Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Гидросилилирование и иодосилилирование ацеталей

Диссертация: Гидросилилирование и иодосилилирование ацеталей
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые осуществлено гидросилилирование ацеталей в присутствии катализаторов: галогенид цинка/галоген, галогенид цинка/га-логенводород, молекулярный иод, иодтриалкилсилан. Установлено, что в результате гидросилилирования во всех случаях из 1,1-диал-коксиалканов образуются простые эфиры и алкоксисиланы, а из. Эффективным катализатором гидросилилирования ациклических ацеталей является молекулярный… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЩЕНИЕ
  • 1. ВДРОСШШИРОВАНИЕ И ИОДСИЛШШРОВАНИЕ АЦЕТАЛЕЙ. И РОДСТВЕНШХ ИМ СОЩШЕНИЙ. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Гидросилшшрование ацеталей
    • 1. 2. Взаимодействие ацеталей с иодтриалкилсиланами. II
    • 1. 3. Взаимодействие спиртов с иодтриалкилсиланами
    • 1. 4. Взаимодействие простых эфиров с иодтриалкилсиланами
    • 1. 5. Взаимодействие карболовых кислот и их производных с иодтриалкилсиланами
    • 1. 6. Взаимодействие сложных эфиров с иодтриалкилсиланами
    • 1. 7. Взашлодействие карбонильных соединений с иодтриалкилсиланами
    • 2. 1. ВД0СШШЛИР0ВАНИЕ И И0ДСИЖ1ШР0ВАНИЕ АЦЕТАЛЕЙ. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЗДЕНИЕ
    • 2. 1. Гидросилшшрование циклических и ациклических ацеталей в присутствии галогенидов цинка
      • 2. 1. 1. Некоторые свойства каталитической системы
      • 2. 1. 2. Влияние галогенов и галогенводородов на гидросилшшрование ацеталей
    • 2. 2. Гидросилшшрование ациклических ацеталей в присутствии молекулярного иода
    • 2. 3. Гидросилшшрование ацеталей в присутствии иодтриалкилсиланов
    • 2. 4. Взаимодействие ацеталей с иодтриэтилсиланом
      • 2. 4. 1. Иодсилилирование ациклических ацеталей
      • 2. 4. 2. Иодсилилирование циклических ацеталей
    • 2. 5. Некоторые направления использования результатов исследования
  • 3. МЕТОДЫ ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И АНАЛИЗОВ
    • 3. 1. Синтез и очистка исходных соединений
    • 3. 2. Методика проведения гидросилшшрования. циклических ацеталей
      • 3. 2. 1. Методика получения комплексов галогенидов,. цинка с 1,3-диоксациклоалканами и 1,4-диоксаном
    • 3. 3. Методика проведения гидросилилирования. ациклических ацеталей
    • 3. 4. Методика проведения кинетических исследований
    • 3. 5. Методика проведения иодсилилированш ацеталей
    • 3. 6. Физико-химические методы анализа
      • 3. 6. 1. ИК- и УФ-спектроскопия
      • 3. 6. 2. ПМР-спектроскопия
      • 3. 6. 3. Термогравиметрия
      • 3. 6. 4. Газожидкостная хроматография
  • ВЫВОДЫ. ПО

Гидросилилирование и иодосилилирование ацеталей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Благодаря исследованиям последних лет, определены области эффективного применения адеталей в качестве реагентов в процессах физико-химического разделения минерального сырья, для растворения смол, лаков и красок, пластификации и стабилизации полимеров. Некоторые ацетали обладают свойствами биологически активных веществ, что делает их перспективными гербицидами, фунгицидами, бактерицидами и лекарственными препаратами. Кроме того, практическое значение ацеталей определяется их способностью легко превращаться в спирты, сложные эфиры, гликоли, спиртоэфиры, диеновые углеводороды. Ацетали привлекают все большее внимание химиков как объекты теоретических исследований для решения ряда задач конформационного анализа, установления связи между строением соединения и его реакционной способностью. Методы получения ациклических и циклических ацеталей основаны на доступном нефтехимическом сырье: гликоли, олефины, окиси и карбонильные соединения. В настоящее время промышленностью нашей страны производятся 4,4-диметил-, 4-фенил-, 4-метил-4-фенил1,3-диоксаны и ряд 1,3-диоксоланов. Доступность ацеталей определяет необходимость исследования их химических свойств, разработки методов их превращения в продукты, имеющие практическое значение или перспективные для использования. Среди