Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Получение, физико-химические свойства кристаллогидратов трис-ферроценоилацетонатов некоторых лантаноидов и поведение лигандных систем ферроценоилацетона и 1, 1`-бис-(ацетоацетил) ферроцена в растворах

Диссертация: Получение, физико-химические свойства кристаллогидратов трис-ферроценоилацетонатов некоторых лантаноидов и поведение лигандных систем ферроценоилацетона и 1, 1`-бис-(ацетоацетил) ферроцена в растворах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полученные в работе значения растворимости лигандов в воде и водно-спиртовых средах могут быть использованы не только при планировании подбора оптимальных условий в процессах комплексообразования, но и оценки возможности использования их в качестве антидетонационных присадок в составе топливных композиций с участием спиртовых добавок. Кроме того, эти данные представляют существенный теоретический… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. ФЕРРОЦЕНСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНИНИЯ — ПРИМЕНЕНИЕ, ПОЛУЧЕНИЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
    • 1. 1. Основные направления практического использования ферроценовых соединений
      • 1. 1. 1. Антидетонационная эффективность ферроценсодержащих соединений
      • 1. 1. 2. Влияние ферроценовых соединений на процессы дымо- и нагарообразования
      • 1. 1. 3. Антистатическая эффективность ферроценсодержащих средств
      • 1. 1. 4. Производные ферроцена как катализаторы органического синтеза и горения ракетных топлив
    • 1. 2. Получение и физико-химические свойства внутрикомплексных соединений, содержащих ферроценовый ацетилацетонатный фрагмент
      • 1. 2. 1. Природа химической связи в (3-дикетонатах металлов
      • 1. 2. 2. Комплексообразование Р-дикетонов с ионами переходных металлов в водно-органических и органических растворителях
      • 1. 2. 3. Физико-химические свойства ферроценоилацетонатов с ионами некоторых переходных металлов
    • 1. 3. Литературные данные по растворимости ферроцена и некоторых его производных в воде и смешанных водно-спиртовых растворителях
      • 1. 3. 1. Растворимость ферроцена и некоторых его производных в воде
      • 1. 3. 2. Растворимость ферроцена и некоторых его производных в смешанных водно-спиртовых растворах
  • ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ И МАТЕМАТИЧЕСКАЯ ОБРАБОТКА ОПЫТНЫХ ДАННЫХ
    • 2. 1. Подготовка и очистка реагентов
    • 2. 2. Получение Р-дикетонов ферроцена и трис-ферроценоилацетонатов лантаноидов
      • 2. 2. 1. Получение ферроценоилацетона и 1,1 '-бисацетоацетил)ферроцена
      • 2. 2. 2. Получение кристаллогидратов трис-ферроценоилацетонатов лантаноидов
    • 2. 3. Физико-химические методы идентификации Р-дикетонов ферроцена и комплексов
      • 2. 3. 1. Элементный анализ р-дикетонов ферроцена и комплексов
      • 3. 2. 2. Электронные спектры поглощения ферроценоилацетона и комплексных соединений
      • 3. 2. 3. ИК-спектры поглощения р-дикетонов ферроцена и комплексов
    • 2. 4. Термолиз ферроценоилацетона и комплексов
    • 2. 5. Определение растворимости ферроценоилацетона и, У-бис-(ацетоацетил)ферроцена в воде и смешанных водно-спиртовых растворах
      • 2. 5. 1. Метод растворимости
      • 2. 5. 2. Определение концентрации ферроценоилацетона и l, V-6nc-(ацетоацетил)ферроцена спектрофотометрическим методом
      • 2. 5. 3. Растворимость ферроценоилацетона и 1, Г-бмсацетоацетил)ферроцена в воде и смешанных водно-спиртовых растворах
    • 2. 6. Растворимость ферроценоилацетона и комплексов в апротонных растворителях
    • 2. 7. Кето-енольное равновесие ферроценоилацетона и, V-6ucацетоацетил)ферроцена в апротонных растворителях
  • ГЛАВА III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Результаты физико-химических методов анализа
      • 3. 1. 1. Анализ электронной спектроскопии
      • 3. 1. 2. ИК-спектроскопический анализ
    • 3. 2. Термические свойства ферроценоилацетона и комплексов
    • 3. 3. Растворимость ферроценоилацетона и 1,1 '-бмс-(ацетоацетил)ферроцена в воде и смешанных водно-спиртовых растворах
      • 3. 3. 1. Растворимость ферроценоилацетона и 1,1 '-бисацетоацетил)ферроцена в воде
      • 3. 3. 2. Растворимость ферроценоилацетона и, V-6ucацетоацетил)ферроцена в смешанных водно-спиртовых растворах
    • 3. 4. Растворимость ферроценоилацетона и комплексов в апротонных растворителях
    • 3. 5. Кето-енольная таутомерия ферроценоилацетона и 1, Y-6ucацетоацетил)ферроцена в апротонных растворителях

