Сополимеры дициклопентадиена и элементной серы с пониженной сульфидностью: механизм образования, строение и возможные области применения
![Диссертация: Сополимеры дициклопентадиена и элементной серы с пониженной сульфидностью: механизм образования, строение и возможные области применения](https://gugn.ru/work/5132649/cover.png)
Среди известных способов получения полисульфидных олигомеров перспективным является прямая сополимеризация серы с непредельными соединениями. Этот метод не сопровождается образованием отходов, является одностадийным процессом, кроме этого способствует решению существующей в настоящее время мировой проблемы по утилизации скопившихся объемов элементной (газовой) серы. Серосодержащие полимеры… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Строение и свойства серы
- 1. 2. Реакции с участием элементной серы
- 1. 3. Полимеры с полисульфидными связями
- 1. 3. 1. Поликонденсационные методы синтеза полисульфидов
- 1. 3. 2. Полимеризационные методы синтеза полисульфидов
- 2. 1. Термические реакции элементной серы с непредельными соединениями 37 2.1.1. Получение сополимеров серы и дициклопентадиена с пониженной сульфидностью
- 2. 2. Взаимодействие дициклопентадиена с элементной серой. Начальные стадии реакции
- 2. 3. Квантово-химические методы в термохимичекой характеристики начальных стадий взаимодействия дициклопентадиена и элементной серы
- 2. 4. Масс-спектрометрическое исследование продуктов восстановления сополимеров дициклопентадиена и серы
- 2. 5. Вязкость растворов сополимеров дициклопентадиена и серы
- 2. 6. Гельхроматографическое исследование сополимеров дициклопентадиена и серы
- 2. 7. Термомеханическое исследование сополимеров дициклопентадиена и серы
- 2. 8. Дериватографическое исследование сополимеров дициклопен-тадиена и серы
- 3. 1. Использование сополимера дициклопентадиена и серы с пониженной сульфидностью в качестве агента серной вулканизации каучуков
- 3. 1. 1. Исследование влияния сополимера дициклопентадиена и серы на свойства резин на основе синтетического полиизопренового каучука СКИ
- 3. 1. 2. Исследование влияния сополимера дициклопентадиена с серой на свойства резин на основе бутадиен-нитрильного каучука СКН
- 3. 2. Использование сополимера дициклопентадиена и элементной серы в составе тиоколовых герметиков
- 3. 2. 1. Влияние сополимера серы и дициклопентадиена и на свойства вулканизатов на основе тиокола марки НВБ
- 3. 2. 2. Использование сополимера дициклопентадиена и серы в составе герметика УТ
- 3. 2. 3. Химическая модификация тиокола и сополимера дициклопентадиена и элементной серы
- 3. 2. 4. Свойства вулканизатов химически модифицированнного оли-гомера, полученного на основе тиокола марки ТСД и сополимера дициклопентадиена с серой
- 3. 2. 4. 1. Влияние химически модифицированнного олигомера, полученного на основе тиокола марки ТСД и сополимера дициклопентадиена с серой на свойства герметика АМ-0,
- 3. 2. 5. Свойства вулканизатов химически модифицированнного олигомера, полученного на основе тиокола марки I и сополимера дициклопентадиена с серой
- 3. 2. 5. 1. Влияние химически модифицированнного олигомера на свойства герметика марки УТ
- 4. 1. Характеристика исходных веществ
- 4. 2. Методики синтезов
- 4. 2. 1. Получение сополимера дициклопентадиена и элементной серы
- 4. 2. 2. Получение сополимера дициклопентадиена и элементной серы с использованием инициатора
- 4. 2. 3. Реакции элементной серы с малеиновым ангидридом, диме-тиловым эфиром фумаровой кислоты, метилакрилатом, метилме-такрилатом, метакриловой кислотой, эндиковым ангидридом
- 4. 2. 4. Реакции сополимеризации элементной серы, стирола и диме-тилфумарата (метилметакрилата)
- 4. 2. 5. Химическая модификация сополимера дициклопентадиена с элементной серой ди- и трисульфгидрильными соединениями
- 4. 2. 5. 1. Синтез смеси формаля меркаптоэтанола и 1,2,3- тримеркап-топропана
- 4. 2. 5. 2. Взаимодействие сополимера дициклопентадиена с серой и тиокола марки НВБ-2 с формалем меркаптоэтанола и 1,2,3- три-меркаптопропаном
- 4. 2. 6. Восстановление сополимеров дициклопентадиена и серы с помощью гидразин-гидрата
- 4. 3. Методы исследования синтезированных сополимеров
- 4. 3. 1. ЯМР-спектроскопия
- 4. 3. 2. ИК-спектроскопия
- 4. 3. 3. Определение массовой доли общей серы
- 4. 3. 4. Масс-спектрометрия
- 4. 3. 5. Определение характеристической вязкости растворов сополимеров
- 4. 3. 6. Гельпроникающая хроматография
- 4. 3. 7. Дериватографическое исследование сополимеров
- 4. 3. 8. Термомеханическое исследование
- 4. 4. Методики приготовления герметиков, цементов и резиновых смесей
- 4. 4. 1. Методики получения герметиков
- 4. 4. 2. Методика получения серного цемента 131 4.4.3 Методы получения резиновых смесей на основе каучуков
- 4. 5. Методы испытаний вулканизатов
- 4. 5. 1. Определение физико-механических показателей 132 4.5.1.1. Определение условной прочности, относительного удлинения при разрыве и характера разрушения для строительного герметика марки АМ-0,
- 4. 5. 2. Испытания резин на раздир
- 4. 5. 3. Определение эластичности резин
- 4. 5. 4. Определение твердости резин по Шору А
- 4. 5. 5. Определение жизнеспособности тиоколов
- 4. 5. 6. Определение прочности при сжатии серных цементов
- 4. 5. 7. Определение ударной вязкости серных цементов
- 4. 6. Определение массовой доли SH- групп
- 4. 7. Определение динамической вязкости полисульфидных полимеров
Сополимеры дициклопентадиена и элементной серы с пониженной сульфидностью: механизм образования, строение и возможные области применения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность темы
.
