирование олефинов и ароматических соединений с помощью галогенидов трехвалентного марганца.- J. Chem.Soc. Japan., Chem. and Ind. Chem., 1978, 4, p.578 581.
- Абдуллаев Д.К., Мамедова O.M. Кидкофазное окислительное галов дирование м ксилола. -«Исследование в области синтеза полимерных и мономерных продуктов». Баку, о.23 — 26.
- Caille G.X., Corriu R.J.P. Aromatic Substitution. Selectivity and the rate-determining step.- Chem.Commun., 1967, 23, p.1251 1252.
- Caille G.T., Corriu K.J.P. Substitution electrophile aroma-tique. Nature de l’etape lehte dans les reactions de bromi-nation et de chloration catalysus par AlCl^.-Tetrahedron, 1969, 25, 9, p.2005 2022.
- Andrews L.J., Keefer E.M. The kinetics of the Zinc Chloride catalyzed Bromination of Polymethylbenzenes in Acetic Acid Solution — J.Am.Chem.Soc. 1956, 78, 18, p.4549
- Mckillop A., Bromley D. Thallium in Organic Synthesis. XXV. Electrophilic Aromatic Bromination Using Bromine and Thallium (III).- J.Org. Chem., 1972, 37, 1, P-88
- Mckillop A., Bromley D., Taylor E.C. Thallium in Organic Synthesis. VIII. Preparation of Aromatic Bromides.- Tetrahedron Lett., 1969, 21, p.1623 1626.
- Uemura S., Sohma K., Okano M., Ishikawa K. Aromatic Bromination by the Use of Organic and Inorganic Thallium Salts Bull. Chem. Soc. Japan, 1971, 44, p.2490 2495.
- Dunn G.E., Blackburn B.I. Pyridine catalyzed halogenation of aromatic compounds. I. Bromination.-Can. J. Chem., 1974, 52, 14, p.2522.
- Sharma Sh., Rajaram I., Kuriacose I. Hole of pyridine and his derivatives in bromination of mesitylens .-Indian J. Chem. 1977, В 15, 4, p.372−374.
- Tsuruta Т., Sasaki K., Furukawa I. Kinetics of Iodine -catalyzed Aromatic Bromination. II. Bromination of Toluene.- J. Am. Chem. Soc., 1934, 76, p.994 998.
- Furukawa I., Kinetics of Iodine catalyzed Aromatic Bromination. I. A New Rate expression.- J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 23, p. 5995 — 5998.
- Berliner E., Eondhus F. J. Hyperconjugation. II. The Compe-titeve Bromination of Benzene and t Butylbenzene.- J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, N 2, p.854 — 858.
- Price C.C. The Effect of Various Catalysts on the Phenanthre-ne Bromine Reaction. — J. Am. Chem. Soc., 1936, p.2101.
- Price C.C., Arntzen E. The Mechanism of Aromatic Bromination.- J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 12, p.2835.
- Blake I.H., Keefer R.M. The Iodine Bromide Catalyzed Reaction of Bromine with Mesitylene in Carbon Tetrachloride Solution.- J.Am. Chem. Soc., 1955, 77, p.3707 3709.
- Левина С.А., Ермоленко Н. Ф., Сараева М. Л. Некоторые каталитические свойства цеолитов, содержащих неионообменное железо. Весц. АН БССР, Сер. хим. н. Изв. АН. БССР, Сер. хим. н., 1967, -3, с. 23 — 27.
- Keefer R.M., Andrews L.J. The Bromination of Polymethylbenze nes in Aqueous Acetic Acid. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 15, P.3637 — 3642.
- Brown H.C., Stock L.M. Relative Rates of Bromination of Benzene and Methylbenzenes. Partial Rate factors for the Bromination Reaction. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 6, p.1421 — 1425.133″ Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М: Мир, 1973.
- Cooper Т.A., Waters W.A. Oxidation of organic compouds by
- Cobaltic Salts. Part X. The oxidation of Aromatic Hydrocarbons J. Chem.Soc., B, 1967, p.687 — 695.
- Cooper T.A., Cliford A.A., Mills D.G., Waters W.A. Oxidations of organic Compounds by Cobaltic salts. Part VII. The Oxidation of Toluene and its Promotions by Aliphatic Acids.
- J. Chem. Soc., 1966, p.793
- Dessau R.M., Heiba E.I. Oxidation by Metal salts. XIII. Oxidation of arylcarboxylic acids by cobaltic acetate.-J. Org. Chem., 1975, v.40, N 25, p.3647 3649.