Получение, физико-химические свойства кристаллогидратов трис-ферроценоилацетонатов некоторых лантаноидов и поведение лигандных систем ферроценоилацетона и 1, 1`-бис-(ацетоацетил) ферроцена в растворах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Синтез комплексных соединений лантаноидов с лигандами на базе p-дикарбонильных производных ферроцена является приоритетной задачей получения новых веществ, исследование широкого аспекта свойств которых позволит оценить возможность их практического использования в различных областях науки и техники. Поэтому в качестве объектов получения и исследования физико-химических свойств в работе были выбраны комплексные соединения кристаллогидратов трис-ферроценоилацетонаты лантаноидов (лантана, церия, празеодима, самария и тербия) и лигандные системы ферроценоилацетон и 1, V-6uc-(ацетоацетил)ферроцен, изучение поведения в растворах которых способствует более глубокому пониманию сольватационных и таутомерных факторов в процессах комплексообразования.

Цель работы. Синтез кристаллогидратов w/шс-ферроценоилацетонатов лантана, церия, празеодима, самария и тербия, исследование их термических и сольватационных свойств. Изучение растворимости и установления таутомерного состава ферроценоилацетона и l, Y-6uc-(ацетоацетил)ферроцена в растворах. Для достижения поставленных целей решались следующие задачи:

• разработать новый способ получения mpwc-ферроценоилацетонатов лантаноидов с высоким выходом целевого продукта и малым временем синтеза;

• физико-химическими методами анализа установить состав и строение комплексных соединений, исследовать их термические свойства на воздухе и растворимость в апротонных растворителях;

• определить растворимость лигандов в воде и водно-спиртовых растворах при различных температурах. Обсудить характер изменения растворимостей и термодинамических параметров процессов растворения;

• определить значения констант кето-енольного равновесия лигандов в апротонных растворителях и обосновать полученные результаты с точки зрения концепции сольватации таутомерных форм.

Научная новизна. Впервые гомофазным методом синтеза, основанном на ионном обмене ферроценоилацетоната натрия с нитратами соответствующих металлов в водно-спиртовом растворителе, получены кристаллогидраты трг/с-ферроценоилацетонатов лантана, самария и ранее неизвестных церия, празеодима и тербия. Такой способ значительно сокращает стадийность и длительность процесса (патент РФ № 2 333 913). Физико-химическими методами анализа установлен состав и строение хелатов, определены их термические свойства на воздухе и растворимость в апротонных растворителях. Исследована политермическая растворимость лигандов в воде и водно-спиртовых растворах в широком диапазоне составов последних. Рассчитаны и проанализированы термодинамические параметры процессов растворения. Изучено таутомерное кето-енольное равновесие лигандов в апротонных растворителях. Рассчитанные константы енолизации лигандов обсуждены как с позиции концепции сольватации таутомерных форм, так и между собой.

Практическая значимость работы. Предложенный способ получения комплексов является относительно простым в экспериментальном плане и может быть рекомендован для синтеза хелатов, содержащих другие металлы.

Данные о термостабильности необходимы для приготовления каталитически активных форм веществ. Количественные данные по растворимости хелатов в апротонных растворителях позволят оценить люминесцентные свойства жидких многокомпонентных систем в создании оптических квантовых генераторов.

Полученные в работе значения растворимости лигандов в воде и водно-спиртовых средах могут быть использованы не только при планировании подбора оптимальных условий в процессах комплексообразования, но и оценки возможности использования их в качестве антидетонационных присадок в составе топливных композиций с участием спиртовых добавок. Кроме того, эти данные представляют существенный теоретический интерес для дальнейшего развития теории растворов неэлектролитов.

Расчётные значения констант таутомерного равновесия позволят объединить известные эмпирические закономерности о влиянии среды на кето-енольное равновесие.

Личный вклад автора. Все исследования проводились автором лично или при его непосредственном участии.

Апробация работы и публикации. Основные результаты исследований были представлены и обсуждены на Международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2006) — XVI International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (Suzdal, 2007) — XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 2007). По материалам диссертации опубликовано 10 печатных работ, среди которых 5 статей в журналах перечня ВАК РФ, патент РФ и 3 тезисов.

Структура и объём работы. Диссертационная работа состоит из введения, трёх глав, выводов, библиографического списка и приложения. Общий объём диссертационной работы составляет 104 страницы, включая 27 таблиц, 13 рисунков, библиографический список содержит 140 наименований.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые гомофазным методом синтеза получены кристаллогидраты триоферроценоилацетонатов лантана, самария и ранее неизвестных церия, празеодима и тербия путём ионного обмена ферроценоилацетоната натрия с нитратами соответствующих металлов в водно-спиртовом растворителе. Способ синтеза защищён патентом РФ (№ 2 333 913).