Серосодержащие полимеры с полисульфидными связями находят широкое применение в промышленности как исходные компоненты для получения герметиков, термоэластопластов, резин. Существующие в настоящее время промышленные способы получения тиосодержащих полимеров являются, как правило, многостадийными. Они часто сопровождаются образованием большого количества отходов.
Среди известных способов получения полисульфидных олигомеров перспективным является прямая сополимеризация серы с непредельными соединениями. Этот метод не сопровождается образованием отходов, является одностадийным процессом, кроме этого способствует решению существующей в настоящее время мировой проблемы по утилизации скопившихся объемов элементной (газовой) серы.
Целью настоящей работы являлось получение полисульфидных олигомеров сополимеризацией серы с непредельными соединениями и поиск областей применения полученных сополимеров. Для выполнения поставленной цели решались следующие задачи:
— определение типа непредельных соединений, способных вступать в со-полимеризацию с элементной серой;
— выяснения механизма сополимеризации;
— изучение строения и свойств сополимеров серы.
Научная новизна работы:
В реакцию сополимеризации с элементной серой вступают непредельные соединения с повышенной электронодонорностью. Установлено, что в ходе взаимодействия дициклопентадиена с серой первоначально образуются циклические полисульфиды с различным количеством атомов серы. Изменение соотношения исходных реагентов и использование радикального инициатора влияет на степень полисульфидности получаемых олигомеров. Предложены механизмы протекания обсуждаемых процессов, изучено строение сополимеров дициклопентадиена с серой.
Практическая ценность:
Предложены сферы практического использования сополимеров дициклопентадиена с серой пониженной сульфидности. Показана возможность применения сополимера, содержащего 49,3% мае. серы для получения резин на основе каучуков СКИ-3, СКН-40- герметиков марок УТ-34, УТ-32, АМ-0,5 на основе полисульфидных тиоколов и серных цементов.
Апробация работы. Полученные в работе результаты докладывались на Всероссийской научно-технической конференции «Композиционные материалы в авиастроении и народном хозяйстве» (Казань, Россия, 5−8 октября 2000 г.), Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, Россия, 2001 г.), Всероссийской конференции «II Кирпичниковские чтения „Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений“» (Казань, Россия, 2001 г.), IX Российской научно-практической конференции «Резиновая промышленность: Сырье, материалы, технология» (Москва, Россия, 2002 г.), VIII Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Оли-гомеры-2002» (Москва-Черноголовка, Россия, 2002 г.), Всероссийской конференции «Производство и применение эластомерных материалов в строительстве» (Казань, Россия, 2002 г.), Юбилейной научно-методической конференции «III Кирпичниковские чтения» (Казань, Россия, 2003 г.), ежегодных научных сессиях Казанского государственного технологического университета (2000, 2001, 2002гг.).
По теме диссертации опубликовано 11 научных работ, из них 4 в статьи в журналах «Вестник Казан, технол. ун-та.», «Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения» и 3 — в сборниках статей.
Структура и объем диссертации
Работа изложена на 153 стр., состоит из введения, четырех глав, выводов, включающих 32 таблицы, 20 рисунков и список литературы из 160 наименований.
выводы.
1. При изучении способности непредельных соединений вступать в реакцию сополимеризации с элементной серой, показано предпочтительное реагирование серы с электронодонорными алкенами.
2. Получены сополимеры дициклопентадиена с серой малой сульфидно-сти. Изменение соотношения исходных веществ и целенаправленное использование радикального инициатора на заключительной стадии сополимеризации позволяет изменять степень полисульфидности получаемых сополимеров.
3. Экспериментально показано, что взаимодействие дициклопентадиена с серой приводит на первой стадии к образованию циклических полисульфидов.
4. Механизм образования сополимеров включает первоначальное возникновение октатиеканов, их распад с экструзией различных малоатомных молекул серы и полимеризацию циклических полисульфидов с количеством атомов серы меньше восьми.
5. Установлено, что сополимеры дициклопентадиена с элементной серой представляют собой полисульфидные олигомеры, состоящие из циклопентено-вых и норборненовых фрагментов, соедененных друг с другом полии моносульфидными связями.
6. Использование сополимера, содержащего 49,3% мае. серы в составе вулканизующей группы при получении резин на основе каучуков СКИ-3 и СКН-40 позволяет улучшить ряд свойств вулканизатов.