- Kawai R., Kamija у. Окисление толуола трехвалентным кобальтом. Влияние лиганда.
- J. Chem. Soc. Japan, Chem. and Ind. Chem., 1973, 8″ p.1538 -1343.
- Kawai R., Kamija Y. Окисление ароматических соединений и олефинов ацетатом кобальта.
- J. Chem.Soc. Japan, Chem. and Ind. Chem., 1973, 8, p.1333 -1537.
- Kawai в., Kamija Y. Окисление толуола солями трехвалентного кобальта.Влияние добавок солей металлов.
- J.Chem. Soc. Japan, Chem. and Ind. Ghem., 1974, N 5, P"933 -938.
- Heiba E.I., Dessau R.M., Kochl W.J. Oxidation by Metal Salts.
- V. Gobaltic Acetate Oxydation of Alkylbenzenes. J. Am. Chem. Зое., 1969, v. 91, p.6830 — 6837.
- Hanotier I., Hanotier Bridoux M. Kinetics of the Oxidation of Ethylbenzene by Cobaltic Acetate in Acetic Acid.
- J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1973, 2, N 7, p.1035 1039.
- Kochi J.K., Tang R.T., Bernath Т. Mechanisms of Aromatic Substitutions. Role of Cation Radicals in the Oxidative Substitution of Arenes by Cobalt (III).- J. Am. Chem. Soc., 1973, 93, p.7114- 7123.
- Nyberg K., Wistrand L.G. Metal Ion Oxidation. III. Oxidative coupling of aromatic hydrocarbons by cobalt (III) and manganese (III) trifluoracetate.- Chem. Scripta, 1974, 6, p.234 238.
- Fields E.K., Meyerson S. Oxidation of Organic Compounds. II. Advances in Chem. Series. Washington, 1968, p.395- 417″
- Okada Т., Kami^a Y. The Oxidation of toluene by cobalt -copper bromide system. A side- chain acetoxylation. — Bull. Chem. Soc. Japan, 1979, 52, 11, p.3321 — 3325.
- Обухова Т.А., Басаева H.H., Миронов Г. С., Кузнецов Н. М. Селективность окисления различных алкильных групп ароматических углеводородов молекулярным кислородом в жидкой фазе.-Нефтехимия, 1978, 18, 4, с.573 578.
- Пугачева С.А., Александров В. Н., Голубев Г. С. Исследование реакции окисления о-ксилола кислородом воздуха в среде уксусной кислоты.-Нефтехимия, 1975, 15, 5, с.726 730.
- Chester A.W. Oxidation of Alkyl Aromatic Hydrocarbons by
- Бухаркина Т.В., Гавриленко Н. Д., Дигуров Н. Г., Князева Н. А. Кинетика окисления толуола в уксусной кислоте солями Со (III) и Мп (III) в присутствии бромида натрия.- Кинетика и катализ, 1978, 19, 2, с. 506 -511.
- Hanotier I., Hanotier Bridoux М., de Radzitsky P. Effectof Strong Acids on the Oxidation of Alkylbenzenes by Manganic and Cobaltic Acetates in Acetic Acid.- J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1973″ 2, IT 4, p.381 386.
- Hanotier I., Hanotier Bridoux M., Camerman Ph., Low temperature oxidation of n-alkanes by cobaltic acetate activated by strong acid.- J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1973, 2″ ЯГ 15, p. 2247 — 2252.
- Nyberg K. Metal Ion Oxidation. I. On the mechanism of iron (III) chloride oxidation of polymethylbenzenes.-Chem. Scripta. 1974, 5, 3, P.115 119.
- Nyberg K. Metal Ion Oxidation. II. Synthesis of unsimetrical biaryls by iron (III) chloride oxidation of napthalene and polymethylbenzenes.-Chem. Scripta, 1974, 5, 3″ p.12o 123.
- Nyberg K., Wistrand L. G. Metal Ion Oxidation. Y. The Mechanism of the De hydro dime riz at ion of p-Xylene by Perhloric Acid and Iron СИ) Chlorid in Acetic Acid.-Acta Chem. Scand., 1977, 31 B, p. 731 To2.
- Uemura S., Tanaka S., Okano M. Selective Diarylmethane Formation in the Reaction of Iron (III) Perchlorate with Allsyl-benzenes.- J. Chem. Soc. Perkin I, 1976, 18, p.1966 1969.