2. Установленный состав и строение комплексных соединений методами элементного анализа, электронной и ИК-спектроскопии подтверждает сходство в строении хелатов, которые представляют собой моноядерные комплексы с координационным полиэдром редкоземельного ионадвухшапочная тригональная призма, основу которого составляют шесть вершин, занятых кислородными атомами трёх |3-дикетонатных остатков. Другие координационные места заняты кислородными атомами кристаллизационной воды.

3. Исследованы термические свойства комплексов на воздухе. Процесс термолиза хелатов имеет схожий характер, связанный на разных этапах с качественным изменением состава веществ.

4. Изучена растворимость комплексов и FcacH в шести апротонных растворителях при 25 °C. Растворимость всех комплексов в одном и том же растворителе практически одинаковая и почти на три порядка меньше растворимости FcacH. Ряд растворимостей комплексов и FcacH по растворителям совпадают.

5. Проведены политермические исследования растворимости FcacH и bis-acacFec в воде. Установлено, что с повышением температуры растворимость веществ возрастает. Полученные результаты сопоставлены с литературными данными по растворимостям ферроцена и другими его кислородсодержащими производными. Рассчитанные по температурной зависимости растворимости изменения термодинамических функций показывают, что процесс растворения сопровождается положительными изменениями энтальпии и энтропии.

6. Исследована растворимость FcacH и Ьй-acacFec в смешанных водно-спиртовых растворителях широкого концентрационного состава при различных температурах. Установлено, что с повышением температуры и увеличением содержания спирта растворимость веществ возрастает, причём в большей степени для FcacH. Из анализа зависимостей растворимости предложено два различных механизма растворения — пустотный и сольватационный. Термодинамические характеристики процесса растворения обсуждены с учётом особенностей структуры растворителя при изменении его состава.

