Общая характеристика андрогенов и эстрогенов

Еще в 1849 г. Бертольдом было установлено, что у петухов при кастрации наступает атрофия гребня и что, наоборот, при пересадке семенников молодым кастрированным петушкам у них восстанавливаются вторичные половые признаки, т. е. рост гребешка, голос, поведение. Отсюда был сделан вывод, что в семенниках птиц содержатся какие-то активные вещества, обусловливающие половые отличия и половую деятельность.

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Несмотря на доступность андростерона, он почти не нашел практического применения, так как в 1935 г. Лакером (Нидерланды) было показано, что в семенниках быков (и других животных) содержится более активный мужской гормон, названный тестостероном. Тестостерон активнее андростерона в 7 раз. Первый синтез тестостерона был осуществлен также Бутенандтом.

Выделение женского гормона долгое время представляло большие трудности, так как экстракты из яичников, наряду с гормонами, содержат большое количество примесей. Более пригодный источник эстрогенных гормонов был найден Цондеком в 1927 г., когда было установлено, что эстрогены содержатся в значительном количестве в моче беременных женщин. В дальнейшем, когда было найдено, что женские гормоны в значительно больших количествах содержатся в моче жеребых кобылиц и в моче жеребцов или меринов, были разработаны производственные методы получения эстрона.

Вначале, когда стероидная химия была недостаточно развита, количество лекарственных средств на основе половых гормонов было ограничено. В настоящее же время эти средства находят широкое применение в медицине [2].

Андрогены и эстрогены являются половыми гормонами, которые по химическому строению относятся к стероидным соединениям.

Стероидные гормоны являются производными ряда углеводородов, главным образом андростана, эстрана:

андростан.

эстран Они сходны между собой по химической структуре. Отличие от анростана состоит лишь в том, что эстран имеет в молекуле ароматическое ядро и у него отсутствует одна из метильных групп.

Структурной основой стероидных гормонов гидрированный скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена. Общая формула стероидных гормонов может быть представлена следующим образом:

Метальные группы, присоединенные к стероидному циклу в положениях 10 и 13, называются ангулярными. Радикал Rи атомы водорода (в положениях 8, 9, 14) ориентированы в пространстве в цисили транс-положении. Условно принято считать, что ангулярные метильные группы расположены над плоскостью чертежа (это обозначают сплошной линией). Если другие заместители находятся в цис-положении, т. е. в одной плоскости с ангулярными группами (Р-конфигурация). то их также обозначают сплошной линией, а если в транс-положении (б-конфигурация), то пунктирной линией.

К числу производныхандростанаотносятся андрогенные гормоны, а эстрана — эстрогенные гормоны.

Исходя из представленной общей формулы и функциональных групп (заместителей), указанных в таблице 1, можно написать химические формулы каждой группы стероидных гормонов.

Таблица 1 — Химическая структура половых гормонов.

Имеющие стероидную структуру полусинтетические аналоги половых гормонов содержат в своих молекулах ряд других атомов и функциональных групп.

Андрогены и эстрогены являются основой многих лекарственных веществ. На основе андрогенов производятся лекарственные вещества, обладающие андрогенной активностью и оказывают стимулирующее действие на синтез белков в организме (анаболическая активность). Эстрогены применяются в качестве эстрогенных средств, входят в состав противозачаточных средств [3].