Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Изучение реакции электрофильного ароматического замещения с использованием N-цианазолов

Диссертация: Изучение реакции электрофильного ароматического замещения с использованием N-цианазолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одной из широко известных и надежных реакций ацилирования является реакция Губена-Хёша, заключающаяся в катализируемом кислотами ацилированием фенолов нитрилами. Данный метод достаточно прост в использовании и даёт с хорошими выходами имины, которые впоследствии гидролизуются с образованием ароматических кетонов. Однако анализ литературных источников позволяет сделать вывод о том, что… Читать ещё >

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. С-ЭЛЕКТРОФИЛЫ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Реакции алкилирования
    • 1. 2. Реакции арилирования
    • 1. 3. Реакции формилирования
    • 1. 4. Реакции ацилирования
    • 1. 5. Реакции карбоксилирования
    • 1. 6. Другие реакции
  • 2. СИНТЕЗ АЗОЛСОДЕРЖАЩИХ АРОМАТИЧЕСКИХ ИМИНОВ МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ (РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ)
    • 2. 1. Синтезы 4-[азол-1-ил (имино)метил]-7У, Л^-диметиланилинов и 4-[азол-1 -ил (имино)метил]анизолов
    • 2. 2. Синтезы 4-[азол-1~ил (имино)метил]резорцинов и 2-этилкарбокси-4-[азол-1 -ил (имино)метил]анилинов
    • 2. 3. Синтезы адамантанзамещенных иминов трехступенчатым однореакторным методом
    • 2. 4. Азолсодержащие имины как конденсирующие агенты образования амидной связи
    • 2. 5. Гидролиз азолсодержащих ароматических иминов
    • 2. 6. Исследование антибактериальной активности азолсодержащих ароматических иминов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Реагенты и оборудование
    • 3. 2. Синтез исходных соединений
    • 3. 3. Синтезы целевых соединений
    • 3. 4. Исследование антибактериальной активности азол со держащих ароматических иминов
  • 4. ВЫВОДЫ

Изучение реакции электрофильного ароматического замещения с использованием N-цианазолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Электрофильное замещение составляет основу многочисленных способов модификации базовых соединений ароматического ряда с целью перехода к разнообразным практически важным* веществам и материалам. Использование различных электрофилов в реакциях типа БеАг позволяет не только получать новые органические вещества, но и глубже изучать механизмы данных превращений, устанавливать границы применимости этого синтетического метода.

Одной из широко известных и надежных реакций ацилирования является реакция Губена-Хёша, заключающаяся в катализируемом кислотами ацилированием фенолов нитрилами. Данный метод достаточно прост в использовании и даёт с хорошими выходами имины, которые впоследствии гидролизуются с образованием ароматических кетонов. Однако анализ литературных источников позволяет сделать вывод о том, что ТУ-цианазолы практически мало изучены на' предмет возможности взаимодействия с ' бензолсодержащими соединениями по типу электрофильного ароматического замещения.

Вместе с тем изучение реакции электрофильного ароматического замещения с использованием ТУ-цианазолов позволяет расширить их синтетические возможности и открыть путь к синтезу различных азолсодержащих соединений, которые в свою очередь могут представлять интерес как потенциальные биологически активные вещества. Известно, что к производным азолов относятся некоторые природные биологически активные вещества (витамины Вт и В12, гистидин, гистамин), а также многие синтетические лекарственные препараты (амидопирин, анальгин, сульфатиазол и др.).

Азолсодержащие соединения находят и другие области применения ворганической^ химии: Одно из наиболее известных производных имидазола- >Т, М'-карбонилдиимидазол, широко используется: в синтезе сложных эфиров, которые не могут: быть получены обычнымиметодами этерификации. Например, с его помощью получают эфиры из кислот и спиртов, разлагающихся в сильнокислой среде. Как активатор карбоксильной группы 1Ч,№-карбонилдиимидазол широко используется также в пептидном синтезе:

В результате прямого замещения атома водорода бензольного кольца нитрильной группойтУ-цианазолов образуются азолсодержащие имины, которые по своей структуре схожи с МДЧ'-карбонилдиимидазолом. На основании вышеизложенного была выдвинута гипотеза о том, что они: могут быть использованы в качестве активаторов карбоксильной группы органических кислот в синтезе производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и др.).

Цель работы: изучение реакции электрофильного ароматического соединения с использованием Л^-цианазоловсинтез азолсодержащих иминов на основе ТУ-цианимидазолаА^-цианобензимидазола, ./У-циано-1,2,3-бензотриазола и 2-метил-Л^-цианимидазола, а также выявление соединений с полезными для практического использования свойствами. В соответствии с поставленной целью в ходе исследования решались следующие задачи:. .