гетеролитических реакций определенное место занимает гидросилилжрование, изучение которого начато сравнительно недавно. Гидросилилирование позволяет перейти от ацеталей к таким ценным продуктам, как моноэфиры (целлозольвы) и диэфиры гликолей, црименяющиЩ) Я в качестве растворителей и пластификаторов для — 5 ацетили нитроцеллюлозы, в текстильной промышленности. С точки зрения теоретической органической химии гидросилилирование и иодсилилирование, обладая высокой селективностью и чувствительностью к строению ацеталя, представляют удобную модель для изучения общих закономерностей гетеролитических превращений ацеталей. Настоящая работа посвящена взаимодействию ациклических и циклических ацеталей с триалкилсиланами и иодтриалкилсиланами, поиску новых катализаторов, а также выяснению общих закономерное-тей цротекания этих реакций. Решение поставленных задач привело к следующим результатам. Впервые установлено, что катализаторами гидросилилирования ацеталей являются молекулярный иод и иодтриалкилсиланы. Каталитическое действие моле1д^лярного иода заключается в его способности вступать во взаимодействие с триалкилсиланами, образуя иодтриалкилсиланы. Взаимодействие иодтриалкилсиланов как с циклическими так и с ациклическими ацеталями приводит к образованию eL — иодалкиловых эфиров. В результате распада.

выводы.

1. Впервые осуществлено гидросилилирование ацеталей в присутствии катализаторов: галогенид цинка/галоген, галогенид цинка/га-логенводород, молекулярный иод, иодтриалкилсилан. Установлено, что в результате гидросилилирования во всех случаях из 1,1-диал-коксиалканов образуются простые эфиры и алкоксисиланы, а из.

1,3-диоксациклоажанов — алкокси (триалкилсилокси) алканы.

2. Изучено комплексообразование некоторых 1,3-диоксанов с га-логенидами цинка. Установлено, что в составе комплекса на одну, молекулу галогенида цинка приходится две молекулы 1,3-диоксана. Прочность комплексов 1,3-диоксанов с галогенидами цинка ниже прочности комплексов галогенидов цинка с 1,4-диоксаном, что объясняет невозможность протекания гидросилилирования ацеталей в присутствии галогенидов цинка в кислородсодержащих растворителях.

3. Наиболее активным и селективным при гидросилилировании ациклических ацеталей среди катализаторов типа галогенид цинка/галоген является? пЭ2/32, позволяющий в растворителе с выходом 70 $ получать простые несимметричные эфиры и алкоксисиланы.

4. Эффективным катализатором гидросилилирования ациклических ацеталей является молекулярный иод, позволяющий получить несимметричные простые эфиры с выходом 60 $ при температуре 70 °C за 2−3 ч. Выявлена каталитическая роль иода, заключающаяся в образовании иодтриалкилсилана.

5. Применение иодтриалкилсиланов в качестве катализаторов гидросилилирования ацеталей позволяет получать из 1,1-диалкоксиал-канов простые несимметричные эфиры с выходом 80−85 $ при комнатной температуре за 1−2 ч. Каталитическое действие иодтриалкилсиланов заключается в его взаимодействии с 1,1-диалкоксиалканом и образовании промежуточного d.-иодалкилового эфира, реакция которого с гидридсиланом приводит к конечному продукту реакции — простому эфиру.

6. Впервые изучено взаимодействие циклических и ациклических ацеталей с иодтриэтилсиланом в интервале температур -70 * +30°С. Установлено, что первичным продуктом реакции является ы-иодалкило-вый эфир, который при повышении температуры претерпевает превращение, в карбонильное соединение, иодистый алкил и триэтилсилоксиал-кан.и-Иодалкиловый эфир, образующийся из циклических ацеталей, взаимодействует с молекулой диоксана с последующим образованием ди (иодметокси)алканов и ди (триэтилсилокси)алканов,.

7. На основании проведенных исследований разработаны лабораторные методики получения двадцати новых химических реактивов, на девять из которых утверждены технические условия.

— 112.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Н. Количественный анализ. -М.: Химия, 1972−504с.
  2. К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний.--М.: Наука, 1968.- 699 с.
  3. Вейганд-Хильгётаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968.- 944 с.
