Простые эфиры и эфиры неорганических кислот

Эфиры представляют собой продукты замещения атома водорода гидроксильной группы спиртов или фенолов на какойлибо радикал:

В зависимости от характера радикала R' различают три типа эфиров:

• 1) простые эфиры, R' — углеводородный радикал;
• 2) сложные эфиры неорганических кислот, R' — остаток неорганической кислородсодержащей кислоты: азотной (—N0₂), азотистой (—N0), серной (—S0₃H) и т. п.;
• 3) сложные эфиры карбоновых кислот, R' — остаток карбоновой кислоты — ацил, например СН₃СО—, С₂Н₅СО— и т. д.; они будут рассмотрены в гл. 17 * Карбоновые кислоты".

Номенклатура и изомерия простых эфиров

Согласно номенклатуре ИЮПАК, простые эфиры называют двумя способами, прибавляя к названию старшего (наиболее длинного) углеводородного радикала в качестве префикса название алкоксигруппы (R—-О—) или для эфиров фенолов — арилоксигруппы (Аг—О—), например:

Простые эфиры называют также, используя название радикалов и слово эфир:

Помимо обычной изомерии, обусловленной строением углеводородных радикалов, например:

у эфиров имеется еще одна разновидность структурной изомерии, называемая метамерией. Так, названные выше диэтиловый и метилпропиловый эфиры являются метамерами, имея одну и ту же бругто-формулу.

В связи с тем, что в гл. 23? Гетероциклические соединения* будут рассмотрены только ароматические гетероциклы, целесообразно некоторые циклические простые эфиры рассмотреть в этой главе, тем более что по своей реакционной способности все они (кроме этиленоксида) напоминают обычные простые эфиры:

Методы получения простых эфиров

Общий способ получения. Эфиры получают действием алкоголятов на алкилгалогениды:

Действие серной кислоты на этиловый спирт. Этим способом получают диэтиловый эфир (серный эфир):

Физические свойства простых эфиров

Температура кипения простых эфиров значительно ниже, чем соответствующих спиртов (см. табл. 27 и 28), несмотря на то что эфиры содержат большее число атомов углерода. Это объясняется тем, что из-за отсутствия подвижного атома водорода они не образуют водородных связен. Низшие члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде [диметиловый эфир и тетрагидрофуран смешиваются с ней (см. табл. 28), диэтиловый эфир умеренно растворим в воде (6%)].

Таблица 28. Свойства простых эфиров.