7. Впервые методом ЯМР-спектроскопии исследовано таутомерное кето-енольное равновесие FcacH и bw-acacFec в шести апротонных растворителях при 20 °C. Рассчитанные константы енолизации FcacH и 6/s-acacFec возрастают по ряду уменьшения полярности молекул растворителей, что соответствует концепции сольватации таутомерных форм.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Н. Избранные труды. М.: Изд-во АН СССР, 1959. Т.2. 456 с.
  2. А.Н. Химия ферроцена. М.: Наука, 1969. 606 с.
  3. А.Н. Ферроцен и родственные соединения. М.: Наука, 1982. 439 с.
  4. Э.Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И. Железоорганические соединения. Ферроцен. М.: Наука, 1983. 544 с.
  5. Pauson P.L. Ferrocene and relabed compounds // Quart. Revs. London Chem. Soc. 1955. Vol. 9. № 4. P. 391−414.
  6. M. Металлорганические соединения переходных элементов. М.: Мир, 1972. 456 с.
  7. Пат. 3 030 393 США, кл. 265−430. Method for producing alkali metal and alkaline earth metal cyclopentadienyls and transition metal compounds derived thereform / Bulloff J. заявл. 23.02.61- опубл. 17.04.62.
  8. Wilkinson G., Birmingham J.M. Biscyclopentadienylrhenium hydride a new type of hydride // J. Amer. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 3421−3422.
  9. Пат. 3 092 647 США, кл. 260−439. Preparation of dicyclopentadienyliron and dicyclopentadienylnicel / Hobbs C.L. заявл. 01.10.62- опубл. 04.06.63.
  10. А. с. 236 471 СССР, МКИ С07 F 15/02. Способ получения ферроцена / Зайцев В. А. и др. (СССР), заявл. 06.08.66- опубл. 17.04.73.
  11. Пат. 763 047 Англия. Improvements in of relating to the production of metal derivatives of cyclopentadiene / Clapp Daniel Brennan. опубл. 05.12.56.
  12. Rosenblum M. Chemistry of the iron group metallocenes: ferrocene, osmocene, ruthenocene. New York. 1965. Vol. 1.
  13. Пат. 3 306 917 США, кл. 260−439. Process for preparing group VIII metal cyclopentadienyl compounds / Shapiro H., Witt E.G. заявл. 02.08.65- опубл. 28.02.67.
  14. Пат. 3 122 577 США, кл. 260−439. Preparationof iron cyclopentadienides / Hirdstrom E.G., Barusch M. заявл. 13.07.53- опубл. 25.02.64.
  15. В.И., Палицын В. И., Пискунова Е. М. Получение ферроцена на стендовой установке // Журн. прикл. химии. 1967. Т. 40. № 11. С. 25 752 576.
  16. А. с. 176 223 СССР, МКИ С07 F 26/02. Способ получения ферроцена / Малахов В. И., Палицын Н. П., Пискунова Е. М. (СССР), заявл. 08.10.63- опубл. 27.12.65.
  17. Пат. 1 203 265 ФРГ, МКИ С07 F 26/03. Vervahren zun herstellung von gegebenenfahhs alkylsubstituilrtem Ferrocen / Cordes H. заявл. 10.04.63- опубл. 18.05.66.
  18. Watanabe H., Motoyama I., Hata K. A simple method for preparing metallocenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965. Vol. 38. № 5. P. 853−854.
  19. Е.Б., Шебанова М. П., Николаева Л. Ф. Новый вариант аминного синтеза ферроцена // Журн. общ. химии. 1961. Т. 31. № 1. С. 332−333.
  20. Little W.F., Koestler R.C., Eisenthal R. Preparation of ferrocene from Anhydrous and Hydrated Ferrous Chloride in Alcohol // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. № 8. P. 1435−1436.
  21. Пат. 3 535 355 США, МКИ C07 j 9/28, 15/00, 15/02. Process for producing derivatives of weakly acidic chemical compounds / William L.J., El С. заявл. 10.05.68- опубл. 20.10.70.
  22. Пат. 1 194 855 ФРГ, МКИ С07 F 26/03. Verfahren zur Herstellung von Ferrocenen durch Reduktion von Eisen — III — chloride mit Eisen in Losing und Reaktion mit cyclopentadienen / Badische Anilin und Soda Fabrik A.-G. заявл. 15.12.61- опубл. 24.02.66.
  23. Ю.А., Майер Н. А., Широкий B.JI., Чернышев Е. А., Бухтиаров А. В., Кабанов Б. К., Родников И. А., Томилов А. П. Электрохимический синтез ферроцена // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1981. № 3. С. 89−91.
  24. Е.А., Бухтиаров А. В., Кабанов Б. К., Томилов А. П., Родников И. А., Майер Н. А., Широкий B.JL, Ольдекоп Ю. А. О механизме электрохимического синтеза ферроцена // Электрохимия. 1982. Т. 18. № 2. С. 239−244.
  25. Ю.А., Майер Н. А., Широкий B.JI. Электрохимический синтез ферроцена//Журн. общ. химии. 1982. Т. 52. № 8. С. 1918−1919.
  26. Пат. 737 110 Англия. Production of dicyclopentadienyliron and substitution products thereof / Shell Refining & Marketing Co. Ltd- опубл. 21.09.55.
  27. Пат. 43 979 ГДР, МКИ С07 F 26/03. Verfahren zur herstellung von ferrocen / Holzapfel H., Huhner H., Geibier С. заявл. 07.01.65- опубл. 15.12.65.
  28. Пат. 1 213 289 Япония, МКИ С07 F 17/02. / Fudzici С., Denko Z. заявл. 22.02.88- опубл. 28.08.89.