- Azoo J. A., Bucon R. G.R., Cupta K.K. Metal ions complexesin organic reactions. Part XIII. Oxidative effects of silver (II) complexes of pyridinecarboxylic acids.-J. Chem. Soc., С 'N14-, p. 1975 1977.
- Lee J. В., Clarke T. G., Silver (II) complexes as oxidising agents.- Tetrahedron Lett., 1967, IT 5, p.415 422.
- Walling C., Camaioni D.M. Role of silver (II) in silver- catalyzed oxidation by peroxylisulfate.- J.Org.Chem., 1978, v.43, N 17, p.3266 3271.
- Covacic P., Kirk E.D. Cupric Bromide ana Alkylbenzenes Influence of Water on Nuclear Bromination vs Side -Chain
- Attact.-J.Am. Chem. Soc., 1964, v.86, 5, p.427−433.
- Cummings C.A., Milner O.J. Heterogeneous Reactions of Gupper (II) Chloride with Toluene, p- Xylene and Mesitylene.- J. Chem. Soc., G 1971, p. 1571 1572.
- Jonsson L., Wist rand L. G. Acyloxylation of methylbenzenes by potassium perosydisulphate.-J. Chem. Soc. Perkin Trans.,• 1971, part 1, N 3, p.669 672.
- HeibaE. L, Dessau R.M. Oxidation by Metal Salt. VIII. The
- Davidson J.M., Triggs C., Reactions of Metal Ion Complexes with Hydrocarbons. Part II. Some Acetozylation, Methyl at ion and Related Reactions of Palladium (II) and Lead (IV).- J.
- Chem. Soc. A., 1968, p.1331*
- Voc D. Spierenburg J., Wolters J. Aromatic lead (IF) compounds. III. The Plumbylation of aromatic ethes in the presence of halogensubstuted acetic acids.- Res. trav. chim., 1972, 91, H 12, p.1465 1468.
- Radhakrishnamurti P. S., Mahapatra S.N. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Toluenes by bead Tetraacetate. Indian J. Chem., 1976, v. 14A, p.478−481.
- Henry P.M. Thallation and Coupling of Aromatics. J. Org. Chem., 1970, v.35, IT 9, p.3083 — З086.
- Taylor E.C., Mckillop A. Thallium in Organic Synthesis.-Acc. Chem. Res., 1970, 3, p.338 346.
- Mckillop A.,' Taylor E.C. Resent Advances in Organothallium
- Chemistry. Adv. Organomet. Chem., 1973, 11, p.147 — 206.1. Hew York London.
- Mckillop A., Turrel A. G., Taylor E.C., Thallium in Organic
- Synthesis.46. Oxidative Coupling of Aromatic Compounds Using Thallium (III) Trifluorоacetate. Synthesis of Biaryls. -J. Org. Chem., 1977, 42, N 4, p.764 765.
- Uemura S., Dee da Т., Tanaka S., Okano M. Oxidation of p- Met-hoxytoluene by Manganese (III) and Iron (III) Acetates in the Presence of Strong Acid.- J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1. 1979, P.2574.
- Norman R.O.C., Parr W.J.E., Thomas C.B. Nitration of ben-zenoid compounds by palladium salts and by nitrogen dioxide. -J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1974, Part I, N 3, p.369 372.
- Моисеев И.И. Окисление и окислительное сочетание.-1ВХ0 им. Менделеева, 1977, т 22, с 30.187″ Стерн Е. В. Гомогенное окисление органических соединений в присутствии комплексов металлов. Успехи химии, 1973, т 42, $ 2, с 232 272.
- Старчевскид М.К., Варгавтик М. Н., Моисеев И. И. Реакцияароматических соединений с трифгорацетатом палладия.-Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, Л I, с.242 244.
- Nyberg K. Electrolysis in Non-nucleophilic Media. Part I.
- Weinberg N.b., Weinberg H.R. Electrochemical oxidation of organic compounds. Chem. Rev., 1968, 68, p.449″
- Dessau R.M., Shih S., Heiba E.I. Oxidation by Metal Salts VI. A New Chemical Method for the Generation of Aromatic Radical Cation.-J. Am. Chem. Soc., 1970, v 92, 2, p.412.