1) изучение возможности использования ТУ-цианазолов в качестве электрофильных агентов и получение серии азолсодержащих ароматических иминов;

2) модификация реакции Губена-Хёша для однореакторного получения адамантансодержащих замещенных иминов;

3) гидролиз полученных иминов;

4) разработка методов использования целевых соединений как конденсирующих агентов в пептидном синтезе;

5) анализ биологической активности синтезированных соединений.

На защиту выносится:

1) синтез азолсодержащих иминов путем ароматического электрофильного замещения Д ЛЧдиметиланилина, анизола, этилового эфира антраниловой кислоты, резорцина Д/-цианимидазолом, тУ-цианобензимидазолом, 7У-цианобензо-триазолом, А^-циано-2-метилимидазолом;

2) синтез азолсодержащих замещенных иминов адамантанового ряда однореакторным методом с использованием хлорангидридов адамантан-1-карбоновой и (адамантил-1)уксусной кислот;

3) способ использования целевых иминов в пептидном синтезе;

4) результаты исследований биологической активности полученных соединений.

Научная новизна.

В результате проведенных исследований впервые показана возможность использования Л/-цианимидазола, Ж-цианобензимидазола, И-циано-1,2,3-бензотриазола и 2-метил-7У-цианимидазола в реакции электрофильного ароматического замещения, отработана методика позволяющая получать азолсодержащие имины, как непосредственно содержащие иминогруппу 1ЧН, так и замещенные имины, в которых атом водорода иминогруппы замещен на ацильный остаток адамантансодержащей карбоновой кислоты. В результате проведенных экспериментов было получено и охарактеризовано 48 веществ, не описанных ранее в литературе, разработаны методики синтеза нескольких типов соединений, даны, рекомендации по их практическому использованию.

Практическая значимость работы заключается в:

1) разработке методики синтеза азолсодержащих ароматических иминов;

2) модификации реакции Губена-Хеша с целью получения замещенных иминов путем проведения трехкомпонентной реакции между бензолсодержащими соединениями, тУ-цианазолами и хлорангидридами адамантансодержащих карбоновых кислот;

3) синтезе биологически активных веществ;

4) синтезе новых реагентов для возможной активации карбоксильной группы.

Одним из преимуществ использования азолсодержащих иминов в качестве конденсирующих агентов образования пептидной связи является относительная простота их получения и отсутствие необходимости использование при их синтезе такого токсичного вещества, как фосген:

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на XIX Российской молодежной научной конференции, посвященной 175-летию со дня1 рождения Д. И. Менделеева, (Екатеринбург, 2009), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии.

Санкт-Петербург, 2009), XXXV Самарской областной студенческой научной конференции (Самара, 2009), научно-практическая конференция преподавателей и студентов «Молодёжь и наука: реальность и будущее» (Невинномысск, 2010), II Всероссийской научной конференции с международным участием «Научное творчество XXI века», Международной научной конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2010» (Москва, 2010), XXXVI Самарской областной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Самара, 2010).

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Текст диссертации изложен на 133 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 67 рисунков, 140 ссылок на работы отечественных и иностранных авторов. В первой главе проанализированы литературные данные по С-электрофилам в реакциях электрофильного ароматического замещения. Вторая глава посвящена обсуждению полученных результатов. Третья глава содержит экспериментальные данные автора.

4. ВЫВОДЫ.

1. Методом прямого ацилирования ароматических соединений А^-цианазолами получены азолсодержащие ароматические имины: 4, [азолил-1 -имино)метил]-А/, А^-диметиланилины и 4-[азолил-1имино)-метил]анизолы, 4-[азолил-1-(имино)метил]резорцины и 2-этилкарбокси-4-[азолил-1 — (имино)-метил]анилины.

2. Разработан способ однореакторного получения адамантансодержащих замещенных ароматических иминов, основанный на последовательном взаимодействии хлорангидридов адамантансодержащих карбоновых кислот, А^-цианазолов и бензолсодержащих ароматических соединений.

3. С использованием однореакторного метода получения адамантансодержащих замещенных ароматических иминов были получены различные азолсодержащие производные А/, А/-диметиланилина, анизола, резорцина, этилового эфира антраниловой кислоты.

4. Гидролиз полученных иминов приводит к соответствующим карбоновым кислотам ароматического ряда, что делает возможным использование А/-цианазолов в качестве региоселективных карбоксилирующих агентов.

5. Показана возможность использования синтезированных иминов в качестве аналогов Д А^-карбонилдиимидазола в синтезе амидов. Взаимодействием бензойной кислоты с незамещенными иминами получен имидазолид бензойной кислоты, который при взаимодействии с анилином образовал анилид бензойной кислоты, физико-химические характеристики которого совпали с литературными данными.