7. Показана возможность замены до 25% тиокола на сополимер дициклопентадиена с серой при получении герметиков с использованием предварительной химической модификации сополимера и тиокола гидросульфидными соединениями.
8. Использование в качестве модификатора сополимера дициклопентадиена с серой позволяет вдвое повышать прочность серных цементов.
Список литературы
- Воронков М. Г. Реакции серы с органическими соединениями. М.: Химия, 1975.-288 с.
- Авдеева А. Д. Газовая сера. М.: Госхимиздат, 1950. 107 с.
- Бусев А.И. Аналитическая химия серы / А. И. Бусев, Л. Н. Симонова. -М.: Наука, 1975.-272 с.
- Bartlett P. D. Some Experiments on Sulfyr as Inhibition for Polymerisation of Styrene / P. D. Bartlett, D. S. Trifan // J. Polim. Sci. -1956. -V. 20. -P. 457−476.
- Сигэру Оаэ. Химия органических соединений серы. Перевод с японского. М.: Химия, 1975.-512 с.
- Полтавцев Ю. Г. Температурные измерения ближнего порядка расплавленных халькогенов. Сера / Ю. Г. Полтавцев, Ю. В. Титенко // Журн. физ. хим. 1975. -Т. 49. -№ 2. -с. 31−35.
- Бондарь JI. П. Физико-химические свойства серы/ JI. П. Бондарь, В. А. Бороховский, Р. П. Дацко, Г. И. Бролинский. Обзорн. инф.: сера и серная промышленность. — М.: НИИТЭХИМ, 1985. -38 с.
- Davis R. Е. Nucleophilic Displacement Reactions at the Sulfur- Sulfur bonds. / Survey of Progress in Chemistry. Acad. Press. -1964. -V. 2. -P. 189−238.
- Bartlett P. D. Catalytic effects in the reaction of sulfur with triphenyl-phosphine/ P. D. Bartlett, E. Cox, R. E. Davies // J. Am. Chem. Soc. -1961. -T. 83. -N. l.-S. 103−109.
- Reid E. E. Organic Chemistry of Bivalent Sulfur // Chem. Publishing Corp. -New York. -1958. V. 1. -S. 37.
- Rasmunsen H. E. Reactions of Aliphatic Hydrocarbons with Sulfur/ H. E. Rasmunsen, R. C. Hausford, A. N. Sashanen // Ind. Eng. Chem. -1946. -V. 38. -N. 4. -S. 376−382.
- Пат. 1 997 967 США, МКИ С 07 С 5/46. Method for the production of sty-rol from ethylbenzol / W. A. Gibbons, O.H. Smith (США). № 1 927 024 020- Заявлено 10.04.27, Опубл. 16.04.35.
- Thomas W. J. The Reactions of Sulfur with Hydrocarbons / W. J. Thomas, R. F. Strickland Constable // Trans. Farad. Soc. -1957. -V. 53. -S. 972−981.
- Hoff H. Fridel-Craftssche Umsetzungen mit gesattigten Kohlenwass- ' erstoffstoffen und Schwefel / H. Hoff, R. Roggero, G. Valkanas // Rev. Chim. Acad. Rep. Populaire Roumaine. 1962. — V. 7. — N. 2. — S. 921−928.
- Farmer E. H. The Reactions of Sulfur and Sulfur Compounds with Olefinic Substances. Part I. The Reactions of Sulfur with monoolefins and l:5-Diolefins / E. H. Farmer, F. W. Shipley // J. Chem. Soc. -1947. -S. 1519−1532.
- Armstrong R. T. Chemistry of Sulfur Olefin reactions/ R. T. Armstrong, J. R. Little, R. W. Doak // Ind. Eng. Chem. -1944. -V. 36. S. 628−634.
- Jones S. O. The Addition of Sulfur, hydrogen Sulfide and Merkaptans the Unsaturated Hydrocarbons / S. O. Jones, E. E. Reid // J. Am. Chem. Soc. 1938. -V. 60.-S. 2452−2455.
- Ross G. W. The Reactions of Sulfur and Sulfur Compounds with Olefinic Substances. Part X. The Kinetics of the Reactions of Sulphur with cycloHexe and other olefins // J. Chem. Soc. 1958. — S. 2856−2866.
- Bateman L. The Reactions of Sulfur and Sulfur Compounds with Olefinic Substances. Part XI. The Mechanism of Interaction of Sulfur with Monoolefins and 1:5-Diens / L. Bateman, C. G. Moore, M. J. Porter // J. Chem. Soc. 1958. — S. 28 662 875.
- Натуральный каучук Под ред. А. Робертса / Перевод с англ. под ред. 3. 3. Высоцкого. М.: Химия, 1990. — Ч. 2. — 720 с.
- Полимеры и сополимеры серы в качестве модификаторов. Обзорная информация. Казань, 1994. — № 1. — 72 с.
- Catala J. М. New syntesis of polysulfide polymers / J. M. Catala, J. M. Pu-jor, J. Brossas // Makromol. Chem. 1987. — V. 188. — N. 11. — S. 2517−2522.
- Catala J. M. Anionic syntesis of oligo (acrylate-polysulfide)s in a single batch process / J. M. Catala, M. Clauss // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1983. -V. 14.-N. 2.-S. 115−120.