- Гурвич Л.В., Караченцев Г. В., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Лопатов В. К., Ходеев Ю. С. Энергия разрыва химических связей, потенциалов ионизации и сродство к электрону. М."Наука", 1974, с. 226.
- Periasamy M., Bhatt M., Vivekanda M., A new 1,2 shift in the oxidation of aromatics rings.- Tetrahedron Lett., 1977, N 27, p.2357 — 236o.
- Патент СССР, J66489 (1946). Способ получения 2-метил-1,4-наф-тохинона. /Лундин Н.П. заявл. 8.06.45 в Наркомпшцепром,
- J 4261 (338 762), опубл. 30.06.46.
- Пат. ПНР, «I 61 085 (1970). Способ получения 2-метил-1,4-нафго-хинона
- Krupinski Leon, Рас.Andrze.d.Sposob wytwarzania 2- metylo-1,4 naftochinonu — заявл. 21.02.68, опубл. 25.09.70- РЖХим. 24Н 479П 1971.
- Заявка ФРГ, N 2 952 709 (1981). Verfahren zur Herstellung von
- Methylnaphtochinon 1,4. / Puetter H. Bewert W.-заявл.2912.79, опубл. 16.07.81./ РЖХим I2H 134П 1982.
- Дат. США, Л 3 751 437 (1973).
- Batch and continuous process for preparing menadione / Huba F.заяв.6.07.70,опубл.6.08.73- РЖХим I0H3I2II 1974.2Ю. Латимир В. Окислительное состояние элементов и их потенциалы в водных растворах.- Mi Ш. 1954.
- Коротенко, Т.А., Шевченко Т. Н., Обухова Т. И., Получение 2-метил-1,4-нафтохинона""путем окисления 2-мет-илнафталина^зерекисъю вей дорода.гВестник.Харьк. полит, ин-та, 1978, 146, с.32−34.
- Oyama Sh., Nagano Ch., A new method of Synthesis of 2-methyl 1,4 napthoquinone.- Ann. Kept. Takeda Research Lab., 1949, 8, P.17 — 22, G.A. 1953, 47, 10, 4868.
- Wakae M., Konishi K. Synthesis of 2-methyl 1,4 naphthoqui-ne from 1,4- naphthoquinone. — Repts. Irid. Research Inst., Osaka Prefect. O.A. 1956, 5o, 12 005.
- Fatsuo Sh. Изучение производных тетралина. У1. Синтезы произво ных нафтохинона окислением производных тетралона.-Yakugaku zasshi. J. Pracmac. Soc. Japan, 1959, 79, 8, р. Ю34- Ю38, РЖХим 84 747, I960.
- Marsel. Dekker. J.H.C. N.Y., 1967″
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов.-М.Химия, 1981.
- Thyagarajan B.S., Oxidation by ferricyanideChem. Rev. 1953, 58, Ж 3, p.439- 460.
- Ершов B.B., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. M: Химия, 1972.
- Altwicker E.R. A. The chemistry of stable phenoxy radicals.- Chem. Rev., 1976, 67, 5, p.475 531.
- Scott A. J». Oxidative condensation of phenolic compounds. -Quart. Rev., (London) 1965, 19, p.1
- Muller E., Stegmann H.B., Scheffer К. Untersuchungen an schwe-felhaltigen aroxylen mittels der Rlectronenresonanz. Ann. Chem. 1961, 645, p.79 — 91.
- Cavill G.W., Cole B.R., Gilham P.T., McHugh D.J. .Organic Oxidation Process. Part I. The Oxidation of Some Methylphenolswith Lead Tetra-Acetate.- J. Chem. Soc. 1954, N 8, p.2785−2788.
- Harrison M.J., Norman R.O.C. Reactions of Lead Tetra-acetate. Part XX. Oxidation of 2,4,6, — Tri-t-butylphenol.- J.Chem. Soc. ©, 1970, p.728 730.
- Paquette L.A., Parley W.C. The Chloramine Induced Oxidation Dimerization of Phenols.- J. Org. Chem., 1967, 32, p.2718−2723.
- Cosgrove S.L., Waters W.A. The Oxidation of Phenols with Free Hydroxyl Radical.-J. Chem. Soc., 1951, 388, p.1726−1731″
- Cook C., English E., Wilson В. Oxidation of Hindered Phenols. VI. Oxidative Decarboxylation of 3,5-Di-t-Butyl-4-hydroxyben-zoic Acid.-J.Org. Chem., 1958, 23, p.755 758.