6. Исследуемые имины использованы в препаративно значимых реакциях. Удалось синтезировать дипептиды Gly-Gly и Gly—Pro с выходами 30 и 34% соответственно.

7. Изучение биологической активности ряда незамещенных иминов показало наличие антибактериальной активности в отношении бактерий St. aureus у 1-[Имидазолил-1-(имиио)метил]-2,4-дигидроксибензола и 1- [бензотриазо-лил-1(имино)метил] -2,4-дигидроксибензола.

3,19 г (15 ммоль) хлорангидрида (адамантил-1)уксусной кислоты прикапывали 1,4 г (15 ммоль) iV-цианимидазола в 20 мл абсолютного бензола. Далее действовали в соответсвии с общей методикой. Т.пл. 130' °С (СН2С12). Выход 3,47 г (61%). Rf 0,61 (бензол-толуол 1:1). Найдено, %: С 69,69- N 11,05- Н' 6,58- О 12.68. C22H25N303. Вычислено, %: С 69,66- N 11,08- Н 6,60- О 12,66.

ЛЦ2,4-дигидроксифенил (бензимидазолил)-метилиден]-2-(адамантил-1)этанамид. В раствор содержащий 4 г (15 ммоль) бромида алюминия и 3,19 г (15 ммоль) хлорангидрида (адамантил-1)уксусной кислоты прикапывали 2,15 г (15 ммоль) А^цианобензимидазола в 20 мл абсолютного бензола. Далее действовали в соответсвии с общей методикой. Т.пл. 104 °C (СН2С12). Выход 3,35 г (52%). Rf 0,58 (бензол-толуол 1:1). Найдено, %: С 72,75- N 9,77- Н 6,29- О 11,19. С2бН27КзОз. Вычислено, %: С 72,73- N 9,79- Н 6,29- О 11,19.

А7-[2,4-дигидроксифенил (1,2,3-бензотриазолил-1)-метилиден]-2-(адамантил-1)этанамид. В раствор содержащий 4 г (15 ммоль) бромида алюминия и 3,19 г (15 ммоль) хлорангидрида (адамантил-1)уксусной кислоты прикапывали 2,16 г (15 ммоль) TV-цианобензотриазола в 20 мл абсолютного бензола. Далее действовали в соответсвии с общей методикой. Т.пл. 133 °C (СН2С12). Выход 4,19 г (65%). Rf 0,51 (бензол-толуол 1:1). Найдено, %: С 69,73- N 13,01- Н 6,08- О 11,18. С25Н26Ы4Оз. Вычислено, %: С 69,77- N 13,02- Н 6,05- О 11,16.