- Ahmed A., Blanchard L. P. Copolymerization of elemental sulfur with sty-rene // J. Appl. Polym Sci. 1984. — V. 29. — N. 4. — S. 1225−1239.
- Catala J. M. Syntesis of polybutadien-polysulfide / J.M. Catala, J.M. Pujor, J. Brossas // J. Polym. Sci. 1988. -V. A26. — N. 6. — S. 1573−1586.
- Пат. 40 411 (НРБ), МКИ С 08 G 75/14. Жидкий полисульфидный полимер и способ его получения / С. Н. Тодоров, Д. Д. Тодорова, В. К. Койнов (НРБ). -№ 19 850 071 473- Заявлено 16.08.85, Опубл. 15.12.86.
- Катионная полимеризация / Под ред. П.Плеша. М.: Мир, 1966.584с.
- Гарипова Р.А. Синтез серосодержащих сополимеров бутадиена и изучение возможностей их использования для модификации полисульфидных олигомеров: Автореф. дис. канд. хим. наук. Казань, 1977. -17с.
- Куприянова Е.А. Синтез и свойства латексов серосодержащих полимеров: Автореф. дис. канд. хим. наук. Казань, 1982. -16с.
- Kice J. L. Inhibition of Polymerisation. II. Methyl Akrilate // J. Polim. Sci. 1956.-V. 19.-P. 123−141.
- Kice I. L. Bond Sulfyr Sulfyr. Sulfyr Org. / Ed. A. Senning // Inogr. Chem. — N. I. -1971. — V. 1. — P. 153−207.
- Horton A. W. The Mechanism of the Reactions of Hydrocarbons with Sulfur // J. Org. Chem. 1949. — V. 14. — S.761−771.
- Gilman H., Jacoby A. L. Dibenzothiophene: orientation and derivatives // J. Org. Chem. 1938. -V. 3. — S. 108−119.
- Кирпичников П. А. Химия и химическая технология синтетического каучука / П. А. Кирпичников, Л. А. Аверко-Антонович, Ю. О. Аверко-Антонович. Л.: Химия, 1987. — 424 с.
- Аверко-Антонович Л. А. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе / Л. А. Аверко-Антонович, П. А. Кирпичников, Р. А. Смыслова. Л.: Химия, 1983.-128 с.
- Нефедьев Е. С. Влияние структуры полисульфидных олигомеров на свойства вулканизатов / Е. С. Нефедьев, Н. П. Павельева, Л. А, Аверко-Антонович, А. В. Ильясов, И. Э. Исмаев, Д. С. Иоффе // Высокомолек. соед. Сер. А. 1988. — Т. 30. — № 3. — С. 606−609.
- Шарафутдинова Д. Р. Влияние линейных и циклических молекул в полисульфидных олигомерах / Д. Р. Шарафутдинова, А. А. Гурылева, Р. А. Шляхтер, Б. Я. Тельтельбаум // Высокомолек. соед. Сер. А. 1985. — Т. 27. — № 10.-С. 2079−2083.
- Смыслова Р. А. Герметики на основе жидких тиоколов. М.: ЦНИИТЭ-Нефтехим, 1974. 82 с.
- Марей А.И. Физические свойства эластомеров /А. И. Марей, Г. П. Петрова, Г. Е. Новикова. Л.:Химия, 1975. — 154с.
- Вольфсон С.И. Применение жидких тиоколов для вулканизации натурального каучука / С. И. Вольфсон, Е. 3. Левит, Л. А. Аверко-Антонович. Тр. казан, хим.-технол. ин-та. Серия хим. наук. Казань, 1971. — Вып. 46. — С. 28−32.
- Утленко Е. В. Некоторые особенности вулканизации каучуков тиоколом ДА / Е. В. Утленко, Г. А. Блох, А. М. Нетрусов // Изв. высш. учебн. заведений. 1971. — Т. 14. — № 8. — С. 1268−1272.
- Hoffman R. F. Полисульфиды как модификаторы полимеров / R. F. Hoffman, J. J. Schultheis // Elastomer. 1978. — V. 110. — N. 7. — P. 30−35.
- Марков M. К. Об использовании полифункциональных ингредиентов в резиновых смесях / М. К. Марков, И. Младенов, Т. Младенов // Хим. и инд. -1986. Т. 58. — № 3. — С. 106−109.
- Заявка 51−137 739 Япония, МКИ С08 К5/16, С08 L9/00, С08 L 75/04, С08 L81/00, С08 АЗ/24, С08 К7/04. Rubber composition / Ono Katsuhiro (Л*). № 19 750 061 871- Заявлено 26.05.75, Опубл. 27.11.97.
- Mladenov I. Untersuchung des Einflusses fliissiger Polysulfidpolymere auf die Friktionseigenschaften von Kautscukvulkisaten / I. Mladenov, M. Markov, S. Markov, T. Mladenov, T. Georgiev // Plaste und Kaut., 1987.-Bd.34. -No.l. -S.21−24.
- Аверко-Антонович И. Ю. Синтез серосодержащих полимеров и их использование для модификации эластомеров / И. Ю. Аверко-Антонович, JI. А. Аверко-Антонович, П. А. Кирпичников. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1992. — № 2. -52 с.