  4. Взаимодействие тримётшшодсилана с тетрагидрофураном и тетрагидропираном в присутствии щелочных металлов и магния/Воронков М.Г., Комаров В. Г., Албанов А. И. и др. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, В 6, с. I4I5-I4I6.
  5. Взаимодействйё щшшческих ацеталей и кеталей с триэтил-силаном/ Гимранова И. М., Мельницкий И. А., Миронов И. В. и др.
  6. В кн.: Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов: Тезисы докладов научно-техн.конференции, Уфа, 1981, УНИ, с. 70.
  7. Взаимодействие 4-S-I, 3-диоксациклоалканов с триэтилсиланом/ Миронов И. В., Мельницкий И. А., Сираева И. Н. и др. Ж.общ.химии, 1982, т. 52, № 10, с. 2282−2288.
  8. М.Г., Дубинская Э. И., Комаров В. Г. Расщепление бксандкланов триметилиодсиланом. В кн.: Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений: Тезисы докладов I Всесоюзного симпозиума, Иркутск, 1977, с. 212−213.
  9. М.Г., Дубинская Э. И., Ларин М. Ф. Реакции тримётшшодсилана с метиловыми эфирами о-, м-, п- диоксибензолов и некоторыми их производными. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, J? 12, с. 2784−2796. .
  10. М.Г., Дубинская Э. И., Чуйкова Н. А. Пер(триметил-силокси)силоксаны.- Ж. общ. химии, 1977, т. 47, с. 2395.
  11. М.Г., Комаров В. Г., Дубинская Э. И. Взаимодействие тримётшшодсилана с полиоксацикланами- В кн.: Строение и реак- из ционняя способность кремнийорганических соединений: Тезисы докладов П Всесоюзного симпозиума, Иркутск, 1981, с. 153.
  12. М.Г., Павлов С. Ф., Дубинская Э. И. Взаимодействие триметилиодсилана с тетраалкоксисйланами и гексаалкоксидисилокса-нами. Изв. АН СССР, сер.хим., 1975, В 3, с. 657−660.
  13. М.Г., Павлов С'.Ф., Дубинская Э. И. Взаимодействие органилалкоксисиланов с триметилиодсиланом. Докл. АН СССР, 1976, т. 227, В 3, с. 607−610.
  14. М.Г., Худобин Ю. И. Реакция гексаалкилдисилокса-нов с иодом и алшинием. Изв. Сиб. отд. АН СССР, сер.хим., 1956, Is 6, с. 713−714.
  15. М.Г., Худобин Ю. И. Реакция триалкилсиланов с иодом й иодистым водородом. Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1956, В 7, с. 805−810. .
  16. М.Г., Чудесова I.M. Расщепление органосилоксанов галогёнсиланами. Изв. АН СССР, отд., хим. наук, 1957, $ II, с. 1415.
  17. Гидросилилирование 4,4-диметил-1,3-диоксана/ Миронов И. В., Мельницкий И. А., Сираева И. Н. й др. Ж. 'общ. химии, 1981, т. 51, № 12, с. 2700−2704. ~
  18. Гидросилилирование 1,3-диоксацикланов/ Миронов И. В., Кантор Е. А., Караханов Э. А. и др. Д. общ. химии, 1980, т. 50, 1 2, с. 397−400.
  19. Гидросилилирование 4-фенил-1,3-диоксана/ Миронов И. В., Мельницкий И. А., Сираева И.Н.' Ж. прикл. химии, 1982, т. 55, № 11, с. 2538−2542.
  20. Е.Е., Рафиков С. Р., Мухитдинова Б. А. Особенности реакции галогенметилирования полистиролов и их сополимеров. Изв. АН КазССР, сер. хим., 1969, № 6, с. 49−53.- 114
  21. Л.И., Станко В. И., Братцев В. А. Взаимодействие тетрагидрофурана и тетрагидропирана с триметилбромсиланом и три-метилхлорсиланом. Изв. АН СССР, сер.хим., 1961, № 11, с. 2079−2081.
  22. Итоги науки и техники. Технология органических веществ.~ Т. 5. Успехи химии 1,3-диоксациклоалканов/ Рахманкулов Д. Л., Кара-ханов Р.А., Злотский С. С. и др. М.: ГКНТ ВИНИТИ, 1979.288 с.
  23. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. Т.7. Успехи химии 1,1-диалкоксиалканов/ Рахманкулов Д. Л., Караганов Р. А., Злотский С. С. и др. -М.: ГКНТ ВИНИТИ, 1983.-232 с.