- Horswill E.C., Ingold K.U. The Oxidation of Phenols. I. The Oxidation of 2,6- Di-t-Butyl -4- methylphenol, 2,6-Di-t- Butyl-phenol, and 2,6- Dime thy Iphenol with peroxy radicals.-Can. J. Chem., 1966, 44, p.263−266.
- Horswill E.C., Ingold Ii.U. The Oxidation of phenols. II. The Oxidation of 2,4-Di-t-Butylphenol with peroxy radicals.-Can. J.Chem., 1966, 44, 3, p.269−277.
- Kharasch M.S., Joshi B.S. Reactions of Hindered Phenols. II. Based-Catalyzed Oxidations of Hindered Phenols.-J. Org. Chem., 1957, 22, p.1439 1443.
- Fatiadi A.J., Facile coupling of Sterically Hindered 2,6-dialkyIphenols with Periodic Acid.- Synthesis, 1973, 6, p.357−361.
- Parshall G.B. Gomogeneous catalysis.- New York, 1980, >132.
- Blachard H.S. Oxidation of Hindered Phenols. Preparation of
- Bis (1,3,5 -tri-t-butyl-2,5-cyclohexaaiene-4 one) Peroxide.-J. Org. Chem., 196o, 25, p.264−266.
- Miiller E., Mayer R., Narr В., Rieker A., Scheffer K. Dehya-rierung von Bis-phenolen unter Bildung «innerer» spirocyclischc Chinolather.- Ann.Chem., 1961, 645, p.25−35
- Miiller E., Mayer R., Heilmann U., Scheffer K. Instabile Aro-xyle.- Ann. Chem., 1961, 645, p"66 78.
- Hay A.S., Blanchara H.S., Endres G.F., Eustance I.W. Polymerisation by oxidative coupling.- J. Am. Chem. Soc., 1959,81, p.6335 6358.
- Копылов В.В. Простые ароматические полиэфиры. Успехи Химии, 1970, 39,3, с. 471 — 503.
- Finkbeiner H., Hay A.S., Blanchard U.S., Endres G.F. Polymerization by oxidative coupling. The Function of Copper in the Oxidation of 2,6-Dimethylphenol.- J. Org. Chem., 1966, 31, p. 549 554.
- Butter W.A., Price C.C. Polyethes. XIV. Hydrogen Migration During Oxidative Coupling of 2,6 -Xylenol.- J. Am. Chem. Soc. 1962, 84,18, p.3567−3570.
- Endres G. F., Kwiatek I. Polymerization by Oxidative Coupling. III. Mechanistis Type in the Copper-Amine Catalyzed Polymerization of 2,6- Dimethylphenol.- J. Polym. Sci., 1962, 58, p.593 6o9.
- Hay A.S. Polymerization by Oxidative Coupling. II. Oxidationof 2,6-Disuhstituted Phenols.- J. Polym. Sci., 1962, 53, p.581−586.
- Tsuruja Sh., Kishikawa Y., Tanaka R., Kuse Т. Copper (II) Catalyzed Oxidative Coupling of 2,6-Dimethylphenols. J. Catal., 1977, 49, 2, p.254−264.
- Endres G.F., Hay A.S., Eustance I.W. Polymerization Ъу Oxidative Coupling. V. Catalytic Specificity in the Copper-Ami-ne-catalyzed Oxidation of 2,6-Dimethylphenol.- J. Org.Chem., 1965, 28, p.1500−1305.
- Hay A.S. The SPE International Award Address -1975. Polyms*-rization Ъу oxidative Coupling An Historical Keview.-Polym. Eng. Sci., 1976, 16, 1, p.1−10.
- Горбунова JI.В., Хидекель M.JI., Разуваев Г. А. Свободные радикалы при окислении фенолов в присутствии комплексных катализаторов. ДАН СССР, 1962, 147, 2, с.368−372.
- Горбунова Л.В., Хрущ Н. Е., Василейская Н. С., Хидекель М. Л., Разуваев Г. А. Окисление некоторых алкоксифенолов в присутствии комплексных катализаторов. Ж. орг. химии., 1966, 2, J& 7, с. 1236−1240.
- Paquette L.A., Parley W.C. The Chloramine Induced Oxidative Dimerization of Phenols.- J.Org.Chem., 1967, 32, p.27 182 723
- Bacon E.G.В., Stewart O.J. Oxidative Coupling of Phenols Ъу Diphenoquinones. Chem. Comm., 196?, N 19, p*977−97S*
- Becconsall J.K., Clough S., Scott G. Electron Magnetic Resonance Study of Pree Phenoxy-radicals. Proc. Chem. Soc., 1959, p.308−211.