ЛЦ2,4-дигидроксифенил (2-метилимидазолил)-метилиден]-2-(адамантил-1)этанамид. В раствор содержащий 4 г (15 ммоль) бромида алюминия1 и 3,19 г (15 ммоль) хлорангидрида (адамантил-1)уксусной кислоты прикапывали 1,6 г (15 ммоль) 2-метил-А^-цианимидазола в 20 мл.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. И. Бородкин, В. И. Шубин Электрофильные реакции ароматических и гетероароматических соединений в ионных жидкостях // ЖОрХ, 2006, Т.42, вып. 12. С.1764−1783.
  2. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 360
  3. В.Р. Branchaud, H.S. Blanchette Highly Stereoselective Friedel-Crafts Alkylations of Unactivated Benzenes by Episulfonium Ion Cyclizations // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43, № 3. P. 351−353.
  4. N. A. Sheddan, J. Mulzer Acces to Isocarbacyclin derrivatives via SubstrateI
  5. Controlled Enolate Formation: Total Synthesis of 15-Deoxy-l'6-(m-totyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin // Org. Lett., 2005. Vol. 7, No. 23. P. 5115−5118.
  6. X.T. Huang, Q.Y. Chen Nickel (0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, s
  7. Alkynes, and Aromatics. with Perfluoroalkyl Chlorides // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66, № 66. P. 4651−4656
  8. C.-M. Hu, Y.-L. Qiu Co/Zn bimetal redox system promoted hydroperfluoroalkylation of acrylates with perfluoroalkyl iodides // Tetrahedron Lett., Vol.32, No. 32. P. 4001−4002.
  9. H.-Y. Shen, Z.M.A. Judeh, C.B. Ching Selective Alkylation of Phenol With Tert-Butyl Alcohol Catalyzed By Bmim. PF6 // Tetrahedron Lett., 2003. Vol. 44, No. 5. P. 981−983.
  10. C.E. Song, E.J. Roh, W.H. Shim, J.H.Choi Scandium (III) Triflate Immobilised in Ionic Liquids: a Novel And Recycleable Catalytic System For Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Alkenes // Chem. Commun., 2000. No. 17. P. 1695−1696-
  11. K. Mantri, K. Roinura, Y. Kubota, Y. Sugi Friedel-Crafts Alkylation of Aromatics with Benzyl Alcohols- Catalyzed by Rare Earth Metal Triflates Supported on MCM-41 Mesoporous Silica // J. Mol. Catal. A, 2005. Vol. 236, № 1−2. P. 168−175
  12. M.TI.C de la Cruz, J.F.S da Silva, E.R. Lachter Liquid Phase Benzylation of Aromatic Compounds with Benzyl Alcohol Catalyzed by Niobium Phosphate // Appl. Catal. A. 2003. Vol. 245, № 2. P.377−382
  13. G. Rassu, L. Auzzas, L. Pinna, L. Battistini, F. Zanardi, L. Marzocchi, D. t
  14. J. Kennedy-Smith, L. Young, F. Toste Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation // Org. Lett. 2004, Vol. 6, No.8. P. 1325−1327
  15. B. Achmatowicz, Pi Jankowski, J. Wicha Enantioselective syntheses of a 1 a-hydroxyvitamin D ring A precursor from 3-(triphenylsilyl)glycidol and from malic acid // Tetrahedron Lett., Vol. 37, No. 31. P. 5589−5592.
  16. Changkun Li, Jianbo Wang Lewis Acid Catalyzed Propargylation of Arenes with O-Propargyl Trichloroacetimidates: Synthesis of 1,3-Diarylpropynes // J.Org. Chem, 2007, 72, p. 7431−7434
  17. J. Cheng, Y. Sun, J.-H. Xu, Y. Pan F. Wang, M. Guo, Z. Zhang A Copper- and Amine-Free Sonogashira Reaction Employing Aminophosphines as Ligands // J. Org. Chem., 2004. Vol.69, No. 16. P. 5428−5432.
  18. N. Asao, H. Aikawa, S. Tago, K. Umetsu Gold-Catalyzed Etherification and Friedel-Crafts Alkylation Using ortho-Alkynylbenzoic Acid AlkyI Ester as an Efficient Alkylating Agent // Org. Lett. 2007. Vol. 9, No. 21. P.4299−4302
  19. B. Cottineau, J. Chenault, G. Guillaumet New synthesis of 3-methoxy-4-substituted pyrazole derivatives // Tetrahedron Lett., 2006. Vol. 47, No. 5. -P. 817−820.
  20. Z.-P. Zhan, Y.-Y. Cui, H.-J. Liu FeCl3-Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Acetates // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47, № 51. P. 9143−9146
  21. I. Shiina, M. Suzuki The Catalytic Friedel-Crafts Alkylation Reaction of Aromatic Compounds with Benzyl or Allyl Silil Ethers Using C12Si (OT02 or Hf (OTf)4 // Tetrahedron Lett., 2002. Voh43, № 36. P.6391−6394.
  22. G.A. Sereda, V.B. Rajpara, R.L. Slaba The synthetic potential of graphite-catalyzed alkylation // Tetrahedron, 2007, 63. P. 8351−8357
  23. C.A. Mitchell, J.L. Bahr, S. Arepalli, J.M. Tour, R. Krishnamoorti Dispersion Of Functionalized Carbon Nanotubes In Poplystyren // Macromolecules, 2002. Vol.35. P. 8825−8830.