  24. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химичёские вещества. -М.: Химия, 1974.-408 с.
  25. Кинетика гидросилилирования 1,3-диоксациклоалканов/ Сираева И. Н., Миронов И. В., Кантор Е. А. и др. Сообщения по кинетике и катализу, 1981, т. 16, № 4, с. 387−392.
  26. И.И., Поварницына Т. Н. Исследования в области крем-нийорганических соединений. У. Механизм взаимодействия триалкилси-ланов с альдегидами и сложными эфирами. -Ж. общ. химии, 1968, т.38, Ю, с.643−647.
  27. Ю.Н., Кузнецов Н. В., Красавцев И. И. ИК-спектры моно-замещенных 1,4-диоксанов- Ж. прикл. спектроскопии, 1972, т.17, В 2, с. 300−304.
  28. И.А., Миронов И. В. Взаимодействие линейных ацеталей с триэтилсиланом. В кн.: Химия и технология ацеталей: Тезисы докл. П-й Республ. научно-техн. конферен., Уфа, 1980, с. 42.
  29. И.В. Реакция ацеталей с триэтилсиланом в присутствии различных катализаторов и растворителей. В кн.: Химия и технология ацеталей. Тезисы докл. П-й Республ. научно-техн. конферен. Уфа, 1980, с. 40.
  30. И.В., Сираева И. Н. Относительная активность ацеталей в реакции с триэтилсиланом. В кн.: Химия и технология ацеталей: Тезисы докл. П-й Республ. научно-техн.конферен., Уфа, 1980, с. 41.
  31. .В. Основы общей химии. Т. 2. -М.: Химия, 1973.--688 с.
  32. Об образовании стабильных алкоксикарбениевых и оксониевых дикатионов из 1,3-диоксанов в HSOgF Sb Pg-SOg/ Ахматдинов Р. Т., Кудашева И. А., Кантор Е. А. и др. — Ж. орг. химии, 1983, т.19,J 9, с. 1965−1970.
  33. О- и С-элементорганические изомеры XIX Элементорганичес-кие (5-, 6-е, Sn) производные метилфенилацетата/ Бурлаченко Г. С., Бауков Ю. И., Джераян Т. Г. и др. Ж.общ.химии, 1975, т.45, № I, с. 81−86.
  34. Общая органическая химия/ Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса. Т. 2. Н.: Химия, 1982.-856 с.
  35. Органикум. Практикум по органической химии пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. -М.: Мир, 1979.-442 с.
  36. Ортоэфиры в органическом синтезе/ Межерицкий В. В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М. и др. Ростов: Изд-во Ростовского ун-та, 1976.- 176с.
  37. Ю.В. Галоидэфиры. М.: Химия, 1966.-340 с.
  38. Ю.В. Химия и технология галогенэфиров. -Ленинград, Изд-во Ленингр. ун-та, 1982.-272 с.
  39. Расщепление ди- и трйоксациклогексанов триметилиодспланом/ Воронков М. Г., Комаров В. Г., Албанов А. И. и др.- Изв. АН COOP,-116 сер.хим., 1981, № 6, с. I39I-I392.
  40. Расщепление
  41. Расщепление тетрагидропирана триметилиодсиланом/ Воронков М. Г., Дубинская Э. И., Комаров В. Г. в др.- Ж.общ.химии, 1976, т. 46, Ш 8, с. 1908.
  42. Расщепление тетрагидрофурана триметилиодсиланом/ Воронков М. Г., Пузанова В. Е., Павлов С. Ф. и др. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, J6 2, с. 448−450.
  43. Реакция тримётилиодсилана с алкилариловыми эфирами/ Воронков М. Г., Дубинская Э. И., Павлов С. Ф. и др. Ж.общ.химии, 1976, т. 46, & 10, с. 2355−2356.
  44. Электронные спектры и донорные свойства циклических эфиров и ацеталей /Фаткуллина Ф.А., Ахунов Т. Ф., Имашев У. Б. и др. --Ж. прикл. химии, 1980, т. 53, № 7, с. 1576−1579.
  45. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики.-М.: Высшая школа, 1974.-400 с.