- Походенко В.Д., Хижный B.A., Ершов В. В., Никифоров Г. А., Спектры ЭПР и поведение замещенных индофеноксильных радикалов. Теорет. и экспер. химия, 1966, 2, с. 240−252.
- Ingold К.U., The reaction of tert- Butoxy radicals with 2,6-Di-tert-Butul-4-methylphenol and 2,6-Di-Di-tert-Buty1-phenol. Can. J. Chem., 1963, 41, p. 2807−2811.
- Субботин С.А.,. Зыкова С. К., Столяров Б. В. Исследование влияния продуктов превращения 2,6-дитрет.бутил-4-метилфенола (ионола) на окисление октена-2.-Ж.П.Х., 1963, 36, с.876−860.
- Cook C.D., Hash N.G., Flanagan H.R. Oxidation of Hindered Phenols. III. The Rearrangement of the 2,6 Di-tert-Buty1−4-methylphenoxy Radical.- J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 7, p.1783
- Magmisson R., Oxidation of Some 2,4,6- Trialkyl-substituted Phenols with Potassium Hitrosodisulfonate.- Acta Chem. Scaad., 1964, 18, p.759 768.
- Bolon D.A., A. 4-Phenoxyphenoxy Radical and an Example of Hindered Aryl Ether Rotation.- J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, p. 3148−3153.
- Bronow G. Hydrolysis of the Quinol Ether Dimer Obtained on Oxidation of 2,6-Di-t-butyl-4-propionylphenol.- Acta Chem. Scand., 1969, 23, p. 2537−2539.
- Becker H. D., Quinone Dehydrogenation. I. The Oxidation of Monohydric Phenols. J. Org. Chem., 1965, 30, p.982 -967.
- Becker H. D. Quinone Dehyarogenetion. III. The Oxidationof 2,4-J)i-t-butylphenol.- J. Org. Chem., 1969, 34, 5, p.1198−1203.
- Becker H. D. Quinone Dehydrogenation. IV. One-electron Oxidation with 2,3 -Dicloro-5,6-dicyanobenzoquinone.- J. Org. Chem.1969, 34, 5, p.1203−1211.
- Бродский А.И., Походенко В. Д., Хижньй В. А., Калибабчук Н. Н. О механизме превращений пара-алкил-ди-орто-трет-бутилфенок-сильных радикалов. ДАН СССР, 1966, 169, 2, с.339−342.
- Dewar M.I.S., Nakaja Т., Oxidative Coupling of Phenols.- J. Am. Chem. Soc., 1968, 9o, 25, p.71Я- 7135.
- Jerusse R.A. The Oxidation of 2,6- Disubstituted Phenols with Isoanyl Nitrate. A simple Preparation of Diphenoquinones.
- J. Org. Chem., 1970, 55, p. 21о5 2Ю6.
- Coppinger G.N. Defection of HO^ Radical in Metal Ion Catalyzed Decomposition of Hydrogen Peroxide.- J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, p.2758−2759.
- Matsuura Т., Yoshimura N., Nishinaga A., Saito I. Photo-induced reactions. XXX, Hydrogen abstraction from a phenol by singlet oxygen.- Tetrahedron Lett., 1969, 21, p. l669-l671.
- Suttie A. Anodic oxidation of 2,4,6 -tri-tert-Butylphenol.
- Tetrahedron Lett., 1969, 12, p.952−956.
- Honlan A. Coupling of phenols via an anodically generated phenoxonium ion.- Chem. Comm., 1971, N 24, p.1643 1645.
- Taimz L., PospiSil I. Oxidation of Phenols with hydrogen
- Сhexacyanofferrate (III)).- Tetrahedron Lett., 1970, 30″ P" 2809 2810.
- ПатСША, 4 100 205 (1978). Oxidative coupling of alkylphenols or 1-naphthols catalyzed Ъу metal complexes of aminoketo compounds. / Rutledge Т.- заявя. 18.02.77., J 770 208, опубл. II. 07.78.- РЖХим 6H 162П 1979.