  29. А. с. 1 557 978 СССР, МКИ С07 F 17/00. Способ получения металлоценов и алкилметаллоценов / Борисов А. П. и др (СССР), опубл. 23.02.88.
  30. Г. А., Грибов Б. Г., Домрачеев Г. А., Саламатин Б. А. Металл о органические соединения в электронике. М.: Наука, 1972. 479 с.
  31. Edwards E.I., Epton R., Marr G. Organometallic derivatives of Penicillins and cephalosporins. A new class of semi-synthetic antibiotics // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 85. № 2. P. 23−25.
  32. Дж. Промышленное применение металлоорганических соединений. Д.: Химия, 1970. 425 с.
  33. Пат. 3 294 685 США, НКИ 252−49.7. Organic compositions containing, а metallo cyclopentadienyl / Stevens D.R., Sweet R.L. заявл. 21.04.52- опубл. 27.12.66.
  34. Пат. 3 341 311 США, НКИ 44−69. Liquid hydrocarbon fuels / Pedersen C.J. заявл. 27.07.53- опубл. 12.09.67.
  35. Пат. 3 285 946 США, НКИ 260−439. Mono- and di- (lower alkyl substituted) dicyclopentadienyl iron / Witt E.G., Brown J.E., Shapiro H. заявл. 23.11.55- опубл. 15.11.66.
  36. Пат. 2 763 617 США, НКИ 252−47. Lubricating oil containing dicyclopentadienyl iron and wear inhibiting agent / Scott L.B., Nixon A.C., Roddick D.G. опубл. 18.09.56.
  37. .Г. Химизм предпламенных процессов в двигателях. JL: Изд-во Ленинград, ун-та., 1979. 150 с.
  38. М.О. Химические регуляторы горения моторных топлив. М.: Химия, 1979. 221 с.
  39. В.Е., Симоненко Л. С., Скворцов В. Н. Антидетонационные свойства ферроцена в бензинах различного компонентного состава // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. № 12. С. 8−13.
  40. Kajdas Cz., Dominiak М., Firkowski A. Tribochemistry of some ferrocene derivatives//ALSETrans. 1983. Vol. 26. № 1. P. 11−24.
  41. Salooja K.C. Burner fuel additives // J. Insf. Fuel. 1972. Vol. 45. № 371. P. 37−42.
  42. Chittawadgi B.S., Voinov A.N. Effect of organometallic compounds on the ignition temperature of carbon and engine deposits // Indian J. of Technology. 1968. Vol. 6. № 3. P. 83−87.
  43. Я.М., Вишнякова Т. П., Мачус Ф. Ф., Курашева И. Д., Крылов И. Ф. Мономеры и полупродукты нефтехимического синтеза. Тр. МИНХиГП им. И. М. Губкина. М.: Химия, 1967. Вып. 72. С. 46−58.
  44. А. с. 203 126 СССР, МПК С 10g. Способ предотвращения накопления статического электричества / Я. М. Паушкин, Т. П. Вишнякова, И. Д. Курашева, И. Ф. Крылов, Ф. Ф. Мачус (СССР). № 1 074 640/23−4- заявл. 4.05.66- опубл. 28.09.67, Бюл. № 20. — 2 с.
  45. Т.П., Паушкин Я. М., Власова И. Д., Бирюкова Г. И. Хелатные комплексы металлов на основе Р-дикетонов ферроцена и циклопентадиенилтрикарбонилмарганца как инициаторы полимеризации стирола//Высокомол. соед. 1968. Т. 10. Серия Б. С. 452 454.
  46. Пат. 2 875 223 США, МКИ C07F17/02. Dicyclopentadienyliron derivatives / Pedersen C.R., Weinmayr V. заявл. 18.08.54- опубл. 24.02.59.
  47. М.В. Ракетные топлива. М.: Мир, 1975. 50 с.
  48. Handley J.C., Strahle W.C. The behavior of several catalysts in the combustion of solid propellant sandwiches // AIAA Pap. 1974. № 122. 7 pp.
  49. Авиационные и ракетные двигатели. Процессы горения топлив в РДТТ / под. ред. А. З. Чулков. М.: ВИНИТИ, 1974. 69 с.
  50. Пат. 977 979 ФРГ, МКИ С06 d 5/06. Polyurethanharz zur Verwendung in Feststoffraketentreibsatren / Pichl K., Nieciecki L.- Nitrochemie GmbH, заявл. 10.10.63- опубл. 08.08.74.
  51. Пат. 3 773 575 США, МКИ С06 В 15/00. Method of burning a combustible substance bytary of the Army / Sayles D.S.- The USA Secretary of the Army, заявл. 23.02.73- опубл. 20.11.73.
  52. Пат. 3 673 015 США, МКИ С06 F 3/06. Explosive pyrotechnic complexes of ferrocene on inorganic nitrates / Sollot G.P., Peterson W.R.- USA the Secretary of the Army, заявл. 23.05.69- опубл. 27.06.72.
  53. А. с. 210 160 СССР, МКИ C07 °F. Способ получения алкилпроизводных ферроцена / Несмеянов А. Н., Полицын Н. П., Кочеткова Н. С. (СССР), заявл. 29.09.66- опубл. 09.04.68.
  54. Raynal S., Doriath G. New functional prepolymers for high burning rates solid propellants // AIAA Pap. 1986. № 1594. 9 pp.
  55. Пат. 3 886 007 США, МКИ C06 d 5/06. Solid propellant having a ferrocene coutaining polyester fuel binder / Combs C.S., Ashmore C.I.- Thioko Corp. заявл. 09.05.73- опубл. 27.05.75.
  56. А. с. 1 627 551 СССР, МКИ С09 D 163/02, 5/18. Композиции для огнестойких покрытий / Фомичева Н. А. и др. (СССР), заявл. 28.03.89- опубл. 15.02.91.
  57. Пат. 3 770 787 США, МКИ С07 F 15/02. Vinyl ferrocene butadiene copclymer burning rate catalyst / Burnett J.D.- The USA secretary of the Army, заявл. 19.07.71- опубл. 06.11.73.