  24. T. Jeffery, B. Ferber One-Pot Palladium Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, And Stereoselective Synthesis of Trans-Stylbene Derivatives. A Concize And Convenient Synthesis of Resveratrol // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44, № l.-P. 193−197
  25. K. Bachari, O. Cherifi Gallium-Containing Mesoporous Silicas As a Catalyst for Alkylation of Benzene and Other Aromatics by Benzyl Chloride // J. Mol. Catal. A. 2006. Vol.235, № 1−2. P. 187−191
  26. V.R. Choudhary, R. Jha, V.S. Narkhede In-Mg-Hydrotalcite Anionic Clay As Catalyst or Catalyst Precursor for Friedel-Crafts Type Benzylation reactions // J. Mol.Catal. A. 2005. Vol. 239, № 1−2. P. 76−81
  27. Ю.В. Скорняков, H. А. Лозинская, M.B. Проскурнина, H.C. Зефиров Электрофильное замещение ароматических и гетероароматических субстратов тетрахлоралюминатом трихлорциклопропенилия // ЖОрХ. 2005, Т.41, вып. 5. С. 706−710.
  28. К. Musigmann, Н. Mayr, A. de Meijere Addition reactions of the trichlorocyclopropenylium ion with alkenes: A novel access to cyclopropeneкand cyclopropenone derivatives // Tetrahedron Lett., 1987. Vol. 28, No. 39. -P. 4517−4520.
  29. М. Tashiro, A. Tsuge, Т. Sawada, Т. Makishima, S. Horie, t. Akimura, S.
  30. Mataka, T. Yamato Metacyclophanes and Related Compounds. 26. t
  31. Tetrahydroxy 2.n.2.n.metacyclophanes. Preparation, Reactions, and Spectra. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 8. P. 2404−2409.
  32. Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1987. С. 374 375.
  33. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 50i I
  34. S.Podder, J. Choudhury, U.K. Roy, S. Roy Dual-Reagent Catalysis within Tr-Sn Domain: Highly Selective Alkylation of Arenes and Heteroarenes with Aromatic Aldehydes // J. Org. Chem, Vol.72, No.8, 2007. P. 3100−3103
  35. S. K. Das, Shagufta, G. Panda An easy access to unsymmetric trisubstituted methane derivatives (TRSMs) // Tetrahedron Lett., 2005. Vol. 46, No. 17.-P. 3097−3102.
  36. X. Wang, Y. Wang, D.-M. Du, J. Xu Solvent-Free, AlCl3-Promoted Tandem Friedel-Crafts Reaction of Arenes And Aldehydes // J. Mol. Catal. A. 2006. Vol. 255, № 1−2. P.31−35
  37. Z. Han, T.P. Vaid, A.L. Rheingold hexakis (4-(iV-butylpiridylium))benzene: A Six-Electron Organic Redox System // J1. Org. Chem., 2008. Vol. 73, No. 2. P.445−450.
  38. M.Amati, C. Bonini, M.D. Auria, M. Funichello, F. Lelj, R. Racioppi Synthesis of Heteroaryl Imines: Theoretical and Experimental Approach to the Determination of the Configuration of C=N Double Bond // J.Org.Chem, 2006, 71.-P. 7165−7179
  39. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 410
  40. F.B. Mallory, M.J. Rudolph, S.M. Oh Photochemistry of Stilbenes. 8. Eliminative Photocyclization of o-Methoxystilbenes // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, № 19.-P. 4619−4626.
  41. C. Ma, X. Lui, X. Li, J.F. Anderson, S. Yu, J.M. Cook Efficient Asymetric Synthesis of Biologically Important Tryptophan Analogues via a Palladium Mediated Heteroannulation Reaction // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66, № 13. -P. 4525−4542.
  42. U. Schollkopf Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines // Tetrahedron, 1983. Vol. 39, No. 12. -P. 2085−2091.
  43. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami Direct C-H Arylation of (Hetero)Arenes with Aryl Iodids via Rhodium Catalysis // J. Am. Chem. Soc. 2006.Vol. 128, № 36. P. 11 748−11 749.
  44. J. Fournier Dit Chabert, L. Joucla, E. David, M. Lemaire An efficient phosphine-free palladium coupling for the synthesis of new 2-arylbenzobjthiophenes // Tetrahedron, 2004. Vol. 60, No. 14. P. 32 213 230
  45. C. Roe, G.R. Stephenson Electrophilic CI2 Building Blocks for Alkaloids: Formal Total Synthesis of (±)-Maritidine // Org. Lett., 2008. Vol. 10, No.2. P. 189−192.
  46. Y. Liu, G.W. Gribble Generation and Reactions of 2,3-Dilithio-yV-methylindole, Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles // Tetrahedron Lett., 2001. Vol.42,No. 16.-P. 2949−2951.
  47. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 81
  48. E.J. Angueira, M.G. White Arene Carbonylation In Acidic, Chioroaluminate Ionic Liquids // J. Mol. Catal. A. 2005. Vol. 227, № 1−2. P.51−58.
  49. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 97