  46. Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. -М.: Мир, 1967.-207 с.- 117
  47. JI.A., Щ>ит С.С., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. -М.: Наука, 1975.- 275 с.
  48. A convenient synthesis of iodotrimethylsilane end its use in the preparation of silylketenes / Sakurai H., Shirakate A., Sasaki K. a.o.- Synthesis, 1979, N 9, p. 740−741
  49. Aida Т., HarppD.N., Chan Т.Н. cL-Iodoaulfides.- Tetrahedron Lett., 1980, N21, p. 3247−3250
  50. Banerjee A.K. Trirnethylsilyl 'iodide and its use in organic synthesis.- .T.Sci, and Ind. Res., 1982- v- 41, N '12, p.699−704
  51. Barnes J.C.- Duncan C.S. Ether complexes of cadmium ha-lides.- «T.Chem.Soc. Part A, 1969, N II, p.' 1746−1748 ' !
  52. Ben^ceser R.A., Morzden E. C., Muth C.L. Novel conversion of aromatic ester groups to methyl. Catalytic effect of iodinein reactions involving iodotrimethylsilane.- J. Org. Chem., 1979, v. 44, N 13, p. 2185−2188
  53. Bist H.D., Person W.B. Spectroscopic studies of the tri-ethylsmine Jg system in n-heptane end in p-dioxane.- J. Phys, Chem., 1969, v. 73, N 3, p. 482−489
  54. Brandon Ы., Tamres M., Searies S. The iodide complex of some saturated cyclic ethers.I. Tfcie visible region.- J. Amer. Chem. Soc., I96o, v. 82, N 9, p. 2139−2144
  55. Bryant J.D., Keyser G.E., Barrio J.R. Acyclic nucleoside: analogues: synthesis of open-ring riboside or deoxyriboside analogues lacking С (31) or the C (SI-) С (41) bond.- J. Org. Chem., 1979, v. 44, N 21, p. 3723−3724−118- .
  56. Detty M.H. Trimethylsilyl iodide. preparation from endcatalytic believior with phenylselenotrimethylsilane.- Tetrahedron Lett., 1979, К 45, p. 4189−4192
  57. Freirmet E., Esclamsdon C. Nouvelle application des hydro-genosilsnes en chimie organique: pessnge de la fenetion acetal a la fenetion ether oxyde.- C.r. Acad.Sci. France, 1962, v. 254, N 10, p. I8I4-I8I6
  58. Gras j. x,., Kong Win Cheng Y.Y., Bertrand M. Sur la reactionde 1 iodine de trimethylsilyle avec les alcools acetyleniques.-Tetrehedron Lett., 1982, v. 25, II 55, p. 5571−5572
  59. Groutaa W.C., Felker D. Synthetic applications of cyanotri-methylsilane, iodotrimethylsilane, ezidotrimethylsilane and methyl-thiotrime thylsilane.- Synthesis, 1980, N II, p. 861−868
  60. Hartmann W., Heine H.G., Wendisch D. Stereoapezifische Synthese von I, 2-Halohydrine3tem in der Cyclobutanreihe.-Tetrahedron Lett., 1977, N 26, p. 2265−2266
  61. Hergott H.H., Simchen G. Reaktionsf Shiglceit von Trimethylsilyl ierungsre agent ier, Liebigs Ann. Chem., 1980, N II, s.1718−1721
  62. Ho T.-L., Olah G.A. Silene/iodine-based cleavage of esters end ethers under neutral conditions.- proc.Nat. Acad. Sci. USA, 1978, v. 75, N I, p. 4−6
  63. Ho T.-L., Olah G.A. Spaltung von Estern und Ethern mit Iod-trimothylsilan.- Angew. Chem., 1976, v. 88, N 24, s. 847
  64. Hosomi A., Sekurai H. Protection of elcohols and acida catalyzed by iodine or iodotrimethylsilpne in chlorinated hydrocarbon.-Chem. Lett., 1981, II I, p.85−88- 119
  65. Jung m.s., Andrus W.A., Ornst. ein P.L. TTon-aqueous conversion of ketals to ketones via treatment with trimethylsilyl iodide
  66. Tetrahedron Lett., 1977, N 48, p. 4175−4178
  67. Jung И.В., Lyster M.A. Quantitative dealkylation of elkyl esters via treetment with trimethylsilyl iodide. A new method for ester hydrolysis.-J. Amer. Chem. Soc., 1977, v. 99, N 3, p. 968−969