  58. Пат. 3 678 088 США, МКИ С07 F 15/02, 15/00. Polychlorinated metallocenes and their synthesis / Hedberg F.L., Rosenberg H.- USA AirForce. заявл. 24.02.71- опубл. 18.07.72.
  59. Rasuvaev G.A., Domrachev G.A., Suvorova O.N., Abacumova L.G. Synthesis and stability of mixed sandwich chelate tratsition metal complexes //J. Organomet. Chem. 1971. Vol. 32. № 1. P. 113−120.
  60. Marr G., Rocket B.W. Ferrocene- Annuar survey covering the year 1976 // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 147. № 3. P. 273−334.
  61. Rocket B.W., Marr G. Ferrocene- Annuar survey covering the year 1977 // J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 167. № 1. P. 53−134.
  62. Collins R.L., Pettit R. The stable ferrocene tetracyanoethylene charge-transfer complex // J. Inorg. Nucl. Chem. 1967. Vol. 29. № 2. P. 503−507.
  63. Hauser C.R., Lindsley J.K. Certain Acylations of Ferrocene and Some Condensations Involving the a-Hydrogen of Acetylferrocene // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 5. P. 482−485.
  64. B.A., Зеленцов B.B., Гэрбэлэу H.B., Луков В. В. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина // Журн. неорган, химии. 1986. Т. 31. № 11. С. 2831−2843.
  65. В.А., Зеленцов В. В., Луков В. В., Гэрбэлэу Н. В. Комплексы переходных металлов с тиосодержащими производными гидразина // Журн. неорган, химии. 1986. Т. 31. № 11. С. 2844−2853.
  66. В.А., Морозов А. Н., Любченко С. Н. Некоторые координационные соединения элементов II и III групп с парамагнитными свойствами // Коорд. химия. 1996. Т. 22. № 5. С. 337−339.
  67. Weinmayr V. Ferrocenoylacetone (Acetoacetylferrocene) // Naturwiss. 1958. Bd. 45. Nr. 13. S. 311−312.
  68. Г. А., Вылегжанина O.H. Спектры р-дикетонов с ферроценовым заместителем // Журн. общ. химии. 1968. Т. 38. Вып. 11. С. 2473−2476.
  69. Hennig Н., Giirtler О. Beziehungen zwischen polarographischem und spektralem Verhalten einiger substituierter Ferrocene // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 11. № 2. P. 307−316.
  70. Wolf L., Beer M. Ferrocenoylaceton (Acetoacetyl-Ferrocen) // Naturwiss. 1957. Bd. 44. Nr. 16. S. 442−443.
  71. Я.М., Вишнякова Т. П., Власова И. Д., Мачус Ф. Ф. Хелатные соединения металлов на основе р-дикетонов ферроцена и циклопентадиенилтрикарбонилмарганца // Журн. общ. химии. 1969. Т. 39. Вып. 11. С. 2379−2382.
  72. Imai Н., Ota Т. Properties and configuration of manganese (II), cobalt (II), nickel (II), copper (II) and zinc (II) chelates of acetoacetylferrocene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. Vol. 47. № 10. P. 2497−2501.
  73. Ю.Г., Гапоник П. Н., Лесникович А. И., Врублевский А. И. Исследование структурных особенностей и термораспада ферроценоилацетонатов некоторых переходных металлов // Журн. общ. химии. 1978. Т. 48. №. 7. С. 1601−1607.
  74. Hauser C.R., Cain С.Е. Benzoylations of both methyl ketone groups of bisacetylferrocene with methyl benzoate and alkali amides to form the bis-j3-diketone. Certain derivatives // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 8. P. 11 421 146.
  75. Wolf L., Hennig H. Uber das Komplexbildungsvermogen der isomeren Pyridoyl ferrocenoyl — methane // Ztschr. anorg. allgem. Chem. 1965. Bd. 341. Nr. 1−2. S. 1−10.
  76. Uhlemann E., Dietze F. Chelate von p-Dicarbonylverbindungen und ihre Derivatives. XXIV. Stabilitatskonstante von Metallchelaten unterschiedlich substituirter Pivaloylaeylmethane // Ztschr. anorg. allgem. Chem. 1972. Bd. 393. Nr. 3. S. 215−222.
  77. Uhlemann E., Dietze F. Chelate von p-Dicarbonylverbindungen und ihre Derivaten. XXV. Saurestarke unterschiedlich substituierter Pivaloylaeylmethane//J. prakt. Chem. 1973. Bd. 315. Nr. 1. S. 31−38.
  78. Zhang G., Xiong H., Zhang L. Syntheses of rare earth chelates containing feiTOcenyl group // New Frontiers Rare Earth Sci. and Appl. Proc. Int. Conf., Beijing. 1985. Vol. l.P. 191−194.
  79. Casellato U., Vidali M., Vigato P.A., Bandoli G., Clemente D.A. New Dioxouranium (VI) complexes with Some ferrocene /?-diketones // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973. Vol. 9. № 2. P. 299−302.
  80. Строение, свойства и применение р-дикетонатов металлов / под. ред. В. И. Спицына. М.: Наука, 1978. 204 с.
  81. Проблемы химии и применения р-дикетонатов металлов / под. ред. В. И. Спицына. М.: Наука, 1982. 264 с.
  82. Теоретическая и прикладная химия Р-дикетонатов металлов / под. ред. В. И. Спицына, Л. И. Мартыненко. М.: Наука, 1985. 270 с.
  83. Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 240 с.