  50. D. J. Cram, G. S. Hammond, Organic Chemistry, New York, 1959. P. 382.
  51. M. Tanaka, M. Fujimara, H. Ando Influence of Protonation on Gatterman-Koch Formylation Rate of Alkylbenzene in CF3S03H-SbF5 // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60, № 7. P. 2106−2111.
  52. M. Tanaka, M. Fujiwara, Q. Xu, Y. Souma, H. Ando, K.K. Laali Evidence for the Intracomplex Reaction in Gatterman-Koch Formylation in Superacids: Kinetic and Regioselectivity Studies // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119, № 22. P. 5100−5105.
  53. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 97
  54. M.F. Jung, T.L. Lazarova Efficient Synthesis of selectively Protected L-Dopa Derivatives from L-Tyrosine via Reimer-Tiemann and Dakin Reactions//J. Org. Chem. 1997. Vol. 62, № 5. -P. 1553−1555.,
  55. У.Э. Трюс, в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 45−81.
  56. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М., 1982, С. 711−712
  57. К., Пирсон Д., Органические синтезы, пер. с англ., ч. 2, М., 1973.-С .49, 77.
  58. Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.-С. 372.
  59. Г. И. Бородкин, В. И. Шубин Электрофильные реакции ароматических и гетероароматических соединений в ионных жидкостях // ЖОрХ, 2006, Т.42, вып. 12. С. 1769.67. http://www.chem.msu.su/rus/teaching/aromat/part (3.4).html
  60. А.Н. Волков, А. Ю. Тимошкин, A.B. Суворов Роль димерной и мономерной форм хлорида алюминия как катализаторов процессов электрофильного замещения в ароматическом ядре // ЖОХ, 2004. Т. 74. Вып. 9.-С. 1498−1503.
  61. Y. Osamura, К. Terada, Y. Kobayashi, R. Okazaki, Y. Ishiyama, А Molecular Orbital Study of the Mechanism of Chlorination Reaction of the
  62. Benzene Catalyzed by Lewis Acid // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1999. Vol. 461.-P. 399.
  63. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер: с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний- 2006. -С. 360
  64. M.J. Early, K.R. Seddon, C.J. Adams, G. Roberts Friedel-Crafts Reactions in Room Temperature Ioniq Liquids // Chem. Commun., 1998. No. 19.- P. 2097−2098.
  65. Г. И. Бородкин, В. И. Шубин Электрофильные реакции ароматических и гетероароматических соединении в ионных жидкостях // ЖОрХ, 2006, Т.42, вып. 12. С. 1769−1770.
  66. О. Ottoni, A. de V.F. Neder, А.К.В. Dias Acylation of Indole under Friedel-Crafts Conditions An Improved Method To Obtain 3-Acylindoles Regioselectively // Org. Lett. 2001. Vol. 3, № 7. -P- 1005−1007
  67. Г. И. Бородкин, В. И. Шубин Электрофильные реакции ароматических и гетероароматических соединений в ионных жидкостях // ЖОрХ, 2006, Т.42, вып. 12. С. 1772−1773.
  68. V.D. Sarca, К.К. Laali Triflic Acid-Promoted Transacylation and deacylation reactions In Ionic Liquid Solvents // Green Chemistry, 2004. Vol'- 6, No. 5. P. 245−248.
  69. К. Tanaka, Т. Sugino Efficient Conversation of 2'-Hydroxychalcones Into Flavanones and Flavonols in a Water Suspension Medium // Green Chemistry, 2001. Vol.3, No. 3. P. 133−134.
  70. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 366
  71. F. Effenberger, А.Н. Maier Changing the Ortho/Para Ratio in Aromatic Acylation Reactions by Changing Reaction Conditions: A Mechanistic Explanation from Kinetic Measurements // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123, № 15. P. 3429−3433
  72. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 362
  73. J.R. Harjani, S.J. Nara, М.М. Salunkhe Fries Rearragments in Ionic Melts // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42, № 10. P. 1979−1981
  74. K. Sriraghavan, V.T. Ramakrishnan Photo-Fries And Fries Reaction of 5,8-Dyhydro-1 -Naphtyl Esters // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, № 10. P. 1791−1796.
  75. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 116
  76. D.W. Udwary, L.K. Casillas, С.A. Townsend Synthesis of 11-Hydroxyl O-Methylsterigmatocystin and the Role of a Cytochrome P-450 in the Final Step of Aflatoxin Biosynthesis // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124, № 19. -P. 5294−5303.
  77. E. A. Schmittling, J.S. Sawyer Selective desilylation of -butyldimethylsilyl ethers of phenols using potassium fluoride-alumina and ultrasound // Tetrahedron Lett., 1991. Vol. 32, No. 49. P. 7207−7210