  68. Jung M.E., Lyster be.A. Quantitative dealkylation of elkyl ethers via treatment with trimethvlsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis.- J. Org. Chem., 1977, v. 42, H 23, p.3761−3764
  69. Jung M. T3., Mazurek M. A, Lim R.M. A new efficient synthesis of iodomethyl methyl ether.- Synthesis, 1978, N 8, p. 588−589
  70. Jung M.E., Mossman А.В., Lyster M.A. Direct synthesis of dibenzocyclooctadienes via double ortho Friedel-Crafts alkylation by the use of aldehyde-trimethylsilyl iodide adducts.- J. org. Chem., 1978, v. 43, N 19, p. 3698−3701
  71. Jung m.s., Ornstein P.L. a new method for the efficient conversion of alcohols into iodides via treatment with trimethyl-silyl iodide.- Tetrahedron tett., 1977, N 31, 'p. 2659−2662
  72. Keyser G.E., Bryant J.D., Bsrrio J.R. Iodomethylethers from 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane. Preparation of acyclic nycleoside analogs.- Tetrahedron Lett., 1979, H 35, p.3263−3264
  73. Kosarych Z., Cohen T. Rapid, high-yield cleavrge of end end dienol methyl ethers under mild conditions using chlorotrimethylsilane/sodium iodide.- Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, К 41, p. 3959−3962
  74. Laurent P.A., Pereira j.L. Nouve8ux solvetes entre halo-genures metalliques et heterocycles oxygenes et sulfures Bull.
  75. Soc. Chim. France, 1965, N 6, p. II58-II6I
  76. Malherbe E.F., Bernstein H. The infrared end Reman spectre of p-dioxane.- J. Amer. Chem.Soc., 1962, v. 74, p. 4408−4410
  77. Miller R.D., McKean D.R. The addition of trimethylsilyl iodide to somecL, j} -unsaturated ketones.- Tetrahedron Lett., 1979, N25, p. 2305−2308
  78. Miller R.D., McKean D.R. Rearrangement initieted by trime-thylsiljrl iodide: the facile ring opening of some cyclobytanone derivatives.- Tetrahedron Lett., 1980, v. 21, N 27, p. 2639−2642
  79. Miller R.D., McKeen D.R. Ring opening of cyclopropyl ketones by trimethylsilyl iodide.- J. Org. Chem., 1981, v. 46, N II, p. 2412−2414
  80. Miller R.D., McKesn D.R. Preparation of chlorotrimethylsi-lyl enol ethers from d-chloroketones using trimethylsilyl iodide.-Synth. Commun., 1982, v. 12, N 4, p. 319−322
  81. Minamlkawo J., Brossi A. Selective 0-demethylation of an aromatic methylenedioxy group with trimethylsilyl iodide in quino-line.- Tetrahedron Lett., 1978, К 34, p. 3085−3086
  82. Morita Т., Okamoto Y., Sakurai H. Hovel method for dealky-lation of esters, ethers ahd acetales by chlorotrimethylsilane -sodium iodide.- J. Chera, Soc. Chera, Commun., 1978, H 20, p.874−875
  83. Morita Т., Okamoto Y., Sakurai H. A convenient dealkylation of dialkyl phosphonetes by chlorotrimethylsilene in the presence of sodium iodide.- Tetrahedron Lett., 1978, IT 28, p. 2 523−2 526
  84. Morita Т., Okamoto Y., Sakurai H. Chlorotrimethjrlsilane / sodium iodide/zinc as в simple and convenient reducing system- one-put deoxygenetion of alcohols and ethers.-Synthesis, I98I, n I, p.32−33• - - 121
  85. Newman M.S., Olson D.R. Conversion of 1,2-diols vie cyclic ortho acetates of chlorohydrins by treatment with trimethylsilyl chloride.- J. Org. Chem., 1973, v. 38, N 24, p. 4203−4204
  86. OlahG.A., Husain A., Narang S.C. Iodotrimethylsilane -catalyzed preparation of methoxymetliyl ethers of primary end secondary alcohols with dimethoxymethane.- Synthesis, 1983, N II, p.896
  87. Olah G.A., Narang S.C. Iodotrimethylsilane a versatile synthetic reagent Tetrahedron, 1982, v. 38, N 15, p.2225−2279
