Π”ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌΡ‹, курсовыС, Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚Ρ‹, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅...
Брочная ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² ΡƒΡ‡Ρ‘Π±Π΅

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² ядрС

Π Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° проводят, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡ Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° комплСкс ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π° с Ρ‚риоксидом сСры; для ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ ΡΠ΅Ρ€Π½ΡƒΡŽ кислоту; ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π»Π΅Π³Ρ‡Π΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, эта рСакция ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ для отдСлСния примСси Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° ΠΎΡ‚ «ΠΊΠ°ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎΡƒΠ³ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ» Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°. ΠŸΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ — 2-ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ (795). Как ΡƒΠΆΠ΅ ΡƒΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π»ΠΎΡΡŒ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅, для я-ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ²… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² ядрС (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

Как ΡƒΠΆΠ΅ ΡƒΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π»ΠΎΡΡŒ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅, для я-ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ² прогнозируСтся ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ΅Π½Π½Π°Ρ рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡΡ… ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния. Π”Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» ΠΈ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½ Ρ‡Ρ€Π΅Π·Π²Ρ‹Ρ‡Π°ΠΉΠ½ΠΎ рСакционноспособны Π² ΡΡ‚ΠΈΡ… рСакциях, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» Π² Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠ΅ΠΉ стСпСни, Ρ‡Π΅ΠΌ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½; Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π΅Π½, Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» ΠΈ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½, Π½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π΅Π½, Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ».

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Π°Ρ… ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ ΠΏΠΎ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½Ρ‹ΠΌ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°ΠΌ ароматичСского замСщСния — с ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹Ρ… Π°-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ². Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, рСгиосСлСктивны: ΠΎΠ½ΠΈ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΏΠΎΡ‡Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ ΠΏΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡŽ 2. Π’Π°ΠΊΡƒΡŽ Ρ€Ρ‘Π³ΠΈΠΎΠ½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΠ±ΡŠΡΡΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ, Ссли Ρ€Π°ΡΡΠΌΠΎΡ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΡŒ структуры Π°Π»ΡŒΡ‚Π΅Ρ€Π½Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… Π°-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡΡ… 2 ΠΈ 3:

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² ядрС.

793 Π° 793 Π¬ ΠŸΡ€ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 2 Π°-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ прСдставлСн трСмя рСзонансными структурами (792Π°-с), Π² Ρ‚ΠΎ Π²Ρ€Π΅ΠΌΡ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3 — Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ двумя (793Π°, Π¬); ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹ΠΉ Π°-Π°Π΄Π΄ΡƒΠΊΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ устойчив. Если ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 2 занято, Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚ Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3. Π’ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… случаях Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅, Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡƒ полоТСнию, Π²ΠΏΠ»ΠΎΡ‚ΡŒ Π΄ΠΎ ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния всСх Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°.

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния для ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π°, Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π°, Π² ΠΏΡ€ΠΈΠ½Ρ†ΠΈΠΏΠ΅, Ρ‚Π΅ ΠΆΠ΅, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΈ Π΄Π»Ρ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний, Π½ΠΎ ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ достаточно спСцифичны. Π’ Ρ‡Π°ΡΡ‚ности, Π½Π° ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» ΠΈ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½ нСльзя Π΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ кислотами, Ρ‚.ΠΊ. Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊΠ»Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΈ этом Ρ€Π°Π·Π»Π°Π³Π°ΡŽΡ‚ΡΡ (ΠΎΠ½ΠΈ Π°Ρ†ΠΈΠ΄ΠΎΡ„ΠΎΠ±Π½Ρ‹, см. Π½ΠΈΠΆΠ΅); поэтому для нитрования ΠΈ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ирования этих соСдинСний Π½Π΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΡƒΡŽ ΠΈ ΡΠ΅Ρ€Π½ΡƒΡŽ кислоты. Π’ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½ устойчив Π² Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… растворах ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот, Π½ΠΎ Π½Π΅ΡƒΡΡ‚ΠΎΠΉΡ‡ΠΈΠ² Π² 100%-ΠΉ H2S04.

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² ядрС.

Π°. ΠŸΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½*S03; b. H2S04; с. Π“Π§-Бромсукиинимид; d. Диоксаиднбромид; с. Димстилформамид — РОБ12; Π“. БНБ13, КОН; g. HCN, HCI.