- Пат.США, 41оо2о6 (1978). Oxidative coupling of alkylphenols or1. naphthols catalyzed by metal complexes of ketoalcohol com-, pounds./Rutledge Т.- заявл. 18.02.77.,$ 770 210, опубл. 11.07. 78.-РЖХим 6Н 163П 1979.
- Пат.США, 4 100 203 (1978). Oxidative coupling of alkylphenols or1. naphthols catalyzed Ъу metal complexes of an axime of a. keto or aldehyde compounds / Rutledge Т.- заявл. 18.02.77,
- В 770 200, опубл. II.07.78.-РЖХим. 8Н 189П 1979.
- Bacon R. G.R., Izzat A, R. Metal ions and complexes in organic reactions. Part VI. A comparizon of oxidans for 2,6-dimethyl-phenol.- J. Chem. Soc.©, 1966, N 8, p.791−793.
- Cook C.D., Woodworth R.C. Oxidation of Hindered Phenols. II. 2,4,6-tri-t-Butylphenoxy Radical.-J. Am. Chem. Soc., 1953,75,24, p.-6242−6246.
- MciTelis E. The Oxidative coupling Reactions of 2,6-Xylenol with Activated Manganese Dioxide.- J. Org. Chem., 1966,31, p. 1255−1256.290* Becker H.D. Preparation of Quinol Ethers.- J. Org. Chem., 1964, 29, p.3068 3072.
- Dalgleish D.T., Forrest N.P., Nonhebel O.C., Tauson P.b. Oxidation of Phenols. Part 5. Oxidation of 2-Allyl-4-t-Butyl-phenol.- J. Chem. Soc. Perkin I., 1977, N 5, p.584 -586.
- Becconsall I., Cloug S., Scott G. Electron magnetic resonance of phenoxy radicals.- Trans. Farad. Soc., i960, 56, p.459−466,297″ Lindgren B.O., Dehydrogenation Polymers from Guaicol.- Acta Chem. Scand., i960, 14, p.2o89 2096.
- Coppinger G.M., Detection of E0'2 Radical in Metal Ion Catalyzed Decomposition of Hydrogen Peroxide.- J. Jim. Chem. Soc.-1957, 79, p.2758−2761.
- Прокофьев А.И., Солодовников С. П., Бубнов Н. Н., Раджабов Н. Г. Влияние нитробензола на реакционную способность некоторых арокоильных радикалов в реакции с двдрет.бутилперекисью наспектры ЭПР этих радикалов.-Изв. АН СССР, сер. хим., I969, cJ664
- Cooper G., Blanc hard H.S., Endres G. F., Finkbuner H. Theoxidative Coupling of 2,6- Xylenol, a Novel Mechanism.- J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, N 17, P-39S6 3998.
- Feringa В., Wynberg H. Oxidative phenol coupling with cupric amine complexes.- Tetrahedron Lett., 1977, 50, p.4447−4450
- Кожевников И.В. Механизм окисления слабо восстановленных синей 12-молибдованадофосфатов кислородом в растворе. ИЬв. АН СССР, сер. хим., 1983, J 4, с. 721−726.
- Sandtler Standart Spectra. UV Spectra. Piladelfia: Sandtler Reseach Laboratory, 1966, a) N 15 163, b) N 11 391.
- Johnson P. G., Littler I.S., Quick G.R. Oxidation of Organic Compounds with Quinquevalent Vanadium. Part 15″ Oxidation of2,6 -Dioiethylphenol .- J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1983, 5, p.685 690.
- Banerji A., Baner^i I., Das R. Recent advances in the use of thallium in organic reactions. J. Scientific and Ind. Research. 1974, 33, N Ю, p. 510 532.
- Taylor E. С, Andrade I. G. Tallii in organic synthesis.-Chem. Communs., 1977, N 15, p.538−551.
- Mckillop A., Taylor E.C. Tallii (III) nitrate In organic synthesis.-Endeavour, 1976, 35, p.125−139.
- ЗЮ. Kitching W. Some aspects of oxymetalation.- Org.Chem. Hev., 1968, 3, 1, p.61−78.
- RawlinsonD.I., Sosnovsky G. One-step substitutive acyloxy-lation at carbon. Part II. Reaction involving metal salts.-Synthesis, 1973, Ю, p.567−572.
- Mckillop A. Thallium in organic synthesis. IX. Pacile thal-1 at ion of aromatic compounds with thallium (III) trifluoro-acetate.- Tetrahedron Lett., 1969, N 29, p.2423−2426.