  88. Olah G.A., Narang S.C., Gupta B.G.B. Synthesic methods and reactionsjPart 58. Deoxygenation of sulfoxides and other transformations with chlorotrimethylsilane/sodium iodide and related „soft“ bases.- Synthesis, 1979, N I, p. 61−62
  89. Popov A.I., Swensen R. F, Studies on the chemistry of halogens and of polyhalogen complexes in acetonitrile and in ethylene dichloride.- J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 14, p. 3724−3726
  90. Preformed Marmich seltss a facile preparation of dimethvl-(metylene)ammonium iodide / Bryson T.A., Bonitz G.H., Reichel C.J. n.o.- J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 3, p. 524−525
  91. Pyridinium helides as reagents: ring fission modes indL -cyclopropyl ketones and oximea / Giecomini E., Loreto M.A., Pel-locani L. a.o.- J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 3, p.519 522•. 122» '
  92. Re sinus sen «Т.К. d-Silylsted enolstes — versatile infcerme—diates for organic synthesis.- Synthesis, 1977, N 2, p. 91−110
  93. SakureiH., Saseki К., Hosomi A. Regiospecific allylPtion of scetsls with allylsilenes catalyaed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers.- Tetrahedron Lett., I98I, v. 22, N 8, p.745−743
  94. Schmidt Л.Н. Bromotrimethylsilcne end iodotrimethylsilfine versatile reagents for organic synthesis.- Aldrichim. Acts, 1981, v. 14, N 2, p. 31−33
  95. Schmidt A.H., Russ M. Cyclisierende Kondensetion von Keto-nen mit Hilfe von Halogentrimethylsilenen.- Chem.-Ztg., 1978, v. 102, и i, a. 26
  96. Schmidt A.H., Ruas M. J3 -Funktionaiisierende Kondensation von Ketonen mit Hilfe von Halogentrimethylsilanen Chem.-Ztg, 1978, v. 102, N 2, S. 65−66
  97. Schmidt A.H., Russ M. Umsetzung von Cyclopentanon mit lod-trimethylsilsn.- Chem.-Ztg., 1979, v. 103, N 5, S→ 183−185
  98. Schmidt A.H., Russ M. TJntersuchung der Umsetzungsprodulcte von Aryl-methyl-ketonen mit Iodtrimethylsilan.- Chem.-Ztg., 1979, v. 103, N 9, *!S. 285−287
  99. Schmidt A.H., Russ M., Grosse D. Element-orgenische verbin-dungen j 9. Mitteilung. Synthese von CarbonsSurebromiden und Car-bonsfiureiodiden mit Hilfe von Hologentrimethylsilenen.- Synthesis, 1981, N3, S. 216−218
  100. Seitz D.E., Peri’eira L. A convenient in situ preparationof trimethylsilyl iodide.- Synth. Commun., 1979, V. 9, N10,p.931−939
  101. Synthetic methods end resctions- 90. Iodotrimethylsilane -mediated mild and neutral transesterificetion of esters / Olah O.A., — 123 flarang S.C., Salem G-.F. a.o.- Synthesis, I98I, N 2, p. 142−143
  102. Synthetic methods and reactions- 62. Transformations with chlorotrimethylsilane, a convenient in situ iodotrimethylsilane reagent / Oleh G.A., Tterang S.C., Gupta B.G.B. я.о.- J. Org. Chem., 1979, V. 44, N 8, p. I247-I25I
  103. Synthetische Methoden und Renktionen.74. Mitt. Hexame-thyldisilan/iod- bequeme Erzeugung von Iodtrimethylsilan in situ/ Olah G.A., Narang S.C., Gupta B.G.B. a.o.- Angevv. Chem., 1979, v. 91, N 8, 5. 648−649
  104. Thiem J., Meyer B. Synthesen mit Iod- und Bromtrimet-hylsilen in der Saccharidchemie.- Chem. Ber., 1980, v. ИЗ, К 9, S. 3075−3085
  105. Trichlormethylsilan/natriumiodid, ein neus regioselelc-tives Heagens fiir die EtherspaIturig / Olah G.A., Husajn A., Gupta B.G.B. a.o.- Angew. Chem., 1981, v. 83, N 8,-S. 705−706
  106. Tsunode Т., Suzuki M., Noyori R. Reaction of acetals and trielkylsilanes catalyzed by trimethylsilyl trifluorometha-nesulfonete. A simple method for conversion of acetals to ethers.-Tetrahedron Lett., 1979, N 48, p. 4679−46 801. Щь 1,1} г б >
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!