  • 1. НитрованиС Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° проводят дСйствиСм Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Π½ΠΈΡ‚Ρ€Π°Ρ‚Π° CH3CO-ONO2 — смСшанного Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄Π° уксусной ΠΈ Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ кислот; этот мягкий Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ ΠΈΠ· Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ. уксусного Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄Π°; ΠΎΠ½ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΠ΅Ρ‚ Π² Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ срСдС. Для нитрования Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Π½ΠΈΡ‚Ρ€Π°Ρ‚. ΠŸΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ — 2-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ (794).
  • 2. Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° проводят, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡ Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° комплСкс ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π° с Ρ‚риоксидом сСры; для ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ ΡΠ΅Ρ€Π½ΡƒΡŽ кислоту; ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π»Π΅Π³Ρ‡Π΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, эта рСакция ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ для отдСлСния примСси Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° ΠΎΡ‚ «ΠΊΠ°ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎΡƒΠ³ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ» Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°. ΠŸΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ — 2-ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ (795).
  • 3. Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π°, Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°ΠΌ полизамСщСния. ΠŸΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ° Π² ΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΎΠ³ΠΎ бромирования — 2,3,4,5-Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ», ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии с ΡΠΈΡΡ‚Π΅ΠΌΠΎΠΉ J2/KJ — Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°ΠΈΠΎΠ΄ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ». Π”Π°ΠΆΠ΅ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½ ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ смСсь ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² полизамСщСния. ΠŸΡ€ΠΈ дСйствии Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ мягких Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚ сСлСктивно: ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π½Π° ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» N-бромсукцинимида (стр. 145) образуСтся 2-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» (696, X=NH, Hal=Br); ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π½Π° Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½ комплСкса Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ° с Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΠΎΠΌ (диоксандибромида) образуСтся 2-Π±Ρ€ΠΎΠΌΡ„ΡƒΡ€Π°Π½ (796, Π₯=0, На1=Π’Π³).
  • 4. АцилированиС ΠΏΡ€ΠΎΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ Ρ‡Π°Ρ‰Π΅ всСго ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот; для Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° SnCl4 ΠΈΠ»ΠΈ BF3, для Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π° — А1Π‘13. ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Ρ‹ — 2-Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ (797).
  • 5. Π€ΠΎΡ€ΠΌΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°ΠΈΠΈΠ΅ — спСцифичСский частный случай ацилирования — ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ (ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ Π΄Π»Ρ Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ²) ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎ Π’ΠΈΠ»ΡŒΡΠΌΠ°ΠΉΠ΅Ρ€Ρƒ, Ρ‚. Π΅. систСмой Π΄ΠΈΠΌΠ΅Π³ΠΈΠ»Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°ΠΌΠΈΠ΄ — РОБ13 (стр. 247, Ρ‡. 1), ΠΏΠΎ Π Π°ΠΉΠΌΠ΅Ρ€Ρƒ-Π’ΠΈΠΌΠ°Π½Ρƒ — систСмой БНБ13 — КОН (стр. 247, Ρ‡. 1) — для ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π°, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ систСмой HCN — НБ1 (для ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° ΠΈ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π°). ΠŸΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ формилирования — Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹ (2-Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅) (798). ОсобСнно Π²Π°ΠΆΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π½Π°Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°ΠΈΠΈΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π°, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»-2-Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·Π°Ρ… Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… систСм — ΠΏΠΎΡ€Ρ„ΠΈΡ€ΠΈΠ½ΠΎΠ², входящих, Π² Ρ‡Π°ΡΡ‚ности, Π² ΡΠΎΡΡ‚Π°Π² Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π»Π° ΠΈ Π³Π΅ΠΌΠΎΠ³Π»ΠΎΠ±ΠΈΠ½Π°.
  • 6. АзосочСтаниС происходит ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° (Π½ΠΎ Π½Π΅ Ρ„ΡƒΡ€Π°Π½Π° ΠΈ Ρ‚ΠΈΠΎΡ„Π΅Π½Π°) с ΡΠΎΠ»ΡΠΌΠΈ арилдиазония; ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ азосоСдинСния (799), содСрТащиС ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚. Π­Ρ‚ΠΈ рСакция, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°ΠΈΠΈΠ΅, ΠΏΠΎΠ΄Ρ‡Π΅Ρ€ΠΊΠΈΠ²Π°Π΅Ρ‚ сходство ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° с Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСскими Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ.
Π•Ρ‰Π΅ ΠΎΠ΄Π½Π° ваТная ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ рСакция, спСцифичная для ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° — кондСнсация с ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ соСдинСниями; здСсь Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π½Π°Π±Π»ΡŽΠ΄Π°Π΅Ρ‚ΡΡ аналогия с Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈ (см. ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡŽ Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»Π° с Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ, стр. 245, Ρ‡. 1). РСакция ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚ отчасти Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎ Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»-альдСгидной кондСнсации ΠΈ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ привСсти ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²; ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ Π² Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… случаях ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½Ρ‹ цикличСскиС Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°ΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹: Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π² ядрС.

Π’ Ρ‡Π°ΡΡ‚ности, ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° с Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ срСдС образуСтся цикличСский Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°ΠΌΠ΅Ρ€ (800), ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм кислорода Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π° окисляСтся Π² Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΠΏΠΎΡ€Ρ„ΠΈΡ€ΠΈΠ½ (801).

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