- Taylor E.G., Altland H.W., Danforth R.H., Mc Gillivray G., McKillop A. Thallium in organic synthesis. XV". Synthesis of Phenols and aromatic nitrils.-J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, IT 11, 3520 3522.
- Taylor E.G., Kienzle F., McKillop A. Thallium in Organic Synthesis. XIX. Photochemical Phenylation. An Effective Synthesis of Unsymmetrical Biphenyls from Arylthallium-Ditei-fluoroacetates.- J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 20, P*60 886 089.
- Uemura S., Sohma К., Okano M. Thallium (HI) Chloride Tetra-bydrate as a Lewis Acid Catalyst for Aromatic Alkylation and Acylation.- Bull. Chem. Soc. Japan, 1972, 45, N 3, p.860−863.
- Uemura S., Sasaki 0., Okano M." Goncurent Chlorination and Carboxylation of Aromatic Hydrocarbons with Thallium (III) Chloride. Tetrahydrate in Carbon Tetrachloride.- J. Ghem. Soc. Perkin Trans., I, 1972, p.2268−2272.
- Uemura S., Sasaki 0., Okano M. Carboxylation of Some Aromatic Hydrocarbons with Thallium (III) Chloride Tetrahydrate in Carbon Tetrachloride. -Chem. Commun. 1970, N 18, 11 391 140.
- Grinstead R.R. Oxidation of olefins by thallium salts.-J. Org. Chem., 1961, 26, N 2, p.238−243.
- Пат. США, N 3 048 636 (1962). Oxidation of olefins «by 11(111) salts. /Robert R. appl. 5.Ю.52- C.A. 14938g, v.57, N 12, 1962.
- Henry P.M. Kinetics of the 'Phallic Ion Oxidation of Olefins.
- Salt Effects on the Oxidation of Ethylene.- J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, N 5, p.990 994.
- Henry P.M. Kinetics of the Thallic Ion Oxidation of Olefins.1. Effect of Olefin Structure on Rate and Product Distribution.- J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, N 20, p.4423 4428.
- Пат. США, N 3 884 984 (1975). Process for oxidizing olefins
- Hirose J., Funabashi K., Fujii Т., Kawajiri K.- appl. 16.05"73.- РЖХим. 9H 37 1976
- Strasak M, Hrusovsky M., Urbanec J., Holotik S., Vojtko J.1 2
- Oxidation of Alkenes R R C=CH2 by Thallic Sulphate in an aqueous medium.-Collection of Czechoslovak Chem. Communication, 1977, V 42, p. 1290−1298.
- Urbanec J»., Strasak M., Hrusovsky M., Yoitko J. Oxydation of methylpentenes by Tl (III) sulfate.-Collect. Czechoslov. Chem. Commun., 1976, 41, p.6o4#-6lO.
- StraSak M., Hrusovsky M., Urbanec J. Oxidation of inner alkenes by Tl (III) sulfate in an aqueous me dium.-Collection Szec-hoslov. Chem. Commun., 1977, 42, p.827.-832.
- Гусевская Е.В., Лихолобов В. А., Ердаков Ю. И. О влиянии природы ре окислителей на каталитические свойства ионов переходных металлов в реакции окисления олефинов. Новосибирск, 1979
- Депонир. в ВИНИТИ 10 июля 1979, <�§ 2492−79. 329- Quellette R.M., Korkosky G., Lavin С., Williams 0. Oxidationof Substituted Styrenes by Thallium Triacetate.- J. Org. Chem., 1969, 34, p.4Ю4.
- Abley P., Byrd J.E., Halpern I. Hydroxymercuration and Thallium (III) Oxidation of Cycloalkenes and Methylenecycloalka-nes.- J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, N 8, p.2591 2596.
- McKillop A., Hunt I.D., Kienzle F., BiahamE., Taylor E.C. Thallium in organic synthesis. XXXII. Oxidative Rearrangement of Olefins Using thallium (III) Nitrate (TI0″).- J.Am. Chem. Soc., 1973, 95, N 11, p.3635 3640.
- Коренман И.М. Аналитическая химия элементов, (Т£). АН СССР, М., I960, с. 53.
- РЖХим 2ХЛ 69П 1977. 335″ Cillen G., Martell Е. Stability constants of metal-ion complexes К 17, London, 1964, p.22. 336. Кульба Ф. Я., Миронов B.E. Химия таллия. Л: Госхимиздат, 1963, 122 с.