  78. Г. Л. Большой толковый медицинский словарь, 2001. М.: ACT. — С. 524.
  79. Y.Sato, М. Yato, Т. Ohwada, S. Saito, K. Shudo Involvement of Dicationic Species as the Reactive Intermediates in Gatterman, Houben-Hoesh, and Friedel-Crafts Reactions on Nonactivated Benzenes // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117, № Ию-Р. 3037−3043.
  80. G. Li, G.B. Rowland*, E.B. Rowland, J.C. Antilla Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Pyrrole Derivatives with Imines // Org. Lett. 2007. Vol. 9, № 20. P. 4065−4068
  81. X. Hao, A. Yoshida, J. Nishikido HfN (S02C8F17)2. 4-Catalyzed Friedel-Crafts Acylation in A Fluorous Biphase System // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46, № 15. P. 2697−2700
  82. Y. S. Tran and O. Kwon Phosphine-Catalyzed 4 + 2. Annulation: Synthesis of Cyclohexenes // J. Am. Chem. Soc., 2007 Vol. 129. No. 42. P. 12 632−12 633.
  83. M. M. Garazd, Ya. L. Garazd, V. P. Khilya Neoflavones.2. Methods for synthesing and Modifying 4-Arylcoumarines // Chemistry of Natural Compounds, Vol. 41, No. 3, 2005. P. 245−271
  84. Y. Kobayashi, K. Katagiri, I. Azumaya, T. Harayama Trifluoroacetylation-Induced Houben-Hoesch-Type Cyclization of Cyanoacetanilides: Increased Nucleophilicity of CN Groups // J. Org. Chem., 2010 Vol. 75. No.8. -P. 2741−2744
  85. F. Shchez-Viesca, Maria R. Gomez, M. Berros An anomalous Houben-Hoesch reaction and some applications in arylation reactions // Organic preparations and procedures in, 2004. Vol.36(2). — P. 135−140.
  86. W. Ruske // Friedel-Crafts and Related Reactions Vol. Ill, Part 1. P. 407.
  87. C. Zhou and R. C. Larock Synthesis of Aryl Ketones or Ketimines by Palladium-Catalyzed Arene C-H Addition to Nitriles // J. Org. Chem., 2006. Vol.71 (9).-P. 3551−3558.
  88. S. A. Vasil^ev, M. M. Garazd, V. P. Khilyal 3-Phenoxychromones: natural distribution, synthetic and modification methods, biological properties // Biological Chemistry of Natural Compounds, 2006. Vol. 42. No. 3.-P. 241−253.
  89. P. A. de Almeida, S.V. Fraiz Jr., R. Braz-Filho Synthesis and Structural Confirmation of Natural 1,3-Diarylpropanes // J. Braz. Chem. Soc., 1999. Vol. 10, No. 5.-P. 347−353.
  90. H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, D.J. Williams Synthesis of Dixanthones and Poly (dixanthone)s by Cyclization of 2-Aryloxybenzonitriles in Trifluoromethanesulfonic Acid // Org. Lett., 2001. Vol. 3. No. 15. P. 2337−2340.
  91. A. M.-K. Tsoi, H.W. Jonston The Hydrogen Fluoride Catalyzed Reaction between Phenol and Nitriles // Northwest Science, 1962. Vol. 36. No. 1. — P. 7−11.
  92. L. K. Casillas, C. A. Townsend Total Synthesis of O-Methylsterigmatocystin Using 7V-Alkylnitrilium Salts and Carbonyl-Alkene Interconversion in a New Xanthone Synthesis // J. Org. Chem., 1999. Vol. 64. No. 11.-P. 4050−4059.
  93. S.Arai, Y. Sudo, А. Nishida Niobium pentachloride-silver Perchlorate as en efficient catalyst in the Friedel-Crafts acylation and Sakurai-Hosomi reaction of acetals // Tetrahedron, 2005,61. P. 4639−4642.
  94. R.P. Singh, R. M. Kamble, K. L. Chandra, P. Saravanan* V. K. Singh An efficient method for aromatic Friedel—Grafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions // Tetrahedron, 2001. Vol.57, No. 1.-P. 241−247.
  95. A. Bordoloi, N.T. Mathew, B.M. Devassy, S.P. Mirajkar, SJB. Halligudi Liquid-Phase Veratrole Acylation And Toluene Alkylation Over WO x/Zr02 Solid Acid Catalysts // J. Mol. Catal. A. 2006. Vol. 247, № 1−2. P., 58−64.
  96. M. Soueidan, J. Collin, R. Gil Friedel-Crafts Reactions Catalyzed By Samarium Diiodide // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47, № 31, P. 5467−5470.
  97. J. Deutsch, A. Trunschke, D. Muller, V. Quaschning, E. Kemnitz, H. Lieske Acetylation And Benzoylation of Various Aromatics on Sulfated Zirconia // J. Mol. Catal. A. 2004. Vol. 207, № 1. P. 51−57.
  98. D. Barbier-Baudry, A. Bouazza^ J.R. Desmurs, A. Dormond, S., Richard Uranium1 (IV) And Uranyl Salts, Efficient And Reusable Catalysts For Acylation of Aromatic Compounds // J.Mol. Catal. A. 2000. Vol. 164, № 1−2. P. 195−204.
  99. И.В. Баринов, В. А. Чертков Электрофильное замещение в 4-фенил-4Н-циклопентас.циннолине // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2003, Т. 44, № 6.-С. 385−396.
