Кислородсодержащие органические соединения

Общая характеристика

Если располагать органические соединения, но мере их постепенного окисления, то получится следующая последовательность кислородсодержащих производных:

Данная цепочка превращений начинается и заканчивается углеводородом. Последний, однако, имеет углеродную цепочку как минимум на один атом углерода короче, чем у первоначального алкана. Рассмотрим два варианта превращения пропана СН,—СН₂—СН₃:

Цепочки, начинающиеся от одного углеводорода, разнятся в зависимости от того, какой атом углерода участвует в реакции. Верхняя последовательность получается, если в реакциях участвует первичный атом алкана. В этом ряду имеются альдегиды как продукты окисления первичных спиртов.

Нижний ряд — результат превращений, связанных с особенностью вторичного атома в молекуле углеводорода. Здесь в результате окисления вторичных спиртов появляются кетоны, при окислении которых происходит деструкция молекул.

Главное отличие кислородсодержащих производных — функциональные группы. Именно по реакциям, характерным для той или иной функциональной группы, различают присутствие того или иного соединения (табл. 20.1).

Альдегиды и кетоны считаются одной и той же ступенью окисления углеводородов, несмотря на то что степень окисления у атомов углерода, связанных с функциональными группами, в этих соединениях различна.

В приведенную последовательность не входят фенолы и ароматические спирты. Они считаются производными бензола. Объединение этих кислородсодержащих соединений двух различных классов производных углеводородов произведено на основании наличия у них одинаковых функциопальТаблица 20.1

Функциональные группы.

пых групп —ОН. Эти группы придают некоторое сходство в поведении веществ при химических взаимодействиях. Например, кислотные свойства придает и спиртам, и фенолам способность отдавать при реакциях со щелочами катион водорода группы —ОН. Следует, однако, помнить особенность структуры, принципиально отличающую фенолы и ароматические спирты друг от друга: связь функциональной группы —ОН с бензольным кольцом.

У фенолов группа —ОН непосредственно соединена с кольцом С₆11₅— ОН, а у ароматических спиртов отделена от радикала ароматического С₆Н₅— цепочкой из групп — СН₂—. Например, С_(;Н₅—СН—ОН — бензиловый спирт. Такое название это соединение получило потому, что соединенный с группой —ОН радикал С₆Н₅—СН₂— называется бензилом, а С₆Н₅— носит название фенил-радикал и обозначается Ph. В дальнейшем ароматические спирты рассматриваться не будут.