- Milligan В. Bunte Salts / В. Milligan, I. М. Svan // Rev. of Pure and Appl. Chem. 1962. — V. 12. — P. 72−90.
- Сергеев В. А. Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров / В. А. Сергеев, В. И. Неделысин- Под ред. В. В. Коршака. М.: Наука, 1988.-С. 113−142.
- Сергеев В. А. Синтез полифениленсульфидсульфонов поликонденсацией 4,4--дигалогенароматических соединений с сульфидом натри / В. А. Сергеев, В. И. Неделькин, В. Я. Лепилин // Высокомол. соед. Сер. Б. 1979. — Т. 21. — № 2. — С. 139−142.
- Pat 4 818 809 США, МКИ С 08 G 63/68, С 08 G 75/00. Aromatic sulfide amide polymer and a process for the production there of / Ishikawa Tomohiro, Kondo (JP). № 19 870 095 670- Заявлено 14.09.87, Опубл. 04.04.89.
- Младенов И. Т. Исследование структуры сополимеров этилентетра-сульфида и винилцианида / И. Т. Младенов, М. К Марков, Д. Д. Тодорова // Журн. прикл. спектроскопии. 1982. — Т. 37. — № 2. — С. 296−301.
- Appl. 61−148 235 Япония, МКИ С 08 G 79/00, С 08 G 75/00. Production of polyvinylene chalcogenide / Ikeda Yukihiro (JP). № 19 840 269 662- Заявлено 22.12.84, Опубл. 05.07.86.
- Заявка 19 830 916 Германия, МКИ С 08 G 75/02. Способ получения серосодержащих полимеров / Haus Michael, Wagener Reinhard, Lehr Markus, Ti-cona GmbH (DE). № 19 830 916.3- Заявлено 10.07.98, Опубл. 13.01.2000.
- Заявка 19 809 254 Германия, МКИ С 08 G 75/02. Способ получения серосодержащих полимеров / Haus Michael, Wagener Reinhard, Lehr Markus, Ti-cona GmbH (DE). № 19 809 254.7- Заявлено 05.03.98, Опубл. 21.10.2000.
- Пат. 5 905 137 США, МКИ С 08 G 75/14. Способ получения серусодер-жащих полимеров / Haus Michael, Wagener Reinhard, Nesheiwart Afif- Hoechst Aktiengesellschaft (DE). № 08/752.060- Заявл. 19.11.86, Опубл. 18.05.99.
- Пат. 5 929 203 США, МКИ С 08 G 75/14. Способ получения высокомолекулярных полиариленсульфидов с использованием литиевых солей / Е. Ash Carlton, Jon F. Geibel, Harold D. Yelton, Phillips Petroleum Co. (US). -№ 07/965 647- Заявлено 23.10.92, Опубл. 27.07.99.
- Заявка 19 823 706 Германия, МКИ G 01 R 19/02, G 01 R 21/20, G 01 R 25/00. Способ получения серосодержащих полимеров / Koeck Gerd (DE). № 19 981 023 706- Заявлено 27.05.98, Опубл. 23.09.99.
- Заявка 19 640 737 Германия, МКИ С 08 G 75/02, С 08 L 81/04, С 08 J 5/00, С 08 J 5/18, D 01 F 6/96. Способ получения серосодержащих полимеров / S. Wagner, О. Besser, М. Haubs (US). № 19 961 040 737- Заявлено 02.10.96, Опубл. 09.04.98.
- Пат. 5 654 383 США, МКИ С 08 G 75/00, С 08 F 223/00. Получение полиариленсульфидов с пониженной вязкостью после обработки дисульфидами / В. Koehler, К. Kraft (DE). № 19 940 268 874- Заявлено 30.06.94, Опубл. 05.08.97.
- Пат. 5 364 928 США, МКИ С 08 G 75/16. Способ получения полиариленсульфидов / Е. Ash Carlton (US). № 19 930 062 084- Заявлено 14.05.93, Опубл. 15.11.94.
- Пат. 5 328 980 США, МКИ С 08 G 75/02. Способ получения полиариленсульфидов и смесей на их основе / Owenh Decker, С. Yu Mchael (US). № 1 920 984 814- Заявлено 03.12.92, Опубл. 12.07.94.
- Пат. 5 635 587 США, МКИ С 08 G 75/00. Способ получения полиариленсульфидов / Hiroshi Nishitani, Norio Ogata, Yoshinari Koyama (JP). № 19 940 357 405- Заявлено 16.12.94, Опубл. 03.06.97.
- Заявка 99 100 635/04 Россия, МКИ С 08 G 75/02. Способ получения се-русодержащих полимеров G. Н. Tikona, R. Wagner, М. Haubs. № 99 100 635/04 (DE) — Заявлено 14.01.99, Опубл. 20.10.00. Приоритет 14.06.96., № 19 623 706.8, Германия.
- Зачернюк Б. А. Синтез и свойства поли-1,4-фени-ленсульфидсульфоксида / Б. А. Зачернюк, Е. Д. Савин, М. И. Моторнов, В. И. Неделькин // Высокомолек. соед. 2001. — Т. 43. — № 6. — С. 1070−1073.