  84. А.Д., Васильченко И. С., Гарновский Д. А. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. Ростов-н/Д: ЛаПО, 2000. 354 с.
  85. Stites J.G., McCarty C.N., Quill L.L. The Rare Earth Metals and their Compounds. VIII. An Improved Method for the Synthesis of Some Rare Earth Acetylacetonates // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. № 9. P. 31 423 143.
  86. Olszewski E.J., Martin D.F. Template synthesis of a novel bimetallic ferrocene Schiff base complex // J. Organomet. Chem. 1966. Vol. 5. № 2. P. 203−204.
  87. П.Н., Лесникович А. И., Орлик Ю. Г. Синтез и термораспад ферроценсодержащих /?-дикетонатов меди // XII съезд Всесоюзн. Чугаевского совещ. по химии компл. соед. 1975. Новосибирск. Т. 3. С. 502.
  88. А.И., Гапоник П. Н., Лесникович А. И. Синтез и исследование свойств Р-дикетонатов на основе 1, Y~6uc-(ацетоацетил)ферроцена // XIII съезд Всесоюзн. Чугаевского совещ. по химии компл. соед. 1978. Москва. С. 91.
  89. П.Н., Лесникович А. И., Орлик Ю. Г. Синтез и свойства некоторых солей феррициния и изополикислот // Журн. неорган, химии. 1977. Т. 22. Вып. 2. С. 376−379.
  90. Rosenblum М., Santer J.O., Howells W.G. The Chemistry and Structure of Ferrocene. VIII. Interannular Resonance and the Mechanism of Electrophilic Substitution//!. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 10. P. 1450−1485.
  91. Л.М., Цыганова Е. И. Осаждение неорганических покрытий разложением /?-дикетонатов металлов в газовой фазе // Журн. прикл. химии. 1996. Т. 69. № 2. С. 177−185.
  92. Ю.И., Захаров В. А., Кузнецов Б. И. Закреплённые комплексы на оксидных носителях в катализе. Новосибирск: Наука, 1980. 245 с.
  93. И.М. Применение комплексных соединений РЗЭ в создании жидких оптических квантовых генераторов // Успехи химии. 1971. Т. 40. Вып. 7. С. 1333−1350.
  94. Kolthoff I.M., Thomfs F.G. Electrode potential in acetonitrile estimation of liquid junction potential between acetonitrile solutions and the aqueous saturated electrode // J. Phys. Chem. 1965. Vol. 69. № 9. P. 3049−3058.
  95. Coetzee J.F., Campion J.J. Solute-solvent interactions evaluations of relative activities of reference cations in acetonitrile and water // J. Amer. Chem. Soc. 1967. Vol.89. № п. p. 2513−2517.
  96. П.К., Соколинская Т. А., Вишнякова Т. П., Паушкин Я. М., Пендин А. А., Никольский Б. П. Электроды, обратимые к производным катиона феррициния // ДАН СССР. 1969. Т. 188. № 6. С. 1324−1327.
  97. П.В., Демьяненко Е. А., Сачивко А. В., Скворцова B.C., Робов A.M., Твердохлебов В. П., Фёдоров В. А. Термодинамика растворения ферроцена и некоторых ферроценилкарбинолов воде // Коорд. химия. 1997. Т. 23. № 5. С. 366−367.
  98. А.В., Фабинский П. В., Твердохлебов С. В., Фёдоров В. А., Твердохлебов В. П. Растворимость ацетилферроцена в водно-солевых растворах // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 6. С. 957−959.
  99. А.В., Фабинский П. В., Фёдоров В. А., Твердохлебов В. П. Растворимость диацетилферроцена в водно-солевых растворах // Коорд. химия. 2000. Т. 26. № 5. С. 372−374.
  100. В.П., Панов М. Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1983. 264 с.
  101. П.В., Твердохлебов В. П., Дмитренко Г. А., Фёдоров В. А. Растворимость ферроцена и диметилферроценилкарбинола в смесях воды с этанолом и изопропанолом // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 9. С. 1577−1580.
  102. А.В., Фабинский П. В., Баталова О. М., Твердохлебов В. П., Фёдоров В. А. Растворимость ацетил- и диацетилферроцена в смешанных водно-спиртовых растворителях // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73. Вып. 1.С. 74−78.
  103. Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах. Л.: Химия, 1984. 272 с.
  104. Г. А., Виноградов В. М., Кесслер Ю. М. Современные проблемы химии растворов. М.: Наука, 1986. 264 с.
  105. Е.В., Лаптева О. В., Фабинский П. В., Фёдоров В. А. Растворимость ферроцена в смешанных водно-спиртовых растворителях // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2005. Т. 48. Вып. 8. С. 15−17.
  106. В.А., Тетенкова Е. В., Фабинский П. В., Фёдорова А. В., Бурюкин Ф. А., Твердохлебов В. П. Термодинамика растворения ферроцена в водно-метанольных растворах // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 734−737.
  107. Е.В., Тарасова А. В., Бурюкин Ф. А., Твердохлебов В. П., Фёдоров В. А., Караваев С. И. Термодинамика растворения ферроцена в водно-этанольных растворах // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2008. Т. 51. Вып. 10. С. 41−44.