  100. Г. И. Бородкин, В. И. Шубин Электрофильные реакцииароматических и гетероароматических соединений в ионных жидкостях1
  101. ЖОрХ, 2006, Т.42, вып. 12. С. 1772.
  102. М.Н. Sarvari, Н. Sharghi Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical and Efficient Friedel-Crafts Acylation Reaction over Zink Oxide (ZnO) as a New Catalyst // J.Org. Chem. 2004, 69, p. 6953−6956.
  103. G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Massaccesi, S. Rinaldi, L. Sambri LiC104-acyl anhydrides complexes as powerful acylating reagents of aromatic compounds in solvent free conditions // Tetrahedron Lett., 2002. Vol. 43, No. 36. -P. 6331−6333.
  104. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 170.
  105. А.Е. Избранные главы органической химии. — 2-е. — Москва: Химия, 1990. — С. 397.
  106. Т. Tsuchimoto, Т. Maeda, Е. Shirakawa, Y. Kawakami Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes Using Alkynes Catalyzed by Metal Trifluoromethanesulfonates // Chem. Commun. 2000. № 17. P. 1573−1574
  107. G.Sartori, F. Bigi, A. Pastorio, C. Porta, A. Arienti, R. Maggi, N. Moretti, G. Gnappi Electrophilic alkenylation of aromatics with phenylacetylene over zeolite HSZ-360 //Tetrahedron Lett., 1995. Vol.36, No. 50.-P. 9177−9180.
  108. P.U. Naik, SJ. Nara, J.R. Harjani, M.M. Salunkhe An Ionic Liquid Mediated Friedel-Crafts Addition of Arenes to Isothiocyanates// Can. J. Chem. Vol. 81, 2003. p.1057−1060
  109. John S. Wilkes A Short History of Ionic Liquids From Molten Salts to Neoteric Solvents. // Green Chemistry. 2002. Vol.4. No. 2. — P. 73−80.
  110. F. Yonehara, Y. Kido, S. Morita, M. Yamaguchi GaCl3-Catalyzed Arylation of Cycloalkanes 11 J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, № 45. P. 1 131 011 311
  111. Y. Kido, F. Yonehara, M. Yamaguchi Aromatic alkenylation using electrophilic organogallium reagent generated from allenylsilane and GaCl3 // Tetrahedron, 2001. Vol. 57, No. 5. P. 827−833.
  112. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -С. 116
  113. П.П., Паньков С. В. Синтез А^-цианазолов // ЖОрХ 1995. -Т. 31, вып. 6.-С. 934
  114. R. Salcedo, М. Salmon, A. Cabrera, L.E. Sansores Clay Promoted Oligomerisation of Benzylic Alcohols Via Eas Pathway: A Theoretical Study // J. Mol. Struct.: Theochem. 2000. Vol. 497, № 1−3. P. 75−82
  115. E.H. Крылов Статистические факторы реакций электрофильного ароматического замещения // Вестник Иван. гос. ун-та, 2006. № 3. — С. 38−41.
  116. Н. Hirao, Т. Ohwada Theoretical Study of Reactivities in Electrophilic Aromatic Substitution Reactions: Reacive Hybrid Orbital Analysis // J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107, № 16. P. 2875−2881.
  117. P. Geerlings, A.M. Vos, R.A. Schoonheydt A Computational And conceptual DFT Approach to The kinetics of Acid Zeolite Catalyzed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions // J. Mol. Struct.: Theochem. 2006. Vol- 762, № 1−3. P. 69−78.
  118. К. Ингольд Теоретические основы органической химии. 1973, M.: Изд. Мир. 1056 с.
  119. Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, — М.: Мир, 1988. -С. 524
  120. Керри Ф, Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: пер. с англ., в 2-х томах. — М.: Химия, 1981. — С. 215.
  121. П. Механизмы реакций в органической химии, 4-е изд."/ Пер. с англ., под редакцией В. Ф. Травеня — М.: Химия, 1991. С. 564.131. http://www.chem.msu.su/rus/teaching/aromat/ part (3.3).html132. http://www.chem.msu.su/rus/teaching/pono/p4.html
  122. A.C. Общая и санитарная микробиология с техникой микробиологических исследований / A.C. Лабинская, Л. П. Блинкова, A.C. Ещина М.: Медицина, 2004. — 576 С.
  123. Лабораторные работы по органической химии / Под ред. О. Ф. Гинзбурга. М.: Высшая школа, 1974. — С. 51−55
  124. Руководство по неорганическому синтезу // Под ред. Г. Брауэра. М., Химия. 1985 Т. З.-С. 691
  125. П.П., Паньков C.B. Синтез JV-цианазолов // ЖОрХ 1995. -Т. 31, вып. 6.-С. 935
  126. Методическое руководство по научно-исследовательской работе / Под ред. И. К. Моисеева. Куйбышев.: КПТИ, 1984. — С. 3
  127. StetterH., Rausher Е.//Chem. Ber. 1960.-Bd. 93. Jahrg. S. 1161
  128. Dr. К. Bott, Dr. H. Hellmann // Angew. Chem. 1966. Bd. 78. Jahrg. -N20
  129. Ф.Н., Исаев С. Д., Васильева З. П. // ЖОрХ. 1970. Вып. 1. -С. 51−55
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!