- Пат. 4 859 762 США, МКИ С 08 G 75/14. Process for the prepation of co-poly (arylene sulfide) / M. Rule, D. R. Fageburg, J. Watkins (US). № 19 890 308 924- Заявлено. 13.02.89, Опубл. 22.08.89.
- Пат. 4 826 956 США, МКИ С 08 G 75/14. Process for the prepation of co-poly (arylene sulfide) using an oxyden-containing gas / D.R. Fageburg, M. Rule, P. B. Lawrence, J. J. Watkins (US). № 19 880 197 611- Заявлено 20.05.88, Опубл. 02.05.89.
- А.с. 802 276 СССР, МКИ С 07 С 149/18, А 61 К 31/10. Способ получения гидроксилсодержащих моно- или полисульфидов / Т. В. Стадничук, А. Б.
- Шойхет, Н. Д. Верескова, JI. А. Эвентова, Г. М. Петров (СССР). № 2 544 869/23−04- Заявлено 31.08.77, Опубл. 23.02.82.
- Duda A. Anionic copolymerization of elemental sulfur with propylene sulfide / A. Duda, S. Penczek // Macromolecules. 1982. — V. 15. — N. 1. — P. 36−40.
- Duda A Anionic copolymerization of elemental sulfur with 2,2-dimethyl thiirane / A. Duda, S. Penczek // Macromol. Chem. 1980. -Bd. 181. — N. 1. — S. 9 951 001.
- Dumas P. Polymerization of t-butil thiirane. III. Temparature effect on the stereoelektive polimerization / P. Dumas, N. Spassky, P. Sigwalt // J. Polymer Sci.: Polymer Chem. Ed. 1979. — V. 17. — N. 6. — P. 1605−1610.
- Marchetti M. Stereoselection in the polymerization of recemic propylene sulfide / M. Marchetti, E. Chiellini, M. Sepulchre, N. Spassky // Macromol. Chem.1979.-Bd. 180. -N. 5. S. 1305−1312.
- Dumas P. Polymerization of methyl thiirane initiated by platinum (II) — and palladium (Il)-complex / P. Dumas, J. P. Girault, P. Guerin .// Polymer Bull. 1980. -V.2.-N.4.-P.257−261.
- Сергеев В. А. Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров / В. А. Сергеев, В. И. Неделькин- Под ред. В. В. Коршака. М.: Наука, 1980.- С. 124−153.
- Schmidt М. Sulfur-containing polymer // Inorg. Macromol. Revs. 1970. -V. l.-N. 2.-P. 101−113.
- Сергеев В. А. О получении олигоариленсульфидов из циклических ароматических сульфидов / В. А. Сергеев, В. И. Неделысин, В. Я. Лепилин // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1979. — Т. 21. — № 4. — С. 252−256.
- Пат. 4 740 559 США, МКИ С 08 С 19/20, С 08 G 75/14. Вулканизующие агенты на основе продукта реакции серы и ненасыщенных углеводородов / D. D. Woodruff, J. Swigert, St. Flanders, A. H. Johansson (US). № 19 850 781 827- Заявлено 30.09.85, Опубл. 26.04.88.
- Пат. 4 752 507 США, МКИ С 08 D 3/02. Вулканизующие агенты на основе продукта реакции серы и ненасыщенных углеводородов / St. Flanders, А. Н. Johansson (US). № 19 870 111 840- Заявлено 21.10.87, Опубл. 21.06.88.
- А.с. 40 411 НРБ, МКИ С 8 G 5/14. Жидкий полисульфидный полимер и способ его получения / Todorov, Todorova, Kojjnov (Больгария). № 19 850 071 473- Заявлено 16.08.85, Опубл. 15.12.86.
- Пат. 1 599 288 Великобритания, МКИ С 7 С 47/00. Sulphurized Olefines and their Use as lubricant Additives / John Gerald, Jayne Joseph, Robert Davis (US). № 19 770 030 977- Заявлено 22.07.77, Опубл. 30.09.81.
- А.с. 935 510 СССР, МКИ С 8 F 16/14. Способ получения реакционно-способных олиговиниловых эфиров / Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Т. А. Тандура, Э. И. Косицына, В. И. Григоренко (СССР). № 2 981 294/23−05- Заявлено 15.09.80, Опубл. 15.06.82.
- Пат. 4 144 154 США, МКИ В 01 G 1/20. Радиционая вулканизация полимеров с олефиновой ненасыщенностью, ускоренная политиолами / Robert L. Zapp, Alexis A. Oswald (US). № 19 780 913 821- Заявлено 08.06.78, Опубл. 13.03.79.
- Гонюх А. В. Синтез и практическое использование серосодержащих олигомеров стирола: Автореф. дис.. канд. хим. наук. Казань, 1992. -17с.
- Пат. 3 332 914 США, МКИ С 08 G 75/00, С 08 F 236/04. Серосодержащие углеводородные полимеры с концевыми карбоксильными группами / J. Albert Costanza (US). № 19 630 329 292- Заявлено 09.12.63, Опубл. 25.07.67.
- Рафиков С. Р. Особенности свойств серосодержащих соединений // Высокомолек. соед. Сер. А. 1979. Т. 21. № 11. С. 2518−2528.
