Физические свойства. 
Основные свойства лимонена, сферы его применения

Лимонен (1,8-n-ментадиен), брутто формула: С₁₀H₁₆, молекулярная масса 136,24, имеет вид бесцветной летучей, нерастворимой в воде жидкости с приятным лимонным запахом. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: спирте, жирных и минеральном маслах, керосине, ацетоне, диметилсульфоксиде, диэтиловом эфире. Существует в виде оптицеских изомеров, физико-химические константы которых практически одинаковы: температура плавления: — 74,35°С, температура кипения 175,5−176,5°С; плотность: 0,84 г/см³ (при 20°C); относительный коэффициент предомления n_D²⁰ 1,4746; вращение плоскости поляризации [a] _D²⁰ =±126,3°; давление пара (20°С) 139,6 Па; температура вспышки 42 °C, температура воспламенения 237 °C; ЛД₅₀ для (+) — лимонена 5 г/кг (крысы, перорально) [6, 7].

Химические свойства

Лимонен — непредельный углеводород, поэтому ему присущи химические свойства, характерные для непредельных углеводородов.

Лимонен легко окисляется на воздухе; целенаправленным окислением по аллильному положению циклогексенового ядра можно получить карвон.

Однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Из карвона лимонен может быть получен через дигидрокарвеол (рис. 6) [4]:

Рисунок 6. Схема превращения l-лимонена в карвон и карвона в d-лимонен [4].

(+) — Лимонен и (-) — лимонен сравнительно устойчивы при термическом воздействии: не превращаются в другие углеводороды при нагревании до 250−400°С, а лишь постепенно рацемизуются, давая дипентен.

Крекинг лимонена и дипентена при 500−700°С (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) приводит к изопрену.

Лимонен и дипентен в присутствии минеральных кислот гидратируются с образованием терпинеола и терпингидрата, при каталическом гидрировании превращаются в n-ментан, при дегидрировании — в n-цимол [4].

Рисунок 7. Схема превращения d-лимонена в n-цимол [4].

При полной гидратации дипентена в кислой среде согласно правилу Марковникова образуется двухатомный спирт терпин, препарат которого в виде гидрата используется в качестве отхаркивающего средства при хроническом бронхите. [1,5].

Рисунок 5. Схема гидрирования и гидратации лимонена.