Открытие аминов и аминокислот

Амины растворяются в кислотах. Часто обладают характерным запахом. Амины жирного ряда, кроме того, имеют основную реакцию на лакмус и другие индикаторы.

-L.

Первичные амины открывают изонитрильной реакцией и реакцией Эрлиха, вторичные — реакцией с нитропруссидом натрия и ацетальальдегидом, третичные — реакцией с лимонной кислотой и уксусным ангидридом.

Определение основности аминов. Исследуемый раствор желательно испытать универсальной индикаторной бумагой или фенолфталеином. Хотя основность аминов колеблется весьма сильно (рК_а ~ 5 для анилина и рК_а ~ 10 для алифатических аминов), но при наличии алифатических аминов эта простая проба позволяет сразу установить их присутствие:

Изонитрильная проба:

Растворяют ~50 мг амина или его соли в 1 мл этилового спирта. Добавляют 2 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и несколько капель хлороформа. Быстро нагревают до кипения. Сильный неприятный запах указывает на образование изонитрила и, следовательно, наличие в исследуемом веществе первичной аминогруппы.

Реакция с л-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха):

Каплю насыщенного бензольного раствора л-диметиламинобензальдегида помещают на полоску фильтровальной бумаги. Туда же наносят каплю эфирного раствора исследуемого вещества и помещают бумагу в сушильный шкаф (100 °С) на 3—4 мин. При положительной реакции появляется желто-оранжевое пятно.

Реакция с нитропруссидом натрия и уксусным альдегидом. Смешивают —0,1 мл исследуемого вещества с 0,1 мл свежеприготовленного 1%-го раствора нитропруссида натрия, содержащего 10% по объему уксусного альдегида. Смесь подщелачивают 1 мл 2%-го раствора соды. В присутствии вторичных алифатических аминов возникает синее или фиолетовое окрашивание.

Обнаружение третичных аминов по реакции с лимонной кислотой и уксусным ангидридом. Каплю раствора (2 г лимонной кислоты в 100 мл уксусного ангидрида) смешивают с кристалликом или каплей исследуемого вещества. Нагревают смесь на кипящей водяной бане. При наличии третичных аминов возникает пурпурно-красная окраска. Химизм процесса не установлен.