- Гарипова Р. А. Свойства латексов серосодержащих полидиенов / Р. А. Гарипова, Е. А. Куприянова, JI. А. Аверко-Антонович. Казан, хим.-технол. ин-т.-Казань, 1980.-6 с.
- Пат. 2 147 308 РФ, МКИ С 08 G 75/14, С 08 L 9/00.Способ получения вулканизующего агента для каучуков / Н. А. Коноваленко, Г. Т. Щербань, А. Г. Харитонов, А. Г. Сахабутдинов (РФ). № 981 097 624/04- Заявлено 22.04.98, Опубл. 10.04.00.
- Рылова М. В. Термические реакции элементной серы с непередельными соединениями / М. В. Рылова, А. Я. Самуилов, Г. М. Храпковский, Я. Д. Самуилов // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань, 2002.- № 1−2. — С. 290−295.
- Duda A. Anionic copolymerization of elemental sulfur with propylene sulfide. Equilibrium sulfur concentration / A. Duda, R. Szymanski, S. Penczek // J. Macromol. Sci. 1983. — V. 20. -N. 9. — P. 967−978.
- Максимов Т. В. Пути взаимодействия элементарной серы в композициях сложных ненасыщенных соединений / Т. В. Максимов, Ю. В. Чугунов, Н. А. Охотина, Я. Д. Самуилов // Журн. прикл. хим. 1996. — Т. 69. — № 9. — С. 15 431 545.
- Максимов Т. В. Строение соолигомеров стирола с элементарной серой / Т. В. Максимов, С. В. Черезов, Ю. В. Лексин, Я. Д. Самуилов // Высоко-молек. соед. Сер.А. -1997. Т. 39. — № 5. — С. 825−831.
- Liakumovich A. G. Suphur/Dicyclopentadiene Copolymers as Vulcanising Agents for Rubber / A. G. Liakumovich, J. D. Samuilov, N. A. Okhotina, A. G. Filippova, M. M. Khasnyllin. Int. Rubber Conference. Kuala Lumpur, Malajsia. -1997.-P. 408−412.
- Гонюх А. В. Строение и состав продуктов взаимодействия стирола с элементной серой / А. В. Гонюх, Д. Р. Шарафутдинова, Ю. Я. Ефремов // Высо-комолек. соед. Сер. А. -1991.- Т. 33. № 2. — С. 298−303.
- Fukui. К. Grenzorbitale ihre Bedeutung bei chemischen Reaktionen // Angew. Chem., 1982. — Bd. 94. — № 11. — S. 852−861.
- Дьюар М. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / М. Дьюар, Р. Догерти. М.: Мир, 1977. — 695 с.
- Гурвич Л. В. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Л. В. Гурвич, Г. В. Карачевцев, В. Н. Кондратьев, Ю. А. Лебедев, В. А. Медведев В. К. Потапов, Ю. С. Хозеев. М.: Наука, 1974.-351 с.
- Самуилов Я. Д. Термохимическое и кинетическое изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием арилазидов и нитронов / Я. Д. Самуилов, С. Е. Соловьева, А. И. Мовчан, А. И. Коновалов // Журн. орг. хим. -1985. Т. 21. — № 8. — С. 1772−1776.
- Племенков В. В. Фотоэлектронные спектры, молекулярные орбитали и реакционная способность эндо- и экзо-ангидридов бицикло2,2,1.-2-гептен-5,6-диовой кислоты / В. В. Племенков, В. А. Бреус // Журн. орг. хим. 1982. — Т. 18.-№ 7.-С. 1419−1423.
- Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. М.: Мир, 1965.-435 с.
- Жидомиров Г. М. Прикладная квантовая химия / Г. М. Жидомиров, А. А. Багатурьянц, И. А. Абронин. М.: Химия, 1979. — 296 с.
- Степанов Н. Ф. Квантовая механика и квантовая химия. М.: Мир, 2001.-519 с.
- Мортимер К. Теплоты реакций и прочность связей. М.: Мир, 1964.287 с.
- Ингольд К. Реакции свободнорадикального замещения / К. Ингольд, Б. М. Роберте. М.: Мир, 1974. — 256 с.
- Багдасарян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966.-300 с.
- Нонхибел Д. Химия свободных радикалов / Д. Нонхибел, Дж. М. -М.: Мир, 1977.-606 с.
- Rys A. Z. Sulfuration of diens with elemental sulfur / A. Z. Rys, D. N. Harpp // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. -N. 28. — P. 4931−4934.
- Онищенко А.С. Диеновый синтез. М.: Изд-во АН СССР, 1963. 650с.
- Вассерман А. Реакция Дильса Альдера. М.: Мир, 1968. — 133 с.
- Гурвич Л.В. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / JI. В. Гурвич, Г. В. Карачевцев, В. Н. Кондратьев, Ю. А. Лебедев, В. А. Медведев, В. К. Потапов, Ю. С. Хозеев. -Наука, 1974. -351 с.
- Шмаков B.C. Резонансный захват электронов молекулами диалкил-трисульфидов / В. С. Шмаков, И. И. Фурлей, А. Д. Улендеева, Н. К. Ляпина //
- Изв. РАН, Сер. хим. 1997. — № 8. — С. 1536−1537.
