Конформации. 
Природные и синтетические сладкие вещества

Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что из двух кресловидных конформаций пиранозного цикла в D-глюкопиранозе осуществляется та, в которой все большие по объему заместители, например первичноспиртовая и гидроксильная группы, занимают экваториальные положения. При этом полуацетальная группа у в-аномера находится в экваториальном, у б-аномера — в аксиальном положениях. Таким образом, у в-аномера все заместители находятся в более выгодном экваториальном положении, в связи с чем он преобладает в смеси таутомеров D-глюкозы.

Аномеры образуются не в равных количествах, а с преобладанием термодинамически более устойчивого диастереомера. Предпочтительность образования того или другого аномера во многом определяется их конформационным строением.

Конформационное строение D-глюкопиранозы проливает свет на уникальность этого моносахарида. в-D-Глюкопираноза — моносахарид с полным экваториальным расположением заместителей. Обусловленная этим высокая термодинамическая устойчивость — основная причина широкой распространенности ее в природе.

У D-маннопиранозы ОН-группа при С-4 занимает аксиальное положение и в смеси таутомеров преобладает б-аномер. У в-аномера в пространстве должны быть сближены орбитали с электронными парами трех атомов кислорода (циклического и гидроксильных групп при С-1 и С-2). Возникающее отталкивание электронов делает в-форму невыгодной. В б-аномере гидроксильные группы при С -1 и С-2 находятся в наибольшем удалении друг от друга, чем и объясняется его преобладание. Интересно заметить, что б-D-маннопираноза имеет сладкий, а ее в-аномер — горький вкус [9].