  108. Е.В., Фабинский П. В., Фёдорова А. В., Кулебакин В. Г., Парфёнов В. А., Фёдоров В. А. Растворимость ацетил- идиацетилферроцена в смешанных водно-метанольных растворителях // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2008. Т. 51. Вып. 10. С. 36−38.
  109. ПЗ.Исаенко В. А., Губин С. П., Никулин М. Я. Методы получения особо чистого ферроцена // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. науки. 1984. Вып. 2. № 5. С. 76−79.
  110. А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Иностр. лит., 1958. 518 с.
  111. Graham P.J., Lindsey R.V., Parshall G.W., Peterson M.L., Whitman G.M. Some Acyl Ferrocenec and their Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 13. P. 3416−3420.
  112. Cain C.E., Mashburn T.A., Hauser C.R. Acylations of Bisacetylferrocene with Esters by Potassium Amide to Form Bis-/?-dicetones. Consideration of Mechanism // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 4. P. 1030−1034.
  113. .В., Твердохлебов В. П., Целинский И. В., Бакстова Н. М., Фролова Г. М. Синтез гетероциклов на основе Р-дикарбонильных производных ферроцена // Журн. общ. химии. 1983. Т. 53. № 9. С. 20 462 050.
  114. Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. 976 с.
  115. Г. С., Тананаев И. В. Определение этилендиаминтетрауксусной кислотой редкоземельных элементов при их совместном присутствии // Журн. аналит. химии. 1962. Т. 17. Вып 4. С. 526−527.
  116. Экспериментальные методы химии растворов / под ред. В. А. Абросимова, В. В. Королева, В. Н. Афанасьева, и др. М.: Наука, 1997. 351 с.
  117. А.И., Хейфец Г. М. Изучение кето-енольной таутомерии с помощью спектров ЯМР // Успехи химии. 1971. Т. 40. Вып 9. С. 16 461 674.
  118. Mills S.G., Beak P. Solvent Effects on Keto-Enol Equilibrian: Tests of Quantitative Models // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 8. P. 1216−1224.
  119. Lippincott E.R., Nelson R.D. The Thermodynamic Functions of Bis-cyclopentadienyl Iron, ZJzs-cyclopentadienylnickel and Bis-cyclopentadienylruthenium // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. № 19. P. 4990−4993.
  120. A.H., Казицына Б. В., Локшин Б. В., Крицкая И. И. Определение положения заместителей в ферроценовых соединениях по инфракрасным спектрам поглощения // Докл. АН СССР. 1957. Т. 117. № 3. С. 433−436.
  121. О.Я., Страдынь Я. П., Силинып Э. А., Балоде Д. Р., Вальтере С. П., Кадыш В. П., Калнинь С. В., Кампар В. Э., Мажейка И. Б., Тауре Л. Ф. Строение и таутомерные превращения (3-дикарбонильных соединений. Рига: Зинатне, 1977. 448 с.
  122. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Иностр. лит., 1963. 590 с.
  123. Richardson M.F., Wagner W.F., Sands D.E. Anhydrous and Hydrated Rare Earth Acetylacetonates and Their Infrared Spectra // Inorg. Chem. 1968. Vol. 7. № 12. P. 2495−2500.
  124. У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. 528 с.
  125. Е.Е., Фабинский П. В., Фёдоров В. А. Термодинамика растворения ферроцена и его кислородсодержащих производных в воде // Вестник КрасГУ. Естественные науки. 2006. № 2. С. 94−96.
  126. Е.Е., Фабинский П. В., Фёдоров В. А. Температурные зависимости растворимости ацетоацетил- и 1, Y-6uc-(ацетоацетил)ферроцена в смешанных водно-метанольных растворах //Журн. физ. химии. 2007. Т. 81. №. 7. С. 1204−1208.
  127. Е.Е., Фабинский П. В., Поляков Б. В., Фёдоров В. А. Термодинамика растворения ацетоацетил- и 1, V-6uc-(ацетоацетил)ферроцена в смешанных водно-этанольных растворах // Журн. неорган, химии. 2006. Т. 51. №. 4. С. 747−750.
  128. Е.Е., Фабинский П. В., Фёдоров В. А. Термодинамика растворения ацетоацетил- и 1,1 '-бис-(ацетоацетил)ферроцена в смесях вода-пропанол и вода-изопропанол // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. №. 6. С. 1069−1072.
  129. В.П., Фёдоров В. А., Бурюкин Ф. А. Растворимость ферроцена в смесях воды с диметилсульфоксидом идиметилформамидом // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2004. Т. 47. Вып. 4. С. 24−27.
  130. А.В., Тетенкова Е. В., Фабинский П. В., Фёдоров В. А. Растворимость ферроцена и диметилферроценилкарбинола в органических растворителях // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2005. Т. 48. Вып. 8. С. 12−14.
  131. Е.Е., Фабинский П. В., Фёдоров В. А., Королькова И. В., Кулебакин В. Г. Получение и физико-химические свойства кристаллогидратов трмс-ферроценоилацетонатов некоторых редкоземельных элементов // Коорд. химия. 2008. Т. 34. № 5. С. 388−394.
  132. Drexler E.J., Field K.W. An NMR Study of Keto-Enol Tautomerism in /?-Dicarbonyl Compounds //J. Chem. Educ. 1976. Vol. 53. № 6. P. 392−393.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!