- Коттрел Т. Прочность химических связей. М., ИЛ. 1956. 282с.
- Micallet A.S. Diatomic sulfur detection by butadiene and norbornene. A cotionary note / A. S. Micallet, S. E. Bottle // Tetrahedron. Lett. 1997. — V.38. -N13. — P.2303−2306.
- Сталл Д. Химическая термодинамика органических соединений / Д. Сталл, Э. Вестрам, Г. Зинке. М.: Мир, 1971. — 807с.
- Бенсон С. Термодинамическая кинентика. М.: Мир, 1971. 308с.
- Вострикова В.Н. Нефтехимические циклопентадиен и дицик-лопентадиен перспективное сырье для органического синтеза / В. Н. Вострикова, С. П. Черных, А. А. Григорьев. — М.:ЦНИИТЭнефтехим, 1984. — 65с.
- Рябин В.А. Термодинамические свойства веществ / В. А. Рябин, М. А. Остроумов, Т. Ф. Свит. Л.: Химия, 1977. — 390с.
- Коровин H.B. Гидразин. M.: Химия, 1980. 272с.
- Физер Л. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер. -М.: Мир, 1970.-Т. 1.-446 с.
- Дерягина Э.Н. Способы утилизации серы, сероводорода, меркаптанов и дисульфидов / Э. Н. Дерягина, Н. А. Корчевин, Е. П. Леванова // IV конф. по интенсификации нефтехим. процессов «Нефтехимия 96»: Тез. докл. -Нижнекамск, 1996. — С. 200−201.
- Вульфсон Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений. / Н. С. Вульфсон, В. Г. Заикин, А. И. Микая. М.: Химия, 1986.- 286с.
- Полякова А.А. Масс-спектроскопия в органической химии / А. А. Полякова, Р. А. Хмельницкий. Л.: Химия, 1972. — 367 с.
- Budzikiwicz Н. Mass-Spektrometry of organic Compounds / H. Budziki-wicz, С. Djerassi, D.H. Williams. San Francisco, Holden-day Inc. — 1967. — 690 p.
- Лабораторный практикум по химии и физике высокомолекулярных соединений: Метод, указания / Казан, гос. технол. ун-т- Составитель Ю. О. Аверко-Антонович. Казань, 2001. 60 с.
- Тагер А. А. Физикохимия полимеров. М.: Химия, 1978. -544 с.
- Бреслер С.Е., Ерусалимский Б. Л. Физика и химия макромолекул. М.-Л.: Наука, 1965. -570 с.
- Рафиков С. Р. Введение в физико-химию растворов полимеров / С. Р. Рафиков, В. П. Будтов, Ю. Б. Монаков. М.: Наука. -1978. -328 с.
- Беленький Б.Г., Виленчик Л. З. Хроматография полимеров М.: Химия, 1978. 344 с.
- Методы исследования структуры и свойств полимеров: Учеб. пособие / И. Ю. Аверко-Антонович, Р. Т. Бикмуллин- КГТУ. Казань, 2002. — 604 с.
- Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1969. 408с.
- Дифференциально-термический и термогравиметрический анализы полимеров: Метод, указания / Казан, гос. технол. ун-т- О. Н. Кузнецова, А. М. Кочнев, В. П. Архиреев. Казань, 1994. — 20с.
- Павлова С.А. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений / С. А. Павлова, И. В. Журавлева, Ю. И. Толчинский. М.: Химия, 1983.- 120 с.
- Рылова М. В. Сополимеры дициклопентадиена с серой как компоненты тиоколовых герметиков / М. В. Рылова, Г. Р. Халикова, Я. Д. Самуилов // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань, 2003.- № 1. — С. 332−336.
- Патуроев В. В. Серные бетоны и бетоны пропитанные серой // В. В. Патуроев, А. М. Волгушев, Ю. О. Орловский- Обз. инф. М.: ВНИИС Госстроя СССР, 1985. — Сер.7. — Вып.1. — 59 с.
- Кузнецов А. А. Развитие химии полимерной серы / А. А. Кузнецов, О. А. Куликова // Каучук и резина. 1999. — № 4. — С. 40−45.
- Фомин А.Ю. Новое эффективное вяжущее на основе полимерной серы / А. Ю. Фомин, Р. Т. Порфирьева, В. Г. Хозин, Я. Д. Самуилов, М. В. Рылова // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань, 2001.- № 2. — С.49−52.
- Хозин В. Г. Эффективное вяжущее на основе органического полисульфида / В. Г. Хозин, Р. Т. Порфирьева, А. Ю. Фомин, Я. Д. Самуилов, М. В. Рылова // Известия Казан, гос. Архитектурно-строительной академии. Казань, 2003.-№ 1.-С. 62−64.
- Каменнов В. А. Декоративный серный бетон для реставрационных и ремонтно-строительных работ: Автореф. дис.. канд. техн. наук. Одесса, 1997. -17 с.
- Основные методы физико-механических испытаний эластомеров: Метод, указания / Казан, гос. технол. ун-т- Составитель Н. А. Охотина. Казань, 1995.-72 с.
- Григорьев А. П. Лабораторный практикум по технологии пластических масс / А. П. Григорьев, О. Я. Федотова. М.: Высшая школа, 1977. — 4.2. -267с.